RU96111027A - Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло [3,4-c]-1,2,4-триазоло [4,3-a]пиридины - Google Patents
Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло [3,4-c]-1,2,4-триазоло [4,3-a]пиридиныInfo
- Publication number
- RU96111027A RU96111027A RU96111027/04A RU96111027A RU96111027A RU 96111027 A RU96111027 A RU 96111027A RU 96111027/04 A RU96111027/04 A RU 96111027/04A RU 96111027 A RU96111027 A RU 96111027A RU 96111027 A RU96111027 A RU 96111027A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- triazolo
- pyrazolo
- pyridine
- ethyl
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 101710031992 pRL90232 Proteins 0.000 claims 5
- 101710035540 plaa2 Proteins 0.000 claims 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000022534 cell killing Effects 0.000 claims 4
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 200000000018 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006729 (C2-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010000565 Acquired immunodeficiency syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000000884 Airway Obstruction Diseases 0.000 claims 2
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 2
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 2
- 206010006451 Bronchitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 2
- 206010012434 Dermatitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 206010040070 Septic shock Diseases 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006526 (C1-C2) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006726 (C1-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006701 (C1-C7) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- CZSOESDMMFWTJY-UHFFFAOYSA-N C1CN(C(=NN=2)C=3C(=CC=CC=3)I)C=2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 Chemical compound C1CN(C(=NN=2)C=3C(=CC=CC=3)I)C=2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 CZSOESDMMFWTJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- PISKBBMPBXMWMB-UHFFFAOYSA-N CCC1=NN(C=2C=CC(F)=CC=2)C2=C1CCN1C2=NN=C1C1(C)CCCCC1 Chemical compound CCC1=NN(C=2C=CC(F)=CC=2)C2=C1CCN1C2=NN=C1C1(C)CCCCC1 PISKBBMPBXMWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHIVEUQACADDGU-UHFFFAOYSA-N CHEMBL218103 Chemical compound C1CN(C(=NN=2)C(C)(C)C)C=2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 PHIVEUQACADDGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMFFNWKGXSCXBM-UHFFFAOYSA-N CHEMBL218641 Chemical compound C1CN(C(=NN=2)C=3C=CN=CC=3)C=2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 ZMFFNWKGXSCXBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEMQXLVYSIOKKQ-UHFFFAOYSA-N CHEMBL218653 Chemical compound C1CN(C(=NN=2)C=3C(=CC=CC=3)Cl)C=2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 CEMQXLVYSIOKKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTBUQMMSFVAASQ-UHFFFAOYSA-N CHEMBL374995 Chemical compound C1CN2C(C3CCCC3)=NN=C2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 OTBUQMMSFVAASQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZASAGHDYYLZTKC-UHFFFAOYSA-N CHEMBL386902 Chemical compound C1CN(C(=NN=2)C3(C)CCCCC3)C=2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 ZASAGHDYYLZTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHTVLUBBPXQFPV-UHFFFAOYSA-N CHEMBL439000 Chemical compound C1CN(C(=NN=2)C=3C=CC=CC=3)C=2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 WHTVLUBBPXQFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100007282 PDE6D Human genes 0.000 claims 1
- 101700024942 PDE6D Proteins 0.000 claims 1
- DHCOPPHTVOXDKU-UHFFFAOYSA-N Tofimilast Chemical compound C1CN2C(C=3SC=CC=3)=NN=C2C2=C1C(CC)=NN2C1CCCC1 DHCOPPHTVOXDKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003110 anti-inflammatory Effects 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Соединение формулы I
и его фармацевтически приемлемые соли,
где R1 - водород, (C1 - C6)алкил, (C1 - C6)алкокси, (C2 - C4)алкенил, фенил, диметиламино, (C3 - C6)циклоалкил, (C3 - C6)циклоалкил(C1 - C3)алкил или (C1 - C6)ацил, где алкильные, фенильные или алкенильные группы могут быть замещены одной или двумя гидроксильными, (C1 - C3)алкильными или трифторметильными группами или одним - тремя галогенами;
R2 и R3 каждый независимо выбран из группы, включающей водород, (C1 - C14)алкил, (C1 - C7)алкокси(C1 - C7)алкил, (C2 - C14)алкенил, (C3 - C7)циклоалкил, (C3 - C7)циклоалкил(C1 - C2)алкил, насыщенную или ненасыщенную (C4 - C7)гетероциклическую(CH2)n группу, где n равно 0, 1 или 2, которая содержит в качестве гетероатома один или два из группы, включающей кислород, серу, сульфонил, азот и NR4, где R4 является водородом или (C1 - C4)алкилом; или группу формулы
где a является целым числом от 1 до 5;
b и c равняются 0 или 1;
R5 представляет собой водород, гидрокси, (C1 - C5)алкил, (C2 - C5)алкенил, (C1 - C5)алкокси, (C3 - C6)циклоалкокси, галоген, трифторметил, CO2R6, CONR6R7, NR6R7, NO2 или SO2NR6R7, где R6 и R7, каждый независимо являются водородом или (C1 - C4)алкилом; где Z обозначает кислород, серу, SO2, CO или NR8, где R8 является водородом или (C1 - C4)алкилом, и Y обозначает (C1 - C5)алкенил или (C2 - C6)алкенил, необязательно замещенный одной или двумя (C1 - C7)алкильными или (C3 - C7)циклоалкильными группами; где каждая из алкильной, алкенильной, циклоалкильной, алкоксиалкильной или гетероциклической группы может быть замещена от одной до четырнадцати, предпочтительно от одной до пяти из групп, включающих (C1 - C2)алкил, трифторметил или галоген; и R9 и R10, каждый, независимо, выбраны из группы, включающей водород, (C1 - C6)алкил, (C1 - C6)алкокси, (C6 - C10)арил и (C6 - C10)арилокси.
и его фармацевтически приемлемые соли,
где R1 - водород, (C1 - C6)алкил, (C1 - C6)алкокси, (C2 - C4)алкенил, фенил, диметиламино, (C3 - C6)циклоалкил, (C3 - C6)циклоалкил(C1 - C3)алкил или (C1 - C6)ацил, где алкильные, фенильные или алкенильные группы могут быть замещены одной или двумя гидроксильными, (C1 - C3)алкильными или трифторметильными группами или одним - тремя галогенами;
R2 и R3 каждый независимо выбран из группы, включающей водород, (C1 - C14)алкил, (C1 - C7)алкокси(C1 - C7)алкил, (C2 - C14)алкенил, (C3 - C7)циклоалкил, (C3 - C7)циклоалкил(C1 - C2)алкил, насыщенную или ненасыщенную (C4 - C7)гетероциклическую(CH2)n группу, где n равно 0, 1 или 2, которая содержит в качестве гетероатома один или два из группы, включающей кислород, серу, сульфонил, азот и NR4, где R4 является водородом или (C1 - C4)алкилом; или группу формулы
где a является целым числом от 1 до 5;
b и c равняются 0 или 1;
R5 представляет собой водород, гидрокси, (C1 - C5)алкил, (C2 - C5)алкенил, (C1 - C5)алкокси, (C3 - C6)циклоалкокси, галоген, трифторметил, CO2R6, CONR6R7, NR6R7, NO2 или SO2NR6R7, где R6 и R7, каждый независимо являются водородом или (C1 - C4)алкилом; где Z обозначает кислород, серу, SO2, CO или NR8, где R8 является водородом или (C1 - C4)алкилом, и Y обозначает (C1 - C5)алкенил или (C2 - C6)алкенил, необязательно замещенный одной или двумя (C1 - C7)алкильными или (C3 - C7)циклоалкильными группами; где каждая из алкильной, алкенильной, циклоалкильной, алкоксиалкильной или гетероциклической группы может быть замещена от одной до четырнадцати, предпочтительно от одной до пяти из групп, включающих (C1 - C2)алкил, трифторметил или галоген; и R9 и R10, каждый, независимо, выбраны из группы, включающей водород, (C1 - C6)алкил, (C1 - C6)алкокси, (C6 - C10)арил и (C6 - C10)арилокси.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метил, этил или изопропил.
3. Соединение по п.1, где R3 представляет собой (C1 - C6)алкил, (C2 - C6)алкенил, (C3 - C7)циклоалкил, (C3 - C17)циклоалкил(C1 - C2)алкил или фенил, необязательно замещенный 1 или 2 из групп, включающих водород, гидрокси, (C1 - C5)алкил, (C2 - C5)алкенил, (C1 - C5)алкокси, галоген, трифторметил, CO2R6, CONR6R7, NR6R7, NO2 или SO2NR6R7, где R6 и R7, каждый независимо являются водородом или (C1 - C4)алкилом.
4. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей:
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-фенил-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(4-пиридил)-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(3-тенил)-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
3,9-дициклопентил-5,6-дигидро-7-этил-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(1-метилциклогекс-1-ил)-9H -пиразоло[3,4-c]-1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
3-(трет-бутил)-9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(тиен-2-ил)-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
3-(2-хлорфенил)-9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(2-иодофенил)-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин; и
5,6-дигидро-7-этил-9-(4-фторфенил)-3-(1-метилциклогекс-1-ил)-9H -пиразоло[3,4-c]-1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин.
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-фенил-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(4-пиридил)-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(3-тенил)-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
3,9-дициклопентил-5,6-дигидро-7-этил-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(1-метилциклогекс-1-ил)-9H -пиразоло[3,4-c]-1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
3-(трет-бутил)-9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(тиен-2-ил)-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
3-(2-хлорфенил)-9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин;
9-циклопентил-5,6-дигидро-7-этил-3-(2-иодофенил)-9H-пиразоло[3,4-c] -1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин; и
5,6-дигидро-7-этил-9-(4-фторфенил)-3-(1-метилциклогекс-1-ил)-9H -пиразоло[3,4-c]-1,2,4-триазоло[4,3-a]пиридин.
5. Способ ингибирования фосфодиэстеразы (PDE) типа IV и фактора опухолеспецифического некроза (TNF), включающий введение пациенту эффективного количества соединения по п.1.
6. Способ лечения воспалительных заболеваний у млекопитающих, который включает введение такому млекопитающему противовоспалительного количества соединения формулы I и его фармацевтически приемлемых солей.
7. Способ профилактики или лечения состояния, выбранного из группы, включающей астму, артрит, бронхит, хроническую обструкцию дыхательных путей, псориаз, аллергический ринит, дерматит и другие воспалительные заболевания, а также СПИД, септический шок и другие заболевания, такие как кахексия, вызывающих образование фактора опухолеспецифического некроза, заключающийся во введении пациенту эффективного количества соединения по п.1.
8. Фармацевтическая композиция для (a) лечения астмы, артрита, бронхита, хронической обструкции дыхательных путей, псориаза, аллергического ринита, дерматита и других воспалительных заболеваний, вызываемых фосфодиэстеразой (PDED) типа IV, СПИДа, сепсиса, септического шока и других заболеваний, таких как кахексия, вызывающих образование фактора опухолеспецифического некроза, или (b) ингибирования фосфодиэстеразы (PDE) типа IV и фактора опухолеспецифического некроза (TNF), содержащая эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/IB1995/000429 WO1996039408A1 (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | TRICYCLIC 5,6-DIHYDRO-9H-PYRAZOLO[3,4-c]-1,2,4-TRIAZOLO[4,3-α]PYRIDINES |
| CA002223624A CA2223624C (en) | 1995-06-06 | 1995-06-06 | Tricyclic 5,6-dihydro-9h-pyrazolo[3,4-c]-1,2,4-triazolo[4,3-.alpha.]pyridines |
| IBPCT/IB95/00429 | 1995-06-06 | ||
| HU9601541A HUP9601541A3 (en) | 1995-06-06 | 1996-06-05 | Tricyclic 5,6-dihydro-9h-pyrazolo[3,4-c]-1,2,4-triazolol[4,3-a]-pyridines and pharmaceutical compositions containing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96111027A true RU96111027A (ru) | 1998-09-27 |
| RU2161158C2 RU2161158C2 (ru) | 2000-12-27 |
Family
ID=89994031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96111027/04A RU2161158C2 (ru) | 1995-06-06 | 1996-06-05 | Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло[3,4-с]-1,2,4-триазоло [4,3-а] пиридины, способ ингибирования фосфодиэстеразы типа iу и способ ингибирования продуцирования фактора опухолеспецифического некроза |
Country Status (43)
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2792938B1 (fr) | 1999-04-28 | 2001-07-06 | Warner Lambert Co | NOUVELLES 1-AMINO TRIAZOLO [4,3-a] QUINAZOLINE-5-ONES INHIBITRICES DE PHOSPHODIESTERASES IV |
| EP1380585B1 (en) * | 1999-04-30 | 2004-11-10 | Pfizer Products Inc. | Pyrazolopyridinone as intermediate |
| US6326495B2 (en) * | 1999-04-30 | 2001-12-04 | Pfizer Inc. | Process for preparing 8-cyclopentyl-6-ethyl-3-[substituted]-5,8-dihydro-4H-1,2,3a,7,8-pentaaza-as-indacenes and intermediates useful therein |
| PT1212089E (pt) | 1999-08-21 | 2006-08-31 | Altana Pharma Ag | Combinacao sinergica de roflumilast e salmeterol |
| EP1265861A2 (en) | 2000-03-16 | 2002-12-18 | Inflazyme Pharmaceuticals, Ltd. | Benzylated pde4 inhibitors |
| NZ529335A (en) * | 2001-05-25 | 2005-09-30 | Pfizer | A PDE 4 inhibitor and an anti-cholinergic agent in combination for treating obstructive airways diseases |
| EP1397135B1 (en) * | 2001-05-25 | 2006-12-06 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | Combination of a pde4 inhibitor and tiotropium or derivative thereof for treating obstructive airways |
| GB0122031D0 (en) * | 2001-09-12 | 2001-10-31 | Pfizer Ltd | Use of pde4 inhibitors in a dry powder inhaler |
| GB0129395D0 (en) * | 2001-12-07 | 2002-01-30 | Pfizer Ltd | Pharmaceutical combination |
| US20050107420A1 (en) * | 2002-05-23 | 2005-05-19 | Boehringe Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Combination of a PDE4 inhibitor and tiotropium or derivative thereof for treating obstructive airways and other inflammatory diseases |
| WO2006075748A1 (ja) * | 2005-01-17 | 2006-07-20 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | アレルギー性結膜疾患治療剤 |
| WO2007045979A1 (en) | 2005-10-19 | 2007-04-26 | Ranbaxy Laboratories Limited | Pharmaceutical compositions of muscarinic receptor antagonists |
| RS53461B (en) | 2006-07-05 | 2014-12-31 | Takeda Gmbh | COMBINATION OF HMG-COA REDUCTASE INHIBITOR OR SIMVASTATIN WITH PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITOR AS A ROFLUMILAST FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY PULMONARY DISEASES |
| JP5579724B2 (ja) * | 2008-10-17 | 2014-08-27 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ホスファチジルイノシトール−３−キナーゼ（ｐｉ−３キナーゼ）阻害剤としてのテトラ−アザ−複素環 |
| EP2507244B1 (en) | 2009-12-04 | 2014-11-05 | Nerviano Medical Sciences S.r.l. | Tricyclopyrazole derivatives |
| WO2013084182A1 (en) | 2011-12-08 | 2013-06-13 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Pharmaceutical composition that includes a pde4 enzyme inhibitor and an analgesic agent |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3697532A (en) * | 1970-08-12 | 1972-10-10 | Squibb & Sons Inc | 5-methyldipyrazolo {8 3,4-b;3{40 ,4{40 -d{9 {0 pyridin-3(2h)-ones |
| RU2131876C1 (ru) * | 1993-07-06 | 1999-06-20 | Пфайзер Инк. | Бициклические тетрагидропиразолпиридины или их фармацевтически приемлемые соли, фармацевтическая композиция, способ ингибирования фосфодиэстеразы, способ лечения |
| CA2143143A1 (en) * | 1994-03-08 | 1995-09-09 | Toshihiko Tanaka | 3-phenylpyrrolidine derivatives |
-
1995
- 1995-06-06 WO PCT/IB1995/000429 patent/WO1996039408A1/en active IP Right Grant
- 1995-06-06 SK SK718-96A patent/SK282167B6/sk unknown
- 1995-06-06 DK DK95918707T patent/DK0837860T3/da active
- 1995-06-06 AT AT95918707T patent/ATE214700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-06-06 ES ES95918707T patent/ES2172583T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 PT PT95918707T patent/PT837860E/pt unknown
- 1995-06-06 MX MX9709897A patent/MX9709897A/es unknown
- 1995-06-06 US US08/973,590 patent/US6004974A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-06 EP EP95918707A patent/EP0837860B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-06 CA CA002223624A patent/CA2223624C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-06 DE DE69525978T patent/DE69525978T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-06 JP JP08511176A patent/JP3107827B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-02 TW TW085105271A patent/TW460469B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-05-06 AP APAP/P/1996/000806A patent/AP609A/en active
- 1996-05-20 AR ARP960102626A patent/AR002745A1/es unknown
- 1996-05-27 PL PL96314459A patent/PL184195B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-05-30 IL IL11848596A patent/IL118485A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-03 IS IS4350A patent/IS1913B/is unknown
- 1996-06-04 BR BR9602627A patent/BR9602627A/pt active Search and Examination
- 1996-06-04 LV LVP-96-174A patent/LV11620B/en unknown
- 1996-06-04 SA SA96170065A patent/SA96170065B1/ar unknown
- 1996-06-05 NZ NZ286734A patent/NZ286734A/en unknown
- 1996-06-05 SG SG1996009983A patent/SG54341A1/en unknown
- 1996-06-05 RU RU96111027/04A patent/RU2161158C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 DZ DZ960088A patent/DZ2044A1/fr active
- 1996-06-05 KR KR1019960020169A patent/KR100191972B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 MA MA24263A patent/MA23893A1/fr unknown
- 1996-06-05 TN TNTNSN96083A patent/TNSN96083A1/fr unknown
- 1996-06-05 AU AU54773/96A patent/AU694871B2/en not_active Ceased
- 1996-06-05 BG BG100640A patent/BG62568B1/bg unknown
- 1996-06-05 CZ CZ19961626A patent/CZ287251B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-06-05 HU HU9601541A patent/HUP9601541A3/hu unknown
- 1996-06-05 MY MYPI96002201A patent/MY116527A/en unknown
- 1996-06-05 YU YU34696A patent/YU49346B/sh unknown
- 1996-06-05 NO NO962320A patent/NO306256B1/no unknown
- 1996-06-06 CN CN96107630A patent/CN1061044C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-06 SI SI9600186A patent/SI9600186A/sl not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 RO RO96-01157A patent/RO115881B1/ro unknown
- 1996-06-06 CO CO96029521A patent/CO4700460A1/es unknown
- 1996-06-06 OA OA60834A patent/OA10458A/en unknown
- 1996-06-06 TR TR96/00482A patent/TR199600482A1/xx unknown
- 1996-06-06 HR HR960268A patent/HRP960268B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-12-05 FI FI974434A patent/FI114097B/fi active
-
1998
- 1998-10-24 KR KR1019980044720A patent/KR100225719B1/ko not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96111027A (ru) | Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло [3,4-c]-1,2,4-триазоло [4,3-a]пиридины | |
| KR960703852A (ko) | 이환상 테트라하이드로 피라졸로피리딘(bicyclic tetrahydro pyrazolopyridines) | |
| RU96103653A (ru) | Бициклические тетрагидропиразолопиридины | |
| RU2336275C2 (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция | |
| RU2220144C2 (ru) | Новые тетрациклические аналоги камптотецинов, способы их получения, промежуточные соединения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| BG100727A (bg) | Тетрациклени производни, метод за получаване и приложение | |
| EP2590981B1 (en) | Novel homopiperazine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors and pharmaceutical use thereof | |
| KR970003440A (ko) | 삼환 5,6-디하이드로-9H-피라졸로[3,4-c]-1,2,4-트리아졸로[4,3-α]피리딘 | |
| WO2020072964A1 (en) | Fused pyrrolines which act as ubiquitin-specific protease 30 (usp30) inhibitors | |
| EP1070710A3 (en) | Dithiolan derivatives, their preparation and their therapeutic effect | |
| US5721245A (en) | 4- 3-indolyl!-1H-pyrrolone | |
| CA2102179A1 (en) | Quinuclidine derivatives | |
| RU2000119731A (ru) | Новые тетрациклические аналоги камптотецинов, способы их получения, их применение в качестве лекарств и фармацевтические композиции, их содержащие | |
| CZ20031777A3 (cs) | Triheterocyklické sloučeniny a léčivo na jejich bázi | |
| BR112020018983A2 (pt) | Inibidores de canal receptor de potencial transitório de oxadiazol | |
| BRPI0517412A (pt) | derivados de benzodiazepina substituìdos | |
| RU98112237A (ru) | Новые производные индол-2,3-дион-3-оксима | |
| RU2330855C2 (ru) | Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 | |
| NO831390L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av imidazopyridinderivater | |
| JP2002532503A5 (ru) | ||
| KR910015580A (ko) | 신규 콜린에스테라제 억제제로서의 삼환-일환식 아민 | |
| KR890017252A (ko) | 티에노트리아졸로디아제핀 화합물 및 그의 약학적 용도 | |
| US5643938A (en) | Pyrazolopyridine compounds for the treatment of anemia | |
| RU2005100761A (ru) | Амидзамещенные производные ксантина, обладающие модуляторной активностью в отношении биосинтеза глюкозы из неуглеводных субстратов | |
| DE60002142D1 (de) | 12,13-(pyranosyl)-indolo(2,3-a)pyrrolo(3,4-c)carbazol- und 12,13-(pyranosyl)-furo(3,4-c)indolo(2,3-a)carbazol- Derivate, ihr Verfahren zur Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, diese enthaltend |