JP5231315B2 - 精製(メタ)アクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Description
さらに、水性アクリル酸を提供する工程は、1)少なくともアクリル酸、水、アクロレイン、ホルムアルデヒドを含む気体状物質流れを凝縮器に供給し;および2)凝縮器を操作して、凝縮されていない成分を含む気体状ベント流れと、アクリル酸を含む凝縮水性アクリル酸流れとを生じさせる;ことにより達成されうる。
別の実施形態においては、本方法は、精製工程b)を行う前に、水性アクリル酸流れをアクロレイン除去カラムにおいてストリッピングして、アクロレイン含量が低減された水性アクリル酸流れと、アクロレインを含む凝縮物流れとを得て、当該凝縮物流れが凝縮器に再循環されて供給され、アクロレイン含量が低減された水性アクリル酸流れが、共沸蒸留カラムに供給される水性アクリル酸供給流れであることをさらに含みうる。
次の定義および意味は明確化のために提供され、以下使用される。
本発明のプロセスおよび方法は次の実施例によって明らかにされるであろう。
精製アクリル酸の製造について英国特許第2146636号に記載されるタイプの方法において、商業的スケールのMIBKベースの共沸蒸留カラムが使用された。
具体的には、共沸蒸留カラムは141インチ(358cm)直径で、ダウンカマーを有しない多孔板トレイ50枚を備えていた。当該技術分野で一般的なように、設置および取り外しのための標準的なカラムマンウェイ(manway)を容易に通過するように充分狭い幅(約21インチ/53.34センチメートル)の16枚の個々の「パネル」またはストリップから、それぞれのトレイは構成された。製造コストを最小化するために、共沸蒸留カラムは317L+ステンレス鋼(トレイ1〜21)の下部セクションおよび316Lステンレス鋼(トレイ22〜50)の上部セクションを含むバイメタル型であった。
重合を禁止するために、共沸蒸留カラムへの水性アクリル酸供給流れの送達の直前に、ヒドロキノン(HQ)およびジブチルジチオカルバミン酸銅(CB)禁止剤の混合物が水性アクリル酸供給流れに添加された。カラムの底部に酸素も添加された。さらに、カラムのトレイ50への還流流れの返送の前に、HQおよびCB禁止剤の混合物が還流流れに添加された。
カラムの底部での温度は約94℃(201°F)に維持され、カラムの頂部は約43℃(109°F)および約100mmHg(13,332Pa)の圧力で操作された。
カラムは、トレイ28上でカラムに供給される約65%のアクリル酸を含む水性アクリル酸供給流れを用いて長期間操作され、そしてそのカラムは精製底部生成物の全重量を基準にして93重量%のアクリル酸を含む精製底部生成物を生じさせた。
試験のための腐蝕クーポンを取り出すために、カラムは短時間運転停止され、開放された。そのとき、トレイ14−21(317L+金属材料)およびトレイ22−24(316L金属材料)の表面仕上げが粗くなっていたことに気づき、かつこれらのトレイのための取り付け金具が腐蝕の目に見える証拠を示した。カラム内に配置された標準的な腐蝕試験クーポンの試験から、年あたりのミル(mils−per−year)(MPY)の標準腐蝕単位で報告される腐蝕速度は、
316L=3.5mpy
317L+=0.6mpy
であったと認められた。
316Lセクションの検査のために、カラムが運転停止され、開放された。トレイ22−25(カラムの中央)が薄くなっており、腐蝕の進行を示していることが認められた。
カラムの中央の検査のために、カラムが運転停止され、開放された。トレイ22−26の薄くなることが進行していることが認められ、そしてこれらのトレイのための取り付け金具のいくつかが、直ちに交換が必要なように充分に腐蝕されていた。さらに、トレイ24内のパネルのいくつかは顕著に腐蝕していたことが認められ、交換された。製造要求のために、カラムは素早く運転に戻されたが、カラムのより厳格な検査のための計画が開始された。
完全な検査のために、カラムは運転停止され、開放された。かなりのポリマー蓄積(3−5インチ深さ)がトレイ1−10(317L+金属材料)上に認められた。
トレイ24内のさらなるパネル(以前に交換されなかった)が顕著に腐蝕していたことが認められ、交換された。カラムシェルの内側表面の重度のピット形成がカラムの中央で認められ、そしてトレイ20〜30の間のカラムシェルおよびトレイが、その劣化状態のために交換されるべきことが推奨された。
検査のために、カラムは再び運転停止され、開放された。トレイ1−7およびトレイ19−21(全て317L+金属)上にかなりのポリマー蓄積が認められた。
カラムの中央での腐蝕の進行は明らかである。
カラムは修理のために運転停止された。重度の損傷のため、その場での修理は不経済であると決定された;その代わりに、カラムの新たな17−トレイセクションが317L+ステンレス鋼から製造され、トレイ21−39の間のカラムセクションは切断されて除去され、新たな317L+SSセクションがその場所に溶接され、カラムを運転可能な状態に戻した。カラムを運転に戻す前に、カラムの下部(317L+)が検査された;トレイ15〜21のカラムシェル、トレイおよびトレイ金具が腐蝕侵食を受けており、継続したモニタリングを必要とすることが認められた。
カラムは、トレイ1〜10(317L+金属材料)からポリマーを除去するために、短時間運転停止され、開放された。
検査のために、カラムは再び運転停止され、開放された。トレイ5〜16(317L+金属材料)上にかなりのポリマー蓄積が認められた。カラムの中央部での性能をよくした金属材料にもかからわず、新たな317L+トレイ21〜30のエッチング型の腐蝕が検出された。
カラムは完全な検査のために運転停止され、開放された。トレイ1−4上にかなりのポリマー蓄積が認められ、トレイ5−10(317L+金属材料)上に幾分少ない蓄積が認められた。カラムの中央でのカラムシェルの超音波厚み(UT)測定は0.032インチ/年(32mpy)の最大損失速度を示す。金属材料検査結果は次の通りであった:
トレイ28−50=腐蝕なし
トレイ22−27=有意な腐蝕;この領域の各トレイの4分の1(約4パネル)が、ハステロイC276で造られた新たなパネルと交換された;これらのトレイのための取り付け金具も目に見えて腐蝕していた。
トレイ20および21=極度の腐蝕;直径12インチまでの孔がこれらのトレイに形成されていた;この領域の各トレイの半分(約8パネル)が、ハステロイC276で造られた新たなパネルと交換された;これらのトレイのための取り付け金具は目に見えて腐蝕していた。
元のトレイ20−27がこの検査のちょうど24ヶ月前になされた修理中に全て新たな317L+トレイと交換されていたことを考えると、この検査中に発見された腐蝕は特に驚くべきことである。
トレイ16−19=中程度の金属損失;これらのトレイのための取り付け金具は目に見えて腐蝕していた。
トレイ13−15=トレイの劣化は検出されず;これらのトレイのための取り付け金具は間に見えて腐蝕していた。
トレイ1−12=腐蝕なし。
完全な検査のためにカラムは運転停止され、開放された。トレイ1〜トレイ24の全てのトレイ(317L+およびいくつかはハステロイC276金属材料)上にポリマー蓄積が認められた。金属材料検査結果は次の通りであった:
トレイ41−50=腐蝕なし(全て316L金属材料)
トレイ38−40=トレイおよびカラムシェル上にエッチング(全て316L金属材料)
トレイ31−37=腐蝕の最小の痕跡(全て317L+金属材料)
トレイ29および30=トレイの底部表面上にエッチング(317L+金属材料)
トレイ14−28=トレイの317L+部分に対する重度のエッチングおよび中程度の金属損失/トレイ20−27におけるハステロイC276トレイパネルは腐蝕がなかった;最も大きなシェル損傷の領域を有する取り付け金具およびカラムシェル(317L+金属材料)の目に見える腐蝕は、トレイ16−20の間に位置していた。
トレイ1−13=検出される腐蝕なし(全て317L+金属材料)。
この運転のための構築物の好適な物質を同定する試みにおいて、実際のプロセス条件下で腐蝕試験クーポンを使用して、追加の試験が行われた。
これらの試験において、2組の腐蝕試験クーポンが、実施例1の共沸蒸留カラム内のトレイ15上に逐次的に配置され、次いで取り出され、それぞれの物質の腐蝕速度を決定するために検査された。腐蝕試験クーポンの各組からの結果は以下に示され、ミル/年(MPY、すなわちミリインチ/年)の標準腐蝕単位で報告される腐蝕速度を有する。
1)水性アクリル酸供給流れに存在するホルムアルデヒドが蒸留カラム内でギ酸に変換される;この変換は、蒸留カラムプロセス流体に溶解した銅により触媒される;
2)一旦形成されたら、ギ酸は蒸留カラムの上部に濃縮し、そこでギ酸がカラムの316Lおよび317L+ステンレス鋼構成物を侵食し、それにより、これらの構成物上の不動態化層に損傷を与える;
3)一旦不動態化層が損傷したら、プロセス流体中に溶解した銅と316L/317L+ステンレス鋼との間にガルバニ電池腐蝕が確立され、これらのステンレス鋼構成物の多大な銅誘導ピット形成を導く;
4)実施例の系の蒸留カラムにおいて除去された水の一部は吸収装置に再循環で戻されるので、ギ酸は吸収装置内に同様に蓄積し始め、水性アクリル酸供給流れ中での低レベルの定常状態濃度に徐々に到達する。
以下のものは、本発明の方法と関連した使用に適する水性(メタ)アクリル酸の例であり、これは炭化水素(プロピレン)酸化反応器の気体状生成物流れの凝縮により生成される。次の記載は既知の装置仕様と既知の操作データに基づいてプロセス結果を予測することができるコンピュータモデルと、実際の商業プロセスデータとの組み合わせに基づく。発明者により使用されたコンピュータモデルは米国マサチューセッツ州バーリントンのアスペンテクノロジーから入手可能なアスペンプラス2004.1シミュレーションエンジン(Aspen plus 2004.1 Simulation Engine)として商業的に知られている。
装置は、102フィート3インチ(31.166メートル)長さである10フィート6インチ(3.200メートル)直径の頂部セクションと、4フィート4インチ(1.321メートル)長さの円錐移行セクションと、15フィート6インチ(4.724メートル)直径で30フィート4インチ(9.246メートル)長さの底部セクションとを備えた316Lステンレス鋼カラムである凝縮器からなる。凝縮器カラムの頂部には、カラムの頂部を出る気体を冷却するために31℃(88°F)冷却水を用いて33MM BTU/h(9.66MW)までの冷却を提供する11,832平方フィート(1099平方メートル)の管状交換器、すなわち頂部冷却器が備え付けられており、分離容器は、気体と液体とを分離し、ポンプによってカラムの頂部に戻すための凝縮物を集めるように設計される。カラムの底部セクションは、反応器出口ガスの冷却を行うために外部液体ポンプアラウンドループを有し、カラムの底部から液体を引き抜く、1100gpm(250m3/h)ポンプ、31℃(88°F)の冷却塔水を用いて30MM BTU/h(8.78 MW)までの冷却を提供する2807平方フィート(261平方メートル)の316Lステンレス鋼管状熱交換器、および後述する充填床の上側で底部セクションへ戻るポンプアラウンド液体流れ(pump around liquid stream)の返送路(return)で構成される。
上述の凝縮器装置に基づいて、本発明の凝縮器系の操作が次の反応器出口ガス組成を用いてシミュレートされた:
上記凝縮器装置に基づいて、本発明の凝縮器系の操作が、比較例3Aにおいて使用されたのと同じ反応器出口ガス組成および質量流量(253,641 lb/h(115,050kg/h))で再度シミュレートされた。この実施例においては、反応器出口ガスは、290℃(554°F)の温度および7.3psig(151,657Pa)の圧力で凝縮器カラムの底部に導入される。
このモデルは、凝縮器カラムの底部セクションを冷却することなく稼働され、そして頂部冷却器は43.5MM BTU/h(12.7MW)を提供し、結果として60℃(140°F)の頂部冷却器出口温度および103℃(217°F)のカラム底部温度をもたらす用にシミュレートされる。頂部冷却器の後に気−液分離器の頂部を出る排ガスは211,611 lb/h(95,985kg/h)で、1.5psig(111,667Pa)の圧力で流れていると計算され、そしてそのモデルは次の組成を予想する:
12 蒸留カラム
14 分離装置
18 精製水性(メタ)アクリル酸
20、22 禁止剤
24、26 共沸剤
28 酸素含有ガス
30 軽質成分
32 気体流れ
Claims (9)
- a)1)少なくともアクリル酸、水、アクロレイン、ホルムアルデヒドを含む気体状物質流れを凝縮器に供給し;および
2)凝縮器を操作して、凝縮されていない成分を含む気体状ベント流れと、アクリル酸を含む凝縮水性アクリル酸供給流れとを生じさせ、当該水性アクリル酸流れが、当該水性アクリル酸供給流れの全重量に基づいて0.1重量%以下のホルムアルデヒドを含む;
ことにより、アクリル酸、水およびホルムアルデヒドを含む水性アクリル酸供給流れを提供し;並びに
b)溶解した銅の存在下での共沸蒸留により、水性アクリル酸供給流れを精製すること、ここで当該溶解した銅は、少なくとも部分的には、前記共沸蒸留中の水性アクリル酸流れへの銅含有禁止剤の添加に由来する;を含む、
溶解した銅の存在下での水性(メタ)アクリル酸の蒸留中の装置の腐蝕を最小化する方法。 - 水性アクリル酸供給流れが0.05重量%以下のホルムアルデヒドを含む請求項1に記載の方法。
- 水性アクリル酸供給流れが0.01重量%以下のホルムアルデヒドを含む請求項1に記載の方法。
- 精製工程b)を行う前に、水性アクリル酸供給流れがアクロレイン除去カラム中でストリッピングされて、アクロレイン含量が低減された水性アクリル酸供給流れと、アクロレインを含む凝縮物流れとを得て、当該凝縮物流れが凝縮器に再循環されて供給され、アクロレイン含量が低減された水性アクリル酸供給流れが、共沸蒸留カラムに供給される水性アクリル酸供給流れである、請求項1に記載の方法。
- アクリル酸を含む気体状物質流れを供給する前記工程a)1)が、プロピレンおよびプロパンからなる群から選択される少なくとも1種の炭化水素を触媒気相シェルアンドチューブ反応器で酸化して、前記気体状物質流れを生じさせることにより達成される、請求項1に記載の方法。
- 銅含有禁止剤は、ジブチルジチオカルバミン酸銅(CB)、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジエチルジチオカルバミン酸銅、サリチル酸銅、ナフテン酸銅および酢酸銅からなる群から選択される1種以上の化合物を含む、請求項1に記載の方法。
- 316SS、316LSS、317SS、317L+SS、Al6XN、インコネル625、904L、デュプレックス2205、デュプレックス2507、デュプレックス2304、デュプレックスアロイ329、アロイ20CB−3、ハステロイC22、ハステロイC276およびハステロイB2からなる群から選択されるステンレス鋼の1種以上から構築されるカラム中で共沸蒸留が行われる、請求項1に記載の方法。
- 水性アクリル酸流れが、水性アクリル酸流れの全重量を基準にして75重量%〜95重量%のアクリル酸を含む、請求項1に記載の方法。
- 大気圧で−40℃以下の沸点を有する非凝縮性物質を気体状流れがさらに含む、請求項1に記載の方法。
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