SU517263A3 - Способ получени д-гомостероидов - Google Patents
Способ получени д-гомостероидовInfo
- Publication number
- SU517263A3 SU517263A3 SU2008890A SU2008890A SU517263A3 SU 517263 A3 SU517263 A3 SU 517263A3 SU 2008890 A SU2008890 A SU 2008890A SU 2008890 A SU2008890 A SU 2008890A SU 517263 A3 SU517263 A3 SU 517263A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dione
- evaporated
- residue
- solution
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P33/00—Preparation of steroids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
- C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых ацильных производных 17а- или 21-окси D-гомостероидов, обладающих ценными терапевтическими . свойствами.
Предлагаемый способ основан на реакции ацилировани спиртов с помощью соответствующего ацилирующего агента 1.
Предлагаетс способ получени D гомостероидов общей формулы
СНгК
R -водород, фтор, хлор или метил;
R -водород, фтор, хлор или бром; R и независимо друг от
друга окси или ацилоксигруппа , причем по меньшей мере один из остатков R ацилоксигруппа , или их 1,2-дегидропроизводные ,
(заключающийс в том, что в D-гомостероиде общей формулы:
/CHjOH Со
--ОН
л
/с Q
где R и R имеют указанные значени , .(или в его 1,2-дегидропроизводном, подвергают ацилированию 17а- или 21оксигруппу .
Ацилирование 17а- и 21-окси-групп провод т обработкой обычными ацилирующими реагентами, такими как хлорангидрид , ангидрид, в присутствии св зывающего кислоту средства, например пиридина.
Claims (3)
- Вводима в D-гомостербиды ацильна группа представл ет собой остаток алифатической, аралифатической и других кислот, содержащих предпочтительно до 12 атомов углерода, например муравьиной, капроновой, бензойной . Пример 1. 500 мг D-гомогидро кортиэона перемешивают в течение суток в 2 мл пиридина и 2 мл ангидрида уксусной кислоты. Смесь выливают в лед ную разбавленную сол ную кислоту и экстрагируют метиленхлоридом, экстракты промывают водой, высушивают и упаривают. Получают чистый ацетат D-roMO-21-ацетокси-17р, 17оС-диокси-прегн-4-ен-З ,20-диона. Т.пл. 212213 С 1450(0 0,104,в диоксане ) . Пример2, К 200 мг D-гомогидрокортиэона в 4 мл пиридина прибавл ют О,3 мл бензоилхлорида и перемегиивают в течение 2 ч при комнатной температуре. Потом прибавл ют 4 воды и перемешивают дальше в течение 10 мин. Реакционную смесь наливают в разбавленный раствор карбоната натри и экстрагируют трижды метиленхлоридом . Растворы метиленхлорида промывают разбавленной сол ной кислотой и разбавленным раствором поваренной соли, сушат и выпаривают. Пос ле опрыскивани эфиром полученное масло кристаллизуетс , полученные кристаллы перекристаллизовывают из ацетон-гексана. Получают 142 мг D-ro мокортизонбензоата с т.пл. 207-209 0 fotJn +160° (с 0,1, в диоксане) УФспектр: 26850. ПримерЗ. 3-г О-гомопр«днизолона перемешивают в течение 4 ч пр комнатной температуре в 40 мл пириди на и 40 мл ангидрида масл ной кислоты ..Потом прибавл ют 20 мл воды и перемешивают дальше в течение 3 ч. Реакционную смесь выливают -в разбавленный раствор карбоната натри и экстрагируют трижды уксусным эфиром. Растворы уксусного эфира промывают разбавленной сол ной кислотой и концентрированным раствором поваренной соли, сушат и выпаривают. Полученный D-гомопреднизолон-бутират крйсталлизуют из сложного уксусного эфир-гептана . Получают 1,72 гпродукта с т.пл 244-246 0 +111° (с 1, в диокса не) УФ-спектр: 243 14380.. Пример4а) Смесь из 1,3 г 11/}, 17o(V 21-триокси-П-гомопрегн-4-ен-3 ,20-диона,3 мл диметидформамида 3 мл этилортобутирата и 12 мг п-толуолсульфоновой кислоты нагревают в течение 90 мин до . Затем реакционную смесь выпаривают досуха в высоком вакууме.и остаток хроматографируют на 90, г силикагел С. При помощи гексан-эфира элюируют 430 мг чистого по тонкослой1 ой хроматограмме аморфного 11(3, l7oL, 21-триокси-0-гомопрегн-4-ен-3 , 20-дион-17о, 21-этил-ортобутирата . Id ° + 86(с 0,1, в диоксане) . б) Смесь из 333 мг llpv l7oC, 21-триокси-0-гомопрегн-4-ен-3 ,20-дион-I7ot , 21-этил-ортобутирата 4 мл метанола и 0,8 мл 2 н.раствора щавелевой кислоты нагревают в течение 10 мин до . К реакционному раствору прибавл ют лед ную воду и экстрагируют метиленхлоридом. Органический экстракт промывают до нейтральной реакции раствором NajCOo и водой, сушат сульфатом натри и выпаривают в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из эфир-гексана. Получают 240 мг чистого 17оС-бутирокси-И)У-21-диокси-В-г6мопрегн 4-ен-3 ,20-диона с т.пл. 1 80-82С, П р и м е р 5. Раствор 100 мг 17о -бутирокси-11 (5, 21-диокси-0-гомопрегн-4-ен-З ,20-диона в 1 мл пиридина и 1 мл ацетангидрида выдерживают в течение 1 ч при комнатной температуре . Растворитель выпаривают в вакууме и остаток перекристаллизовывают из ацетон-гексана. Получают 72 мг чистого 21-ацетокси-17о(.-бутирокси-11 (кокси-0-гомопрегн-4-ен-3, 20-диона, т.пл. 105-108°С +69°. П р и м е р 6. а) Смесь 1,0 г llj, 17оС, 21-триокси-О-гомопрегна-1,4-диен-3 ,20-диона, 2 мл диметилформамида, 3 мл сложного триэтилового эфира ортопропионовой кислоты и 8 мг п-толуолсуДьфоновой кислоты нагревают в течение 1,5 ч до . Реакционный раствор потом выпаривают в высоком вакууме досуха и остаток хроматографйруют на 80 г силикагел . Получают 550 мг чистого аморфного lip, 17oi, 21-триокси-0-гомопрегна-1,4-диен-3,20-дион-этилортопропионата . б) Краствору 400 мг ll|i, 17d,, 21-триокси-О-гомопрегна-1,4-диен-3 ,20-дион-этил-ортопропионата в 4 мл метанола прибавл ют 0,8 мл раствора 2 н. щавелевой кислоты и нагревают в течение 10 мин до 50°С. Реакционный раствор выпаривают в вакууме досуха, прибавл ют воду и экстрагируют метиленхлоридом . Органический экстракт промывают раствором карбоната натри и водой, сушат сульфатом натри и .выпаривают в вакууме. Остаток хроматографируют на 20 г силикагел . Однородные по тонкослойной хроматограмме . фракции объедин ют и получают 266 мг чистого аморфного 17с(.-пропи .онокси-11Э, 21 -диокси-П-гомопрегна-1 ,4-диен-3,20-диона, -9°. Пример 7. Раствор 100 мг Г7о1-пропионокси-11 Р, 21-диокси-О-гомопрегна-1 ,4-диен-З,20-диона, 1 мл пирид: на и 1 мп ангидрида уксусной кислоты выдерживают в течение 1 ч при комнатной температур.е. После выпаривани растворител в вакууме перекристаллизовывают остаток из ацетон-гексана . Получают 70 мг чистого 21-ацетокси-11(-окси-17о(.-пропионокси-0-гомопрегна-1 ,4-диен 3,20-диона с т.пл. 130-132°С Idi +34°. Пример 8. Аналогично примеру 1 из 9оС-фтор-0-гомогидрокорткзона по лучают 9с(1-фтор-0-гомогидрокортизон-21 ацетат т.пл. 242-244°С. Пример 9.Аналогично примеру 1 из 9ои-фторгО-гомопреднизолона получают 9оС-фтор-О-гомопреднизолон-2If ацетат, т.пл. 240-250°С. Пример 10. Аналогично примеру 1 из боС-фтор-О-гЬмогидрокортизона получают 6сС-фтор-В-гомогидрокортизон -21-ацетат т.пл. 137-139С. Формула изобретени 1. Способ получени D-гомостероидов общей формулы I HjR ri-K где R - водород/ фтор, хлор или метил; R - водород, фтор, хлор или бром R - независимо друг от друга окси- или ацил оксигруппа,причем по меньшей мере один из остатков или R ацилоксигруппа или их 1,2-дегидрспроизводные , отличающийс тем, что b . 0-гомостеро 1де общей формулы 11 /CHjOK tHjL,-ОН где R и R имеют указанные значени , или в его 1,2-дегидропроизводном, подвергают ацилированию 17а-или 21оксигруппу с последую11им выделением целе:вого продукта.
- 2.Способ по п. 1 отличающий с тем, что ацилирование осуществл ют с помощью обычного ацилирующего агента, такого как ангидрид, хлорангидрид кислоты.
- 3.Способ по п. 2, отличающийс тем, что процесс провод т в присутствии такого св зывающего кислоту средства, как пиридин. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.-, 1968, с. 350.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH466672A CH571018A5 (ru) | 1972-03-29 | 1972-03-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU517263A3 true SU517263A3 (ru) | 1976-06-05 |
Family
ID=4280344
Family Applications (7)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2008893A SU492080A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU731901008A SU697054A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-03-27 | Способ получени -гомостероидов или их 1,2-дегидропроизводных |
SU742008892A SU612636A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU2008896A SU506288A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU2008890A SU517263A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
SU2008891A SU509211A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
SU2008473A SU538665A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
Family Applications Before (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2008893A SU492080A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU731901008A SU697054A3 (ru) | 1972-03-29 | 1973-03-27 | Способ получени -гомостероидов или их 1,2-дегидропроизводных |
SU742008892A SU612636A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
SU2008896A SU506288A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени -гомостероидов |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2008891A SU509211A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
SU2008473A SU538665A3 (ru) | 1972-03-29 | 1974-03-27 | Способ получени д-гомостероидов |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JPS5844360B2 (ru) |
KR (3) | KR780000672B1 (ru) |
AR (1) | AR208389A1 (ru) |
AT (1) | AT326282B (ru) |
AU (1) | AU468918B2 (ru) |
BE (1) | BE797412A (ru) |
CA (1) | CA1006156A (ru) |
CH (1) | CH571018A5 (ru) |
DD (1) | DD105216A5 (ru) |
DE (1) | DE2314592C2 (ru) |
DK (1) | DK135722B (ru) |
ES (13) | ES413083A1 (ru) |
FI (1) | FI52099C (ru) |
FR (1) | FR2182911B1 (ru) |
GB (1) | GB1365469A (ru) |
HU (2) | HU166580B (ru) |
IE (1) | IE37444B1 (ru) |
IL (1) | IL41752A (ru) |
LU (1) | LU67304A1 (ru) |
NL (1) | NL176945C (ru) |
NO (1) | NO139524C (ru) |
PH (1) | PH9660A (ru) |
PL (7) | PL92130B1 (ru) |
SE (2) | SE404530B (ru) |
SU (7) | SU492080A3 (ru) |
YU (4) | YU35775B (ru) |
ZA (1) | ZA731563B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DK142289B (da) * | 1973-03-28 | 1980-10-06 | Hoffmann La Roche | Analogifremgangsmåde til fremstilling af D-homopregn-4-en-3,20-dioner. |
DE2442615A1 (de) * | 1974-09-04 | 1976-03-18 | Schering Ag | Neue d-homo-steroide |
SE411351B (sv) * | 1974-10-07 | 1979-12-17 | Hoffmann La Roche | Forfarande for framstellning av d-homosteroider tillhorande pregnanserien |
SE427276B (sv) * | 1975-04-03 | 1983-03-21 | Hoffmann La Roche | Forfarande for framstellning av d-homosteroider |
AT356301B (de) * | 1976-09-03 | 1980-04-25 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur herstellung von neuen d-homo- steroiden |
US4202841A (en) * | 1977-08-25 | 1980-05-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | D-Homopregnanes |
DE3038855A1 (de) * | 1980-10-10 | 1982-05-27 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue d-homo-kortikoide, ihre herstellung und verwendung |
DE3409554A1 (de) * | 1984-03-13 | 1985-09-19 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Neue 6(alpha)-methyl-d-homo-kortikoide |
JPH0356125Y2 (ru) * | 1985-07-30 | 1991-12-16 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2860158A (en) * | 1954-10-18 | 1958-11-11 | Sterling Drug Inc | Compounds of the perhydrochrysene series and preparation thereof |
-
1972
- 1972-03-29 CH CH466672A patent/CH571018A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-01 AR AR247212A patent/AR208389A1/es active
- 1973-03-06 ZA ZA731563A patent/ZA731563B/xx unknown
- 1973-03-12 AU AU53207/73A patent/AU468918B2/en not_active Expired
- 1973-03-12 IL IL41752A patent/IL41752A/en unknown
- 1973-03-19 FI FI730839A patent/FI52099C/fi active
- 1973-03-23 DE DE2314592A patent/DE2314592C2/de not_active Expired
- 1973-03-23 IE IE470/73A patent/IE37444B1/xx unknown
- 1973-03-26 NL NLAANVRAGE7304193,A patent/NL176945C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-26 PH PH14464*UA patent/PH9660A/en unknown
- 1973-03-27 YU YU315/73A patent/YU35775B/xx unknown
- 1973-03-27 LU LU67304A patent/LU67304A1/xx unknown
- 1973-03-27 SU SU2008893A patent/SU492080A3/ru active
- 1973-03-27 SU SU731901008A patent/SU697054A3/ru active
- 1973-03-27 DD DD169749A patent/DD105216A5/xx unknown
- 1973-03-27 YU YU00815/73A patent/YU81573A/xx unknown
- 1973-03-28 AT AT270973A patent/AT326282B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-28 HU HUHO1558A patent/HU166580B/hu unknown
- 1973-03-28 BE BE129332A patent/BE797412A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-28 DK DK170673AA patent/DK135722B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-03-28 NO NO1286/73A patent/NO139524C/no unknown
- 1973-03-28 JP JP48034733A patent/JPS5844360B2/ja not_active Expired
- 1973-03-28 ES ES413083A patent/ES413083A1/es not_active Expired
- 1973-03-28 HU HUHO1719A patent/HU170428B/hu unknown
- 1973-03-28 KR KR7300503A patent/KR780000672B1/ko active
- 1973-03-28 SE SE7304403A patent/SE404530B/xx unknown
- 1973-03-28 CA CA167,420A patent/CA1006156A/en not_active Expired
- 1973-03-29 FR FR7311339A patent/FR2182911B1/fr not_active Expired
- 1973-03-29 PL PL1973181066A patent/PL92130B1/pl unknown
- 1973-03-29 GB GB1511273A patent/GB1365469A/en not_active Expired
- 1973-03-29 PL PL1973161579A patent/PL86797B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181065A patent/PL92076B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181063A patent/PL98710B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181062A patent/PL92077B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181067A patent/PL98714B1/pl unknown
- 1973-03-29 PL PL1973181064A patent/PL98712B1/pl unknown
-
1974
- 1974-03-27 SU SU742008892A patent/SU612636A3/ru active
- 1974-03-27 SU SU2008896A patent/SU506288A3/ru active
- 1974-03-27 SU SU2008890A patent/SU517263A3/ru active
- 1974-03-27 SU SU2008891A patent/SU509211A3/ru active
- 1974-03-27 SU SU2008473A patent/SU538665A3/ru active
-
1975
- 1975-08-01 ES ES439948A patent/ES439948A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439959A patent/ES439959A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439953A patent/ES439953A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439950A patent/ES439950A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439952A patent/ES439952A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439958A patent/ES439958A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439955A patent/ES439955A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439954A patent/ES439954A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439951A patent/ES439951A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439949A patent/ES439949A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439956A patent/ES439956A1/es not_active Expired
- 1975-08-01 ES ES439957A patent/ES439957A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-02-27 SE SE7602850A patent/SE7602850L/xx unknown
-
1978
- 1978-04-29 KR KR7801294A patent/KR780000673B1/ko active
- 1978-04-29 KR KR7801305A patent/KR780000675B1/ko active
-
1979
- 1979-03-08 YU YU568/79A patent/YU35452B/xx unknown
- 1979-03-08 YU YU569/79A patent/YU35453B/xx unknown
-
1982
- 1982-10-01 JP JP57171109A patent/JPS6052160B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU517263A3 (ru) | Способ получени д-гомостероидов | |
US2805230A (en) | Esters of 17alpha-hydroxy progesterone | |
US3170919A (en) | A-nor derivatives of the pregnane series and intermediates in the production thereof | |
AU775831B2 (en) | Process for preparing 17alpha-acetoxy-11beta-(4-N,N-(dimethylamino)phenyl)-21- methoxy-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione, intermediates useful in the process, and processes for preparing such intermediates | |
JPH0228194A (ja) | プレグナン誘導体 | |
SU1440351A3 (ru) | Способ получени производных прегнана | |
Rosenkranz et al. | Steroids. XXIX. 1 Synthesis Of 11β-Hydroxyprogesterone | |
US2777843A (en) | Preparation of 4-pregnen-17alpha-ol-3, 20-dione | |
HU197755B (en) | Process for producing 3-alkoxy-18-methyl-3,5-estradien-17-one or 3-alkoxy-18-methyl-3,5,15-estratrien-17-one derivatives | |
US3639392A (en) | Cardioactive oxido-bufatrienolides | |
US3096350A (en) | 6, 16alpha-dimethyl-delta1, 4, 6-pregnatriene-17alpha-ol-3, 20-dione and esters thereof | |
US4145357A (en) | Steroid derivatives and process for preparing the same | |
US3271390A (en) | Sulfurenic acid and derivatives thereof | |
US3558673A (en) | 10beta-amino-19-nor-pregnanes and method for the preparation thereof | |
US3682895A (en) | Synthesis of 3-hydroxy-5-bufa-20,22-dienolide | |
US3766248A (en) | Substituted tricyclic compounds and process for their preparation | |
SU576958A3 (ru) | Способ получени 15 ,16 метилен-4-прегненов | |
US3579543A (en) | Delta**1,3,5(10)-2- (or 4-)formyl-3-hydroxyoestratriene compounds | |
US2794814A (en) | 4, 16-pregnadiene-3, 11, 20-trione and process | |
US3741955A (en) | 3beta-hydroxy - 14,15beta-oxido - 14beta-bufa-4,20,22-trienalide-3beta-(alpha-l-rhamnopyranoside) | |
US3085089A (en) | 11, 18; 18:20-bis-oxido-pregnenes and process for the preparation thereof | |
US2915535A (en) | Process and intermediates to produce substituted 4-bromo-21-acetoxy-pregnane-3, 20-dione compounds | |
US3374251A (en) | 17-(aliphatic hydrocarbonoxy) and 17-(substituted aliphatic hydrocarbonoxy) estrane derivatives | |
Ochi et al. | Synthesis of desmosterol and epidesmosterol from hyodeoxycholic acid | |
Kočovský et al. | A modified route to intermediates in partial syntheses of digitoxigenin and xysmalogenin |