RU2412171C2 - Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы - Google Patents
Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2412171C2 RU2412171C2 RU2008145504/04A RU2008145504A RU2412171C2 RU 2412171 C2 RU2412171 C2 RU 2412171C2 RU 2008145504/04 A RU2008145504/04 A RU 2008145504/04A RU 2008145504 A RU2008145504 A RU 2008145504A RU 2412171 C2 RU2412171 C2 RU 2412171C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- optionally substituted
- oxo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Virology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединению, представленному следующей формулой [I-D1] или к его фармацевтически приемлемой соли: ! ! где каждый символ определен в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям, обладающим ингибирующей активностью в отношении HCV полимеразы, содержащим указанное соединение. Соединение настоящего изобретения проявляет анти-HCV активность, основанную на ингибирующей активности в отношении HCV полимеразы, и полезно в качестве средства для профилактики и лечения гепатита С. 25 н. и 7 з.п. ф-лы, 497 табл.
Description
Claims (32)
1. Соединение, представленное следующей формулой [I-D1] или его фармацевтически приемлемая соль:
где кольцом А является
С3-12 кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А, или
гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А,
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 9),
n равен целому числу от 1 до 3,
кольцом В1 является фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А,
кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из следующей группы А' (где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1-6 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 13),
группа А:
атом галогена, нитрогруппа, цианогруппа,
-ORa1,
-SRa2,
-NRa3Ra4,
-NHCORa5,
-NSO2Ra14,
-COORa6,
-CONRa7Ra8,
-SO2NRa9Ra10,
-SO2NHCORa15,
-CORa11,
-SO2Ra12,
-CONHSO2Ra13,
-COCOORa16,
-COCONRa17Ra18,
-CONRa19(ORa20),
-SF5,
(где Ra1-Ra20 являются одинаковыми или различными, и каждый является
атомом водорода,
С1-10алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С6 кольцевой группой из атомов углерода, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, или
гетероциклической группой
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет 5 или 6)),
С1-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С2-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-12кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, и
гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1 или 2 заместителями, выбранными из следующей группы С,
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 6),
группа А':
атом галогена, нитрогруппа, цианогруппа,
-ORa1,
-SRa2,
-NRa3Ra4,
-NHCORa5,
-NHSO2Ra14,
-COORa6,
-CONRa7Ra8,
-SO2NRa5Ra10,
-SO2NHCORa15,
-CORa11,
-SO2Ra12,
-CONHSO2Ra13,
-COCOORa16,
-COCONRa17Ra18,
-CONRa19(ORa20),
-SF5,
(где Ra1-Ra20 являются одинаковыми или различными, и каждый является
атомом водорода,
С1-10алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-6 кольцевой группой из атомов углерода, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, или
С6-12арил-С1-4алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С),
С1-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С2-10алкинильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-12 кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
С6-12арил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
гетероциклил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
(где гетероциклический фрагмент имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет 5 или 6), и
С3-10циклоалкил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
группа В:
атом галогена, цианогруппа, гидроксигруппа,
С1-4алкоксигруппа,
аминогруппа,
С1-4алкиламиногруппа,
ди(С1-4алкил) аминогруппа,
карбоксильная группа,
С1-4алкоксикарбонильная группа,
карбамоильная группа,
С1-4алкиламинокарбонильная группа,
ди(С1-4алкил) аминокарбонильная группа и
три(С1-4алкил) аммонийильная группа,
группа С:
атом галогена, цианогруппа, гидроксигруппа,
карбоксильная группа,
С1-4алкильная группа,
галоген-С1-4алкильная группа,
гидрокси-С1-4алкильная группа,
карбокси-С1-4алкильная группа,
С1-4алкокси-С1-4алкильная группа,
С1-4алкоксигруппа и
карбокси-С1-4алкоксигруппа.
где кольцом А является
С3-12 кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А, или
гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А,
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 9),
n равен целому числу от 1 до 3,
кольцом В1 является фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А,
кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из следующей группы А' (где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1-6 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 13),
группа А:
атом галогена, нитрогруппа, цианогруппа,
-ORa1,
-SRa2,
-NRa3Ra4,
-NHCORa5,
-NSO2Ra14,
-COORa6,
-CONRa7Ra8,
-SO2NRa9Ra10,
-SO2NHCORa15,
-CORa11,
-SO2Ra12,
-CONHSO2Ra13,
-COCOORa16,
-COCONRa17Ra18,
-CONRa19(ORa20),
-SF5,
(где Ra1-Ra20 являются одинаковыми или различными, и каждый является
атомом водорода,
С1-10алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С6 кольцевой группой из атомов углерода, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, или
гетероциклической группой
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет 5 или 6)),
С1-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С2-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-12кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, и
гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1 или 2 заместителями, выбранными из следующей группы С,
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 6),
группа А':
атом галогена, нитрогруппа, цианогруппа,
-ORa1,
-SRa2,
-NRa3Ra4,
-NHCORa5,
-NHSO2Ra14,
-COORa6,
-CONRa7Ra8,
-SO2NRa5Ra10,
-SO2NHCORa15,
-CORa11,
-SO2Ra12,
-CONHSO2Ra13,
-COCOORa16,
-COCONRa17Ra18,
-CONRa19(ORa20),
-SF5,
(где Ra1-Ra20 являются одинаковыми или различными, и каждый является
атомом водорода,
С1-10алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-6 кольцевой группой из атомов углерода, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, или
С6-12арил-С1-4алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С),
С1-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С2-10алкинильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-12 кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
С6-12арил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
гетероциклил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
(где гетероциклический фрагмент имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет 5 или 6), и
С3-10циклоалкил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
группа В:
атом галогена, цианогруппа, гидроксигруппа,
С1-4алкоксигруппа,
аминогруппа,
С1-4алкиламиногруппа,
ди(С1-4алкил) аминогруппа,
карбоксильная группа,
С1-4алкоксикарбонильная группа,
карбамоильная группа,
С1-4алкиламинокарбонильная группа,
ди(С1-4алкил) аминокарбонильная группа и
три(С1-4алкил) аммонийильная группа,
группа С:
атом галогена, цианогруппа, гидроксигруппа,
карбоксильная группа,
С1-4алкильная группа,
галоген-С1-4алкильная группа,
гидрокси-С1-4алкильная группа,
карбокси-С1-4алкильная группа,
С1-4алкокси-С1-4алкильная группа,
С1-4алкоксигруппа и
карбокси-С1-4алкоксигруппа.
2. Соединение по п.1, где кольцом А является фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из группы А, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где n равен 1, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, где кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из группы А', и гетероциклическую группу выбирают из группы, состоящей из имидазолинильной группы, тиазолинильной группы, оксазолинильной группы, тиенильной группы, диоксопирролидинильной группы, диоксопирролинильной группы, оксопирролидинильной группы, оксотиадиазолинильной группы, тетрагидробензотиазолильной группы, тиазолильной группы, тиадиазолильной группы, пиразолильной группы, имидазолильной группы, триазолильной группы, оксазолильной группы, пиридильной группы, пиримидильной группы, пиразинильной группы, пиридазинильной группы,
хинолильной группы,
[1,5]нафтиридинильной группы,
[1,6]нафтиридинильной группы,
оксопиперидинильной группы,
оксодигидропиридинильной группы,
[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидильной группы,
бензимидазолильной группы,
имидазо[4,5-с]пиридинильной группы,
хиноксалинильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразинильной группы,
пиридо[3,4-b]пиразинильной группы,
птеридинильной группы,
пиразино[2,3-b]пиразинильной группы,
имидазо[4,5-b]пиразинильной группы,
2,2-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиразино[2,3-с][1,2,6]тиадиазинильной группы,
2-оксо-1,4-дигидропиразино[2,3-d][1,3]оксазинильной группы,
2-оксо-2,3-дигидроимидазо[4,5-b]пиразинильной группы,
[1,2,5]тиадиазоло[3,4-b]пиразинильной группы,
бензотиазолильной группы,
4,5,6,7-тетрагидробензотиазолильной группы,
тиазоло[5,4-b]пиридинильной группы,
тиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиримидильной группы,
тиазоло[5,4-d] пиримидильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы, -
тиазоло[4,5-b]пиразинильной группы,
тиазоло[4,5-d][1,2,3]триазинильной группы,
5-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-b]пиридинильной группы,
пиразоло[3,4-d]тиазолильной группы,
4,6-диоксо-5,6-дигидропирроло[3,4-d]тиазолильной группы,
4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
4-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиримидильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
4,7-диоксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
4-оксо-3,4-дигидротиазоло[4,5-d][1,2,3]триазинильной группы,
5-оксо[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидильной группы,
7-оксо[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидильной группы,
4-оксо[1,3,4]тиадиазоло[2,3-с][1,2,4]триазинильная группа,
[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазолильной группы и
инденотиазолильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
хинолильной группы,
[1,5]нафтиридинильной группы,
[1,6]нафтиридинильной группы,
оксопиперидинильной группы,
оксодигидропиридинильной группы,
[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидильной группы,
бензимидазолильной группы,
имидазо[4,5-с]пиридинильной группы,
хиноксалинильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразинильной группы,
пиридо[3,4-b]пиразинильной группы,
птеридинильной группы,
пиразино[2,3-b]пиразинильной группы,
имидазо[4,5-b]пиразинильной группы,
2,2-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиразино[2,3-с][1,2,6]тиадиазинильной группы,
2-оксо-1,4-дигидропиразино[2,3-d][1,3]оксазинильной группы,
2-оксо-2,3-дигидроимидазо[4,5-b]пиразинильной группы,
[1,2,5]тиадиазоло[3,4-b]пиразинильной группы,
бензотиазолильной группы,
4,5,6,7-тетрагидробензотиазолильной группы,
тиазоло[5,4-b]пиридинильной группы,
тиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиримидильной группы,
тиазоло[5,4-d] пиримидильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы, -
тиазоло[4,5-b]пиразинильной группы,
тиазоло[4,5-d][1,2,3]триазинильной группы,
5-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-b]пиридинильной группы,
пиразоло[3,4-d]тиазолильной группы,
4,6-диоксо-5,6-дигидропирроло[3,4-d]тиазолильной группы,
4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
4-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиримидильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
4,7-диоксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
4-оксо-3,4-дигидротиазоло[4,5-d][1,2,3]триазинильной группы,
5-оксо[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидильной группы,
7-оксо[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидильной группы,
4-оксо[1,3,4]тиадиазоло[2,3-с][1,2,4]триазинильная группа,
[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазолильной группы и
инденотиазолильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, где кольцом С2 является тиазол-2-ильная группа, необязательно замещенная 1 или 2 заместителями, выбранными из группы А', или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.4, где кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из группы А', и гетероциклическую группу выбирают из группы, состоящей из
бензотиазол-2-ильной группы,
4,5,6,7-тетрагидробензотиазол-2-ильной группы,
тиазоло [5,4-b] пиридин-2-ильной группы,
тиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиримидин-2-ильной группы,
тиазоло[5,4-d]пиримидин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-b]пиразин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d][1,2,3]триазин-6-ильной группы,
5-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-b]пиридин-2-ильной группы,
1Н-пиразоло[3,4-d]тиазол-5-ильной группы,
4,6-диоксо-5,6-дигидро-4Н-пирроло[3,4-d]тиазол-2-ильной группы,
4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиримидин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
4,7-диоксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
4-оксо-3,4-дигидротиазоло[4,5-d][1,2,3]триазин-6-ильной группы,
5-оксо-5Н-[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-2-ильной группы,
7-оксо-7Н-[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-2-ильной группы,
4-оксо-4Н-[1,3,4]тиадиазоло[2,3-с][1,2,4]триазин-7-ильной группы,
[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазол-6-ильной группы и инденотиазолильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
бензотиазол-2-ильной группы,
4,5,6,7-тетрагидробензотиазол-2-ильной группы,
тиазоло [5,4-b] пиридин-2-ильной группы,
тиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиримидин-2-ильной группы,
тиазоло[5,4-d]пиримидин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-b]пиразин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d][1,2,3]триазин-6-ильной группы,
5-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-b]пиридин-2-ильной группы,
1Н-пиразоло[3,4-d]тиазол-5-ильной группы,
4,6-диоксо-5,6-дигидро-4Н-пирроло[3,4-d]тиазол-2-ильной группы,
4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиримидин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
4,7-диоксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
4-оксо-3,4-дигидротиазоло[4,5-d][1,2,3]триазин-6-ильной группы,
5-оксо-5Н-[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-2-ильной группы,
7-оксо-7Н-[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-2-ильной группы,
4-оксо-4Н-[1,3,4]тиадиазоло[2,3-с][1,2,4]триазин-7-ильной группы,
[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазол-6-ильной группы и инденотиазолильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.4, где кольцом С2 является пиразин-2-ильная группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из группы А', или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.4, где кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из группы А', и гетероциклическую группу выбирают из группы, состоящей из
хиноксалин-2-ильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразин-2-ильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразин-3-ильной группы,
пиридо[3,4-b]пиразин-2-ильной группы,
птеридин-6-ильной группы,
птеридин-7-ильной группы,
пиразино[2,3-b]пиразин-2-ильной группы,
1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ильной группы,
2,2-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиразино[2,3-с][1,2,6]тиадиазин-7-ильной группы,
2-оксо-1,4-дигидро-2Н-пиразино[2,3-d][1,3]оксазин-7-ильной группы,
2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ильной группы и
[1,2,5]тиадиазоло[3,4-b]пиразинильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
хиноксалин-2-ильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразин-2-ильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразин-3-ильной группы,
пиридо[3,4-b]пиразин-2-ильной группы,
птеридин-6-ильной группы,
птеридин-7-ильной группы,
пиразино[2,3-b]пиразин-2-ильной группы,
1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ильной группы,
2,2-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиразино[2,3-с][1,2,6]тиадиазин-7-ильной группы,
2-оксо-1,4-дигидро-2Н-пиразино[2,3-d][1,3]оксазин-7-ильной группы,
2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ильной группы и
[1,2,5]тиадиазоло[3,4-b]пиразинильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении HCV полимеразы, содержащая соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
25. Противовирусное средство, содержащее соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Терапевтическое средство для лечения гепатита С, содержащее в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль.
27. Применение соединения по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемой соли для получения анти-HCV средства.
28. Применение соединения по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемой соли для получения ингибитора HCV полимеразы.
29. Способ лечения гепатита С у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
30. Способ ингибирования HCV полимеразы у млекопитающего, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемой соли.
31. Фармацевтическая композиция для лечения гепатита С, содержащая соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
32. Фармацевтическая композиция для ингибирования HCV полимеразы, содержащая соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006-115008 | 2006-04-18 | ||
JP2006115008 | 2006-04-18 | ||
US79656506P | 2006-05-01 | 2006-05-01 | |
US60/796,565 | 2006-05-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008145504A RU2008145504A (ru) | 2010-05-27 |
RU2412171C2 true RU2412171C2 (ru) | 2011-02-20 |
Family
ID=39261813
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008145504/04A RU2412171C2 (ru) | 2006-04-18 | 2007-04-18 | Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8017612B2 (ru) |
EP (1) | EP2009004A4 (ru) |
JP (2) | JP4447044B2 (ru) |
KR (1) | KR101077806B1 (ru) |
CN (1) | CN101472902A (ru) |
AU (1) | AU2007239285B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0711262A2 (ru) |
CA (1) | CA2649521C (ru) |
CO (1) | CO6220960A2 (ru) |
IL (1) | IL194738A0 (ru) |
MX (1) | MX2008013545A (ru) |
MY (1) | MY146923A (ru) |
NZ (1) | NZ572660A (ru) |
RU (1) | RU2412171C2 (ru) |
WO (1) | WO2007119889A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200809355B (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8017612B2 (en) * | 2006-04-18 | 2011-09-13 | Japan Tobacco Inc. | Piperazine compound and use thereof as a HCV polymerase inhibitor |
MX2010001692A (es) | 2007-08-15 | 2010-04-22 | Cytokinetics Inc | Ciertas entidades quimicas, composiciones y metodos. |
US20130005759A1 (en) * | 2010-01-21 | 2013-01-03 | North Carolina State University | Small molecule modifiers of microrna mir-122 |
TWI513694B (zh) | 2010-05-11 | 2015-12-21 | Amgen Inc | 抑制間變性淋巴瘤激酶的嘧啶化合物 |
WO2011153359A1 (en) | 2010-06-04 | 2011-12-08 | Albany Molecular Research, Inc. | Glycine transporter-1 inhibitors, methods of making them, and uses thereof |
WO2012094451A1 (en) * | 2011-01-06 | 2012-07-12 | Beta Pharma Canada Inc. | Novel ureas for the treatment and prevention of cancer |
WO2012102366A1 (ja) * | 2011-01-28 | 2012-08-02 | 日本たばこ産業株式会社 | 新規ピペラジン化合物の製造方法 |
WO2017135462A1 (ja) * | 2016-02-05 | 2017-08-10 | Eaファーマ株式会社 | 複素環スルホンアミド誘導体及びそれを含有する医薬 |
KR102527784B1 (ko) | 2016-04-07 | 2023-04-28 | 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 디벨로프먼트 리미티드 | 단백질 조정제로서 유용한 헤테로시클릭 아미드 |
JOP20190024A1 (ar) | 2016-08-26 | 2019-02-19 | Gilead Sciences Inc | مركبات بيروليزين بها استبدال واستخداماتها |
EP3541375B1 (en) * | 2016-11-18 | 2023-08-23 | Merck Sharp & Dohme LLC | Factor xiia inhibitors |
CN111788204B (zh) | 2018-02-26 | 2023-05-05 | 吉利德科学公司 | 作为hbv复制抑制剂的取代吡咯嗪化合物 |
CN114057666B (zh) * | 2020-08-04 | 2023-02-07 | 沈阳药科大学 | 一种4,5-二取代-2-氨基噻唑类化合物的合成方法 |
JP2023542205A (ja) * | 2020-09-24 | 2023-10-05 | ヤンセン ファーマシューティカ エヌ.ベー. | 新規化合物 |
WO2023081857A1 (en) * | 2021-11-04 | 2023-05-11 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | Condensed pyridazine amine derivatives treating sca3 |
Family Cites Families (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993015730A1 (en) | 1992-02-07 | 1993-08-19 | The United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Use of 5,5'-dithio-bis(2-nitrobenzoic acid) for inhibition of hiv protease |
US5348955A (en) * | 1993-06-22 | 1994-09-20 | Merck & Co., Inc. | N,N-diacylpiperazines |
JPH0769899A (ja) | 1993-09-02 | 1995-03-14 | Mitsubishi Chem Corp | 抗ウイルス剤 |
JP3786447B2 (ja) | 1995-03-31 | 2006-06-14 | エーザイ株式会社 | C型肝炎の予防・治療剤 |
US5801175A (en) | 1995-04-07 | 1998-09-01 | Schering Corporation | Tricyclic compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases |
US5830905A (en) | 1996-03-29 | 1998-11-03 | Viropharma Incorporated | Compounds, compositions and methods for treatment of hepatitis C |
US5633388A (en) | 1996-03-29 | 1997-05-27 | Viropharma Incorporated | Compounds, compositions and methods for treatment of hepatitis C |
US5880128A (en) * | 1996-05-08 | 1999-03-09 | Schering Corporation | Carbonyl piperazinyl and piperidinyl compounds |
AU2933797A (en) | 1996-05-10 | 1997-12-05 | Schering Corporation | Synthetic inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease |
US5990276A (en) | 1996-05-10 | 1999-11-23 | Schering Corporation | Synthetic inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease |
JP3927630B2 (ja) | 1996-09-27 | 2007-06-13 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | ウイルス感染症の予防・治療剤 |
PL194025B1 (pl) | 1996-10-18 | 2007-04-30 | Vertex Pharma | Inhibitory proteaz serynowych, a zwłaszcza proteazy wirusa NS3 zapalenia wątroby C, kompozycja farmaceutyczna i zastosowanie inhibitorów proteaz serynowych |
GB9623908D0 (en) | 1996-11-18 | 1997-01-08 | Hoffmann La Roche | Amino acid derivatives |
ATE345339T1 (de) | 1997-02-19 | 2006-12-15 | Berlex Lab | N-heterocyclische derivate als nos inhibitoren |
US6432947B1 (en) * | 1997-02-19 | 2002-08-13 | Berlex Laboratories, Inc. | N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors |
AU7127298A (en) | 1997-04-14 | 1998-11-11 | Emory University | Serine protease inhibitors |
GB9707659D0 (en) | 1997-04-16 | 1997-06-04 | Peptide Therapeutics Ltd | Hepatitis C NS3 Protease inhibitors |
JPH10298151A (ja) | 1997-04-30 | 1998-11-10 | Japan Energy Corp | C型肝炎ウイルスプロテアーゼ阻害剤 |
US6217739B1 (en) | 1997-06-26 | 2001-04-17 | Alcoa Inc. | Electrolytic production of high purity aluminum using inert anodes |
ATE291032T1 (de) | 1997-08-11 | 2005-04-15 | Boehringer Ingelheim Ca Ltd | Hepatitis c inhibitor peptide |
ES2234144T3 (es) | 1997-08-11 | 2005-06-16 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Analogos de peptidos inhibidores de la hepatitis c. |
BR9815377A (pt) | 1997-09-30 | 2001-01-16 | Daiichi Pharmaceutical Co Ltda | Derivados de sulfonil |
JPH11127861A (ja) | 1997-10-29 | 1999-05-18 | Japan Energy Corp | C型肝炎ウイルス由来のセリンプロテアーゼに対する中和抗体部分ペプチド |
US6645939B1 (en) * | 1997-11-24 | 2003-11-11 | Merck & Co., Inc. | Substituted β-alanine derivatives as cell adhesion inhibitors |
AU751950B2 (en) | 1997-11-24 | 2002-09-05 | Merck & Co., Inc. | Substituted beta-alanine derivatives as cell adhesion inhibitors |
JPH11180981A (ja) | 1997-12-19 | 1999-07-06 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 複素環誘導体 |
EP1051176B1 (en) | 1998-01-27 | 2006-11-22 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | SUBSTITUTED OXOAZAHETEROCYCLYL FACTOR Xa INHIBITORS |
JP4690545B2 (ja) | 1998-03-31 | 2011-06-01 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | セリンプロテアーゼ、特にc型肝炎ウイルスns3プロテアーゼの阻害因子 |
JPH11292840A (ja) | 1998-04-06 | 1999-10-26 | Soyaku Gijutsu Kenkyusho:Kk | ノルスタチン誘導体又はその塩 |
JP2002516100A (ja) | 1998-05-22 | 2002-06-04 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | 酵母小rnaによるウイルスires媒介性翻訳への干渉は、重要なrna−タンパク質相互作用を明らかにする |
GB9812523D0 (en) | 1998-06-10 | 1998-08-05 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Peptide inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease |
CA2334161A1 (en) | 1998-07-20 | 2000-01-27 | Ribozyme Pharmaceuticals, Inc. | Use of nucleic acid molecules as antiviral agents |
WO2000006529A1 (en) | 1998-07-27 | 2000-02-10 | Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P Angeletti S.P.A. | Diketoacid-derivatives as inhibitors of polymerases |
AR022061A1 (es) | 1998-08-10 | 2002-09-04 | Boehringer Ingelheim Ca Ltd | Peptidos inhibidores de la hepatitis c, una composicion farmaceutica que los contiene, el uso de los mismos para preparar una composicion farmaceutica, el uso de un producto intermedio para la preparacion de estos peptidos y un procedimiento para la preparacion de un peptido analogo de los mismos. |
WO2000009480A1 (fr) | 1998-08-11 | 2000-02-24 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Nouveaux derives sulfonyle |
AU743411B2 (en) | 1998-08-21 | 2002-01-24 | Viropharma Incorporated | Compounds, compositions and methods for treating or preventing viral infections and associated diseases |
CA2343522A1 (en) | 1998-09-04 | 2000-03-16 | Viropharma Incorporated | Methods for treating or preventing viral infections and associated diseases |
BR9913935A (pt) | 1998-09-25 | 2001-06-19 | Viropharma Inc | Métodos de tratamento e prevenção de infecção causada por pelo menos um vìrus da famìlia dos flaviviridae e doença associada com a dita infecção em um hospedeiro vivo |
AU1099000A (en) | 1998-10-05 | 2000-04-26 | Axys Pharmaceuticals, Inc. | Novel compounds and compositions for treating hepatitis c infections |
WO2000024725A1 (en) | 1998-10-26 | 2000-05-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pentacyclic compounds useful as inhibitors of hepatitis c virus ns3 helicase |
GB9825946D0 (en) | 1998-11-26 | 1999-01-20 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Pharmaceutical compounds for the inhibition of hepatitis C virus NS3 protease |
JP2002533455A (ja) | 1998-12-23 | 2002-10-08 | シェーリング コーポレイション | ファルネシルタンパク質トランスフェラーゼの新規なインヒビター |
US6211182B1 (en) | 1999-03-08 | 2001-04-03 | Schering Corporation | Imidazole compounds substituted with a six or seven membered heterocyclic ring containing two nitrogen atoms |
ES2157799B1 (es) | 1999-06-04 | 2002-02-01 | Badia Marcelo Segura | Perfeccionamientos en los dispositivos de conexion para cateteres, equipos de perfusion y sistemas destinados a perfundir o drenar liquidos en el cuerpo humano. |
EP1200824B1 (en) | 1999-06-15 | 2007-04-25 | Aventis Pharmaceuticals, Inc. | Solid phase synthesis of n,n-disubstituted diazacycloalkylcarboxy derivatives |
WO2001007027A2 (en) | 1999-07-22 | 2001-02-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrimidine derivatives for the treatment of viral diseases |
CA2376961A1 (en) | 1999-07-26 | 2001-02-01 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Lactam inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease |
EP1208097B1 (en) | 1999-07-28 | 2009-02-18 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Substituted oxoazaheterocyclyl compounds |
TR200200401T2 (tr) | 1999-08-13 | 2002-06-21 | F.Hoffmann-La Roche Ag | PEG-IFN-a ile birlikte mikofenolat mofetil |
WO2001016379A1 (en) | 1999-08-30 | 2001-03-08 | Merck & Co., Inc. | Hepatitis c virus replication inhibitors |
JP2001103993A (ja) | 1999-10-05 | 2001-04-17 | Japan Energy Corp | 環状ペプチド及びセリンプロテアーゼ阻害剤 |
WO2001032153A2 (en) | 1999-11-04 | 2001-05-10 | Shire Biochem Inc. | Method for the treatment or prevention of flaviviridae viral infection using nucleoside analogues |
WO2001040262A1 (en) | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease |
WO2001054506A1 (en) | 2000-01-28 | 2001-08-02 | Akkadix Corporation | Methods for killing nematodes and nematode eggs using bis-amino-1,2,4-thiadiazoles |
US6624290B2 (en) | 2000-02-08 | 2003-09-23 | Schering Corporation | Azapeptides useful in the treatment of Hepatitis C |
JP2001294572A (ja) | 2000-02-09 | 2001-10-23 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | 新規スルホニル誘導体 |
US6166530A (en) | 2000-02-11 | 2000-12-26 | Advanced Analogic Technologies, Inc. | Current-Limited switch with fast transient response |
WO2001058877A1 (en) | 2000-02-14 | 2001-08-16 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Interferon ω production potentiators |
NZ521210A (en) | 2000-02-18 | 2004-11-26 | Shire Biochem Inc | Method for the treatment or prevention of flavivirus infections using nucleoside analogues |
AU2001245356A1 (en) | 2000-02-29 | 2001-09-12 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease |
US6727267B2 (en) | 2000-04-05 | 2004-04-27 | Tularik Inc. | NS5B HVC polymerase inhibitors |
DE60137207D1 (de) | 2000-04-05 | 2009-02-12 | Schering Corp | Makrozyklische inhibitoren der ns3-serinprotease des hepatitis c-virus mit stickstoffhaltigen zyklischen p2-gruppen |
MY164523A (en) | 2000-05-23 | 2017-12-29 | Univ Degli Studi Cagliari | Methods and compositions for treating hepatitis c virus |
US6448281B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-09-10 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
GB0017676D0 (en) | 2000-07-19 | 2000-09-06 | Angeletti P Ist Richerche Bio | Inhibitors of viral polymerase |
EP1322325A4 (en) | 2000-07-20 | 2004-09-15 | Merck & Co Inc | INHIBITION OF PROCESSING AND REPLICATION OF HEPATITIS C VIRUS |
WO2002008251A2 (en) | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Corvas International, Inc. | Peptides as ns3-serine protease inhibitors of hepatitis c virus |
PL206255B1 (pl) | 2000-07-21 | 2010-07-30 | Dendreon Corporationdendreon Corporation | Inhibitor proteazy wirusa zapalenia wątroby C, zawierająca go kompozycja farmaceutyczna i zastosowanie inhibitora do wytwarzania leku do leczenia chorób związanych z HCV oraz zastosowanie do wytwarzania kompozycji do stosowania w kombinowanej terapii |
BR0112666A (pt) | 2000-07-21 | 2003-06-10 | Schering Corp | Peptìdeos como inibidores de ns3-serina protease de vìrus da hepatite c |
AR034127A1 (es) | 2000-07-21 | 2004-02-04 | Schering Corp | Imidazolidinonas como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c, composicion farmaceutica, un metodo para su preparacion, y el uso de las mismas para la manufactura de un medicamento |
AR029851A1 (es) | 2000-07-21 | 2003-07-16 | Dendreon Corp | Nuevos peptidos como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c |
US6809101B2 (en) | 2000-09-01 | 2004-10-26 | Shionogi & Co., Ltd. | Compounds having anti-hepatitis C virus effect |
US7754722B2 (en) * | 2002-09-20 | 2010-07-13 | Merck Serono Sa | Piperazine derivatives and methods of use |
EP3527228A1 (en) * | 2003-01-24 | 2019-08-21 | Biogen MA Inc. | Composition for a treatment of demyelinating diseases and paralysis by administration of remyelinating agents |
US8404690B2 (en) | 2003-02-14 | 2013-03-26 | Merck Serono Sa | Piperazine-2-carboxamide derivatives |
BRPI0407587A (pt) | 2003-02-18 | 2006-02-14 | Pfizer | inibidores do vìrus da hepatite c, composições e tratamentos que os utilizam |
US20050197336A1 (en) * | 2004-03-08 | 2005-09-08 | Miikana Therapeutics Corporation | Inhibitors of histone deacetylase |
US7345043B2 (en) * | 2004-04-01 | 2008-03-18 | Miikana Therapeutics | Inhibitors of histone deacetylase |
KR100775831B1 (ko) | 2005-06-08 | 2007-11-13 | 엘지전자 주식회사 | 드럼세탁기의 거품감지장치 및 이를 구비하는 드럼세탁기 |
US8017612B2 (en) * | 2006-04-18 | 2011-09-13 | Japan Tobacco Inc. | Piperazine compound and use thereof as a HCV polymerase inhibitor |
WO2008049919A2 (en) | 2006-10-26 | 2008-05-02 | Devgen N.V. | Rho kinase inhibitors |
-
2007
- 2007-04-17 US US11/736,064 patent/US8017612B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-18 ZA ZA200809355A patent/ZA200809355B/xx unknown
- 2007-04-18 AU AU2007239285A patent/AU2007239285B2/en not_active Ceased
- 2007-04-18 NZ NZ572660A patent/NZ572660A/en not_active IP Right Cessation
- 2007-04-18 KR KR1020087028129A patent/KR101077806B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-04-18 EP EP07742336A patent/EP2009004A4/en not_active Withdrawn
- 2007-04-18 MY MYPI20084149A patent/MY146923A/en unknown
- 2007-04-18 BR BRPI0711262-9A patent/BRPI0711262A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-04-18 WO PCT/JP2007/058901 patent/WO2007119889A1/ja active Application Filing
- 2007-04-18 CN CNA2007800227367A patent/CN101472902A/zh active Pending
- 2007-04-18 MX MX2008013545A patent/MX2008013545A/es unknown
- 2007-04-18 JP JP2008511033A patent/JP4447044B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-18 CA CA2649521A patent/CA2649521C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-04-18 RU RU2008145504/04A patent/RU2412171C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-10-22 IL IL194738A patent/IL194738A0/en unknown
- 2008-10-30 CO CO08116130A patent/CO6220960A2/es not_active Application Discontinuation
-
2010
- 2010-01-19 JP JP2010008801A patent/JP2010116406A/ja not_active Abandoned
-
2011
- 2011-04-25 US US13/093,620 patent/US20120107273A1/en not_active Abandoned
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
KEIGO MACHIDA et al, Journal of Virology, vol.78, no.16, 2004, p.p.8835-8843. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101077806B1 (ko) | 2011-10-28 |
US8017612B2 (en) | 2011-09-13 |
EP2009004A4 (en) | 2010-08-25 |
ZA200809355B (en) | 2010-03-31 |
KR20090008362A (ko) | 2009-01-21 |
RU2008145504A (ru) | 2010-05-27 |
AU2007239285A1 (en) | 2007-10-25 |
MY146923A (en) | 2012-10-15 |
CA2649521C (en) | 2011-11-01 |
US20120107273A1 (en) | 2012-05-03 |
BRPI0711262A2 (pt) | 2012-07-17 |
JP2010116406A (ja) | 2010-05-27 |
WO2007119889A1 (ja) | 2007-10-25 |
US20080081818A1 (en) | 2008-04-03 |
CA2649521A1 (en) | 2007-10-25 |
EP2009004A1 (en) | 2008-12-31 |
IL194738A0 (en) | 2009-08-03 |
AU2007239285B2 (en) | 2011-04-14 |
MX2008013545A (es) | 2008-10-29 |
CO6220960A2 (es) | 2010-11-19 |
NZ572660A (en) | 2011-04-29 |
JP4447044B2 (ja) | 2010-04-07 |
CN101472902A (zh) | 2009-07-01 |
JPWO2007119889A1 (ja) | 2009-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2412171C2 (ru) | Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы | |
RU2370496C2 (ru) | Конденсированные производные пиридина, применимые в качестве антагонистов аденозинового рецептора a2b | |
RU2020133727A (ru) | Ингибиторы shp2 и их применение | |
KR880007535A (ko) | 설포닐우레아 화합물 | |
RU2006129307A (ru) | Терапевтические комбинации атипичных нейролептиков с антагонистами кортикотропин-рилизинг фактора | |
RU2014115227A (ru) | Производные бензотиазол-6-ил уксусной кислоты и их примение для лечения вич-инфекции | |
WO2021061515A1 (en) | Shp2 inhibitors and uses thereof | |
JP2013519707A5 (ru) | ||
RU2015131148A (ru) | СОЕДИНЕНИЯ, ГЕТЕРОБИЦИКЛО-ЗАМЕЩЕННЫЕ-[1, 2, 4]ТРИАЗОЛО[1, 5c]ХИНАЗОЛИН-5-АМИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ А2А АНТАГОНИСТОВ | |
JP2017503867A5 (ru) | ||
NZ601128A (en) | Certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor | |
JP2011500774A5 (ru) | ||
HRP20190748T1 (hr) | Derivati policikličkog amida kao inhibitori cdk9 | |
RU2004135392A (ru) | Производные нуклеозидов для лечения инфекции, вызываемой вирусом гепатита с | |
BR0014698A (pt) | Derivados de pirazolo [4,3-d] pirimidina | |
JP2007522200A5 (ru) | ||
JP2018522869A5 (ru) | ||
CA2477967A1 (en) | Purine derivatives as kinase inhibitors | |
RU2010101052A (ru) | Производные бициклоанилина | |
WO2011035518A1 (zh) | 嘧啶衍生物和类似物及其制备方法和用途 | |
RU2007107910A (ru) | Гетероциклические соединения | |
Shaban | Condensed Heterocyclic Bases | |
RU2012110553A (ru) | Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция | |
JP2017515848A5 (ru) | ||
UY25795A1 (es) | Procedimiento para preparar pirazolopirimidinonas que inhiben la guanosina 3',5'- monofosfato cíclico fodfodiesterasa 5 (gmpc pde5). |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130419 |