SU509211A3 - Способ получени д-гомостероидов - Google Patents
Способ получени д-гомостероидовInfo
- Publication number
- SU509211A3 SU509211A3 SU2008891A SU2008891A SU509211A3 SU 509211 A3 SU509211 A3 SU 509211A3 SU 2008891 A SU2008891 A SU 2008891A SU 2008891 A SU2008891 A SU 2008891A SU 509211 A3 SU509211 A3 SU 509211A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- formula
- homosteroids
- hypochlorous
- chlorine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-ГОМОСГЕРОИДОВ
Изобретеш1е относитс к способу получени новых D гомостероидов прегаанового р да, обладающих ценными терапевтическими свойствами.
Предлагаемый способ основан на реакции получени 9,11 - галоидгидринов прегнанового р да путем присоединени хлорноватистой или бромноватистой кислоты к Д9(11) - двоимой св зи. Применив известную реакцию к Д9(11) - D - гомостероидам . р да прегнанов, авторы полу1шли новые 9,11 - галоидгидрины этого р да, обладающие физиологической активностью.
В cooTBeTciBiffl с изобретением описываетс способ получетш D - гомостероидов формулы
НзС
(I)
гле R - водород, фтор, хлор юга метил; R - хлор или бром;
R и независимо друг от друга означают окси- или ацил - оксигруппу, или их 1,2 - дегидропроизводных ,
заключающийс в том, что к 9,11 - двойной св зи D - гомостероида формулы
СП)
. .
где R, имеют вышеприведенные значени ,
или его 1,2 - дегидропроизводного, присоедин ют хлорноватистую или бромноватистую кислоту , после чего выдел ют известными приемами.
Дл проведени способа целесообразно раствор ть исходный стероид в подход щем дл этого растворителе, например в простом эфире, таком, как тетрагидрофуран или диоксан, или в хлорированном утлеводЬроде, например в метиленхлориде или хлороформе, или же в кетоне, например в
ацетоне, и воздействовать на него хлорноватистой или бромноватистой кислотой. Эта хлорноватиста или бромноватиста кислота образуетс в реакционной смеси, например из N - бром или N хлорамидов или -имидов, например N - хлорсукцинимида или N бромацетамида, и сильных кислот , предпочтительно хлорной кислоты. Адильна группа в положении 21 представл ет собой остаток насьпцённой или ненасыщенной органической кислоты с числом атомов углерода от 1 до 20, предпочтитвльно до 12 атомов углерода, например уксусной , олеиновой, ф тиаровой, бензойной и других кислот.
В следующих примерах температура указана в градусах Цельси .
Пример 1. 1,25 гО- гомо - 21 - ацетокси -17аа - окси - прегна - 4,9(1Т) - диен - 3,20 - диона раствор ют в 53 мл диоксана, смешивают с 10,5 мл воды, 865 мг N - бромацетамида и 5,55 мл 10%-ной хлорной кислоты и 15 мин перемешивают при комнатной температуре. Потом добавл ют 4,5 г сульфита натри и 90 мл воды.
После короткого перемешивани экстрагируют .метиленхлоридом и промывают водой, высушивают сульфатом натри и упаривают. Получают тонкослойнохроматографическим путем почти чистый D - гомо - 21 - адетокси - 11/3, 17а а - диокси - 9 а -брон- прегн --4- ен - 3,20 - дион.
Исходное соединение можно получить следующим образом: ацетат D - гомогидрокортизона дегидратируют в диметилформамиде в присутствии пиридина при повышенной температуре с метансульфонилхлоридом . Получают О - гомо - 21 ацетокси - 17аа - окси - прегна - 4,9(11) - диен -3 ,20 - дион с т.пл.238-240°С +71° (с 0,Ш4в диоксане), 2J9 16750.
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 получают D - гомо - 21 - ацетокси - 11/, 17ао; - диокси - 9а -бром - прегна - 1,4 - диен - 3,20 - дион из О - гомо -21 - ацетокси - 17аа - окси - прегна - 1,4,9(11) триен - 3,20 - диона с т.пл. 188-190°, lalj, -Ис 0,084 в диоксане), S аз 16700.
Исходное соединение получают из D - гомопр днизолон - 21 - ацетата аналогично примеру 1.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени О - гомостероидов формулы :CH,R«где R - водород, фтор, хлор или метил; R - хлор или бром;Э21R и R независимо друг от друга означают окси- или ацилоксигруппу,или их 1,2 - дегидропроизводных, о т л и ч а юийс тем, что к 9,11 - двойной св зи D гомостероида формулы И:R, Ro21гдеимеют вышеп1Я{веденные значени , или его 1,2 - дегидропроизводногр присоедин ют хлорноватистую или бромноватистую кислоту, после чего выдел ют известными приемами .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH466672A CH571018A5 (ru) | 1972-03-29 | 1972-03-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU509211A3 true SU509211A3 (ru) | 1976-03-30 |
Family
ID=4280344
Family Applications (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2008893A SU492080A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU731901008A SU697054A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-03-27 | Способ получени -гомостероидов или их 1,2-дегидропроизводных |
SU2008891A SU509211A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
SU2008896A SU506288A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU742008892A SU612636A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU2008473A SU538665A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
SU2008890A SU517263A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2008893A SU492080A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU731901008A SU697054A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-03-27 | Способ получени -гомостероидов или их 1,2-дегидропроизводных |
Family Applications After (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2008896A SU506288A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU742008892A SU612636A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU2008473A SU538665A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
SU2008890A SU517263A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5844360B2 (ru) |
KR (3) | KR780000672B1 (ru) |
AR (1) | AR208389A1 (ru) |
AT (1) | AT326282B (ru) |
AU (1) | AU468918B2 (ru) |
BE (1) | BE797412A (ru) |
CA (1) | CA1006156A (ru) |
CH (1) | CH571018A5 (ru) |
DD (1) | DD105216A5 (ru) |
DE (1) | DE2314592C2 (ru) |
DK (1) | DK135722B (ru) |
ES (13) | ES413083A1 (ru) |
FI (1) | FI52099C (ru) |
FR (1) | FR2182911B1 (ru) |
GB (1) | GB1365469A (ru) |
HU (2) | HU170428B (ru) |
IE (1) | IE37444B1 (ru) |
IL (1) | IL41752A (ru) |
LU (1) | LU67304A1 (ru) |
NL (1) | NL176945C (ru) |
NO (1) | NO139524C (ru) |
PH (1) | PH9660A (ru) |
PL (7) | PL86797B1 (ru) |
SE (2) | SE404530B (ru) |
SU (7) | SU492080A3 (ru) |
YU (4) | YU35775B (ru) |
ZA (1) | ZA731563B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK142289B (da) * | 1973-03-28 | 1980-10-06 | Hoffmann La Roche | Analogifremgangsmåde til fremstilling af D-homopregn-4-en-3,20-dioner. |
DE2442615A1 (de) * | 1974-09-04 | 1976-03-18 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
SE411351B (sv) * | 1974-10-07 | 1979-12-17 | Hoffmann La Roche | Forfarande for framstellning av d-homosteroider tillhorande pregnanserien |
SE427276B (sv) * | 1975-04-03 | 1983-03-21 | Hoffmann La Roche | Forfarande for framstellning av d-homosteroider |
AT356301B (de) * | 1976-09-03 | 1980-04-25 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von neuen d-homo- steroiden |
US4202841A (en) * | 1977-08-25 | 1980-05-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-Homopregnanes |
DE3038855A1 (de) * | 1980-10-10 | 1982-05-27 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue d-homo-kortikoide, ihre herstellung und verwendung |
DE3409554A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methyl-d-homo-kortikoide |
JPH0356125Y2 (ru) * | 1985-07-30 | 1991-12-16 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2860158A (en) * | 1954-10-18 | 1958-11-11 | Sterling Drug Inc | Compounds of the perhydrochrysene series and preparation thereof |
-
1972
- 1972-03-29 CH CH466672A patent/CH571018A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-01 AR AR247212A patent/AR208389A1/es active
- 1973-03-06 ZA ZA731563A patent/ZA731563B/xx unknown
- 1973-03-12 AU AU53207/73A patent/AU468918B2/en not_active Expired
- 1973-03-12 IL IL41752A patent/IL41752A/en unknown
- 1973-03-19 FI FI730839A patent/FI52099C/fi active
- 1973-03-23 IE IE470/73A patent/IE37444B1/xx unknown
- 1973-03-23 DE DE2314592A patent/DE2314592C2/de not_active Expired
- 1973-03-26 PH PH14464*UA patent/PH9660A/en unknown
- 1973-03-26 NL NLAANVRAGE7304193,A patent/NL176945C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-27 DD DD169749A patent/DD105216A5/xx unknown
- 1973-03-27 SU SU2008893A patent/SU492080A3/ru active
- 1973-03-27 YU YU315/73A patent/YU35775B/xx unknown
- 1973-03-27 LU LU67304A patent/LU67304A1/xx unknown
- 1973-03-27 SU SU731901008A patent/SU697054A3/ru active
- 1973-03-27 YU YU00815/73A patent/YU81573A/xx unknown
- 1973-03-28 HU HUHO1719A patent/HU170428B/hu unknown
- 1973-03-28 KR KR7300503A patent/KR780000672B1/ko active
- 1973-03-28 AT AT270973A patent/AT326282B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-28 SE SE7304403A patent/SE404530B/xx unknown
- 1973-03-28 BE BE129332A patent/BE797412A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-28 CA CA167,420A patent/CA1006156A/en not_active Expired
- 1973-03-28 ES ES413083A patent/ES413083A1/es not_active Expired
- 1973-03-28 JP JP48034733A patent/JPS5844360B2/ja not_active Expired
- 1973-03-28 HU HUHO1558A patent/HU166580B/hu unknown
- 1973-03-28 NO NO1286/73A patent/NO139524C/no unknown
- 1973-03-28 DK DK170673AA patent/DK135722B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-03-29 PL PL1973161579A patent/PL86797B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181064A patent/PL98712B1/pl unknown
- 1973-03-29 FR FR7311339A patent/FR2182911B1/fr not_active Expired
- 1973-03-29 PL PL1973181063A patent/PL98710B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181067A patent/PL98714B1/pl unknown
- 1973-03-29 GB GB1511273A patent/GB1365469A/en not_active Expired
- 1973-03-29 PL PL1973181065A patent/PL92076B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181066A patent/PL92130B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181062A patent/PL92077B1/pl unknown
-
1974
- 1974-03-27 SU SU2008891A patent/SU509211A3/ru active
- 1974-03-27 SU SU2008896A patent/SU506288A3/ru active
- 1974-03-27 SU SU742008892A patent/SU612636A3/ru active
- 1974-03-27 SU SU2008473A patent/SU538665A3/ru active
- 1974-03-27 SU SU2008890A patent/SU517263A3/ru active
-
1975
- 1975-08-01 ES ES439955A patent/ES439955A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439953A patent/ES439953A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439952A patent/ES439952A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439958A patent/ES439958A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439959A patent/ES439959A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439957A patent/ES439957A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439949A patent/ES439949A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439948A patent/ES439948A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439956A patent/ES439956A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439954A patent/ES439954A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439950A patent/ES439950A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439951A patent/ES439951A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-02-27 SE SE7602850A patent/SE7602850L/xx unknown
-
1978
- 1978-04-29 KR KR7801294A patent/KR780000673B1/ko active
- 1978-04-29 KR KR7801305A patent/KR780000675B1/ko active
-
1979
- 1979-03-08 YU YU569/79A patent/YU35453B/xx unknown
- 1979-03-08 YU YU568/79A patent/YU35452B/xx unknown
-
1982
- 1982-10-01 JP JP57171109A patent/JPS6052160B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU509211A3 (ru) | Способ получени д-гомостероидов | |
US2819264A (en) | Steroid intermediates | |
US2831003A (en) | Cycloborate esters of 16alpha, 17alpha-dihydroxy steroids | |
US3463776A (en) | Steroidal 6-cyclopropyl-4-en-3-ones and process for preparing same | |
US2777843A (en) | Preparation of 4-pregnen-17alpha-ol-3, 20-dione | |
US2985650A (en) | 6alpha-ammonio-derivatives of 11-keto cortical hormones | |
DE1250821B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17a-Hydroxy-3-keto-/l4-pregnen-17-acylaten | |
US3385872A (en) | Process for the preparation of 3-hydroxy-19-nor-delta1, 3, 5(10), 9(11)-tetraene steroids | |
US3178412A (en) | Process for the production of 6beta-fluoro steroids | |
US3377342A (en) | 2', 2'-bistrifluoromethyloxetano(3', 4'; 16alpha, 17alpha)derivatives of 4-pregneno [3, 2-c]pyrazoles and 4, 6-pregnadieno [3, 2-c]pyrazoles | |
US2794814A (en) | 4, 16-pregnadiene-3, 11, 20-trione and process | |
US3627757A (en) | 6-alkanoylthio-4-en-3-oxo steroids and process for production thereof | |
US3009932A (en) | 6-fluoro-9alpha, 11beta- 21-trihalo-progesterones | |
US3453295A (en) | Process for preparing 3-keto-19-nor-delta**4,9(10) steroids | |
DE1518627C3 (de) | Verfahren zur Dehydrierung von A-Nor-B-homosteroiden | |
US3370072A (en) | 17alpha-dihalomethyl corticoids and process for their preparation | |
US3047596A (en) | 6alpha-halogen-9alpha-halogen-delta-pregnadiene-3-one compounds | |
DE1906560A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Hydroxypregna-4,9(11),16-trien-3,20-dionen und ihren Estern | |
US3467677A (en) | 17alpha-oxa-d-homo-pregnanes and methods for their manufacture | |
DE1793270A1 (de) | 16alpha,17alpha-Methylensteroidverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US3387005A (en) | Steroidal 4, 6-dien-3-ones having a substituted methyl group at c6 and process for producing same | |
DE1938283A1 (de) | 6-subst.-13-Polycarbonalkyl-18,19-dinorpregn-4-en-3-one,ihre delta?-Dehydro-Analogen,Zwischenprodukte,Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung | |
US3161660A (en) | 2alpha-lower-alkyl-9alpha-halo-11, 17-dioxygenated-3-keto-4-androstenes | |
US3247192A (en) | 18, 20-lactone of 20-hydroxypregnane-18-acids | |
US3396179A (en) | Process for the preparation of steroidal 6-halomethyl-4, 6-dien-3-ones |