RU98102959A - Замещенные бензиламинопиперидины - Google Patents
Замещенные бензиламинопиперидиныInfo
- Publication number
- RU98102959A RU98102959A RU98102959/04A RU98102959A RU98102959A RU 98102959 A RU98102959 A RU 98102959A RU 98102959/04 A RU98102959/04 A RU 98102959/04A RU 98102959 A RU98102959 A RU 98102959A RU 98102959 A RU98102959 A RU 98102959A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- phenylpiperidine
- trifluoromethyl
- amino
- compound according
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 29
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- -1 methoxy, difluoromethoxy Chemical group 0.000 claims 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- WUTRELIDULYHSO-FPOVZHCZSA-N (2S,3S)-N-[[2-methoxy-5-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C(F)(F)F)C=C1CN[C@@H]1[C@H](C=2C=CC=CC=2)NCCC1 WUTRELIDULYHSO-FPOVZHCZSA-N 0.000 claims 2
- GXIYYBXZKMHKPE-ICSRJNTNSA-N (2S,3S)-N-[[2-methoxy-5-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C(CC(F)(F)F)C=C1CN[C@@H]1[C@H](C=2C=CC=CC=2)NCCC1 GXIYYBXZKMHKPE-ICSRJNTNSA-N 0.000 claims 2
- ANSWNMAZMOGQJJ-HKUYNNGSSA-N (2S,3S)-N-[[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1CN[C@@H]1[C@H](C=2C=CC=CC=2)NCCC1 ANSWNMAZMOGQJJ-HKUYNNGSSA-N 0.000 claims 2
- XOHNGGNSGAFTFL-HKUYNNGSSA-N (2S,3S)-N-[[5-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-2-methoxyphenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1CN[C@@H]1[C@H](C=2C=CC=CC=2)NCCC1 XOHNGGNSGAFTFL-HKUYNNGSSA-N 0.000 claims 2
- HBTHLKHGYLWTGU-HKUYNNGSSA-N (2S,3S)-N-[[5-(1,1-difluoroethyl)-2-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound CC(F)(F)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C(CN[C@@H]2[C@@H](NCCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HBTHLKHGYLWTGU-HKUYNNGSSA-N 0.000 claims 2
- HNXPRGCTMZHRRL-RJJXBHFZSA-N COC1=C(C[C@H]2[C@H](N(CCC2)N)C2=CC=CC=C2)C=C(C=C1)C(C)C(F)(F)F Chemical compound COC1=C(C[C@H]2[C@H](N(CCC2)N)C2=CC=CC=C2)C=C(C=C1)C(C)C(F)(F)F HNXPRGCTMZHRRL-RJJXBHFZSA-N 0.000 claims 2
- 208000008665 Gastrointestinal Disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010041303 Solar dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000008779 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- LBSMOUMVZBVTJR-WMZHIEFXSA-N (2S,3S)-3-[[2-methoxy-5-(5,5,5-trifluoro-2-methylpent-3-yn-2-yl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-1-amine Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C#CC(F)(F)F)C=C1C[C@H]1[C@@H](C=2C=CC=CC=2)N(N)CCC1 LBSMOUMVZBVTJR-WMZHIEFXSA-N 0.000 claims 1
- DFLNMCDWRWJNCC-ROUUACIJSA-N (2S,3S)-N-[[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(Cl)C(CN[C@@H]2[C@@H](NCCC2)C=2C=CC=CC=2)=C1 DFLNMCDWRWJNCC-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- YKNINAKQXAPIKV-ROUUACIJSA-N (2S,3S)-N-[[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1CN[C@@H]1[C@H](C=2C=CC=CC=2)NCCC1 YKNINAKQXAPIKV-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- HYYFWRBWFTVCAE-HKUYNNGSSA-N (2S,3S)-N-[[2-methoxy-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C=C1CN[C@@H]1[C@H](C=2C=CC=CC=2)NCCC1 HYYFWRBWFTVCAE-HKUYNNGSSA-N 0.000 claims 1
- LAFDGMMACYWPSJ-UPVQGACJSA-N (2S,3S)-N-[[2-phenoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound N([C@@H]1[C@@H](NCCC1)C=1C=CC=CC=1)CC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 LAFDGMMACYWPSJ-UPVQGACJSA-N 0.000 claims 1
- UOYMONBFUXQTMB-ZXNYFWILSA-N (2S,3S)-N-[[3-methoxy-8-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound C1([C@@H]2NCCC[C@@H]2NCC2=CC=3C(CCCC=3C=C2OC)C(F)(F)F)=CC=CC=C1 UOYMONBFUXQTMB-ZXNYFWILSA-N 0.000 claims 1
- BKILFAAUOLQVPU-ICSRJNTNSA-N (2S,3S)-N-[[5-(1,1-difluoroethyl)-2-methoxyphenyl]methyl]-2-phenylpiperidin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(F)F)C=C1CN[C@@H]1[C@H](C=2C=CC=CC=2)NCCC1 BKILFAAUOLQVPU-ICSRJNTNSA-N 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical group FC(F)(F)[C](F)C(F)(F)F FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004204 Blood Vessels Anatomy 0.000 claims 1
- NTPWWBQYVHPIHR-HNAYVOBHSA-N C1(=CC=CC=C1)[C@H]1N(CCC[C@H]1CC1=C(C=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)OC)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[C@H]1N(CCC[C@H]1CC1=C(C=CC(=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)F)OC)N NTPWWBQYVHPIHR-HNAYVOBHSA-N 0.000 claims 1
- LOFMBJQQPLNSIW-HRAATJIYSA-N COC1=C(C[C@H]2[C@H](N(CCC2)N)C2=CC=CC=C2)C=C(C(=C1)OC)CC(F)(F)F Chemical compound COC1=C(C[C@H]2[C@H](N(CCC2)N)C2=CC=CC=C2)C=C(C(=C1)OC)CC(F)(F)F LOFMBJQQPLNSIW-HRAATJIYSA-N 0.000 claims 1
- COIOIMKZJTZHPM-HNAYVOBHSA-N COC1=C(C[C@H]2[C@H](N(CCC2)N)C2=CC=CC=C2)C=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O Chemical compound COC1=C(C[C@H]2[C@H](N(CCC2)N)C2=CC=CC=C2)C=C(C=C1)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O COIOIMKZJTZHPM-HNAYVOBHSA-N 0.000 claims 1
- SHVXIOOJNKHTDJ-OXJNMPFZSA-N COc1ccc(cc1C[C@@H]1CCCN(N)[C@@H]1c1ccccc1)C(C)(C(F)(F)F)C(F)(F)F Chemical compound COc1ccc(cc1C[C@@H]1CCCN(N)[C@@H]1c1ccccc1)C(C)(C(F)(F)F)C(F)(F)F SHVXIOOJNKHTDJ-OXJNMPFZSA-N 0.000 claims 1
- VCXIYDHMYHPBJX-OXJNMPFZSA-N FC(=C(C(F)(F)F)C=1C=CC(=C(C[C@H]2[C@H](N(CCC2)N)C2=CC=CC=C2)C=1)OC)F Chemical compound FC(=C(C(F)(F)F)C=1C=CC(=C(C[C@H]2[C@H](N(CCC2)N)C2=CC=CC=C2)C=1)OC)F VCXIYDHMYHPBJX-OXJNMPFZSA-N 0.000 claims 1
- ZHAQQSUIXRXRDN-PGRDOPGGSA-N FC1(CC2=CC(=C(C=C2CC1)OC)C[C@H]1[C@H](N(CCC1)N)C1=CC=CC=C1)F Chemical compound FC1(CC2=CC(=C(C=C2CC1)OC)C[C@H]1[C@H](N(CCC1)N)C1=CC=CC=C1)F ZHAQQSUIXRXRDN-PGRDOPGGSA-N 0.000 claims 1
- 241000589989 Helicobacter Species 0.000 claims 1
- 241000590002 Helicobacter pylori Species 0.000 claims 1
- 229940037467 Helicobacter pylori Drugs 0.000 claims 1
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006001 difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 201000011528 vascular disease Diseases 0.000 claims 1
Claims (20)
1. Соединение формулы I
и его фармацевтически приемлемые соли, где R представляет собой галоген-C1-С8-алкил, галоген-С2-C8-алкенил, галоген-C2-C8-алкинил или галоген-C1-С8-алкил, замещенный гидрокси- или C1-С8-алкокси-группой; R1 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-С6-алкокси-группу: или R и R1 вместе с двумя атомами углерода, общими для бензольного кольца и заместителей R и R1 образуют конденсированный C4-C6-циклоалкил, где один атом углерода необязательно заменен атомом кислорода, и где один или два атома углерода необязательно имеют до пяти заместителей, выбираемых из числа атома галогена, C1-C6-алкила и галоген-C1-C6-алкила; Х представляет собой C1-C6-алкокси-, галоген-C1-C6-алкокси-, фенокси-группу или атом галогена; и Аr представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.
и его фармацевтически приемлемые соли, где R представляет собой галоген-C1-С8-алкил, галоген-С2-C8-алкенил, галоген-C2-C8-алкинил или галоген-C1-С8-алкил, замещенный гидрокси- или C1-С8-алкокси-группой; R1 представляет собой атом водорода, атом галогена или C1-С6-алкокси-группу: или R и R1 вместе с двумя атомами углерода, общими для бензольного кольца и заместителей R и R1 образуют конденсированный C4-C6-циклоалкил, где один атом углерода необязательно заменен атомом кислорода, и где один или два атома углерода необязательно имеют до пяти заместителей, выбираемых из числа атома галогена, C1-C6-алкила и галоген-C1-C6-алкила; Х представляет собой C1-C6-алкокси-, галоген-C1-C6-алкокси-, фенокси-группу или атом галогена; и Аr представляет собой фенильную группу, необязательно замещенную атомом галогена.
2. Соединение по п. 1, где Х представляет собой атом галогена, метокси-, дифторметокси-, трифторметокси- или фенокси-группу и находится в положении 2 фенильного кольца; а Аr представляет собой фенил.
3. Соединение по п. 2, где Х представляет собой метокси-, дифторметокси- или трифторметокси-группу.
4. Соединение по п. 2 или 3, где R представляет собой C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, причем эти группы замещены двумя - семью атомами галогена; a R1 представляет собой атом водорода или метокси-группу.
5. Соединение по п. 2 или 3, где R и R1 вместе с двумя атомами углерода, общими для бензольного кольца и заместителей R и R1 образуют конденсированный C4-C6-циклоалкил, в котором один атом углерода необязательно заменен атомом кислорода и в котором один или два атома углерода могут необязательно иметь до четырех заместителей, выбираемых из числа атома фтора и трифторметильной группы.
6. Соединение по п. 1 общей формулы Iа:
где R1 представляет собой атом водорода, атом галогена или метокси-группу; R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атом галогена, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил и C2-С6-алкинил, или R2 и R3 вместе образуют C2-C6-алкилиден, где алкильный, алкенильный, алкинильный и алкилиденовый фрагменты необязательно содержат до семи атомов галогена; или R1 и R2 вместе образуют конденсированный C4-C6-циклоалкил, в котором один атом углерода необязательно заменен атомом кислорода, причем C4-C6-циклоалкил необязательно замещен заместителями в количестве до четырех, выбираемыми из группы, включающей атом галогена, C1-C4-алкил и галоген-C1-C4-алкил.
где R1 представляет собой атом водорода, атом галогена или метокси-группу; R2 и R3 независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атом галогена, C1-С6-алкил, C2-С6-алкенил и C2-С6-алкинил, или R2 и R3 вместе образуют C2-C6-алкилиден, где алкильный, алкенильный, алкинильный и алкилиденовый фрагменты необязательно содержат до семи атомов галогена; или R1 и R2 вместе образуют конденсированный C4-C6-циклоалкил, в котором один атом углерода необязательно заменен атомом кислорода, причем C4-C6-циклоалкил необязательно замещен заместителями в количестве до четырех, выбираемыми из группы, включающей атом галогена, C1-C4-алкил и галоген-C1-C4-алкил.
7. Соединение по п. 4, где R представляет собой C1-C6-алкил, гидрокси -C1-C6-алкил, C2-C6-алкенил или C2-C6-алкинил, причем эти группы замещены двумя - тремя атомами фтора.
8. Соединение по п. 7, где R представляет собой C1-C6-алкил, замещенный двумя - тремя атомами фтора.
9. Соединение по п. 4, где R представляет собой C1-C6-алкил, гидрокси-C1-C6-алкил, C2-С6-алкенил или C2-C6-алкинил, причем эти группы замещены четырьмя - семью атомами фтора.
10. Соединение по п. 7, где R представляет собой трифторметил, дифторэтил, трифторэтил, трифторизопропил, трифтор-трет.-бутил, трифтор-1,1-диметилметил-3-бутинил или 2-хлортрифторизопропил.
11. Соединение по п. 4, где R представляет собой пентафторэтил, пентафторпропил, пентафторизопропенил, гексафторизопропил, гептафторизопропил, гексафтор-2-гидрооксиизопропил или гексафтор-трет.-бутил.
12. Соединение по п. 5, где R и R1 вместе с двумя атомами углерода, общими для бензольного кольца и заместителей R и R1, образуют трифторциклопентил, трифторметилциклогексил, дифторциклогексил или дифторметилциклогексил.
13. Соединение по п. 7, выбираемое из группы, включающей (2S, 3S)-3-(2-Фтор-5-(трифторметил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(2-Хлор-5-(трифторметил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(2-Метокси-5-(трифторметил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(2-Фенокси-5-(трифторметил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(5-(1,1-Дифторэтил)-2-(трифторметокси)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(5-(1,1-Дифторэтил)-2-метоксибензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(2-Метокси-5-(2,2,2-трифторэтил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(2-Метокси-5-(1-(трифторметил)этил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-[5-(1,1-Диметил-4,4,4-трифтор-2-бутинил)-2-метоксибензил] амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-[5-(1,1-Диметил-2,2,2-трифторэтил)-2-метоксибензиламино] -2-фенилпиперидин или его соли, (2S, 3S)-3-(2,4-Диметокси-5-(2,2,2-трифторэтил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; и (2S, 3S)-3-[5-[1-Хлор-(1-трифторметил)этил] -2-метоксибензиламино]-2-фенилпиперидин или его соли.
14. Соединение по п. 9, выбираемое из группы, включающей (2S, 3S)-2-Фенил-3-(5-(2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил)-2-метоксибензил)аминопиперидин или его соли; (2S, 3S)-2-Фенил-3-(5-(1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил)-2-метоксибензил)аминопиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(2-Метокси-5-(1,1,2,2,2-пентафторэтил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S,3S)-2-Фенил-3-(5-(2,2,2-трифтор-1-метил-1-(трифторметил)этил)-2-метоксибензил) аминопиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-[5-[2,2-Дифтор-1-(трифторметил)этенил] -2-метоксибензил] амино-2-фенилпиперидин или его соли; и (2S, 3S)-3-(2-Метокси-5-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли.
15. Соединение по п. 12, выбираемое из группы, включающей (2S, 3S)-3-[5-Метокси-1-(трифторметил)индан-6-ил)метиламино] -2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-((6-Метокси-1-(трифторметил)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-7-ил)метил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; и (2S, 3S)-3-((2,2-Дифтор-6-метокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-7-ил)метил)амино-2-фенилпиперидин или его соли.
16. Соединение по п. 10, выбираемое из группы, включающей (2S, 3S)-3-(2-Метокси-5-(трифторметил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(2-Метокси-5-(2,2,2-трифторэтил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(2-Метокси-5-(1-(трифторметил)этил)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; (2S, 3S)-3-(5-(1,1-Дифторэтил)-2-(трифторметокси)бензил)амино-2-фенилпиперидин или его соли; и (2S, 3S)-3-[5-(1,1-Диметил-2,2,2-трифторэтил)-2-метоксибензиламино] -2-фенилпиперидин или его соли.
17. Соединение по п. 12, которое представляет собой (2S, 3S)-2-фенил-3-(5-(2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этил)-2-метоксибензил)-аминопиперидин или его соль.
18. Соединение по п. 15, которое представляет собой (2S, 3S)-3-[5-метокси-1-(трифторметил)индан-6-ил)метиламино]-2-фенилпиперидин или его соли.
19. Способ лечения или профилактики желудочно - кишечного расстройства, расстройства центральной нервной системы, воспалительного заболевания, рвоты, недержания мочи, боли, мигрени, солнечной эритемы, болезней, расстройств и неблагоприятных состояний, вызванных Helicobacter pylori, или заболеваний кровеносных сосудов у млекопитающего, отличающийся тем, что он включает введение указанному млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по п. 1.
20. Фармацевтическая композиция для лечения или профилактики желудочно - кишечного расстройства, расстройства центральной нервной системы, воспалительного заболевания, рвоты, недержания мочи, боли, мигрени, солнечной эритемы, болезней, расстройств и неблагоприятных состояний, вызванных Helicobacter pylory, или заболеваний кровеносных сосудов у млекопитающего, которая содержит терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
WOPCT/IB95/00683 | 1995-08-24 | ||
IB9500683 | 1995-08-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98102959A true RU98102959A (ru) | 1999-11-10 |
RU2152930C2 RU2152930C2 (ru) | 2000-07-20 |
Family
ID=11004362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98102959/04A RU2152930C2 (ru) | 1995-08-24 | 1996-06-10 | Замещенные бензиламинопиперидины и их фармацевтически приемлемые соли, способ лечения и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (42)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6506775B1 (ru) |
EP (2) | EP0861235B1 (ru) |
JP (1) | JP3084069B2 (ru) |
KR (1) | KR100288673B1 (ru) |
CN (1) | CN1153764C (ru) |
AP (1) | AP643A (ru) |
AR (1) | AR006305A1 (ru) |
AT (2) | ATE208377T1 (ru) |
AU (1) | AU702698B2 (ru) |
BG (1) | BG64126B1 (ru) |
BR (1) | BR9609989A (ru) |
CA (1) | CA2227814C (ru) |
CO (1) | CO4480738A1 (ru) |
CZ (1) | CZ297543B6 (ru) |
DE (2) | DE69631390T2 (ru) |
DK (2) | DK0861235T3 (ru) |
DZ (1) | DZ2086A1 (ru) |
ES (2) | ES2163017T3 (ru) |
HK (1) | HK1014935A1 (ru) |
HR (1) | HRP960386B1 (ru) |
HU (1) | HU225480B1 (ru) |
IL (1) | IL119078A (ru) |
IS (1) | IS1947B (ru) |
MA (1) | MA23961A1 (ru) |
MX (1) | MX9801467A (ru) |
MY (1) | MY114800A (ru) |
NO (1) | NO310720B1 (ru) |
NZ (1) | NZ308207A (ru) |
OA (1) | OA10666A (ru) |
PE (2) | PE1398A1 (ru) |
PL (1) | PL186773B1 (ru) |
PT (2) | PT861235E (ru) |
RO (1) | RO119299B1 (ru) |
RU (1) | RU2152930C2 (ru) |
SI (2) | SI0861235T1 (ru) |
SK (1) | SK282925B6 (ru) |
TN (1) | TNSN96107A1 (ru) |
TR (1) | TR199800300T1 (ru) |
TW (1) | TW340842B (ru) |
UA (1) | UA48981C2 (ru) |
WO (1) | WO1997008144A1 (ru) |
YU (1) | YU49122B (ru) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX9706196A (es) * | 1996-08-14 | 1998-02-28 | Pfizer | Compuestos triciclicos de piperidinilamino como antagonistas de la sustancia p. |
TW426667B (en) * | 1997-11-19 | 2001-03-21 | Pfizer | Piperidinylaminomethyl trifluoromethyl cyclic ether compounds as substance P antagonists |
US6777428B1 (en) | 1999-02-10 | 2004-08-17 | Eli Lilly And Company | 5-HT1f agonist |
OA11864A (en) * | 1999-05-06 | 2006-03-03 | Pfizer Prod Inc | Substituted benzolactam compounds. |
RS49964B (sr) | 1999-05-17 | 2008-09-29 | Pfizer Products Inc., | Postupak za dobijanje 2-fenil-3-aminopiridina,njegovih supstituisanih fenil derivata, i njegovih soli |
KR100453301B1 (ko) | 1999-05-21 | 2004-10-20 | 화이자 프로덕츠 인크. | 1-트리플루오로메틸-4-히드록시-7-피페리디닐-아미노메틸크로만 유도체 |
JP2001172178A (ja) * | 1999-10-25 | 2001-06-26 | Pfizer Prod Inc | 偏頭痛治療用のnk−1レセプターアンタゴニスト及びエレトリプタン |
US20020049211A1 (en) * | 2000-09-06 | 2002-04-25 | Sobolov-Jaynes Susan Beth | Combination treatment for depression and anxiety |
EP1192952A3 (en) * | 2000-09-28 | 2003-03-26 | Pfizer Products Inc. | Combination, for treating depression and anxiety, containing an NK-3 receptor antagonist and a CNS penetrant NK-1 receptor antagonist |
US6911544B2 (en) | 2002-10-23 | 2005-06-28 | Pfizer Inc. | Process for the preparation of (S,S)-cis-2-phenyl-3-aminopiperidine |
WO2004094380A1 (en) | 2003-04-18 | 2004-11-04 | Eli Lilly And Company | (piperidinyloxy)phenyl, (piperidinyloxy)pyridinyl, (piperidinylsulfanyl)phenyl and (piperidinylsulfanyl)pyridinyl compounds as 5-ht1f agonists |
BRPI0511183A (pt) * | 2004-05-21 | 2007-12-04 | Pfizer Prod Inc | metabólitos de (+)-(2s, 3s)-3-(2-metóxi-5-trifluorometoxibenzilamino)-2-fenil- piperidina |
CA2573271C (en) | 2004-07-15 | 2015-10-06 | Amr Technology, Inc. | Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin |
WO2006123182A2 (en) | 2005-05-17 | 2006-11-23 | Merck Sharp & Dohme Limited | Cyclohexyl sulphones for treatment of cancer |
BRPI0613403A2 (pt) | 2005-07-15 | 2009-02-10 | Amr Technology Inc | tetrahidrobenzodiazepinas aril- e heteroarila-substituÍdas e uso das mesmas para bloquear a recaptaÇço de norepinefrina, dopamina e serotonina |
JP4879988B2 (ja) | 2005-09-29 | 2012-02-22 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | メラノコルチン−4受容体モジュレーターとしてのアシル化スピロピペリジン誘導体 |
GB0603041D0 (en) | 2006-02-15 | 2006-03-29 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Therapeutic compounds |
EP2083831B1 (en) | 2006-09-22 | 2013-12-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Method of treatment using fatty acid synthesis inhibitors |
US20110218176A1 (en) | 2006-11-01 | 2011-09-08 | Barbara Brooke Jennings-Spring | Compounds, methods, and treatments for abnormal signaling pathways for prenatal and postnatal development |
EP2336120B1 (en) | 2007-01-10 | 2014-07-16 | MSD Italia S.r.l. | Combinations containing amide substituted indazoles as poly(adp-ribose)polymerase (parp) inhibitors |
EP2145884B1 (en) | 2007-04-02 | 2014-08-06 | Msd K.K. | Indoledione derivative |
US8389553B2 (en) | 2007-06-27 | 2013-03-05 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 4-carboxybenzylamino derivatives as histone deacetylase inhibitors |
US8598184B2 (en) | 2008-03-03 | 2013-12-03 | Tiger Pharmatech | Protein kinase inhibitors |
JP5511080B2 (ja) | 2008-03-31 | 2014-06-04 | 興和株式会社 | 1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体 |
US9156812B2 (en) | 2008-06-04 | 2015-10-13 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline form of 6-[(4S)-2-methyl-4-(2-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl]pyridazin-3-amine |
US8691825B2 (en) | 2009-04-01 | 2014-04-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Inhibitors of AKT activity |
EP2429295B1 (en) | 2009-05-12 | 2013-12-25 | Albany Molecular Research, Inc. | Aryl, heteroaryl, and heterocycle substituted tetrahydroisoquinolines and use thereof |
JP5739415B2 (ja) | 2009-05-12 | 2015-06-24 | ブリストル−マイヤーズ スクウィブ カンパニー | (S)−7−([1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジン−6−イル)−4−(3,4−ジクロロフェニル)−1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリンの結晶形態およびその使用 |
ES2662072T3 (es) | 2009-05-12 | 2018-04-05 | Albany Molecular Research, Inc. | 7-([1,2,4]triazolo[1,5-a]piridin-6-il)-4-(3,4-diclorofenil)-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina y uso de la misma |
KR101485645B1 (ko) | 2009-10-14 | 2015-01-22 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | p53 활성을 증가시키는 치환된 피페리딘 및 그의 용도 |
US8999957B2 (en) | 2010-06-24 | 2015-04-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Heterocyclic compounds as ERK inhibitors |
CN107090456B (zh) | 2010-08-02 | 2022-01-18 | 瑟纳治疗公司 | 使用短干扰核酸的RNA干扰介导的联蛋白(钙粘蛋白关联蛋白质),β1基因表达的抑制 |
EP4079856A1 (en) | 2010-08-17 | 2022-10-26 | Sirna Therapeutics, Inc. | Rna interference mediated inhibition of hepatitis b virus (hbv) gene expression using short interfering nucleic acid (sina) |
EP2608669B1 (en) | 2010-08-23 | 2016-06-22 | Merck Sharp & Dohme Corp. | NOVEL PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS mTOR INHIBITORS |
WO2012030685A2 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Schering Corporation | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
EP2615916B1 (en) | 2010-09-16 | 2017-01-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Fused pyrazole derivatives as novel erk inhibitors |
WO2012058210A1 (en) | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Merck Sharp & Dohme Corp. | RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACIDS (siNA) |
EP2654748B1 (en) | 2010-12-21 | 2016-07-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
US20140045847A1 (en) | 2011-04-21 | 2014-02-13 | Piramal Enterprises Limited | Crystalline form of a salt of a morpholino sulfonyl indole derivative and a process for its preparation |
EP2770987B1 (en) | 2011-10-27 | 2018-04-04 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel compounds that are erk inhibitors |
EP2844261B1 (en) | 2012-05-02 | 2018-10-17 | Sirna Therapeutics, Inc. | SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA) COMPOSITIONS |
EP2900241B1 (en) | 2012-09-28 | 2018-08-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel compounds that are erk inhibitors |
US10154988B2 (en) | 2012-11-14 | 2018-12-18 | The Johns Hopkins University | Methods and compositions for treating schizophrenia |
SI2925888T1 (en) | 2012-11-28 | 2018-02-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Compounds and methods for the treatment of cancer |
RU2690663C2 (ru) | 2012-12-20 | 2019-06-05 | Мерк Шарп И Доум Корп. | Замещенные имидазопиридины в качестве ингибиторов hdm2 |
US9540377B2 (en) | 2013-01-30 | 2017-01-10 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2,6,7,8 substituted purines as HDM2 inhibitors |
EP3041938A1 (en) | 2013-09-03 | 2016-07-13 | Moderna Therapeutics, Inc. | Circular polynucleotides |
US10947234B2 (en) | 2017-11-08 | 2021-03-16 | Merck Sharp & Dohme Corp. | PRMT5 inhibitors |
US11981701B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-05-14 | Merck Sharp & Dohme Llc | PRMT5 inhibitors |
EP3833668A4 (en) | 2018-08-07 | 2022-05-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | PRMT5 INHIBITORS |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5232929A (en) * | 1990-11-28 | 1993-08-03 | Pfizer Inc. | 3-aminopiperidine derivatives and related nitrogen containing heterocycles and pharmaceutical compositions and use |
US5364943A (en) * | 1991-11-27 | 1994-11-15 | Pfizer Inc. | Preparation of substituted piperidines |
RU2105001C1 (ru) * | 1991-03-26 | 1998-02-20 | Пфайзер Инк. | Способ получения замещенных 3-аминопиперидинов |
RU2114848C1 (ru) * | 1991-06-20 | 1998-07-10 | Пфайзер Инк. | Фторалкоксибензиламинные производные азотсодержащих гетероциклов, фармацевтическая композиция, способ ингибирования действия вещества р у млекопитающих |
US5340826A (en) * | 1993-02-04 | 1994-08-23 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical agents for treatment of urinary incontinence |
US5393762A (en) * | 1993-06-04 | 1995-02-28 | Pfizer Inc. | Pharmaceutical agents for treatment of emesis |
EP0653208A3 (en) * | 1993-11-17 | 1995-10-11 | Pfizer | Substance P antagonists for the treatment or prevention of sunburn. |
EP0655246A1 (en) * | 1993-11-30 | 1995-05-31 | Pfizer Inc. | Substance P antagonists for the treatment of disorders caused by helicobacter pylori or other spiral urease-positive gram-negative bacteria |
PT780375E (pt) * | 1995-12-21 | 2002-12-31 | Pfizer | 3-¬(benzilo substituido em 5)amino|-2-phenilpiperidinas como antagonistas da substancia p |
US5990125A (en) | 1996-01-19 | 1999-11-23 | Pfizer Inc. | NK-1 receptor antagonists for the treatment of cancer |
-
1996
- 1996-06-04 TW TW085106675A patent/TW340842B/zh active
- 1996-06-10 MX MX9801467A patent/MX9801467A/es active IP Right Grant
- 1996-06-10 SK SK207-98A patent/SK282925B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 PT PT96914375T patent/PT861235E/pt unknown
- 1996-06-10 AT AT96914375T patent/ATE208377T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 ES ES96914375T patent/ES2163017T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-10 UA UA98020924A patent/UA48981C2/ru unknown
- 1996-06-10 HU HU9901159A patent/HU225480B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 CZ CZ0052198A patent/CZ297543B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 SI SI9630374T patent/SI0861235T1/xx unknown
- 1996-06-10 AT AT01108350T patent/ATE258166T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 RO RO98-00334A patent/RO119299B1/ro unknown
- 1996-06-10 AU AU57769/96A patent/AU702698B2/en not_active Ceased
- 1996-06-10 KR KR1019980701310A patent/KR100288673B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 DK DK96914375T patent/DK0861235T3/da active
- 1996-06-10 DE DE69631390T patent/DE69631390T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-10 BR BR9609989A patent/BR9609989A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-06-10 DE DE69616817T patent/DE69616817T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-10 EP EP96914375A patent/EP0861235B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-10 SI SI9630670T patent/SI1114817T1/xx unknown
- 1996-06-10 TN TNTNSN96107A patent/TNSN96107A1/fr unknown
- 1996-06-10 WO PCT/IB1996/000572 patent/WO1997008144A1/en active IP Right Grant
- 1996-06-10 CA CA002227814A patent/CA2227814C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-10 DK DK01108350T patent/DK1114817T3/da active
- 1996-06-10 JP JP09510015A patent/JP3084069B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-10 PL PL96325332A patent/PL186773B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 PT PT01108350T patent/PT1114817E/pt unknown
- 1996-06-10 ES ES01108350T patent/ES2211684T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-10 EP EP01108350A patent/EP1114817B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-10 RU RU98102959/04A patent/RU2152930C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-10 CN CNB961965037A patent/CN1153764C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-10 NZ NZ308207A patent/NZ308207A/en unknown
- 1996-06-10 TR TR1998/00300T patent/TR199800300T1/xx unknown
- 1996-08-15 IL IL11907896A patent/IL119078A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-08-20 AR ARP960104045A patent/AR006305A1/es active IP Right Grant
- 1996-08-21 PE PE1996000625A patent/PE1398A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-08-21 PE PE2001000276A patent/PE20010700A1/es not_active Application Discontinuation
- 1996-08-21 DZ DZ960130A patent/DZ2086A1/fr active
- 1996-08-22 HR HR960386A patent/HRP960386B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-08-23 MA MA24339A patent/MA23961A1/fr unknown
- 1996-08-23 MY MYPI96003496A patent/MY114800A/en unknown
- 1996-08-23 YU YU47896A patent/YU49122B/sh unknown
- 1996-08-24 AP APAP/P/1996/000850A patent/AP643A/en active
- 1996-08-26 CO CO96045248A patent/CO4480738A1/es unknown
-
1997
- 1997-12-30 IS IS4644A patent/IS1947B/is unknown
-
1998
- 1998-02-23 OA OA9800023A patent/OA10666A/en unknown
- 1998-02-23 NO NO19980751A patent/NO310720B1/no unknown
- 1998-02-27 BG BG102288A patent/BG64126B1/bg unknown
- 1998-12-30 HK HK98119203A patent/HK1014935A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-01 US US09/564,398 patent/US6506775B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU98102959A (ru) | Замещенные бензиламинопиперидины | |
RU2312106C2 (ru) | Замещенные 4-алкоксиоксазолпроизводные в качестве агонистов ppar | |
JP2957701B2 (ja) | 解熱方法および鎮痛方法並びに光学的に純粋なr−ケトロラックを含む組成物 | |
RU2001130163A (ru) | Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе | |
JP2007502806A5 (ru) | ||
JP2005536475A5 (ru) | ||
CZ20004778A3 (en) | Farnesyl-protein transferase inhibitory employed for treating arthropaties | |
JP2003500442A5 (ru) | ||
KR960701033A (ko) | 효능있는 칼슘 길항 및 산화방지 활성을 모두 갖는 화합물, 및 세포보호제로서 그것의 사용방법(compounds having both potent calcium antagonist and antioxidant activity and use there of as cytoprotective agents) | |
CA2405796A1 (en) | Methods and compositions for modulating alpha adrenergic receptor activity | |
RU2001135826A (ru) | Новое применение соединений в качестве антибактериальных средств | |
RU99115766A (ru) | Бензотиофенкарбоксамидные производные, содержащие их антагонисты pgd2 фармацевтическая композиция и лекарственное средство | |
KR960041168A (ko) | 베타-아드레날린 효능성 작용물질 | |
RU2002121646A (ru) | 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов | |
JP2005526696A5 (ru) | ||
KR880002819A (ko) | 페녹시아세트산 유도체 및 그의 제조방법 | |
WO2020018551A1 (en) | Certain (2s)- n-[(1s)-1-cyano-2-phenylethyl]-1,4- oxazepane-2-carboxamides for treating inflammatory bowel disease | |
KR930003915A (ko) | 장기 이식에 있어서의 거부 반응 치료 약제 | |
RU98119076A (ru) | Производные 2-(3h)-оксазолона и их применение в качестве ингибиторов сох-2 | |
JPS59112917A (ja) | α−フルオロメチルヒスチジンと選択した非ステロイド性抗炎症剤との抗炎症/鎮痛の組合せ | |
RU2004122427A (ru) | Пирролидин-2-оны в качестве ингибиторов фактора ха | |
JP2004521150A5 (ru) | ||
UY24499A1 (es) | Nuevos derivados de 2-(3h)-oxazolona | |
RU2001111323A (ru) | Производные 2-фенилпиран-4-она | |
KR930006009A (ko) | 4-[4-[4-(4-히드록시페닐)-1-피페라지닐]페닐]-5-메틸-3h-1,2,4-트리아졸-3-온 유도체 |