RU2006125748A - Ингибиторы сомт - Google Patents
Ингибиторы сомт Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006125748A RU2006125748A RU2006125748/04A RU2006125748A RU2006125748A RU 2006125748 A RU2006125748 A RU 2006125748A RU 2006125748/04 A RU2006125748/04 A RU 2006125748/04A RU 2006125748 A RU2006125748 A RU 2006125748A RU 2006125748 A RU2006125748 A RU 2006125748A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aminopurin
- allyl
- dihydroxytetrahydrofuran
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000003543 catechol methyltransferase inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 102100040999 Catechol O-methyltransferase Human genes 0.000 claims abstract 5
- 108020002739 Catechol O-methyltransferase Proteins 0.000 claims abstract 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 5
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims abstract 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000004962 physiological condition Effects 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 6-aminopurin-9-yl Chemical group 0.000 claims 16
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- NONNGZZBZYWRNO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxy-5-(4-methylphenyl)benzoic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(O)=C(O)C(C(O)=O)=C1 NONNGZZBZYWRNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150082479 GAL gene Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000019771 cognition Effects 0.000 abstract 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 abstract 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/22—Pteridine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
- A61K31/7076—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines containing purines, e.g. adenosine, adenylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (19)
1. Соединения формулы I
в которой R1 означает Н, CN, галоген, -COR2, -S(O)xR2, С1-С12алкил, С2-С12алкенил, С3-C8циклоалкил, гетероциклическую группу, арильную группу, гетероарильную группу, С3-С8циклоалкил-(С1-С3)алкил, группу гетероциклил-(С1-С3)алкил, группу арил-(С1-С3)алкил или группу гетероарил-(С1-С3)алкил; группы алкил, алкенил, алкокси, циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил могут быть необязательно замещенными;
R2 означает -N(R3,R3'), C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, гетероциклил, арил, гетероарил, С3-С8циклоалкил-(С1-С3)алкил, группу гетероциклил-(С1-С3)алкил, арил-(С1-С3)алкил или группу гетероарил-(С1-С3)алкил; C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, гетероциклил, арил, гетероарил могут быть необязательно замещенными;
R3 и R3' независимо друг от друга означают водород или (С1-С3)алкил;
х означает 0, 1 или 2;
а также их сложные эфиры, гидролизуемые в физиологических условиях, и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, в которых R1 означает водород, цианогруппу, галоген, -COR2, -S(O)2R2, C1-С6алкил, группу C1-С6алкил, замещенную галогеном, группу С2-С6алкенил, замещенную группой COR2, фенил или фенил, замещенный группой С1-С6алкил или галогеном, бензил или бензил, замещенный группой C1-С6алкил, или гетероарил, такой как пиридинил, тиазолил или бензтиазолил, и где R2 означает C1-С6алкил, C1-С6алкил, замещенный галогеном, или -N(R3,R3'), a R3 и R3' означают (С1-С3)алкил, и кроме того, R2 означает фенил или фенил, замещенный группой C1-С6алкил или галогеном, циклогексил или гетероарил, такой как пиридинил, тиазолил или бензтиазолил.
3. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает водород, цианогруппу или галоген.
4. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает С1-С6алкил, группу С1-С6алкил, замещенную галогеном, группу С2-С6алкенил, замещенную COR2, где R2 означает -N(R3,R3'), a R3 и R3' означают (С1-С3)алкил.
5. Соединения по п.4, которые представляют собой
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-изопропилбензамид,
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-5-(2-диметилкарбамоилвинил)-2,3-дигидроксибензамид,
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-трифторметилбензамид.
6. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает -COR2, где R2 означает C1-С6алкил, C1-С6алкил, замещенный галогеном, -N(R3,R3'), а R3 и R3' означают (С1-С3)алкил.
7. Соединения по п.5, которые представляют собой
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-трифторацетилбензамид.
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-4,5-дигидрокси-N1,N1-диметилизофталамид.
8. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает -COR2, где R2 означает фенил или фенил, замещенный группой С1-С6алкил или галогеном, С3-С8циклоалкил или гетероарил, такой как пиридинил, тиазолил или бензтиазолил.
9. Соединения по п.8, которые представляют собой
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-(4-метилбензоил)бензамид,
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-5-циклогексанкарбонил-2,3-дигидроксибензамид,
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-(пиридин-4-карбонил)бензамид.
10. Соединения по п.1 или 2, в которых R1 означает -S(O)2R2, где R2 означает C1-С6алкил, C1-С6алкил, замещенный галогеном, -N(R3,R3'), а R3 и R3' означают C1-С3алкил и, кроме того, R2 означает фенил, фенил, замещенный C1-С6алкилом или галогеном, циклогексил или гетероарил, такой как пиридинил, тиазолил или бензтиазолил.
11. Соединение по п.10, которое представляет собой N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокси-тетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-(толуол-4-сульфонил)бензамид.
12. Соединение по п.1 или 2, в котором R1 означает фенил или фенил, замещенный C1-С6алкилом или галогеном, пиридинил, тиазолил, бензтиазолил, бензил или бензил, замещенный C1-С6алкилом.
13. Соединения по п.12, которые представляют собой
{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}амид 4'-фтор-4,5-дигидроксибифенил-3-карбоновой кислоты,
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-тиазол-2-ил-бензамид,
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-пиридин-4-ил-бензамид,
{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}амид 4,5-дигидрокси-4'-метилбифенил-3-карбоновой кислоты,
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-5-бензотиазол-2-ил-2,3-дигидроксибензамид,
N-{3-[5-(6-аминопурин-9-ил)-3,4-дигидрокситетрагидрофуран-2-ил]аллил}-2,3-дигидрокси-5-(4-метилбензил)бензамид.
14. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений, указанных в любом из пп.1-13, и фармацевтически приемлемые наполнители.
15. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для лечения заболеваний, связанных с ингибированием СОМТ.
16. Лекарственное средство по п.15, где заболевание представляет собой депрессию или болезнь Паркинсона.
17. Лекарственное средство по п.14, предназначенное для улучшения познавательной способности.
18. Применение соединений по любому из пп.1-13 для предупреждения и лечения заболеваний, связанных с ингибированием СОМТ, таких как депрессия, болезнь Паркинсона, или для улучшения познавательной способности.
19. Применение соединений по любому из пп.1-13 при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для предупреждения и лечения заболеваний, связанных с ингибированием СОМТ, таких как депрессия, болезнь Паркинсона, или для улучшения познавательной способности.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03104828.3 | 2003-12-19 | ||
| EP03104828 | 2003-12-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006125748A true RU2006125748A (ru) | 2008-01-27 |
| RU2354655C2 RU2354655C2 (ru) | 2009-05-10 |
Family
ID=34673618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006125748/04A RU2354655C2 (ru) | 2003-12-19 | 2004-12-13 | Ингибиторы сомт |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7319101B2 (ru) |
| EP (1) | EP1697394B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007514677A (ru) |
| KR (1) | KR100814737B1 (ru) |
| CN (1) | CN100447149C (ru) |
| AT (1) | ATE357453T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004298343B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0417799A (ru) |
| CA (1) | CA2548300A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004005502T2 (ru) |
| ES (1) | ES2282924T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA06005894A (ru) |
| PL (1) | PL1697394T3 (ru) |
| RU (1) | RU2354655C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005058228A2 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY148644A (en) | 2005-07-18 | 2013-05-15 | Orion Corp | New pharmaceutical compounds |
| FR2893617A1 (fr) * | 2005-11-24 | 2007-05-25 | Inst Nat Sante Rech Med | Analogues photoactivables du nadh, du nadph, du nad+ ou du nadp+ |
| WO2007063789A1 (ja) * | 2005-11-29 | 2007-06-07 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 新規なカテコール誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途 |
| US20090012177A1 (en) * | 2006-03-23 | 2009-01-08 | Rahim Shafa | Treatment of psychiatric disorders using entacapone, tolcapone and other COMT inhibitor or MB-COMT inhibitor drugs |
| US8580762B2 (en) * | 2010-12-03 | 2013-11-12 | Epizyme, Inc. | Substituted purine and 7-deazapurine compounds |
| TWI638802B (zh) | 2012-05-24 | 2018-10-21 | 芬蘭商奧利安公司 | 兒茶酚ｏ－甲基轉移酶活性抑制化合物 |
| MX2015006437A (es) * | 2012-12-27 | 2015-08-14 | Hoffmann La Roche | Inhibidores de la enzima catecol-o-metiltransferasa (comt). |
| JP2016517426A (ja) | 2013-03-15 | 2016-06-16 | エピザイム，インコーポレイティド | 置換プリン化合物の合成方法 |
| CN105218377B (zh) * | 2015-09-14 | 2017-10-27 | 西安交通大学 | 一种羟基酪醇no供体衍生物及其制备方法和应用 |
| CN107987026A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-05-04 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 末端烯丙基的丙酰肼嘧啶结构的化合物、制备方法及其用途 |
| CN108148010A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-06-12 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 含酰肼结构的comt抑制剂、制备方法及其用途 |
| CN107935953A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-04-20 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 含末端烯键和酰肼结构的comt抑制剂、制备方法及其用途 |
| CN108129406A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-06-08 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种含末端烯键和酰肼结构的comt抑制剂及其用途 |
| CN108191783A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-06-22 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一类苯甲胺三嗪结构的comt抑制剂、制备方法及其用途 |
| CN108148004A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-06-12 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种含丙酰肼和嘧啶结构的化合物、制备方法及其用途 |
| CN108191775A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-06-22 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种末端烯丙基丙酰肼结构化合物及其用途 |
| CN107903216A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-04-13 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种含丙酰肼和嘧啶结构的化合物及其用途 |
| CN107973758A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-05-01 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一类三嗪和酰肼结构的comt抑制剂、制备方法及其用途 |
| CN108218796A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-06-29 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 含酰肼结构的化合物、制备方法及其用途 |
| CN107987025A (zh) * | 2017-12-31 | 2018-05-04 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一类含丙酰肼结构的化合物、制备方法及其用途 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5236952A (en) * | 1986-03-11 | 1993-08-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Catechol derivatives |
| GB2238047B (en) * | 1989-11-03 | 1993-02-10 | Orion Yhtymae Oy | Stable polymorphic form of (e)-n,n-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide and the process for its preparation |
-
2004
- 2004-12-13 MX MXPA06005894A patent/MXPA06005894A/es active IP Right Grant
- 2004-12-13 PL PL04803816T patent/PL1697394T3/pl unknown
- 2004-12-13 CN CNB2004800353050A patent/CN100447149C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-13 AU AU2004298343A patent/AU2004298343B2/en not_active Ceased
- 2004-12-13 AT AT04803816T patent/ATE357453T1/de active
- 2004-12-13 JP JP2006544301A patent/JP2007514677A/ja active Pending
- 2004-12-13 RU RU2006125748/04A patent/RU2354655C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-12-13 WO PCT/EP2004/014186 patent/WO2005058228A2/en active IP Right Grant
- 2004-12-13 CA CA002548300A patent/CA2548300A1/en not_active Abandoned
- 2004-12-13 ES ES04803816T patent/ES2282924T3/es active Active
- 2004-12-13 DE DE602004005502T patent/DE602004005502T2/de active Active
- 2004-12-13 BR BRPI0417799-1A patent/BRPI0417799A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-12-13 EP EP04803816A patent/EP1697394B1/en not_active Not-in-force
- 2004-12-13 KR KR1020067012029A patent/KR100814737B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-12-14 US US11/011,887 patent/US7319101B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1886416A (zh) | 2006-12-27 |
| DE602004005502D1 (de) | 2007-05-03 |
| US7319101B2 (en) | 2008-01-15 |
| JP2007514677A (ja) | 2007-06-07 |
| KR20060103266A (ko) | 2006-09-28 |
| US20050137162A1 (en) | 2005-06-23 |
| WO2005058228A3 (en) | 2005-12-08 |
| DE602004005502T2 (de) | 2007-11-29 |
| EP1697394B1 (en) | 2007-03-21 |
| KR100814737B1 (ko) | 2008-03-19 |
| CN100447149C (zh) | 2008-12-31 |
| PL1697394T3 (pl) | 2007-08-31 |
| BRPI0417799A (pt) | 2007-04-17 |
| AU2004298343A1 (en) | 2005-06-30 |
| CA2548300A1 (en) | 2005-06-30 |
| ATE357453T1 (de) | 2007-04-15 |
| WO2005058228A2 (en) | 2005-06-30 |
| MXPA06005894A (es) | 2006-06-27 |
| RU2354655C2 (ru) | 2009-05-10 |
| AU2004298343B2 (en) | 2010-05-27 |
| EP1697394A2 (en) | 2006-09-06 |
| ES2282924T3 (es) | 2007-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006125748A (ru) | Ингибиторы сомт | |
| CN103561576B (zh) | 脂质合成的杂环调节剂 | |
| RU2140918C1 (ru) | Три-замещенные имидазолы, обладающие терапевтическими свойствами, способ получения, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| JP2008513515A5 (ru) | ||
| ES2348999T3 (es) | Derivados de tiadiazol para el tratamiento de enfermedades neurodegerativas. | |
| ES2566205T3 (es) | Inhibidores de quinasa TYK2 | |
| JP2011520792A5 (ru) | ||
| JP2007505922A5 (ru) | ||
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| WO2005087235A1 (en) | Pyrrolidine compounds | |
| CA2565293A1 (fr) | Derives de tetrahydroisoquinolilsulfonamides, leur preparation et leur utilisation en therapeutique | |
| JPH05202045A (ja) | 肝炎の処置に有用な１，３−オキサチオラン | |
| RU2005102004A (ru) | Замещенные хинолины как антагонисты рецептора ccr5 | |
| EP1402900A1 (en) | Medicinal compositions | |
| JP6250674B2 (ja) | Ｎ型カルシウムチャネル遮断剤としてのピロロピラゾール | |
| RU2004119438A (ru) | Производные бензотиазола | |
| JP2020502092A5 (ru) | ||
| RU2008119994A (ru) | Ингибиторы калиевых каналов | |
| ES2359104T3 (es) | Derivados de tiadiazol para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas. | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| WO2014017093A1 (ja) | ベンゼン環縮合含窒素５員複素環式化合物、またはその薬理学的に許容される塩 | |
| RU2013130878A (ru) | Гидроксилированные производные аминотриазола в качестве агонистов рецептора alx | |
| JP2005522439A5 (ru) | ||
| US7834009B2 (en) | 4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds | |
| RU2008112181A (ru) | Применение конденсированных производных имидазола для лечения заболеваний, опосредованных рецептором ccr3 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111214 |