RU97103585A - Пролекарство для терапии опухолей и воспалительных заболеваний - Google Patents
Пролекарство для терапии опухолей и воспалительных заболеванийInfo
- Publication number
- RU97103585A RU97103585A RU97103585/14A RU97103585A RU97103585A RU 97103585 A RU97103585 A RU 97103585A RU 97103585/14 A RU97103585/14 A RU 97103585/14A RU 97103585 A RU97103585 A RU 97103585A RU 97103585 A RU97103585 A RU 97103585A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- alkyl
- amino
- Prior art date
Links
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title 1
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 3
- 229940002612 prodrugs Drugs 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- -1 methyloxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 229940097043 Glucuronic Acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 102000004965 antibodies Human genes 0.000 claims 1
- 108090001123 antibodies Proteins 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 claims 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N β-D-glucuronic acid Chemical compound O[C@@H]1O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O AEMOLEFTQBMNLQ-QIUUJYRFSA-N 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Пролекарство формулы I:
гликозил-Y[-C(=Y)-X-]p-W(R)n-Z-C(=Y)-активное начало
и/или физиологически переносимые соли соединения формулы I
где гликозол - ферментно отщепляемый поли-, олиго- или моносахарид;
W - 1)5 - 14-членный ароматический радикал, 2) нафтил, 3) инденил, 4) антрил, 5) фенантрил, 6) 5 - 14-членный гетероциклический остаток с 1, 2, 3 или 4 гетероатомами из группы: кислород, азот и сера, 7) алкил с 1 - 6 атомами углерода, 8) алкенил с 2 - 6 атомами углерода, 9) циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или 10) фенил;
R - 1) атом водорода, 2) алкил с 1 - 4 атомами углерода, 3) фенил, 4) метоксил, 5) карбоксил, 6) метилоксикарбонил, 7) циано-группа, 8) гидроксил, 9) нитро-группа, 10) галоген, например фтор, хлор или бром, 11) сульфонил, 12) сульфонамид или 13) сульфон-алкиламид с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части;
р - нуль или 1;
n - нуль, 1, 2 или 3;
Х - 1) атом кислорода, 2) -NH-группа, 3) метиленокси-группа, 4) метиленамино-группа, 5) метилен-алкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, 6) алкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части или 7) циклоалкиламино-группа с 3 - 6 атомами углерода в алкильной части;
Y - атом кислорода или -NH-группа;
Z - 1) алкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, 2) группа -N(CH3)-, 3) группа -C(CH3)2-NH-, 4) группа -CH(CH3)-NH-, 5) группа -C(CH3)2-N(R2)-, где R2 алкил с 1 - 4 атомами углерода, или 6) группа -NH-, если W означает алкил с 1 - 6 атомами углерода, и
активное начало - биологически активное соединение, связанное через радикал кислорода, первичный или вторичный аминорадикал или иминорадикал.
гликозил-Y[-C(=Y)-X-]p-W(R)n-Z-C(=Y)-активное начало
и/или физиологически переносимые соли соединения формулы I
где гликозол - ферментно отщепляемый поли-, олиго- или моносахарид;
W - 1)5 - 14-членный ароматический радикал, 2) нафтил, 3) инденил, 4) антрил, 5) фенантрил, 6) 5 - 14-членный гетероциклический остаток с 1, 2, 3 или 4 гетероатомами из группы: кислород, азот и сера, 7) алкил с 1 - 6 атомами углерода, 8) алкенил с 2 - 6 атомами углерода, 9) циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или 10) фенил;
R - 1) атом водорода, 2) алкил с 1 - 4 атомами углерода, 3) фенил, 4) метоксил, 5) карбоксил, 6) метилоксикарбонил, 7) циано-группа, 8) гидроксил, 9) нитро-группа, 10) галоген, например фтор, хлор или бром, 11) сульфонил, 12) сульфонамид или 13) сульфон-алкиламид с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части;
р - нуль или 1;
n - нуль, 1, 2 или 3;
Х - 1) атом кислорода, 2) -NH-группа, 3) метиленокси-группа, 4) метиленамино-группа, 5) метилен-алкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, 6) алкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части или 7) циклоалкиламино-группа с 3 - 6 атомами углерода в алкильной части;
Y - атом кислорода или -NH-группа;
Z - 1) алкиламино-группа с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, 2) группа -N(CH3)-, 3) группа -C(CH3)2-NH-, 4) группа -CH(CH3)-NH-, 5) группа -C(CH3)2-N(R2)-, где R2 алкил с 1 - 4 атомами углерода, или 6) группа -NH-, если W означает алкил с 1 - 6 атомами углерода, и
активное начало - биологически активное соединение, связанное через радикал кислорода, первичный или вторичный аминорадикал или иминорадикал.
2. Пролекарство формулы I по п.1,
где гликозил означает ферментно отщепляемую глюкуроновую кислоту;
W означает фенил;
R означает атом водорода, циано-группу, нитро-группу, фтор, хлор, бром;
p равно 0;
n означает целое число 0, 1 или 2;
Y означает атом кислорода;
Z означает группу -N(CH3)-, -C(CH3)2-NH-, -CH(CH3)-NH-, -C(CH3)2-N(C1-C4)-алкил- или -CH(CH3)-N(C1-C4)-алкил-.
где гликозил означает ферментно отщепляемую глюкуроновую кислоту;
W означает фенил;
R означает атом водорода, циано-группу, нитро-группу, фтор, хлор, бром;
p равно 0;
n означает целое число 0, 1 или 2;
Y означает атом кислорода;
Z означает группу -N(CH3)-, -C(CH3)2-NH-, -CH(CH3)-NH-, -C(CH3)2-N(C1-C4)-алкил- или -CH(CH3)-N(C1-C4)-алкил-.
3. Пролекарство формулы I по п.1 или 2, отличающееся тем, что соединением формулы I является:
2-[N-метил-N[(4-(N,N'-бис-(2-хлороэтил)-амино)-фенилоксикарбонил]-амино] -4-нитрофенил-β-D-глюкуроновая кислота;
2-[N-метил-N-[(4-(N,N'-бис-(2-йодоэтил)-амино)-фенилоксикарбонил]-амино] -4-нитрофенил-β-D-глюкуроновая кислота
или
4. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит эффективное количество, по меньшей мере, одного соединения формулы I по одному или нескольким пп.1 - 3 и/или физиологически переносимой соли соединения формулы I, в которой радикалы гликозил, Y, X, p, W, R, n, Z и активное начало имеют значения, указанные для формулы I по п.1, а также фармацевтически приемлемый и физиологически переносимый носитель, целевую добавку и/или другие активные и вспомогательные вещества.
2-[N-метил-N[(4-(N,N'-бис-(2-хлороэтил)-амино)-фенилоксикарбонил]-амино] -4-нитрофенил-β-D-глюкуроновая кислота;
2-[N-метил-N-[(4-(N,N'-бис-(2-йодоэтил)-амино)-фенилоксикарбонил]-амино] -4-нитрофенил-β-D-глюкуроновая кислота
или
4. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит эффективное количество, по меньшей мере, одного соединения формулы I по одному или нескольким пп.1 - 3 и/или физиологически переносимой соли соединения формулы I, в которой радикалы гликозил, Y, X, p, W, R, n, Z и активное начало имеют значения, указанные для формулы I по п.1, а также фармацевтически приемлемый и физиологически переносимый носитель, целевую добавку и/или другие активные и вспомогательные вещества.
5. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по одному из нескольким пп. 1 - 3 и конъюгат антитела с ферментом, способный ферментно расщеплять гликозильный остаток в молекуле формулы I.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP96103866 | 1996-03-12 | ||
EP96103866.8 | 1996-03-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97103585A true RU97103585A (ru) | 1999-04-20 |
RU2191021C2 RU2191021C2 (ru) | 2002-10-20 |
Family
ID=8222555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97103585/14A RU2191021C2 (ru) | 1996-03-12 | 1997-03-06 | Пролекарство для терапии опухолей и воспалительных заболеваний |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5935995A (ru) |
EP (1) | EP0795334B1 (ru) |
JP (1) | JP4392065B2 (ru) |
KR (1) | KR100466467B1 (ru) |
CN (1) | CN1168733C (ru) |
AT (1) | ATE316799T1 (ru) |
AU (1) | AU708202B2 (ru) |
BG (1) | BG61900B1 (ru) |
BR (1) | BRPI9701248B1 (ru) |
CA (1) | CA2199664C (ru) |
CZ (1) | CZ297994B6 (ru) |
DE (1) | DE59712561D1 (ru) |
DK (1) | DK0795334T3 (ru) |
ES (1) | ES2257756T3 (ru) |
HU (1) | HU228764B1 (ru) |
NO (1) | NO320322B1 (ru) |
NZ (1) | NZ314368A (ru) |
PL (1) | PL189604B1 (ru) |
RO (1) | RO120951B1 (ru) |
RU (1) | RU2191021C2 (ru) |
SG (1) | SG50011A1 (ru) |
SI (1) | SI0795334T1 (ru) |
TR (1) | TR199700178A2 (ru) |
UA (1) | UA50719C2 (ru) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5525606A (en) | 1994-08-01 | 1996-06-11 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Substituted 06-benzylguanines and 6(4)-benzyloxypyrimidines |
DE19720312A1 (de) * | 1997-05-15 | 1998-11-19 | Hoechst Ag | Zubereitung mit erhöhter in vivo Verträglichkeit |
IL138990A0 (en) | 1999-02-12 | 2001-11-25 | Biostream Inc | Matrices for drug delivery and methods for making and using the same |
US6716452B1 (en) * | 2000-08-22 | 2004-04-06 | New River Pharmaceuticals Inc. | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
DK1175433T3 (da) | 1999-05-04 | 2005-09-19 | Strakan Int Ltd | Androgenglycosider og androgen aktivitet deraf |
US6191119B1 (en) * | 1999-10-15 | 2001-02-20 | Supergen, Inc. | Combination therapy including 9-nitro-20(S)-camptothecin |
US8394813B2 (en) | 2000-11-14 | 2013-03-12 | Shire Llc | Active agent delivery systems and methods for protecting and administering active agents |
DE10058596A1 (de) * | 2000-11-25 | 2002-06-06 | Aventis Pharma Gmbh | Verfahren zum Screening von chemischen Verbindungen zur Modulierung der Wechselwirkung einer EVH1-Domäne oder eines Proteins mit einer EVH1-Domäne mit einer EVH1-Bindedomäne oder einem Protein mit einer EVH1-Bindedomäne sowie ein Verfahren zum Nachweis besagter Wechselwirkung |
US7169752B2 (en) | 2003-09-30 | 2007-01-30 | New River Pharmaceuticals Inc. | Compounds and compositions for prevention of overdose of oxycodone |
US20060014697A1 (en) | 2001-08-22 | 2006-01-19 | Travis Mickle | Pharmaceutical compositions for prevention of overdose or abuse |
EP1465488A4 (en) | 2001-08-30 | 2007-04-18 | Chemocentryx Inc | ARYLAMINES AS INHIBITORS OF THE BINDING OF CHEMOKINE A US28 |
MXPA05000028A (es) * | 2002-06-20 | 2005-08-26 | Nippon Suisan Kaisha Ltd | Profarmaco, uso medicinal del mismo y procedimiento para producir el mismo. |
US8133881B2 (en) | 2003-01-13 | 2012-03-13 | Shire Llc | Carbohydrate conjugates to prevent abuse of controlled substances |
US7160867B2 (en) * | 2003-05-16 | 2007-01-09 | Isotechnika, Inc. | Rapamycin carbohydrate derivatives |
EP1734962A4 (en) * | 2004-03-30 | 2010-07-14 | Painceptor Pharma Corp | COMPOSITIONS AND METHOD FOR MODULATING CONTROLLED ION CHANNELS |
US7825096B2 (en) * | 2004-09-08 | 2010-11-02 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase inactivators and beta-glucuronidase cleavable prodrugs |
EP2155682B1 (en) * | 2007-04-06 | 2015-06-24 | Ziopharm Oncology, Inc. | Salts of isophosphoramide mustard and analogs thereof |
GB0907551D0 (en) * | 2009-05-01 | 2009-06-10 | Univ Dundee | Treatment or prophylaxis of proliferative conditions |
RU2568639C2 (ru) * | 2009-09-02 | 2015-11-20 | Окленд Юнисервисиз Лимитед | Ингибиторы киназы, их пролекарственные формы и их применение в терапии |
KR101253399B1 (ko) | 2010-10-26 | 2013-04-11 | 영남대학교 산학협력단 | 아포지단백질 a-i 및 그 변이체를 포함한 재조합 고밀도지단백질을 이용한 라파마이신 제형 |
KR101628872B1 (ko) * | 2014-05-28 | 2016-06-09 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | 자가-희생 기를 포함하는 화합물 |
CN117244076A (zh) | 2015-11-25 | 2023-12-19 | 乐高化学生物科学股份有限公司 | 包含自降解基团的缀合物及其相关方法 |
US11167040B2 (en) | 2015-11-25 | 2021-11-09 | Legochem Biosciences, Inc. | Conjugates comprising peptide groups and methods related thereto |
EP3380126A4 (en) | 2015-11-25 | 2019-07-24 | LegoChem Biosciences, Inc. | ANTIBODY-MEDICINAL CONJUGATES COMPRISING BRANCHED LINKS AND RELATED METHODS |
AU2016363013B2 (en) | 2015-12-04 | 2022-03-10 | Seagen Inc. | Conjugates of quaternized tubulysin compounds |
US11793880B2 (en) | 2015-12-04 | 2023-10-24 | Seagen Inc. | Conjugates of quaternized tubulysin compounds |
KR101938800B1 (ko) | 2017-03-29 | 2019-04-10 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | 피롤로벤조디아제핀 이량체 전구체 및 이의 리간드-링커 접합체 화합물 |
EP3746134A1 (en) | 2018-02-02 | 2020-12-09 | Maverix Oncology, Inc. | Small molecule drug conjugates of gemcitabine monophosphate |
TW202000239A (zh) | 2018-05-09 | 2020-01-01 | 韓商樂高化學生物科學股份有限公司 | 與抗cd19抗體藥物結合物相關之組合物及方法 |
KR20210028544A (ko) | 2019-09-04 | 2021-03-12 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | 인간 ror1에 대한 항체를 포함하는 항체 약물 접합체 및 이의 용도 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5284856A (en) * | 1988-10-28 | 1994-02-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Oncogene-encoded kinases inhibition using 4-H-1-benzopyran-4-one derivatives |
DE3836676A1 (de) * | 1988-10-28 | 1990-05-03 | Hoechst Ag | Die verwendung von 4h-1-benzopyran-4-on-derivaten, neue 4h-1-benzopyran-4-on-derivate und diese enthaltende arzneimittel |
ATE123414T1 (de) * | 1989-01-23 | 1995-06-15 | Akzo Nobel Nv | Ortspezifische in-vivo-aktivierung von therapeutischen arzneimitteln. |
DE4106389A1 (de) * | 1991-02-28 | 1992-09-03 | Behringwerke Ag | Fusionsproteine zur prodrug-aktivierung, ihre herstellung und verwendung |
US5494911A (en) * | 1990-05-18 | 1996-02-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Isoxazole-4-carboxamides and hydroxyalkylidenecyanoacetamides, pharmaceuticals containing these compounds and their use |
FR2676058B1 (fr) * | 1991-04-30 | 1994-02-25 | Hoechst Lab | Prodrogues glycosylees, leur procede de preparation et leur utilisation dans le traitement des cancers. |
ES2069955T3 (es) * | 1991-10-25 | 1995-05-16 | Tungsram Reszvenytarsasag | Lampara de descarga de baja presion con un solo casquillo. |
DE4233152A1 (de) * | 1992-10-02 | 1994-04-07 | Behringwerke Ag | Antikörper-Enzym-Konjugate zur Prodrug-Aktivierung |
CA2081281A1 (en) * | 1992-10-23 | 1994-04-24 | Shing-Ming Wang | Activation of glucuronide prodrugs by ligand-beta-glucuronidase conjugates for chemotherapy |
DE4236237A1 (de) * | 1992-10-27 | 1994-04-28 | Behringwerke Ag | Prodrugs, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
DE4314556A1 (de) * | 1993-05-04 | 1994-11-10 | Behringwerke Ag | Modifizierte Antikörperenzymkonjugate und Fusionsproteine sowie ihre Anwendung zur tumorselektiven Therapie |
EP0647450A1 (en) * | 1993-09-09 | 1995-04-12 | BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft | Improved prodrugs for enzyme mediated activation |
DE4417865A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Behringwerke Ag | Kombination von Tumornekrose-induzierenden Substanzen mit Substanzen, die durch Nekrosen aktiviert werden, zur selektiven Tumortherapie |
-
1997
- 1997-02-27 EP EP97103162A patent/EP0795334B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 DK DK97103162T patent/DK0795334T3/da active
- 1997-02-27 ES ES97103162T patent/ES2257756T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-02-27 SI SI9730727T patent/SI0795334T1/sl unknown
- 1997-02-27 AT AT97103162T patent/ATE316799T1/de active
- 1997-02-27 DE DE59712561T patent/DE59712561D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-03 RO RO97-00402A patent/RO120951B1/ro unknown
- 1997-03-06 RU RU97103585/14A patent/RU2191021C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-03-06 BG BG101290A patent/BG61900B1/bg unknown
- 1997-03-07 AU AU16205/97A patent/AU708202B2/en not_active Ceased
- 1997-03-10 PL PL97318878A patent/PL189604B1/pl unknown
- 1997-03-10 NZ NZ314368A patent/NZ314368A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-03-10 TR TR97/00178A patent/TR199700178A2/xx unknown
- 1997-03-11 BR BRPI9701248A patent/BRPI9701248B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-03-11 CZ CZ0074297A patent/CZ297994B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-03-11 CN CNB971034656A patent/CN1168733C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-11 CA CA002199664A patent/CA2199664C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-11 JP JP05598397A patent/JP4392065B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-03-11 US US08/814,655 patent/US5935995A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-03-11 UA UA97031095A patent/UA50719C2/ru unknown
- 1997-03-11 NO NO19971116A patent/NO320322B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 HU HU9700579A patent/HU228764B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 KR KR1019970008174A patent/KR100466467B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-03-12 SG SG1997000702A patent/SG50011A1/en unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU97103585A (ru) | Пролекарство для терапии опухолей и воспалительных заболеваний | |
KR970065550A (ko) | 종양 및 감염성 질환 치료용 예비약제 | |
RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
RU2225404C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИПЕРАЗИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ОБЛАДАЮЩАЯ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ ФАКТОРА Хa | |
RU2008119842A (ru) | Производные триазола в качестве ингибиторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы-1 | |
KR940014328A (ko) | 인돌린 화합물 | |
RU2009115653A (ru) | Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения | |
KR927003520A (ko) | 펩티딜(peptidyl) 유도체 | |
CA2301842A1 (en) | Substituted benzene compounds as antiproliferative and cholesterol lowering agents | |
RU96121572A (ru) | Сульфонимидамиды, способ их получения, фармацевтический состав, способ его получения, способ лечения | |
JP2002525329A5 (ru) | ||
KR900007790A (ko) | 항-아테롬성 동맥경화증성 디아릴 화합물 | |
KR900003127A (ko) | 강심제 | |
KR970059175A (ko) | 벤조아진 유도체 또는 그 염 및 이를 함유하는 의약 조성물 | |
RU2000125889A (ru) | Замещенные бисиндолималеимиды, предназначенные для ингибирования пролиферации клеток | |
KR890006228A (ko) | 항종양제로서 폴리아민 유도체 | |
RU2209065C2 (ru) | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии | |
KR930007443A (ko) | N-페닐-2-시아노-3-하이드록시크로톤아미드 유도체 및 면역조절성을 갖는 약제로서의 이의 용도 | |
RU96103685A (ru) | 1,2,5-тиадиазольные производные индолилалкил-пиридинил- и пиримидинил-пиперазинов, способ лечения или предотвращения развития сосудистой головной боли и фармацевтическая композиция | |
JP2749593B2 (ja) | 穏和安定薬組成物 | |
RU99122032A (ru) | Производные доластатина-15 в комбинации с таксанами | |
EA200100725A2 (ru) | Новые бензотиадиазиновые соединения, способ их получения и их содержащие фармацевтические композиции | |
RU2003130062A (ru) | Бициклические производные гуанидина и их терапевтическое использование | |
DE69614417D1 (de) | Merkaptoalkanoyldipeptide Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusmmensetzungen | |
KR960014100A (ko) | 알킬-5-메틸술포닐벤조일구아니딘 유도체 |