PL129076B1 - Rodenticide and process for preparing derivatives of 4-hydroxycoumarin and 1,3-indandione - Google Patents
Rodenticide and process for preparing derivatives of 4-hydroxycoumarin and 1,3-indandione Download PDFInfo
- Publication number
- PL129076B1 PL129076B1 PL1980225992A PL22599280A PL129076B1 PL 129076 B1 PL129076 B1 PL 129076B1 PL 1980225992 A PL1980225992 A PL 1980225992A PL 22599280 A PL22599280 A PL 22599280A PL 129076 B1 PL129076 B1 PL 129076B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- carbon atoms
- group
- group containing
- branched alkyl
- Prior art date
Links
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 title claims description 19
- UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 1,3-indandione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC(=O)C2=C1 UHKAJLSKXBADFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycoumarin Chemical class C1=CC=CC2=C1OC(=O)C=C2O VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 38
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 27
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 27
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 22
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 20
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 7
- -1 weights Substances 0.000 claims description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 4
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 claims description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 39
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 7
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 230000001119 rodenticidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N n-tridecyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCC PZFYOFFTIYJCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N tridodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VKWNTWQXVLKCSG-ZDXBJJIESA-N Sudan Red 7B Chemical compound CCNC1=CC=C2C=CC=CC2=C1\N=N\C(C=C1)=CC=C1\N=N\C1=CC=CC=C1 VKWNTWQXVLKCSG-ZDXBJJIESA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000012261 resinous substance Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 59096-14-9 Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1[14C](O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-FOQJRBATSA-N 0.000 description 1
- DEKWZWCFHUABHE-UHFFFAOYSA-N Coumachlor Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 DEKWZWCFHUABHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- 206010052804 Drug tolerance Diseases 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000699705 Ondatra Species 0.000 description 1
- 241000699700 Ondatra zibethicus Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N Vitamin D2 Natural products C1CCC2(C)C(C(C)C=CC(C)C(C)C)CCC2C1=CC=C1CC(O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004479 aerosol dispenser Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- DVFAPJIQWIFWOQ-UHFFFAOYSA-N chloromethane dihydrofluoride Chemical compound CCl.F.F DVFAPJIQWIFWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N dimethyldodecyl amine Natural products CC(C)CCCCCCCCCCCN VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011869 dried fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229960002061 ergocalciferol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- VGVYRHYDNGFIGF-UHFFFAOYSA-N fumarin Chemical compound OC=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CO1 VGVYRHYDNGFIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 230000026781 habituation Effects 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- GDSGXRQXKTWBOS-UHFFFAOYSA-N n,n-di(tridecyl)tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCC GDSGXRQXKTWBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADXNPXDFKKWVGE-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN(C)C ADXNPXDFKKWVGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCC NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229960002895 phenylbutazone Drugs 0.000 description 1
- VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N phenylbutazonum Chemical compound O=C1C(CCCC)C(=O)N(C=2C=CC=CC=2)N1C1=CC=CC=C1 VYMDGNCVAMGZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N protopine acetate Natural products C1=C2C(=O)CC3=CC=C4OCOC4=C3CN(C)CCC2=CC2=C1OCO2 GPTFURBXHJWNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N vitamin D2 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)/C=C/[C@H](C)C(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C MECHNRXZTMCUDQ-RKHKHRCZSA-N 0.000 description 1
- 235000001892 vitamin D2 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011653 vitamin D2 Substances 0.000 description 1
- PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N warfarin Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2OC(=O)C=1C(CC(=O)C)C1=CC=CC=C1 PJVWKTKQMONHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005080 warfarin Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/56—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 without hydrogen atoms in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
- C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
- C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nastepnie sposób wytwarzania zwiazków o ogólnym wzorze 1, w którym A, Ri, R2, R* i R4 maja wyzej podane znaczenie, polegajacy na tym, ze zwiazek o ogól¬ nym wzorze 2, w którym R1 i A maja wyzej po¬ dane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o ogól¬ nym wzorze 3, w którym R2, R8 i R4 maja wyzej po¬ dane znaczenie.Dla fachowca jest oczywiste, ze zwiazki o ogól¬ nym wzorze 2, a wskutek tego i zwiazki o ogólnym wzorze 1 wystepuja w formie tautomerów enolo^ wych lub okso. Dla uproszczenia beda w niniej¬ szym opisie zarówno substancje wyjsciowe, jak i produkty koncowe okreslane jako tautomery eno- lowe. Przedmiotem wynalazku sa jednak równiez i tautomery okso oraz mieszaniny tautomerów eno- lowych i okso. Uzywane w opisie wyrazenia „zwia¬ zek o ogólnym wzorze 1" i ... zwiazek o ogólnym wzorze 2" nalezy rozumiec tak, ze dotycza zarów¬ no tautometrów enolowych, jak i okso, jak tez ich mieszanin.Niektóre zwiazki o ogólnym wzorze 2, mogace miec zastosowanie w sposobie wedlug wynalazku, podano w tabeli 1.Tabela 1 A 1 Atom tlenu l lr-— »» i a Polacze¬ nie wa- lemcyjne """"hi J »» Polacze¬ nie wa- lencyjne —,— i 1 ,,} Ri 2 l-fenylo-3-oksobuty- lo l-(4-chlorofenylo)-3- -oksobutylo- M2-furylo)-3-okso- -butylo- 1,2,3,4-tetrahydro-l- -naftylo- 2,2-dwumetylopropio- nylo- 2,2-dwufenyloacetylo- 2-(4-chlorofenylo)-2- -fenyloacetylo- 2-(4-bromofenylo)-2- -fenyloacetylo- 2-(4-metylofenylo)-2- -fenyloacetylo- 2-metylobutyrylo- Natzwa miedzyna- rodtowa 3 Warfarin Cuma- chlor Fumarin/ Cumate;- tralyl Rindon Difacinon Chlorfa- cinon Biromo- facinon Fentolac- tinj Valone Wszystkie zwiazki podane w tabeli 1 sa znane i moga byc stosowane jako, srodki gryzoniobójcze 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60129 076 T 8 (zobacz: R. Wegier-Chemie der Pflanzenschtuz —, und Schadlingsbekampfungsmiftel; Springer Ver- lag, 1970 tom I, strony 614—627).Jako aminy o ogólnym wzorze 3 mozna w sposo¬ bie wedlug wynalazku stosowac korzystnie zwiaz¬ ki takie, jak N,N-dwumetylododecyloamina, N,N- -dwumetylotridecyloamina, N,N-dwumetyloheksa- decyloamina, trójoktyloamina, bis-(dodeeylo)-ami- na, tris-(dodecylo)-amina, bis-(tridecylo)-amina, tris-(tridecylo)-amina, bis-(heksadecylo)-amina i bis- -(oktadecylo)-amina.Zwiazki addycyjne wedlug wynalazku mozna wy¬ tworzyc dodajac równowazna ilosc aminy o ogól¬ nym wzorze 3 do zwiazku o ogólnym wzorze 2 i przeprowadzajac mieszanine, korzystnie przez ogrzewanie i mieszanie, w jednorodny stop. Reak¬ cje mozna równiez przeprowadzic w obecnosci obo¬ jetnego rozpuszczalnika, a po zakonczeniu reakcji usunac rozpuszczalnik z mieszaniny, korzystnie na przyklad przez odparowanie. Podczas mieszania reagentów ma miejsce wzmiankowane podwyzsze¬ nie sie temperatury, co na ogól zapewnia odpowied¬ nia szybkosc reakcji. W niektórych przypadkach mozna jednak przez ogrzewanie reakcje przyspie¬ szyc lub calkowicie doprowadzic do konca. Miesza¬ nine reakcyjna ogrzewa sie szczególnie w przypad¬ kach, gdy jeden ze skladników nie jest dostatecz¬ nie rozpuszczalny.Jesli stosuje sie substancje wyjsciowe o niskim stopniu czystosci, na przyklad produkty technicz¬ ne, to korzystnie jest reakcje prowadzic w ten spo¬ sób, ze sie jedna z substancji wyjsciowych stosu¬ je w nadmiarze, zas jako srodowisko reakcji uzy¬ wa cieczy, w której albo amina o ogólnym wzorze 3 albo zwiazek o ogólnym wzorze 2 sa slabo rozpu¬ szczalne. W tym przypadku zarówno uzyte w nad- » miarze i nie przereagowane skladniki, jak tez za¬ nieczyszczenia moga byc z koncowego produktu latwo usuniete. Czasem mozna korzystnie postepo¬ wac w ten sposób, ze sie reakcje prowadzi w obec¬ nosci takiego rozpuszczalnika, w którym produkt koncowy jest badz slabo badz calkowicie nierozpu¬ szczalny. W takich przypadkach zwiazek addycyj¬ ny wytraca sie z roztworu w postaci smolistego produktu lub nie mieszajacej sie fazy olejowej i moze byc calkiem prosto oddzielony, na przyklad przez dekantacje roztworu.Kolejnosc dodawania skladników reakcji oraz rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalników ustala sie w zaleznosci od warunków reakcji i wlas¬ nosci substancji wyjsciowych. W przypadku zamie¬ rzonego wytwarzania czystych zwiazków o ogólnym wzorze 1 nalezy duza uwage zwracac na charakter rozpuszczalnosci, gdyz zanieczyszczenia, które raz dostaly sie do produktu koncowego tylko z duzym trudem daja sie usunac.Dla fachowca jest oczywiste, ze stosowane jako substancja czynna srodków gryzoniobójczych zwiazki o ogólnym wzorze 1 moga byc w stanie nie calkowicie czystym. W koncentratach lub srodkach gryzoniobójczych wedlug wynalazku mozna rów¬ niez jako substancje czynna, wytworzona z zanie¬ czyszczonych pochodnych 4-hydroksykumaryny lub 1,3-indandionu lub amin o ogólnym wzorze 3 o czy¬ stosci technicznej, stosowac zanieczyszczone zwiaz¬ ki o ogólnym wzorze 1. Aminy o ogólnym wzorze 3 zawieraja jako zanieczyszczenia na ogól zwiazki izomeryczne lub nizsze lub wyzsze homologi. Przy zastosowaniu tego rodzaju amin do wytwarzania zwiazków o ogólnym wzorze 1 otrzymuje sie jako produkt koncowy mieszanine odpowiednich zwiaz¬ ków o ogólnym wzorze 1. Takie mieszaniny mozna korzystnie stosowac do wytwarzania gryzoniobój¬ czych koncentratów lub srodków wedlug wynalaz¬ ku. Alifatyczne aminy, zawierajace od 14 do 40 ato¬ mów wegla w czasteczce, o jakosci technicznej lub ich mieszaniny, na przyklad dostarczane na rynek przez firme Hoechst A.G. pod nazwa handlowa „Ge- namin" okazaly sie jako surowce o ogólnym wzo¬ rze 3 szczególnie korzystne. Gryzoniobójcze koncen¬ traty wedlug wynalazku zawieraja, jak to juz wczesniej wspomniano, lacznie od 0,3 do 95% wa¬ gowych jednego lub wiekszej liczby zwiazków o ogólnym wzorze 1. Odpowiada to okolo 0,2 do 60% zwiazku o ogólnym wzorze 2.W przypadku, gdy jako substancje czynna stosu¬ je sie mieszanine wiekszej liczby zwiazków o ogól¬ nym wzorze 1, to mieszanina ta moze skladac sie ze zwiazków addycyjnych a) róznych zwiazków o ogólnym wzorze 2 z okreslona amina o ogólnym wzorze 3„ lub b) okreslonego zwiazku o ogólnym wzorze 2 z wieksza liczba amin o ogólnym wzorze 3. Mieszaniny takie mozna wytworzyc w jednym etapie. Przy wytwarzaniu tego rodzaju mieszanin mozna oczywiscie postepowac równiez tak, ze sie najpierw wytwarza oddzielnie poszczególne zwiaz¬ ki b ogólnym wzorze 1, które nastepnie miesza sie ze soba w zadanym stosunku ilosciowym.Gryzoniobójcze koncentraty zawieraja oprócz jed¬ nej lub wiekszej liczby substancji czynnych o ogól¬ nym wzorze 1, jeden lub wieksza liczbe rozcien¬ czalników organicznych. Mozna w tym celu stoso¬ wac korzystnie wysokowrzace weglowodory, na przyklad frakcje ropy naftowej takie jak olej pa¬ rafinowy, olej wazelinowy, olej wrzecionowy itp., nastepnie oleje roslinne, na przyklad olej slonecz¬ nikowy, olej rzepakowy, olej lniany itp. oleje po¬ chodzenia zwierzecego, na przyklad rózne oleje ry¬ bie, oleje syntetyczne, na przyklad oleje silikono¬ we, glicerydy kwasów tluszczowych, alkohole tlu¬ szczowe, wyzsze kwasy tluszczowe, korzystnie nie¬ nasycone, lub mieszaniny tych produktów. Koncen¬ traty, w szczególnosci o wyzszej zawartosci substan¬ cji czynnej moga zawierac jako rozcienczalnik rów¬ niez substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 2 albo wolne aminy o ogólnym wzorze 3,. Nietoksyczne dla roslin rozpuszczalniki organiczne, jak alkohole, ketony, weglowodory, estry i ich mieszaniny, mo¬ ga byc stosowane jako ciekle rozcienczalniki badz same, badz zmieszane z jednym lub wieksza liczba wyzej wymienionych rozcienczalników. Frakcje ro¬ py naftowej, zwlaszcza olej wazelinowy, okazaly sie jako szczególnie korzystne.Gryzoniobójcze koncentraty wedlug wynalazku moga równiez zawierac inne powszechnie stosowa¬ ne dodatki takie, jak srodki poprawiajace smak, na przyklad srodki slodzace, srodki zapachowe, barwniki, srodki konserwujace, srodki powierzch¬ niowoczynne jak tez . srodki synergizujace iAub wzmagajace aktywnosc, jak na przyklad Kalciferol, 10 15 20 25 30 25 40 45 50 55 60129 076 9 10 sulfamidy, kwas acetylosalicylowy, fenylobutazon itd.Z nowych zwiazków o ogólnym wzorze 1 wedlug wynalazku oprócz wyzej opisanych koncentratów gryzoniobójczych mozna wytwarzac równiez i inne gryzoniobójcze srodki. Srodki te mozna wytwarzac znanymi metodami ze zwiazków o ogólnym wzorze 1 lub z wyzej opisanych koncentratów.Gryzoniobójcze przynety mozna na przyklad wy¬ twarzac w ten sposób, ze sie koncentraty olejowe po ewentualnym rozcienczeniu, nanosi na ziarna zbozowe, suszone warzywa, suszone owoce i/lub na inne srodki spozywcze, grodki aerozolowe mozna wytwarzac przez zmieszanie koncentratów z nosni¬ kami gazujacymi, na przyklad z dwufluorodwu- chlorometanem. Srodki do opryskiwania stosowane do ochrony zywych upraw roslinnych mozna wy¬ twarzac przez zmieszanie zwiazków o ogólnym wzorze 1 lub ich koncentratów z nietoksycznymi dla roslin obojetnymi rozpuszczalnikami, na przy¬ klad z alkoholami, estrami, ketonami, weglowodo¬ rami lub z ich mieszaninami. Do tego samego celu sluza tez koncentraty emulgujace sie. Srodki te oprócz substancji czynnej i rozpuszczalnika, wzgled¬ nie wiekszej liczby substancji czynnych i rozpu¬ szczalników, na przyklad olejów, estrów, ketonów, zawieraja równiez jeden lub wieksza liczbe srod¬ ków powierzchniowo czynnych. Emulgujace sie koncentraty rozciencza sie przed uzyciem woda do zadanego stezenia i rozpryskuje wymagajacym te¬ go zabiegu. Przez rozpuszczenie zwiazków o ogól¬ nym wzorze 1 w nieolejowych, organicznych roz¬ puszczalnikach, na przyklad w alkoholach, ketonach lub nizszych weglowodorach mozna wytworzyc kon¬ centraty sluzace na przyklad do wytwarzania wy¬ zej opisanych przynet.Srodki gryzoniobójcze oprócz substancji czynnej oraz cieklych, stalych i lub gazujacych nosników moga równiez zawierac powszechnie stosowane do¬ datki lub -srodki pomocnicze, jak srodki powierz¬ chniowoczynne, srodki poprawiajace smak, srodki zapachowe, barwniki, srodki konserwujace i inne.Zawartosc substancji czynnej w srodkach gryzonio¬ bójczych wynosi od 0,001 do 95% wagowych.Zalety niniejszego wynalazku w stosunku do obecnego stanu techniki mozna zreasumowac na¬ stepujaco: 1) Z nowych substancji czynnych o ogólnym wzo¬ rze 1 mozna wytwarzac koncentraty o niezwykle wysokiej zawartosci tych substancji, nawet o kilka rzedów wielkosci wyzszej niz w znanych dotad koncentratach. W przeciwienstwie do wiekszosci znanych produktów koncentraty te sa stabilne rów¬ niez bez ogrzewania i moga byc skladowane przez dlugi okres czasu. Dzieki niniejszemu wynalazko¬ wi mozna calkowicie uniknac trudnosci zwiazanych ze skladowaniem koncentratów. ,2) PTzy zastosowaniu koncentratów wedlug wy¬ nalazku mozna wytwarzac gryzoniobójcze przynety bardzo prosto i ekonomicznie, nawet w skali prze¬ myslowej. Przez zastosowanie olejowych miesza¬ nin o wysokim stezeniu mozna znacznie powiek¬ szyc liste nosników na przynety, albowiem koncen¬ traty wedlug wynalazku mozna nanosic bardzo pro¬ sto równiez na takie srodki spozywcze, które z po¬ wodu malej zdolnosci absorpcji olejów dotychczas do wytwarzania przynet nie mogly byc stosowane, mimo, ze ich inne wlasnosci, jak charakter upra¬ wy, przyzwyczajenie do nich gryzoni, itp. czynily je do tego przydatnymi. 3) Nowe zwiazki wedlug wynalazku o ogólnym wzorze 1 sa w nieolejowych, organicznych rozpu¬ szczalnikach o wiele lepiej rozpuszczalne niz odpo¬ wiednie pochodne 4-hydroksykumaryny lub 1,3-in- dandionu o ogólnym wzorze 2. Zaleta ta ma duze znaczenie w technice opryskiwania. 4) Nowe zwiazki o ogólnym wzorze 1 .i wytwo¬ rzone z nich koncentraty daja sie bardzo latwo mieszac z rozcienczalnikami i z tego powodu goto¬ we srodki, na przyklad do spryskiwania, mozna wy¬ twarzac bez dlugotrwalego mieszania i ogrzewania.Dalszych szczególów niniejszego wynalazku na¬ lezy szukac w ponizszych przykladach, które nie ograniczaja zakresu wynalazku.Przyklad I. Mieszanine 1 g (3,42 milimola) ku- matetralilu i 1,3 g (3,42 milimola) bis-(tridecylo)- -aminy miesza sie w temperaturze 120—13|0°C tak dlugo, az wytworzy sie jednorodny stop. Otrzyma¬ ny stop chlodzi sie do temperatury pokojowej. Sól bis-(tridecylo)-aminowa kumatetralilu otrzymuje sie w postaci prawie bezbarwnej, smolowo-zywicznej substancji. Produkt zestala sie w temperaturze — 12°C i tworzy szklista substancje.Produkt jest w temperaturze pokojowej w 5 cze¬ sciach objetosciowych oleju wazelinowego, slonecz¬ nikowego oraz trójoleinianie gliceryny bardzo do¬ brze rozpuszczalny. Natomiast kumatetralil w tem¬ peraturze pokojowej rozpuszcza sie dopiero w 2500 czesciach objetosciowych oleju wazelinowego, 920 czesciach objetosciowych oleju slonecznikowego i 150 czesciach objetosciowych trójoleinianu glice¬ ryny.Przyklad II. Meszanine 4,18 g (1|5,5 milimoli) dwumetyloheksadecyloaminy 5,82 g (15,5 milimola) Chlorfacinonu i 20 ml n-heksanu ogrzewa sie przez 1 godzine pod chlodnica zwrotna. W tym czasie sta¬ ly Chlorfacinon rozpuszcza sie calkowicie tworzac klarowny, pomaranczowy roztwór. Po oddestylowa¬ niu rozpuszczalnika otrzymuje sie dwumetyloheksa- decyloaminowa sól Chlorfacinonu w postaci zólto- -brazowej, gestej pozostalosci o wspólczynniku za¬ lamania swiatla n20 = 1,5731. Po ochlodzeniu pro¬ dukt nie krystalizuje, lecz tworzy stala, szklista mase w temperaturze — 32°C.Analiza (z wzoru C41H54CINO3): Obliczono: C — 76,43%, H — 8,45%, Cl — 5,50% znaleziono: C — 76,53%, H — 8,52%, Cl — 5,46% Przyklad III. Mieszanine 2 g (3,82 milimola) tris-(dodecylo)-aminy i 40 ml heksanu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna. Do mieszaniny dodaje sie Difacinon malym porcjami (po okolo 0,1 g) tak dlu¬ go, az ostatnia porcja w temperaturze wrzenia prze¬ stanie wchodzic do roztworu. Lacznie dodaje sie 1,43 g Difacinonu. Mieszanine reakcyjna ochladza sie i odstawia na dwa dni, w celu usuniecia nad¬ miaru krystalicznego Difacinonu. Krysztaly odsacza sie i przemywa niewielka iloscia heksanu. Przesacz laczy se z ciecza z przemycia i oddestylowuje roz¬ puszczalnik.Usuwa sie 0,11 g nieprzereagowanego Difacinonu, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6011 129 076 12 a wiec w reakcje weszlo 1,32 g {3,87 milimola) Di- facinonu. Ilosc ta jest praktycznie równowaina ilo¬ sci uzytej aminy.Tris-(dodecylo)-aminowa sól Difacinonu otrzymu¬ je sie w postaci zóltobrazowego oleju, n^J™ 1,5348.Po ochlodzeniu produkt nie krystalizuje, le:z two¬ rzy w temperaturze — 55°C stala, szklista substan¬ cje.Przyklad IV. Mieszanine 1 g (2,67 milimola) Chlorfacinonu, 1,14 g (3,2 milimola) tnis-(oktylo)- -aminy i 50 ml acetonitrylu ogrzewa sie pod chlod¬ nica zwrotna tak dlugo, az ilosc obecnej, oddziel¬ nej fazy tris-(oktylo)-aminy przestanie sie zmniej¬ szac i utworzy sie prawie klarowny, jednorodny roztwór. Mieszanine ochladza sie do temperatury pokojowej, oddziela nadmiar tris-(oktylo)-aminy i Oziebia acetonitrylowy roztwór do temperatury — 18°C. Tris-(oktylo)-aminowa sól Chlorfacinonu wydziela sie na sciankach kolby w postaci zólto- brazowej zywicy. Rozpuszczalnik oddziela sie przez dekantacje, zywicowaty produkt przemywa 2X15 ml acetonu (rozpuszczajac i chlodzac), po czym slady rozpuszczalnika usuwa sie z produktu pod obnizo¬ nym cisnieniem. Otrzymuje sie 0,51 g zywicowatej substancji, n2°= 1,5582. Po ochlodzeniu produkt nie krystalizuje, lecz tworzy w temperaturze —i 10°C szklista mase.Analiza (z wzoru C14H66CINO3): Obliczono: C — 77,81%, H — 8,76%, Cl — 4,89% Znaleziono: C — 77,87%, H — 8,81%, Cl — 4,78% Produkt' jest w alkoholach, acetonie, heksanie i dwuchlorometanie dobrze rozpuszczalny nawet w temperaturze pokojowej. 1 g zastosowanego ja¬ ko substancja wyjsciowa Chlorfacinonu mozna roz¬ puscic w temperaturze pokojowej dopiero w 100 ml n-heksanu.Przyklad V. Mieszanine 1 g (2,67 milimola) 10 15 20 25 35 Chlorfacinonu, 0,7 g (3,38 milimola) dwumetylodo- decyloaminy i 100 ml n-heksanu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna. Staly Chlorfacinon przechodzi w ciagu okolo 20 minut calkowicie do roztworu, a jednoczesnie wytraca sie produkt koncowy w po¬ staci zóltawo-brazowej fazy olejowej. Mieszanine reakcyjna ochladza sie, a faze heksanowa zawiera¬ jaca nadmiar aminy dekantuje. Do oleistego pro¬ duktu dodaje sie 20 ml heksanu, ogrzewa miesza¬ nine do wrzenia, nastepnie pozostawia do ostygnie¬ cia i oddziela faze heksanowa przez dekantacje. Te zabiegi oczyszczajace powtarza sie dwukrotnie, a otrzymany produkt koncowy, w celu usuniecia rozpuszczalnika, poddaje dzialaniu obnizonego cis¬ nienia. Otrzymuje sie 0,81 g dwumetylododecyloami- nowej soli Chlorfacinonu w postaci zóltobrazowe¬ go, gestego oleju n20 = 1,58,58. Przy ochladzaniu pro¬ dukt nie krystalizuje, lecz tworzy w temperaturze —2i2°C stala, szklista mase.Analiza (z wzoru C87H46CINO3): Obliczono: C — 75,55%, H — 7,88%, Cl — 6,03% Znaleziono: C — 75,70%, H — 8,12%, Cl — 5,90% Produkt w temperaturze pokojowej jest bardzo latwo rozpuszczalny w 1 czesci objetosciowej me¬ tanolu, acetonu lub benzenu. Natomiast4 1 g zasto¬ sowanego jako substancja wyjsciowa Chlorfacino¬ nu rozpuszcza sie w temperaturze pokojowej do¬ piero w 1370 ml metanolu, 41 ml acetonu lub w 8 ml benzenu.Przyklady: VI—X. Podane w tabeli 2 zwiaz¬ ki zostaly wytworzone przy zastosowaniu odpowied¬ nich substancji wyjsciowych w sposób analogiczny, jak w przykladach I—V.Przyklad XI. Koncentrat wytwarza sie przez zmieszanie skladników w nastepujacych propor¬ cjach ilosciowych: Tabela 2 Przy¬ klad 1 nr VI vn v#i Xx ¦ X Substancje wyjsciowe 1 0 wzorze Z Chlorfaci¬ non Chlorfaci¬ non Difacinon Difacinon Kumate- tiralil 0 wzorze 3 bis-(tridecylo)-amina tfis^dodecylo)-amina dwumetylododecylo- amina dwumetyloheksade- cyloamina bis-(dodecylo)aimina Sposób wedlug przykladu nr V II II II I Charakterystyczne cechy produktu koncowego Bantfa zóltobrajz . pomai". zólta brajZ. ciemno- brazowa pomalr.- zólta Konsysten¬ cja zywica olej olej olej olej nso D 1,5445 1,5420 1,580Q 1,56481 i,5aifc Tempera¬ tura krzepnie¬ cia °C -ID 1 -hu -(27 *"3|6i Skladniki: Mieszaniana soli aminowych Chlorfacinonu wytworzonych przy udziale Genamin SO 302D Genamin SO 302D Ilosc, % wagowe 9*,8 60 Zastosowany jako skladnik tworzacy sól i jako szanina dwumetylo-(wyzszychalkenylo)-amin, przy czym wyzsze grupy alkilowe i alkenylowe zawie¬ raja 1/4,16 i 18 atomów wegla. Te mieszanine amin wytwarza i dostarcza na rynek firma Hoechst A.G.Koncentrat zawiera 91,8% wagowych mieszaniny soli, co odpowiada zawartosci Chlorfacinonu okolo rozcienczalnik preparat Genamin SO &02D jest mie- «5 50%.129 076 13 14 .* Koncentrat stanowi jednorodny, klarowny poma¬ ranczowej barwy, gesty olej, który utrzymuje sie w stanie cieklym podczas skladowania w tempera¬ turze pokojowej. Koncentrat daj sie latwo rozcien¬ czac alkoholami, rozpuszczalnikami aromatycznymi i ketonami. Wlasnoscifizyczne koncentratu sa na¬ stepujace: ciezar wlasciwy: 0,939 g/ml, n20 = 1,5711, lepkosc w 50°C — 790 mmVs.Przyklad XII. Koncentrat wytwarza sie przez zmieszanie nastepujacych skladników w podanych proporcjach ilosciowych: Skladniki: Ilosc Trioktylómiriowa sól Difacinonu 1/0,4 g Czerwien Sudan 7B (produkcji firmy BASFAG, |2 g Olej-wazelinowy 990 ml Zawartosc soli w koncentracie odpowiada zawar¬ tosci Difacinonu 5 g/l (0^58% wagowego). Koncen¬ trat stanowi ciemnoczerwony roztwór, który w cienkiej warstwie jest calkowicie klarowny i wolny od osadu. Ciezar wlasciwy: 0,854 g/ml, lep¬ kosc w temperaturze 50°C: 1i0,1 mm2/s. Koncentrat teri mozna stosowac do wytwarzania gryzoniobój- czych przynet "bez rozcienczania.Przyklad XIII. Koncentrat ten mozna wy¬ tworzyc "przez zmieszanie podanych skladników w nastepujacych proporcjach ilosciowych: Skladniku Ilosc, czesci wagowych: Tris-(dodecylo)-aminowa sól Chlorfacinonu ' 6(2,5 Czerwien Sudan 7B (prod.BASF) 37,5 Zawartosc soli w koncentracie odpowiada zawar¬ tosci Chlorfacinonu 25% wagowych. Koncentrat sta¬ nowi ciemnoczerwony, prawie czarny, nie zawiera¬ jacy osadu olej. Ciezar wlasciwy: 1,03 g/ml, lep¬ kosc w temperaturze 5Q°C: 178 cSt. Koncentrat ta¬ ki mozna stosowac do wytwarzania gryzoniobój- czych przynet po rozcienczeniu. Mozna to zrobic na przyklad tak: 1 kg koncentratu rozciencza sie ole¬ jem parafinowym lub wazelinowym w objetosci 100 1, otrzymujac oleisty roztwór o dogodnym ste¬ zeniu (0,25% wagowych Chlorfacinonu). Po zimpreg- nowaniu ziarna zbozowego tym rozcienczonym roz¬ tworem znanymi metodami otrzymuje sie gryzonio- bójcza przynete.Przyklad XIV. Emulgujace sie koncentraty wytwarza sie przez zmieszanie podanych skladni¬ ków w nastepujacych proporcjach ilosciowych: Skladniki: Ilosc, g: Koncentrat z przykladuXI #0 Izopropanol {40 Nomit (srodek powierzchniowo- czynny produkcji firmy Egyesiilt Vegyimuvek) 40 Zawartosc mieszaniny soli aminowych w emul¬ gujacym sie koncentracie odpowiada zawartosci Chlorfacinonu 10% wagowych. Przed uzyciem kon¬ centratu rozciencza sie go woda do zadanego steze¬ nia. Ilosc dodawanej wody zalezy od techniki opry¬ skiwania. Mozna na przyklad zrobic to tak, ze sie 50 g powyzszego, emulgujacego sie koncentratu wle¬ wa, mieszajac, do 100 ml wody. Tak otrzymana mleczna, dobra emulsja mozna opryskiwac zielo¬ ne rosliny (na przyklad Alfala) w celu zwalczania szczura pizmowego. Gotowa do uzytku emulsja za¬ wiera mieszanine soli aminowych Chlorfacinonu 5 w ilosci odpowiadajacej zawartosci 50 ppm Chlor¬ facinonu.Przyklad XV. Wytworzony zgodnie z przykla¬ dem XIII koncentrat rozciencza sie mieszanina 1\ czesci wagowej oleju slonecznikowego i 9 czesci wa- 10 gowyeh oleju wazelinowego. Otrzymany roztwór za¬ wiera sól Chlorfacinonu w ilosci odpowiadajacej zawartosci Chlorfacinonu 10 g/l. 0,75 litra tego roz¬ tworu nanosi sie równomiernie na 100 kg pszenicy, ryzu lub jeczmienia. Oleisty roztwór jest szybko 15 absorbowany przez ziarno tak, ze natychmiast pro¬ dukt staje sie suchy, bez potrzeby pozostawiania go do wyschniecia na przeciag kilku godzin, a nawet dni. Otrzymana czerwonawa, ziarnista przyneta gry¬ zoniobójcze zawiera sól Chlorfacinonu w ilosci od- 20 powiadajacej 75 ppm wolnego Chlorfacinonu. Przy¬ nete te, w celu zwalczania szczurów pizmowych mozna wykladac, w zaleznosci od szkód, w ilosci od 15 do 20 kg/ha. Skutecznosc przynety wynosi od 95 do 100%. 25 Przyklad XVI. 1,5 litra wytworzonego wedlug przykladu XII oleistego koncentratu nanosi sie na 100 kg zmielonego ziarna zbozowego (wielkosc cza¬ stek: 3—5 mm). Otrzymana przyneta gryzoniobój- cza zawiera sól Difacinonu w ilosci odpowiadajacej so 75 ppm wolnego Chlorfacinonit.Przyklad XVII. Wytworzony wedlug przy¬ kladu XIII koncentrat rozciencza sie olejem wazer linowym do uzyskania stezenia substancji czynnej 10 g/l (w przeliczeniu na Chlorfacinon). Otrzymany 35 w ten sposób roztwór olejowy nanosi sie w ciaglym mieszalniku rurowym na zmielone ziarno zbozowe w ilosci 31/kg. Zawartosc substancji czynnej w tak otrzymanej przynecie gryzoniobójczej wynosi 300 ppm (w przeliczeniu na Chlorfacinon). Produkt ten 40 mozna stosowac z dobrym skutkiem do zwalczania chomików.Zastrzezenia patentowe L Srodek gryzoniobójczy, zawierajacy oprócz sub¬ stancji czynnej obciazalniki, rozpuszczalniki, roz¬ cienczalniki iTlub inne powszechnie stosowane srod¬ ki pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jeden lub wieksza liczbe zwiaz¬ ków o ogólnym wzorze. 1, w którym A oznacza atom tlenu lub polaczenie walencyjne, R! oznacza grupe 1-tetralilowa lub grupe o ogólnym wzorze 4 lub 5, w których to wzorach Y oznacza grupe III-rzed.- -butylowa, izobutylowa, dwufenylometylowa, 4-me- tylodwufenylornetyIowa, 4-chlorodwufenylomety- 55 Iowa, lub 4-bromodwufenylometylowa, zas Q ozna¬ cza grupe fenylowa, 4-chlorofenylowa lub 2-fury- lowa, z zastrzezeniem, ze gdy A oznacza polaczenie walencyjne, wtedy R1 oznacza grupe o ogólnym1 wzorze 4, zas gdy A oznacza atom tlenu, wtedy R1 60 oznacza grupe 1-tetralilowa lub grupe o ogólnym wzorze 5, R2 oznacza atom wodoru lub prostolan- cuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa, zawiera¬ jaca od 1 do 22 atomów wegla lub grupe alkeny- lowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, zas 65 R*. i R4 oznaczaja prostolancuchowa lub rozgale-15 129 076 16 ziona grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 22 ato¬ mów wegla lub grupe alkenylowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, przy czym grupy R2, R8 i R4 razem zawieraja powyzej 12 atomów wegla. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci od 0,3 do 95% wagowych w cieklym rozcienczalniku organicznym. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dodatkowo zawiera jeden lub wieksza liczbe in¬ nych srodków gryzoniobójczych iAub zwiazków sy- nergicznych i/lub srodków zwiekszajacych aktyw¬ nosc iAub srodków dzialajacych na gryzonie neca¬ co iAub srodków dzialajacych odstraszajaco na zwierzeta uzyteczne. 4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera 0,001 do 95% wagowych, zwlaszcza od 1 do 95% substancji czynnej. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, albo 2, znamienny tym, ze zawiera od 20 do 95% substancji czynnej. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ciekly rozcienczalnik organiczny zawiera olej, w szczególnosci frakcje ropy naftowej, olej roslin¬ ny, olej pochodzenia zwierzecego, olej syntetyczny lub mieszanine wyzej wymienionych produktów oleistych, amine o ogólnym wzorze 3, w którym R2 oznacza atom wodoru lub prosfolancuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, zas R8 i R4 oznaczaja prostolan- cuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa zawiera¬ jaca 1 do 22 atomów wegla, lub grupe alkenylowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, przy czym grupy R2, R3 i R4 zawieraja powyzej 12 atomów wegla lub nietoksyczny dla roslin rozpuszczalnik organiczny, korzystnie alkohol, keton, weglowodór, ester lub ich mieszanine. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ma postac gotowych do uzytku przynet i zawiera staly nosnik. 8. Sposób wytwarzania pochodnych 4-hydroksy- kumaryny i 1,3-indandionu o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza atom tlenu lub polaczenie wa- lencyjne, R1 oznacza grupe 1-tetralilowa lub grupe o ogólnym wzorze 4 lub 5, w których to wzorach Y oznacza grupe III-rzed. butylowa, izobutylowa, dwufenylometylowa, 4-metylodwufenylometylowa, 4-chlorodwufenylornetyIowa lub 4-bromodwufe- nylometylowa, zas Q oznacza grupe fenylowa. 4- -chlorofenylowa lub 2-furylowa, z zastrzezeniem, ze gdy A oznacza polaczenie walencyjne, wtedy R1 oznacza grupe o ogólnym wzorze 4, zas gdy A ozna¬ cza atom tlenu, wtedy R1 oznacza grupe 1-tetrali¬ lowa lub grupe o ogólnym wzorze 5, R2 oznacza atom wodoru lub prostolancuchowa lub rozgalezio¬ na grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 22 atomów wegla lub grupe alkenylowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, zas R8 i R4 oznaczaja prostolan¬ cuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa, zawiera¬ jaca od 1 do 2i2 atomów wegla, lub grupe alkeny¬ lowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, przy czym grupy R2, R3 i R4 razem zowieraja powyzej 12 atomów wegla, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i A maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o ogólnym wzorze 3, w którym R2, R8 i R« maja wy¬ zej podane znaczenia. 10 15 20 25129 076 R1 0 ^3 N — RJ V WZÓR 1 WZÓR 2 R2— N V WZÓR 3 C —Y Jl O WZÓR 4 Q I CH — CH, — C — CHU WZÓR 5 PL PL PL
Claims (8)
1.Zastrzezenia patentowe L Srodek gryzoniobójczy, zawierajacy oprócz sub¬ stancji czynnej obciazalniki, rozpuszczalniki, roz¬ cienczalniki iTlub inne powszechnie stosowane srod¬ ki pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera jeden lub wieksza liczbe zwiaz¬ ków o ogólnym wzorze. 1, w którym A oznacza atom tlenu lub polaczenie walencyjne, R! oznacza grupe 1. -tetralilowa lub grupe o ogólnym wzorze 4 lub 5, w których to wzorach Y oznacza grupe III-rzed.- -butylowa, izobutylowa, dwufenylometylowa, 4-me- tylodwufenylornetyIowa, 4-chlorodwufenylomety- 55 Iowa, lub 4-bromodwufenylometylowa, zas Q ozna¬ cza grupe fenylowa, 4-chlorofenylowa lub 2-fury- lowa, z zastrzezeniem, ze gdy A oznacza polaczenie walencyjne, wtedy R1 oznacza grupe o ogólnym1 wzorze 4, zas gdy A oznacza atom tlenu, wtedy R1 60 oznacza grupe 1-tetralilowa lub grupe o ogólnym wzorze 5, R2 oznacza atom wodoru lub prostolan- cuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa, zawiera¬ jaca od 1 do 22 atomów wegla lub grupe alkeny- lowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, zas 65 R*. i R4 oznaczaja prostolancuchowa lub rozgale-15 129 076 16 ziona grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 22 ato¬ mów wegla lub grupe alkenylowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, przy czym grupy R2, R8 i R4 razem zawieraja powyzej 12 atomów wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje czynna w ilosci od 0,3 do 95% wagowych w cieklym rozcienczalniku organicznym.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze dodatkowo zawiera jeden lub wieksza liczbe in¬ nych srodków gryzoniobójczych iAub zwiazków sy- nergicznych i/lub srodków zwiekszajacych aktyw¬ nosc iAub srodków dzialajacych na gryzonie neca¬ co iAub srodków dzialajacych odstraszajaco na zwierzeta uzyteczne.
4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera 0,001 do 95% wagowych, zwlaszcza od 1 do 95% substancji czynnej.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, albo 2, znamienny tym, ze zawiera od 20 do 95% substancji czynnej.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako ciekly rozcienczalnik organiczny zawiera olej, w szczególnosci frakcje ropy naftowej, olej roslin¬ ny, olej pochodzenia zwierzecego, olej syntetyczny lub mieszanine wyzej wymienionych produktów oleistych, amine o ogólnym wzorze 3, w którym R2 oznacza atom wodoru lub prosfolancuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, zas R8 i R4 oznaczaja prostolan- cuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa zawiera¬ jaca 1 do 22 atomów wegla, lub grupe alkenylowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, przy czym grupy R2, R3 i R4 zawieraja powyzej 12 atomów wegla lub nietoksyczny dla roslin rozpuszczalnik organiczny, korzystnie alkohol, keton, weglowodór, ester lub ich mieszanine.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ma postac gotowych do uzytku przynet i zawiera staly nosnik.
8. Sposób wytwarzania pochodnych 4-hydroksy- kumaryny i 1,3-indandionu o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza atom tlenu lub polaczenie wa- lencyjne, R1 oznacza grupe 1-tetralilowa lub grupe o ogólnym wzorze 4 lub 5, w których to wzorach Y oznacza grupe III-rzed. butylowa, izobutylowa, dwufenylometylowa, 4-metylodwufenylometylowa,4. -chlorodwufenylornetyIowa lub 4-bromodwufe- nylometylowa, zas Q oznacza grupe fenylowa. 4- -chlorofenylowa lub 2-furylowa, z zastrzezeniem, ze gdy A oznacza polaczenie walencyjne, wtedy R1 oznacza grupe o ogólnym wzorze 4, zas gdy A ozna¬ cza atom tlenu, wtedy R1 oznacza grupe 1-tetrali¬ lowa lub grupe o ogólnym wzorze 5, R2 oznacza atom wodoru lub prostolancuchowa lub rozgalezio¬ na grupe alkilowa, zawierajaca od 1 do 22 atomów wegla lub grupe alkenylowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, zas R8 i R4 oznaczaja prostolan¬ cuchowa lub rozgaleziona grupe alkilowa, zawiera¬ jaca od 1 do 2i2 atomów wegla, lub grupe alkeny¬ lowa, zawierajaca od 12 do 20 atomów wegla, przy czym grupy R2, R3 i R4 razem zowieraja powyzej 12 atomów wegla, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R1 i A maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji z amina o ogólnym wzorze 3, w którym R2, R8 i R« maja wy¬ zej podane znaczenia. 10 15 20 25129 076 R1 0 ^3 N — RJ V WZÓR 1 WZÓR 2 R2— N V WZÓR 3 C —Y Jl O WZÓR 4 Q I CH — CH, — C — CHU WZÓR 5 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU77RE654A HU177497B (en) | 1979-08-01 | 1979-08-01 | Acaricide preparation further process for preparing the active materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL225992A1 PL225992A1 (pl) | 1981-04-24 |
PL129076B1 true PL129076B1 (en) | 1984-03-31 |
Family
ID=11000780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1980225992A PL129076B1 (en) | 1979-08-01 | 1980-07-31 | Rodenticide and process for preparing derivatives of 4-hydroxycoumarin and 1,3-indandione |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT368680B (pl) |
BG (2) | BG46302A3 (pl) |
CH (1) | CH650258A5 (pl) |
CS (1) | CS244658B2 (pl) |
CU (1) | CU35299A (pl) |
DD (1) | DD279370A7 (pl) |
DE (1) | DE3029280A1 (pl) |
FR (1) | FR2462435B1 (pl) |
GB (1) | GB2055831B (pl) |
HU (1) | HU177497B (pl) |
IT (1) | IT1132274B (pl) |
MN (1) | MN330A8 (pl) |
PL (1) | PL129076B1 (pl) |
SU (2) | SU1584736A3 (pl) |
YU (1) | YU48445B (pl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2048090B1 (es) * | 1992-01-31 | 1994-10-01 | Rovi Lab Farmaceut Sa | Procedimiento para la obtencion de nuevos antitromboticos derivados de la cumarina. |
RU2732014C1 (ru) * | 2019-12-17 | 2020-09-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "МИРЭА - Российский технологический университет" | Полиморфная модификация 3,4-дигидро-2-метокси-2-метил-4-фенил-2Н,5Н-пирано[3,2-c]бензопиран-5-она, способ ее получения и применение в качестве родентицидного средства |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2687365A (en) * | 1951-07-18 | 1954-08-24 | D Con Company Inc | Warfarin rodenticide bait composition and process of making same |
US2900302A (en) * | 1956-02-27 | 1959-08-18 | Upjohn Co | Rodenticide |
FR1601076A (en) * | 1968-02-09 | 1970-08-10 | Coumafene-contg compsns as rodenticides | |
FR95858E (fr) * | 1968-02-28 | 1971-11-12 | Trehet Alexander Francois | Produit commercialisable pour la destruction des rats musqués. |
FR2134128B1 (pl) * | 1971-04-21 | 1974-09-06 | Lipha | |
FR2140314B1 (pl) * | 1971-06-10 | 1974-12-20 | Lipha | |
FR2196124B1 (pl) * | 1972-08-21 | 1974-10-25 | Lipha | |
HU175409B (hu) * | 1977-01-21 | 1980-07-28 | Reanal Finomvegyszergyar | Rodenticidnyj preparat soderzhashchij proizvodnykh indandiona v kachestve aktivnogo veshchestva |
-
1979
- 1979-08-01 HU HU77RE654A patent/HU177497B/hu unknown
-
1980
- 1980-05-10 MN MN80588A patent/MN330A8/xx unknown
- 1980-07-30 FR FR8016803A patent/FR2462435B1/fr not_active Expired
- 1980-07-31 CH CH5865/80A patent/CH650258A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-31 CS CS805365A patent/CS244658B2/cs unknown
- 1980-07-31 AT AT0396580A patent/AT368680B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-31 PL PL1980225992A patent/PL129076B1/pl unknown
- 1980-07-31 SU SU802957251A patent/SU1584736A3/ru active
- 1980-07-31 BG BG48692A patent/BG46302A3/xx unknown
- 1980-07-31 IT IT23850/80A patent/IT1132274B/it active
- 1980-08-01 DE DE19803029280 patent/DE3029280A1/de not_active Withdrawn
- 1980-08-01 DD DD80223065A patent/DD279370A7/de unknown
- 1980-08-01 CU CU8035299A patent/CU35299A/es unknown
- 1980-08-01 GB GB8025214A patent/GB2055831B/en not_active Expired
- 1980-08-01 YU YU195380A patent/YU48445B/sh unknown
- 1980-12-26 BG BG50178A patent/BG45854A3/xx unknown
-
1981
- 1981-03-27 SU SU813262401A patent/SU1181537A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2462435B1 (fr) | 1987-07-17 |
CS244658B2 (en) | 1986-08-14 |
HU177497B (en) | 1981-10-28 |
IT1132274B (it) | 1986-07-02 |
YU195380A (en) | 1983-02-28 |
GB2055831A (en) | 1981-03-11 |
SU1584736A3 (ru) | 1990-08-07 |
YU48445B (sh) | 1998-07-10 |
SU1181537A3 (ru) | 1985-09-23 |
DD279370A7 (de) | 1990-06-06 |
AT368680B (de) | 1982-10-25 |
DE3029280A1 (de) | 1981-02-26 |
ATA396580A (de) | 1981-11-15 |
BG46302A3 (en) | 1989-11-15 |
MN330A8 (en) | 1985-06-15 |
FR2462435A1 (fr) | 1981-02-13 |
BG45854A3 (en) | 1989-08-15 |
PL225992A1 (pl) | 1981-04-24 |
GB2055831B (en) | 1983-03-23 |
IT8023850A0 (it) | 1980-07-31 |
CH650258A5 (de) | 1985-07-15 |
CU35299A (en) | 1982-03-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2002764A1 (de) | Thiadiazolharnstoffderivate | |
CH621684A5 (pl) | ||
CH648294A5 (de) | Cyclohexan-1,3-dion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende herbizide. | |
DE2422807C3 (de) | Salze von Phosphonsäuren | |
DE3627410A1 (de) | Neue 2-(1-(3-chlorallyloxyamino)alkyliden)-5-akylthioalkylcyclohexan-1,3-dione, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide mittel | |
US3364108A (en) | Pesticidal nicotine alkaloid salts of dithiocarbazic or dithiocarbamic acids | |
PL129076B1 (en) | Rodenticide and process for preparing derivatives of 4-hydroxycoumarin and 1,3-indandione | |
DE2744385A1 (de) | Arylhydrazonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und biocide mittel, enthaltend diese verbindungen | |
DE2856974C2 (de) | 1- [N-(4-Chlor-2- trifluormethylphenyl)phenylacetimidoyl] - imidazo! und seine Metallkomplexe, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren Verwendung in Fungiziden | |
DE1542952A1 (de) | Insekticides Wirkstoffgemisch und Verfahren zur Herstellung von Verbindungen mit insekticider Wirkung | |
DD298723A5 (de) | Biozide mittel | |
DE2601447B2 (de) | Cyclohexenon-derivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende herbizide mittel | |
DE2136617A1 (de) | Alkoxytrifluormethylanihne und ihre Verwendung | |
DE2922270A1 (de) | N-(chloracetyl)-1,4oxaza-spirokohlenwasserstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und solche enthaltende pflanzenschutzmittel | |
DE2548898A1 (de) | Benzothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
DE3237998A1 (de) | Phenoxyalkylamidderivate, verfahren zu deren herstellung, herbizide zusammensetzungen, welche diese enthalten und deren verwendung zur bekaempfung von unkraut | |
DE2431801C3 (de) | Benzothiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur selektiven Unkrautbekämpfung in Reis- oder Weizenkulturen | |
DE1301175B (de) | Totalherbizid mit insektizider Wirkung | |
DE2952483A1 (de) | 0-sulfamoylglykolsaeureamid-derivate und sie enthaltende herbizide mittel | |
DE1695989C3 (de) | 2-(3', 4'-Dlchk>rphenyl)-4-methyl-1 ^^-oxadiazolldin-S.S-dion, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als herblzMes Mittel | |
JPS6150903A (ja) | 殺虫または殺ダニ剤組成物および殺虫または殺ダニ方法 | |
DE2506603A1 (de) | Verfahren und mittel zur bekaempfung von pilz- und bakterienerkrankungen an pflanzen | |
AT267960B (de) | Bekämpfung von Unkräutern | |
DE2625848A1 (de) | Substituierte 1,2,4-oxadiazolidin-3- on-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel | |
AT267957B (de) | Herbicide Zubereitung |