RU2436780C2 - Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы - Google Patents

Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы Download PDF

Info

Publication number
RU2436780C2
RU2436780C2 RU2009132712/04A RU2009132712A RU2436780C2 RU 2436780 C2 RU2436780 C2 RU 2436780C2 RU 2009132712/04 A RU2009132712/04 A RU 2009132712/04A RU 2009132712 A RU2009132712 A RU 2009132712A RU 2436780 C2 RU2436780 C2 RU 2436780C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
substituted
optionally
ring
Prior art date
Application number
RU2009132712/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2009132712A (ru
Inventor
Айан БРЮС (GB)
Айан Брюс
Питер ФИНАН (GB)
Питер ФИНАН
Кэтрин ЛЕБЛАНК (GB)
Кэтрин ЛЕБЛАНК
Клайв МАККАРТНИ (CH)
Клайв МАККАРТНИ
Льюис УАЙТХЕД (US)
Льюис Уайтхед
Никола Элейн ПРЕСС (GB)
Никола Элейн ПРЕСС
Грэм Чарлз БЛУМФИЛД (GB)
Грэм Чарлз Блумфилд
Джуди ХЕЙЛЕР (GB)
Джуди ХЕЙЛЕР
Луиса КЕРМАН (US)
Луиса КЕРМАН
Мриналини Сачин ОЗА (GB)
Мриналини Сачин ОЗА
Лена ШУКЛА (GB)
Лена ШУКЛА
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27767104&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2436780(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB0204765A external-priority patent/GB0204765D0/en
Priority claimed from GB0229626A external-priority patent/GB0229626D0/en
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2009132712A publication Critical patent/RU2009132712A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2436780C2 publication Critical patent/RU2436780C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/40—Unsubstituted amino or imino radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16—Central respiratory analeptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/14—Decongestants or antiallergics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/08—Plasma substitutes; Perfusion solutions; Dialytics or haemodialytics; Drugs for electrolytic or acid-base disorders, e.g. hypovolemic shock
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14—Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединению формулы I или его фармацевтически приемлемой соли, где R1 представляет собой C1-C8-алкиламинокарбонил, который необязательно замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой; R2 представляет собой C1-С3-алкил или галоген; один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7; R5 представляет собой водород или галоген; R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил; R7 представляет собой водород, -OR11, галоген, карбокси, -SO2R8, цианогруппу или С1-С8-галогеналкил, или когда R4 представляет собой R7, то R7 также может представлять собой -NR12R13; R8 и R11 независимо представляют собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, С1-С8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой или ди(С1-С8-алкил)аминогруппой; любой R9 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, C1-C8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода и азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом, и R10 представляет собой водород или C1-C8-алкил; или R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два дополнительных гетероатома азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-С8-алкилом; любой R12 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые могут быть необязательно замещены ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, и R13 представляет собой водород или C1-C8-алкил; или R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6- членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два дополнительных гетероатома азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом. Соединения формулы (I) применяют для получения фармацевтического средства, предназначенного для лечения заболеваний, опосредуемых фосфатидилинозитол 3-киназой. 3 н. и 3 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097

Claims (6)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000098

где R1 представляет собой С1-С8-алкиламинокарбонил, который необязательно замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или С1-С8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой C1-С3-алкил или галоген;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
R7 представляет собой водород, -OR11, галоген, карбокси, -SO2R8, цианогруппу или C1-C8-галогеналкил, или когда R4 представляет собой R7, то R7 также может представлять собой -NR12R13;
R8 и R11 независимо представляют собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, C1-C8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, C1-C8-алкиламиногруппой или ди(С1-С8-алкил)аминогруппой;
любой R9 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые необязательно могут быть замещены гидроксигруппой, C1-C8-алкоксигруппой, нитрилом, аминогруппой, С1-С8-алкиламиногруппой, ди(С1-С8-алкил)аминогруппой или 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим один или два кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода и азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом, и R10 представляет собой водород или C1-C8-алкил; или R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два дополнительных гетероатома азота, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом;
любой R12 представляет собой C1-C8-алкил или С3-С8-циклоалкил, которые могут быть необязательно замещены ди(С1-С8-алкил)аминогруппой, и R13 представляет собой водород или С1-С8-алкил; или R12 и R13 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6- членное гетероциклическое кольцо, которое содержит один или два дополнительных гетероатома азота, где кольцо необязательно может быть замещено С1-С8-алкилом.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой C1-C8-алкиламинокарбонил, который необязательно может быть замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой C1-С3-алкил;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
и все остальные заместители имеют значения, определенные в п.1.
3. Соединение формулы (I) по п.1, где
R1 представляет собой С1-С8-алкиламинокарбонил, который необязательно может быть замещен 5- или 6-членным гетероциклическим кольцом, содержащим 3-4 кольцевых гетероатома, выбранных из группы, состоящей из кислорода, азота и серы, где кольцо необязательно может быть замещено C1-C8-алкилом или C1-C8-алкоксигруппой;
R2 представляет собой С1-С3-алкил;
один из R3 и R4 представляет собой R6, а другой представляет собой R7;
R5 представляет собой водород или галоген;
R6 представляет собой водород, гидроксигруппу, аминогруппу, -SO2R8, -SO2NH2, -SO2NR9R10, -COR8, -CONHR8, -NHSO2R8, нитрил, карбокси, -OR8 или C1-C8-галогеналкил;
R7 представляет собой водород, -OR11, фтор, хлор, бром, цианогруппу или С1-С4-галогеналкил;
и все остальные заместители имеют значения, определенные в п.1.
4. Соединение по п.1, выбранное из
1-[2-(2-этил-2Н-тетразол-5-ил)этил]-3-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]мочевины;
1-[2-(1-этил-1Н-тетразол-5-ил)этил]-3-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]мочевины; и
1-[5-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)-4-метилтиазол-2-ил]-3-[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]мочевины.
5. Применение соединения по любому из пп.1-4 для получения фармацевтического средства, предназначенного для лечения заболеваний, опосредуемых фосфатидилинозитол 3-киназой.
6. Способ лечения заболевания, опосредуемого фосфатидилинозитол 3-киназой, включающий введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, соединения по п.1 в эффективном количестве.
RU2009132712/04A 2002-02-28 2003-02-27 Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы RU2436780C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0204765A GB0204765D0 (en) 2002-02-28 2002-02-28 Organic compounds
GB0204765.2 2002-02-28
GB0229626.7 2002-12-19
GB0229626A GB0229626D0 (en) 2002-12-19 2002-12-19 Organic compounds

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129279/04A Division RU2378263C2 (ru) 2002-02-28 2003-02-27 Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009132712A RU2009132712A (ru) 2011-03-10
RU2436780C2 true RU2436780C2 (ru) 2011-12-20

Family

ID=27767104

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009132712/04A RU2436780C2 (ru) 2002-02-28 2003-02-27 Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
RU2004129279/04A RU2378263C2 (ru) 2002-02-28 2003-02-27 Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004129279/04A RU2378263C2 (ru) 2002-02-28 2003-02-27 Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы

Country Status (27)

Country Link
US (2) US7687637B2 (ru)
EP (1) EP1480962B1 (ru)
JP (2) JP4408701B2 (ru)
KR (1) KR100688370B1 (ru)
CN (1) CN100548996C (ru)
AR (1) AR038703A1 (ru)
AT (1) ATE521598T1 (ru)
AU (1) AU2003214080A1 (ru)
BR (1) BR0308030A (ru)
CA (1) CA2477601C (ru)
CO (1) CO5611131A2 (ru)
CY (2) CY1112084T1 (ru)
DK (2) DK2311818T3 (ru)
EC (2) ECSP045253A (ru)
ES (2) ES2372597T3 (ru)
IL (2) IL163691A0 (ru)
MX (1) MXPA04008362A (ru)
MY (1) MY156407A (ru)
NO (1) NO329175B1 (ru)
NZ (1) NZ534657A (ru)
PE (1) PE20030968A1 (ru)
PL (2) PL215581B1 (ru)
PT (2) PT1480962E (ru)
RU (2) RU2436780C2 (ru)
SI (1) SI1480962T1 (ru)
TW (1) TWI314928B (ru)
WO (1) WO2003072557A1 (ru)

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9914465A (pt) 1998-09-29 2001-10-09 Gamida Cell Ltd Métodos para controlar a proliferação e a diferenciação de células-tronco e células progenitoras e uma composição farmacêutica para induzir a diferenciação em uma população de células
IL152904A0 (en) 2002-01-24 2003-06-24 Gamida Cell Ltd Utilization of retinoid and vitamin d receptor antagonists for expansion of renewable stem cell populations
WO2003062404A1 (en) 2002-01-25 2003-07-31 Gamida-Cell Ltd. Methods of expanding stem and progenitor cells and expanded cell populations obtained thereby
CA2515215A1 (en) 2003-02-10 2004-08-26 Amgen Inc. Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
GB0305152D0 (en) * 2003-03-06 2003-04-09 Novartis Ag Organic compounds
CN1794988B (zh) * 2003-03-31 2010-07-28 株式会社·R-技术上野 用于治疗血管渗透性过高疾病的组合物
TW200519106A (en) 2003-05-02 2005-06-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0320197D0 (en) * 2003-08-28 2003-10-01 Novartis Ag Organic compounds
AU2005205201B2 (en) * 2004-01-12 2011-05-12 Merck Serono Sa Thiazole derivatives and use thereof
RU2408587C2 (ru) 2004-08-24 2011-01-10 Астразенека Аб Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов
UY29149A1 (es) * 2004-10-07 2006-05-31 Boehringer Ingelheim Int Tiazolil-dihidro-indazoles
US7691888B2 (en) 2004-10-07 2010-04-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thiazolyl-dihydro-indazole
SE0402735D0 (sv) * 2004-11-09 2004-11-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
CA2607020C (en) * 2005-05-05 2015-01-13 Chroma Therapeutics Ltd. Alpha amino acid ester-drug conjugates hydrolysable by carboxylesterases
JP5290751B2 (ja) * 2005-05-24 2013-09-18 メルク セローノ ソシエテ アノニム チアゾール誘導体及びそれらの使用
BRPI0611029A2 (pt) 2005-05-24 2010-08-10 Serono Lab derivados de tiazol e uso dos mesmos
US8846393B2 (en) 2005-11-29 2014-09-30 Gamida-Cell Ltd. Methods of improving stem cell homing and engraftment
EP1968597A4 (en) 2005-12-01 2012-01-11 Scripps Research Inst COMPOSITIONS AND METHODS FOR INDUCTION OF NEURON DIFFERENTIATION
GB0525671D0 (en) * 2005-12-16 2006-01-25 Novartis Ag Organic compounds
EP1981884B1 (en) * 2006-01-18 2012-06-13 Amgen, Inc Thiazole compounds as protein kinase b (pkb) inhibitors
WO2007098826A2 (en) * 2006-01-18 2007-09-07 Siena Biotech S.P.A. Modulators of alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and therapeutic uses thereof
CA2635830A1 (en) * 2006-01-23 2007-07-26 Laboratoires Serono S.A. Thiazole derivatives and use thereof
US7517995B2 (en) 2006-04-06 2009-04-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thiazolyl-dihydro-cyclopentapyrazole
US20070238746A1 (en) * 2006-04-06 2007-10-11 Trixi Brandl Thiazolyl-dihydro-chinazoline
US7691868B2 (en) 2006-04-06 2010-04-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thiazolyl-dihydro-quinazoline
WO2007129044A1 (en) * 2006-05-03 2007-11-15 Astrazeneca Ab Thiazole derivatives and their use as anti-tumour agents
GB0608823D0 (en) * 2006-05-04 2006-06-14 Chroma Therapeutics Ltd Inhibitors of P13 kinase
GB0608854D0 (en) * 2006-05-04 2006-06-14 Chroma Therapeutics Ltd P13 kinase inhibitors
GB0610243D0 (en) 2006-05-23 2006-07-05 Novartis Ag Organic compounds
GB0612630D0 (en) * 2006-06-26 2006-08-02 Novartis Ag Organic compounds
RU2435763C2 (ru) * 2006-06-27 2011-12-10 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Ингибиторы тирозинфосфатазы белка человека и способы применения
US7589212B2 (en) * 2006-06-27 2009-09-15 Procter & Gamble Company Human protein tyrosine phosphatase inhibitors and methods of use
DK1887359T3 (da) 2006-08-03 2009-03-02 Cellzome Ag Fremgangsmåde til identifikation af PI3K-interagerende molekyler og til rensning af PI3K
JP2010502628A (ja) * 2006-09-01 2010-01-28 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ホスファチジルイノシトール３−キナーゼの阻害剤として有用な５−（２−フリル）−１，３−チアゾール誘導体
BRPI0719352A2 (pt) * 2006-11-29 2017-10-24 Abbott Lab inibidores de enzima diacilglicerol o-aciltransferase tipo 1
PE20090717A1 (es) * 2007-05-18 2009-07-18 Smithkline Beecham Corp Derivados de quinolina como inhibidores de la pi3 quinasa
KR20100031528A (ko) 2007-06-01 2010-03-22 더 트러스티즈 오브 프린스턴 유니버시티 숙주세포 대사경로의 조절을 통한 바이러스 감염 치료
WO2009011871A2 (en) * 2007-07-17 2009-01-22 Amgen Inc. Thiadiazole modulators of pkb
WO2009011880A2 (en) 2007-07-17 2009-01-22 Amgen Inc. Heterocyclic modulators of pkb
BRPI0820722A2 (pt) 2007-12-20 2015-06-16 Novartis Ag Derivados de tiazol usados como inibidores de pi 3 cinases
US20110111972A1 (en) 2008-02-04 2011-05-12 Cellzome Ag Selectivity profiling of pi3k interacting molecules against multiple targets
UA104147C2 (ru) 2008-09-10 2014-01-10 Новартис Аг Производная пирролидиндикарбоновой кислоты и ее применение в лечении пролиферативных заболеваний
CN101684106B (zh) * 2008-09-22 2013-06-12 北京摩力克科技有限公司 噻唑鎓盐类化合物及其治疗蛋白老化相关疾病的用途
PL2404908T3 (pl) * 2009-02-27 2014-12-31 Teijin Ltd Sposób wytwarzania podstawionej fenylem pochodnej heterocyklicznej przez sprzężenie z użyciem katalizatora metalu przejściowego
JPWO2010125799A1 (ja) * 2009-04-27 2012-10-25 塩野義製薬株式会社 Ｐｉ３ｋ阻害活性を有するウレア誘導体
MX2012000178A (es) 2009-07-02 2012-02-28 Novartis Ag 2-carboxamida-cicloamino-ureas utiles como inhibidores de pi3k.
US8293753B2 (en) 2009-07-02 2012-10-23 Novartis Ag Substituted 2-carboxamide cycloamino ureas
GB0913345D0 (en) 2009-07-31 2009-09-16 Astrazeneca Ab New combination 802
US8637557B2 (en) 2009-10-19 2014-01-28 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Aminothiazole derivative
WO2011061527A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Astrazeneca Ab Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases
PH12012501581A1 (en) 2010-02-03 2012-10-22 Signal Pharm Llc Identification of lkb1 mutation as a predictive biomarker for sensitivity to tor kinase inhibitors
GB2485886A (en) * 2010-11-24 2012-05-30 Lithera Inc Injectable formulations comprising a lipophilic glucocorticosteroid for regional adiposity reduction
GB201021992D0 (en) 2010-12-23 2011-02-02 Astrazeneca Ab Compound
GB201021979D0 (en) 2010-12-23 2011-02-02 Astrazeneca Ab New compound
HK1199068A1 (en) 2011-08-03 2015-06-19 西格诺药品有限公司 Identification of gene expression profile as a predictive biomarker for lkb1 status
WO2013052845A1 (en) 2011-10-05 2013-04-11 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Pi-kinase inhibitors with broad spectrum anti-infective activity
US9926309B2 (en) 2011-10-05 2018-03-27 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Pi-kinase inhibitors with anti-infective activity
BR112014020119A2 (pt) 2012-02-13 2020-10-27 Gamida-Cell Ltd cultura de células-tronco mesenquimais
US9567569B2 (en) 2012-07-23 2017-02-14 Gamida Cell Ltd. Methods of culturing and expanding mesenchymal stem cells
US9175266B2 (en) 2012-07-23 2015-11-03 Gamida Cell Ltd. Enhancement of natural killer (NK) cell proliferation and activity
AU2013203714B2 (en) 2012-10-18 2015-12-03 Signal Pharmaceuticals, Llc Inhibition of phosphorylation of PRAS40, GSK3-beta or P70S6K1 as a marker for TOR kinase inhibitory activity
CN105339008A (zh) 2013-04-17 2016-02-17 西格诺药品有限公司 用于治疗癌症的包括tor激酶抑制剂和n-(3-(5-氟-2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基氨基)嘧啶-4-基氨基)苯基)丙烯酰胺的组合疗法
HK1221150A1 (zh) 2013-04-17 2017-05-26 西格诺药品有限公司 用二氢吡嗪并-吡嗪类对癌症的治疗
JP6382945B2 (ja) 2013-04-17 2018-08-29 シグナル ファーマシューティカルズ，エルエルシー ジヒドロピラジノ−ピラジンによる癌治療
EP2986321A1 (en) 2013-04-17 2016-02-24 Signal Pharmaceuticals, LLC Combination therapy comprising a tor kinase inhibitor and a cytidine analog for treating cancer
MX368286B (es) 2013-04-17 2019-09-27 Signal Pharm Llc Terapia de combinacion que comprende un inhibidor de tor cinasa y un compuesto de quinazolinona 5-sustituida para tratar cancer.
MX393164B (es) 2013-04-17 2025-03-21 Signal Pharm Llc Formulaciones farmacéuticas, proceso, formas sólidas y métodos de uso relacionados con 1-etil-7-(2-metil-6-(1h-1,2,4-triazol-3-ii)piridin-3-ii)-3,4-dihidropirazino[2,3-b]pirazin-2(1h)-ona.
BR112015026257B1 (pt) 2013-04-17 2022-12-20 Signal Pharmaceuticals, Llc Uso de um composto dihidropirazino-pirazina e enzalutamida, composição farmacêutica que os compreende, e kit
NZ629486A (en) 2013-05-29 2017-11-24 Signal Pharm Llc Pharmaceutical compositions of 7-(6-(2-hydroxypropan-2-yl)pyridin-3-yl)-1-((trans)-4-methoxycyclohexyl)-3,4-dihydropyrazino [2,3-b]pyrazin-2(1h)-one, a solid form thereof and methods of their use
CN104418858B (zh) 2013-08-30 2018-12-11 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 2,6-二含氮取代的嘌呤衍生物及其制备方法和其药物组合物与应用
DE102013226711A1 (de) * 2013-12-19 2015-06-25 Beiersdorf Ag Verwendung von Alkylamidothiazolen in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe vor und Behandlung von sensibler Haut
EP3131551A4 (en) 2014-04-16 2017-09-20 Signal Pharmaceuticals, LLC SOLID FORMS COMPRISING 1-ETHYL-7-(2-METHYL-6-(1H-1,2,4-TRIAZOL-3-YL) PYRIDIN-3-YL)-3,4-DIHYDROPYRAZINO(2,3-b)PYRAZIN-2(1H)-ONE, AND A COFORMER, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
NZ714742A (en) 2014-04-16 2017-04-28 Signal Pharm Llc Solid forms of 1-ethyl-7-(2-methyl-6-(1h-1,2,4-triazol-3-yl)pyridin-3-yl)-3,4-dihydropyrazino[2,3-b]pyrazin-2(1h)-one, compositions thereof and methods of their use
WO2015162584A1 (en) 2014-04-24 2015-10-29 Novartis Ag Crystalline forms of the sulfate salt of n-[5-(3-imidazol-1-yl-4-methanesulfonyl-phenyl)-4-methyl-thiazol-2-yl]-acetamide
WO2016065583A1 (en) 2014-10-30 2016-05-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Oxazole orexin receptor antagonists
US9661853B2 (en) * 2015-09-04 2017-05-30 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
BR112018003516B8 (pt) * 2015-09-04 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Moléculas, composição pesticida, e processos para controlar uma praga
CN108349881B (zh) * 2015-09-10 2020-11-27 美国陶氏益农公司 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
TWI752421B (zh) 2015-12-16 2022-01-11 日商日本曹達股份有限公司 芳基唑化合物及有害生物防除劑
CA3012861C (en) 2016-02-01 2023-01-24 The Governing Council Of The University Of Toronto 53bp1 inhibitors
WO2017147526A1 (en) * 2016-02-26 2017-08-31 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Pi-kinase inhibitors with anti-infective activity
IL271491B2 (en) 2017-06-22 2023-09-01 Celgene Corp Treatment of carcinoma of the liver characterized by hepatitis b virus infection
WO2019101871A1 (en) * 2017-11-23 2019-05-31 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) A new marker for predicting the sensitivity to pi3k inhibitors
US12415788B2 (en) * 2019-03-21 2025-09-16 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University PI4-kinase inhibitors and methods of using the same
UY38860A (es) * 2019-08-28 2021-02-26 Novartis Ag Derivados de 1,3–fenil heteroarilo sustituidos, composiciones para su uso en el tratamiento de enfermedades y formas cristalinas
CN115028596B (zh) * 2021-03-03 2024-06-07 帕潘纳(北京)科技有限公司 制备苯唑草酮中间体的方法
KR20250153183A (ko) 2022-12-19 2025-10-24 카마우 테라퓨틱스, 인크. P53 결합 단백질인 53bp1의 개선된 펩타이드 저해제

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5877191A (en) * 1996-10-25 1999-03-02 Merck & Co., Inc. Phenyl spiroethercycloalkyl tachykinin receptor antagonists
WO2001053266A1 (en) * 2000-01-24 2001-07-26 Kinacia Pty Ltd. Therapeutic morpholino-substituted compounds
WO2002010162A1 (en) * 2000-07-26 2002-02-07 Bristol-Myers Squibb Company N-[5-[[[5-alkyl-2-oxazolyl]methyl]thio]-2-thiazolyl] carboxamide inhibitors of cyclin dependent kinases

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB951885A (en) * 1961-05-13 1964-03-11 Sankyo Co A new process for the preparation of thiazole compounds
OA01933A (fr) 1965-04-06 1970-02-04 Pechiney Saint Gobain Dérivés du thiazole.
US3749775A (en) * 1969-07-07 1973-07-31 Stauffer Chemical Co Insecticidal 2-aminothiazole phosphates and phosphonates
FR2429210A1 (fr) * 1978-06-19 1980-01-18 Fabre Sa Pierre Derives de phenyl-4 thiazolyl-2 oxamates utiles dans le traitement de l'asthme
DE3264595D1 (en) * 1981-01-08 1985-08-14 Mitsui Toatsu Chemicals N-(4-phenyl-2-thiazolyl)carbamate derivatives, process for their preparation, and medicinal composition containing same
JPS57136579A (en) 1981-01-21 1982-08-23 Mitsui Toatsu Chem Inc Thiazolylurea derivative, its preparation, and pharmaceutical composition containing the same
DE3413755A1 (de) 1984-04-12 1985-10-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Thiazolylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
JPH0725754B2 (ja) * 1986-01-30 1995-03-22 富山化学工業株式会社 新規なチアゾール化合物またはその塩
EP0321115B1 (en) * 1987-12-14 1991-08-14 Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. Carboxamide derivatives having tetrazole and thiazole rings and their use
US4891375A (en) 1988-01-13 1990-01-02 Pfizer Inc. Arylpiperazinyl-alkylene-phenyl-heterocyclic compounds
DE69132006T2 (de) 1990-11-30 2000-08-03 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Thiazolederivate als inhibitoren von aktivem sauerstoff
DE4401911A1 (de) 1994-01-24 1995-08-03 Basf Ag Verwendung von Aryl- oder Heteroarylazoanilinen in der nichtlinearen Optik
JPH10504542A (ja) 1994-07-27 1998-05-06 ジー．ディー．サール アンド カンパニー 炎症処置用の置換チアゾール化合物
AU689972B2 (en) * 1994-11-29 1998-04-09 Hisamitsu Pharmaceutical Co., Inc. Antibacterial preparation or bactericide comprising 2-aminothiazole derivative and/or salt thereof
EP1047418B1 (en) 1997-12-22 2005-07-27 Bayer Pharmaceuticals Corp. Inhibition of raf kinase using substituted heterocyclic ureas
US6100282A (en) * 1998-01-02 2000-08-08 Hoffman-La Roche Inc. Thiazole derivatives
SI0928790T1 (en) 1998-01-02 2003-06-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazole derivatives
US6043254A (en) * 1998-04-03 2000-03-28 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Indolinones having kinase-inhibiting activity
GB9823873D0 (en) * 1998-10-30 1998-12-30 Pharmacia & Upjohn Spa 2-ureido-thiazole derivatives,process for their preparation,and their use as antitumour agents
MXPA02010618A (es) 2000-04-25 2004-05-05 Icos Corp Inhibidores de fosfatidilinositol 3-quinasa delta.
CN101849953B (zh) 2000-12-18 2012-04-25 株式会社医药分子设计研究所 炎症性细胞因子产生游离抑制剂
AR039059A1 (es) 2001-08-06 2005-02-09 Sanofi Aventis Compuesto derivado de acilaminotiazol, su utilizacion, procedimientos para prepararlo, composicion farmaceutica que lo comprende, y compuestos intermediarios
WO2003015717A2 (en) * 2001-08-17 2003-02-27 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
US6812653B2 (en) * 2002-07-26 2004-11-02 Richard S. Bellivean Method and apparatus for controlling images with image projection lighting devices
GB0525671D0 (en) * 2005-12-16 2006-01-25 Novartis Ag Organic compounds

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5877191A (en) * 1996-10-25 1999-03-02 Merck & Co., Inc. Phenyl spiroethercycloalkyl tachykinin receptor antagonists
WO2001053266A1 (en) * 2000-01-24 2001-07-26 Kinacia Pty Ltd. Therapeutic morpholino-substituted compounds
WO2002010162A1 (en) * 2000-07-26 2002-02-07 Bristol-Myers Squibb Company N-[5-[[[5-alkyl-2-oxazolyl]methyl]thio]-2-thiazolyl] carboxamide inhibitors of cyclin dependent kinases

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
V.NAIR et al. Regioselective [4+2] and [2+2] Cycloadditions of 1-Azirines to Heterocumulenes. Formation and rearrangements of the cycloadducts. THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, 1974, v.39(25), p.3763-3766. *

Also Published As

Publication number Publication date
ECSP045253A (es) 2004-09-28
CY1114083T1 (el) 2016-07-27
ECSP105253A (es) 2010-09-30
RU2004129279A (ru) 2005-06-27
KR100688370B1 (ko) 2007-03-02
JP2005522458A (ja) 2005-07-28
PT1480962E (pt) 2011-12-15
CN1639139A (zh) 2005-07-13
NO20044095L (no) 2004-11-02
DK2311818T3 (da) 2013-05-06
ES2372597T3 (es) 2012-01-24
IL163691A0 (en) 2005-12-18
TWI314928B (en) 2009-09-21
AR038703A1 (es) 2005-01-26
US8129541B2 (en) 2012-03-06
NZ534657A (en) 2007-05-31
CN100548996C (zh) 2009-10-14
ATE521598T1 (de) 2011-09-15
CA2477601C (en) 2011-05-24
ES2405816T3 (es) 2013-06-03
PL215581B1 (pl) 2013-12-31
BR0308030A (pt) 2004-12-28
US20050119320A1 (en) 2005-06-02
PT2311818E (pt) 2013-05-15
RU2009132712A (ru) 2011-03-10
HK1071363A1 (en) 2005-07-15
US20100093690A1 (en) 2010-04-15
DK1480962T3 (da) 2011-12-05
PL403456A1 (pl) 2013-05-27
CO5611131A2 (es) 2006-02-28
MY156407A (en) 2016-02-26
SI1480962T1 (sl) 2011-12-30
WO2003072557A1 (en) 2003-09-04
KR20040091674A (ko) 2004-10-28
PL370575A1 (en) 2005-05-30
NO329175B1 (no) 2010-09-06
TW200303750A (en) 2003-09-16
CA2477601A1 (en) 2003-09-04
PE20030968A1 (es) 2004-01-12
JP4408701B2 (ja) 2010-02-03
MXPA04008362A (es) 2004-11-26
PL219449B1 (pl) 2015-04-30
IL163691A (en) 2010-11-30
RU2378263C2 (ru) 2010-01-10
CY1112084T1 (el) 2015-11-04
EP1480962B1 (en) 2011-08-24
AU2003214080A1 (en) 2003-09-09
JP2009298799A (ja) 2009-12-24
US7687637B2 (en) 2010-03-30
EP1480962A1 (en) 2004-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2436780C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
RU2361860C2 (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
RU2326881C2 (ru) Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k)
JP2005536475A5 (ru)
RU2413727C2 (ru) Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2386622C2 (ru) Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы
RU2485131C2 (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой и содержащие их противогрибковые средства
RU2439068C2 (ru) Модуляторы mglur5
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
RU2011105151A (ru) Азольные соединения
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
JP2005538955A5 (ru)
RU2013112122A (ru) Новые замещенные хинолиновые соединения как ингибиторы s-нитрозоглутатион-редуктазы
EA200601287A1 (ru) Производные (3-оксо-3,4-дигидрохиноксалин-2-иламино) бензамида и родственные соединения в качестве ингибиторов гликогенфосфорилазы для лечения диабета и ожирения
CA2409741A1 (en) Tnf-.alpha. production inhibitors
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
RU2007101236A (ru) Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей
RU2009117705A (ru) Производные 2-аминокарбонилпиридина
RU2354655C2 (ru) Ингибиторы сомт
RU2003100516A (ru) Производные сульфонилпирролипидина
JP2005517006A5 (ru)
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
IL205501A (en) Preparation of preparations for the treatment of arthritis
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160228