SA109300306B1 - طريقة للحد من التآكل خلال تقطير حمض (ميث) أكريليك فى وجود نحاس مذاب - Google Patents
طريقة للحد من التآكل خلال تقطير حمض (ميث) أكريليك فى وجود نحاس مذاب Download PDFInfo
- Publication number
- SA109300306B1 SA109300306B1 SA109300306A SA109300306A SA109300306B1 SA 109300306 B1 SA109300306 B1 SA 109300306B1 SA 109300306 A SA109300306 A SA 109300306A SA 109300306 A SA109300306 A SA 109300306A SA 109300306 B1 SA109300306 B1 SA 109300306B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- acrylic acid
- copper
- stream
- aqueous
- formaldehyde
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 78
- 239000010949 copper Substances 0.000 title claims abstract description 46
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 45
- 238000004821 distillation Methods 0.000 title claims abstract description 43
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 33
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 33
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 29
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 102
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 99
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 98
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 30
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 18
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 13
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 12
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 12
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 claims description 9
- -1 copper dimethyldithiocarbamate copper dimethyldithiocarbamate copper diethyldithiocarbamate copper salicylate Chemical compound 0.000 claims description 9
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 5
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 claims description 4
- IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 3
- CUHVTYCUTYWQOR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C.O=C CUHVTYCUTYWQOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001119 inconels 625 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyphenolate Chemical compound [Cu+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 46
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 20
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 12
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 9
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 9
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 6
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 6
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- PQCZQSHMMXNPSM-UHFFFAOYSA-L copper;dicarbamothioate Chemical compound [Cu+2].NC([O-])=S.NC([O-])=S PQCZQSHMMXNPSM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 4
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 4
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000619 316 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- BIJOYKCOMBZXAE-UHFFFAOYSA-N chromium iron nickel Chemical compound [Cr].[Fe].[Ni] BIJOYKCOMBZXAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZRLKIKBPASKQH-UHFFFAOYSA-M dibutyldithiocarbamate Chemical compound CCCCN(C([S-])=S)CCCC SZRLKIKBPASKQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 3
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 3
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 3
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001203 Alloy 20 Inorganic materials 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 2
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N dimethyldithiocarbamic acid Chemical compound CN(C)C(S)=S MZGNSEAPZQGJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFAXJRJMFOACBO-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl) benzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 JFAXJRJMFOACBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-Diphosphanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound PCC(P)N1CCCC1=O LQIAZOCLNBBZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUABZJZJXPSZCN-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)phenol Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1O AUABZJZJXPSZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenethiol Chemical compound CC1=CC=CC=C1S LXUNZSDDXMPKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKOWXJFINYUXEE-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyphenol Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1O KKOWXJFINYUXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXRMDNWSGXSNJ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-nitropropane Chemical compound CC(C)C[N+]([O-])=O XFXRMDNWSGXSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010963 304 stainless steel Substances 0.000 description 1
- MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C=2N=C(N)SC=2)=C1 MGWGWNFMUOTEHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical class OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIIIPQXXLVCCQP-UHFFFAOYSA-N 4-propoxyphenol Chemical compound CCCOC1=CC=C(O)C=C1 KIIIPQXXLVCCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722721 Capparis Species 0.000 description 1
- 235000017336 Capparis spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241000405825 Capra walie Species 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical class [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010014405 Electrocution Diseases 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 229910000640 Fe alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000979 O alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000589 SAE 304 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910021446 cobalt carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);carbonate Chemical compound [Co+2].[O-]C([O-])=O ZOTKGJBKKKVBJZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 238000005094 computer simulation Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- KGGZTXSNARMULX-UHFFFAOYSA-L copper;dicarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S KGGZTXSNARMULX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZZBBCSFCMKWYQR-UHFFFAOYSA-N copper;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Cu+2].[O-][Si]([O-])=O ZZBBCSFCMKWYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYCULGQEKARBDA-UHFFFAOYSA-N copper;formaldehyde Chemical compound [Cu].O=C YYCULGQEKARBDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-diethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CAMXOLUXKJMDSB-UHFFFAOYSA-L copper;naphthalene-1-carboxylate Chemical compound [Cu+2].C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1.C1=CC=C2C(C(=O)[O-])=CC=CC2=C1 CAMXOLUXKJMDSB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACRPDDRPZCMXNK-UHFFFAOYSA-J dicopper 2-carboxyphenolate Chemical compound C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)[O-].[Cu+2].[Cu+2].C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)[O-].C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)[O-].C(C=1C(O)=CC=CC1)(=O)[O-] ACRPDDRPZCMXNK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940116901 diethyldithiocarbamate Drugs 0.000 description 1
- LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N diethyldithiocarbamic acid Chemical compound CCN(CC)C(S)=S LMBWSYZSUOEYSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011143 downstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000012444 downstream purification process Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQZZGEUJERGRIN-UHFFFAOYSA-N manganese;pentane-2,4-dione Chemical compound [Mn].CC(=O)CC(C)=O SQZZGEUJERGRIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- SOOARYARZPXNAL-UHFFFAOYSA-N methyl-thiophenol Natural products CSC1=CC=CC=C1O SOOARYARZPXNAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- KQUQKVGNBPTEFO-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;manganese(2+) Chemical compound [Mn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S KQUQKVGNBPTEFO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N n-ethylhydroxylamine Chemical compound CCNO VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- CPQFLZCJWDFFEY-UHFFFAOYSA-N phenothiazin-1-one Chemical compound C1=CC=C2N=C3C(=O)C=CC=C3SC2=C1 CPQFLZCJWDFFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- ZKWPMZVVAJSYNI-UHFFFAOYSA-N prop-2-enal Chemical compound C=CC=O.C=CC=O ZKWPMZVVAJSYNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBDKKYFZLPVGMK-UHFFFAOYSA-N prop-2-enal;prop-1-ene Chemical compound CC=C.C=CC=O PBDKKYFZLPVGMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000026676 system process Effects 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOYFLHNOYTZKNH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl dihydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)OP(O)O GOYFLHNOYTZKNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- FICPQAZLPKLOLH-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyl phosphite Chemical compound C1CCCCC1OP(OC1CCCCC1)OC1CCCCC1 FICPQAZLPKLOLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013022 venting Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C51/46—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
طريقة للحد من التآكل خلال تقطير حمض (ميث) أكريليك فى وجود نحاس مذاب METHOD FOR MINIMIZING CORROSION DURING DISTILLATION OF (METH)ACRYLIC ACID IN THE PRESENCE OF DISSOLVED COPPER الملخصيتعلق الإختراع الحالى بإختزال تآكل أجهزة التقطير أثناء تقطير صامد للغليان azeotropic لـ (ميث) حمض أكريليك فى وجود النحاس المذاب، بتزويد (ميث) حمض أكريليك المائى له فورمالدهيد formaldehyde ليس أكثر من 0.1 % بالوزن ، معتمد على الوزن الكلى لحمض الأكريليك المائى. مصدر النحاس قد، على سبيل المثال، يكون مثبطات بلمرة أساسها نحاس تضاف إلى حمض الأكريليك المائى و/ أو أجهزة تقطير.
Description
Y
طريقة للحد من التآكل خلال تقطير حمض (ميث) أكريليك فى وجود نحاس مذاب
Method for minimizing corrosion during distillation of (meth)acrylic acid in the presence of dissolved copper الوصف الكامل خلفية الإختراع (ميث) حمض azeotropic يتعلق الإختراع الحالى بالتنقية بتقطير صامد للغليان أكريليك من (ميث) حمض أكريليك خام أو مائى. مثل أحماض كربوكسيليك غير مشبعة ونيتريل غير مشيع؛ cmonomers المونوميرات مهم صناعياً كمواد بادئة ومتوسطة لإنتاج الراتنج الصناعى المختلف؛ طلاء مواد؛ ألياف ؛ © ملدناتء راتنج صناعى» وما شابه ذلك. بشكل تجارى؛ هناك عمليات مختلفة لإنتاج أحماض ونيتريل (methacrylic كربوكسيليك غير مشبعة (ومثال على ذلك: حمض أكريليك وحمض «(methacrylonitrile وميثأكريلونيتريل acrylonitrile غير مشبع (ومثال على ذلك: أكريلونيتريل هذه العمليات جوهرياً بنفس الإسلوب؛ عن طريق التفاعل الحفاز Jia لكن بشكل واسع؛ تبدأ كل monomer غازية غير نقية التى تشمل المونومير sale من هيدروكربون واحد أو أكثر لإنتاج ٠ المطلوب من المادة الغازية الغير monomer هو ضرورى لاستخلدص المونومير ٠ المطلوب وبعد ذلك لتنقيته أيضاً لكى يقلل كمية المواد الأخرى؛ نواتج عرضية؛ وشوائب موجودة فى AS المستخلص. monomer تيار المونومير على سبيل المثال» عملية مشهورة وناجحة بشكل تجارى واحدة لصناعة حمض propylene الأكريليك تتضمن خطوتين تفاعل مرحلة بخار أكسدة الحفاز الذى به بروبيلين ٠ إلى acrolein فى خطوة عملية أولى» وثم يحول أكرولين acrolein إلى أكرولين Yl يحول حمض الأكريليك فى خطوة عملية ثانية. يشمل التيار الغازى الناتج حمض أكريليك؛ لكن أيضاً
YoY.
ماء؛ بروبيلين propylene غير متفاعل وأكرولين cacrolein وعدة نواتج عرضية تتضمن؛ ولكن غير محصور بذلك؛ واحد أو أكثر من المركبات التالية: فورمالدهيد «formaldehyde حمض أسيتيك ؛ حمض بروبيونيك ¢ بنزالدهيد» فورفورال cfurfural وحمض ماليك. العملية المعروفة الأخرى التى حالياً أن تستكشف والمتطورة هى الخطوة الوحيدة مرحلة بخار أكسدة تحفيزية من
0 البروبان فى وجود محفز مناسب؛ والتى تنتج أيضاً تيار غازى الذى يشمل حمض أكريليك؛ ماء؛ أكسيدات كربون؛ بروبان غير متفاعل ؛ بروبيلين «propylene أكرولين acrolein وعدة نواتج عرضية تتضمن؛ ولكن غير محصور بذلك؛ واحد أو أكثر من المركبات التالية: فورمالدهيد formaldehyde حمض أسيتيك ٠ حمض بروبيونيك ¢ بنزالد هيد ,فورقورال furfural وحمض ماليك.
٠ بغض النظر عن عملية التفاعل التى تنتج ذلك؛ حمض أكريليك مائى يستخرج نموذجياً جداً من تيار المنتج الغازى الخام فى برج إمتصاص؛ الذى به عضو ماص مبرد ؛ Jie الماء أو مركب عضوى (ومثال على ذلك: فينيل أثير) يتصل بالتيار الغازى مباشرة؛ يكثف بشكل آنى ويمتص مكونات مختلفة؛ يتضمن ذلك حمض الأكريليك وماء ؛ من التيار الغازى لإنتاج تيار حمض الأكريليك المائى. يحتوى هذا الخليط المائى كميات مقدرة نموذجياً من
Vo النواتج العرضية والشوائب مثل أكرولين cacrolein فورمالدهيد «formaldehyde وماء. هذاء على الأقل جزئياً؛ لأن عمليات إمتصاص إتصال مباشر تأسر أيضاً نواتج عرضية وشوائب مع (ميث) حمض أكريليك من المواد التى تحتوى الغازى مادة حمضية تحتوى على (ميث) حمض أكريليك ؛ بدلاً من منتج (ميث) حمض الأكريليك المطلوب فقط. لهذا السبب؛ هو شائع لناتج تيار حمض الأكريليك المائى الذى سيخضع إلى تنقية خطوة واحدة أو أكثر. الإستعمال
Ye المقصود لحمض الأكريليك سيقرر الدرجة فى أغلب الأحيان حيث التيار المادى يجب أن ينقى ويمتد إلى المواد الأخرى يجب أن تزال أو تفصل من حمض الأكريليك.
¢
التنقية؛ أو فصل منتج حمض الأكريليك المطلوب من المواد الأخرى فى تيار حمض
الأكريليك المائى قد ينجز بعملية أو عمليات مشهورة ومفهومة أكثر التى تتضمن تقطيراًء إنتزاع»
و/ أو بلورة. san] هذه خطوات التنقية الأكشر شيوعاً هى إستعمال تقطير صامد للغليان 56 لإزالة الماء من تيار حمض الأكريليك المائى. تجرى تنقية حمض الأكريليك المائى
© عن طريق تقطير صامد للغليان azeotropic مشهور فى فن إنتاج حمض الأكريليك. عمليات التقطير صامدة للغليان azeotropic المختلفة طورت على مر السنين معتمدة على عوامل صامدة للغليان azeotropic مختلفة؛ على سبيل المثال طلب براءة إختراع الولايات المتحدة رقم 7684 يعلم إستعمال أيزوبيوتيل أسيتات (©8]) كعامل صامد للغليان cazeotropic براءة إختراع GB رقم 71 ؟؟ olay إستعمال ميثيل آيزوبيوتيل كيتون (MIBK) كعامل
٠ صامد للغليان cazeotropic وطلب براءة إختراع الولايات المتحدة رقم 1,799,817 يعلم إستعمال الطولوين toluene كعامل صامد للغليان .azeotropic
عمليات التنقية الأخرى ؛ Jie خطوات التقطير المتعدد فى سلسلة؛ أو عمليات بلورة ؛ ضرورية فى أغلب الأحيان لتلبية متطلبات المنتج النهائى الممتاز. بالطبع؛ تتطلب كل خطوة تنقية إضافية إستثمار رأس مال إبتدائى إضافىء بالإضافة إلى تكلفة التشغيل العالية. على سبيل المثال؛ العملية كشفت فى طلب براءة إختراع الولايات المتحدة رقم 1,487,14١ يتضمن إمتصاص (ميث) حمض أكريليك بالإتصال المباشر من التيار المادى بالماء؛ يتبع بتقطير صامد للغليان cazeotropic وبعد ذلك ببلورة حمض الأكريليك المائى الناتج لإزالة الشوائب الإضافية وبذلك يقلل البلمرة وتشكيل المواد الصلبة الأخرى. مثل هذه العملية المعقدة غير جذابة إقتصادياً للبناء والتشغيل.
٠ منع تشكيل البوليمر أيضاً كان موضوع الإهتمام الكبير فى إنتاج حمض الأكريليك والعديد من المانعين ميزوا للإستعمال فى النقاط المختلفة ضمن طريقة الإنتاج؛ تتضمن ضمن خطوة تقطير صامد للغليان 82800:0016. يعلم الحجم الكبير للفن السابق حيث قد يستعمل مانع
Fey.
أو أكثر ؛ وذلك Jie هؤلاء المانعين قد يتضمنون مانعى بلمرة قابل للذوبان فى الماء أو قابل
للذوبان فى الكحول. مانعو البلمرة يستعملون نموذجياً فى المستويات تتراوح من ٠٠١ جزءٍ لكل
مليون إلى 4.0050 جزء لكل مليون بالوزن. نتائج منع بوليمر جيدة جداً أنجزت بإستعمال المائع
أساسه النحاس؛ مثل؛ على سبيل المثال واحد أو أكثر من ثنائى بيوتيل ثنائى ثيوكربامات
٠ النحاس (CB) copper dibutyldithiocarbamate ثنائى ميثيل ثنائى ثيوكربامات النحاس
copper | ثيوكربامات النحاس SUS ثنائى إيثيل copper dimethyldithiocarbamate
copper نفتينات النحاس «copper salicylate ساليسيلات النحاس cdiethyldithiocarbamate
cnaphthenate وأسيتات النحاس acetate ©000؛ يضاف إلى عمود تقطير صامد للغليان
.azeotropic عندما مثل هؤلاء المانعين أساسهم النحاس يستعملوا سوية مع مانع فينوليك
4- أو 4 ميثوكسى فينول (HQ) hydroquinone هيدروجينون J— a ¢ phenolic ٠ يحسن المنع لدرجة أكبر. «(MEHQ) methoxyphenol
من المهم ملاحظة البعض من النواتج العرضية والشوائب فى تيار حمض الأكريليك
المائى قد يتدخل فى العملية وكفاءة العمليات النهائية؛ Jie التنقية الأخرىء التخزين؛ أو تفاعل
لإنتاج المواد الأخرى (ومثال على ذلك: إسترات من (ميث) أحماض أكريليك). على سبيل
١ المثال؛ كما وضح فى طلب براءة الإختراع الأمريكية رقم 2007/0167650 (US مستويات عالية
لفورمالدهيد formaldehyde فى تيارائل حمض الأكريليك تتفاعل عكسياً مع بعض مانعو البلمرة
(ومثال على ذلك: فينوثيازين "PTZ') phenothiazine ) © هيدروجينون "HQ") hydroquinone
( ¢ وأثير مونوميثيل monomethyl من هيدروجينون MeHQ) hydroquinone ")) يؤدى إلى
تشكيل الرواسب الصلبة فى منتج حمض الأكريليك . يخفض هذا التفاعل فعالية جزيئات المائع
٠ أيضاً فى منع البلمرة لحمض أكريليك المونومير cmonomer حيث البعض من المانع يستهلك
فى تشكيل الرواسب الصلبة. أيضاً؛ تسوء هذه التأثيرات بزيادة درجات الحرارة؛ Walia يستعمل
فى أغلب الأحيان فى أعمدة تقطير صامد للغليان ©2200001. هو لذا سيكون مفيد لإزالة أكبر
YoY.
: قدر من هذه الشوائب كما هى محتملة فى خطوة التحسن؛ قبل التنقية النهائية من حمض الأكريليك المائى. كشف طلب براءة الإختراع الأمريكية رقم 2007/0167650 118 تقصيرات لتزويد التوجيه Jie GY هذه الشوائب. بدلاً من ذلك؛ يقترح الطلب فقط بأن an واحد؛ وعلى سبيل المثال ؛ يخفض؛ تركيز المانعين فى العملية لتفادى تشكيل الرواسب. مثل هذا الموقف © بشكل واضح على خلاف مع عملية العملية الموثوقة؛ كما يحصل على التشكيل الراسب المختزل فى تكلفة منع عملية غير كافية. بشكل خاص؛ هو شهد ذلك المانعين أساسهم نحاس له ميل الذى سيكون آكل إلى معادن أجهزة العملية؛. Jie أعمدة تقطير صامد للغليان azeotropic وأجهزتهم المرتبطة (ومثال على ذلك: مكثفات؛ أنابيب ٠ مضخات ؛ إعادة غلايات (reboilers هذا التأثير الآكل نسب إلى ٠ تشكيل خلية تأكل كهربائية الذى به النحاس المذاب ضمن سائل العملية يحدث تحريض أقل معادن نبيلة؛ مثل الحديدء ألومنيوم» أو خارصين. إقترح المحاولات المختلفة لتقليل التأثيرات الآكلة للمانعين المعتمدة على النحاس فى التقنية السابقة. بشكل خاص» الفن السابق ركز على تمييز الطرق لتسكين التأثيرات الآكلة لمائع AD بيوتيل ثنائى ثيوكربامات النحاس copper dibutyldithiocarbamate (08). على سبيل ٠ المثال» طلب براءة الإختراع الأمريكية رقم 9,371,788 يعلم ذلك المنجنيز يمكن أن يضاف إلى العملية بالتمازج مع المانع CB لتسكين التآكل . بنفس الطريقة؛ طلب براءة الإختراع الأمريكية رقم 0,857,977 يعلم إستعمال الإضافات المختلفة al) تتضمن ذلك أحماض عضوية؛ لتسكين التأثيرات الآكلة 03. La طلب براءة الإختراع الأمريكية رقم نري 1 يعلم إستعمال المعدن الذى يعزل العوامل بالتمازج مع CB لتسكين التآكل. ٠ لا شى من هذه الحلول مقنعة das على أية حال لأن التآكل لم يزال كلياً وأيضاً بسبب النفقة الإضافية المشتركة فى شراء Jia هذه الإضافات؛ بالإضافة إلى الحاجة لإزالة هذه 'الشوائب" الإضافية من حمض أكريليك المنتج. م ْ
لا بديل إلى الإستعمال المذكور أعلاه من الإضافات؛ أن يستعمل المعادن التى تكون مقاومة جداً إلى التأكل كمواد البناء لأعمدة تقطير صامد للغليان azeotropic وأجهزتهم المرتبطة. إحدى المهارة العادية فى الفن لهندسة JST ستعرف بسهولة بأن المعادن نبيلة أكثر من النحاس فى السلسلة الكهربائية [انظر "سلسلة كهربائية من المعادن فى Galvanic yal) ela Series of Metals in Sea Water © " من تقرير قيادة الجيش ])١979/( (RS-TR-67-11 لا تستطيع المرور بالهجوم الكهربائى بالنحاس المذاب ضمن سائل العملية. على سبيل المثال؛ معادن نبيلة Jia زرقونيوم czirconium تيتانيوم ؛ تانتاليوم «tantalum أو موليبدنوم سيكون مرشحين جيدين للإستعمال كمواد البناء لأعمدة تقطير صامد للغليان azeotropic وأجهزتهم المرتبطة. على أية حال؛ يبنى أجهزة عملية بمثل هذه المعادن النبيلة غالية جداً وصناعة تفضل إستعمال سبائك ٠ الكلفة الأقل Jia ٠ على سبيل المثال؛ سبائك معدن كروم نيكل الحديد تشمل موليبدنوم أيضاًء الذى مشهور لمقاومة تآكلهم؛ كمادة البناء لأعمدة تقطير صامد للغليان azeotropic وأجهزة مرتبطة. مثالان مشهوران من مثل هذه السبائك تتضمن 716 I حديد مقاوم للصداً ( UNS 3 - يشمل " - إلى Y= بالكتلة 96 موليبدنوم) 5 L FV + حديد مقاوم للصدأ ( UNS 5 - يشمل ؛ - إلى -ه بالكتلة 96 موليبدنوم). vo بالأضافة إلى كلفة أقل» هو يعلم Lad فى طلب براءة الإختراع الأمريكية رقم 1,441,774 الذى إستعمال سبائك معدن كروم النيكل حديد؛ مع محتوى موليبدنوم أكبر من ؟ بالكتلة % إلى حوالى ٠١ بالكتلة 96؛ قد يزود المنفعة الإضافية pial تشكيل بوليمر فى (ميث) أجهزة إنتاج حمض الأكريليك. لسوء الحظ؛ على الرغم من وجود العناصر النبيلة؛ Fie الموليبدنوم؛ فى هذه السبائك؛ ٠ مثل هذه المواد الإقتصادية للبناء ما أدت على نحوٍ ثابت فيما يتعلق بمقاومة التآكل فى أنظمة تقطير صامد للغليان Lazeotropic أيضاًء على الرغم من تعليمات طلب براءة الإختراع الأمريكية رقم 1,441,774 وجد مقدمى الطلبات ذلك تشكيل بوليمر الهام ما J حيدث عندما ٠م
A
كتلة % معتمدة ٠١ يخلط معدن كروم نيكل حديد مع محتوى موليبدنوم أكبر من © إلى حوالى azeotropic على الكتلة الكلية للسبيكة؛ مستعملة كمادة البناء لأعمدة تقطير صامد للغليان وأجهزتهم المرتبطة. كبديل للإمتصاص التقليدى بالماء أو الأعضاء الماصة العضوية»؛ طلب براءة يصف عملية لاستخلاص (ميث) حمض أكريليك من 1,157,17١ الإختراع الأمريكية رقم © غاز ساخن يحتوى (ميث) حمض أكريليك ونسبة عالية من المكونات غير القابلة للتكثيف؛ من جزَبي” للغاز الساخن. منتج حمض الأكريليك المطلوب المائى (سيكون أكبر من AST قبل بينما نهايات خفيفة (مكونات ead) بالوزن حمض أكريليك) يخرج من جانب المكثف % 8 غير مكثفة) تخرج من القمة والشوائب الأثقل والنواتج العرضية يخرجون بينما تيار السائل براءة الإختراع الأمريكية رقم 1,157,171 تنتج منتج calls المكثف من القاع. هكذاء عملية ٠ حمض الأكريليك المائى» وعلى الأقل تيار ناتج عرضى التى يجب أن تعالج منفصلاً. اختيارياً يزيد محتوى حمض الأكريليك أيضاً من shall تيار مياه قذرة قد يسحب من جانب المكثف » تيار حمض الأكريليك المائى الوحاتبى ؛ لكن يخلق أيضاً تيار ناتج عرضى ثالث الذى يجب أن يعالج. إن المكثف الجزئى إستعمل فى هذه العملية منقسمة إلى "الأقسام” أن تحل مشاكل فن هندسة صناعية مختلفة (وعلى سبيل المثال ؛ فصل المكونات المتعددة الذى تختلف درجات ٠ غليانهم بأكبر من 5؟"”س) وينجز تبريد آنى من الغاز الساخن وتكثيف الجزء المغلى الأعلى من ذلك . هكذاء هذه العملية قد تعتبر مجموعة التصحيح والإمتصاص الذى ينجزان فى أغلب الأحيان لخطوات فصل عمليات تقليدية. إن منافع الحصول على تيار حمض الأكريليك المنقى بالتعقيد الكبير له تيارات لمعالجة والكلفة الكبيرة ola من عملية كهذه موزون أكثر ؛ على أية التزايدية لأجهزة العملية الإضافية تطلبت لهذا التشغيل. ٠ الصناعة ترحب بالعمليات التى تنتج حمض أكريليك مائى بتآكل مختزل من أجهزة مثل تآكل أجهزة التقطير بالمركبات حيث منتجات من تفاعلات فورمالدهيد Aled العملية Fey.
formaldehyde النحاسية. هو يعتقد ob طريقة الإختراع الحالى تخاطب هذه الحاجات بتزويد تيار تغذية (ميث) حمض أكريليك المائى لعمليات التنقية النهائية التى تشمل أقل فورمالدهيد
formaldehyde للتفاعل بالنحاس موجود فى التيار وإشتق من مانعى البلمرة أساسهم النحاس. الوصف العام للإختراع
ٍ الإختراع الحالى يزود طريقة لتقليل JST الجهاز أثناء تقطير مائية (ميث) حمض أكريليك فى وجود النحاس المذاب. فهو وجد ذلك النحاس المذاب يتفاعل مع فورمالدهيد 6 لتشكيل حمض الفورميك؛ حيث شديد التآكل إلى lea التقطير والأجهزة ذات العلاقة. الطريقة تشمل: أ) تزود تيار تغذية حمض الأكريليك المائى الذى يشمل حمض أكريليك ؛ ماءء؛ وفورمالدهيد formaldehyde الذى به فورمالدهيد formaldehyde موجود فى ٠ كمية ليس SST من ١,١ 96 بالوزن؛ معتمدة على الوزن الكلى لتيار حمض الأكريليك المائى؛ واب) تنقية تيار تغذية حمض الأكريليك المائى بتقطير صامد للغليان ©:(2000:0ه فى وجود النحاس المذاب. التيار الغازى الذى يشمل حمض أكريليك قد يشتق من أكسدة على الأقل الهيدروكربون واحد؛ مختار من المجموعة المكونة من بروبيلين «lags propylene فى مرحلة بخار حفازة ومفاعل قشرة-أنبوب 0611-0::6. التحاس المذاب قد؛ على الأقل Liga يكون ٠ مشتقاً من إضافة مثبطات تحتوى نحاس إلى تيار حمض الأكريليك المائى أثناء تقطير صامد للغليان cazeotropic المثبطات تحتوى النحاس يشمل على مركب أو مركبات أكثر مختار من المجموعة المكونة من: ثتائى بيوتيل Sl ثيوكربامات النتحاس copper (CB) dibutyldithiocarbamate ثتائى ميثيل ALS ثيوكربامات النحاس copper AL «dimethyldithiocarbamate إيقتيل Ald تيوكربامات النحاس copper cdiethyldithiocarbamate ٠ ساليسيلات النحاس «copper salicylate نفثينات النحاس copper
.copper acetate وأسيتات النحاس cnaphthenate yo. تزويد )١ علاوة على ذلك؛ خطوة تزويد حمض الأكريليك المائى قد ينجز من قبل: أكرولين ele تيار غازى إلى مكثف؛ الذى به التيار الغازى يشمل على الأقل حمض أكريليك؛ تشغيل المكثشف وينتج تيار غازى منفس الذى )١و formaldehyde 200168.؛ فورمالدهيد يشمل مكونات غير مكثفة؛ وتكثيف تيار حمض الأكريليك المائى الذى يشمل حمض أكريليك. إداء خطوة تنقية تحضيرية ب)» إزالة تيار (liad فى المثال الآخر؛ الطريقة قد تشمل 0 acrolein للحصول على أكرولين acrolein حمض الأكريليك المائى فى عمود إزالة أكرولين acrolein مخفض الذى يحتوى تيار حمض أكريليك المائى وتيار التكثيف الذى يشمل أكرولين مخفض الذى يحتوى تيار acrolein الذى به تيار التكثيف يكرر ويزود إلى المكثف؛ و أكرولين حمض أكريليك المائى هو تيار تغذية حمض الأكريليك المائى المزود إلى عمود تقطير صامد ٍ .azeotropic لاللغليان ٠ شرح مختصر للرسومات لفهم أكثر كمالاً من الإختراع الحالى سيكسب من المثال المناقش أدناه وبالإشارة إلى الأشكال المرافقة التى تعتبر تمثيل تخطيطى من طريقة الإختراع الحالى. إن التعاريف والمعانى التالية مجهزة للوضوح وستستعمل أدناه. 'يعنى سلسلة متصلة أو alkane إلى 64 ألكان C2" التعبير (lin كما هو مستعمل على calkane لها من ؟ إلى 4 ذرات كربون لكل جزيئة ألكان alkane سلسلة متشعبة ألكان سبيل المثال؛ إيثان وبروبان وبوتان؛ الذى نموذجياً فى مرحلة البخار فى درجات الحرارة ضغط جوى). بنفس الطريقة؛ ١ "س و ٠١ والضغوط العادية (ومثال على ذلك: على الأقل له alkene 'يعنى سلسلة متصلة أو سلسلة متشعبة ألكين alkene ألكين C4 التعبير "62 إلى "٠ بروبين cethene على سبيل المثال ؛ إيثين calkene من ؟ إلى ؛ ذرات كربون لكل جزيئة ألكين .butene وبيوثين propene
١
نقط النهاية endpoints للمجاميع معتبر لكى تكون مؤكدة وتعترف للدمج ضمن قيم تحملهم الأخرى ضمن معرفة أشخاص المهارة العادية فى الفن؛ elie ولكن غير محصور بذلك؛ أولئك مختلفين عن نقطة النهاية endpoint الخاصة كما تعلق بهذا الإختراع (بكلمة أخرى ؛ نقط النهاية endpoints ستفسر لدمج mill "حول" أو "قريب" أو "قرب" إلى كل نقطة © النهاية endpoint خاصة). حدود النسبة والمدى؛ استشهد بها هناء قابل للجمع. على سبيل المثال؛ إذا مجاميع Yom) 10-05 مقروئة لبارامتر معين؛ هو يفهم تلك مجاميع ١-5؛ -١
(Yao avo أو ٠١-١١ يتأمل أيضاً ويحيط بذلك. تنتج طريقة الإختراع الحالى منتج (ميث) أكريليك مائى بعد أن خفض كميات الشوائب lilly العرضية؛ خصوصاً أقل فورمالدهيد formaldehyde من العمليات التقليدية بإخضاع ٠ التيارات الغازية تشمل (ميث) حمض أكريليك إلى مجموعة من خطوة تكثيف واحدة أو أكثر بإستعمال تبريد مباشر أو غير مباشر مع مبدل حرارة خارجى و/ أو إتصال بين التيار الغازى مع تكثيف فى عمود. يزيل التبريد الحاجة لإضافة الماء؛ كما يعمل فى طرق الإمتصاص المبنية على الماء المباشرة؛ التى تباعاً تقلل كمية فورمالدهيد formaldehyde الذى يحول من مرحلة الغاز إلى (ميث) حمض أكريليك المائى. خطوات التنقية الأخرى؛ مثل تقطير صامد Ve للغليان azeotropic تقطير غير صامد للغليان azeotropic ؛ أو بلورة؛ قد يؤدى بعد التكثيف؛ AY الماء الإضافى والنواتج العرضية والشوائب؛ كما هو مطلوب. هكذاء الإختراع الحالى يزود طريقة لإختزال تشكيل المواد الصلبة (بوليمر ومادة ملوثة) أثناء معالجة نهائية مائية (ميث) حمض أكريليك؛ على سبيل المثال أثناء عمليات تنقية (ومثال على ذلك: فى أعمدة التقطير؛ على الصواني/ربط» ضمن sale] الغلايات reboilers وأنابيب)؛ نقل وتخزين (ميث) حمض
٠ أكريليك مائى. بالإشارة الآن إلى الشكل ؛ تمثيل تخطيطى مجهز من طريقة الإختراع الحالى الذى به (ميث) حمض أكريليك مائى ٠١ يزود إلى جهاز تنقية؛ Jie عمود تقطير OY أنه خاضع إلى ٠م
١" غذى إلى عمود التقطير ٠١ تقطير صامد للغليان ©200500ه. (ميث) حمض أكريليك المائى إلى 95 96؛ بالوزن؛ (ميث) حمض أكريليك وليس أكثر من ,+ 96؛ % VO يشمل من ١" معتمد على الوزن الكلى من (ميث) حمض أكريليك المائى formaldehyde بالوزن فورمالدهيد غذى إلى عمود التقطير ٠١ حمض أكريليك المائى (Cue) على سبيل المثال؛ بدون قيد؛ .٠ قد يشمل ليس أكثر من 0.06 96 بالوزن؛ أو حتى ليس أكثر من 0.01 96 بالوزن ١١ © معتمد على الوزن الكلى للتيار المادى من (ميث) حمض أكريليك formaldehyde فورمالدهيد .٠١ المائى
(ميث) حمض أكريليك المائى ٠١ قد يشمل نواتج عرضية إضافية أيضاً وشوائب تتضمن»؛ ولكن غير محصور بذلك؛ المتفاعلات reactants غير متفاعل ومنتجات وسيطة؛ ماء ٠ أكرولين cacrolein حمض أسيتيك ؛ حمض بروبيونيك؛ حمض ماليك؛ ماليك أنهيدريد؛
الألديهيدات أخرى والمواد العضوية. (meth) حمض أكريليك المائى ٠١ قد يحتوى واحد أو ST من مانعو البلمرة قبل أن يزود إلى عمود التقطير NY كما هو معروف جيداً فى الفن ذو العلاقة؛ Jie هؤلاء قد يتضمنون مانعون قابل للذوبان فى الماء أو مانعو البلمرة قابل للذوبان فى الكحول ويستعملون نموذجياً فى ٠ المستويات تتراوح من ٠٠١ جزء لكل مليون إلى fives جزءٍ لكل مليون بالوزن. أمثلة مانعين مناسبة للإستعمال فى إنتاج حمض الأكريليك؛ يتضمن فى خطوة تقطير صامد للغليان azeotropic يتضمن لكن لم يحدد إلى ذلك : هيدروجينون ¢(HQ) hydroquinone 4 -ميتوكسى فينول tethoxyphenol 4 ¢(MEHQ) 4-methoxyphenol ؛ -إيثوكسى فينول؛ 4 -بروبوكسى فينول؛ ؛ -بيوتوكسى فينول؛ ؛ -هبتوكسى فينول؛ هيدروجوينون مونوبنزيل إيثتر؛ 7١٠-ثنائى ٠ هيدروكسى بنزين؛ 7©-إيثوكسى فينول؛ YO ثنائى كلوروهيدروجوينون؛ 00 7-ثنائى-ثلاثى - بيوتيلهيدروجوينون؛ 7-أسيتيلهيدروجوينون؛ هيدروجوينون مونوبنزوات؛ 4؟١٠٠-دايمريكابتوبنزين؛ oY -دايمريكابتوبنزين؛ SEY Feo ميثيلهيدروجوينون؛ ؛ -أمينوفينول؛ 7-أمينوفينول؛ 7 ,14-
اثنائى ميثيلأمينوفينول؛ 7-ميركابتوفينول؛ ؛ -ميركابتوفينول؛ كاتيكول مونوبيوتيلإيثر؛ ؛- إيثيلأمينوفينول؛ 73-ثنائى هيدروكسيأسيتوفينون؛ بيروجالول -١,7- ثنائى ميثيلإيثر؛ SY ميثيلثيوفينول؛- بيوتيل كاتيكول؛ ثنائى-ثلاثى-بيوتيلنيتروكسيد؛ ثنائى -ثلاثى - أميلنيتروكسيد؛ Yel "-تتراميثيل -ببريدينيلوكسي؛ -هيدروكسي-7070676 7 -تتراميثيل - ببريدينيلوكسي؛ 4 - 0 أوكسو-7؛ 7 -تتراميثيل -ببريدينيلوكسي؛ ؛ -ثنائى ميثيلأمينو -770707- تتراميثيل- ببريدينيلوكسي؛ ؛ -أمينو Ye T= -تتراميثيل-ببريدينيلوكسي؛ 4 -إيثانولأوكسي- “YOY dial ببريدينيلوكسي؛ 09:5 7-تتراميثيل-بيروليدينيلوكسي؛ 7-أمينو- 27:525:؟- تتراميثيل -بيروليدينيلوكسي؛ Yeo co ؟-تتراميثيل-٠١- أوكسا = 7- أزاسيكلوبنتيل = 7-أوكسي؛ ؟. ؟-تتراميثيل -؟-بيرولينيل-١ -أوكسي-7-حمض كربوكسليك؛ 27:77:70 CX ٠ أوكتاميثيل- ALE cf أزاسيكلوهكسيل- (SUE أوكسي؛ أملاح من 4 -نيتروزوفينولات؛ "-نيتروزوفينول؛ ؛- نيتروزوفينول؛ نحاس ثنائى ميثيل ثنائى ثيوكربامات؛ نحاس ثنائى Ji) ثنائى ثيوكربامات؛ نحاس ثنائى AU Jian ثيوكربامات (0)؛ نحاس سيليكات؛ ميثيلين أزرق وأملاح من ذلك؛ حديد؛ فينوثيازين (072)؛ ١-أوكسوفينوثيازين؛ *-أوكسوفينوثيازين؛ فينوتيازين ديمر؛ 4٠٠-بنزين ثنائى أمين 11-4 -٠4( ثنائى ميثيلبنتيل)-17-فينيل-4٠١- بنزين ثنائى أمين؛ N- ٠ (7,٠-ثنائى ميثيلبيوتيل)-78-فينيل-4٠-بنزين ثنائى أمين؛ N- نيتروزوفينيل هيدروكسيلامين وأملاح من ذلك؛ نتريك أكسيد؛ نيتروزوبنزين؛-م بنزوجوينون؛ نحاس نفثانات؛ نحاس أسيتات ؛ منجنيز ثنائى ميثيل ثنائى ثيوكربامات؛ منجنيز ثنائى إيثيل ثنائى ثيوكربامات؛ منجنيز ثنائى بيوتيل ثنائى ثيوكربامات؛ منجنيز نفثانات؛ منجنيز أسيتات؛ منجنيز أسيتيل أسيتونات؛ كوبالت أسيتات؛ كوبالت كربونات؛ كوبالت أسيتات؛ ٠ نيتروجين دايوكسيد؛ نيتروبنزين؛ نيتروزوبيوتان؛-11 نيتروزو ثنائى فينيلاًّمين؛ ثنائى فينيلفينيلين ثنائى أمين ؛ نيتروزوكربازول؛ ١-نيتروزو-7-نافثول؛ 704 ALE نيتروبنزين؛ ثلاثى فينيل فوسفين؛ ثلاثى إيثيل فوسفين؛ ثلاثى بيوتيل فوسفين؛ ثلاثى فينيل فوسفيت؛ ثلاثى إيثيل Fev
V¢ فوسفيت؛ ثلاثى بيوتيل فوسفيت؛ ثلاثنى سيكلو هكسيل فوسفيت؛ Jag prin DU فوسفيت؛ إيثيل هيدروكسيلامين ؛ AUN N= GUS sae صوديوم بيسالفيت؛ بيوتيل ميركابتان؛ دوديكيل أو أيزوميرات من ذلك؛ خلطات من إثنان أو أكثر من ذلك؛ خلطات من واحد أو أكثر من أعلاه بالأكسجين الجزيئى. المائع (الموائع) قد تستعمل لوحدها أو تندمج مع مخفف مناسب أو مثل الماء؛ كحول؛ أو (ميث) حمض أكريليك. eile هؤلاء المانعين؛ مانعون أساسه نحاس وجد لتزويد النتائج الجيدة جداً عندما تستعمل لمنع البلمرة فى مائى (ميث) حمض أكريليك أثناء تقطير. على سبيل المثال واحد أو أكثر من ثنائى بيوتيل ثتائى ثيوكربامات التحاس ¢(CB) copper dibutyldithiocarbamate ثائى ميثيل ثنائى ثيوكربامات النحاس dimethyldithiocarbamate ؛ ثنائى إيثيل ثنائى ثيوكربامات النحاس diethyldithiocarbamate ٠ ؛ سيليكات النحاس؛ نفثامات النحاس؛ وأسيتات النحاس copper acetate 28 يضاف إلى عمود التقطير NY على سبيل المثال ؛ مجموعة من المانع أساسه نحاس و مانع فينوليك؛ مثل هيدروجينون (HQ) hydroquinone أو ؛ -ميثوكسى فينول -4 «(MEHQ) methoxyphenol معروف لكى يكون مفيد جداً. على أية da هو أيضاً يعرف بأن المانعين أساسهم نحاس لهم ميل الذى سيكون JST إلى معادن أجهزةٍ العملية؛ Jie أعمدة ٠ تقطير VY وأجهزتهم المرتبطة (ومثال على ذلك: مكثفات؛ أنابيب» مضخات ؛ إعادة غلايات 05 (ليس معروض بحد ذاته)). المحاولات لتسكين وسيطرة على هذا النوع من التآكل إجتمع بالنجاح المتغير. مقدمو الطلبات لهم الآن؛ باندهاش؛ إكتشف بأن هناك آخرون؛ عامل غير معروف سابقاً فى أداء مواد البناء فيما يتعلق بالتأكل فى وجود النحاس المذاب. بدون تمنى الذى سيربط بالنظرية؛ هو يعتقد "٠ الآن ob فورمالدهيد formaldehyde يتفاعل مع مانعين أساسهم النحاس لخلق حمض الفورميك الذى قد يشكل ويركز ضمن عمود تقطير صامد للغليان VY azeotropic من طريقة إنتاج حمض الأكريليك. علاوة على ذلك؛ هو يعتقد بأن حمض الفورميك يهاجم ويتلف طبقة تهميد
Vey.
vo الحديد المقاوم للصداء يجعلهم معرضة للتحريض دافعه نحاس وهجوم Jue للمواد 2 كهربائى. تزود طريقة الإختراع الحالى «JST نظراً لهذا الأساس الغير معروف أدناه هذه قضية وأجهزتهم المرتبطة؛ ٠١ azeotropic لتقليل حمض الفورميك ضمن أعمدة تقطير صامد للغليان «azeotropic بذلك يسمح للمعادن الإقتصادية لكى تستعمل فى بناء أنظمة تقطير صامد للغليان oo
Jid تحريض دافعه نحاس. طريقة الإختراع الحالى تسمح Jie بدون قلق للتأكل الحاد المفاجئ؛ 316 هذه الأعمدة لكى تكون مبنية من معدن أو معادن أكثر مختارة من القائمة تتضمن ذلك 317 Stainless » 316L Stainless Steel (UNS ووعلصتفاق:(531603 Steel (UNS31600)
AI6XN ١ 317L+ Stainless Steel (UNS 831725 & S31726)«Steel (UNS 3 1700)
DUPLEX 2205 « 904L (UNS N08904)¢ Inconel 625 (UNS N06625)«(UNS N08367) ٠ « DUPLEX 2304 (UNS 832304 )« DUPLEX 2507 (UNS $32750)«(UNS S31803)
HASTELLOY « Alloy 20 CB-3 (UNS N08020):DUPLEX alloy 329 (UNS $32900)
HASTELLOY B2 و « HASTELLOY C276 (UNS N10276)<C22 (UNS N06022) .(UNS N10665)
VY يزود إلى عمود التقطير ٠١ بالإشارة إلى الشكل؛ (ميث) حمض أكريليك المائى 1s حواجز؛ ربط» الخ. ) وأجهزتهم (lia الذى يشمل أجهزة داخلية تقليدية (ومثال على ذلك: .) الخ. ereboilers المرتبطة (ومثال على ذلك: مكثفات؛ أنابيبء مضخات ؛ إعادة غلايات أساسه نحاس واحد؛ يزود أيضاً إلى gle الذى يشمل على الأقل (Ye مانع أو مانعون أكثر
Jia أو بشكل غير مباشر بالإضافة إلى تيار تغذية حالى؛ ٠١ أما مباشرة VY عمود التقطير ٠ (ميث) حمض أكريليك المائى ٠١ أن ينقى (انظر eda تيار 77)؛ قبل الدخول إلى العمود AY المانعون YY (Ye قد يخلطون مع مخفف أو ناقل مثل الماء أو الكحول» إذا مناسب؛ كما هو معروف ومفهوم فى الفن. اختيارياًء غاز إحتواء أكسجين YA لربما Lad يضيف إلى الجزء YoY.
الأقل للعمود. عامل صامد للغليان 48م مثل؛ بدون MIBK «a أو طولوين toluene قد يزود؛ مباشرةٌ أو بشكل غير مباشر VE 77؛ إلى عمود التقطير ١١ لتأدية تقطير صامد للغليان .azeotropic (ميث) حمض أكريليك مائى منقى VA يتكون من 50 96 إلى 34,8 96 بالوزن © (ميث) حمض أكريليك يترك قاع عمود التقطير NY مكونات درجة الغليان المنخفضة (ومثال على ذلك: نواتج عرضية وشوائب) تغادر Ad العمود ١١ ك"نهايات خفيفة" Fe مصدر (ميث) حمض أكريليك المائى ٠١ ليس حرج؛ طالما محتوى (ميث) حمض أكريليك بين حوالى ٠١ 96 و99 % بالوزن؛ ويحدث فورمالدهيد formaldehyde ليس أكثر من ١ % بالوزن؛ مثل 0.05 96 بالوزن؛ أو حتى 0.0 76 بالوزن؛ معتمد على الوزن الكلى من ٠ (ميث) حمض أكريليك المائى .٠١ على سبيل المثال؛ بدون قيد؛ (ميث) حمض أكريليك ile ٠ قد يكون منتج (ميث) حمض أكريليك المائى الخام من جهاز فصل VE مثل؛ بدون قيد؛ ماص ؛ مكثف؛ أو مجرد (ليست معروضة بحد ذاتها)؛ التى تفصل منتج (ميث) حمض أكريليك من تيار المنتج الغازى ١6 مفاعل أكسدة هيدروكربون (ليس معروض) الذى به الهيدروكربون كان 62 إلى 04 ألكان alkane أو ألكين Aes) alkene سبيل المثال ؛ إثنين؛ ١٠ بروبان؛ أو بوتان؛ أو إثيلين ؛ بروبيلين propylene «-بيوتيلين 0-1606 أو آيزوبيوتيلين ciso-butylene على التوالى). على سبيل JE حيث أن جهاز الفصل VE مكثف؛ هو قد يستعمل لإداء خطوة أو خطوات تبريد أكثر» أما يوجه التبريد Jie) مبدل (Bball أو تبريد غير مباشر (مثل المضخة السائلة حول حلقة)؛ ويسمح لإتصال أيضاً تكثيف وتيارات غاز فى عمود تقليدى مع دواخل Ye مثل الصوانى»؛ ربط؛ الخ. (ليس معروض). علاوة على ذلك؛ المكثف (جهاز فصل (VE قد يكون من الترتيبات المختلفة؛ مشهور إلى أشخاص المهارة العادية فى الفن ذو AB مثل حيث يبرد يحدث فقط فى قمة المكثف؛ أو فقط فى القاع؛ أو حتى فى كافة أنحاء عمود
لا المكثف, بالحلقات الخارجية المتعددة. علاوة على ذلك؛ المكثف أو جهاز الفصل الآخر ١ قد يصنع من أى مادة مناسبة تتضمن ذلك؛ ولكن غير محصور Stainless Steel «lly 316 Stainless Steel ١ 316L Stainless Steel (UNS S$31603)«(UNS31600) 317 AI6XN (UNS ¢ 317L+ Stainless Steel (UNS 831725 & $31726)«(UNS31700) Duplex 2205 (UNS « 904L (UNS N08904)« Inconel 625 (UNS N06625)«N08367) © Duplex alloy « Duplex 2304 (UNS 532304 )« Duplex 2507 (UNS S$32750)¢<S31803) and Hastelioy B2 (UNS « Alloy 20 CB-3 (UNS N08020)¢329 (UNS $32900) lund sad .1110665( يتضمن عمود المكثف مكونات داخلية Jie الموزعون» حواجز؛ مواد ربط صلبة؛ صوانى» الخ. ؛ حسب الضرورة ومقرر من قبل أشخاص المهارة العادية فى الفن ذو ٠ العلاقة. ّ (ميث) حمض أكريليك المائى ٠١ أنتج من قبل جهاز فصل VE له من 0 96 إلى 9 % بالوزن؛ (ميث) حمض أكريليك؛ وليس أكثر من 0,١ 96 بالوزن؛ فورمالدهيد «Jie formaldehyde على سبيل المثال ليس أكثر من 05 96؛ أو حتى ليس أكثر من 0 96 بالوزن؛ معتمد على الوزن الكلى (ميث) حمض أكريليك المائى. مستويات هذه ٠ فورمالدهيد formaldehyde الأقل فى (ميث) حمض أكريليك المائى ٠١ يقللون تشكيل البوليمر ومواد ملوثة صلبة أخرى (ومثال على ذلك: منتجات تفاعل فورمالدهيد formaldehyde ومانعو فينوليك (phenolic فى أجهزة العملية النهائية؛ مثل عمود تقطير صامد للغليان azeotropic OY بالإضافة إلى المجردات؛ أعمدة تقطير إضافية؛ والمبلورات cerystallizers حيث إستخدام ثروة محاصيل أخرى الالية وتكلفة التشغيل الأقل. تيار بخار VY من المواد غير AES تخرج Yo من قمة NEES العملية وطريقة الإختراع الحالى سيوضحان بالأمثلة التالية. الأمثلة
YA
١ مثال مقياس تجارى؛ عمود تقطير صامد للغليان azeotropic أساسه MIBK إستعمل فى عملية من النوع الموصوف فى 082146636 لإنتاج حمض الأكريليك المنقى. بشكل محدد؛ عمود تقطير صامد للغلبان azeotropic كان ٠4١ بوصة YoA) ستتيمتر) فى القطر ويشمل © صوان صحن مثقبة بدون .downcomers كما هو عام فى الفن ؛ كل صينية كونت من Mag VT فردية؛ أو أشرطة؛ مع عرض ضيق بما فيه الكفاية (حوالى ١ بوصة / 4 ,© سنتيمترات) لكى يعبر بسهولة عمود قياسى manway للتركيب والإزالة. لتقليل تكلفة الصناعة؛ عمود تقطير صامد للغليان azeotropic كان ثنائى المعدن ؛ Jey قسم سفلى L VY + حديد مقاوم للصداً (صواني: ١ إلى (VY) وقسم علوى 71١ 1 ٠ حديد مقاوم للصدأ (صواني: YY إلى 00( التآكل القياسى الذى يختبر الكوبونات وضع داخل العمود على صينية 77 لكسب بيانات الأدا ء المقارنة ل L 7٠7 حديد مقاوم للصدأ مقابل FIV ,1 + حديد مقاوم للصداأً. خليط هيدروجينون (HQ) hydroquinone ونحاس (CB) dibutyldithiocarbamate أضيف مانعون إلى تيار تغذية حمض الأكريليك المائى فقط قبل تسليمه إلى عمود تقطير ٠ صامد للغليان azeotropic لمنع البلمرة. والأكسجين أضيف أيضاً إلى قاع العمود. إضافة إلى ذلك ؛ خليط المقر العام CB مانعون أضيفوا إلى التيار الجزرى؛ قبل عودته إلى صينية ٠٠0 من العمود. درجة الحرارة فى أسفل العمود تبقى فى حوالى 94 (CY 01) O° قمة العمود شغلت فى درجة حرارة حوالى £7 ٠١5( OF ثف) وضغط حوالى ٠٠١ مللى زثبق mmHg (Pa YY,TYY) 96 10 العمود شغل 558 ممتدة تشمل تيار تغذية حمض الأكريليك المائى حوالى Y. والعمود أنتج منتج القاع المنقى يشمل YA جهز حمض أكريليك إلى العمود على الصينية حمض أكريليك بالوزن؛ معتمد على الوزن الكلى لمنتج القاع. % AT حوالى Fey.
فحص أ (عملية 7 شهور) العمود غلق سريعاً وفتح لكى تسترجع كوبونات التآكل للفحص. فى ذلك الوقت؛ © النهاية السطحية للصوانى ١-٠4 (717 ,1 + معادن) وصوانى 74-77 (711 .1 معادن) لوحظت لكى تكون فى خشنة والأجهزة المتزايدة لهذه الصوانى وضحت إشارات مرئية من التآكل . من فحص التأكل القياسى الذى يختبر الكوبونات وضع ضمن العمود؛ نسبة التآكل؛ ذكر فى وحدات التآكل القياسية ل mils بالسنة ((MPY) وجد لكى يكون: mpy 7,9 =L 11 YY Vo نآ + = 1 mpy فحص ب (عملية YY شهر) العمود غلق وفتح لفحص قسم 7١6 .آ. صوانى YO - YY (مركز العمود') تبين بأنهه رفيع؛ يشير إلى التآكل المستمر. فحص ج (عملية EA شهر) العمود غلق وفتح لفحص مركز العمود. تخفيف الصوانى amg 16 - YY لكى يكون مستمرة والبعض من الأجهزة المتزايدة لهذه الصوانى تصداً بما فيه الكفاية لكى تتطلب بديل فورى. إضافة إلى ذلك؛ البعض من اللوحات ضمن صينية YE تبين بأنهم قد تصداً بشكل ملحوظ وإستبدلت. بسبب طلب الإنتاج ؛ العمود أرجع بسرعة للتصليح؛ لكن التخطيط بدا لفحص أكثر صرامة من العمود. Ye فحص د (عملية oY شهر) العمود غلق وفتح ليكمل الفحص. تراكم بوليمر د )0-1 بوصات بالعمق) إكتشف على الصوانى LYIV) ٠١-١ + معادن). Vey.
أ لوحة إضافية ضمن صينية YE (لا تستبدل سابقاً) وجدت الآن لكى تتصداً بشكل ملحوظ وإستبدلت. التحريض الحاد للسطوح الداخلية لصدفة العمود إكتشف فى مركز العمود وهو أوصى بأن صدفة وصوانى العمود بين صوانى ٠١ و١" تستبدل بسبب شرطهم المتدهور. فحص ه (عملية of شهر) العمود غلق ثانية وفتح للفحص. تراكم بوليمر إكتشف على الصوانى 7-١ وأيضاً صوانى LTV JS) 7١-١1 + معادن). JS المستمر واضح فى مركز العمود. فحص و (عملية 17 شهر) العمود غلق للتصليحات. بسبب شدة «pal طبق تصليحات صممت على أن تكون ٠١ غير مربحة؛ بدلاً من ذلك ؛ قسم صينية VY جديد من العمود صنع من 177 .1 + حديد مقاوم للصداً؛ قسم العمود بين الصوانى 39-7١ كان مقطوعة (Ils والجدد SS aud + 1, ١١ لحم إلى المكان لإرجاع العمود إلى الشرط النافع. قبل إرجاع العمود لتصليح؛ الأقل (+L YVY) جزء العمود فحص؛ هو إكتشف صدفة العمود؛ صوانى؛ وأجهزة صينية من صوانى ١١ ل ١؟ كانت تعانى من التآكل وتتطلب مراقبة مستمرة. NO فحص ز (عملية 17 شهر) العمود غلق سريعاً وفتح لكى يزيل بوليمر من صوانى ١ إلى ٠١ (217 ,1 + معادن). فحص ح (عملية VY شهر) العمود غلق ثانيةٌ وفتح للفحص. تراكم بوليمر إكتشف على صوانى 0 إلى 16 FAV) FLY معادن). على الرغم من المعادن فى مركز العمود؛ تآكل من نوع نقش الجدد 3٠7 ,1 + صوانى 7١ ل 0 إكتشفوا. فحص ط (عملية AV شهر) Foy.
العمود غلق وفتح ليكمل الفحص. تراكم بوليمر إكتشف على الصوانى 4-١ بالتراكم الأخف جداً على الصوانى LTIV) ٠١-© + معادن). السمك فوق الصوتى (UT) تقصف مقاييس العمود فى مركز العمود تشير إلى نسبة خسارة قصوى من 0077 بوصة بالسنة TY) (mpy نتائج الفحص المعادنية كانت كالتالي: 0 صوانى 55-778 - لا تاكل صوانى 71-77؟ - تأكل هام؛ ربع كل صينية (حوالى ؛ لوحات) فى هذه المنطقة إستبدلت بلوحات جديدة صنعت من ¢Hastelloy C276 الأجهزةٍ المتزايدة لهذه الصوانى تصداً أيضاً بوضوح. صوانى ٠١ و١7 - تأكل متطرف؛ فتحات بحدود ١١ بوصة فى القطر شكلت فى ٠ هذه الصواني؛ نصف من كل صينية (حوالى ثمان لوحات) فى هذه المنطقة إستبدلت باللوحات الجديدة صنعت من 276 © Hastelloy الأجهزة المتزايدة لهذه الصوانى تصداً بوضوح. إن التآكل إكتشف أثناء هذا الفحص مفاجئ خصوصاً أعطى تلك الصوانى الأصلية 77-٠ كانت JS مستبدلة بالجديدة 9٠١ .1 + صوانى أثناء تصليحات جعلت قبل YE شهر فقط هذا الفحص. صوانى 19-17 = خسارة معتدلة المعدنية؛ الأجهزة المتزايدة لهذه الصوانى تصداً بوضوح. صوانى ١5-١١ - لا تدهور صينية إكتشف؛ الأجهزة المتزايدة لهذه الصوانى تصداً بوضوح. صوانى JSEY - ١-١ ٠ فحص ى AV Adee) شهر) YoY.
YY
١ العمود غلق وفتح ليكمل الفحص. تراكم بوليمر وجد على كل الصوانى من صينية معادن). نتائج الفحص المعادنية Hastelloy © 276 والبعض + LY) V) Yi خلال الصينية كانت كالتالي: معادن) L YY (كل Joy - 5.-؛١ صوانى معادن) L 7١١6 نقش على صدفة العمود والصوانى (كل - 40-”١8 صوانى ° معادن) + 1. 71١7 JS) ما يمكن من التأكل Ji صوانى 37-71 = دليل معادن) + 1. YY) و70 <- نقش على السطح السفلى من الصوانى YA صوانى أجزاء الصوانى + 1, ٠١ صوانى 14-/؟ = نقش حاد وخسارة معدنية معتدلة إلى كانت خالية من التآكل؛ تآكل مرئى 77-7١ لوحة صينية فى الصوانى Hastelloy © 276/ معادن)؛ بمنطقة ضرر الصدفة الأكبر الموضوعة + L ؟١7( للأجهزة المتزايدة وصدفة العمود ٠
Noe بين الصوانى آ + معادن) 7٠١١7 لا تاكل إكتشف (كل = ١-١ صوانى Y مثال الدراسات الإضافية أديت بإستعمال التآكل الذى يختبر الكوبونات تحت شروط العملية الفعلية فى محاولة لتمييز مواد مناسبة من البناء لهذه الخدمة. ٠ وضعا بشكل متسلسل على JST فى هذه الدراسات؛ إثنان من مجموعات كوبونات وبعد ذلك أزال وفحص ١١ للمثال azeotropic ضمن عمود تقطير صامد للغليان ٠6 الصينية لتقرير نسبة تأكل كل مادة. إن النتائج من كل مجموعة التآكل الذى يختبر الكوبونات يوضح أو مللى بوصة MPY) بالسنة mils تحت؛ بنسب التأكل ذكر فى التأكل القياسى وحدات بالسنة). ٠٠ المثال ؟أ = المجموعة الأولى 9.٠
لاف ا |( عات منص | om المثال ١ ب — المجموعة الثانية اسم المادة UNSH للمادة | نسبة التاكل (MPY) ENE smo | owen wsmoven
Y¢
التحقيق المعدنى للمكونات المتاكلة من الأمثلة المذكورة أعلاه تتميز بوجود التحاس ضمن السطح المحرض المتضرر 7١١ .1 حديد مقاوم للصداً و7١١7 +L مكونات حديد مقاوم للصداً. هذا فى نفسه كان مفاجئة؛ لأن L 717 LS سبيكة 58 و77١7 .1 + سبيكة SS يتوقع أن يكون نبيلة كيميائياً كهربائياً أكثر من النحاس ولذا ما كان يجب أن تكون معرض للهجوم الكهربائى بالنحاس» خصوصاً فى درجة حرارة التشغيل الأقل ضمن الجزء الأعلى لعمود التقطير. بعد الدراسات الهامة من النظام؛ على أية حال ؛ عملية تآكل معقدة غير معروفة Tal إكتشفت؛ يعنى» بأن هذه عملية التآكل مبدوئة بهجوم حمض الفورميك المركز من معادن العمود. هذا كان يفاجئ خصوصاً لأن وجود المستويات المنخفضة المستوية لحمض الفورميك
ٍ ضمن العملية كان غير متوقعة. ٠ المعقدة حالياً لمثال الخطوات JST بدون أن يتجه إلى نظرية؛ نفهم هذه عملية
التالية:
)١ فورمالدهيد formaldehyde موجود فى تيار تغذية حمض الأكريليك المائى محول إلى حمض الفورميك ضمن عمود التقطير؛ هذا التحويل محفز بالنحاس المذاب ضمن سائل عملية عمود التقطير
vo ") _ شكل عندماء يركز حمض الفورميك فى الجزء الأعلى لعمود التقطيرء حيث الهجمات التى L 7٠77و 1. 7٠36 + مكونات حديد مقاوم للصداً العمود؛ بذلك تتلف طبقة تهميد passivation على هذه المكونات
0 عندما Adda تهميد passivation مساومة؛ خلية JST كهربائية مؤسسة بين النحاس المذاب فى سائل العملية و7176 .1 / 7١7 .1 + حديد مقاوم للصداء يؤدى إلى
٠ تحريض دافعه النحاس الشامل هذه مكونات الحديد المقاوم للصداً vey.
Yo جزء الماء أزال فى عمود تقطير نظام المثال معاد يعود إلى الماص؛ يبدا OY (8 حمض فورميك بالتجميع فى الماص أيضاً ويصل فى النهاية تركيز رسمى ثابت قليل المستوى فى تيار تغذية حمض الأكريليك المائى التحليلات اللاحقة الثابتة تذكر تيار تغذية حمض الأكريليك المائى حقق وجود كلا وحمض فورميك؛ كالتالي: formaldehyde فورمالدهيد ©
FEET وس لد formaldehyde فى (ميث) حمض أكريليك formaldehyde هكذاء تحقيق حد أدنى كمية فورمالدهيد عندما مانعو البلمرة إستعمل يتضمن cazeotropic المائى يدخل عمود تقطير صامد للغليان يجب أن يخفض ويقلل تآكل جهاز من النوع الموصوف «OB مانعين أساسهم نحاس؛ مثل أعلاه. مصدر (ميث) حمض أكريليك مائى = لاثم 0 التالية هى أمثلة (ميث) حمض أكريليك مائية مناسبة للإستعمال بالإرتباط مع طريقة (propylene الإختراع الحالى والذى ينتج بتيار التكثيف المنتج الغازى هيدروكربون (بروبيلين مفاعل أكسدة. إن الوصف التالى معتمد على مجموعة البيانات وحاسوب العملية التجارى الفعلية يشكل قدرة على توقع العملية تنتج معتمدة على مواصفات الأجهزةٍ المعروفة وعرفت بيانات شغالة. نموذج الحاسوب مستعمل من قبل مقدمى الطلبات بشكل تجارى المعروف ب ve
Burlington واقعة فى Aspen محرك محاكاة ومتوفر من تقنية Aspen plus 2004 الولايات المتحدة. » Massachusetts مواصفات الجهاز والعملية العامة yi
الأجهزة Jai مكثف التى L 7١١ عمود حديد مقاوم للصدأ مع ٠ قدم - 1 بوصة 7,٠٠١ متر) قطر قسم قمة ٠0١7 = بوصات ؟ أقدام (31,1717 متر) لمدة طويلة ؛ ؛ بوصة - ؛ ,77١( pad متر) قسم إنتقال مخروطى لمدة طويلة؛ 5 10 قدم -1 بوصة £,VYE) متر) قطر بحلول p28 To - ؛ بوصة (9,757 متر) قسم سفلى لمدة طويلة. إن
© قمة عمود المكثف مجهزة ب ١,877 قدم مربع )1239 متر مربع) مبدل أنبوبى؛ يفيق مبرد؛ تزويد بحدود (MW 3, TMM BTU TY يبرد إستعمال 7١ تس AA) "ف) يبرد الماء لتبريد الغاز الذى يترك قمة caper ووعاء فصل صمم لفصل البخار والسائل ويجمع التكثيف للعودة إلى قمة العمود بالمضخة. القسم السفلى للعمود له مضخة سائلة خارجية حول حلقة لتزويد التبريد لغاز خروج المفاعل؛ وتشمل You) gpm ٠١١١٠١ م7/ساعة) مضخة التى تسحب
٠ سائلاً من قاع العمود » 7807 قدم مربع sie YY) مربع)» as HL TIT مبدل حرارة حديد مقاوم للصداً الأنبوبى بحدود (MW AYAMM BTUR T+ يبرد إستعمال A) Gf TY “ف) يبرد ماء برج؛ وعودة المضخة حول تيار سائل الرجوع للنهاية يقسم فوق الطبقة الممحزمة
الموصوفة بالأسفل.
غاز خروج مفاعل يقدم إلى عمود المكثف فى الجزء الأقل للقسم السفلى؛ وبعد ذلك
٠ يمر من خلال فى موزع بخار شبكة يتبع من قبل ٠١ أقادم (ia 3,0 £A) طبقة عميقة من 1 حديد مقاوم للصداً #؛ حلقات شلال صغير؛ كل المحتوون فى قسم القطر الكبير السفلى.
ثم يصعد الغاز العمود عن طريق قسم الإنتقال ويعبر فى السلسلة إلى الإثنان قدم Vode) YY متر) طبقات عميقة من 7١16 حديد مقاوم للصدأ TH حلقات شلال صغيرة؛ تتبع بإثنان ١6 قدم
-؛ بوصة (4,779 متر) نظمت طبقات عميقة من TIT حديد مقاوم للصداً Sulzer BX
Ye الربط. يترك الغاز الطبقة الأعلى؛ يغادر Ad العمود؛ وثم زمر إلى المبرد العلوى. بعد أن كان مبرد؛ ثم يمر تيار الغاز من خلال الفاصلة لإزالة تكثيف سائل قبل ترك النظام ك ' من غاز "؛ وجزء يكرر إلى تغذية المفاعل بينما البقية تريسل إلى المؤكسد الحرارى. التكثيف جمع بالوعاء
م٠
ل
الفاصل تغذية إلى قمة العمود ووزع إلى إستعمال الطبقة الأعلى 7٠ حديد مقاوم للصداً موزع
٠١9-35 السائل. بعد أن يمر السائل من خلال كل طبقة فى القسم الأعلى؛ السائل مجمع
مع 71١1 حديد مقاوم للصدأ VY + CFT صينية مدخنة وأعاد توزيع إلى الطبقة القادم مع
7 حديد مقاوم للصداً موزع ٠١ 9- MTS السائل. السائل يترك القسم الأعلى يضاف إلى
السائل من المضخة حول حلقة توزيع ووزع إلى الطبقة السفلى مع 717 حديد مقاوم للصداً
موزع OFA HLT السائل. بينما يجمع سائل فى القاع؛ قرارة؛ العمود هو مسحوب عن Goh
المضخة من النظام بالسيطرة المستوية. السائل الذى يترك قاع عمود المكثف مدعو باسم
حمض الأكريليك المائى. حمض الأكريليك المائى قد يرسل إلى تيار عمليات التنقية الأخرى؛
أو اختيارياً» قد يرسل إلى عمود إزالة أكرولين acrolein متكامل للإزالة الفعالة لأكرولين
.acrolein ٠ فى مثال هذا المثال» عمود إزالة أكرولين acrolein الإختيارى المتكامل مستعمل. إن
عمود إزالة أكرولين acrolein المتكامل ؛ بوصة - 1 قدم (1,444 متر) قطرء 704 .1 عمود
حديد مقاوم للصدأً مع 7١ - بوصة A قدم E) 1,10 متر) حزم طبقة من 304 حديد مقاوم
للصدأً #؟ ثوب شلال قصير يدق ومجهز ب 411 قدم مربع TAY) متر مربع) 704 1
1 ٠١ مربع) ie ١7 ) قدم مربع AE] +6 غلاية حديد مقاوم للصداً sale) thermosyphon
10 مكثف حديد مقاوم للصداً الرئيسى YAY قدم مربع (77,7 متر مربع)؛ L Tot مكثف منفس
حديد مقاوم للصداً. يتقل عمود المكثف مادة تغذية فى قمة عمود إزالة أكرولين acrolein الذى
يشغل فى حوالى ٠ مللى زثبق (Pa 771,17 4( mmHg ضغط مطلق؛ يمر من خلال الربط
وثم سخن فى أسفل العمود من قبل sale] الغلاية للتبخير حول ٠١-8 96 بالوزن التيار. البخار
الذى يغادر Bale] غلاية تمر من خلال الطبقة المحزمة لتزويد التجريد وثم كثف بالجزء الرئيسى
٠ وينفس المكثفات. تكثيف؛ الذى يشمل أكرولين cacrolein يرجع إلى القسم السفلى لعمود
المكثنف بالإضافة إللى خط العودة للمضخة حول التيار. بتقديم تكثيف فى هذا الإسلوب؛
أكرولين 0 يسمح لإعادة البخر ضمن عمود المكثف. السائل الذى يغادر قاع عمود م
YA
)4 أكرولين actolein مدعو باسم أكرولين acrolein مختزل يحتوى حمض أكريليك المائى ويرسل إلى تيار عمليات التنقية الأخرى. مثال © أ - عملية مشكلة فعلية وأدا 6 )358 مائية ("ams sie معتمدة على أجهزةٍ المكثف الموصوفة أعلاه؛ عملية نظام المكثتف المخترع قلدت © بإستعمال تركيب غاز خروج المفاعل التالي: حم مايه ٠م
يدخل غاز مخرج مفاعل قاع عمود المكثف فى ALS معدل تدفق من 76970741 1/1 Vo, 00) كيلوجرام /ط) » درجة حرارة 798 )008 ((F° وضغط من ؟,/ V0),10Y)psig .(Pa ° النموذج أدير بالتبريد الكافى فى القسم السفلى لعمود المكثف للسيطرة على درجة حرارة العمود العلوى فى 18 0 )108 Yo, V5 ¢( °F مليمتر (MW V,0F)MM BTU تبريد خلال المبرد العلوى, إداء إلى درجة حرارة سفلية AY تس (FP IVY) من غاز يغادر قمة فاصل البخار السائل بعد المبرد العلوى محسوب لكى يتدفق فى bh 7٠05471 41ر1 كيلوجرام /)؛ فى ضغط من 1,0 )١١ 71 V) psig ويتوقع النموذج التركيب التالي:
Ye تغذية ماء إزالة (hf كيلوجرام YAY) 15/5 400 لغرض منع بوليمر؛ العمود مجهز ب يغادر حمض الأكريليك . (HQ) hydroquinone التأين مع 0 % بالوزن مانع هيدروجينون (h/ بايد 9 كيلوجرام ho OAV المائى قاع عمود المكثف فى معدل التدفق من وبالتركيب التالي: 0
Yad. | حمض الأكريليك | 96766 | اص ماء 967 | لاقت | لله 1 VY % vs YYA فورمالدهيد ١١ Ye Yoo, 8) أكرولين أ {oY % +, YAO حمض ماليك
A ٠69/1١ 967,57 | حمض الأسيتيك ١ ١ You, er YY أسيتالدهيد لكل المحاكاة؛ تيار حمض الأكريليك المائى هذا المثال ثم غذى إلى عمود إزالة يجرد ويكرر إلى عمود المكثف. أكرولين acrolein أكرولين Gash عن cacrolein أكرولين acrolein المختزل يحتوى حمض أكريليك المائى سيزال من قاع عمود إزالة أكرولين acrolein وله التركيب التالي: (hf كيلوجرام YETYY) 15/5 oF, TY فى معدل التدفق من ©
ايم اه لكا ا تحت شروط هذا المثال؛ من الواضح أن طريقة الإختراع الحالى تزود مستويات فورمالدهيد formaldehyde أقل جداً فى حمض الأكريليك المائى من عمليات إمتصاص الفن السابق؛ وبأن هذه المنفعة تبقى حتى عندما حمض أكريليك مائى يجرد فى عمود إزالة أكرولين .acrolein م مثال V ب - عملية وأداء فعلى (قوة مائية عالية") معتمدة على أجهزة المكثتف الموصوفة أعلاه؛ عملية نظام المكثف المخترع قلدت Al مع نفس تركيب غاز مخرج المفاعل والكتلة معدل التدفق )£11 Tb /h YT, )110,00 كيلوجرام (hf كالذى إستعمل فى المثال المقارن ؟ أ. فى هذا Jal غاز مخرج المفاعل يقدم إلى قاع عمود المكثئف فى درجة حرارة 798+ )00¢ (F° وضغط من (Pa 101,10V) psig V,T Ve النموذج أدير بدون تبريد فى القسم السفلى لعمود المكثف والمبردة العليا يقلد لتزويد (MW 12.7)MM 8110/5 6 إداء إلى ٠١ "س (F V0) درجة حرارة مخرج قمة مبرد و١٠ YIV) "2) درجة حرارة قاع عمود. من غاز يغادر قمة فاصل البخار السائل بعد \o Vey.
YY
فى ضغط من (hf كيلوجرام 40,340) db /h 71١061١ قمة المبرد محسوبة لكى تتدفق فى ويتوقع النموذج التركيب التالي: (Pa VV), 1 )psig 8 تغذية ماء إزالة (hf كيلوجرام YAY) 15/5 4 6٠ لغرض منع بوليمر» العمود مجهز ب يغادر حمض الأكريليك .)110( hydroquinone التأين مع © % بالوزن مانع هيدروجينون ° ٠.٠ vy (bh) كيلوجرام 71,19 (15 /h 47,887 المائى قاع عمود المكثف فى معدل التدفق من وبالتركيب التالي: +. امد اتح | 96467 ١ حمض الأكريليك £11 Yee | 4 ماء ١ Y % s,s 0 OA فورمالدهيد 1 ٠ 06.764 أكرولين 3 حمض ماليك 0,7 ف" oY) Var EY ١ 96,45 ١ حمض الأسيتيك ٠ ١ 0,4 أسيتالدهيد ثم غذى إلى عمود إزالة JU) لكل المحاكاة؛ تيار حمض الأكريليك المائى هذا يجرد ويكرر إلى عمود المكثف. أكرولين acrolein عن طريق أكرولين cacrolein أكرولين acrolein المختزل يحتوى حمض أكريليك المائى سيزال من قاع عمود إزالة أكرولين acrolein وله التركيب التالي: (hf كيلوجرام VAY ET) 15/5 47,47 ٠ فى معدل التدفق من ° ]ااا [ren | في 6م
سسا ee cm [Jen] a الإختراع الحالى تزود مستويات فورمالدهيد formaldehyde أقل جداً فى حمض الأكريليك ٠ المائى من عمليات إمتصاص الفن السابق؛ وبأن هذه المنفعة تبقى حتى عندما حمض أكريليك Sl يجرد فى عمود إزالة أكرولين .acrolein ١ Y ٠ Y ٠
Claims (1)
- vo عناصر الحماية.١ ١ طريقة لتقليل تأكل الجهاز أثناء تقطير (Cape) حمض أكريليك المائى فى وجود Y النحاس المذاب؛ تشمل: ِ 1 تزويد تيار تغذية حمض الأكريليك المائى الذى يشمل حمض أكريليك؛ ماء؛ ؛ وفورمالدهيد formaldehyde الذى به فورمالدهيد formaldehyde موجود فى كمية ليس أكثر © من Bo ١.١ بالوزن؛ معتمدة على الوزن الكلى لتيار حمض الأكريليك المائى؛ و 1 ب) تنقية تيار تغذية حمض الأكريليك المائى بتقطير صامد للغليان azeotropic فى ١" وجود النحاس المذاب. ١ ". طريقة لعنصر الحماية ١؛ الذى به تيار تغذية حمض الأكريليك المائى يشمل 0 فورمالدهيد formaldehyde ليس أكثر من ٠,٠5 96 بالوزن. ١ ". طريقة لعنصر الحماية ١؛ الذى به تيار تغذية حمض الأكريليك المائى يشمل 0 فورمالدهيد formaldehyde ليس أكثر من 0,01 96 بالوزن. ١ ؛. طريقة لعنصر الحماية ١؛ الذى به خطوة أ) تتم من قبل ل )١ تزويد تيار غازى إلى مكثف؛ الذى به التيار الغازى يشمل على الأقل حمض " أكريليك؛ ماء ؛ أكرولين cacrolein فورمالد هيد tformaldehyde و ") تشغيل المكثف وإنتاج تيار (ile منفس الذى يشمل مكونات غير مكثفة؛ وتيار 0 حمض الأكريليك المائى المكثف الذى يشمل حمض أكريليك؛ الذى به تيار حمض الأكريليك ١ المائى يشمل فورمالدهيد formaldehyde ليس أكثر من ١,١ 96 بالوزن ؛ معتمد على الوزن ١ الكلى لتيار حمض الأكريليك المائى..٠ ١ طريقة لعنصر الحماية 4؛ الذى به؛ قبل إداء خطوة تنقية ب)؛ تيار حمض Y الأكريليك المائى فصل فى عمود إزالة أكرولين 8001618 ليكتسب تيار حمض Y أكريليك أكرولين acrolein المختزل المائى الراضى وتيار التكثيف يشمل أكرولين Fey.cacrolein ¢ الذى به تيار التكثيف يكرر ويزود إلى المكثشف. وتيار حمض الأكريليك المائى أكرولين acrolein المختزل هو تيار تغذية حمض الأكريليك (Sl 1 زود إلى عمود تقطير صامد للغليان .azeotropic.١ ١ طريقة لعنصر الحماية 4؛ الذى به الخطوة المذكورة أ) )١ من تزويد تيار غازى "_ الذى يشمل حمض أكريليك تتم بإكسدة على الأقل الهيدروكربون ؛ مختار من المجموعة المكونة " من بروبيلين 6 وبروبان؛ فى مرحلة بخار مساعد ومفاعل قشرةٍ shell and gaily tube لإنتاج التيار الغازى. ١ ". طريقة لعنصر الحماية ١؛ الذى به النحاس المذاب على الأقل جزئياً؛ إشتق من " إضافة مثبطات تحتوى نحاس إلى تيار حمض الأكريليك المائى أثناء تقطير صامد للغليان cazeotropic 1 المثبطات التى تحتوى النحاس تشمل واحد أو مركبات أكثر مختار من المجموعة ؛ المكونة من: ثنائى بيوتيل ثنائى ثيوكربامات التحاس «(CB) copper dibutyldithiocarbamate © ثنائى ميثيل ثنائى ثيوكربامات النحاس copper dimethyldithiocarbamate ثنائى إيثيل ثنائى ١ ثيوكربامات التحاس copper diethyldithiocarbamate ساليسيلات النحاس | copper salicylate V نفثينات النحاس «copper naphthenate وأسيتات النحاس .copper acetate A ١ طريقة لعنصر الحماية ١؛ الذى به تقطير صامد للغليان azeotropic يؤدى فى " عمود مبنى من نوع أو أنواع أكثر من الحديد المقاوم للصداً مختار من المجموعة المكونة من: Duplex « 904L¢ Inconel 625. AI6XN¢ 31 7L+SS¢ 317SS¢ 31615931655 |" Hastelloy « Alloy 20 CB-3¢ Duplex alloy 329: Duplex 2304: Duplex 250762205 ¢ Hastelloy C276 «C22 © و Hastelloy B2 . ١ 4 طريقة لعنصر الحماية )6 الذى به تيار حمض الأكريليك المائى يشمل بين Vo " 56 و99 % بالوزن حمض أكريليك؛ معتمد على الوزن الكلى لتيار حمض الأكريليك المائى. ٠ ١ . طريقة paid الحماية ١١ الذى به التيار الغازى يشمل مواد غير قابلة للتكثيف التى لها درجة غليان؛ فى الضغط الجوى؛ ليست أكبر من fom “س.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US13034708P | 2008-05-30 | 2008-05-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA109300306B1 true SA109300306B1 (ar) | 2012-11-24 |
Family
ID=40941731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA109300306A SA109300306B1 (ar) | 2008-05-30 | 2009-05-18 | طريقة للحد من التآكل خلال تقطير حمض (ميث) أكريليك فى وجود نحاس مذاب |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8044238B2 (ar) |
| EP (1) | EP2135656A1 (ar) |
| JP (1) | JP5231315B2 (ar) |
| KR (1) | KR101091738B1 (ar) |
| CN (1) | CN101659610B (ar) |
| BR (1) | BRPI0901627B1 (ar) |
| RU (1) | RU2009120386A (ar) |
| SA (1) | SA109300306B1 (ar) |
| TW (1) | TWI385146B (ar) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102325800B (zh) * | 2009-02-18 | 2013-11-06 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 聚合抑制剂组合物和抑制可蒸馏单体聚合的方法 |
| JP6202037B2 (ja) | 2015-04-09 | 2017-09-27 | ダイキン工業株式会社 | 組成物 |
| WO2017137348A1 (de) * | 2016-02-08 | 2017-08-17 | Basf Se | Polymerisationsinhibierte wässrige acrylsäurelösungen |
| DE102016116078B3 (de) * | 2016-08-29 | 2018-01-04 | Epc Engineering Consulting Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats unter Einsatz einer Strippvorrichtung |
| JP7058846B2 (ja) * | 2016-11-21 | 2022-04-25 | 国立大学法人東北大学 | 不飽和炭化水素の取り扱い方法および取り扱い装置 |
| FR3089222A1 (fr) | 2018-11-29 | 2020-06-05 | Arkema France | Purification de solutions aqueuses contenant du formaldehyde, et utilisation de la solution purifiee dans un procede de production d’acide acrylique |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4924898B1 (ar) | 1970-12-26 | 1974-06-26 | ||
| GB2146636B (en) | 1983-08-11 | 1987-02-04 | Nippon Catalytic Chem Ind | Process for producing acrylic acid |
| DE69111382T2 (de) | 1990-11-09 | 1996-03-28 | Nippon Catalytic Chem Ind | Polymerisationsinhibitor und Inhibierungsmethode für Vinylverbindungen. |
| JP3832868B2 (ja) * | 1994-07-27 | 2006-10-11 | 三菱化学株式会社 | アクリル酸の精製法 |
| TW407145B (en) | 1995-10-02 | 2000-10-01 | Idemitsu Pertrochemical Co Ltd | Process for inhibiting polymerization of a vinyl compound |
| DE19740253A1 (de) | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Verfahren zur fraktionierten Kondensation eines heißen Gasgemisches mit einem hohen Anteil nicht kondensierbarer Komponenten |
| DE60005870T2 (de) | 1999-03-05 | 2004-08-19 | Rohm And Haas Co. | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
| US6566551B2 (en) * | 1999-12-02 | 2003-05-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for preventing effluent gas pipe from blocking |
| JP4005750B2 (ja) | 1999-12-28 | 2007-11-14 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸製造用装置および（メタ）アクリル酸の製造方法 |
| JP3938646B2 (ja) | 2000-01-14 | 2007-06-27 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法 |
| JP2001213839A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-08-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| FR2814741B1 (fr) | 2000-09-29 | 2004-02-27 | Atofina | Procede de stabilisation de monomeres acryliques |
| JP4455790B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2010-04-21 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| JP2003137834A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-05-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | （メタ）アクリル酸の精製方法 |
| AU2002354194A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing (meth)acrylic acid |
| JP3938905B2 (ja) * | 2001-12-19 | 2007-06-27 | 三菱化学株式会社 | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| TWI254648B (en) * | 2002-05-01 | 2006-05-11 | Rohm & Haas | Process for manufacturing high purity methacrylic acid |
| JP3841031B2 (ja) * | 2002-07-29 | 2006-11-01 | 住友化学株式会社 | 精製アクリル酸の製造方法 |
| US7393976B2 (en) * | 2003-11-26 | 2008-07-01 | Rohm And Haas Company | Process for manufacturing reduced water content (meth)acrylic acid |
| CN1241892C (zh) * | 2003-12-09 | 2006-02-15 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种纯化丙烯酸的方法 |
| JP2005247714A (ja) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| US7220879B2 (en) * | 2004-10-01 | 2007-05-22 | Rohm And Haas Company | Method for inhibiting polymerization of (meth)acrylic acid and its esters using an inhibitor and a process for making a compound useful as such an inhibitor |
| JP2005036015A (ja) * | 2004-11-05 | 2005-02-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | アクリル酸精製法 |
| JP2007191435A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nippon Shokubai Co Ltd | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
| JP4621174B2 (ja) * | 2006-06-19 | 2011-01-26 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸および／またはそのエステルの蒸留方法 |
-
2009
- 2009-03-18 EP EP09155448A patent/EP2135656A1/en not_active Withdrawn
- 2009-04-10 JP JP2009096047A patent/JP5231315B2/ja active Active
- 2009-04-22 TW TW098113293A patent/TWI385146B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-05-18 SA SA109300306A patent/SA109300306B1/ar unknown
- 2009-05-21 BR BRPI0901627A patent/BRPI0901627B1/pt active IP Right Grant
- 2009-05-28 KR KR1020090046885A patent/KR101091738B1/ko active IP Right Grant
- 2009-05-29 RU RU2009120386/04A patent/RU2009120386A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-05-31 CN CN2009101426994A patent/CN101659610B/zh active Active
- 2009-06-01 US US12/455,371 patent/US8044238B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0901627B1 (pt) | 2019-01-29 |
| EP2135656A1 (en) | 2009-12-23 |
| US8044238B2 (en) | 2011-10-25 |
| KR20090124965A (ko) | 2009-12-03 |
| KR101091738B1 (ko) | 2011-12-08 |
| JP5231315B2 (ja) | 2013-07-10 |
| US20090299090A1 (en) | 2009-12-03 |
| CN101659610B (zh) | 2013-02-13 |
| CN101659610A (zh) | 2010-03-03 |
| BRPI0901627A2 (pt) | 2010-01-26 |
| RU2009120386A (ru) | 2010-12-10 |
| TWI385146B (zh) | 2013-02-11 |
| JP2009286775A (ja) | 2009-12-10 |
| TW200951109A (en) | 2009-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA109300306B1 (ar) | طريقة للحد من التآكل خلال تقطير حمض (ميث) أكريليك فى وجود نحاس مذاب | |
| US7253307B1 (en) | Process for production of methacrylic acid | |
| JP3881734B2 (ja) | 主成分として（メタ）アクリル酸を含有する液体混合物を連続的に蒸留により分離する方法 | |
| CZ14796A3 (cs) | Způsob rektifikačního oddělování kyseliny (meth)akrylové ze směsi obsahující jako hlavní složku kyselinu (meth)akrylovou a nižší aldehydy jako vedlejší složky v rektifikační koloně tvořené ochuzovací a obohacovací částí | |
| US6441228B2 (en) | Apparatus and process for producing (meth)acrylic acid | |
| TW200406247A (en) | Process for manufacturing high purity methacrylic acid | |
| TW200526569A (en) | Process for manufacturing high purity methacrylic acid | |
| KR101091736B1 (ko) | 수성 (메트)아크릴산의 생성 방법 | |
| US20060205979A1 (en) | Method of purifying (meth)acrylic acid | |
| US7351310B2 (en) | Rectificative separation of fluids comprising (meth) acrylic monomers | |
| JP2005179352A (ja) | （メタ）アクリル酸の精製方法 | |
| JP6425837B1 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| EP1748037B1 (en) | Handling device and producing system of easy-to-polymerize compound | |
| KR20060122816A (ko) | 아크릴산으로부터 액체를 정류 분리하는 방법 | |
| US8057642B2 (en) | Method of corrosion prevention | |
| WO2019186697A1 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| SA08280767B1 (ar) | عملية لإنتاج حمض الأكريليك | |
| WO2005115953A1 (ja) | （メタ）アクロレイン又は（メタ）アクリル酸の製造方法 |