SU1015820A3 - Способ получени производных 9-аминоалкилфлуоренов или их солей - Google Patents
Способ получени производных 9-аминоалкилфлуоренов или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU1015820A3 SU1015820A3 SU813229055A SU3229055A SU1015820A3 SU 1015820 A3 SU1015820 A3 SU 1015820A3 SU 813229055 A SU813229055 A SU 813229055A SU 3229055 A SU3229055 A SU 3229055A SU 1015820 A3 SU1015820 A3 SU 1015820A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- acceptable salts
- aminoalkylfluorenes
- pharmaceutically acceptable
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A41—WEARING APPAREL
- A41D—OUTERWEAR; PROTECTIVE GARMENTS; ACCESSORIES
- A41D31/00—Materials specially adapted for outerwear
- A41D31/04—Materials specially adapted for outerwear characterised by special function or use
- A41D31/10—Impermeable to liquids, e.g. waterproof; Liquid-repellent
- A41D31/102—Waterproof and breathable
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A41—WEARING APPAREL
- A41D—OUTERWEAR; PROTECTIVE GARMENTS; ACCESSORIES
- A41D31/00—Materials specially adapted for outerwear
- A41D31/04—Materials specially adapted for outerwear characterised by special function or use
- A41D31/18—Elastic
- A41D31/185—Elastic using layered materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Способ получени производных 9г-аминоалкилфлуоренов общей формулы -и, () №)« 5i if R, кГ CONH R-, где 2 целое число 3, п R2 и RJ водород, С -С 4 алкил или вз тые- вместе с соседним атомом азота образуют пиперидиногруппу, котора мбжет быть замещена в поло .женин 2,6 алкилом, R ,Ry- водород,. или их фармацевтически приемпег лх , отличающийс тем, что -гидрслизуют соединение форСО мулы (Г), в котором R-, представл ет собой цианогруппу, в кислой среде при с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
Description
СП
00
iNd Найдено,% s С 78,43 Н 8,11 ; N 8,59 9- (3 N-Бeнзил-N-изoпpoпилaминoпр (эпил )-9-аминокарбонилфлуорен. ri р им 6 р 11. 9-J3-(2,6-Димeти пипepидинb пpoпил 3-9-цианофлуорен. 2,6 Диметил-1-(з-хлорпропил)пипе дин, ГИДР9ХЛ ори Д. 2,6-Димвтилпиперйдин Цб9,5 г, 1,5 моль вод т в реакцию в атмосфе аэота с 3-Сромпропанолом (195 г, 1,4 моль) в 800 МП сухого тетрагидр фурана в качестве растворител , пол ча 2,6-диметил-1- (З-оксийропил пип ридин. Данную жидкость Л95,2 г, 0,55 моль) затем хлорируют тионилхлоридом (178,5 г, 1,5 моль) с использованием хлороформа (1 л) в качестве растворител и в присутствии газообразного HCU, получа названны продукт в виде серых кристаллов (67,8 г), т. пл.(169-171°С. . (2,б-Димeтилпипepидинo)пpoпи IЗ-9-циaнoфлyopeн . 9-Цианофлуорен (19,1 г, 0,1 моль и амид натри ( г, 0,12 моль) нагревают с обратным холодильником сухом толуоле в однолитровой, трех лой колбе в течение 2ч, 2,6-диметил-1- (3-хлорпропил)пиперидин (22,7 г, 0,12 моль) также в сухом толуоле добавл ют в колбу, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение ночи. Реакционную смесь охлаждают и добавл ют по капл м вод затем смесь выливают в лед ную воду и экстрагируют дизтиловым зфиром. После дальнейшей обработки и перекристаллизации из Skelly В получают светло-коричневые кристаллы названного продукта (22,2 г), т. пл 78-81 С,°П р им ер 12. 9- 3-игб-Диметиопиперидино )пpoпил -9-aминoкapбoнилфлyopён . соль малеиновой кислоты Нитрил 5,0 г ) примера 11 добавл ют в столитровую круглодонную ко бу. Серную кислоту (90%, 20 г) охлаждают и медленно добавл ют к ни триду в колбе. Смесь затем нагреваю на паровом конусе в течение 45 мин Раствор, полученный таким образом. добавл ют к лед ной воде и подщелачивают водной гидроокисью натри (10%). Затем данное вещество экстра гируют зтилацетатом и диэтидовым эфиром, и экстракты промывают водой После сушки над сульфатом натри полученный таким образом амид (5,4 г, моль )ввод тв реакцию с малеиновой кислотой (l,7 г, 0,015 моль ) в этилацетате (150 ил) и этаноле 125 мл ) в одногорлой круг лодонной колбе объемом 500 мл. Полученную таким образом соль перекристал лизрвывают из этанола и этилацетата, выход 1,3 г, т. пл. 182-184°С. Пример 13. Ингредиенты Содержание, мг1| 9-(3-ИзопропиЛаминопропил )-9-аминокарбонилфлуорен , гидрохлорид20 Крахмал240 Сахароза240 Указанные ингредиенты тщательно, смешивают со смазочным веществом, и смесь формуют в таблетки. Пример 14. Готова форма, пригодна дл внутривенного назначени , содержаща ингредиенты: 9-(3-И опропиламинопропил J-9-аминокарбонилфлуорен , гидрохлорид, мг225 Изотонический . физиологический раствор,мг450 10%-на водна глюкоза, мл450 Указанные ингредиенты смешивают с образованием раствора, который может вливатьс пациенту, страдающему аритмией. Производные 9-аминоалкилфлуоренов вл ютс полезными в качестве противоаритмических агентов, что подтверждают биологические испытани . Один из таких анализов включает введение соединени с неизвестной биологичес кой активностью собакам, страдающим вызванной экспериментально сердечной аритмией, и наблюдение за его вли нием на приведение аритмии к нормальному ритму синуса и за продолжительностью этого процесса. В типичном бпыте по определению: активности предлагаемых соединений одну или более нечистокровных собак любого пола анестезируют пентоб.арбиталом натри . Иглу дл инъекций Butterfly размера 23 помещак(т в радиальную вену дл введени собаке; достаточного количества оуабаина (дл того, чтобы выз;вать аритмию ) и испытываемого соединени . За каждой собакой посто нно наблюдают в течение эксперимента со сн тием электрокардиограммы . После того, как . вызванна оуабаином аритми продол1жаетс в течение 30 мин, ввод т соединение i с помощью иглы .дл инъекций Butterfly в дозе 20 мкг на кг веса тела собаки в 1инуту.. Если аритми не проводитс к нормальному ритму синуса в течение 10 ми.н от начала введени испытываемого . соединени , что исследуют с помощькг электрокардиограммы, степень введени испытываемого соединени увеличивают до 500 мкг на кг в минуту. .Количество испытываемого соединени необходимее дл приведени аритмии
к нормальному ритму синуса, регистрируют в качестве лечебной дозы. После окончани введени испытываемого соединени сердце собаки провер ют путем сн ти электрокардиограммы до тех пор, пока аритми не по вл етс снова, или в течение масимального
периода времени 2 ч , после чего эксперимент заканчиваетс . Продолжительность нормального ритма регистрируют в минутах.
В таблице приведены результаты экспериментов.
W«
N
/
AjR,
Н
Изопродил
и сн,
Н
Соединени формулы (1 J могут примен тс дл лечени кардиальной аритмии животных. Соединени вл ютс эффективными в качестве противоаритмических агентов при введении их животному в сердечно-сосудистую систему . Парэнтеральное введение соединений может достигатьс с помощью внутрибрюшинного, подвижного или внутривенного способа инъекций. Соединени могут назначатьс орально в виде таблеток, капсул, эликсиров, сиропов, буккальных герметических препаратов и др. Возможна фармацевтическа готова форма препарата, котора включает соединение формулы (.1 ) или аналога его, в котором
120
104
80
. 18
представл ет собой COj-R r где р8водород или сшкил с 1-4 атомами углег рода, или его фармацевтически приемлемую соль в сочетании с фармацевтически приемлелйлм носителем дл него.
Аминоалкилфлуорены обладают хорошей противоаритмической активностью как в терапевтическом отношении, например , при назначении животным, страдающим аритмией и нуждающимс в лечении, и в профилактическом отнс иении при назначении животным, подозреваемым в развитии уНИХ аритмии, и предназначены дл защиты животных от возникновени у них или повторени |аритмии.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 9-АМЙНОАЛКИЛФЛУОРЕНОВ ИЛИ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИ ПРИЕМЛЕМЫХ СОЛЕЙ (57) Способ получения производных 9-аминоалкилфлуоренов общей формулыН где R-, - CONHj, η - целое числе 3,R j и Rj водород, С 1 -С 4 =алкил или взятые вместе с соседним атомом азота образуют пиперидиногруппу, которая мбжет быть замещена в положении 2,6 C-f-Cq. =алкилом,R4 ,Rj- водород,.или их фармацевтически приемлемых солей , отличающийся тем, что гидролизуют соединение формулы (Г), в котором представляет собой цианогруппу, в кислой среде при 100еС с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.mSU ,„,1015820
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1953379A | 1979-03-12 | 1979-03-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1015820A3 true SU1015820A3 (ru) | 1983-04-30 |
Family
ID=21793707
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813229056A SU1022656A3 (ru) | 1979-03-12 | 1981-01-14 | Способ получени производных 9-аминоалкилфлуорена или их солей |
| SU813229055A SU1015820A3 (ru) | 1979-03-12 | 1981-01-15 | Способ получени производных 9-аминоалкилфлуоренов или их солей |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813229056A SU1022656A3 (ru) | 1979-03-12 | 1981-01-14 | Способ получени производных 9-аминоалкилфлуорена или их солей |
Country Status (40)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4277495A (ru) |
| EP (1) | EP0018076B1 (ru) |
| JP (1) | JPS55124743A (ru) |
| KR (2) | KR840000279B1 (ru) |
| AR (6) | AR228851A1 (ru) |
| AT (4) | AT370407B (ru) |
| AU (1) | AU527992B2 (ru) |
| BE (1) | BE882166A (ru) |
| CA (1) | CA1136624A (ru) |
| CH (1) | CH643234A5 (ru) |
| CS (4) | CS214698B2 (ru) |
| CY (1) | CY1345A (ru) |
| DD (1) | DD149511A5 (ru) |
| DE (1) | DE3064872D1 (ru) |
| DK (1) | DK158658C (ru) |
| EG (1) | EG14592A (ru) |
| ES (5) | ES489470A0 (ru) |
| FI (3) | FI67211C (ru) |
| FR (2) | FR2460287A1 (ru) |
| GB (1) | GB2046257B (ru) |
| GR (1) | GR68035B (ru) |
| GT (1) | GT198062477A (ru) |
| HK (1) | HK101086A (ru) |
| HU (1) | HU179837B (ru) |
| IE (1) | IE49553B1 (ru) |
| IL (1) | IL59558A (ru) |
| IT (1) | IT1140772B (ru) |
| LU (1) | LU82236A1 (ru) |
| MA (1) | MA18763A1 (ru) |
| MY (1) | MY8700080A (ru) |
| NZ (1) | NZ193078A (ru) |
| OA (1) | OA06486A (ru) |
| PH (1) | PH15594A (ru) |
| PL (1) | PL122643B1 (ru) |
| PT (1) | PT70927A (ru) |
| RO (2) | RO79822A (ru) |
| SG (1) | SG72286G (ru) |
| SU (2) | SU1022656A3 (ru) |
| YU (1) | YU65680A (ru) |
| ZA (1) | ZA801422B (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4212337A (en) * | 1978-03-31 | 1980-07-15 | Union Carbide Corporation | Closure fastening device |
| US4452745A (en) * | 1981-02-06 | 1984-06-05 | Eli Lilly And Company | 9-Aminoalkylfluorenes |
| US4484352A (en) * | 1983-02-07 | 1984-11-20 | Katzin Lawrence F | Reclosable plastic bag |
| US4552982A (en) * | 1983-08-01 | 1985-11-12 | Eli Lilly And Company | Synthesis of 9-carbamoyl-9-(3-aminopropyl)fluorenes |
| US4508735A (en) * | 1983-09-21 | 1985-04-02 | Eli Lilly And Company | Anti-arrhythmic N-alkanoylaminoalkyl fluorenes |
| FI844067L (fi) * | 1983-10-19 | 1985-04-20 | Lilly Co Eli | Foerfarande foer framstaellning av 9-karbamoylfluorenderivat. |
| US4585894A (en) * | 1983-10-19 | 1986-04-29 | Eli Lilly And Company | Process for producing 9-carbamoyl fluorene derivatives |
| US4486592A (en) * | 1983-10-19 | 1984-12-04 | Eli Lilly And Company | 9-Carbamoylfluorene derivatives |
| DE3444837A1 (de) * | 1984-12-08 | 1986-06-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 10,11-dihydro-5h-dibenzo(a,d)cycloheptadien- derivate, ihre herstellung und verwendung |
| GB9304189D0 (en) * | 1993-03-02 | 1993-04-21 | Sturmey Archer Ltd | Epicyclic change speed gear hubs |
| US5739135A (en) * | 1993-09-03 | 1998-04-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
| US5631203A (en) * | 1995-05-04 | 1997-05-20 | Phillips Petroleum Company | Metallocene compounds and preparation thereof containing terminal alkynes |
| ATE264833T1 (de) * | 1996-01-16 | 2004-05-15 | Bristol Myers Squibb Co | Konformationseingeschränkte aromatische inhibitoren des microsomalen triglyceridtransferproteins und verfahren |
| US5760246A (en) | 1996-12-17 | 1998-06-02 | Biller; Scott A. | Conformationally restricted aromatic inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB736372A (en) * | 1953-05-06 | 1955-09-07 | Miles Lab | Fluorene derivatives |
| FR1345419A (fr) * | 1962-12-21 | 1963-12-06 | Boehringer & Soehne Gmbh | Procédé pour la préparation de dérivés basiques du fluorène et des sels de ces dérivés |
| NL287095A (ru) | 1962-12-21 | 1965-02-25 | ||
| DE1203253B (de) * | 1963-02-09 | 1965-10-21 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Herstellung basischer Fluorenderivate und ihrer Salze |
| FR1482727A (fr) * | 1965-06-10 | 1967-05-26 | Upjohn Co | 9-(2-amino-1-méthyléthyl) fluoren-9-ols et leur procédé de fabrication |
| GB1211459A (en) * | 1967-05-10 | 1970-11-04 | Abbott Lab | Hydroxy amines |
| US3660485A (en) * | 1970-10-05 | 1972-05-02 | Searle & Co | Fluorene-9-carboxylic acid hydrazides |
| US3843657A (en) * | 1972-12-08 | 1974-10-22 | Searle & Co | 9-dialkylamin oalkyl-n-substituted fluorene-9-carboxamides |
-
1980
- 1980-03-04 MA MA18961A patent/MA18763A1/fr unknown
- 1980-03-09 IL IL59558A patent/IL59558A/xx not_active IP Right Cessation
- 1980-03-10 FR FR8005310A patent/FR2460287A1/fr active Granted
- 1980-03-10 HU HU8080562A patent/HU179837B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-03-10 CA CA000347366A patent/CA1136624A/en not_active Expired
- 1980-03-10 NZ NZ193078A patent/NZ193078A/xx unknown
- 1980-03-10 YU YU00656/80A patent/YU65680A/xx unknown
- 1980-03-10 PT PT70927A patent/PT70927A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-03-10 CH CH186780A patent/CH643234A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-10 GR GR61386A patent/GR68035B/el unknown
- 1980-03-10 LU LU82236A patent/LU82236A1/fr unknown
- 1980-03-10 PH PH23742A patent/PH15594A/en unknown
- 1980-03-10 RO RO80100428A patent/RO79822A/ro unknown
- 1980-03-10 AU AU56301/80A patent/AU527992B2/en not_active Ceased
- 1980-03-11 CS CS807587A patent/CS214698B2/cs unknown
- 1980-03-11 CS CS801664A patent/CS214696B2/cs unknown
- 1980-03-11 FI FI800735A patent/FI67211C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-03-11 GT GT198062477A patent/GT198062477A/es unknown
- 1980-03-11 BE BE1/9746A patent/BE882166A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-11 IT IT20502/80A patent/IT1140772B/it active
- 1980-03-11 JP JP3256780A patent/JPS55124743A/ja active Granted
- 1980-03-11 AT AT0134480A patent/AT370407B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-11 IE IE494/80A patent/IE49553B1/en not_active IP Right Cessation
- 1980-03-11 ZA ZA00801422A patent/ZA801422B/xx unknown
- 1980-03-11 CS CS807588A patent/CS214699B2/cs unknown
- 1980-03-11 DE DE8080300745T patent/DE3064872D1/de not_active Expired
- 1980-03-11 PL PL1980222600A patent/PL122643B1/pl unknown
- 1980-03-11 EP EP80300745A patent/EP0018076B1/en not_active Expired
- 1980-03-11 GB GB8008171A patent/GB2046257B/en not_active Expired
- 1980-03-11 CS CS807589A patent/CS214700B2/cs unknown
- 1980-03-11 CY CY1345A patent/CY1345A/xx unknown
- 1980-03-11 DK DK103380A patent/DK158658C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-03-11 EG EG80144A patent/EG14592A/xx active
- 1980-03-12 KR KR1019800001022A patent/KR840000279B1/ko active
- 1980-03-12 OA OA57051A patent/OA06486A/xx unknown
- 1980-03-12 ES ES489470A patent/ES489470A0/es active Granted
- 1980-03-12 AR AR280279A patent/AR228851A1/es active
- 1980-03-12 DD DD80219616A patent/DD149511A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-04-17 US US06/141,228 patent/US4277495A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-01 FR FR8018884A patent/FR2457278A1/fr active Granted
- 1980-11-28 ES ES497302A patent/ES497302A0/es active Granted
- 1980-11-28 ES ES497300A patent/ES497300A0/es active Granted
- 1980-11-28 ES ES497303A patent/ES8201943A1/es not_active Expired
- 1980-11-28 ES ES497301A patent/ES497301A0/es active Granted
-
1981
- 1981-01-14 SU SU813229056A patent/SU1022656A3/ru active
- 1981-01-15 SU SU813229055A patent/SU1015820A3/ru active
- 1981-03-12 AT AT0113981A patent/AT368125B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-12 AT AT0114181A patent/AT368131B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-12 AT AT0114081A patent/AT368130B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-22 AR AR285806A patent/AR228059A1/es active
- 1981-06-22 AR AR285805A patent/AR227318A1/es active
- 1981-06-22 AR AR285807A patent/AR230983A1/es active
- 1981-06-22 AR AR285808A patent/AR229402A1/es active
- 1981-06-22 AR AR285804A patent/AR225526A1/es active
-
1983
- 1983-03-10 RO RO83108965A patent/RO85074A/ro unknown
- 1983-10-07 KR KR1019830004760A patent/KR840001836B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-03-07 FI FI840920A patent/FI69299C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-03-07 FI FI840921A patent/FI70006C/fi not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-09-06 SG SG722/86A patent/SG72286G/en unknown
- 1986-12-24 HK HK1010/86A patent/HK101086A/xx unknown
-
1987
- 1987-12-30 MY MY80/87A patent/MY8700080A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| i. J. Org. Chem. 26/2383-92, 1961. 2. Авторское свидетельство СССР 479760, кл. С 07 С 102/08, 26.07.73. * |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1015820A3 (ru) | Способ получени производных 9-аминоалкилфлуоренов или их солей | |
| US4608390A (en) | Lipoxygenase inhibiting compounds | |
| RU2057120C1 (ru) | N-алкил-3-фенил-3-(2-замещенный фенокси)пропиламин или его фармацевтически приемлемая кислотно-аддитивная соль, способ его получения, фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей поглощение норминефрина активностью | |
| JPH0211579B2 (ru) | ||
| PT87051B (pt) | Processo para a preparacao de agentes anti-arritmicos de indano-sulfonamidas | |
| US4605669A (en) | Lipoxygenase inhibiting naphthohydroxamic acids | |
| CH630068A5 (en) | Process for the preparation of 4-hydroxyphenylalkanolamine derivatives | |
| JPS62212322A (ja) | 医薬組成物および処置法 | |
| RU2090553C1 (ru) | Амид n-фенил-2-циано-3-оксикротоновой кислоты, способ его получения и лекарственное средство, обладающее противовоспалительной активностью в отношении ревматических заболеваний, аутоиммунных заболеваний или реакций отторжения пересаживаемого органа реципиента | |
| US3894040A (en) | 2,5,6,7-Tetrahydro-3H-imidazo(1,2-D)(1,4)benzodiazepine-5,6-dicarboxylic acid esters | |
| JPH0717589B2 (ja) | 新規１，３―ジカルボニル化合物およびその組成物 | |
| EP0024960B1 (fr) | Nouvelles phénoxyamines hétérocycliques substituées, procédé pour leur préparation et leur application comme anesthésiques locaux | |
| US5470852A (en) | Tetrahydroprotoberberine quaternary ammonium compounds useful in for treating arrhythmia | |
| JPH03209322A (ja) | ピリミドン誘導体及び類似化合物を含有するある種の皮膚疾患の局所投与治療用医薬組成物 | |
| US4806568A (en) | Gossypol derivatives | |
| US4197313A (en) | Antiarrhythmic method | |
| USRE31237E (en) | 2-Benzoyl-4-nitroanilides and their use as medicaments | |
| US3969521A (en) | Pharmaceutical compositions containing tetrahydroalstonine and method for treating circulation disorders | |
| US4148911A (en) | Method of treating respiratory disorders | |
| NO803918L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av nye estere av arginin | |
| US4508735A (en) | Anti-arrhythmic N-alkanoylaminoalkyl fluorenes | |
| US4720501A (en) | 2-(2-thienyl)-imidazo(4,5-c)pyridine derivatives and salts thereof useful in the treatment of myocardial insufficiency | |
| PT89422B (pt) | Processo para a preparacao de 2,5-diazabiciclo{2.2.1}heptanos uteis como agentes anti-arritmicos | |
| US3829581A (en) | Aliphatic polycyclic amidoximes as influenza antiviral agents | |
| US4405627A (en) | Diphenylpropylamino-pyridine compounds useful as medicines |