RU2354655C2 - Ингибиторы сомт - Google Patents

Ингибиторы сомт Download PDF

Info

Publication number
RU2354655C2
RU2354655C2 RU2006125748/04A RU2006125748A RU2354655C2 RU 2354655 C2 RU2354655 C2 RU 2354655C2 RU 2006125748/04 A RU2006125748/04 A RU 2006125748/04A RU 2006125748 A RU2006125748 A RU 2006125748A RU 2354655 C2 RU2354655 C2 RU 2354655C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
dihydroxybenzamide
dihydroxytetrahydrofuran
purin
Prior art date
Application number
RU2006125748/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006125748A (ru
Inventor
Франсуа ДИДЕРИХ (CH)
Франсуа ДИДЕРИХ
Роланд ЯКОБ-РЁТНЕ (DE)
Роланд Якоб-Рётне
Кристиан ЛЕРНЕР (US)
Кристиан ЛЕРНЕР
Ральф ПАУЛИНИ (CH)
Ральф Паулини
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2006125748A publication Critical patent/RU2006125748A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2354655C2 publication Critical patent/RU2354655C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/22—Pteridine radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A61K31/52—Purines, e.g. adenine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
    • A61K31/7076—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines containing purines, e.g. adenosine, adenylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/32—Nitrogen atom
    • C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/16—Purine radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы I ! ! в которой R1 означает Н, CN, галоген, -COR2, -S(O)xR2, С1-С12алкил, С2-С12алкенил, ! С3-С8циклоалкил, арильную группу, гетероарильную группу, которая означает 5- или 6-членную ароматическую моно- или бициклическую гетероциклическую группу, имеющую 1-2 гетероатома, выбранных из N или S, С3-С8циклоалкил-(С1-С3)алкил или группу арил-(С1-С3)алкил; группы алкил, алкенил, циклоалкил, арил и гетероарил могут быть необязательно замещенными галогеном, C1-С6алкилом, группой -COR2; R2 означает -N(R3,R3'), C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, арил, гетероарил, который означает 5- или 6-членную ароматическую моно- или бициклическую гетероциклическую группу, имеющую 1-2 гетероатома, выбранных из N, С3-С8циклоалкил-(С1-С3)алкил или арил-(С1-С3)алкил; C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, арил, гетероарил могут быть необязательно замещенными галогеном, C1-С6алкилом; R3 и R3' независимо друг от друга означают водород или (С1-С3)алкил; x означает 0, 1 или 2; а также к их сложным эфирам, гидролизуемым в физиологических условиях, и к их фармацевтически приемлемым солям. Изобретение также относится к лекарственному средству. Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих активностью в качестве ингибитора СОМТ. 2 н. и 15 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086

Claims (17)

1. Соединения формулы I
Figure 00000087

в которой R1 означает Н, CN, галоген, -COR2, -S(O)xR2, С1-С12алкил, С2-С12алкенил, С3-С8циклоалкил, арильную группу, гетероарильную группу, которая означает 5- или 6-членную ароматическую моно- или бициклическую гетероциклическую группу, имеющую 1-2 гетероатома, выбранных из N или S, С3-С8циклоалкил-(С1-С3)алкил или группу арил-(С1-С3)алкил; группы алкил, алкенил, циклоалкил, арил и гетероарил могут быть необязательно замещенными галогеном, C1-С6алкилом, группой -COR2;
R2 означает -N(R3,R3'), C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, арил, гетероарил, который означает 5- или 6-членную ароматическую моно- или бициклическую гетероциклическую группу, имеющую 1-2 гетероатома, выбранных из N, С3-С8циклоалкил-(С1-С3)алкил или арил-(С1-С3)алкил; C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, арил, гетероарил могут быть необязательно замещенными галогеном, C1-С6алкилом;
R3 и R3' независимо друг от друга означают водород или (С1-С3)алкил;
x означает 0, 1 или 2;
а также их сложные эфиры, гидролизуемые в физиологических условиях, и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, в которых R1 означает водород, цианогруппу, галоген, -COR2, -S(O)2R2, C1-С6алкил, группу C1-С6алкил, замещенную галогеном, группу С2-С6алкенил, замещенную группой COR2, фенил или фенил, замещенный группой C1-С6алкил или галогеном, бензил или бензил, замещенный группой C1-С6алкил, или гетероарил, такой как пиридинил, тиазолил или бензтиазолил, и где R2 означает C1-С6алкил, С1-С6алкил, замещенный галогеном, или -N(R3,R3'), а R3 и R3' означают (С1-С3)алкил, и кроме того, R2 означает фенил или фенил, замещенный группой C1-С6алкил или галогеном, циклогексил или гетероарил, такой как пиридинил.
3. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает водород, цианогруппу или галоген.
4. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает C1-С6алкил, группу С1-С6алкил, замещенную галогеном, группу С2-С6алкенил, замещенную COR2, где R2 означает -N(R3,R3'), a R3 и R3' означают (С1-С3)алкил.
5. Соединения по п.4, которые представляют собой
N1-{(Е)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-((Е)-2-диметилкарбамоилвинил)-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(Е)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-трифторметил-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(Е)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-изопропил-2,3-дигидроксибензамид.
6. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает -COR2, где R2 означает C1-С6алкил, C1-С6алкил, замещенный галогеном, -N(R3,R3'), a R3 и R3' означают (С1-С3)алкил.
7. Соединения по п.6, которые представляют собой
N1-{(E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-(2,2,2-трифторацетил)-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(Е)-3[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-диметилкарбамоил-2,3-дигидроксибензамид.
8. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает -COR2, где R2 означает фенил или фенил, замещенный группой C1-С6алкил или галогеном, С3-С8циклоалкил или гетероарил, такой как пиридинил.
9. Соединения по п.8, которые представляют собой
N1-{(Е)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-(пиридин-4-карбонил)-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-циклогексанкарбонил-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(Е)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-(4-метилбензоил)-2,3-дигидроксибензамид.
10. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает -S(O)2R2, где R2 означает С1-С6алкил, C1-С6алкил, замещенный галогеном, -N(R3,R3'), а R3 и R3' означают С1-С3алкил и, кроме того, R2 означает фенил, фенил, замещенный C1-С6алкилом или галогеном, циклогексил или гетероарил, такой как пиридинил.
11. Соединение по п.10, которое представляет собой N1-{(E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-(толуол-4-сульфонил)-2,3-дигидроксибензамид.
12. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 означает фенил или фенил, замещенный C1-С6алкилом или галогеном, пиридинил, тиазолил, бензтиазолил, бензил или бензил, замещенный C1-С6алкилом.
13. Соединения по п.12, которые представляют собой
R1-{(E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-(4-фторфенил)-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(Е)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-п-толил-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-тиазол-2-ил-2,3-дигидроксибензамид,
N1-(E)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9H-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-бензотиазол-2-ил-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(Е)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-пиридин-4-ил-2,3-дигидроксибензамид,
N1-{(Е)-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-5-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]проп-2-енил}-5-(4-метилбензил)-2,3-дигидроксибензамид.
14. Лекарственное средство, которое является ингибитором СОМТ и содержит одно или несколько соединений, указанных в любом из пп.1-13, и фармацевтически приемлемые наполнители.
15. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для лечения заболеваний, связанных с ингибированием СОМТ.
16. Лекарственное средство по п.15, где заболевание представляет собой депрессию или болезнь Паркинсона.
17. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для улучшения познавательной способности.
RU2006125748/04A 2003-12-19 2004-12-13 Ингибиторы сомт RU2354655C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP03104828.3 2003-12-19
EP03104828 2003-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006125748A RU2006125748A (ru) 2008-01-27
RU2354655C2 true RU2354655C2 (ru) 2009-05-10

Family

ID=34673618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006125748/04A RU2354655C2 (ru) 2003-12-19 2004-12-13 Ингибиторы сомт

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7319101B2 (ru)
EP (1) EP1697394B1 (ru)
JP (1) JP2007514677A (ru)
KR (1) KR100814737B1 (ru)
CN (1) CN100447149C (ru)
AT (1) ATE357453T1 (ru)
AU (1) AU2004298343B2 (ru)
BR (1) BRPI0417799A (ru)
CA (1) CA2548300A1 (ru)
DE (1) DE602004005502T2 (ru)
ES (1) ES2282924T3 (ru)
MX (1) MXPA06005894A (ru)
PL (1) PL1697394T3 (ru)
RU (1) RU2354655C2 (ru)
WO (1) WO2005058228A2 (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2606514C2 (ru) * 2010-12-03 2017-01-10 Эпизайм, Инк. Замещенные пуриновые и 7-деазапуриновые соединения
RU2642779C2 (ru) * 2012-12-27 2018-01-26 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Ингибиторы сомт

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY148644A (en) 2005-07-18 2013-05-15 Orion Corp New pharmaceutical compounds
FR2893617A1 (fr) * 2005-11-24 2007-05-25 Inst Nat Sante Rech Med Analogues photoactivables du nadh, du nadph, du nad+ ou du nadp+
JP5210637B2 (ja) * 2005-11-29 2013-06-12 キッセイ薬品工業株式会社 新規なカテコール誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途
US20090012177A1 (en) * 2006-03-23 2009-01-08 Rahim Shafa Treatment of psychiatric disorders using entacapone, tolcapone and other COMT inhibitor or MB-COMT inhibitor drugs
TWI638802B (zh) 2012-05-24 2018-10-21 芬蘭商奧利安公司 兒茶酚ｏ－甲基轉移酶活性抑制化合物
CA2903303A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Epizyme, Inc. Methods of synthesizing substituted purine compounds
CN105218377B (zh) * 2015-09-14 2017-10-27 西安交通大学 一种羟基酪醇no供体衍生物及其制备方法和应用
CN108148004A (zh) * 2017-12-31 2018-06-12 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一种含丙酰肼和嘧啶结构的化合物、制备方法及其用途
CN107973758A (zh) * 2017-12-31 2018-05-01 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类三嗪和酰肼结构的comt抑制剂、制备方法及其用途
CN108191775A (zh) * 2017-12-31 2018-06-22 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一种末端烯丙基丙酰肼结构化合物及其用途
CN108148010A (zh) * 2017-12-31 2018-06-12 佛山市赛维斯医药科技有限公司 含酰肼结构的comt抑制剂、制备方法及其用途
CN107935953A (zh) * 2017-12-31 2018-04-20 佛山市赛维斯医药科技有限公司 含末端烯键和酰肼结构的comt抑制剂、制备方法及其用途
CN108218796A (zh) * 2017-12-31 2018-06-29 佛山市赛维斯医药科技有限公司 含酰肼结构的化合物、制备方法及其用途
CN107987025A (zh) * 2017-12-31 2018-05-04 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类含丙酰肼结构的化合物、制备方法及其用途
CN107987026A (zh) * 2017-12-31 2018-05-04 佛山市赛维斯医药科技有限公司 末端烯丙基的丙酰肼嘧啶结构的化合物、制备方法及其用途
CN108191783A (zh) * 2017-12-31 2018-06-22 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一类苯甲胺三嗪结构的comt抑制剂、制备方法及其用途
CN108129406A (zh) * 2017-12-31 2018-06-08 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一种含末端烯键和酰肼结构的comt抑制剂及其用途
CN107903216A (zh) * 2017-12-31 2018-04-13 佛山市赛维斯医药科技有限公司 一种含丙酰肼和嘧啶结构的化合物及其用途

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5236952A (en) * 1986-03-11 1993-08-17 Hoffmann-La Roche Inc. Catechol derivatives
GB2238047B (en) * 1989-11-03 1993-02-10 Orion Yhtymae Oy Stable polymorphic form of (e)-n,n-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide and the process for its preparation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2606514C2 (ru) * 2010-12-03 2017-01-10 Эпизайм, Инк. Замещенные пуриновые и 7-деазапуриновые соединения
RU2642779C2 (ru) * 2012-12-27 2018-01-26 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Ингибиторы сомт

Also Published As

Publication number Publication date
DE602004005502T2 (de) 2007-11-29
WO2005058228A3 (en) 2005-12-08
MXPA06005894A (es) 2006-06-27
BRPI0417799A (pt) 2007-04-17
KR100814737B1 (ko) 2008-03-19
KR20060103266A (ko) 2006-09-28
PL1697394T3 (pl) 2007-08-31
ATE357453T1 (de) 2007-04-15
JP2007514677A (ja) 2007-06-07
US20050137162A1 (en) 2005-06-23
EP1697394A2 (en) 2006-09-06
ES2282924T3 (es) 2007-10-16
US7319101B2 (en) 2008-01-15
WO2005058228A2 (en) 2005-06-30
EP1697394B1 (en) 2007-03-21
CN100447149C (zh) 2008-12-31
CA2548300A1 (en) 2005-06-30
RU2006125748A (ru) 2008-01-27
AU2004298343A1 (en) 2005-06-30
DE602004005502D1 (de) 2007-05-03
AU2004298343B2 (en) 2010-05-27
CN1886416A (zh) 2006-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2354655C2 (ru) Ингибиторы сомт
RU2340618C2 (ru) Диазинопиримидины и фармацевтическая композиция, содержащая их
RU2336275C2 (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
CA2496194A1 (en) Phenyl-substituted pyrazolopyrimidines
RU2010106854A (ru) Производные 2-аза-бицикло[3.3.0]октана
PE20070814A1 (es) Compuestos derivados de 2-carboxitiofeno como inhibidores de la polimerasa del virus de la hepatitis c (hcv)
CY1111093T1 (el) 2,4,δι(ετερο-)αρυλαμινο(-οξυ)-5-υποκατεστημενες πυριμιδινες ως μεσα κατα των νεοπλασιων
JO2282B1 (en) Oxazole derivatives
NZ533310A (en) Benzimidazoles useful as protein kinase inhibitors
PE20110063A1 (es) DERIVADOS DE [1, 2, 4]TRIAZOLO[1, 5-a]PIRIDINA COMO INHIBIDORES DE JAK
EA200600928A1 (ru) Фармацевтически приемлемые соли хинолиноновых соединений с улучшенными фармацевтическими свойствами
PE20130385A1 (es) Derivados del acido naft-2-ilacetico para tratar el sida
PE20050121A1 (es) Acidos tienil-hidroxamicos, sustituidos referidos a la actividad enzimatica de la histona desacetilasa
HUP0204587A2 (en) 6-position substituted indoline, production and use thereof as a medicament
JP2004518723A5 (ru)
CO5700757A2 (es) Derivados de (3-oxo-3,4-dihidro-quinoxalin-2-il-amino)-benzamida y compuesto relacionado, como inhibidores de glucogeno fosforilasa para el tratamiento de la diabetes y obesidad
ZA200508158B (en) Derivatives of piperidinyl- and piperazinyl-alkyl carbamates, preparation methods thereof and application of same in therapeutics
EA200701780A1 (ru) Противоопухолевое средство
ATE476431T1 (de) Piperidin- und azetidinderivate als glyt1- inhibitoren
JP2006501201A5 (ru)
PE20081850A1 (es) Derivados ciclizados como inhibidores de la eg-5
RU2009139915A (ru) Производные имидазолидинона
WO2004004730A3 (en) 2-aminopyrazine derivatives as inhibitors of cyclin dependent kinases for the treatment of proliferative disorders
JP2005538111A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111214