RU2412171C2 - Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы - Google Patents

Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы Download PDF

Info

Publication number
RU2412171C2
RU2412171C2 RU2008145504/04A RU2008145504A RU2412171C2 RU 2412171 C2 RU2412171 C2 RU 2412171C2 RU 2008145504/04 A RU2008145504/04 A RU 2008145504/04A RU 2008145504 A RU2008145504 A RU 2008145504A RU 2412171 C2 RU2412171 C2 RU 2412171C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
optionally substituted
oxo
Prior art date
Application number
RU2008145504/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008145504A (ru
Inventor
Хироюки АБЕ (JP)
Хироюки АБЕ
Масахиро ТАНАКА (JP)
Масахиро ТАНАКА
Казуюки СУГИМОТО (JP)
Казуюки СУГИМОТО
Акира СУМА (JP)
Акира СУМА
Масахиро ЙОКОТА (JP)
Масахиро ЙОКОТА
Макото СИОЗАКИ (JP)
Макото СИОЗАКИ
Кийосей ИЙО (JP)
Кийосей ИЙО
Казухито ЮЯМА (JP)
Казухито ЮЯМА
Даи МОТОДА (JP)
Даи МОТОДА
Тору НОГУТИ (JP)
Тору Ногути
Цуйоси АДАТИ (JP)
Цуйоси АДАТИ
Дзунитиро ЦУРУХА (JP)
Дзунитиро ЦУРУХА
Сатоки ДОИ (JP)
Сатоки ДОИ
Original Assignee
Джапан Тобакко Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джапан Тобакко Инк. filed Critical Джапан Тобакко Инк.
Publication of RU2008145504A publication Critical patent/RU2008145504A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2412171C2 publication Critical patent/RU2412171C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/04—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединению, представленному следующей формулой [I-D1] или к его фармацевтически приемлемой соли: ! ! где каждый символ определен в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям, обладающим ингибирующей активностью в отношении HCV полимеразы, содержащим указанное соединение. Соединение настоящего изобретения проявляет анти-HCV активность, основанную на ингибирующей активности в отношении HCV полимеразы, и полезно в качестве средства для профилактики и лечения гепатита С. 25 н. и 7 з.п. ф-лы, 497 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211
Figure 00000212
Figure 00000213
Figure 00000214
Figure 00000215
Figure 00000216
Figure 00000217
Figure 00000218
Figure 00000219
Figure 00000220
Figure 00000221
Figure 00000222
Figure 00000223
Figure 00000224
Figure 00000225
Figure 00000226
Figure 00000227
Figure 00000228
Figure 00000229
Figure 00000230
Figure 00000231
Figure 00000232
Figure 00000233
Figure 00000234
Figure 00000235
Figure 00000236
Figure 00000237
Figure 00000238
Figure 00000239
Figure 00000240
Figure 00000241
Figure 00000242
Figure 00000243
Figure 00000244
Figure 00000245
Figure 00000246
Figure 00000247
Figure 00000248
Figure 00000249
Figure 00000250
Figure 00000251
Figure 00000252
Figure 00000253
Figure 00000254
Figure 00000255
Figure 00000256
Figure 00000257
Figure 00000258
Figure 00000259
Figure 00000260
Figure 00000261
Figure 00000262
Figure 00000263
Figure 00000264
Figure 00000265
Figure 00000266
Figure 00000267
Figure 00000268
Figure 00000269
Figure 00000270
Figure 00000271
Figure 00000272
Figure 00000273
Figure 00000274
Figure 00000275
Figure 00000276
Figure 00000277
Figure 00000278
Figure 00000279
Figure 00000280
Figure 00000281
Figure 00000282
Figure 00000283
Figure 00000284
Figure 00000285
Figure 00000286
Figure 00000287
Figure 00000288
Figure 00000289
Figure 00000290
Figure 00000291
Figure 00000292
Figure 00000293
Figure 00000294
Figure 00000295
Figure 00000296
Figure 00000297
Figure 00000298
Figure 00000299
Figure 00000300
Figure 00000301
Figure 00000302
Figure 00000303
Figure 00000304
Figure 00000305
Figure 00000306
Figure 00000307
Figure 00000308
Figure 00000309
Figure 00000310
Figure 00000311
Figure 00000312
Figure 00000313
Figure 00000314
Figure 00000315
Figure 00000316
Figure 00000317
Figure 00000318
Figure 00000319
Figure 00000320
Figure 00000321
Figure 00000322
Figure 00000323
Figure 00000324
Figure 00000325
Figure 00000326
Figure 00000327
Figure 00000328
Figure 00000329
Figure 00000330
Figure 00000331
Figure 00000332
Figure 00000333
Figure 00000334
Figure 00000335
Figure 00000336
Figure 00000337
Figure 00000338
Figure 00000339
Figure 00000340
Figure 00000341
Figure 00000342
Figure 00000343
Figure 00000344
Figure 00000345
Figure 00000346
Figure 00000347
Figure 00000348
Figure 00000349
Figure 00000350
Figure 00000351
Figure 00000352
Figure 00000353
Figure 00000354
Figure 00000355
Figure 00000356
Figure 00000357
Figure 00000358
Figure 00000359
Figure 00000360
Figure 00000361
Figure 00000362
Figure 00000363
Figure 00000364
Figure 00000365
Figure 00000366
Figure 00000367
Figure 00000368
Figure 00000369
Figure 00000370
Figure 00000371
Figure 00000372
Figure 00000373
Figure 00000374
Figure 00000375
Figure 00000376
Figure 00000377
Figure 00000378
Figure 00000379
Figure 00000380
Figure 00000381
Figure 00000382
Figure 00000383
Figure 00000384
Figure 00000385
Figure 00000386
Figure 00000387
Figure 00000388
Figure 00000389
Figure 00000390
Figure 00000391
Figure 00000392
Figure 00000393
Figure 00000394
Figure 00000395
Figure 00000396
Figure 00000397
Figure 00000398
Figure 00000399
Figure 00000400
Figure 00000401
Figure 00000402
Figure 00000403
Figure 00000404
Figure 00000405
Figure 00000406
Figure 00000407
Figure 00000408
Figure 00000409
Figure 00000410
Figure 00000411
Figure 00000412
Figure 00000413
Figure 00000414
Figure 00000415
Figure 00000416
Figure 00000417
Figure 00000418
Figure 00000419
Figure 00000420
Figure 00000421
Figure 00000422
Figure 00000423
Figure 00000424
Figure 00000425
Figure 00000426
Figure 00000427
Figure 00000428
Figure 00000429
Figure 00000430
Figure 00000431
Figure 00000432
Figure 00000433
Figure 00000434
Figure 00000435
Figure 00000436
Figure 00000437
Figure 00000438
Figure 00000439
Figure 00000440
Figure 00000441
Figure 00000442
Figure 00000443
Figure 00000444
Figure 00000445
Figure 00000446
Figure 00000447
Figure 00000448
Figure 00000449
Figure 00000450
Figure 00000451
Figure 00000452
Figure 00000453
Figure 00000454
Figure 00000455
Figure 00000456
Figure 00000457
Figure 00000458
Figure 00000459
Figure 00000460
Figure 00000461
Figure 00000462
Figure 00000463
Figure 00000464
Figure 00000465
Figure 00000466
Figure 00000467
Figure 00000468
Figure 00000469
Figure 00000470
Figure 00000471
Figure 00000472
Figure 00000473
Figure 00000474
Figure 00000475
Figure 00000476
Figure 00000477
Figure 00000478
Figure 00000479
Figure 00000480
Figure 00000481
Figure 00000482
Figure 00000483
Figure 00000484
Figure 00000485
Figure 00000486
Figure 00000487
Figure 00000488
Figure 00000489
Figure 00000490
Figure 00000491
Figure 00000492
Figure 00000493
Figure 00000494
Figure 00000495
Figure 00000496
Figure 00000497
Figure 00000498
Figure 00000499
Figure 00000500
Figure 00000501
Figure 00000502
Figure 00000503
Figure 00000504
Figure 00000505
Figure 00000506
Figure 00000507
Figure 00000508
Figure 00000509
Figure 00000510
Figure 00000511
Figure 00000512
Figure 00000513
Figure 00000514
Figure 00000515
Figure 00000516
Figure 00000517
Figure 00000518
Figure 00000519
Figure 00000520
Figure 00000521
Figure 00000522
Figure 00000523
Figure 00000524
Figure 00000525
Figure 00000526
Figure 00000527
Figure 00000528
Figure 00000529
Figure 00000530
Figure 00000531
Figure 00000532
Figure 00000533
Figure 00000534
Figure 00000535
Figure 00000536
Figure 00000537
Figure 00000538
Figure 00000539
Figure 00000540
Figure 00000541
Figure 00000542
Figure 00000543
Figure 00000544
Figure 00000545
Figure 00000546
Figure 00000547
Figure 00000548
Figure 00000549
Figure 00000550
Figure 00000551
Figure 00000553
Figure 00000554
Figure 00000555
Figure 00000556
Figure 00000557
Figure 00000558
Figure 00000559
Figure 00000560
Figure 00000561
Figure 00000562
Figure 00000563
Figure 00000564
Figure 00000565
Figure 00000566
Figure 00000567
Figure 00000568
Figure 00000569
Figure 00000570
Figure 00000571
Figure 00000572
Figure 00000573
Figure 00000574
Figure 00000575
Figure 00000576
Figure 00000577
Figure 00000578
Figure 00000579
Figure 00000580
Figure 00000581
Figure 00000582
Figure 00000583
Figure 00000584
Figure 00000585
Figure 00000586
Figure 00000587
Figure 00000588
Figure 00000589
Figure 00000590
Figure 00000591
Figure 00000592
Figure 00000593
Figure 00000594
Figure 00000595
Figure 00000596
Figure 00000597
Figure 00000598
Figure 00000599
Figure 00000600
Figure 00000601
Figure 00000602
Figure 00000603
Figure 00000604
Figure 00000605
Figure 00000606
Figure 00000607
Figure 00000608
Figure 00000609
Figure 00000610
Figure 00000611
Figure 00000612
Figure 00000613
Figure 00000614
Figure 00000615
Figure 00000616
Figure 00000617
Figure 00000618
Figure 00000619
Figure 00000620
Figure 00000621
Figure 00000622
Figure 00000623
Figure 00000624
Figure 00000625
Figure 00000626
Figure 00000627
Figure 00000628
Figure 00000629
Figure 00000630
Figure 00000631
Figure 00000632
Figure 00000633
Figure 00000634
Figure 00000635
Figure 00000636
Figure 00000637
Figure 00000638
Figure 00000639
Figure 00000640
Figure 00000641
Figure 00000642
Figure 00000643
Figure 00000644
Figure 00000645
Figure 00000646
Figure 00000647
Figure 00000648
Figure 00000649
Figure 00000650
Figure 00000651
Figure 00000652
Figure 00000653
Figure 00000654
Figure 00000656
Figure 00000657
Figure 00000658
Figure 00000659
Figure 00000660
Figure 00000661
Figure 00000662
Figure 00000663
Figure 00000664
Figure 00000665
Figure 00000666
Figure 00000667
Figure 00000668
Figure 00000669
Figure 00000670
Figure 00000671
Figure 00000672
Figure 00000673
Figure 00000674
Figure 00000675
Figure 00000676
Figure 00000677
Figure 00000678
Figure 00000679
Figure 00000680
Figure 00000681
Figure 00000682
Figure 00000683
Figure 00000684
Figure 00000685
Figure 00000686
Figure 00000687
Figure 00000688
Figure 00000689
Figure 00000690
Figure 00000691
Figure 00000692
Figure 00000693
Figure 00000694
Figure 00000695
Figure 00000696
Figure 00000697
Figure 00000698
Figure 00000699
Figure 00000700
Figure 00000701
Figure 00000702
Figure 00000703
Figure 00000704
Figure 00000705
Figure 00000706
Figure 00000707
Figure 00000708
Figure 00000709
Figure 00000710
Figure 00000711
Figure 00000712
Figure 00000713
Figure 00000714
Figure 00000715
Figure 00000716
Figure 00000717
Figure 00000718
Figure 00000719
Figure 00000720
Figure 00000721
Figure 00000722
Figure 00000723
Figure 00000724
Figure 00000725
Figure 00000726
Figure 00000727
Figure 00000728
Figure 00000729
Figure 00000730
Figure 00000731
Figure 00000732
Figure 00000733
Figure 00000734
Figure 00000735
Figure 00000736
Figure 00000737
Figure 00000738
Figure 00000739
Figure 00000740
Figure 00000741
Figure 00000742
Figure 00000743
Figure 00000744
Figure 00000745
Figure 00000746
Figure 00000747
Figure 00000748
Figure 00000749
Figure 00000750
Figure 00000751
Figure 00000752
Figure 00000753
Figure 00000754
Figure 00000755
Figure 00000756
Figure 00000757
Figure 00000758
Figure 00000759
Figure 00000760
Figure 00000761
Figure 00000762
Figure 00000763
Figure 00000764
Figure 00000765
Figure 00000766
Figure 00000767
Figure 00000768
Figure 00000769
Figure 00000770
Figure 00000771
Figure 00000772
Figure 00000773
Figure 00000774
Figure 00000775
Figure 00000776
Figure 00000777
Figure 00000778
Figure 00000779
Figure 00000780
Figure 00000781
Figure 00000782
Figure 00000783
Figure 00000784
Figure 00000785
Figure 00000786
Figure 00000787
Figure 00000788
Figure 00000789
Figure 00000790
Figure 00000791
Figure 00000792
Figure 00000793
Figure 00000794
Figure 00000795
Figure 00000796
Figure 00000797
Figure 00000798
Figure 00000799
Figure 00000800
Figure 00000801
Figure 00000802
Figure 00000803
Figure 00000804
Figure 00000805
Figure 00000806
Figure 00000807
Figure 00000808
Figure 00000809
Figure 00000810
Figure 00000811
Figure 00000812
Figure 00000813
Figure 00000814
Figure 00000815
Figure 00000816
Figure 00000817
Figure 00000818
Figure 00000819
Figure 00000820
Figure 00000821
Figure 00000822
Figure 00000823
Figure 00000824
Figure 00000825
Figure 00000826
Figure 00000827
Figure 00000828
Figure 00000829
Figure 00000830
Figure 00000831
Figure 00000832
Figure 00000833
Figure 00000834
Figure 00000835
Figure 00000836
Figure 00000837
Figure 00000838
Figure 00000839
Figure 00000840
Figure 00000841
Figure 00000842
Figure 00000843
Figure 00000844
Figure 00000845
Figure 00000846
Figure 00000847
Figure 00000848
Figure 00000849
Figure 00000850
Figure 00000851
Figure 00000852
Figure 00000853
Figure 00000854
Figure 00000855
Figure 00000856
Figure 00000857
Figure 00000858
Figure 00000859
Figure 00000860
Figure 00000861
Figure 00000862
Figure 00000863
Figure 00000864
Figure 00000865
Figure 00000866
Figure 00000867
Figure 00000868
Figure 00000869
Figure 00000870
Figure 00000871
Figure 00000872
Figure 00000873
Figure 00000874
Figure 00000875
Figure 00000876
Figure 00000877
Figure 00000878
Figure 00000879
Figure 00000880
Figure 00000881
Figure 00000882
Figure 00000883
Figure 00000884
Figure 00000885
Figure 00000886
Figure 00000887
Figure 00000888
Figure 00000889
Figure 00000890
Figure 00000891
Figure 00000892
Figure 00000893
Figure 00000894
Figure 00000895
Figure 00000896
Figure 00000897
Figure 00000898
Figure 00000899
Figure 00000900
Figure 00000901
Figure 00000902
Figure 00000903
Figure 00000904
Figure 00000905
Figure 00000906
Figure 00000907
Figure 00000908
Figure 00000909
Figure 00000910
Figure 00000911
Figure 00000912
Figure 00000913
Figure 00000914
Figure 00000915
Figure 00000916
Figure 00000917
Figure 00000918
Figure 00000919
Figure 00000920
Figure 00000921
Figure 00000922
Figure 00000923
Figure 00000924
Figure 00000925
Figure 00000926
Figure 00000927
Figure 00000928
Figure 00000929
Figure 00000930
Figure 00000931
Figure 00000932
Figure 00000933
Figure 00000934
Figure 00000935
Figure 00000936
Figure 00000937
Figure 00000938
Figure 00000939
Figure 00000940
Figure 00000941
Figure 00000942
Figure 00000943
Figure 00000944
Figure 00000945
Figure 00000946
Figure 00000947
Figure 00000948
Figure 00000949
Figure 00000950
Figure 00000951
Figure 00000952
Figure 00000953
Figure 00000954
Figure 00000955
Figure 00000956
Figure 00000957
Figure 00000958
Figure 00000959
Figure 00000960
Figure 00000961
Figure 00000962
Figure 00000963
Figure 00000964
Figure 00000965
Figure 00000966

Claims (32)

1. Соединение, представленное следующей формулой [I-D1] или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000967

где кольцом А является
С3-12 кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А, или
гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А,
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 9),
n равен целому числу от 1 до 3,
кольцом В1 является фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы А,
кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из следующей группы А' (где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1-6 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 13),
группа А:
атом галогена, нитрогруппа, цианогруппа,
-ORa1,
-SRa2,
-NRa3Ra4,
-NHCORa5,
-NSO2Ra14,
-COORa6,
-CONRa7Ra8,
-SO2NRa9Ra10,
-SO2NHCORa15,
-CORa11,
-SO2Ra12,
-CONHSO2Ra13,
-COCOORa16,
-COCONRa17Ra18,
-CONRa19(ORa20),
-SF5,
(где Ra1-Ra20 являются одинаковыми или различными, и каждый является
атомом водорода,
С1-10алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С6 кольцевой группой из атомов углерода, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, или
гетероциклической группой
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет 5 или 6)),
С1-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С2-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-12кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, и
гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1 или 2 заместителями, выбранными из следующей группы С,
(где гетероциклическая группа имеет, кроме атомов углерода, 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет от 4 до 6),
группа А':
атом галогена, нитрогруппа, цианогруппа,
-ORa1,
-SRa2,
-NRa3Ra4,
-NHCORa5,
-NHSO2Ra14,
-COORa6,
-CONRa7Ra8,
-SO2NRa5Ra10,
-SO2NHCORa15,
-CORa11,
-SO2Ra12,
-CONHSO2Ra13,
-COCOORa16,
-COCONRa17Ra18,
-CONRa19(ORa20),
-SF5,
(где Ra1-Ra20 являются одинаковыми или различными, и каждый является
атомом водорода,
С1-10алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-6 кольцевой группой из атомов углерода, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С, или
С6-12арил-С1-4алкильной группой, необязательно замещенной 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С),
С1-10алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С2-10алкинильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы В,
С3-12 кольцевая группа из атомов углерода, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
С6-12арил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
гетероциклил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
(где гетероциклический фрагмент имеет, кроме атомов углерода, 1 или 2 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, где число атомов, образующих кольцо, составляет 5 или 6), и
С3-10циклоалкил-С1-4алкильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из следующей группы С,
группа В:
атом галогена, цианогруппа, гидроксигруппа,
С1-4алкоксигруппа,
аминогруппа,
С1-4алкиламиногруппа,
ди(С1-4алкил) аминогруппа,
карбоксильная группа,
С1-4алкоксикарбонильная группа,
карбамоильная группа,
С1-4алкиламинокарбонильная группа,
ди(С1-4алкил) аминокарбонильная группа и
три(С1-4алкил) аммонийильная группа,
группа С:
атом галогена, цианогруппа, гидроксигруппа,
карбоксильная группа,
С1-4алкильная группа,
галоген-С1-4алкильная группа,
гидрокси-С1-4алкильная группа,
карбокси-С1-4алкильная группа,
С1-4алкокси-С1-4алкильная группа,
С1-4алкоксигруппа и
карбокси-С1-4алкоксигруппа.
2. Соединение по п.1, где кольцом А является фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 заместителями, выбранными из группы А, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, где n равен 1, или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.1, где кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из группы А', и гетероциклическую группу выбирают из группы, состоящей из имидазолинильной группы, тиазолинильной группы, оксазолинильной группы, тиенильной группы, диоксопирролидинильной группы, диоксопирролинильной группы, оксопирролидинильной группы, оксотиадиазолинильной группы, тетрагидробензотиазолильной группы, тиазолильной группы, тиадиазолильной группы, пиразолильной группы, имидазолильной группы, триазолильной группы, оксазолильной группы, пиридильной группы, пиримидильной группы, пиразинильной группы, пиридазинильной группы,
хинолильной группы,
[1,5]нафтиридинильной группы,
[1,6]нафтиридинильной группы,
оксопиперидинильной группы,
оксодигидропиридинильной группы,
[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидильной группы,
бензимидазолильной группы,
имидазо[4,5-с]пиридинильной группы,
хиноксалинильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразинильной группы,
пиридо[3,4-b]пиразинильной группы,
птеридинильной группы,
пиразино[2,3-b]пиразинильной группы,
имидазо[4,5-b]пиразинильной группы,
2,2-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиразино[2,3-с][1,2,6]тиадиазинильной группы,
2-оксо-1,4-дигидропиразино[2,3-d][1,3]оксазинильной группы,
2-оксо-2,3-дигидроимидазо[4,5-b]пиразинильной группы,
[1,2,5]тиадиазоло[3,4-b]пиразинильной группы,
бензотиазолильной группы,
4,5,6,7-тетрагидробензотиазолильной группы,
тиазоло[5,4-b]пиридинильной группы,
тиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиримидильной группы,
тиазоло[5,4-d] пиримидильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы, -
тиазоло[4,5-b]пиразинильной группы,
тиазоло[4,5-d][1,2,3]триазинильной группы,
5-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-b]пиридинильной группы,
пиразоло[3,4-d]тиазолильной группы,
4,6-диоксо-5,6-дигидропирроло[3,4-d]тиазолильной группы,
4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
4-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-с]пиридинильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиримидильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
4,7-диоксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-d]пиридазинильной группы,
4-оксо-3,4-дигидротиазоло[4,5-d][1,2,3]триазинильной группы,
5-оксо[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидильной группы,
7-оксо[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидильной группы,
4-оксо[1,3,4]тиадиазоло[2,3-с][1,2,4]триазинильная группа,
[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазолильной группы и
инденотиазолильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.4, где кольцом С2 является тиазол-2-ильная группа, необязательно замещенная 1 или 2 заместителями, выбранными из группы А', или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.4, где кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из группы А', и гетероциклическую группу выбирают из группы, состоящей из
бензотиазол-2-ильной группы,
4,5,6,7-тетрагидробензотиазол-2-ильной группы,
тиазоло [5,4-b] пиридин-2-ильной группы,
тиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиримидин-2-ильной группы,
тиазоло[5,4-d]пиримидин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-b]пиразин-2-ильной группы,
тиазоло[4,5-d][1,2,3]триазин-6-ильной группы,
5-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-b]пиридин-2-ильной группы,
1Н-пиразоло[3,4-d]тиазол-5-ильной группы,
4,6-диоксо-5,6-дигидро-4Н-пирроло[3,4-d]тиазол-2-ильной группы,
4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиримидин-2-ильной группы,
4-оксо-4,5-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
7-оксо-6,7-дигидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
4,7-диоксо-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[4,5-d]пиридазин-2-ильной группы,
4-оксо-3,4-дигидротиазоло[4,5-d][1,2,3]триазин-6-ильной группы,
5-оксо-5Н-[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-2-ильной группы,
7-оксо-7Н-[1,3,4]тиадиазоло[3,2-а]пиримидин-2-ильной группы,
4-оксо-4Н-[1,3,4]тиадиазоло[2,3-с][1,2,4]триазин-7-ильной группы,
[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазол-6-ильной группы и инденотиазолильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.4, где кольцом С2 является пиразин-2-ильная группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из группы А', или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.4, где кольцом С2 является гетероциклическая группа, необязательно замещенная 1-3 заместителями, выбранными из группы А', и гетероциклическую группу выбирают из группы, состоящей из
хиноксалин-2-ильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразин-2-ильной группы,
пиридо[2,3-b]пиразин-3-ильной группы,
пиридо[3,4-b]пиразин-2-ильной группы,
птеридин-6-ильной группы,
птеридин-7-ильной группы,
пиразино[2,3-b]пиразин-2-ильной группы,
1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ильной группы,
2,2-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиразино[2,3-с][1,2,6]тиадиазин-7-ильной группы,
2-оксо-1,4-дигидро-2Н-пиразино[2,3-d][1,3]оксазин-7-ильной группы,
2-оксо-2,3-дигидро-1Н-имидазо[4,5-b]пиразин-5-ильной группы и
[1,2,5]тиадиазоло[3,4-b]пиразинильной группы,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000968

или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000969

или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000970

или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000971

или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000972

или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000973

или его фармацевтически приемлемая соль.
15. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000974

или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000975

или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000976

или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000977

или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000978

или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000979

или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000980

или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000981

или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединение, представленное формулой:
Figure 00000982

или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении HCV полимеразы, содержащая соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
25. Противовирусное средство, содержащее соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Терапевтическое средство для лечения гепатита С, содержащее в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль.
27. Применение соединения по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемой соли для получения анти-HCV средства.
28. Применение соединения по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемой соли для получения ингибитора HCV полимеразы.
29. Способ лечения гепатита С у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемой соли млекопитающему.
30. Способ ингибирования HCV полимеразы у млекопитающего, включающий введение млекопитающему эффективного количества соединения по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемой соли.
31. Фармацевтическая композиция для лечения гепатита С, содержащая соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
32. Фармацевтическая композиция для ингибирования HCV полимеразы, содержащая соединение по любому из пп.1-23 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2008145504/04A 2006-04-18 2007-04-18 Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы RU2412171C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006115008 2006-04-18
JP2006-115008 2006-04-18
US79656506P 2006-05-01 2006-05-01
US60/796,565 2006-05-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008145504A RU2008145504A (ru) 2010-05-27
RU2412171C2 true RU2412171C2 (ru) 2011-02-20

Family

ID=39261813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008145504/04A RU2412171C2 (ru) 2006-04-18 2007-04-18 Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы

Country Status (16)

Country Link
US (2) US8017612B2 (ru)
EP (1) EP2009004A4 (ru)
JP (2) JP4447044B2 (ru)
KR (1) KR101077806B1 (ru)
CN (1) CN101472902A (ru)
AU (1) AU2007239285B2 (ru)
BR (1) BRPI0711262A2 (ru)
CA (1) CA2649521C (ru)
CO (1) CO6220960A2 (ru)
IL (1) IL194738A0 (ru)
MX (1) MX2008013545A (ru)
MY (1) MY146923A (ru)
NZ (1) NZ572660A (ru)
RU (1) RU2412171C2 (ru)
WO (1) WO2007119889A1 (ru)
ZA (1) ZA200809355B (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8017612B2 (en) * 2006-04-18 2011-09-13 Japan Tobacco Inc. Piperazine compound and use thereof as a HCV polymerase inhibitor
JP5670731B2 (ja) 2007-08-15 2015-02-18 サイトキネティクス・インコーポレーテッドＣｙｔｏｋｉｎｅｔｉｃｓ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ ある種の化学物質、組成物、および方法
US20130005759A1 (en) * 2010-01-21 2013-01-03 North Carolina State University Small molecule modifiers of microrna mir-122
TWI513694B (zh) 2010-05-11 2015-12-21 Amgen Inc 抑制間變性淋巴瘤激酶的嘧啶化合物
KR20130087002A (ko) 2010-06-04 2013-08-05 알바니 몰레큘라 리써치, 인크. 글리신 수송체-1 저해제, 그의 제조 방법 및 그의 용도
CA2824028A1 (en) * 2011-01-06 2012-07-12 Beta Pharma Canada Inc. Novel ureas for the treatment and prevention of cancer
WO2012102366A1 (ja) * 2011-01-28 2012-08-02 日本たばこ産業株式会社 新規ピペラジン化合物の製造方法
CA3012812A1 (en) * 2016-02-05 2017-08-10 Ea Pharma Co., Ltd. Heterocyclic sulfonamide derivative and medicine containing same
SG10201900629VA (en) 2016-04-07 2019-02-27 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Heterocyclic amides useful as protein modulators
JOP20190024A1 (ar) 2016-08-26 2019-02-19 Gilead Sciences Inc مركبات بيروليزين بها استبدال واستخداماتها
EP3541375B1 (en) * 2016-11-18 2023-08-23 Merck Sharp & Dohme LLC Factor xiia inhibitors
CA3091142C (en) 2018-02-26 2023-04-11 Gilead Sciences, Inc. Substituted pyrrolizine compounds and uses thereof
CN114057666B (zh) * 2020-08-04 2023-02-07 沈阳药科大学 一种4,5-二取代-2-氨基噻唑类化合物的合成方法
CA3189887A1 (en) * 2020-09-24 2022-03-31 Daniel Oehlrich New compounds
WO2023081858A1 (en) * 2021-11-04 2023-05-11 Skyhawk Therapeutics, Inc. Condensed-pyrazine amine derivatives for treating sca3

Family Cites Families (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU3604093A (en) 1992-02-07 1993-09-03 United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services, The Use of 5,5'-dithio-bis(2-nitrobenzoic acid) for inhibition of HIV protease
US5348955A (en) * 1993-06-22 1994-09-20 Merck & Co., Inc. N,N-diacylpiperazines
JPH0769899A (ja) 1993-09-02 1995-03-14 Mitsubishi Chem Corp 抗ウイルス剤
JP3786447B2 (ja) 1995-03-31 2006-06-14 エーザイ株式会社 Ｃ型肝炎の予防・治療剤
US5801175A (en) 1995-04-07 1998-09-01 Schering Corporation Tricyclic compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
US5633388A (en) 1996-03-29 1997-05-27 Viropharma Incorporated Compounds, compositions and methods for treatment of hepatitis C
US5830905A (en) 1996-03-29 1998-11-03 Viropharma Incorporated Compounds, compositions and methods for treatment of hepatitis C
US5880128A (en) * 1996-05-08 1999-03-09 Schering Corporation Carbonyl piperazinyl and piperidinyl compounds
WO1997043310A1 (en) 1996-05-10 1997-11-20 Schering Corporation Synthetic inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease
US5990276A (en) 1996-05-10 1999-11-23 Schering Corporation Synthetic inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
JP3927630B2 (ja) 1996-09-27 2007-06-13 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ウイルス感染症の予防・治療剤
ES2169880T3 (es) 1996-10-18 2002-07-16 Vertex Pharma Inhibidores de proteasas de serina, particularmente de la proteasa ns3 del virus de la hepatitis c.
GB9623908D0 (en) 1996-11-18 1997-01-08 Hoffmann La Roche Amino acid derivatives
ES2277382T3 (es) 1997-02-19 2007-07-01 Berlex, Inc. Derivados n-heterociclicos como inhibidores de nos.
US6432947B1 (en) * 1997-02-19 2002-08-13 Berlex Laboratories, Inc. N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
AU7127298A (en) 1997-04-14 1998-11-11 Emory University Serine protease inhibitors
GB9707659D0 (en) 1997-04-16 1997-06-04 Peptide Therapeutics Ltd Hepatitis C NS3 Protease inhibitors
JPH10298151A (ja) 1997-04-30 1998-11-10 Japan Energy Corp Ｃ型肝炎ウイルスプロテアーゼ阻害剤
US6217739B1 (en) 1997-06-26 2001-04-17 Alcoa Inc. Electrolytic production of high purity aluminum using inert anodes
ES2234144T3 (es) 1997-08-11 2005-06-16 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Analogos de peptidos inhibidores de la hepatitis c.
NZ503262A (en) 1997-08-11 2002-10-25 Boehringer Ingelheim Ca Ltd Hepatitis C NS3 protease inhibitor peptides and peptide analogues
DE69833036T2 (de) * 1997-09-30 2006-06-22 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfonylderivate
JPH11127861A (ja) 1997-10-29 1999-05-18 Japan Energy Corp Ｃ型肝炎ウイルス由来のセリンプロテアーゼに対する中和抗体部分ペプチド
DE69824037T2 (de) 1997-11-24 2005-06-02 Merck & Co., Inc. Beta-alanin-derivate als zell-adhäsions-inhibitoren
US6645939B1 (en) * 1997-11-24 2003-11-11 Merck & Co., Inc. Substituted β-alanine derivatives as cell adhesion inhibitors
JPH11180981A (ja) 1997-12-19 1999-07-06 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 複素環誘導体
HUP0101810A3 (en) 1998-01-27 2002-05-28 Aventis Pharm Prod Inc Substituted oxoazaheterocyclyl factor xa inhibitors and pharmaceutical compositions containing them
WO1999050230A1 (en) 1998-03-31 1999-10-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of serine proteases, particularly hepatitis c virus ns3 protease
JPH11292840A (ja) 1998-04-06 1999-10-26 Soyaku Gijutsu Kenkyusho:Kk ノルスタチン誘導体又はその塩
EP1088070A2 (en) 1998-05-22 2001-04-04 The Regents of the University of California Interference with viral ires-mediated translation by a small yeast rna reveals critical rna-protein interactions
GB9812523D0 (en) 1998-06-10 1998-08-05 Angeletti P Ist Richerche Bio Peptide inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease
JP2002520051A (ja) 1998-07-20 2002-07-09 リボザイム・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド 抗ウイルス剤としての核酸分子の使用
WO2000006529A1 (en) 1998-07-27 2000-02-10 Istituto Di Ricerche Di Biologia Molecolare P Angeletti S.P.A. Diketoacid-derivatives as inhibitors of polymerases
AR022061A1 (es) 1998-08-10 2002-09-04 Boehringer Ingelheim Ca Ltd Peptidos inhibidores de la hepatitis c, una composicion farmaceutica que los contiene, el uso de los mismos para preparar una composicion farmaceutica, el uso de un producto intermedio para la preparacion de estos peptidos y un procedimiento para la preparacion de un peptido analogo de los mismos.
EP1104754A1 (en) 1998-08-11 2001-06-06 Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. Novel sulfonyl derivatives
ID27787A (id) 1998-08-21 2001-04-26 Viro Pharma Inc Senyawa, komposisi dan metode untuk pengobatan atau pencegahan infeksi yang disebabkan oleh virus dan penyakit-penyakit yang berkaitan
JP2002524423A (ja) 1998-09-04 2002-08-06 バイロファーマ・インコーポレイテッド ウイルス感染および関連疾患の治療および予防方法
JP2002525295A (ja) 1998-09-25 2002-08-13 バイロファーマ・インコーポレイテッド ウイルス感染および関連疾患の治療または予防法
AU1099000A (en) 1998-10-05 2000-04-26 Axys Pharmaceuticals, Inc. Novel compounds and compositions for treating hepatitis c infections
AU1324300A (en) 1998-10-26 2000-05-15 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pentacyclic compounds useful as inhibitors of hepatitis c virus ns3 helicase
GB9825946D0 (en) 1998-11-26 1999-01-20 Angeletti P Ist Richerche Bio Pharmaceutical compounds for the inhibition of hepatitis C virus NS3 protease
EP1140909B1 (en) 1998-12-23 2005-07-06 Schering Corporation Novel inhibitors of farnesyl-protein transferase
US6211182B1 (en) * 1999-03-08 2001-04-03 Schering Corporation Imidazole compounds substituted with a six or seven membered heterocyclic ring containing two nitrogen atoms
ES2157799B1 (es) 1999-06-04 2002-02-01 Badia Marcelo Segura Perfeccionamientos en los dispositivos de conexion para cateteres, equipos de perfusion y sistemas destinados a perfundir o drenar liquidos en el cuerpo humano.
AU5486600A (en) 1999-06-15 2001-01-02 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Solid phase synthesis of n,n-disubstituted diazacycloalkylcarboxy derivatives
WO2001007027A2 (en) 1999-07-22 2001-02-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrimidine derivatives for the treatment of viral diseases
AU6371900A (en) 1999-07-26 2001-02-13 Du Pont Pharmaceuticals Company Lactam inhibitors of hepatitis c virus ns3 protease
SK1182002A3 (en) 1999-07-28 2002-11-06 Aventis Pharm Prod Inc Substituted oxoazaheterocyclyl compounds
CN1368887A (zh) 1999-08-13 2002-09-11 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 与PEG－IFN－α结合的霉酚酸酯Mofetil
CA2383411A1 (en) 1999-08-30 2001-03-08 Paul L. Darke Hepatitis c virus replication inhibitors
JP2001103993A (ja) 1999-10-05 2001-04-17 Japan Energy Corp 環状ペプチド及びセリンプロテアーゼ阻害剤
WO2001032153A2 (en) 1999-11-04 2001-05-10 Shire Biochem Inc. Method for the treatment or prevention of flaviviridae viral infection using nucleoside analogues
US6774212B2 (en) 1999-12-03 2004-08-10 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
US20010049373A1 (en) * 2000-01-28 2001-12-06 Chalquest Richard R. Materials and methods for killing nematodes and nematode eggs
WO2001058929A1 (en) 2000-02-08 2001-08-16 Schering Corporation Azapeptides useful in the treatment of hepatitis c
JP2001294572A (ja) 2000-02-09 2001-10-23 Dai Ichi Seiyaku Co Ltd 新規スルホニル誘導体
US6166530A (en) 2000-02-11 2000-12-26 Advanced Analogic Technologies, Inc. Current-Limited switch with fast transient response
AU2001232272A1 (en) 2000-02-14 2001-08-20 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Interferon upsilon production potentiators
EP1296690A2 (en) 2000-02-18 2003-04-02 Shire Biochem Inc. METHOD FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF i FLAVIVIRUS /i INFECTIONS USING NUCLEOSIDE ANALOGUES
US6699855B2 (en) 2000-02-29 2004-03-02 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
WO2001077091A2 (en) 2000-04-05 2001-10-18 Tularik Inc. Ns5b hcv polymerase inhibitors
DE60137207D1 (de) 2000-04-05 2009-02-12 Schering Corp Makrozyklische inhibitoren der ns3-serinprotease des hepatitis c-virus mit stickstoffhaltigen zyklischen p2-gruppen
MY164523A (en) 2000-05-23 2017-12-29 Univ Degli Studi Cagliari Methods and compositions for treating hepatitis c virus
US6448281B1 (en) 2000-07-06 2002-09-10 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Viral polymerase inhibitors
GB0017676D0 (en) 2000-07-19 2000-09-06 Angeletti P Ist Richerche Bio Inhibitors of viral polymerase
CA2416603A1 (en) 2000-07-20 2003-01-31 Merck & Co., Inc. Inhibiting hepatitis c virus processing and replication
AR034127A1 (es) 2000-07-21 2004-02-04 Schering Corp Imidazolidinonas como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c, composicion farmaceutica, un metodo para su preparacion, y el uso de las mismas para la manufactura de un medicamento
US20020068702A1 (en) 2000-07-21 2002-06-06 Marguerita Lim-Wilby Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
AR029851A1 (es) 2000-07-21 2003-07-16 Dendreon Corp Nuevos peptidos como inhibidores de ns3-serina proteasa del virus de hepatitis c
DK1385870T3 (da) 2000-07-21 2010-07-05 Schering Corp Peptider som inhibitorer af NS3-serinprotease fra hepatitis C-virus
AU8063701A (en) 2000-07-21 2002-02-05 Schering Corp Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
AU2001282528A1 (en) 2000-09-01 2002-03-22 Shionogi And Co., Ltd. Compounds having anti-hepatitis c virus effect
AU2003299124A1 (en) 2002-09-20 2004-04-23 Laboratoires Serono Sa Piperazine derivatives and methods of use
PE20040942A1 (es) * 2003-01-24 2004-12-28 Elan Pharm Inc Preparacion y tratamiento para las enfermedades desmielinizantes y paralisis mediante la aplicacion de agentes remielinizantes
ATE429228T1 (de) 2003-02-14 2009-05-15 Serono Lab Derivate von piperazine-2-carboxamide
CA2516328A1 (en) 2003-02-18 2004-09-02 Pfizer Inc. Inhibitors of hepatitis c virus, compositions and treatments using the same
US20050197336A1 (en) * 2004-03-08 2005-09-08 Miikana Therapeutics Corporation Inhibitors of histone deacetylase
US7345043B2 (en) * 2004-04-01 2008-03-18 Miikana Therapeutics Inhibitors of histone deacetylase
KR100775831B1 (ko) 2005-06-08 2007-11-13 엘지전자 주식회사 드럼세탁기의 거품감지장치 및 이를 구비하는 드럼세탁기
US8017612B2 (en) * 2006-04-18 2011-09-13 Japan Tobacco Inc. Piperazine compound and use thereof as a HCV polymerase inhibitor
WO2008049919A2 (en) 2006-10-26 2008-05-02 Devgen N.V. Rho kinase inhibitors

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KEIGO MACHIDA et al, Journal of Virology, vol.78, no.16, 2004, p.p.8835-8843. *

Also Published As

Publication number Publication date
CA2649521C (en) 2011-11-01
US8017612B2 (en) 2011-09-13
IL194738A0 (en) 2009-08-03
EP2009004A1 (en) 2008-12-31
EP2009004A4 (en) 2010-08-25
AU2007239285B2 (en) 2011-04-14
NZ572660A (en) 2011-04-29
JP4447044B2 (ja) 2010-04-07
MX2008013545A (es) 2008-10-29
ZA200809355B (en) 2010-03-31
CN101472902A (zh) 2009-07-01
RU2008145504A (ru) 2010-05-27
JP2010116406A (ja) 2010-05-27
KR20090008362A (ko) 2009-01-21
AU2007239285A1 (en) 2007-10-25
US20080081818A1 (en) 2008-04-03
MY146923A (en) 2012-10-15
BRPI0711262A2 (pt) 2012-07-17
CO6220960A2 (es) 2010-11-19
JPWO2007119889A1 (ja) 2009-08-27
KR101077806B1 (ko) 2011-10-28
WO2007119889A1 (ja) 2007-10-25
US20120107273A1 (en) 2012-05-03
CA2649521A1 (en) 2007-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2412171C2 (ru) Новое соединение пиперазина и его применение в качестве ингибитора hcv полимеразы
RU2370496C2 (ru) Конденсированные производные пиридина, применимые в качестве антагонистов аденозинового рецептора a2b
RU2020133727A (ru) Ингибиторы shp2 и их применение
KR880007535A (ko) 설포닐우레아 화합물
RU2006129307A (ru) Терапевтические комбинации атипичных нейролептиков с антагонистами кортикотропин-рилизинг фактора
RU2014115227A (ru) Производные бензотиазол-6-ил уксусной кислоты и их примение для лечения вич-инфекции
KR102165113B1 (ko) Ａ2ａ 길항제 성질을 갖는 헤테로비시클로-치환된-[1,2,4]트리아졸로[1,5-ｃ]퀴나졸린-5-아민 화합물
JP2013519707A5 (ru)
JP2017503867A5 (ru)
NZ601128A (en) Certain triazolopyridines and triazolopyrazines, compositions thereof and methods of use therefor
JP2011500774A5 (ru)
HRP20190748T1 (hr) Derivati policikličkog amida kao inhibitori cdk9
RU2004135392A (ru) Производные нуклеозидов для лечения инфекции, вызываемой вирусом гепатита с
BR0014698A (pt) Derivados de pirazolo [4,3-d] pirimidina
JP2007522200A5 (ru)
JP2018522869A5 (ru)
CA2477967A1 (en) Purine derivatives as kinase inhibitors
RU2010101052A (ru) Производные бициклоанилина
WO2011035518A1 (zh) 嘧啶衍生物和类似物及其制备方法和用途
Shaban Condensed Heterocyclic Bases
RU2012110553A (ru) Азотсодержащее соединение и фармацевтическая композиция
JP2017515848A5 (ru)
UY25795A1 (es) Procedimiento para preparar pirazolopirimidinonas que inhiben la guanosina 3',5'- monofosfato cíclico fodfodiesterasa 5 (gmpc pde5).
WO2004019933A1 (en) Method of preventing or treating atherosclerosis or restenosis
WO2013042035A4 (en) Heterocyclic compounds as inhibitors of fatty acid biosynthesis for bacterial infections

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130419