SU1181537A3 - Способ получени (высший алкил)-аммониевых солей ароматических енолов - Google Patents

Способ получени (высший алкил)-аммониевых солей ароматических енолов Download PDF

Info

Publication number
SU1181537A3
SU1181537A3 SU813262401A SU3262401A SU1181537A3 SU 1181537 A3 SU1181537 A3 SU 1181537A3 SU 813262401 A SU813262401 A SU 813262401A SU 3262401 A SU3262401 A SU 3262401A SU 1181537 A3 SU1181537 A3 SU 1181537A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
general formula
alkyl
diphenylmethyl
enols
Prior art date
Application number
SU813262401A
Other languages
English (en)
Inventor
Терек Шандор
Верешхазь Лайош
Орменьи Золтан
Балог Шандор
Черей Габор
Дарочи Иван
Original Assignee
Реанал Финомведьсердьяр (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Реанал Финомведьсердьяр (Инопредприятие) filed Critical Реанал Финомведьсердьяр (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1181537A3 publication Critical patent/SU1181537A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
    • C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (ВЫСШИЙ АЛКИЛ)-АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ АРОМАТИЧЕСКИХ ЕНОЛОВ общей формулы /RT, Rit где если А - проста  св зь, R группа общей формулы -C-Y II О где у - изобутил, дифенилметил, 2-

Description

1 Изобретение относитс  к усовер шенствованному способу получени  (высший алкил)-аммониевых солей а матических енолов общей формулы К-Кз где, если А - проста  св зь, то R группа общей формулы где у - изобутнл, дифенилметил, 2-(4-хлорфенил)-2-фенштметил или 2-(А-метилфенил)-2-фенилметил, и если А - атом кислорода, то ,2,3,4-тетрагидро-1-нафтил или гр па общей формулы -сн-сн -с-снз где Q - фенил или 4-хлорфенил, есл Rj - атом водорода или низший алки то RJ и R независимо C -G -н-алк причем если R - низший алкил, то R - C, -н-алкил, и если Rj СJ-С - -н-алкил, то RJ R4 RJ которые обладают родентицидными св ствами. Целью изобретени   вл етс  упро щение процесса. Пример. Смесь 1 г (3,42 моль) куматетралила и 1,3 г (3,42 моль) бис-(н-тридецил)-амина перемешивают при 120-130°С до тех пор, пока не образуетс  гомогенный расплав. Полученный расплав охлаждают до комнатной температуры, бис -(н-Тридецил)-аммониевую соль кума тетралила получают в виде почти бесцветного, смолообразного вещест ва. Продукт затвердевает при -12с и образует стеклообразное вещество Продукт очень хорошо растворим при комнатной температуре в 5 об.ч вазелинового, подсолнечного масел или глицеринтриолеата. По сравнени с зтим куматетралил при комнатной температуре раствор етс  только в 2500 об.ч. вазелинового масла, 920 об.ч. подсолнечного масла или 150 об.ч. глицбринтриолеата. 372 Пример 2. Смесь 4,18 г (15,5 ммоль) диметил-(н-гексадецил )-амина, 5,32 г (15,5 ммоль) хлорфацинрна и 20 мл н-гексана в течение часа кип т т с дефлегмацией. За это врем  твердый хлорфацинон полностью раствор етс  и образуетс  прозрачный раствор оранжевого цвета. Растворитель отгон ют. Получают диметил- (И-гексадецил)-аммониевую соль хлорфацииона в виде желтовато-коричневого плотного осадка, п 1,5731. При охлаждении продукт не кристаллизуетс , а образует стеклообразное твердое вещество при -32 С. I Рассчитано, %: С 76,43; Н 8,45; С1 5,50. Найдено,%: С 76,53; Н 8,52; С1 5,46. Пример 3. Смесь 2 г (3,82 ммоль) трис-(-додецил)-амина и 40 мл гексана кип т т с дефлегмацией . К смеси прибавл ют дифацинон маленькими порци ми (примерно по 0,1 г) до тех пор, пока последн   порци  при температуре кипени  не будет больше раствор тьс . Всего прибавл ют 1,43 г дифацинона. Реакционную смесь охлаждают и оставл ют сто ть в течение двух дней дл  отделени  избыточного кристаллического дифацинона. Кристаллы отфильтровывают , промывают небольшим количест-. вом гексана. Фильтрат объедин ют с промывной жидкостью и растворитель отгон ют. Отдел ют 0,11 г непрореагировавшего дифацинона. В реакцию вступает 1,32 г (3,87 ммоль) дифацинона . Это количество практически эквивалентно вз тому количеству амина . Получают трис-(н-додецил)-аммониевую соль дифацинона в виде желтовато-коричневого масла, ni 1,5348. При охлаждении продукт не кристаллизуетс , а при образуетс  стеклообразное твердое вещество. Пример 4. Смесь 1 г (2,67 ммоль) хлорфацинона, 1,14 г (3,2 ммоль) трис-(н-октил)-амина и 50 мл ацетонитрила кип т т с дефлегмацией до тех пор, пока больше не будет уменьшатьс  количество присутствующего в виде отдельной фазы трис-(октил)-амина и пока не образуетс  практически прозрачный гомогенный раствор. Смесь охлаждают до комнатной температуры, отдел ют избыточный трис-(октил)-амин и ацетонитрильный раствор охлаждают до . трис-(н-Октил)-аммониева  соль хлорфацинона осаждаетс  на сте ках колбы в виде желтовато-коричневой смолы. Растворитель удал ют декантацией, смолистый продукт промывают дважды по 15 мл ацетонитрилом (растворение и охлаждение), и следы растворител  из продукта удал ют при пониженном давлении. Получают 0,51 г смолообразного вещества, п 1.,5582. При охлаждеНИИ продукт не кристаллизуетс , а образует при -Юс стеклообразное твердое вещество. Рассчитано,%: С 77,81; Н 8,76; С1 4,89 . с,,н,,сиюз Найдено,%: С 77,87; Н 8.81; С1 4,78. Продукт хорошо растворим в спиртах , ацетоне, гексане и дихлорметан при комнатной температуре. 1 г испол зуемого в качестве исходного вещест хлорфацинона при комнатной температ ре может раствор тьс  только в 1000 н-гексана. Пример 5. Смесь 1 г (2,67 ммоль) хлорфацинона, 0,7 г (3,28 ммоль) диметил-(н-додецил)-ами на и 100 мл н-гексана кип т т с дефлегмацией . Твердый хлорфацинон в Течение около 20 мин полностью раствор етс  и одновременно выдел етс  це- Тривиальные названи  исходных аромати«1еских кетонов общей формулы
1-Фенил-3-оксобутил
кислорода 1-(4-Хлорфенил)-3-оксобутил
ч 1,2,3,4-Тетрагидро-1-нафтил
2,2-Дифенилацетил , тна  св зь
2-(4-Хлорфенил)-2-фенилацетил 2-(4-Метилфенил)г2-фенилацетил
2-Метилбутирил
в услови х, аналогичных описанным в примерах 1-5. Характеристика целевых продуктов Дана в табл.2.
Т а б л и ц а 1
Тривиальное.название
Варфарин Кумахлор Куматетралил Дифацинон
Хлорфацион Фентолактин
Валон левой продукт в Р1ще желтовато-коричневой масл ной фазы. Реакционную смесь охлаждают и удал ют декантацией гексановую фазу, содержащую избыточный амин. К маслообразному продукту прибавл ют 20 мл гексана, смесь нагревают до кипени , затем оставл ют охлажда ьс , и гексановую фазу удал ют декантацией. Данные операции по очистке повтор ют дважды и из полученного целевого продукта удал ют растворитель при пониженном давлении. Получают 0,81 г диметил-(к-додецил )-аммониевой соли хлорфацинона в виде желтовато-коричневого густого масла, п 1,5858. При охлаждении продукт не кристаллизуетс , а образует при стеклообразное твердое вещество. Рассчитано,%: С 75,55; Н 7,88; С1 6,03. Сз Н С1ЫОз Найдено,%: С 75,70; Н 8,12; С1 5,90. Продукт очень хорошо растворим при комнатной температуре в 1 об.ч. метанола, ацетона или бензола. Напротив , 1 г используемого в качестве исходного вещества хлорфацинона раствор етс  при комнатной температуре только в 1370 мл метанола, 47 мл ацетона или 8 мл бензола. Примеры 6-20. Перечис7 ленные в табл. 1 соединени  получают из соответствующих исходных веществ
Тавлвц 2,

Claims (2)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (ВЫСШИЙ АЛКИЛ)АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ АРОМАТИЧЕСКИХ ЕНОЛОВ общей формулы где если А - простая связь, группа общей формулы
    -C-Y
    II о где у - изобутил, дифенилметил,
  2. 2-(4-хлорфёнил)-2-фенилметил или 2-(4-метилфенил)-2-фенилметил, и если А - атом кислорода, Rn - 1,2,3,4-тётрагидро-1-нафтил или группа общей формулы
    -он- СНг-С-СНз I II
    Q 0 где Q - фенил или 4-хлорфенил, если R2 - атом водорода, или низший алкил, R^ и R^ - независимо С^-С^-н-алкил, причем если R3 - низший алкил, R4 - C1Z -Си -и-алкил, и если Rz - С 8-С12 -н-алкил, Ra = R4 = R2, взаимодействием соответствующего ароматического кетона общей формулы где А и Ra имеют указанные значения, с высшим алкиламином общей формулы где R2 - R4 - имеют указанные значения , которые взяты в эквимолярном соотношении, в среде инертного органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью его упрощения, в качестве растворителя используют низкокипящий растворитель/ такой как гексан или ацетонитрил,
    SU „1181537 (Или процесс проводят в расплаве.
SU813262401A 1979-08-01 1981-03-27 Способ получени (высший алкил)-аммониевых солей ароматических енолов SU1181537A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU77RE654A HU177497B (en) 1979-08-01 1979-08-01 Acaricide preparation further process for preparing the active materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1181537A3 true SU1181537A3 (ru) 1985-09-23

Family

ID=11000780

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802957251A SU1584736A3 (ru) 1979-08-01 1980-07-31 Родентицидный концентрат
SU813262401A SU1181537A3 (ru) 1979-08-01 1981-03-27 Способ получени (высший алкил)-аммониевых солей ароматических енолов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802957251A SU1584736A3 (ru) 1979-08-01 1980-07-31 Родентицидный концентрат

Country Status (15)

Country Link
AT (1) AT368680B (ru)
BG (2) BG46302A3 (ru)
CH (1) CH650258A5 (ru)
CS (1) CS244658B2 (ru)
CU (1) CU35299A (ru)
DD (1) DD279370A7 (ru)
DE (1) DE3029280A1 (ru)
FR (1) FR2462435B1 (ru)
GB (1) GB2055831B (ru)
HU (1) HU177497B (ru)
IT (1) IT1132274B (ru)
MN (1) MN330A8 (ru)
PL (1) PL129076B1 (ru)
SU (2) SU1584736A3 (ru)
YU (1) YU48445B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2732014C1 (ru) * 2019-12-17 2020-09-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "МИРЭА - Российский технологический университет" Полиморфная модификация 3,4-дигидро-2-метокси-2-метил-4-фенил-2Н,5Н-пирано[3,2-c]бензопиран-5-она, способ ее получения и применение в качестве родентицидного средства

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2048090B1 (es) * 1992-01-31 1994-10-01 Rovi Lab Farmaceut Sa Procedimiento para la obtencion de nuevos antitromboticos derivados de la cumarina.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2687365A (en) * 1951-07-18 1954-08-24 D Con Company Inc Warfarin rodenticide bait composition and process of making same
US2900302A (en) * 1956-02-27 1959-08-18 Upjohn Co Rodenticide
FR1601076A (en) * 1968-02-09 1970-08-10 Coumafene-contg compsns as rodenticides
FR95858E (fr) * 1968-02-28 1971-11-12 Trehet Alexander Francois Produit commercialisable pour la destruction des rats musqués.
FR2134128B1 (ru) * 1971-04-21 1974-09-06 Lipha
FR2140314B1 (ru) * 1971-06-10 1974-12-20 Lipha
FR2196124B1 (ru) * 1972-08-21 1974-10-25 Lipha
HU175409B (hu) * 1977-01-21 1980-07-28 Reanal Finomvegyszergyar Rodenticidnyj preparat soderzhashchij proizvodnykh indandiona v kachestve aktivnogo veshchestva

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Выложенна за вка.DE № 2753183, кл. А 01 N 9/24, 27.07.78. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2732014C1 (ru) * 2019-12-17 2020-09-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "МИРЭА - Российский технологический университет" Полиморфная модификация 3,4-дигидро-2-метокси-2-метил-4-фенил-2Н,5Н-пирано[3,2-c]бензопиран-5-она, способ ее получения и применение в качестве родентицидного средства

Also Published As

Publication number Publication date
FR2462435A1 (fr) 1981-02-13
SU1584736A3 (ru) 1990-08-07
CS244658B2 (en) 1986-08-14
PL129076B1 (en) 1984-03-31
PL225992A1 (ru) 1981-04-24
IT8023850A0 (it) 1980-07-31
BG45854A3 (en) 1989-08-15
MN330A8 (en) 1985-06-15
CU35299A (en) 1982-03-28
IT1132274B (it) 1986-07-02
CH650258A5 (de) 1985-07-15
HU177497B (en) 1981-10-28
FR2462435B1 (fr) 1987-07-17
DD279370A7 (de) 1990-06-06
ATA396580A (de) 1981-11-15
AT368680B (de) 1982-10-25
YU195380A (en) 1983-02-28
GB2055831B (en) 1983-03-23
YU48445B (sh) 1998-07-10
GB2055831A (en) 1981-03-11
BG46302A3 (en) 1989-11-15
DE3029280A1 (de) 1981-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4136102A (en) Photoinitiators
US4219654A (en) Photoinitiators
SU1181537A3 (ru) Способ получени (высший алкил)-аммониевых солей ароматических енолов
US4234732A (en) Photoinitiators
DE3020446C2 (ru)
US4131617A (en) Preparation of new isobutylramide derivatives
US4535174A (en) Free-radical initiators and method for making
US2754312A (en) Aminoalkyl cyclopolysiloxane compositions and their preparation
Allen et al. Tertiary Alkyl Primary Amines, RR′ R ″CNH2. I. Ethoxymethyldiallylcarbinamine and Some Analogs
US2567724A (en) Polysilthianes
US3385878A (en) Cyclopolysiloxanes
SU516341A3 (ru) Способ получени замещенных бензофенонов
US3555045A (en) 2-substituted-1,3-dioxolane compounds and method for preparing same
DE2700454C3 (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Aluminiumimiden
US3725443A (en) Process for the production of an alkylene bis-dithiocarbamate
US3336382A (en) Diarylsulfamyl fluorides and tetraarylsulfamides
US2984682A (en) Schiff base carbamates
DE1158972B (de) Verfahren zur Herstellung von Trisilylaminen
US2980577A (en) Nematocide
US3452071A (en) Cyclic organosilicon compounds containing alkylene units
US3296197A (en) Organopolysiloxane compositions
US2752347A (en) Diaminoadiponitriles
US3069454A (en) Vinylboron compounds and method for preparing same
US3632812A (en) Process for preparing organic thioform-amides and organic dithiocarbamates
US4477674A (en) Preparation of dihydrothiazoles