JPWO2018135015A1 - 酢酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
CH3OH + CO → CH3COOH (1)
ジルコニウム製オートクレーブ1000mlに、プロピオン酸459g、酢酸46g入れ、ジルコニウム(Zr)、ニッケル基合金であるハステロイB2(小田鋼機社製、「HB2」)、ニッケル基合金であるハステロイC(小田鋼機社製、「HC276」)、ステンレス鋼であるSUS316(ウメトク社製、「SUS316」)の各種材質のテストピース(サイズ:36mm×25mm×2.5mm)をオートクレーブ内にセットして蓋を閉め、オートクレーブ内の液を窒素でバブリングして液中に溶解している酸素を置換した後、窒素で大気圧を1MPaGまで昇圧後、大気圧まで減圧する操作を3回実施後、窒素ガスを4MPaGまで張り込み、大気圧まで放圧した。その後、オートクレーブ内の液温が165℃となるようにオイルバスでオートクレーブを加熱した。加熱後の定常圧力は131kPaGで推移した。定常条件で500時間経過後、室温まで冷却し、放圧後、テストピースを取り出して重量測定により腐食速度を計算し、局部腐食の有無を外観検査で判定した。仕込組成、腐食テストの条件及びその結果を表1、表2に示す。圧力の単位において「G」はゲージ圧を示す。
仕込組成を酢酸100%に変えた以外は、比較例1と同様の方法にて腐食テストを行った。仕込組成、腐食テストの条件及びその結果を表1、2に示す。
仕込組成と温度を変更した以外は、比較例1と同様の方法にて腐食テストを行った。仕込組成、腐食テストの条件及びその結果を表1、2に示す。
比較例、実施例を通して、ジルコニウム(Zr)は全て完全耐食を示した。
比較例1、2の結果より、温度165℃を超える温度では、HB2以上、Zrなどの耐久材質しか使用できないレベルの腐食速度となった。実施例1〜15より、HB2は全てにおいて良好な耐食性を示した。また、HC276もHB2ほどではないが、使用に十分な耐食性を示し、165℃では条件によっては使用可能であり、160℃では使用可能なレベルである。SUS316は実施例5〜15の155℃以下の条件で使用可能であり、160℃では条件によっては使用可能であり、165℃を超える温度では使用不可能であった。全条件を通し、比較例2、実施例2、6、10、14の純酢酸のみの同じ温度での腐食データと比較した場合、実施例3、7、11の酢酸カリウムが混入した組成では、若干腐食性は悪くなる傾向となるが、それよりも、温度による腐食への影響が顕著であることがわかる。実施例4、8、12の無水酢酸が混入した組成では、純酢酸データよりも、若干腐食速度への影響がある。比較例1、実施例1、5、9、13のプロピオン酸が混入した組成は、純酢酸と同等レベルであった。
0.05mm/Y未満 :使用に適している
0.05〜0.1mm/Y :使用可能なレベルである
0.1mm/Y〜0.2mm/Y :条件によっては使用可能である
0.2mm/Y超 :使用には適さない
[1]酢酸と酢酸よりも高沸点の不純物を含む粗酢酸液を蒸留して酢酸を精製する工程を含む酢酸の製造方法であって、前記粗酢酸液の蒸留を蒸留塔の塔底温度165℃以下(好ましくは155℃以下、より好ましくは150℃以下、さらに好ましくは140℃以下)の条件で行うことを特徴とする酢酸の製造方法。
[2]前記粗酢酸液中の酢酸濃度が90質量%以上(例えば95質量%以上、好ましくは97質量%以上、より好ましくは98質量%以上、さらに好ましくは99質量%以上)である[1]記載の酢酸の製造方法。
[3]前記酢酸よりも高沸点の不純物が、酢酸塩、無水酢酸及びプロピオン酸からなる群より選択された少なくとも1つの化合物を含む[1]又は[2]に記載の酢酸の製造方法。
[4]前記蒸留塔の塔底液の酢酸塩濃度が34質量%以下(好ましくは23質量%以下、より好ましくは13質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下、特に好ましくは1質量%以下)である[1]〜[3]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[5]前記蒸留塔の塔底液の無水酢酸濃度が90質量%以下(好ましくは74質量%以下、より好ましくは45質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下、特に好ましくは1質量%以下)である[1]〜[4]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[6]前記蒸留塔の塔底液のプロピオン酸濃度が90質量%以下(好ましくは75質量%以下、より好ましくは55質量%以下、さらに好ましくは29質量%以下、特に好ましくは10質量%以下、とりわけ1質量%以下)である[1]〜[5]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[7]前記蒸留塔の塔底圧力0.255MPaG未満(好ましくは0.24MPaG以下、さらに好ましくは0.23MPaG以下、特に好ましくは0.21MPaG以下)の条件で蒸留を行う[1]〜[6]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[8]前記蒸留塔の塔底圧力0.01MPaG以上(好ましくは0.02MPaG以上、さらに好ましくは0.03MPaG以上、特に好ましくは0.05MPaG以上)の条件で蒸留を行う[7]記載の酢酸の製造方法。
[9]前記蒸留塔の塔底圧力0.01MPaG以上0.255MPaG未満の条件で蒸留を行う[1]〜[8]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[10]メタノールと一酸化炭素とを反応させて酢酸を生成させるカルボニル化反応工程、前記カルボニル化反応工程で得られた反応混合物を蒸気流と残液流とに分離する蒸発工程、前記蒸気流を蒸留に付して低沸成分に富むオーバーヘッド流と酢酸に富む酢酸流(第1酢酸流)とに分離する脱低沸工程、及び前記酢酸流を蒸留して酢酸を精製する酢酸蒸留工程を含み、前記酢酸蒸留工程が、前記粗酢酸液の蒸留を蒸留塔の塔底温度165℃以下の条件で行う工程を少なくとも1つ有している[1]〜[9]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[11]前記第1酢酸流に、水酸化カリウム導入ラインを介して、水酸化カリウムを供給ないし添加する[10]記載の酢酸の製造方法。
[12]前記酢酸蒸留工程が、蒸留に付す前記粗酢酸液中の酢酸濃度が97質量%以上である蒸留工程を少なくとも1つ有しており、そのような工程全てにおいて、前記粗酢酸液の蒸留を蒸留塔の塔底温度165℃以下(好ましくは155℃以下、より好ましくは150℃以下、さらに好ましくは140℃以下)の条件で行う[10]又は[11]に記載の酢酸の製造方法。
[13]前記酢酸蒸留工程が、前記第1酢酸流を蒸留して、前記第1酢酸流よりも酢酸が富化されている第2酢酸流と、酢酸よりも沸点の低い成分を前記第2酢酸流と比較して多く含むオーバーヘッド流の蒸気とに分離する脱水工程を含む[10]〜[12]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[14]前記第1酢酸流の蒸留を蒸留塔の塔底温度165℃以下(好ましくは155℃以下、より好ましくは150℃以下、さらに好ましくは140℃以下)の条件で行う[13]記載の酢酸の製造方法。
[15]前記第2酢酸流に、水酸化カリウム導入ラインを介して、水酸化カリウムを供給ないし添加する[13]又は[14]に記載の酢酸の製造方法。
[16]前記酢酸蒸留工程が、前記第2酢酸流を蒸留して、酢酸よりも沸点の低い成分を缶出液と比較して多く含むオーバーヘッド流としての蒸気と、酢酸よりも沸点の高い成分をオーバーヘッド流と比較して多く含む缶出液と、前記第2酢酸流よりも酢酸が富化されている第3酢酸流とに分離する脱高沸工程を含む[13]〜[15]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[17]前記第2酢酸流の蒸留を蒸留塔の塔底温度165℃以下(好ましくは155℃以下、より好ましくは150℃以下、さらに好ましくは140℃以下)の条件で行う[16]記載の酢酸の製造方法。
[18]前記脱高沸工程における前記蒸留塔の塔底液中の酢酸塩濃度が1質量ppm〜34質量%(好ましくは100質量ppm〜25質量%、さらに好ましくは0.1〜20質量%(例えば1〜15質量%))である[17]記載の酢酸の製造方法。
[19]前記脱高沸工程における前記蒸留塔の塔底液中の酢酸塩濃度を、ヨウ化水素の中和に用いるアルカリの添加量を減らすことにより低減する[18]記載の酢酸の製造方法。
[20]前記脱高沸工程における前記蒸留塔の塔底液中の無水酢酸濃度が1質量ppm〜91質量%(好ましくは10質量ppm〜74質量%、より好ましくは100質量ppm〜44質量%、さらに好ましくは0.1〜20質量%、特に好ましくは0.2〜10質量%(例えば0.5〜5質量%))である[17]〜[19]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[21]前記脱高沸工程における前記蒸留塔の塔底液中の無水酢酸濃度を、前記蒸留塔の上流に位置する配管や装置あるいは前記蒸留塔内に水を添加して、無水酢酸を加水分解することにより低減する[20]記載の酢酸の製造方法。
[22]前記脱高沸工程における前記蒸留塔の塔底液中のプロピオン酸濃度が100質量ppm〜91質量%(好ましくは0.1〜75質量%、より好ましくは0.3〜55質量%、さらに好ましくは0.5〜29質量%、特に好ましくは1〜15質量%)である[17]〜[21]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[23]前記脱高沸工程における前記蒸留塔の塔底液中のプロピオン酸濃度を、反応条件を変えて反応槽でのプロピオン酸の副生を低減させること、プロセス液の一部を反応系にリサイクルする際プロピオン酸副生の原因となるアセトアルデヒドを当該プロセス液から分離除去した後に反応系にリサイクルすること、及び前記蒸留塔の上流にプロピオン酸を分離除去する蒸留塔又は蒸発器を設けること、からなる群より選択される1以上の方法により低減する[22]記載の酢酸の製造方法。
[24]さらに、前記第3酢酸流をイオン交換樹脂塔に導入し、前記第3酢酸流中のヨウ化アルキルを吸着除去して第4酢酸流を得るイオン交換樹脂処理工程を含む[16]〜[23]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[25]さらに、前記第4酢酸流を蒸留塔である製品塔の塔底温度165℃以下の条件で蒸留して精製酢酸を得る工程を含む[24]記載の酢酸の製造方法。
[26]前記製品塔の塔底液中の酢酸塩濃度が0.1質量ppb〜1質量%(好ましくは1質量ppb〜0.1質量%、さらに好ましくは10質量ppb〜0.01質量%(例えば100質量ppb〜0.001質量%))である[25]記載の酢酸の製造方法。
[27]前記製品塔の塔底液中の酢酸塩濃度を、ヨウ化水素の中和に用いるアルカリの添加量を減らすことにより低減する[26]記載の酢酸の製造方法。
[28]前記製品塔の塔底液中の無水酢酸濃度が0.1質量ppm〜60質量%(好ましくは1質量ppm〜10質量%、さらに好ましくは10質量ppm〜2質量%(例えば50質量ppm〜0.5質量%)である[25]〜[27]のいずれか1つ記載の酢酸の製造方法。
[29]前記製品塔の塔底液中の無水酢酸濃度が0.2〜10質量%(例えば0.5〜5質量%)である[25]〜[27]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[30]前記製品塔の塔底液中の無水酢酸濃度を、製品塔の上流に位置する配管や装置あるいは製品塔内に水を添加して、無水酢酸を加水分解することにより低減する[28]又は[29]に記載の酢酸の製造方法。
[31]前記製品塔の塔底液中のプロピオン酸濃度が1質量ppm〜10質量%(好ましくは10質量ppm〜5質量%、さらに好ましくは50質量ppm〜1質量%(例えば100質量ppm〜0.1質量%))である[25]〜[30]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[32]前記製品塔の塔底液中のプロピオン酸濃度を、反応条件を変えて反応槽でのプロピオン酸の副生を低減させること、プロセス液の一部を反応系にリサイクルする際プロピオン酸副生の原因となるアセトアルデヒドを当該プロセス液から分離除去した後に反応系にリサイクルすること、及び前記製品塔の上流にプロピオン酸を分離除去する蒸留塔又は蒸発器を設けること、からなる群より選択される1以上の方法により低減する[31]記載の酢酸の製造方法。
[33]前記蒸留塔の材質がニッケル基合金、ステンレス鋼、アルミニウム及びチタンからなる群より選択された少なくとも1種である[1]〜[32]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
[34]前記蒸留塔の塔底液の酢酸塩濃度が34質量%以下、無水酢酸濃度が90質量%以下、プロピオン酸濃度が90質量%以下であり、前記蒸留塔の塔底圧力が0.255MPa未満であり、且つ前記蒸留塔の材質がニッケル基合金、ステンレス鋼、アルミニウム及びチタンからなる群より選択された少なくとも1種であり、塔底温度は165℃未満である[1]〜[33]のいずれか1つに記載の酢酸の製造方法。
2 蒸発槽
3,5,6 蒸留塔
4 デカンタ
7 イオン交換樹脂塔
8 スクラバーシステム
9 アセトアルデヒド分離除去システム
16 反応混合物供給ライン
17 蒸気流排出ライン
18,19 残液流リサイクルライン
54 一酸化炭素含有ガス導入ライン
55,56 水酸化カリウム導入ライン
57 触媒循環ポンプ
91 蒸留塔(第1脱アセトアルデヒド塔)
92 抽出塔
93 蒸留塔(第2脱アセトアルデヒド塔)
94 蒸留塔(抽出蒸留塔)
95 デカンタ
96 デカンタ
97 蒸留塔(脱アセトアルデヒド塔)
98 蒸留塔(抽出蒸留塔)
99 デカンタ
200 チムニートレイ
Claims (12)
- 酢酸と酢酸よりも高沸点の不純物を含む粗酢酸液を蒸留して酢酸を精製する工程を含む酢酸の製造方法であって、前記粗酢酸液の蒸留を蒸留塔の塔底温度165℃以下の条件で行うことを特徴とする酢酸の製造方法。
- 前記粗酢酸液中の酢酸濃度が90質量%以上である請求項1記載の酢酸の製造方法。
- 前記酢酸よりも高沸点の不純物が、酢酸塩、無水酢酸及びプロピオン酸からなる群より選択された少なくとも1つの化合物を含む請求項1又は2に記載の酢酸の製造方法。
- 前記蒸留塔の塔底液の酢酸塩濃度が34質量%以下である請求項1〜3のいずれか1項に記載の酢酸の製造方法。
- 前記蒸留塔の塔底液の無水酢酸濃度が90質量%以下である請求項1〜4のいずれか1項に記載の酢酸の製造方法。
- 前記蒸留塔の塔底液のプロピオン酸濃度が90質量%以下である請求項1〜5のいずれか1項に記載の酢酸の製造方法。
- 前記蒸留塔の塔底圧力0.255MPaG未満の条件で蒸留を行う請求項1〜6のいずれか1項に記載の酢酸の製造方法。
- 前記蒸留塔の塔底圧力0.01MPaG以上0.255MPaG未満の条件で蒸留を行う請求項1〜7のいずれか1項に記載の酢酸の製造方法。
- メタノールと一酸化炭素とを反応させて酢酸を生成させるカルボニル化反応工程、前記カルボニル化反応工程で得られた反応混合物を蒸気流と残液流とに分離する蒸発工程、前記蒸気流を蒸留に付して低沸成分に富むオーバーヘッド流と酢酸に富む酢酸流とに分離する脱低沸工程、及び前記酢酸流を蒸留して酢酸を精製する酢酸蒸留工程を含み、前記酢酸蒸留工程が、前記粗酢酸液の蒸留を蒸留塔の塔底温度165℃以下の条件で行う工程を少なくとも1つ有している請求項1〜8のいずれか1項に記載の酢酸の製造方法。
- 前記酢酸蒸留工程が、蒸留に付す前記粗酢酸液中の酢酸濃度が97質量%以上である蒸留工程を少なくとも1つ有しており、そのような工程全てにおいて、前記粗酢酸液の蒸留を蒸留塔の塔底温度165℃以下の条件で行う請求項9記載の酢酸の製造方法。
- 前記蒸留塔の材質がニッケル基合金、ステンレス鋼、アルミニウム及びチタンからなる群より選択された少なくとも1種である請求項1〜10のいずれか1項に記載の酢酸の製造方法。
- 前記蒸留塔の塔底液の酢酸塩濃度が34質量%以下、無水酢酸濃度が90質量%以下、プロピオン酸濃度が90質量%以下であり、前記蒸留塔の塔底圧力が0.255MPa未満であり、且つ前記蒸留塔の材質がニッケル基合金、ステンレス鋼、アルミニウム及びチタンからなる群より選択された少なくとも1種であり、塔底温度は165℃未満である請求項1〜11のいずれか1項に記載の酢酸の製造方法。
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