JP5511080B2 - 1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体 - Google Patents
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Description
さらに、LXRはNF−κBの抑制を介して、NO合成酵素、シクロオキシゲナーゼ−2(COX−2)、インターロイキン−6(IL−6)のような炎症性メディエーターの発現調節において重要な役割を果たしていることが報告されている(非特許文献7)。動脈硬化病変において炎症が非常に重要であることはよく知られており、病変部位におけるマクロファージ炎症性メディエーターの発現による動脈硬化の悪化をLXRリガンド又はLXRアゴニストにより抑えられることが期待される(非特許文献6、8)。
また、LXRリガンド又はLXRアゴニストは肝臓、脂肪組織において糖代謝を制御し、糖尿病を改善することが期待される(非特許文献6、8)。近年、LXRアゴニストを糖尿病モデル動物に投与することにより、インスリン感受性や血糖値が改善されることが報告されている(非特許文献13、14)。また、アルツハイマー病、炎症性疾患、皮膚疾患治療薬としての可能性も指摘されている(非特許文献15)。
[1]次の一般式(1):
[グループA:ハロゲン原子、C1−8アルキル基、ハロC1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C1−8アルコキシ基、ハロC1−8アルコキシ基、C1−8アシル基、ニトロ基、アミノ基、モノC1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、C1−8アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、C6−10アリール基、5−11員ヘテロ環基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルホニル基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリールスルホニル基、テトラヒドロピラニルオキシ基及びC1−6アルキレンジオキシ基]
で表される1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物、
[2]前[1]記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬、
[3]アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、脂質異常症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療剤である前[2]記載の医薬、
[4]前[1]記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とするLXR調節剤、
[5]前[1]記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物、及び製薬上許容される担体からなる医薬組成物、
[6]治療を必要としている患者に、前[1]記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を投与することを特徴とする、アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、脂質異常症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療方法、
[7]アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、脂質異常症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療のための製剤を製造するための、前[1]に記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物の使用、
である。
1H-NMR (CDCl3) δ:0.88 (3H, t, J=7.4 Hz), 1.45-1.58 (2H, m), 1.75-1.88 (7H, m), 2.45 (2H, t, J = 7.4 Hz),3.60(2H, t, J = 6.3 Hz), 3.75 (3H, s), 3.98 (2H, t, J = 5.3 Hz), 5.28 (2H, s),6.07(1H, s), 6.80-6.89 (2H, m), 7.05-7.08 (2H, m), 7.25-7.33 (2H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.88 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.52 (2H, sextet, J = 7.3 Hz), 1.72-1.90 (7H, m), 2.45 (2H, t, J =7.3Hz), 3.61 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.99 (2H, t, J = 5.6 Hz), 5.28 (2H, s),6.49(1H, s), 6.83 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.13 (1H, dd, J = 8.3, 8.8 Hz), 7.26(1H, d,J = 8.5 Hz), 7.46 (1H, ddd, J = 2.2, 4.4, 8.8 Hz), 7.72 (1H, dd, J =2.4, 6.3Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.92 (3H, t, J=7.2 Hz), 1.37 (6H, s), 1.44-1.90 (8H, m), 2.48 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.89(3H,s), 3.54 (2H, t, J = 7.3 Hz), 3.98 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.29 (2H, s), 6.85(1H,d, J = 8.6 Hz), 7.27 (1H, s, J = 8.4 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.92 (3H, t, J=7.3 Hz), 1.32-1.69 (16H, m), 1.75-1.85 (2H, m), 2.48 (2H, t, J = 7.6 Hz),2.88(3H, s), 3.50 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.2 Hz), 5.29 (2H, s),6.85(1H, d, J = 8.6 Hz), 7.28 (1H, d, J = 8.1 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.85-0.95(6H,m), 1.48-1.68 (4H, m), 1.77-1.90 (7H, m), 2.44 (2H, t, J = 7.8 Hz), 2.57(2H,t, J = 7.8 Hz), 3.62 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.76 (2H, t, J = 6.0 Hz), 5.25(2H,s), 6.10 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.31-7.41 (3H, m), 7.48-7.51 (2H, m).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.88-0.97(6H,m), 1.40 (3H, t, J = 6.9 Hz), 1.48-1.65 (4H, m), 1.74-1.85 (7H, m), 2.44(2H,t, J = 7.6 Hz), 2.57 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.61 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.76(2H, t,J = 5.6 Hz), 4.01 (2H, q, J = 6.9 Hz), 5.25 (2H, s), 5.86 (1H, s), 6.88(2H, d,J = 8.9 Hz), 7.14 (1H, s), 7.37 (2H, d, J = 8.9 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.85-0.97(6H,m), 1.02 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.45-1.66 (6H, m), 1.70-1.85 (7H, m), 2.43(2H,t, J = 7.6 Hz), 2.56 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.61 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.76(2H,t, J = 5.6 Hz), 3.88 (2H, q, J = 6.6 Hz), 5.25 (2H, s), 5.79 (1H, s), 6.88(2H,d, J = 8.9 Hz), 7.13 (1H, s), 7.37 (2H, d, J = 8.9 Hz).
1H-NMR (CDCl3) δ:0.88-0.97(6H,m), 1.41 (6H, d, J = 5.9 Hz), 1.48-1.66 (4H, m), 1.73-1.88 (7H, m), 2.44(2H,t, J = 7.6 Hz), 2.57 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.61 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.76(2H,t, 5.6 Hz), 4.52 (1H, septet, J = 5.9 Hz), 5.25 (2H, s), 5.76 (1H, s),6.87(2H, d, J = 8.9 Hz), 7.14 (1H, s), 7.36 (2H, d, J = 8.9 Hz).
<プラスミドの構築>
ヒトLXRα及びLXRβ cDNAのリガンド結合ドメイン(LBD)を哺乳類発現ベクターpBIND(Promega)の酵母GAL4転写因子DNA結合ドメイン(DBD)に隣接して挿入することによって発現構築物を調製し、それぞれpBIND−LXRα/GAL4及びpBIND−LXRβ/GAL4を作製した。GAL4応答性リポーター構築物、pG5lucは、Promega社から入手できる公知のベクターであり、プロモーターに隣接して位置する5コピーのGAL4応答エレメントとルシフェラーゼリポーター遺伝子を含む。
LXRα/GAL4又はLXRβ/GAL4ハイブリッド及びGAL4応答性リポーターベクターpG5luc安定発現CHOK−1細胞を、5%CO2の湿潤雰囲気下、37℃で、10%非働化処理ウシ胎児血清、100単位/mlペニシリンG及び100μg/ml硫酸ストレプトマイシンを含有するHAM−F12培地を入れた96ウェルプレートに20,000細胞/ウェルで播種した。24時間後、被検化合物を試験濃度範囲(0.01μM、0.1μM、1μM、10μM)にわたって溶解した培地を添加し、細胞とともに24時間インキュベーションした。ルシフェラーゼアッセイ基質としてBright−Glo(Promega)を用い、発光強度をルミノメーターLB960(Berthold Technologies)で測定することにより、試験化合物がLXRα又はβのLBDを介してルシフェラーゼ転写の活性化に及ぼす作用を測定した。比較化合物としてT0901317(国際公開WO2000/54759パンフレットの実施例12の化合物)を同時に評価した。ルシフェラーゼ活性の結果はT0901317の10μMにおける発光強度を100とした時の試験化合物の各濃度における活性値(%eff)として表2−1〜2−2に示した。
<結果>
表2−1〜2−2に示す通り、本発明の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体は対象薬であるT0901317よりもLXRβに高い選択性を有するLXRアゴニストであることが実験的に確認された。
認された。
Claims (6)
- 次の一般式(1)
[グループA:ハロゲン原子、C1−8アルキル基、ハロC1−8アルキル基、C2−8アルケニル基、C2−8アルキニル基、C3−8シクロアルキル基、C1−8アルコキシ基、ハロC1−8アルコキシ基、C1−8アシル基、ニトロ基、アミノ基、モノC1−6アルキルアミノ基、ジC1−6アルキルアミノ基、シアノ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、C1−8アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、C6−10アリール基、5−11員ヘテロ環基、C1−6アルキルチオ基、C1−6アルキルスルホニル基、C6−10アリールチオ基、C6−10アリールスルホニル基、テトラヒドロピラニルオキシ基及びC1−6アルキレンジオキシ基]
で表される1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物。 - 請求項1に記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬。
- アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、脂質異常症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療剤である請求項2記載の医薬。
- 請求項1に記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とする肝臓X受容体(LXR)調節剤。
- 請求項1に記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物、及び製薬上許容される担体からなる医薬組成物。
- アテローム性動脈硬化症、糖尿病に起因する動脈硬化症、脂質異常症、高コレステロール血症、脂質関連疾患、炎症性サイトカインにより引き起こされる疾患である炎症性疾患、皮膚疾患、糖尿病又はアルツハイマー病の予防及び/又は治療のための製剤を製造するための、請求項1に記載の1,3−ジヒドロイソベンゾフラン誘導体、若しくはその塩又はそれらの溶媒和物の使用。
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10669296B2 (en) | 2014-01-10 | 2020-06-02 | Rgenix, Inc. | LXR agonists and uses thereof |
CN109069461A (zh) | 2016-01-11 | 2018-12-21 | 洛克菲勒大学 | 与髓源性抑制细胞相关的病症的治疗方法 |
US11214536B2 (en) | 2017-11-21 | 2022-01-04 | Inspirna, Inc. | Polymorphs and uses thereof |
AU2020401286A1 (en) | 2019-12-13 | 2022-06-23 | Inspirna, Inc. | Metal salts and uses thereof |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5520794A (en) * | 1978-07-28 | 1980-02-14 | Ciba Geigy Ag | Novel carboxylic acid dianhydride*its manufacture and hardening agent made thereof |
JP2002059155A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-02-26 | Kansai Research Institute | 有害物質の分解方法 |
WO2004011448A1 (en) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Merck & Co., Inc. | Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions |
WO2008065754A1 (fr) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Kowa Company, Ltd. | Composé de carbinol substitué |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3682105D1 (de) * | 1985-04-01 | 1991-11-28 | Abbott Lab | Probe, tracers, immunogene und antikoerper von ethosuximid. |
TW340842B (en) | 1995-08-24 | 1998-09-21 | Pfizer | Substituted benzylaminopiperidine compounds |
JPH1087489A (ja) | 1996-09-13 | 1998-04-07 | Sankyo Co Ltd | Ahpba構造含有ジペプチド化合物を有効成分とする医薬 |
CA2302009A1 (en) | 1997-09-09 | 1999-03-18 | Merck & Co., Inc. | 3-(iodophenoxymethyl) carbapenem antibacterials |
US6316503B1 (en) | 1999-03-15 | 2001-11-13 | Tularik Inc. | LXR modulators |
AU2002211216A1 (en) | 2000-09-18 | 2002-04-02 | Glaxo Group Limited | Substituted aminopropoxyaryl derivatives useful as agonists for lxr |
JP2005521705A (ja) | 2002-03-27 | 2005-07-21 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 化合物および方法 |
EP1407774A1 (en) | 2002-09-10 | 2004-04-14 | LION Bioscience AG | 2-Amino-4-quinazolinones as LXR nuclear receptor binding compounds |
DE60335911D1 (de) | 2002-12-20 | 2011-03-10 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Isochinolinonderivate und deren verwendung als medikamente |
WO2004072046A2 (en) | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Carex S.A. | Quinoline derivatives and their use for modulation of lxr activity |
WO2005023188A2 (en) | 2003-09-03 | 2005-03-17 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds and methods |
CA2560700A1 (en) | 2004-03-26 | 2005-10-06 | Henrietta Dehmlow | Tetrahydrocarbazoles and derivatives |
EP2219646A4 (en) * | 2007-12-21 | 2010-12-22 | Univ Rochester | METHOD FOR MODIFYING THE LIFETIME OF EUKARYOTIC ORGANISMS |
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JP2002059155A (ja) * | 2000-08-24 | 2002-02-26 | Kansai Research Institute | 有害物質の分解方法 |
WO2004011448A1 (en) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Merck & Co., Inc. | Therapeutic compounds for treating dyslipidemic conditions |
WO2008065754A1 (fr) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Kowa Company, Ltd. | Composé de carbinol substitué |
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