KR880002819A - 페녹시아세트산 유도체 및 그의 제조방법 - Google Patents
페녹시아세트산 유도체 및 그의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR880002819A KR880002819A KR1019870008601A KR870008601A KR880002819A KR 880002819 A KR880002819 A KR 880002819A KR 1019870008601 A KR1019870008601 A KR 1019870008601A KR 870008601 A KR870008601 A KR 870008601A KR 880002819 A KR880002819 A KR 880002819A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- phenoxyacetic acid
- salt
- methylethyl
- coor
- Prior art date
Links
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- BTFHKOJEKACCLL-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C(OCC(O)=O)C=CC=1C(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BTFHKOJEKACCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- -1 phenol compound Chemical class 0.000 claims 2
- FPLLOPOOQBACRR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-chloro-4-[1-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C(OCC(O)=O)C(Cl)=CC=1C(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 FPLLOPOOQBACRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLZUXFYIVCBCMV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-4-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1S(=O)(=O)NC(C)CC1=CC=C(OCC(O)=O)C(F)=C1 GLZUXFYIVCBCMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZVBUFKGVXMASW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-fluoro-4-[2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]propyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C=CC=1S(=O)(=O)NC(C)CC1=CC=C(OCC(O)=O)C(F)=C1 IZVBUFKGVXMASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPCIZHHTZKTXNO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-(benzenesulfonamido)propan-2-yl]-2-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C(OCC(O)=O)C(F)=CC=1C(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPCIZHHTZKTXNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHUYSRNDNATSSI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-(benzenesulfonamido)propan-2-yl]-3-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C(OCC(O)=O)C=C(F)C=1C(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 WHUYSRNDNATSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCHZSZLUOLHRLG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C(OCC(O)=O)C=CC=1C(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 ZCHZSZLUOLHRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBNWZWIAXJDHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C(OCC(O)=O)C=CC=1C(C)CNS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 MBNWZWIAXJDHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAVBEPODWIOVIG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(benzenesulfonamido)propyl]-2-fluorophenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NC(C)CC1=CC=C(OCC(O)=O)C(F)=C1 CAVBEPODWIOVIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVZBEFWHLFQRCB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1S(=O)(=O)NC(C)CC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 NVZBEFWHLFQRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C311/06—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- 하기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염 :[상기 식중, 고리 A는 페닐렌기 또는 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 원자로부터 선택된 1~2치환체(들)를 갖는 페닐렌기이며 ; R1, R2, R3및 R4중 하나 또는 두개의 기(들)는 저급 알킬기이고, 다른 기들은 수소원자이며 ; R5는 페닐기 또는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 저급 알콜시기, 트리할로게노메틸기 및 니트로기로부터 선택된 1~3 치환체(들)를 갖는 페닐기이고, 및 -COOR6는 카르복시기 또는 보호된 카르복시기이다.]
- 제1항에 있어서, 식중, 고리 A는 페닐렌기 또는 1~3 탄소원자의 알킬기, 할로겐 원자 및 1~3 탄소원자의 알콕시기로부터 선택된 1~2치환체(들)를 갖는 페닐렌기이고, R1~R4중 하나 또는 두개의 기(들)는 1~4 탄소원자의 알킬기이며, R1~R4중 다른 기들은 수소원자이고, R5는 페닐기 또는 1~3 탄소원자의 알킬기, 할로겐원자, 1~3 탄소원자의 알콕시기, 트리할로게노메틸기 및 니트로기로부터 선택된 1~3 치환체(들)를 갖는 페닐기이며ㅡ 및 -COOR6는 유리 카르복시기 또는 1~3 탄소원자의 알킬기로 보호된 카르복시기인, 상기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, 식중, 고리 A는 페닐렌기 또는 할로겐 원자로 치환된 페닐렌기이고 ; R1~R4중 하나는 1~4 탄소원자의 알킬기이며, R1~R4중 다른 기들은 수소원자이고 ; R5는 페닐기 또는 1~3 탄소원자의 알킬기, 할로겐원자, 트리할로게노메틸기 또는 니트로기로 치환된 페닐기이며 ; 및 -COOR6는 유리카르복시기 또는 1~3 탄소원자의 알킬기로 보호된 카르복시기인, 상기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, 식중, 고리 A는 페닐렌기 또는 불소원자 또는 염소 원자로 치환된 페닐렌기이며 ; R1~R4중 하나는 메틸기 또는 에틸기이고, 다른 기들은 수소원자이며 ; R5는 페닐기 또는 메틸기, 연소원자, 브롬원자, 크리플루오로메틸기 또는 니트로기로 치환된 페닐기이고, 및 -COOR6는 유리 카르복시기 또는 1~3 탄소원자의 알킬기로 보호된 카르복시기인, 상기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염.
- 제1항에 있어서, 식중, -COOR6가 유리 카르복시기인, 상기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염.
- 제2항에 있어서, 식중, -COOR6가 유리 카르복시기인, 상기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염.
- 제3항에 있어서, 식중, -COOR6가 유리 카르복시기인, 상기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염.
- 제4항에 있어서, 식중, -COOR6가 유리 카르복시기인, 상기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염.
- 제4항에 있어서, 하기의 화합물들로부터 선택되는, 상기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염 ; 4-[2-(4-클로로페닐)술포니라아미노프로필]페녹시아세트산, 4-[2-(4-클로로페닐)술로닐아미노-1-메틸에틸]페녹시아세트산, 4-[2-(브로모패닐)술포닐아미노-1-메틸에틸]페녹시아세트산, 4-(2-벤젠술포닐아미노프로필)-2-플루오로페녹시아세트산, 4-[2-(4-클로로페닐)술포닐아미노프로필]-2-플루오로페녹시아세트산, 4-[2-(4-트리플루오로메틸페닐)술포닐아미노프로필]-2-플루오로페녹시아세트산, 4-[2-(4-메틸페닐)술포닐아미노프로필]-2-플루오로페녹시아세트산, 4-[2-(4-니트로페닐)술포닐아미노프로필]페녹시아세트산, 4-[2-(4-클로로페닐)술포닐아미노부릴]페녹시아세트산, 4-(2-벤젠술포닐아미노-1-메틸에틸)-2-플루오로페녹시아세트산, 4-(2-벤젠술포닐아미노-1-메틸에틸)-3-플루오로페녹시아세트산, 4-[2-(4-메틸페닐)술포닐아미노-1-메틸에틸]페녹시아세트산, 4-[2-(4-클로로페닐)술포닐아미노-1-메틸에틸]-2-클로로페녹시아세트산, 4-[2-(4-플루오로페닐)술포닐아미노-1-메틸에틸]페녹시아세트산, 4-[2-(4-클로로페닐)술포닐아미노-1-메틸에틸]-2-플루오로페놀시아세트산, 4-[2-(4-클로로페닐)술포닐아미노-1-메틸에틸]2-클로로페녹시아세트산,4-[2-(4-트리플루오로메틸페닐(술포닐아미노-1-메틸에틸]페녹시아세트산, 4-[2-(4-클로로페닐)술포닐아미노-1-메틸에틸]페녹시아세트산.
- 하기 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염을 제조하는 방법으로서, [A-i] 하기 일반식(II)의 페놀 화합물 도는 그의 염을 하기 일반식(III)의 아세트산 유도체와 축합하거나, [A-ii] 하기 일반식(IV)의 페닐옥시아세트산 유도체 또는 그의 염을 하기 일반식(V)의 벤젠술폰산 화합물과 축합하고, [B]식중, -COOR61이 보호된 카르복시기이고/또는 Y가 보호된 아미노기일 때, 상기 보호기(들)를 그로부터 임의로 제거하고, 및 [c] 필요하다면, 또한 생성물을 그의 염으로 바꾸는 것을 특징으로 하는, 일반식(I)의 페녹시아세트산 유도체 또는 그의 염의 제조 방법 :[상기 식들 중, 고리 A는 페닐렌기 또는 저급 알킬기, 저급 알콕시기 및 할로겐 원자로부터 선택된 1~2치환체(들)를 갖는 페닐렌기이며 ; R1, R2, R3및 R4중 하나 또는 두개의 기(들)는 저급 알킬기이고, 다른 기들은 수소원자이며 ; R5는 페닐기 또는 저급 알킬기, 할로겐 원자, 저급 알콕시기, 트리할로게노메틸기 및 니트로기로부터 선택된 1~3치환체(들)를 갖는 페닐기이고, -COOR6는 카르복실기 또는 보호된 카르복실기이며, X1은 반응성 잔기이고 ; -COOR61은카르복시기 또는 보호된 카르복시기이며 ; Y는 아미노기, 보호된 아미노기 또는 반응성 잔기이고, 및 Z는 Y가 아미노기 또는 보호된 아미노기일 때는, 히드록시기 또는 반응성 잔기이며 ; Y가 반응성 잔기일 때는, Z가 아미노기이다.]
- 제1항 내지 9항 중 어느 한 항에서 특히 청구한 화합물 또는 그의 염의 유효량 및 약제학적으로 허용 가능한 담체로 구성됨을 특징으로 하는 약학 조성물.
- 제1항 내지 9항 중 어느 한 항에서 특히 청구한 화합물 또는 그의 염의 유효량을 온혈 동물에 투여함을 특징으로 하는, 온혈 동물에 있어서 혈전중의 예방 또는 치료 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP184693 | 1986-08-06 | ||
| JP18469386 | 1986-08-06 | ||
| JP184693/1986 | 1986-08-06 | ||
| JP26858 | 1987-02-06 | ||
| JP26858/1987 | 1987-02-06 | ||
| JP2685887 | 1987-02-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR880002819A true KR880002819A (ko) | 1988-05-11 |
| KR910007942B1 KR910007942B1 (ko) | 1991-10-04 |
Family
ID=26364708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019870008601A KR910007942B1 (ko) | 1986-08-06 | 1987-08-05 | 페녹시 아세트산 유도체 및 그의 제조방법 |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4866196A (ko) |
| EP (1) | EP0255728B1 (ko) |
| KR (1) | KR910007942B1 (ko) |
| CN (1) | CN1011780B (ko) |
| AT (1) | ATE69807T1 (ko) |
| AU (1) | AU597707B2 (ko) |
| CA (1) | CA1277675C (ko) |
| DE (1) | DE3774795D1 (ko) |
| DK (1) | DK408987A (ko) |
| ES (1) | ES2038630T3 (ko) |
| FI (1) | FI87769C (ko) |
| GR (1) | GR3003215T3 (ko) |
| HK (1) | HK42193A (ko) |
| HU (1) | HU200442B (ko) |
| IL (1) | IL83230A (ko) |
| MY (1) | MY101801A (ko) |
| NO (1) | NO166938C (ko) |
| PH (1) | PH24750A (ko) |
| PT (1) | PT85502B (ko) |
| SG (1) | SG15593G (ko) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3642105A1 (de) * | 1986-12-10 | 1988-06-16 | Bayer Ag | Substituierte aminomethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphtyl-oxyessigsaeuren, neue zwischenprodukte, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in arzneimitteln |
| GB8708233D0 (en) * | 1987-04-07 | 1987-05-13 | Smith Kline French Lab | Pharmaceutically active compounds |
| JPH068274B2 (ja) * | 1988-01-19 | 1994-02-02 | 田辺製薬株式会社 | フェノキシ酢酸誘導体 |
| EP0325245B1 (en) * | 1988-01-19 | 1993-10-20 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Phenoxyacetic acid derivatives, preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising them and use |
| JPH068275B2 (ja) * | 1988-02-04 | 1994-02-02 | 田辺製薬株式会社 | フェノキシ酢酸誘導体 |
| DE3821540A1 (de) * | 1988-06-25 | 1989-12-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie solche sulfonamide enthaltende arzneimittel |
| US5280043A (en) * | 1988-10-10 | 1994-01-18 | Smith Kline & French Laboratories Ltd. | Sulphonamido containing phenylalkanoic acids as thromboxane A2 antagonists |
| JPH02169562A (ja) * | 1988-12-22 | 1990-06-29 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | グリシン誘導体及びその製法 |
| US5084466A (en) * | 1989-01-31 | 1992-01-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel carboxamide pyridine compounds which have useful pharmaceutical utility |
| US5256812A (en) * | 1989-01-31 | 1993-10-26 | Hoffmann-La Roche Inc. | Carboxamides and sulfonamides |
| FR2645537B1 (fr) * | 1989-04-05 | 1994-03-04 | Fabre Medicament Pierre | Nouveaux sulfonamides derives d'acides benzocycliques ou benzoheterocycliques, leur preparation et leur application en therapeutique |
| DE3942923A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-06-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue phenoxyalkylcarbonsaeure-amide, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US5179105A (en) * | 1990-10-16 | 1993-01-12 | Terumo Kabushiki Kaisha | Phenoxyacetic acid compounds, method for production thereof, and pharmaceutical preparations containing same |
| DE4037174A1 (de) * | 1990-11-22 | 1992-05-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue sulfonamide, verfahren zu ihrer herstellung und arzneimittel, die diese verbindungen enthalten |
| JPH05125038A (ja) * | 1991-03-07 | 1993-05-21 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | フエノキシアルカン酸誘導体及びその製法 |
| EP0562796A1 (en) * | 1992-03-23 | 1993-09-29 | Terumo Kabushiki Kaisha | Phenoxyacetic acid compounds and medical preparations containing them |
| GB9220137D0 (en) * | 1992-09-23 | 1992-11-04 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
| GB9702194D0 (en) | 1997-02-04 | 1997-03-26 | Lilly Co Eli | Sulphonide derivatives |
| CN107501136B (zh) * | 2017-09-19 | 2019-05-28 | 西南大学 | 一种制备偕二芳基甲胺类化合物的方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2809377A1 (de) * | 1978-03-04 | 1979-09-13 | Boehringer Mannheim Gmbh | Phenoxyalkylcarbonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3000377A1 (de) * | 1980-01-07 | 1981-07-09 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Neue sulfonamide, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| EP0194548A3 (de) * | 1985-03-12 | 1988-08-17 | Dr. Karl Thomae GmbH | Neue Sulfonylaminoäthylverbindungen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3535167A1 (de) * | 1985-10-02 | 1987-04-09 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue sulfonyl-phenyl(alkyl)amine, verfahren zu ihrer herstellung sowie arzneimittel |
| DE3610643A1 (de) * | 1986-03-29 | 1987-10-01 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue phenoxyalkylcarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
-
1987
- 1987-07-17 IL IL83230A patent/IL83230A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-07-29 PH PH35597A patent/PH24750A/en unknown
- 1987-07-31 CA CA000543552A patent/CA1277675C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-03 MY MYPI87001198A patent/MY101801A/en unknown
- 1987-08-05 HU HU873579A patent/HU200442B/hu not_active IP Right Cessation
- 1987-08-05 DK DK408987A patent/DK408987A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-08-05 KR KR1019870008601A patent/KR910007942B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-08-05 AU AU76596/87A patent/AU597707B2/en not_active Ceased
- 1987-08-05 NO NO873272A patent/NO166938C/no unknown
- 1987-08-06 DE DE8787111402T patent/DE3774795D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-06 EP EP87111402A patent/EP0255728B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-06 PT PT85502A patent/PT85502B/pt not_active IP Right Cessation
- 1987-08-06 FI FI873413A patent/FI87769C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-08-06 CN CN87105501A patent/CN1011780B/zh not_active Expired
- 1987-08-06 ES ES198787111402T patent/ES2038630T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-08-06 AT AT87111402T patent/ATE69807T1/de not_active IP Right Cessation
-
1988
- 1988-01-04 US US07/141,403 patent/US4866196A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-11-28 GR GR91401688T patent/GR3003215T3/el unknown
-
1993
- 1993-02-11 SG SG155/93A patent/SG15593G/en unknown
- 1993-04-29 HK HK421/93A patent/HK42193A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1277675C (en) | 1990-12-11 |
| GR3003215T3 (en) | 1993-02-17 |
| NO873272D0 (no) | 1987-08-05 |
| IL83230A (en) | 1992-06-21 |
| DK408987A (da) | 1988-02-07 |
| NO166938C (no) | 1991-09-18 |
| EP0255728A2 (en) | 1988-02-10 |
| US4866196A (en) | 1989-09-12 |
| ATE69807T1 (de) | 1991-12-15 |
| HUT45230A (en) | 1988-06-28 |
| CN87105501A (zh) | 1988-02-17 |
| NO166938B (no) | 1991-06-10 |
| ES2038630T3 (es) | 1993-08-01 |
| AU7659687A (en) | 1988-02-11 |
| PT85502B (pt) | 1990-06-29 |
| IL83230A0 (en) | 1987-12-31 |
| MY101801A (en) | 1992-01-31 |
| NO873272L (no) | 1988-02-08 |
| HK42193A (en) | 1993-05-07 |
| FI87769B (fi) | 1992-11-13 |
| EP0255728B1 (en) | 1991-11-27 |
| CN1011780B (zh) | 1991-02-27 |
| FI87769C (fi) | 1993-02-25 |
| FI873413A (fi) | 1988-02-07 |
| SG15593G (en) | 1993-04-16 |
| DK408987D0 (da) | 1987-08-05 |
| AU597707B2 (en) | 1990-06-07 |
| PH24750A (en) | 1990-10-01 |
| FI873413A0 (fi) | 1987-08-06 |
| KR910007942B1 (ko) | 1991-10-04 |
| PT85502A (en) | 1987-09-01 |
| DE3774795D1 (de) | 1992-01-09 |
| EP0255728A3 (en) | 1989-05-10 |
| HU200442B (en) | 1990-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880002819A (ko) | 페녹시아세트산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR920012040A (ko) | 신규의 디히드로-이소퀴놀린 유도체 | |
| RU98102959A (ru) | Замещенные бензиламинопиперидины | |
| PT96890A (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados com estrutura naftalenica e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| KR880007411A (ko) | 레티논산과 같은 작용을 갖는 에티닐헤테로 방향족-산류 | |
| KR920008026A (ko) | 이소퀴놀리논 유도체 또는 이의 무독성 산부가염 또는 이의 수화물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제 조성물 | |
| KR870004949A (ko) | 치환된 펜에틸아민 유도체의 제조방법 | |
| HUP9801725A1 (hu) | Új benzimidazol-, benzoxazol- és benzotiazolszármazékok, eljárás előállításukra és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| KR890005052A (ko) | 신규 피페리딘 유도체 | |
| KR900016135A (ko) | 피부 및 점막-상피의 질환 치료용 4-퀴놀린 카복실산 유도체 | |
| KR890011872A (ko) | 인돌일 피페리딘 화합물, 그 제조방법 및 그들을 함유하는 약학조성물 | |
| KR900018027A (ko) | 피페리딘 유도체, 그의 제조 방법, 및 그것을 유효성분으로 함유하는 의약용 조성물 | |
| KR890009858A (ko) | 카바조일 유도체 | |
| KR900001691A (ko) | 피리다지논 유도체 | |
| ES513177A0 (es) | "un procedimiento para la preparacion de pirimidin-2-onas sustituidas". | |
| KR920002517A (ko) | 칼모둘린 억제 특성을 갖는 벤즈히드릴 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR900014397A (ko) | 티에노-트리아졸로-디아제핀 술포닐 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 함유하는 치료 조성물 | |
| ES520774A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de tiometilpiridina. | |
| KR910016734A (ko) | 광학활성 알킬렌디옥시벤젠 유도체 및 치료에의 용도 | |
| KR920005986A (ko) | 혈소판 응집 억제용 약제학적 조성물 | |
| KR890701095A (ko) | 생물학적 활성 화합물 | |
| JPS56156273A (en) | Acetic derivative | |
| KR910011815A (ko) | 티아졸릴-5-카본아미드 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR890008121A (ko) | 로다닌 유도체 및 약제학적 조성물 | |
| KR950701636A (ko) | 피리도티아진초산 화합물, 그의 제조방법 및 그의 용도(pyridothiazineacetic acid compound, process for producing the same, and use thereof] |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |