RU2009120386A - Способ получения очищенной (мет) акриловой кислоты - Google Patents
Способ получения очищенной (мет) акриловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009120386A RU2009120386A RU2009120386/04A RU2009120386A RU2009120386A RU 2009120386 A RU2009120386 A RU 2009120386A RU 2009120386/04 A RU2009120386/04 A RU 2009120386/04A RU 2009120386 A RU2009120386 A RU 2009120386A RU 2009120386 A RU2009120386 A RU 2009120386A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acrylic acid
- stream
- aqueous acrylic
- formaldehyde
- aqueous
- Prior art date
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 36
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 34
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 27
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 9
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims abstract 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims abstract 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 2
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 claims 3
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910001203 Alloy 20 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- -1 acrylic acid Chemical compound 0.000 claims 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 claims 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L copper;2-carboxyphenolate Chemical compound [Cu+2].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O CMRVDFLZXRTMTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-diethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S OBBCYCYCTJQCCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S ZOUQIAGHKFLHIA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- SZRLKIKBPASKQH-UHFFFAOYSA-M dibutyldithiocarbamate Chemical compound CCCCN(C([S-])=S)CCCC SZRLKIKBPASKQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910001119 inconels 625 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 claims 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 claims 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C51/46—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
- C07C57/03—Monocarboxylic acids
- C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
- B01D3/36—Azeotropic distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
1. Способ минимизации коррозии установки во время дистилляции водной (мет)акриловой кислоты в присутствии растворенной меди, включающий следующие стадии: ! а) создание потока водной акриловой кислоты как исходного материала, включающего акриловую кислоту, воду и формальдегид, где формальдегид содержится в количестве не больше 0,1 мас.% в пересчете на общую массу потока водной акриловой кислоты; и ! б) очистка потока водной акриловой кислоты как исходного материала азеотропной дистилляцией в присутствии растворенной меди. ! 2. Способ по п.1, в котором поток водной акриловой кислоты как исходного материала включает не больше 0,05 мас.% формальдегида. ! 3. Способ по п.1, в котором поток водной акриловой кислоты как исходного материала включает не больше 0,01 мас.% формальдегида. ! 4. Способ по п.1, в котором стадию а) осуществляют благодаря ! 1) подаче потока газообразного материала в конденсатор, где поток газообразного материала включает по меньшей мере акриловую кислоту, воду, акролеин, формальдегид; и ! 2) работе конденсатора и получению газообразного выходящего потока, включающего несконденсированные компоненты, и конденсированного потока водной акриловой кислоты, включающей акриловую кислоту, где поток водной акриловой кислоты включает не больше 0,1 мас.% формальдегида в пересчете на общую массу потока водной акриловой кислоты. ! 5. Способ по п.4, в котором перед осуществлением стадии очистки б) поток водной акриловой кислоты отпаривают в колонне удаления акролеина с получением потока водной акриловой кислоты с пониженным содержанием акролеина и конденсатного потока, включающего акролеин, где конденсатный поток возвра
Claims (10)
1. Способ минимизации коррозии установки во время дистилляции водной (мет)акриловой кислоты в присутствии растворенной меди, включающий следующие стадии:
а) создание потока водной акриловой кислоты как исходного материала, включающего акриловую кислоту, воду и формальдегид, где формальдегид содержится в количестве не больше 0,1 мас.% в пересчете на общую массу потока водной акриловой кислоты; и
б) очистка потока водной акриловой кислоты как исходного материала азеотропной дистилляцией в присутствии растворенной меди.
2. Способ по п.1, в котором поток водной акриловой кислоты как исходного материала включает не больше 0,05 мас.% формальдегида.
3. Способ по п.1, в котором поток водной акриловой кислоты как исходного материала включает не больше 0,01 мас.% формальдегида.
4. Способ по п.1, в котором стадию а) осуществляют благодаря
1) подаче потока газообразного материала в конденсатор, где поток газообразного материала включает по меньшей мере акриловую кислоту, воду, акролеин, формальдегид; и
2) работе конденсатора и получению газообразного выходящего потока, включающего несконденсированные компоненты, и конденсированного потока водной акриловой кислоты, включающей акриловую кислоту, где поток водной акриловой кислоты включает не больше 0,1 мас.% формальдегида в пересчете на общую массу потока водной акриловой кислоты.
5. Способ по п.4, в котором перед осуществлением стадии очистки б) поток водной акриловой кислоты отпаривают в колонне удаления акролеина с получением потока водной акриловой кислоты с пониженным содержанием акролеина и конденсатного потока, включающего акролеин, где конденсатный поток возвращают и направляют в конденсатор, а поток водной акриловой кислоты с пониженным содержанием акролеина представляет собой поток водной акриловой кислоты как исходного материала, направляемый в колонну азеотропной дистилляции.
6. Способ по п.4, в котором упомянутую стадию а) 1) создания потока газообразного материала, содержащего акриловую кислоту, осуществляют окислением по меньшей мере одного углеводорода, выбранного из группы, включающей пропилен и пропан, в каталитическом парофазном реакторе типа "кожух и труба" с получением потока газообразного материала.
7. Способ по п.1, в котором растворенную медь по меньшей мере отчасти получают вследствие добавления в поток водной акриловой кислоты во время азеотропной дистилляции медьсодержащих ингибиторов, включающих одно или несколько соединений, выбранных из группы, включающей дибутилдитиокарбамат меди (ДДКМ), диметилдитиокарбамат меди, диэтилдитиокарбамат меди, салицилат меди, нафтенат меди и ацетат меди.
8. Способ по п.1, в котором азеотропную дистилляцию проводят в колонне, выполненной из нержавеющей стали одного или нескольких типов, выбранной из группы, включающей: 316SS, 316LSS, 317SS, 317L+SS, A16XN, Inconel 625, 904L, Duplex 2205, Duplex 2507, Duplex 2304, сплав Duplex 329, сплав 20 СВ-3, Hastelloy С22, Hastelloy C276 и Hastelloy B2.
9. Способ по п.1, в котором поток водной акриловой кислоты включает в пределах от 75 до 95 мас.% акриловой кислоты в пересчете на общую массу потока водной акриловой кислоты.
10. Способ по п.1, в котором газообразный поток далее включает неспособные конденсироваться материалы, которые под атмосферным давлением обладают точкой кипения не выше -40°С.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13034708P | 2008-05-30 | 2008-05-30 | |
US61/130,347 | 2008-05-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009120386A true RU2009120386A (ru) | 2010-12-10 |
Family
ID=40941731
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009120386/04A RU2009120386A (ru) | 2008-05-30 | 2009-05-29 | Способ получения очищенной (мет) акриловой кислоты |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8044238B2 (ru) |
EP (1) | EP2135656A1 (ru) |
JP (1) | JP5231315B2 (ru) |
KR (1) | KR101091738B1 (ru) |
CN (1) | CN101659610B (ru) |
BR (1) | BRPI0901627B1 (ru) |
RU (1) | RU2009120386A (ru) |
SA (1) | SA109300306B1 (ru) |
TW (1) | TWI385146B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102325800B (zh) * | 2009-02-18 | 2013-11-06 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 聚合抑制剂组合物和抑制可蒸馏单体聚合的方法 |
JP6202037B2 (ja) | 2015-04-09 | 2017-09-27 | ダイキン工業株式会社 | 組成物 |
WO2017137348A1 (de) * | 2016-02-08 | 2017-08-17 | Basf Se | Polymerisationsinhibierte wässrige acrylsäurelösungen |
DE102016116078B3 (de) * | 2016-08-29 | 2018-01-04 | Epc Engineering Consulting Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats unter Einsatz einer Strippvorrichtung |
JP7058846B2 (ja) * | 2016-11-21 | 2022-04-25 | 国立大学法人東北大学 | 不飽和炭化水素の取り扱い方法および取り扱い装置 |
FR3089222A1 (fr) | 2018-11-29 | 2020-06-05 | Arkema France | Purification de solutions aqueuses contenant du formaldehyde, et utilisation de la solution purifiee dans un procede de production d’acide acrylique |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4924898B1 (ru) | 1970-12-26 | 1974-06-26 | ||
GB2146636B (en) | 1983-08-11 | 1987-02-04 | Nippon Catalytic Chem Ind | Process for producing acrylic acid |
DE69111382T2 (de) | 1990-11-09 | 1996-03-28 | Nippon Catalytic Chem Ind | Polymerisationsinhibitor und Inhibierungsmethode für Vinylverbindungen. |
JP3832868B2 (ja) * | 1994-07-27 | 2006-10-11 | 三菱化学株式会社 | アクリル酸の精製法 |
TW407145B (en) | 1995-10-02 | 2000-10-01 | Idemitsu Pertrochemical Co Ltd | Process for inhibiting polymerization of a vinyl compound |
DE19740253A1 (de) | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Verfahren zur fraktionierten Kondensation eines heißen Gasgemisches mit einem hohen Anteil nicht kondensierbarer Komponenten |
DE60005870T2 (de) | 1999-03-05 | 2004-08-19 | Rohm And Haas Co. | Verfahren zur Herstellung von Acrylsäure |
US6566551B2 (en) * | 1999-12-02 | 2003-05-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for preventing effluent gas pipe from blocking |
JP4005750B2 (ja) | 1999-12-28 | 2007-11-14 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル酸製造用装置および(メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP3938646B2 (ja) | 2000-01-14 | 2007-06-27 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法 |
JP2001213839A (ja) * | 2000-02-03 | 2001-08-07 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
FR2814741B1 (fr) | 2000-09-29 | 2004-02-27 | Atofina | Procede de stabilisation de monomeres acryliques |
JP4455790B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2010-04-21 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2003137834A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-05-14 | Mitsubishi Chemicals Corp | (メタ)アクリル酸の精製方法 |
AU2002354194A1 (en) * | 2001-12-19 | 2003-06-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing (meth)acrylic acid |
JP3938905B2 (ja) * | 2001-12-19 | 2007-06-27 | 三菱化学株式会社 | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
TWI254648B (en) * | 2002-05-01 | 2006-05-11 | Rohm & Haas | Process for manufacturing high purity methacrylic acid |
JP3841031B2 (ja) * | 2002-07-29 | 2006-11-01 | 住友化学株式会社 | 精製アクリル酸の製造方法 |
US7393976B2 (en) * | 2003-11-26 | 2008-07-01 | Rohm And Haas Company | Process for manufacturing reduced water content (meth)acrylic acid |
CN1241892C (zh) * | 2003-12-09 | 2006-02-15 | 上海华谊丙烯酸有限公司 | 一种纯化丙烯酸的方法 |
JP2005247714A (ja) * | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Mitsubishi Chemicals Corp | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
US7220879B2 (en) * | 2004-10-01 | 2007-05-22 | Rohm And Haas Company | Method for inhibiting polymerization of (meth)acrylic acid and its esters using an inhibitor and a process for making a compound useful as such an inhibitor |
JP2005036015A (ja) * | 2004-11-05 | 2005-02-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | アクリル酸精製法 |
JP2007191435A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP4621174B2 (ja) * | 2006-06-19 | 2011-01-26 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル酸および/またはそのエステルの蒸留方法 |
-
2009
- 2009-03-18 EP EP09155448A patent/EP2135656A1/en not_active Withdrawn
- 2009-04-10 JP JP2009096047A patent/JP5231315B2/ja active Active
- 2009-04-22 TW TW098113293A patent/TWI385146B/zh not_active IP Right Cessation
- 2009-05-18 SA SA109300306A patent/SA109300306B1/ar unknown
- 2009-05-21 BR BRPI0901627A patent/BRPI0901627B1/pt active IP Right Grant
- 2009-05-28 KR KR1020090046885A patent/KR101091738B1/ko active IP Right Grant
- 2009-05-29 RU RU2009120386/04A patent/RU2009120386A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-05-31 CN CN2009101426994A patent/CN101659610B/zh active Active
- 2009-06-01 US US12/455,371 patent/US8044238B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0901627B1 (pt) | 2019-01-29 |
EP2135656A1 (en) | 2009-12-23 |
SA109300306B1 (ar) | 2012-11-24 |
US8044238B2 (en) | 2011-10-25 |
KR20090124965A (ko) | 2009-12-03 |
KR101091738B1 (ko) | 2011-12-08 |
JP5231315B2 (ja) | 2013-07-10 |
US20090299090A1 (en) | 2009-12-03 |
CN101659610B (zh) | 2013-02-13 |
CN101659610A (zh) | 2010-03-03 |
BRPI0901627A2 (pt) | 2010-01-26 |
TWI385146B (zh) | 2013-02-11 |
JP2009286775A (ja) | 2009-12-10 |
TW200951109A (en) | 2009-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009120386A (ru) | Способ получения очищенной (мет) акриловой кислоты | |
RU2645214C2 (ru) | Способ получения метакролеина и его кондиционирование/обезвоживание для прямой окислительной этерификации | |
CN1281567C (zh) | 在通过甲醇的羰基化生产乙酸的过程中循环流的氧化处理 | |
CN107428659B (zh) | 改进的(甲基)丙烯酸制备方法 | |
TWI403500B (zh) | 製備乙酸乙烯酯的方法 | |
JP2001213839A (ja) | (メタ)アクリル酸の製造方法 | |
JP2010159212A (ja) | アルコールの分離方法 | |
EP3225613B1 (fr) | Procede ameliore de production d'acide (meth)acrylique | |
ATE468315T1 (de) | Verfahren zur herstellung von (meth)acrylsäure | |
KR101753080B1 (ko) | 알킬렌 옥사이드 및 알킬렌 글리콜을 제조하기 위한 방법 및 장치 | |
KR20130009693A (ko) | (메트)아크릴산의 생성 공정에서 폐수 스트림으로부터 유기 화합물의 제거방법 | |
EP0436691B1 (fr) | Procede de preparation en continu d'acrylates legers | |
JP2014520080A (ja) | 酢酸の回収方法 | |
JP5378207B2 (ja) | (メタ)アクリル酸の製造方法 | |
JP2024072774A (ja) | エチレン法による酢酸ビニルの製造プロセス及び装置 | |
JP2005097177A (ja) | プロピレンオキサイドの精製方法 | |
RU2009120385A (ru) | Способ получения водной (мет) акриловой кислоты | |
JP2008081452A (ja) | アクリル系単量体 | |
JPWO2018135015A1 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
JP2014162767A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP2001288147A (ja) | メタクリル酸メチルの精製方法 | |
JP3991873B2 (ja) | (メタ)アクリル酸の製造方法 | |
JP2005232007A (ja) | (メタ)アクリル酸の製造方法 | |
JP2023520711A (ja) | (メタ)アクリル酸を精製するための方法 | |
JP2007231011A (ja) | 共沸蒸留方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20140710 |