SK63897A3 - Triazolyl derivatives, process for producing them and their use as microbicides - Google Patents

Description

TRIAZOLYLOVÉ DERIVÁTY, SPÔSOB ICH VÝROBY A ICH POUŽITIE AKO MIKROBICÍDOV

Oblasť techniky

Vynález sa týka nových triazolylových derivátov, spôsobu ich výroby a ich použitia ako mikrobicídov.

Doterajší stav techniky

Je už známe, že rôzne hydroxyetyl-azolylové deriváty majú fungicídne vlastnosti (pozri EP-A 0 015 756, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835 a EPA 0 297 345). Použiteľnosť týchto látok však nie je v mnohých prípadoch uspokojivá.

Podstata vynálezu

Predmetom predloženého vynálezu sú nové triazolylové deriváty všeobecného vzorca I

(I).

v ktorom

R¹ a R² sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú prípaarie substituovanú alkylovú skupinu, prípadne substituovanú alkenylovú skupinu, pripadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, prípadne substituovanú aralkylovú

U'v skupinu, prípadne substituovanú aralkenylovú skupinu, pripadne substituovanú aroxyalkylovú skupinu, pripadne substituovanú arylovú skupinu alebo prípadne substituovanú heteroarylovú skupinu a

X znamená skupiny-SH,-SR³,-SO-R³,-SO2-R³ alebo-SO3H, pričom

R³ znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú alkylovú skupinu, prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú alkenylovú skupinu, pripadne substituovanú aralkylovú skupinu alebo prípadne substituovanú arylovú skupinu, ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami.

Tie zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, v ktorých sú substituenty R¹ a R² rôzne, obsahujú asymetrický uhlíkový atóm a môžu sa teda vyskytovať v optických izomémych formách. Predmetom predloženého vynálezu sú ako jednotlivé izoméry, tak tiež ich zmesi.

Ďalej je predmetom predloženého vynálezu spôsob výroby triazolylových derivátov všeobecného vzorca I a ich adičných soli s kyselinami a komplexov s kovovými soľami, ktorého podstata spočíva v tom, že sa

a) hydroxyetyltriazoly všeobecného vzorca II

OH

R —C— R² ?^H2 (II) v ktorom majú R¹ a R² vyššie uvedený význam, buď

a) nechajú reagovať so silnými bázami a sírou za prítomnosti zrieďovacieho činidla a potom sa hydrolyzujú vodou, prípadne za prítomnosti kyseliny, alebo

β) sa nechajú reagovať so sírou za prítomnosti vyššievriaceho rozpúšťadla a potom sa prípadne spracujú s vodou a prípadne s kyselinou, a prípadne sa zlúčenina všeobecného vzorca la, t

OH

(la)

CH₂

v ktorom majú R1 a R 2 vyššie uvedený význam, vzniknutá po variante spôsobu a) a β), nechá reagovať s halogénovou zlúčeninou všeobecného vzorca III

R⁴ - Hal (III) v ktorom

R⁴ znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú alkylovú skupinu, pripadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú alkenylovú skupinu alebo prípadne substituovanú aralkylovú skupinu a )

Hal znamená atóm chlóru, brómu alebo jódu, za prítomnosti činidla viažuceho kyseliny a za prítomnosti zríeďovacieho činidla a prípadne sa pri tom vzniknuté zlúčeniny všeobecného vzorca Ib

OH

(Ib) v ktorom majú R¹, r2 a R^ vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s oxidačnými činidlami za prítomnosti zríeďovacieho činidla, alebo sa

b) hydroxyetyl-triazoly všeobecného vzorca II

OH

ch₂ (II)

v ktorom majú R^ a r2 vyššie uvedený význam, nechajú reagovať postupne so silnou bázou a s diaryl-disulfidmi všeobecného vzorca IV

R5 - S - S - R⁵ (IV) v ktorom

R5 znamená prípadne substituovanú arylovú skupinu, za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne sa pri tom získaná zlúčenina všeobecného vzorca Ic

OH

(Ic) v ktorom majú R\ R² a R§ vyššie uvedený význam, nechá reagovať s oxidačnými činidlami za prítomnosti zrieďovacieho činidla, alebo sa

c) triazolylové deriváty všeobecného vzorca la

OH , 1 ₂ R—C —R

I

CH₂ (la)

v ktorom majú R¹ a R² vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s manganistanom draselným za prítomnosti zrieďovacieho činidla, a prípadne sa pri tom na získané zlúčeniny všeobecného vzorca I aduje kyselina alebo kovová soľ.

Konečne sa zistilo, že nové triazolylové deriváty všeobecného vzorca I, ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami majú veľmi dobré mikrobicídne vlastnosti a môžu sa použiť ako pri ochrane rastlín, tak tiež pri ochrane materiálov na hubenie nežiaducich mikroorganizmov, ako sú napríklad huby.

Prekvapujúco majú látky podľa predloženého vynálezu lepšie mikrobicídne účinky ako konštitučné najpodobnejšie zlúčeniny rovnakého typu pôsobenia.

Triazolylové deriváty podľa predloženého vynálezu sú všeobecne definované všeobecným vzorcom I, kde

R1 znamená výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkoxysknp'nou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyiminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená aralkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupiľou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aralkenylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aroxyalkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 a 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 aieúo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená prípadne benzanelovaný päťčlenný alebo šesťčlenný heteroaromatický zvyšok s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, síra a/alebo kyslík, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovoú skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkinylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, vždy ako je atóm fluóru alebo chlóru, formylovou skupinou, dialkoxymetylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkoxyskupine, acylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou.

R² znamená výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoximinoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená aralkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aralkenylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aroxyalkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 a 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená prípadne benzanelovaný päťčlenný alebo šesťčlenný heteroaromatický zvyšok s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, síra a/alebo kyslík, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkinylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, vždy ako je atóm fluóru alebo chlóru, formylovou skupinou, dialkoxymetylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkoxyskupine, acylovou skupinou s 2 áz 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou.

X znamená výhodne skupiny SH, -SR^, -SO-RS, -SO2-R3 alebo -SO3H, pričom

R³ znamená výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu.

R1 znamená obzvlášť výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou, etoxyskupinou, propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, alkoxyiminoskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkoxyle, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou a/alebo cyklohexylovou skupinou, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou, etoxyskupinou, propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou a/alebo cyklohexylovou skupinou, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, propylovou skupinou, izopropylovou skupinou a/alebo terc.-butylovou skupinou, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmeiyiúvou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenylalkenylovú skupinu so 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenoxyalkylovú skupinu s 1 a 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chióru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená pyrazolylovú skupinu, imidazolylovú skupinu 1,2,4-triazolylovú skupinu, pyrrolylovú skupinu, furanylovú skupinu, tienylovú skupinu, tiazolylovú skupinu, oxazolylovú skupinu, pyridinylovú skupinu, pyrimidinylovú skupinu, triazinylovú skupinu, chinolinylovú skupinu, izochinolinylovú skupinu, chinazolinylovú skupinu, indolylovú skupinu, benzotienylovú skupinu, benzofuranylovú skupinu, benzotiazolylovú skupinu alebo benzimidazolylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, chlórdifluór-metyltioskupinou, hydroxymetylovou skupinou, hydroxyetylovou skupinou, hydroxyalkinylovou skupinou so 4 až 6 uhlíkovými atómami, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, formylovou skupinou, dimetoxymetylovou skupinou, acetylovou skupinou a/alebo propionylovou skupinou.

R² znamená obzvlášť výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou, etoxyskupinou, propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, alkoximinoskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou a/alebo cyklohexylovou skupinou, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 áž 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou, etoxyskupinou, propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou a/alebo cyklohexylovou skupinou, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, kyanoskupinou, metylovou skupinou, etylovou skupinou, propylovou skupinou, izopropylovou skupinou a/alebo terc.-butylovou skupinou, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenylalkenylovú skupinu so 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinku, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenoxyalkylovú skupinu s 1 a 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlór;· alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená pyrazolylovú skupinu, imidazolylovú skupinu 1,2,4-triazolylovú skupinu, pyrrolylovú skupinu, furanylovú skupinu, tienylovú skupinu, tiazolylovú skupinu, oxazolylovú skupinu, pyridinylovú skupinu, pyrimidinylovú skupinu, triazinylovú skupinu, chinolinylovú skupinu, izochinolinylovú skupinu, chinazolinylovú skupinu, indolylovú skupinu, benzotienylovú skupinu, benzofuranylovú skupinu, benzotiazolylovú skupinu alebo benzimidazolylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, chlórdifluór-metyltioskupinou, hydroxymetylovou skupinou, hydroxyetylovou skupinou, hydroxyalkinylovou skupinou so 4 až 6 uhlíkovými atómami, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, formylovou skupinou, dimetoxymetýlovou skupinou, acetylovou skupinou a/alebo propionylovou skupinou,

X znamená obzvlášť výhodne skupiny SH, -SRS, -SO-RS, -SO2R3 alebo SO₃H,

RS znamená obzvlášť výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou,

R1 znamená celkom obzvlášť výhodne n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu alebo terc.-butylovú skupinu, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou, etoxyskupinou, propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, metoximinoskupinu, etoximinoskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou a/alebo cyklohexylovou skupinou, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou, etoxyskupinou, propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou a/alebo cyklohexylovou skupinou, alebo znamená 1-metyl-cyklohexylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, 1-chlórcyklopropylovú skupinu, 1-fluór-cyklopropylovú skupinu, 1-metylcyklopropylovú skupinu, 1-kyano-cyklopropylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, 1-metyl-cyklopentylovú skupinu alebo 1-etyl-cyklopentylovú skupinu, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenylalkenylovu skupinu so 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát rov,-.ako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylóvou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená pyrazolylovú skupinu, imidazolylovú skupinu 1,2,4-triazolylovú skupinu, pyrrolylovú skupinu, furanylovú skupinu, tienylovú skupinu, tiazolylovú skupinu, oxazolylovú skupinu, pyridinylovú skupinu, pyrimidinylovú skupinu, triazinylovú skupinu, chinolinylovú skupinu, izochinolinylovú skupinu, chinazolinylovú skupinu, indolylovú skupinu, benzotienylovú skupinu, benzofuranylovú skupinu, benzotiazolylovú skupinu alebo benzimidazolylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, hydroxymetylovou skupinou, hydroxyetylovou skupinou, hydroxyalkinylovou skupinou so 4 až 6 uhlíkovými atómami, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, formylovou skupinou, dimetoxymetylovou skupinou, acetylovou skupinou a/alebo propionylovou skupinou,

R² znamená celkom obzvlášť výhodne n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, sek.-butylovú skupinu alebo terc.-butylovú skupinu, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou, etoxyskupinou, propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, metoximinoskupinu, etoximinoskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou a/alebo cyklohexylovou skupinou, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metoxyskupinou, etoxyskupinou, propoxyskupinou, izopropoxyskupinou, cyklopropylovou skupinou, cyklobutylovou skupinou, cyklopentylovou skupinou a/alebo cyklohexylovou skupinou, alebo znamená 1-metyl-cyklohexylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, 1-chlórcyklopropylovú skupinu, 1-fluór-cyklopropylovú skupinu, 1-metylcyklopropylovú skupinu, 1-kyano-cyklopropylovú skupinu, cyklopropylovú skupinu, 1-metyl-cyklopentylovú skupinu alebo 1-etyl-cyklopentylovú skupinu, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou. etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenylalkenylovú skupinu so 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenylovej časti, pričom fenylová časť môže byť raz až trikrát rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórrnetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom fenylová časť môže hvf raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórrnetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluóniietoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, difluórrnetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená pyrazolylovú skupinu, imidazolylovú skupinu 1,2,4-triazolylovú skupinu, pyrrolylovú skupinu, furanylovú skupinu, tienylovú skupinu, tiazolylovú skupinu, oxazolylovú skupinu, pyridinylovú skupinu, pyrimidinylovú skupinu, triazinylovú skupinu, chinolinylovú skupinu, izochinolinylovú skupinu, chinazolinylovú skupinu, indolylovú skupinu, benzotienylovú skupinu, benzofuranylovú skupinu, benzotiazolylovú skupinu alebo benzimidazolylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, metoxyskupinou, etoxyskupinou, metyltioskupinou, trifluórmetylovou skupinou, trifluórmetoxyskupinou, trifluórmetyltioskupinou, chlórdifluórmetoxyskupinou, chlórdifluórmetyltioskupinou, hydroxymetylovou skupinou, hydroxyetylovou skupinou, hydroxyalkinylovou skupinou so 4 až 6 uhlíkovými atómami, metoxykarbonylovou skupinou, etoxykarbonylovou skupinou, metoximinometylovou skupinou, 1-metoximinoetylovou skupinou, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, formylovou skupinou, dimetoxymetylovou skupinou, acetylovou skupinou a/alebo propionylovou skupinou,

X znamená celkom obzvlášť výhodne skupiny SH, -SR^, -SO-r3, -SO2R^ alebo -SO3H,

RS znamená celkom obzvlášť výhodne metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo propylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená allylovú skupinu, but-2-enylovú skupinu alebo but-3-enylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

Výhodné zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sú tiež adičné produkty z kyselín a takých triazolylových derivátov všeobecného vzorca I, v ktorých majú R¹, R² a X významy, ktoré sú uvedené vyššie ako výhodné.

Ku kyselinám, ktoré sa môžu adovať, patria výhodne halogenovodíkové kyseliny, ako je napríklad kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, obzvlášť kyselina chlorovodíková, ďalej kyselina fosforečná, kyselina dusičná, monofunkčné a bifunkčné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, ako je napríklad kyselina octová, kyselina maleinová, kyselina jantárová, kyselina fumarová, kyselina vínna, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová a kyselina mliečna, ako i sulfónové kyseliny, ako je napríklad kyselina p-toluénsulfónová a kyselina 1,5-naftaléndisulfónová a ďalej sacharín a tiosacharín.

Okrem toho výhodné zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sú adičné produkty zo solí kovov II. až IV. hlavnej skupiny a I. a II., ako i IV. až VIII. vedľajšej skupiny periodického systému prvkov a také triazolylové deriváty všeobecného vzorca I, v ktorých majú R1, R² a X významy uvádzané vyššie pre substituentov ako výhodné.

Pri tom sú obzvlášť výhodné soli medi, zinku, mangánu, horčíka, železa a niklu. Ako anióny týchto solí prichádzajú do úvahy také, ktoré sú odvodené od kyselín, ktoré vedú k fyziologicky prijateľným adičným produktom. V tejto súvislosti sú obzvlášť výhodné halogenovodíkové kyseliny ako je napríklad kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodiková, ďalej kyselina fosforečná, kyselina dusičná a kyselina sírová.

Triazolylové deriváty podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I, v ktorých X znamená skupinu -SHm, sa môžu vyskytovať v merkapto-forme všeobecného vzorca la

OH

ch₂ (la)

alebo v tautomérnej tiono-forme všeobecného vzorca Id

OH , i ,

R —C —R' I (Id)

S ^Ľ---NH

Kvôli jednoduchosti sa uvádza vždy merkapto-forma.

Ako príklady triazolylových derivátov všeobecného vzorca I je možné uviesť zlúčeniny, uvedené v nasledujúcej tabuľke 1.

Tabuľka 1

OH _Λ I ₂ R—C —R

I

CH₂ (I)

R'	R2	x
ci—	o	-ch—ch—	-C(CH3)3	-SH
Cl —	o	-ch2-ch—	-C(CH3)3	-sch3
ci—		-CH-CH —	-C(CH3)3	-so-ch3
Cl-	O	-CH-CH —	-C(CH3)3	-so2-ch3
Cl-	O	— CH —CH—	-C(CH3)3	— S-CHj—
Cl-	O	— CH 2-CH—	-C(CH3)3	-SO3H
Cl-	-o	— CH-CH—	-C(CH3)3	-s-ch2-ch=ch2

Tabuľka 1 (pokračovanie)

R1	R2	x
Cl —		-CH —	-C(CH3)3	-SH
Cl —		-CH —	-C(CH3)3	-SCH3
Cl —	O	-CH —	-C(CH3)3	-so-ch3
Cl —	O	-CH —	-C(CH3)3	-so2-ch3
Cl-		— CH;—	-C(CH3)3	-S-CH;—
Cl-	£>	L I o I	-C(CH3)3	-s-ch2-ch=ch2
Cl-	O	— CH — I	-C(CH3)3	-SH
		ch3
Cl-	o	— CH — I	-C(CH3)3	-sch3
		ch3

Tabuľka 1 (pokračovanie)

R1	R2	x
Cl—CH — ch3	-C(CH3)3	-s-ch2—
Cl--CH — ch3	-C(CH3)3	-s-ch2-ch=ch2
	-b	-SH
-o-		-sch3
-O-	F	-S-CH;—
-o	-b	-S-CH2-CH=CH2

Tabuľka 1 (pokračovanie)

Jť	R2	X
Cl ci^S~	-C^Hg-n	-SH
Cl ci-C^	-C4Hg-n	-sch3
Cl Cl—--	-C4Hg-n	-5-ch2—
Cl c'^S-	-C,Hg-n	-S-CH2-CH=CH2
ci^Z^	-^-<1 ch3	-SH
	ch3	-sch3
ciO-	-fH<] CH3	-s-ch2—

Tabuľka 1 (pokračovanie)

R1	R2	x
ciO-	CH,	-s-ch2-ch=ch2
Cl —o - CH —	-C(CH3)3	-SH
Cl 0 - CH —	-C(CH3)3	-sch3
Cl 0 - CH;—	-C(CH3)3	- s-CH2—
Cl —^>— 0 - ch,—	-C(CH3)3	-s-ch,-ch=ch2
CI,CH-CClrCH,-	-C(CH3)3	-SH
C12CH-CC12-CH,-	-C(CH3)3	-sch3
ci,ch-cci2-ch2-	3ZCI	-SH
ci2ch-cci,-ch2-	Cl	-sch3
ci,ch-cci2-ch2-	TZF	-SH
ci,ch-cci2-ch2-		-sch3

Tabuľka 1 (pokračovanie)

Rl	R2	X
Cl />— CH=CH -	-C(CH3)3	-SH
Cl —CH=CH -	-C(CH3)3	-SCH3
Cl—CH=CH-	ZZC,	-sch3
Cl —CH — CHj-		-sch3
Cl—/>—CH —	-^zť-CI	-S CH,
Cl—CH — ch3	.ľXzť C|	-sch3
Cl ° - CH—	C|	-SCH,
CI2CH-CCl2-	ÄZC1	-sch3
CH2CH2~	-C(CH3)3	-sch3

Tabuľka 1 (pokračovanie)

R1	R2	X
^N^CHj-CH2-	-C(CH3)3	-sch3
Cl CH—CH2-	-C(CH3)3	-O

Keď sa ako východisková látka použije 2-(1-chlór-cyklo- propyl)-1-(2chlórfenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-ol a n-butyllítium ako silná báza a práškovitá síra ako reakčný komponent, potom je možné priebeh prvého stupňa variantu aa) spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

1. Butyl-Lithium

------——μ

2. síra

Keď sa ako východisková látka použije 2-(1 -chlór-cyklo- propyl)-1-(2chlórfenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-ol a práškovitá síra ako. reakčný komponent a N-metylpyrolidón ako zrieďovacie činidlo, potom je možné priebeh prvého stupňa variantu β ) spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

síra

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------:----------------------------------------------------------------------N-Methylpyrrolidon

N

L·

SH

Keď sa ako východisková látka použije 2-(1-chlór-cyklo- propyl)-1-(2chlórfenyl)-3-(5-merkapto-1,2,4-triazol-1-yl)- propán-2-ol a metyljodid ako reakčný komponent, potom je možné priebeh druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

ch₃j báza

Keď sa ako východisková látka použije 2-(1-chlór-cyklo- propyl)-1-(2chlórfenyl)-3-(5-metyltio-1,2,4-triazol-1-yl)- propán-2-ol a prebytok peroxidu vodíka ako oxidačné činidlo, potom je možné priebeh tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

CH, i ² h₂o₂

--------►

Keď sa ako východisková látka použije 2-(1-chlór-cyklo- propyl)-1-(2chlórfenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-ol, n-butyllítium ako silná báza a difenyldisulfid ako reakčný komponent, potom je možné priebeh prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

Keď sa ako východisková látka použije 2-(1-chlór-cyklo- propyl)-1-(2ch)órfenyl)-3-(5-fenyltio-1,2,4-triazoM -yl)- propán-2-ol a nechá sa reagovať s ekvimolárnym množstvom peroxidu vodíka ako oxidačným činidlom, potom je možné priebeh druhého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

Keď sa ako východisková látka použije 2-(1-chlór-cyklo- propyl)-1-(2chlórfenyl)-3-(5-merkapto-1,2,4-triazol-1-yl)- propán-2-ol a ako oxidačné činidlo manganistan draselný, potom je možné priebeh spôsobu (c) podľa predloženého vynálezu znázorniť pomocou nasledujúcej reakčnej schémy:

Hydroxyetyltriazoly, potrebné ako východiskové látky pri vykonávaní spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom II. V tomto vzorci majú a R² výhodne také významy, aké sú uvádzané ako výhodné v súvislosti s popisom látok všeobecného vzorca I podľa predloženého vynálezu.

Hydroxyetyltriazoly všeobecného vzorca II sú známe alebo sa dajú pomocou známych metód vyrobiť (pozri napríklad EP-A 0 015 756, EPA 0 040 345, EP-A 0 040 345, EP-A 0 052 424, EP-A 0 061 835, EPA 0 297 345 a EP-A 0 470 463).

Ako bázy prichádzajú do úvahy pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu všetky pre takéto reakcie zvyčajné, silné bázy na základe alkalických kovov. Výhodne použiteľné sú napríklad n-butyllitium, litiumdiizopropylamid, hydrid sodný, amid sodný a tiež terc.-butylát sodný v zmesi s tetrametyletyléndiaminom (TMEDA).

Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu, prichádzajú ako zried'ovacie činidlá do úvahy všetky inertné organické rozpúšťadlá, zvyčajné pre takéto reakcie. Výhodne použiteľné sú étery, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxan, dietyléter a 1,2-dimetoxyetán a ďalej kvapalný amoniak alebo tiež silne polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylsulfoxid.

Síra sa používa výhodne vo forme prášku. Pre hydrolýzu sa používa pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant ((a) ) podľa predloženého vynálezu voda, prípadne za prítomnosti kyseliny. Do úvahy pri tom prichádzajú všetky anorganické alebo organické kyseliny, zvyčajné pre takéto reakcie. Výhodne použiteľná je kyselina octová, zriedená kyselina sírová a zriedená kyselina chlorovodíková. Je však ale tiež možné vykonávať hydrolýzu pomocou vodného roztoku chloridu amónneho.

Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu pohybovať v určitom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí -70 °C až 20 °C, výhodne -70 °C až 0 °C.

Pri vykonávaní všetkých stupňov spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu sa všeobecne pracuje za normálneho tlaku, je však ale tiež možné pracovať za tlaku zvýšeného alebo zníženého. Tak prichádza predovšetkým pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a) variantu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy práca za zvýšeného tlaku.

Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu sa používajú na jeden mol hydroxyetyl-triazolu všeobecného vzorca II všeobecne 2 až 3 ekvivalenty, výhodne 1,0 až 2,5 ekvivalentu, silnej bázy a potom ekvivalentné množstvo alebo tiež prebytok síry. Reakcia sa môže vykonávať pod atmosférou ochranného plynu, napríklad pod atmosférou dusíka alebo argónu. Spracovanie sa vykonáva pomocou zvyčajných metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes extrahuje organickým rozpúšťadlom, ktoré je málo rozpustné vo vode, spojené organické fázy sa vysušia, zahustia a získaný zvyšok sa pripadne čistí kryštalizáciou a/alebo chromatografiou.

Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variani ( β) podľa predloženého vynálezu prichádzajú do úvahy všetky vysokovriace organické rozpúšťadlá, zvyčajné pre takéto reakcie. Výhodne použiteľné sú amidy, ako je napríklad dimetylformamid a dimetylacetamid a okrem toho heterocyklické zlúčeniny, ako je napríklad N-metylpyrolidón alebo étery, ako je napríklad difenyléter.

Síra sa tiež pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a) variantu ( β) podľa predloženého vynálezu všeobecne používa vo forme prášku. Po reakcii sa môže prípadne vykonať spracovanie vodou, prípadne kyselinou. Toto sa vykonáva tak, ako hydrolýza pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (a) podľa predloženého vynálezu.

Reakčné teploty sa môžu tiež pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (β) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 150 °C až 300 °C, výhodne 180 °Caž250°C.

Pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (a), variant (β) podľa predloženého vynálezu sa používa na jeden mól hydroxyetyl- triazolu všeobecného vzorca II všeobecne 1 až 5 mól, výhodne 1,5 až 3 mól síry. Spracovanie sa vykonáva pomocou bežných metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes extrahuje organickým rozpúšťadlom, ktoré je málo rozpustné vo vode, spojené organické fázy sa vysušia, zahustia a získaný zvyšok sa prípadne čistí od eventuálne prítomných nečistôt pomocou zvyčajných metód, napríklad kryštalizáciou a/alebo chromatografiou.

Zlúčeniny všeobecného vzorca la, potrebné pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu a) podľa predloženého vynálezu ako východiskovej zlúčeniny, sú látky podľa predloženého vynálezu.

Halogeno-zlúčeniny všeobecného vzorca III, potrebné pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu a) podľa predloženého vynálezu ako reakčný komponent, sú definované všeobecným vzorcom, v ktorom

R⁴ znamená výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz až trikrát rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a c 1 až 5 atómami halogénu.

R⁴ znamená obzvlášť výhodne priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 5 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

R4 znamená celkom obzvlášť výhodne metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo propylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže’byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená allylovú skupinu, but-2-enylovú skupinu alebo but-3-enylovú skupinu, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť vo fenylovej časti raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

Hal znamená tiež výhodne atóm chlóru, brómu alebo jódu.

Halogénové zlúčeniny všeobecného vzorca III sú známe.

Ako činidlá viažuce kyseliny prichádzajú pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky bežné anorganické alebo organické bázy. Výhodne použiteľné sú hydroxidy alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad hydroxid sodný, hydroxid draselný, hydroxid vápenatý lebo tiež hydroxid amónny, uhličitany a hydrogénuhličitany alkalických kovov, ako je napríklad uhličitan sodný, uhličitan draselný, hydrogénuhličitan sodný a hydrogénuhličitan draselný, octany alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, ako je napríklad octan sodný, octan draselný a octan vápenatý, ako i terciáme amíny, ako je napríklad trimetylamín, trietylamín, tributylamín, Ν,Ν-dimetylanilín, pyridin, N metylpiperidín, Ν,Ν-dimetylaminopyridín, diazabicyklooktán (DABCO), diazabicyklononén (DBN) alebo diazabicykloundecén (DBU).

Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky pre takéto reakcie bežné inertné organické rozpúšťadlá. Výhodne použiteľné sú étery, ako je napríklad dietyléter, metyl-terc.-butyléter, etylénglykol-dimetyléter, tetrahydrofurán a dioxan, ďalej nitrily, ako je acetonitril a okrem toho silne polárne rozpúšťadlá, ako je napríklad dimetylsulfoxid alebo dimetylformamid.

Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 °C až 120 °C, výhodne 20 °C až 100 °C.

Pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu sa na jeden mól triazolylového derivátu všeobecného vzorca la používa všeobecne 1 až 2 mól halogénovej zlúčeniny všeobecného vzorca III, ako i ekvivalentné množstvo alebo tiež prebytok činidla viažuceho kyseliny. Spracovanie sa vykonáva pomocou zvyčajných metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes zmieša s vodnou bázou a s vodou málo miešateľným organickým rozpúšťadlom, organická fáza sa oddelí, vysuší a zahustí. Takto získaný produkt sa môže prípadne pomocou zvyčajných metód, napríklad kryštalizáciou, zbaviť ešte prítomných nečistôt.

Zlúčeniny všeobecného vzorca Ib, potrebné ako východiskové látky pre vykonávanie tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu, sú látky podľa predloženého vynálezu.

Ako oxidačné činidlá prichádzajú pri vykonávaní tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky látky, zvyčajné pre oxidáciu síry. Výhodne použiteľný je peroxid vodíka a perkyseliny, ako je kyselina peroctová a m-chlór-perbenzoová a okrem toho tiež anorganické soli, ako je manganistan draselný.

Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu do úvahy všetky rozpúšťadlá, zvyčajné pre takéto reakcie. Keď sa použije ako oxidačné činidlo peroxid vodíka alebo perkyseliny, potom sa ako zrieďovacie činidlo použije výhodne kyselina octová alebo ľadová kyselina octová. Keď sa pracuje s mangänistanom draselným ako oxidačným činidlom, prichádza ako rozpúšťadlo do úvahy výhodne voda alebo alkoholy, ako je napríklad terc.-butylalkohol.

Reakčné teploty sa môžu pri vykonávaní tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu pohybovať v určitom rozmedzí. Všeobecne sa pracuje pri teplote v rozmedzí 0 °C až 100 °C, výhodne 10 °C až 100 °C.

Pri vykonávaní tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu sa na jeden mól zlúčeniny všeobecného vzorca Ib používa všeobecne ekvivalentné množstvo alebo prebytok oxidačného činidla. Keď sa požaduje výroba SO-zlúčenín, tak sa pracuje všeobecne s ekvimolárnym množstvom. Keď sa sleduje výroba SO2-zlúčenín, tak sa zvolí prebytok oxidačného činidla. Spracovanie sa vykonáva pomocou zvyčajných metód. Všeobecne sa postupuje tak, že sa reakčná zmes zriedi vodou alebo ľadom, zalkalizuje sa, prípadne prídavkom bázy, extrahuje sa s vodou málo miešateľným organickým rozpúšťadlom, spojené organické fázy sa vysušia a zahustia a získaný produkt sa prípadne prekryštalizuje. Keď sa pracuje s manganistanom draselným vo vodnom roztoku, tak sa postupuje všeobecne tak, že sa pevná látka odfiltruje, premyje a usuší.

Diaryldisulfidy, potrebné pre vykonávanie prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu ako reakčné komponenty, sú všeobecne definované všeobecným vzorcom IV.

R⁵ znamená výhodne fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu.

R5 znamená obzvlášť výhodne fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

R5 znamená celkom obzvlášť výhodne fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až dvakrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom fluóru, chlóru alebo brómu, metylovou skupinou, etylovou skupinou, terc.-butylovou skupinou, trichlórmetylovou skupinou a/alebo trifluórmetylovou skupinou.

Ako silné bázy prichádzajú pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu do úvahy také silné bázy, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s popisom prvého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

Ako zrieďovacie činidlá prichádzajú pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu do úvahy také rozpúšťadlá, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s popisom prvého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

Tiež ostatné reakčné podmienky a metódy spracovania pri vykonávaní prvého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu zodpovedajú podmienkam, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s popisom prvého stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

Pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu prichádzajú ako oxidačné činidlá do úvahy všetky činidlá, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s popisom tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

Tiež reakčné podmienky a metódy spracovania sú pri vykonávaní druhého stupňa spôsobu (b) podľa predloženého vynálezu analogické, aké už boli uvedené v súvislosti s popisom tretieho stupňa spôsobu (a) podľa predloženého vynálezu.

To isté platí pre vykonávanie spôsobu (c) podľa predloženého vynálezu.

Triazolylové deriváty všeobecného vzorca I, získateľné podľa predloženého vynálezu, sa môžu previesť na adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými soľami.

Pre výrobu adičných solí zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami prichádzajú výhodne do úvahy také kyseliny, ktoré boli už uvádzané v súvislosti s popisom adičných solí s kyselinami podľa predloženého vynálezu ako výhodné kyseliny.

Pre výrobu adičných solí zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami prichádzajú výhodne do úvahy také kyseliny, ktoré boli už uvádzané ako výhodné v súvislosti s popisom adičných solí s kyselinami podľa predloženého vynálezu ako výhodné.

Adičné soli zlúčenín všeobecného vzorca I s kyselinami sa môžu získať jednoducho pomocou bežných metód pre tvorbu soli, napríklad rozpustením zlúčeniny všeobecného vzorca I vo vhodnom inertnom rozpúšťadle a pridaním kyseliny, napríklad kyseliny chlorovodíkovej a môžu sa izolovať známym spôsobom, napríklad odfiltrovaním. Produkt sa čistí pripadne premytím inertným organickým rozpúšťadlom.

Pre výrobu komplexov zlúčenín všeobecného vzorca I s kovovými soľami prichádzajú do úvahy výhodne také soli kovov, ktoré už boli uvádzané v súvislosti s popisom komplexov s kovovými soľami podľa predloženého vynálezu ako výhodné kovové soli.

Komplexy zlúčenín všeobecného vzorca I s kovovými soľami sa môžu jednoducho získať pomocou zvyčajných metód, napríklad rozpustením kovovej soli v alkohole, napríklad etylalkohole a pridaním k zlúčenine všeobecného vzorca I. Komplexy s kovovými soľami sa izolujú známymi spôsobmi, napríklad odfiltrovaním a prípadne sa čistia rekryštalizáciou.

Účinné látky podľa predloženého vynálezu majú silný mikrobicídny účinok a môžu sa použiť na hubenie nežiaducich mikroorganizmov, ako sú huby a baktérie, ako ochranné prostriedky pre rastliny a pri ochrane materiálov.

Fungicídne prostriedky v ochrane rastlín sa používajú na potláčanie Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes a Deuteromycetes.

Ako príklady, ktoré však nie sú obmedzujúce, je možné uviesť niektorých pôvodcov hubových a bakteriálnych ochorení, ktorí spadajú pod vyššie menované:

Druhy Xanthomonas, ako je napríklad Xanthomonas oryzae.

Druhy Pseudomonas, ako je napríklad Pseudomonas lachrymäns.

Druhy Erwinia, ako je napríklad Erwinia amylovora.

Druhy Pythium, ako je napríklad Pythium ultimum.

Druhy Phytophthora, ako je napríklad Phytophthora infestans.

Druhy Pseudoperonospora, ako je napríklad Pseudoperonospora humuli alebo Pseudoperonospora cubensis.

Druhy Plasmopara, ako je napríklad Plasmopara viticola.

Druhy Peronospora, ako je napríklad Peronospora pisi alebo Peronospora brassicae.

Druhy Erysiphe, ako je napríklad Erysiphe graminis.

Druhy Sphaerotheca, ako je napríklad Sphaerotheca fuliginea.

Druhy Podosphaera, ako je napríklad Podosphaera leucotricha.

Druhy Venturia, ako je napríklad Venturia inaequalis.

Druhy Pyrenophora, ako je napríklad Pyrenophora teres alebo Pyrenophora graminea (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthnsporium).

Druhy Cochliobolus, ako je napríklad Cochliobolus sativus (konídiová forma: Drechslera, Synonymum: Helminthosporium).

Druhy Uromyces, ako je napríklad Uromyces appendiculatus.

Druhy Puccinia, ako je napríklad Puccinia recondita.

Druhy Tilletia, ako je napríklad Tilletia caries.

Druhy Ustilago, ako je napríklad Ustilago nuda alebo Ustilago avenae.

Druhy Pellicularia, ako je napríklad Pellicularia sasakii.

Druhy Pyricularia, ako je napríklad Pyricularia oryzae.

Druhy Fusarium, ako je napríklad Fusarium colmorum.

Druhy Botrytis, ako je napríklad Botrytis cinerea.

Druhy Septoria, ako je napríklad Septoria nodorum.

Druhy Leptosphaeria, ako je napríklad Leptosphaeria nodorum.

Druhy Cercospora, ako je napríklad Cercospora canescens.

Druhy Alternaria, ako je napríklad Alternaria brassicae.

Druhy Pseudocercosporella, ako je napríklad Pseudocercosporella herpotrichoides.

Dobrá prijateľnosť účinných látok pre rastliny v koncentráciách nevyhnutných na potláčanie ochorení rastlín dovoľuje ošetrenie nadzemných častí rastlín, sadeníc, osiva a pôdy.

Účinné látky podľa predloženého vynálezu sú vhodné obzvlášť na na potláčanie druhu Pyricularia oryzae a Pellicularia sasakii na ryžu, ako i na potláčanie ochorení obilia, ako je Pseudocercosporella a druhy Erysiphe a Fusarium. Okrem toho vykazujú látky podľa predloženého vynálezu veľmi dobré účinky proti Venturia a Sphaerotheca a majú veľmi dobrý účinok in vitro.

Pri ochrane materiálov sa dajú látky podľa predloženého vynálezu použiť na ochranu materiálov proti napadnutiu a rozrušeniu nežiaducimi mikroorganizmami.

Pod pojmom technické materiály sa v danej súvislosti chápu neživé materiály, ktoré sú upravené na použitie v technike. Napríklad to môžu byť technické materiály, ktoré majú byť chránené pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu pred mikrobiálnymi zmenami alebo rozkladom, napríklad lepidlá, gleje, papier a kartón, textílie, koža, drevo, náterové prostriedky a plastové materiály, chladiace mazivá a iné materiály, ktoré môžu byť napadnuté alebo rozkladané mikroorganizmami. V rámci chránených materiálov je možno tiež uviesť časti produkčných zariadení, napríklad obeh chladiacej vody, ktoré môžu byť ovplyvnené rozmnožením mikroorganizmov. V rámci predloženého vynálezu je možné uviesť ako technické materiály výhodne lepidlá, glej, papier a kartón, kožu, drevo, náterové prostriedky, chladiace prostriedky a teplo prenášajúce kvapaliny, obzvlášť výhodne drevo.

Ako mikroorganizmy, ktoré môžu spôsobovať odbúravanie alebo zmenu technických materiálov, je možné uviesť napríklad baktérie, huby, kvasinky, riasy a slizovité organizmy. Výhodne pôsobia účinné látky podľa predloženého vynálezu proti hubám, najmä pliesňam, drevo sfarbujúcim a drevokazným hubám (bazidiomycety), ako i proti slizovitým organizmom a riasam.

Menovať možno napríklad mikroorganizmy nasledujúcich druhov:

Alternaria, ako je Alternaria tenuis. Aspergillus, ako je Aspergillus niger. Chaetomium, ako je Chaetomium globosum. Coniophora, ako je Coniophora puteana. Lentinus, ako je Lentinus tigrinus.

Penicillium, ako je Penicillium gíaucum. Polyporus, ako je Polyporus versicolor. Aureobasidium, ako je Aureobasidium pullulans. Sclerophoma, ako je Sclerophoma pityophila. Trichoderma, ako je Trichoderma viride.

Escherichia, ako je Escherichia coli. Pseudomonas, ako je Pseudomonas aeruginosa a Staphylococcus, ako je Staphylococcus aureus.

Vždy podľa oblasti použitia sa môžu účinné látky v závislosti od svojich fyzikálnych a/alebo chemických vlastností previesť na bežné prípravky, ako sú roztoky, emulzie, suspenzie, prášky, peny, pasty, granuláty, aerosóly, jemné kapsule v polymérnych látkach a zapuzdrovacie hmoty pre osivo, ako i prípravky na hmlenie za studená a za tepla (ULV-prípravky).

Tieto prípravky sa vyrábajú pomocou známych spôsobov, napríklad zmiešaním účinnej látky s plnidlom, teda kvapalným rozpúšťadlom, za tlaku skvapalneným plynom a/alebo pevným nosičom, prípadne za použitia povrchovo aktívnych činidiel, teda emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo penotvorných činidiel. V prípade použitia vody ako zrieďovacieho činidla sa môžu tiež ako pomocné rozpúšťacie prostriedky použiť napríklad organické rozpúšťadlá.

Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromáty, ako je napríklad xylén, toluén a alkylnaftalény, chlórované aromáty alebo chlórované alifatické uhľovodíky, ako sú napríklad chlórbenzény, chlóretylény alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako je cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, ďalej alkoholy, ako je butylalkohol alebo glykoly, ako i ich étery a estery, ketóny, ako je acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silne polárne rozpúšťadlá, ako je dimetylformamid alebo dimetylsulfoxid, ako i voda.

Pod pojmom skvapalnené plynné zrieďovadlá alebo nosiče sa chápu také kvapaliny, ktoré sú pri normálnej teplote a pri normálnom tlaku plynné, napríklad aerosólové nosné plyny ako je bután, propán, dusík a oxid uhličitý.

Ako pevné nosiče prichádzajú do úvahy napríklad prírodné práškovité horniny ako je kaolín, íl, mastenec, krieda, kremeň, atapulgit, montmorillonit alebo kremelina a syntetické múčky, ako je vysoko disperzná kyselina kremičitá, oxid hlinitý a silikáty. Ako pevné nosiče pre granuiäíy prichádzajú do úvahy napríklad drvené a frakcionované prírodné horniny, ako je kalcit, mramor, pemza, sepiolit, dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok a granuláty z organických materiálov, ako sú piliny, škrupiny kokosových orechov, kukuričné tyče a tabakové stonky.

Ako emulgátory a/alebo speňovacie prostriedky prichádzajú do úvahy napríklad neionogénne a aniónové emulgátory, ako sú estery polyoxyetylénmastných kyselín a étery polyoxyetylén-mastných alkoholov, napríklad álkylarylpolyglykolétery, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinové hydrolyzáty. Ako dispergačné činidlá prichádzajú napríklad do úvahy lignínsulfitové výluhy a metylcelulóza.

V prípravkoch sa môžu tiež použiť prostriedky na zvýšenie priľnavosti, ako je karboxymetylcelulóza, prírodné a syntetické, práškovité, zrnité alebo latexovité polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol a polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, napríklad kefalíny a lecitíny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími aditívami môžu byť minerálne a vegetabilné oleje.

Môžu sa tiež použiť farbivá, ako sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý, ferokyanátová modrá a organické farbivá, ako sú alizarínové farbivá, azofarbivá a kovové ftalocyanínové farbivá a stopové živné látky, ako sú soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.

Prípravky obsahujú všeobecne 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky, výhodne 0,5 až 90 % hmotnostných.

Účinné látky podľa predloženého vynálezu sa môžu vyskytovať pri použití na ochranu rastlín v prípravkoch ako také alebo v zmesi s inými známymi účinným látkami, ako sú fungicídy, baktericídy, insekticídy, akaracídy, nematocídy a herbicídy, aby sa tak rozšírilo ich spektrum účinku alebo aby sa zamedzilo vzniku rezistencie. V mnohých prípadoch sa pri tom dosiahne synergický efekt, to znamená, že účinok zmesi je vyšší ako účinok jednotlivých komponentov.

Ako zložky týchto zmesí je možné uviesť nasledujúce látky:

Fungicídy:

2-aminobután, 2-anilino-4-metyl-6-cyklopropyl-pyrimidín, 2',6'- dibromo-2-metyl4^,-trifluórometoxy-4'-trifluóro-metyl-1 ,3-tiazol -5-carboxanilid, 2,6-dichlóro-N-(4trifluórometylbenzyl)-benz- amid, (E)-2-metoxyimino-N-metyl-2-(2-fenoxyfenyl)acetamid, 8-hydroxyquinolínsulfát, metyl-(E)-2-{2-[6-(2-kyanofenoxy)- pyrimidín-

4-yloxy]-fenyl}-3-metoxyakrylát, metyl-(E)-metoximino- (a-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetát, 2-fenylfenol (OPP),

Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,

Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Betertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,

Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Cardendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymaxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,

Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenocanazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,

Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,

Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentrinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam,

Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,

Guazatine,

Heachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,

Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,

Kasugamycin, meďnaté prípravky, ako hydroxid meďnatý, naftenát meďnatý, oxychlorid meďnatý, síran meďnatý, oxid meďnatý, Oxin-meď a Bordeauxzmes,

Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methysulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,

Nickel-dimetylditiocarbamat, Nitrothyl-izopropyl, Naurimol,

Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,

Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethynil, Pyroquilon,

Quintozen (PCNB), síra a sírne prípravky,

Tebuconazol, Tecloftalam, Tacnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen,

Thiophanat-metyl, Thiram, Tolclophos-metyl- Tolylfluanid, Triadimefon,

Tríadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin,

Triticonazol,

Validamycin A, Vinclozolin.

Zineb, Ziram.

Baktericídy

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithio- carbamat, Kasugamycin, Octhilinon, kyselina furánkarboxylová, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycín, Tecloftalam, síran meďnatý a ďalšie prípravky medi,

Insekticídy/Akaricídy/Nematicídy

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,

Bacilus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensuitap, Betacyluthrin, Bifentrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,

Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157 419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenviphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,

Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethior., Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,

Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Fluxythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formathion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,

HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,

Imidacloprid, Ibrobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,

Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,

Naled, NC 182, Nl 25, Nitenpyram,

Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,

Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrúm, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,

Quinalphos,

RH 5992,

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulfprofos,

Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,

Vamidothion,

XMX, Xylylcarb,

Zetamethrin.

Možné sú tiež zmesi s inými známymi účinnými látkami, ako sú herbicídy, alebo s hnojivami a rastovými regulátormi.

e

Účinné látky sa môžu používať ako také, vo forme svojich prípravkov, alebo z nich pripravených aplikačných foriem, äko sú aplikačné roztoky, suspenzie, postrekové prášky, pasty, rozpustné prášky, postreky a granuláty. Aplikácia sa vykonáva bežnými spôsobmi, napríklad polievaním, postrekovaním, rozstrekovaním, poprašovaním, rozprašovaním, napeňovaním, natieraním a podobne. Ďalej je tiež možné použiť postup Ultra-Low-Volume alebo injikovať prípravok účinnej látky alebo účinnú látku samotnú do pôdy. Môže sa tiež spracovávať osivo rastlín.

Pri ošetrení častí rastlín sa môžu koncentrácie účinných látok v aplikačných formách pohybovať v širokom rozmedzí. Všeobecne je táto koncentrácia 1 až 0,0001 % hmotnostných, výhodne 0,5 až 0,001 % hmotnostných.

Pri ošetrení osiva sú všeobecne potrebné množstvá účinnej látky 0,001 až 50 g na jeden kilogram osiva, výhodne 0,01 až 10 g.

Pri ošetrení pôdy sú potrebné koncentrácie účinnej látky 0,00001 až 0,1 % hmotnostných, výhodne 0,0001 až 0,02 % hmotnostných na mieste pôsobenia.

Prostriedky, používané na ochranu technických materiálov, obsahujú účinné látky všeobecne v množstve 1 až 95 %, výhodne 10 až 75 %.

Aplikačná koncentrácia účinných látok podľa predloženého vynálezu sa riadi podľa druhu a výskytu hubených mikroorganizmov, ako i podľa zloženia ochraňovaného materiálu. Optimálne aplikačné množstvo sa môže zistiť radom pokusov. Všeobecne je aplikačná koncentrácia v rozmedzí 0,001 až 5 % hmotnostných, výhodne 0,05 až 1,0 % hmotnostné, vzťahujúc na ochraňovaný materiál.

Účinnosť a spektrum účinkov podľa predloženého vynálezu pri ochrane materiálov použiteľných účinných látok, prípadne z nich vyrobiteľných prostriedkov, koncentrátov alebo celkom všeobecne prípravkov, sa môže zvýšiť, keď sa prípadne pridajú ďalšie antimikrobiálne účinné látky, fungicidy, baktericídy, herbicídy, insekticídy alebo iné účinné látky kvôli zvýšeniu spektra účinku alebo dosiahnutiu zvláštnych efektov, ako je napríklad dodatočná ochrana pred hmyzom. Tieto zmesi môžu mať širšie spektrum účinku ako zlúčeniny podľa predloženého vynálezu.

Výroba a použitie látok podľa predloženého vynálezu vyplýva z nasledujúcich príkladov vyhotovenia.

Príklady vyhotovenia vynálezu

Výrobné príklady

Príklad 1

Cl

Variant a

Zmes z 3,12 g (10 mmól) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlór- fenyl)-3(1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-olu a 45 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri teplote -20 °C zmieša s 8,4 ml (21 mmól) n-butyllítia v hexáne a mieša sa po dobu 30 minút pri teplote 0 °C. Potom sa reakčná zmes ochladí na teplotu -70 °C, zmieša sa s 0,32 g (10 mmól) práškovitej síry a mieša sa po dobu 30 minút pri teplote -70 °C. Potom sa zahreje na teplotu -10 °C, zmieša sa s ľadovou vodou a prídavkom zriedenej kyseliny sírovej sa hodnota pH “praví na 5. Ďalej sa zmes niekoľkokrát extrahuje etylesterom kyseliny octovej, organické fázy sa spoja, vysušia sa pomocou bezvodého síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustia. Týmto spôsobom sa získá 3,2 g (Ô3 % teórie) 2-(1-chlór-cyklopropyl)1- (2-chlórfenyl)-3-(5-merkapto-1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-olu vo forme pevnej látky, ktorá má po rekryštalizácii teplotu topenia 138 až 139 °C.

Variant β

Zmes z 3,12 g (10 mmól) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlór- fenyl)-3(1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-olu, 0,96 g (30 mmól) práškovitej síry a 20 ml absolútneho N-metylpyrolidónu sa za miešania zahrieva po dobu 44 hodín na teplotu 200 °C, načo sa reakčná zmes za zníženého tlaku (20 Pa) zahustí. Pri tom získaný reakčný produkt (3,1 g) sa prekryštalizuje z toluénu. Získa sa takto 0,7 g (93 % teórie) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1- (2-chlórfenyl)-3-(5-merkapto-1,2,4triazol-1-yl)-propán-2-olu vo forme pevnej látky, ktorá má teplotu topenia 138 až 139 °C.

Príklad 2

Cl OH

Cl (1-2)

CH,

Zmes z 3,43 g (10 mmól) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlór- fenyl)-3-(5merkapto-1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-olu, 20 ml absolútneho acetonitrilu a 1,38 g (10 mmól) uhličitanu draselného sa zmieša s 0,93 ml (15 mmól) metyljodidu a reakčná zmes sa mieša po dobu 5 hodín pri teplote 40 °C. Potom sa zmieša s nasýteným vodným roztokom uhličitanu sodného a niekoľkokrát sa extrahuje etylesterom kyseliny octovej. Spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodého síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustia. Získa sa takto 3,4 g (95 % teórie) 2-(1- chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlórfenyl)-3-(5-metyltio-1,2,4triazol- 1-yl)-propán-2-olu vo forme olejovitej kvapaliny.

¹H-NMR-spektrum (200 MHz, CDCI3, TMS): δ = 0,6 -1,05 (m, 4H), 2,7 (s, 3Η),

3,35 (AB, 2H), 4,4 (AB, 2H), 4,7 (OH), 7,2 - 7,6 (m, 4Η), 7,9 (s, 1H).

Príklad 3

(1-3)

Roztok 3,57 g (10 mmól) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlór- fenyl)-3-(5metyltio-1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-olu v 40 ml ľadovej kyseliny octovej sa pri teplote 90 °C za miešania zmieša po kvapkách soli 4 ml 35 % roztoku peroxidu vodíka. Reakčná zmes sa po skončení prídavku mieša ešte po dobu 30 minút pri teplote 90 °C, potom sa ochladí na teplotu miestnosti, zmieša sa s ľadom a zalkalizuje sa prídavkom vodného hydroxidu sodného. Potom sa niekoľkokrát extrahuje etylesterom kyseliny octovej, spojené organické fázy sa vysušia pomocou bezvodého síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustia. Pri tom získaný, pomaly kryštalizujúci produkt sa odsaje a získajú sa takto 2 g (51 % teórie) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlórfenyl)-3-(5-metyl- su!fo.;yl-1,2,4-triazol1-yl)-propán-2-olu vo forme pevnej látky s teplotou topenia 125 až 128 °C.

Príklad 4

(1-4)

Zmes 1,71 g (5 mmól) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlór- fenyl)-3-(5metyltio-1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-olu, 1,58 g (10 mmól) manganistanu draselného a 20 ml vody sa mieša po dobu 30 minút pri teplote miestnosti, načo sa pevná látka odsaje, premyje vodou a usuší. Týmto spôsobom sa získa 2,0 g (100 % teórie) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlórfenyl)-3-(5-sulfo-1,2,4triazol-1-yl)-propán-2-olu vo forme pevnej látky s teplotou topenia 68 až 70 °C.

Príklad 5

(1-5)

Zmes z 3,12 g (10 mmól) 2-(1-chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlór- fenyl)-3(1,2,4-triazol-1-yl)-propán-2-olu a 45 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri teplote 20 °C zmieša s 8,4 ml (21 mmól) n-butyllítia v hexáne a mieša sa po dobu 30 minút pri teplote 0 °C. Potom sa reakčná zmes ochladí na teplotu -70 °C, zmieša sa s 2,18 g (10 mmól) difenyl-disulfidu a za miešania sa pomaly teplota zvýši na teplotu miestnosti. Potom sa mieša ďalších 19 hodín pri teplote miestnosti, zriedi sa etylesterom kyseliny octovej a niekoľkokrát sa pretrepe nasýteným vodným roztokom uhličitanu sodného. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustí. 4,2 g získaného zvyšku sa chromatografuje na 500 g silikageli za použitia zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (2 : 1). Po odparení eluátu sa získa 3,5 g (84 % teórie) 2-(1- chlór-cyklopropyl)-1-(2-chlórfenyl)-3-(5-fenyltio-1,2,4triazol- 1-yl)-propán-2-olu vo forme olejovitej látky.

Hmotové spektrum (C1): 420 (M+H⁺).

Príklad 6

Cl OH CH₃ ^CIHC = C---C--C — CH,F

I I

CH₃ ch, (1-6)

N'^hV^SH

Zmes z 1,41 g (5 mmól) 1,2-dichlór-4,4-dimetyl-5-fluór- 3-hydroxy-3[(1,2,4-triazol-1-yl)-metyl]-1-penténu a 25 ml absolútneho tetrahydrofuránu sa pri teplote -70 °C zmieša so 4 ml (10 mmól) n-butyllítia v hexáne a mieša sa po dobu 60 minút pri teplote -70 °C. Potom sa reakčná zmes zmieša s 0,19 g (6 mmól) práškovitej síry a mieša sa po dobu 4 hodiny pri teplote -70 °C. Potom sa hydrolyzuje tak, že sa pridá 1 ml metylalkoholu a 1 ml kyseliny octovej pri teplote -70 °C, načo sa reakčná zmes najprv zriedi etylesterom kyseliny octovej a potom sa niekoľkokrát vytrepe vodným roztokom chloridu amónneho. Organická fáza sa vysuší pomocou bezvodého síranu sodného a za zníženého tlaku sa zahustí. Získaný surový produkt (1,7 g) sa čistí pomocou chromatografie na silikageli za použitia zmesi petroléteru a etylesteru kyseliny octovej (1 : 1). Týmto spôsobom sa získa 0,5 g (32 g teórie) 1,2-dichlór-4,4dimetyl-5-fluór-3- hydroxy-3-[(5- merkapto-1,2,4-triazol-1-yl)-metyl]-1-penténu vo forme pevnej látky s teplotou topenia 162 až 164 °C.

Pomocou vyššie uvedených metód sa vyrobia tiež zlúčeniny, uvedené v nasledujúcej tabuľke 2.

Tabuľka 2

OH (la)

R¹--C-R²

I ch₂

Pr.	zlúč.	R1	R2	fyz. konšt.
7	(1-7)	—CCI = CHCI	—C(CH3)3	t.t!68- 169°C
8	d-8)	OCHF,	MZ_C1	GC/MS (01):376 (M+H*)
9	(1-9)	o-	—sz_CN	tt. 163- 164°C
10	(MO)	— CH,— O —y C1	— C(CH3)3	tit. 127°C
n	(Ml)	c	CH, 1 ' —C—CH = N — OCH, i 3 ch3	01
12	(1-12)	F II M/ ch2	(J d	GC/MS (0):340 (M-í-H*)

Tabuľka 2 ( pokračovanie )

Pr.	zlúč.	R1	R2	f yz. konšt.
13	(1-13)	----Cl	ch3 -ΗΌ-° ch3	GC/MS (Cl):424 (M+H4)
14	(1-14)	-Q-ci	-V_P	1.1. 168°C
15	(1-15)	-o	-SZ_C,	GC/MS (Cl):314 (M+H*)
16	(M6)	F -ch,—	C H,F 1 --C —CH, 1 CH.F Z	GC/MS (Cl):346 (M+H*)
17	(1-17)		F	t±. 115- 11 S°C
i.s	(MS)	-CH3-CH2—	-C(CH5)3	GC/MS (Cl):340 (Μ+ΗΓ)
19	(1-19)		O	GC/MS (C!):334 (M+H*)
20	d-20)	Cl		*)

*) Zlúčenina je charakterizovaná nasledujúcim signálom iH-NMR-spektra (400 MHz, CDCI3/TMS) δ = 0,8 (t, 3H), 0,85 (m, 2H), 1,25 (m, 2H), 1,8 (m, 1 H), 2,55 (m, 1H), 4,6 (OH), 4,9 (AB, 2H), 7,2 (dd, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,7 (s, 1 H), 7,75 (d, 1H), 12,3 (5H) ppm.

Príklady použitia

Príklad A

Test na Erysiphe (jačmeň)/protektívny

Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu

Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. hordei.

Rastliny sa potom nechajú pri teplote 20 °C a 80 % relatívnej vlhkosti v skleníku, aby sa podporil vývoj pupencov múčnatky.

Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka A

Test na Erysiphe (jačmeň)/protektívny

Účinná látka	stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/h? .
podľa vynálezu	100
Cl OH
p— ch2- c C| vzzl/ I
CH, | 2
N ^SH
(1) Í Y 1------N

Príklad B

Test na Erysiphe (pšenica)/protektívny

Rozpúšťadlo:	10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu
Emulgátor:	0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnôstný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia spórami Erysiphe graminis f. sp. tritici.

Rastliny sa potom nechajú pri teplote 20 °C a 80 % relatívnej vlhkosti v skleníku, aby sa podporil vývoj pupencov padlí.

Vyhodnotenie sa vykonáva 7 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka B

Test na Erysiphe (pšenica)/protektívny

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha podľa vynálezu

100

Príklad C

Test na Pseudocercosporella herpotrichoides (pšenica)/protektívny

Rozpúšťadlo:

10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu

Emulgátor:

0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny inokulujú spórami Pseudocercosporella herpotrichoides.

Rastliny sa potom nechajú pri teplote 10 °C a 80 % relatívnej vlhkosti v skleníku.

Vyhodnotenie sa vykonáva 21 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka C

Test na Erysiphe (pšenica)/protektívny stupeň účinku v % nespracovanej

Účinná látka kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha podľa vynálezu

100 známe z EP-A 0 297 345

Príklad D

Test na Fusarium nivale (var. nivale) (pšenica)/protektívny

Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu

Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Fusarium nivale var. nivale.

Rastliny sa potom nechajú pri teplote 15 °C a 100 % relatívnej vlhkosti v inkubačnej kabíne prestupnej pre svetlo.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka D

Test na Fusarium nivale (var. nivale) (pšenica)/protektívny

Stupeň účinku v % nespracovanej

Účinná látka kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha podľa vynálezu

d)

100

Príklad E

Test na Fusarium culmorum (pšenica)/protektívny

Rozpúšťadlo: 10 hmotnostných dielov N-metyl-pyrolidónu

Emulgátor: 0,6 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky v udanom aplikačnom množstve. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny postriekajú suspenziou konídií Fusarium culmorum.

Rastliny sa potom nechajú pri teplote 20 °C a 100 % relatívnej vlhkosti v inkubačnej kabíne prestupnej pre svetlo.

Vyhodnotenie sa vykonáva 4 dni po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka E-1

Test na Fusarium culmorum (pšenica)/protektívny

Účinná látka	stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha
podľa vynálezu
Cl OH Q-ch^c. CH, I 2 „N. SH d) l| V l------N	100

Tabuľka E-2

Test na Fusarium culmorum (pšenica)/protektívny

Účinná látka stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha známe z EP-A 0 461 502

podľa vynálezu

Tabuľka E-3

Test na Fusarium culmorum (pšenica)/protektivny

Účinná látka	stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha
známe z EP-A 0 564 810	-
CI oh	88
'—j I CH, I 1
N ii >1 1------N
podľa vynálezu
Cl OH	100
\/ 1 CH, | 1
n'NYSH <”> LÍ

Príklad F

Test na Pellicularia (ryža)/protektívny

Rozpúšťadlo:

12,5 hmotnostných dielov acetónu

Emulgátor:

0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny v štádiu 3 až 4 lístkov prípravkom účinnej látky až do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku v skleníku sa rastliny inokulujú Pellicularia sasakii.

Rastliny sa potom nechajú pri teplote 25 °C a 100 % relatívnej vlhkosti v skleníku.

Vyhodnotenie sa vykonáva 5 až 8 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka F

Test na Pellicularia (ryža)/protektívny

Koncentrácia účinnej látky v postreku = 0,025 % hmotnostných

Účinná látka

stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha

podľa vynálezu

100

G)

Príklad G

Test na Sphaerotheca (uhorky)/protektívny

Rozpúšťadlo: 4,7 hmotnostných dielov acetónu

Emulgátor: 0,3 hmotnostných dielov alkylarylpolyglykoléteru

Na výrobu účelného prípravku účinnej látky sa zmieša 1 hmotnostný diel účinnej látky s uvedeným množstvom rozpúšťadla a emulgátora a koncentrát sa zriedi vodou na požadovanú koncentráciu.

Kvôli skúške protektívnej účinnosti sa postriekajú mladé rastliny prípravkom účinnej látky až do orosenia. Po usušení nastriekaného povlaku sa rastliny poprášia konídiami huby Sphaerotheca fuliginea.

Rastliny sa potom nechajú pri teplote 23 až 25 °C a 75 % relatívnej vlhkosti v skleníku.

Vyhodnotenie sa vykonáva 10 dní po inokulácii.

Účinné látky, koncentrácie účinných látok a výsledky pokusov vyplývajú z nasledujúcej tabuľky.

Tabuľka G

Test na Sphaerotheca (uhorky)/protektívny

Účinná látka	stupeň účinku v % nespracovanej kontroly pri použitom množstve účinnej látky 250 g/ha
podľa vynálezu
Cl OH
ch2- c Cl	100
\—/ I CH, | *
.N. .SH
(1) Ϊ) Y 1------N

f i/ uz - n

Claims (7)

1. Triazolylové deriváty všeobecného vzorca I

OH , I ₂ R—C —R ^2 (I) n'^N'V'^X v ktorom

R¹ a R² sú rovnaké alebo rôzne a znamenajú prípadne substituovanú alkylovú skupinu, prípadne substituovanú alkenylovú skupinu, prípadne substituovanú cykloalkylovú skupinu, prípadne substituovanú aralkylovú skupinu, prípadne substituovanú aralkenylovú skupinu, prípadne substituovanú aroxyalkylovú skupinu, pripadne substituovanú arylovú. skupinu alebo prípadne substituovanú heteroarylovú skupinu a

X znamená skupiny -SH, -SR³, -SO-R³, -SO2-R³ alebo -SO3H, pričom

R³ znamená pripadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú alkylovú skupinu, prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú alkenylovú skupinu, prípadne substituovanú aralkylovú skupinu alebo pripadne substituovanú arylovú skupinu, ako i ich adičné soli s kyselinami a komplexy s kovovými soľami.

2. Triazolylové deriváty podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom

R¹ znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyiminoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1'až 4 uhlíkovými atómami a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená aralkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aralkenylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aroxyalkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 a 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovoú skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená prípadne benzanelovaný päťčlenný alebo šesťčlenný heteroaromatický zvyšok s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, síra a/alebo kyslík, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovoú skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkinylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, vždy ako je atóm fluóru alebo chlóru, formylovou skupinou, dialkoxymetylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkoxyskupine, acylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou.

R2 znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom tieto zvyšky môžu byť raz až štyrikrát, rovnako alebo rôzne substituované atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoximinoskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, alebo znamená cykloalkylovú skupinu s 3 až 7 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, kyanoskupinou a/alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená aralkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aralkenylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát rovnako alebo rôzne substituovaná aióinom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená aroxyalkylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami v arylovej časti a s 1 a 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej oxyalkylovej časti, pričom arylová časť môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami asi až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená arylovú skupinu so 6 až 10 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a. s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, cykloalkylovou skupinou s 3 až 7 uhlíkovými atómami, fenylovou skupinou, fenoxyskupinou, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou, alebo znamená prípadne benzanelovaný päťčlenný alebo šesťčlenný heteroaromatický zvyšok s 1 až 3 heteroatómami, ako je dusík, síra a/alebo kyslík, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkinylovou skupinou s 3 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami, halogénalkylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkoxyskupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, halogénalkyltioskupinu s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 rovnakými alebo rôznymi atómami halogénu, vždy ako je atóm fluóru alebo chlóru, formylovou skupinou, dialkoxymetylovou skupinou s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami v každej alkoxyskupine, acylovou skupinou s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti, alkoximinoalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxylovej časti a s 1 až 3 uhlíkovými atómami v alkylovej časti, nitroskupinou a/alebo kyanoskupinou.

X znamená výhodne skupiny SH, -SRS, -SO-R^, -SO2-R3 alebo -SO3H, pričom

RS znamená priamu alebo rozvetvenú alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená priamu alebo rozvetvenú alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát substituovaný atómom fluóru a/alebo chlóru, alebo znamená fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v priamej alebo rozvetvenej alkylovej časti, pričom každý z týchto zvyškov môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaný atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá môže byť raz až trikrát, rovnako alebo rôzne substituovaná atómom halogénu, alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a/alebo halogénalkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami a s 1 až 5 atómami halogénu.

3. Spôsob výroby triazolylových derivátov všeobecného vzorca I podľa nároku 1 a ich adičných solí s kyselinami a komplexov s kovovými soľami, vyznačujúci sa tým, že sa

a) hydroxyetyltriazoly všeobecného vzorca II

OH ch₂ (H) v ktorom majú R*· a R^ vyššie uvedený význam, buď

a) nechajú reagovať so silnými bázami a sírou za prítomnosti zrieďovacieho činidla a potom sa hydrolyzujú vodou, prípadne za prítomnosti kyseliny, alebo

β) sa nechajú reagovať so sírou za prítomnosti vyššievriaceho rozpúšťadla a potom sa prípadne spracujú s vodou a prípadne s kyselinou, a prípadne sa zlúčenina všeobecného vzorca la,

OH (Ia)

CH.

v ktorom majú RÍ a R2 vyššie uvedený význam, vzniknutá po variante spôsobu a) a β), nechá reagovať s halogénovou zlúčeninou všeobecného vzorca III

R⁴ - Hal (III) v ktorom

R⁴ znamená prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú alkylovú skupinu, prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanú alkenylovú skupinu alebo prípadne substituovanú aralkylovú skupinu a

Hal znamená atóm chlóru, brómu alebo jódu, za prítomnosti činidla viažuceho kyseliny a za prítomnosti zrieJOvacieho činidla a pripadne sa pri tom vzniknuté zlúčeniny všeobecného vzorca lb

OH (lb) v ktorom majú R1, r2 a vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s oxidačnými činidlami za prítomnosti zrieďovacieho činidla, alebo sa

b) hydroxyetyl-triazoly všeobecného vzorca II OH , * ₂

R —C —R²

9^H2 (II) v ktorom majú R1 a R³ vyššie uvedený význam, nechajú reagovať postupne so silnou bázou a s diaryl-disulfidmi všeobecného vzorca IV

R5 - S - S - R³ (IV) v ktorom

R³ znamená pripadne substituovanú arylovú skupinu, za prítomnosti zrieďovacieho činidla a prípadne sa pri tom získaná zlúčenina všeobecného vzorca lc

OH

R¹—C—-R²

I ch₂ (lc)

S-R⁵ v ktorom majú R\ r2 a R$ vyššie uvedený význam, nechá reagovať s oxidačnými činidlami za prítomnosti zrieďovä'uieho činidla, alebo sa

c) triazolylové deriváty všeobecného vzorca la

OH , i ₂

R—C —R²

I

CH, (la) v ktorom majú R^ a R 2 vyššie uvedený význam, nechajú reagovať s manganistanom draselným za prítomnosti zried’ovacieho činidla, a prípadne sa pri tom na získané zlúčeniny všeobecného vzorca I aduje kyselina alebo kovová soľ.

4. Mikrobicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jeden triazolylový derivát všeobecného vzorca I podľa nároku 1, prípadne jeho adičnú soľ s kyselinou alebo komplex s kovovou soľou.

5. Použitie triazolylových derivátov všeobecného vzorca I podľa nároku 1, ako i ich adičných solí s kyselinami a komplexov s kovovými soľami ako mikrobicidov na ochranu rastlín a materiálov.

6. Spôsob hubenia nežiaducich mikroorganizmov pri ochrane rastlín a materiálov, vyznačujúci sa tým, že sa triazolylové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, pripadne ich adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými soľami nanesú na mikroorganizmy a/alebo na ich životný priestor.

7. Spôsob výroby mikrobicídnych prostriedkov, vyznačujúci sa tým, že sa triazolylové deriváty všeobecného vzorca I podľa nároku 1, prípadne ich adičné soli s kyselinami alebo komplexy s kovovými soľami zmiešajú s plnidlami a/alebo povrchovo aktívnymi činidlami.