RU2370496C2 - Конденсированные производные пиридина, применимые в качестве антагонистов аденозинового рецептора a2b - Google Patents

Конденсированные производные пиридина, применимые в качестве антагонистов аденозинового рецептора a2b Download PDF

Info

Publication number
RU2370496C2
RU2370496C2 RU2006140070/04A RU2006140070A RU2370496C2 RU 2370496 C2 RU2370496 C2 RU 2370496C2 RU 2006140070/04 A RU2006140070/04 A RU 2006140070/04A RU 2006140070 A RU2006140070 A RU 2006140070A RU 2370496 C2 RU2370496 C2 RU 2370496C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
furyl
pyridin
pyridine
group
pyrimidin
Prior art date
Application number
RU2006140070/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2006140070A (ru
Inventor
Бернат ВИДАЛЬ-ХУАН (ES)
Бернат ВИДАЛЬ-ХУАН
Пол Роберт ИСТВУД (ES)
Пол Роберт Иствуд
Хакоб ГОНСАЛЕС-РОДРИГЕС (ES)
Хакоб Гонсалес-Родригес
Original Assignee
Альмираль Продесфарма, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Альмираль Продесфарма, С.А. filed Critical Альмираль Продесфарма, С.А.
Publication of RU2006140070A publication Critical patent/RU2006140070A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2370496C2 publication Critical patent/RU2370496C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы (I) ! ! где А обозначает необязательно замещенную моноциклическую арильную или гетероарильную группу, В обозначает необязательно замещенную моноциклическую азотсодержащую гетероциклическую группу, и или a) R1 обозначает атом водорода и R2 обозначает группу, выбранную из -NH2 и необязательно замещенных алкинильных групп, или б) R2, R1 и группа -NH-, к которой присоединен R1, образуют фрагмент, выбранный из числа фрагментов формул (IIa), (IIb), (IIc) и (IId): ! ! где Ra выбран из атома водорода и группы, выбранной из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила, -OR3, где R3 независимо выбран из группы, включающей атом водорода и низшие алкильные или циклоалкильные группы, Rb выбран из атома водорода и группы, выбранной из необязательно замещенной алкильной или необязательно замещенной циклоалкильной группы, к их применению для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологических состояний или заболеваний, течение которых улучшается при антагонистическом воздействии на аденозиновый рецептор A2B, а также к фармацевтической композиции, обладающей антагонистической активностью в отношении аденозинового рецептора A2B. Технический результат: получены и описаны соединения, которые могут быть применимы для лечения таких заболеваний как астма, бронхостеноз, аллергические заболевания, гипертензия, атеросклероз, реперфузионное поражение, ишемия миокарда, ретинопатия, воспаление, нарушения желудочно-кишечного тракта, нарушения, связанные с пролиферацией клеток, сахарный диабет и/или аутоиммунные забол

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081

Claims (26)

1. Применение соединения формулы (I)
Figure 00000082

в которой А обозначает необязательно замещенную моноциклическую или
полициклическую арильную или гетероарильную группу,
В обозначает необязательно замещенную моноциклическую
азотсодержащую гетероциклическую группу,
и или
а) R1 обозначает атом водорода, и R2 обозначает группу, выбранную из -NH2 и необязательно замещеных алкинильных групп,
или
б) R2, R1 и группа -NH-, к которой присоединен R1, образуют фрагмент, выбранный из числа фрагментов формул (IIa), (IIb), (IIc), (IId) и (IIe):
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087

в которых Ra выбран из группы, включающей атомы водорода, атомы галогенов и группы, выбранной из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила, необязательно замещенного гетероарила, -OR3, -SR3, -COOR3, -CONR3R4, -NR3R4, -NR3COR4 и -CN, где R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей атом водорода и низшие алкильные или циклоалкильные группы,
Rb выбран из группы, включающей атом водорода и группы, выбранной из необязательно замещенной алкильной, необязательно замещенной циклоалкильной, необязательно замещенной арильной и необязательно замещенной гетероарильной группы,
для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологических состояний или заболеваний, течение которых улучшается при антагонистическом воздействии на аденозиновый рецептор A2B.
2. Применение по п.1, в котором В обозначает необязательно замещенное моноциклическое шестичленное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома азота.
3. Применение по п.2, в котором В обозначает группу, выбранную из необязательно замещенных пиридинов, необязательно замещенных пиримидинов, необязательно замещенных пиридазинов и необязательно замещенных пиридинонов.
4. Применение по любому из предшествующих пунктов, в котором группа В является незамещенной или замещена одной группой, выбранной из - OR3, -SR3, -R3 и -NHR3.
5. Применение по п.1, в котором А обозначает необязательно замещенную фенильную, фурильную или тиенильную группу.
6. Применение по п.5, в котором группа А является незамещенной или замещена одной группой, выбранной из атомов галогена и низших алкильных групп.
7. Применение по п.1, в котором В обозначает пиримидинильную группу, и А обозначает фурильную группу.
8. Применение по п.1, в котором или R1 обозначает атом водорода, и R2 является таким, как определено выше, или R2, R1 и группа -NH-, к которой присоединен R1, образуют фрагмент, выбранный из числа фрагментов формул (IIc) и (IIe).
9. Применение по п.1, в котором R обозначает группу -NH2 или необязательно замещенную алкинильную группу.
10. Применение по п.1, в котором Ra выбран из группы, включающей низшие алкильные группы и циклоалкильные группы.
11. Применение по п.1, в котором Rb выбран из группы, включающей низшие алкильные группы и атомы водорода.
12. Применение по п.1, в котором соединением является одно из следующих:
2-(3-фторфенил)-3,4′-бипиридин-5,6-диамин
5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(3-фторфенил)-2-метил-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
2-циклопропил-5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
2-этил-5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-b]пиридин
5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-этинил-2-(3-фторфенил)-3,4′-бипиридин-6-амин
6-(3-фторфенил)-5-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-амин
N-[6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил]ацетамид
5-(2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
2-(2-тиенил)-3,4′-бипиридин-5,6-диамин
2-(2-фурил)-3,4′-бипиридин-5,6-диамин
6-(2-фурил)-5-[2-(метилтио)пиримидин-4-ил]пиридин-2,3-диамин
6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-илпиридин-2,3-диамин
6-пиридин-4-ил-5-(2-тиенил)-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
2-этокси-5-(2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-2-метил-6-пиримидин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-2-метил-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
2-циклопропил-5-(2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
2-циклопропил-5-(2-фурил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-6-[2-(метилтио)пиримидин-4-ил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-1-метил-6-пиримидин-4-ил-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
3-хлор-6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
3-этокси-6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
6-(2-фурил)-5-[2-(метилтио)пиримидин-4-ил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-амин
6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1,2-дигидро-3Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-он
6-(2-фурил)-5-[2-(метилтио)пиримидин-4-ил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
6-(2-фурил)-5-(2-метоксипиримидин-4-ил)-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин
N-циклопропил-4-[6-(2-фурил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]пиримидин-2-амин
4-[6-(2-фурил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-5-ил]-N-изопропилпиримидин-2-амин
5-(2-этоксипиримидин-4-ил)-6-(2-фурил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
6-(2-фурил)-5-(2-изопропоксипиримидин-4-ил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
5-[2-(циклогексилокси)пиримидин-4-ил]-6-(2-фурил)-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
6-(2-фурил)-N-изобутил-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-амин
N-{6-(2-фурил)-5-[2-(метилтио)пиримидин-4-ил]-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил}ацетамид
6-(3-фторфенил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-амин
6-(3-фторфенил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
2-(3-фторфенил)-6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
6-(2-фурил)-2-фенил-5-пиримидин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
6-(5-бром-2-фурил)-3-хлор-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин
5-(5-бром-2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-амин
N-[6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пиразоло[3,4-b]пиридин-3-ил]ацетамид.
13. Соединение формулы (I)
Figure 00000082

в которой А обозначает необязательно замещенную моноциклическую арильную или гетероарильную группу,
В обозначает необязательно замещенную моноциклическую азотсодержащую гетероциклическую группу,
и или
а) R1 обозначает атом водорода, и R2 обозначает группу, выбранную -NH2 и необязательно замещенных алкинильных групп,
или
б) R2, R1 и группа -NH-, к которой присоединен R1, образуют фрагмент, выбранный из числа фрагментов формул (IIa), (IIb), (IIc) и (IId):
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086

в которых Ra выбран из атома водорода и группы, выбранной из необязательно замещенного алкила, необязательно замещенного циклоалкила, необязательно замещенного арила, -OR3, где R3 независимо выбран из группы, включающей атом водорода и низшие алкильные или циклоалкильные группы,
Rb выбран из атома водорода и группы, выбранной из необязательно замещенной алкильной или необязательно замещенной циклоалкильной группы.
14. Соединение по п.13, в котором В обозначает необязательно замещенное моноциклическое шестичленное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома азота.
15. Соединение по пп.13 и 14, в котором В обозначает группу, выбранную из необязательно замещенных пиридинов и необязательно замещенных пиримидинов.
16. Соединение по п.15, в котором группа В является незамещенной или замещена одной группой, выбранной из -OR3, -SR3 и -NHR3.
17. Соединение по п.13, в котором А обозначает необязательно замещенную фенильную, фурильную или тиенильную группу.
18. Соединение по п.17, в котором группа А является незамещенной или замещена атомами галогена.
19. Соединение по п.13, в котором В обозначает пиримидинильную группу, и А обозначает фурильную группу.
20. Соединение по п.13, в котором или R1 обозначает атом водорода, и R2 является таким, как определено выше, или R2, R1 и группа -NH-, к которой присоединен R1, образуют фрагмент формулы (IIc).
21. Соединение по п.13, в котором R обозначает группу -NH2 или необязательно замещенную алкинильную группу.
22. Соединение по п.13, в котором Ra выбран из группы, включающей низшие алкильные группы и циклоалкильные группы.
23. Соединение по п.13, в котором R выбран из группы, включающей низшие алкильные группы и атомы водорода.
24. Соединение по п.13, которое является одним из следующих: 2-(3-фторфенил)-3,4′-бипиридин-5,6-диамин
5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(3-фторфенил)-2-метил-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
2-циклопропил-5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
2-этил-5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-3Н-[1,2,3]триазоло[4,5-b]пиридин
5-(3-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
5-этинил-2-(3-фторфенил)-3,4′-бипиридин-6-амин
6-(3-фторфенил)-5-пиридин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
5-(2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
2-(2-тиенил)-3,4′-бипиридин-5,6-диамин
2-(2-фурил)-3,4′-бипиридин-5,6-диамин
6-(2-фурил)-5-[2-(метилтио)пиримидин-4-ил]пиридин-2,3-диамин
6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-илпиридин-2,3-диамин
6-пиридин-4-ил-5-(2-тиенил)-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
2-этокси-5-(2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-2-метил-6-пиримидин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-2-метил-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
2-циклопропил-5-(2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
2-циклопропил-5-(2-фурил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-6-пиридин-4-ил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-6-[2-(метилтио)пиримидин-4-ил]-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин
5-(2-фурил)-1-метил-6-пиримидин-4-ил-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он
6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
2-(3-фторфенил)-6-(2-фурил)-5-пиримидин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
6-(2-фурил)-2-фенил-5-пиримидин-4-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин
5-(5-бром-2-фурил)-6-пиримидин-4-ил-1,3-дигидро-2Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-он.
25. Фармацевтическая композиция, обладающая антагонистической активностью в отношении аденозинового рецептора A2B, включающая соединение по любому из пп.13-24 совместно с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
26. Применение по любому из пп.1-12, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, бронхостеноз, аллергические заболевания, гипертензия, атеросклероз, реперфузионное поражение, ишемия миокарда, ретинопатия, воспаление, нарушения желудочно-кишечного тракта, нарушения, связанные с пролиферацией клеток, сахарный диабет и/или аутоиммунные заболевания.
RU2006140070/04A 2004-04-15 2005-04-12 Конденсированные производные пиридина, применимые в качестве антагонистов аденозинового рецептора a2b RU2370496C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200400919A ES2241496B1 (es) 2004-04-15 2004-04-15 Nuevos derivados de piridina.
ES200400919 2004-04-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006140070A RU2006140070A (ru) 2008-05-27
RU2370496C2 true RU2370496C2 (ru) 2009-10-20

Family

ID=34955917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006140070/04A RU2370496C2 (ru) 2004-04-15 2005-04-12 Конденсированные производные пиридина, применимые в качестве антагонистов аденозинового рецептора a2b

Country Status (21)

Country Link
US (1) US20090023763A1 (ru)
EP (1) EP1735310A1 (ru)
JP (1) JP2007532603A (ru)
KR (1) KR20070015580A (ru)
CN (1) CN1942469B (ru)
AR (1) AR049018A1 (ru)
AU (1) AU2005233279A1 (ru)
BR (1) BRPI0509416A (ru)
CA (1) CA2562369A1 (ru)
EC (1) ECSP066906A (ru)
ES (1) ES2241496B1 (ru)
IL (1) IL178396A0 (ru)
MX (1) MXPA06011726A (ru)
NO (1) NO20065230L (ru)
PE (1) PE20060334A1 (ru)
RU (1) RU2370496C2 (ru)
TW (1) TW200602038A (ru)
UA (1) UA87840C2 (ru)
UY (1) UY28854A1 (ru)
WO (1) WO2005100353A1 (ru)
ZA (1) ZA200607952B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8791112B2 (en) 2011-03-30 2014-07-29 Arrien Pharmaceuticals Llc Substituted 5-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo [3, 4-B] pyridine and pyrazolo [3, 4-B] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR050188A1 (es) * 2004-08-03 2006-10-04 Uriach Y Compania S A J Compuestos heterociclicos condensados utiles en terapia como inhibidores de quinasas p38 y composiciones farmaceuticas que los contienen
ES2270715B1 (es) * 2005-07-29 2008-04-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de pirazina.
US20080146536A1 (en) * 2005-08-16 2008-06-19 Pharmacopeia, Inc. 2-Aminoimidazopyridines for treating neurodegenerative diseases
ES2274712B1 (es) * 2005-10-06 2008-03-01 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados imidazopiridina.
CN102775396B (zh) 2005-11-08 2014-10-08 沃泰克斯药物股份有限公司 Atp-结合弹夹转运蛋白的杂环调控剂
JP5026511B2 (ja) * 2006-05-18 2012-09-12 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー アデノシンａ２ｂレセプターアンタゴニストとしてのチアゾロ−ピラミジン／ピリジン尿素誘導体
US20090306126A1 (en) * 2006-05-22 2009-12-10 Astrazeneca Ab Indole Derivatives
ZA200902382B (en) * 2006-10-19 2010-08-25 Signal Pharm Llc Heteroaryl compounds, compositions thereof, and their use as protein kinase inhibitors
JP5483880B2 (ja) * 2006-10-23 2014-05-07 武田薬品工業株式会社 イミノピリジン誘導体およびその用途
ES2303776B1 (es) * 2006-12-29 2009-08-07 Laboratorios Almirall S.A. Derivados de 5-fenil-6-piridin-4-il-1,3-dihidro-2h-imidazo(4,5-b)piridin-2-ona utiles como antagonistas del receptor de adenosina a2b.
ES2320955B1 (es) 2007-03-02 2010-03-16 Laboratorios Almirall S.A. Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida.
AU2008251504B2 (en) 2007-05-09 2013-07-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of CFTR
ES2790830T3 (es) 2007-12-07 2020-10-29 Vertex Pharma Formas solidas de ácido 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-il)ciclopropanocarboxamido)-3-metilpiridin-2-il) benzoico
DK2639223T3 (en) * 2007-12-07 2017-06-19 Vertex Pharma Process for Preparation of Cycloalkylcarboxiamido-pyridine Benzoic Acids
NZ703814A (en) 2008-02-28 2016-06-24 Vertex Pharma Heteroaryl derivatives as cftr modulators
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
US20110039892A1 (en) * 2008-04-23 2011-02-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Iminopyridine derivative and use thereof
US8481569B2 (en) * 2008-04-23 2013-07-09 Takeda Pharmaceutical Company Limited Iminopyridine derivatives and use thereof
TW200948784A (en) * 2008-04-23 2009-12-01 Takeda Pharmaceutical Iminopyridine derivatives and use thereof
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
JP5630867B2 (ja) 2008-08-05 2014-11-26 第一三共株式会社 イミダゾピリジン−２−オン誘導体
NZ596123A (en) * 2009-05-19 2014-08-29 Dow Agrosciences Llc Compounds and methods for controlling fungi
EP2322176A1 (en) 2009-11-11 2011-05-18 Almirall, S.A. New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
NL2005610A (en) * 2009-12-02 2011-06-06 Asml Netherlands Bv Lithographic apparatus and surface cleaning method.
NZ708598A (en) 2010-04-07 2017-05-26 Vertex Pharma Pharmaceutical compositions of 3-(6-(1-(2,2-difluorobenzo[d](1,3)dioxol-5-yl) cyclopropanecarboxamido)-3-methylpyridin-2-yl)benzoic acid and administration thereof
KR101889993B1 (ko) * 2010-09-10 2018-08-20 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 Ａｍｐｋ 활성화 작용을 갖는 헤테로환 축합 이미다졸 유도체
KR101668514B1 (ko) * 2011-02-25 2016-10-21 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 항당뇨병제로서 유용한 신규 시클릭 아자벤즈이미다졸 유도체
KR20140040801A (ko) 2011-07-15 2014-04-03 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 Ａｍｐｋ 활성화 작용을 갖는 아자벤즈이미다졸 유도체
CN102772800A (zh) * 2011-12-20 2012-11-14 同济大学 靶向腺苷受体a2bar的药物在制备用于预防或治疗自身免疫性疾病的药物中的用途
JP6457942B2 (ja) * 2012-10-05 2019-01-23 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｇｄｆ−８阻害剤
US10231932B2 (en) 2013-11-12 2019-03-19 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process of preparing pharmaceutical compositions for the treatment of CFTR mediated diseases
WO2016081556A1 (en) 2014-11-18 2016-05-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process of conducting high throughput testing high performance liquid chromatography
ES2580702B1 (es) * 2015-02-25 2017-06-08 Palobiofarma, S.L. Derivados de 2-aminopiridina como antagonistas del receptor A2b de adenosina y ligandos del receptor MT3 de melatonina
BR112017021408B1 (pt) 2015-04-08 2022-05-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de heterociclo bicíclico condensado, método para controlar pragas animais, e formulação agroquímica
WO2016168633A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 Abbvie Inc. Indazolones as modulators of tnf signaling
WO2016168641A1 (en) 2015-04-17 2016-10-20 Abbvie Inc. Tricyclic modulators of tnf signaling
EP3286195A1 (en) 2015-04-17 2018-02-28 AbbVie Inc. Indazolones as modulators of tnf signaling
EP3331870B1 (de) 2015-08-07 2021-06-16 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-(het)aryl-substituierte kondensierte heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
KR102666624B1 (ko) 2015-10-26 2024-05-16 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 농약으로서의 융합된 비사이클릭 헤테로사이클 유도체
WO2017093180A1 (de) 2015-12-01 2017-06-08 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017144341A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2017174414A1 (de) 2016-04-05 2017-10-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Naphthalin-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3241830A1 (de) 2016-05-04 2017-11-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
US10561145B2 (en) 2016-07-19 2020-02-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides
AU2017307033B2 (en) 2016-08-05 2020-11-26 Boehringer Ingelheim International Gmbh Oxadiazolopyridine derivates for use as ghrelin O-acyl transferase (GOAT) inhibitors
MX2019001918A (es) 2016-08-15 2019-09-06 Bayer Cropscience Ag Derivados del heterociclo biciclico condensado como agentes de control de plagas.
MX2019003136A (es) 2016-09-19 2019-07-18 Bayer Cropscience Ag Derivados de pirazolo [1,5-a]piridina y su uso como pesticidas.
WO2018138050A1 (de) 2017-01-26 2018-08-02 Bayer Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN111542520B (zh) * 2017-09-28 2022-04-15 基石药业（苏州）有限公司 作为a2a受体抑制剂的并环类衍生物
EP3305786A3 (de) 2018-01-22 2018-07-25 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel
CN111741958A (zh) 2018-02-21 2020-10-02 拜耳公司 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
CN110240593A (zh) * 2018-03-09 2019-09-17 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 取代芳胺化合物及其制备方法和用途
US20220017483A1 (en) * 2018-12-28 2022-01-20 Sichuan-Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd Aminopyridine compound, preparation method therefor and use thereof
AU2020228119A1 (en) 2019-02-26 2021-09-16 Bayer Aktiengesellschaft Condensed bicyclic heterocyclic derivatives as pest control agents
AU2020229979A1 (en) 2019-02-26 2021-09-02 Bayer Aktiengesellschaft Fused bicyclic heterocycle derivatives as pesticides

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0214282A (ja) * 1988-07-01 1990-01-18 Kazuto Tanaka スキー場用人工雪の製法
US5686470A (en) * 1995-02-10 1997-11-11 Weier; Richard M. 2, 3-substituted pyridines for the treatment of inflammation
IL136711A0 (en) * 1997-12-19 2001-06-14 Amgen Inc Substituted pyridine and pyridazine compounds and their pharmaceutical use
US7189717B2 (en) * 2000-04-26 2007-03-13 Eisai Co., Ltd. Medicinal compositions promoting bowel movement
WO2002014282A1 (fr) * 2000-08-11 2002-02-21 Eisai Co., Ltd. Composes 2-aminopyridine et leur utilisation comme medicaments
WO2003068773A1 (en) * 2002-02-12 2003-08-21 Glaxo Group Limited Pyrazolopyridine derivatives
US20040067955A1 (en) * 2002-09-06 2004-04-08 Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd. Pyridazinone compound and pharmaceutical use thereof
US7468376B2 (en) * 2003-02-27 2008-12-23 Palau Pharma, S.A. Pyrazolopyridine derivates

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8791112B2 (en) 2011-03-30 2014-07-29 Arrien Pharmaceuticals Llc Substituted 5-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo [3, 4-B] pyridine and pyrazolo [3, 4-B] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
US9187473B2 (en) 2011-03-30 2015-11-17 Arrien Pharmaceuticals Llc Substituted 5-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo [3, 4-b] pyridine and pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
US9669028B2 (en) 2011-03-30 2017-06-06 Arrien Pharmaceuticals Llc Substituted 5-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo [3, 4-B] pyridine and pyrazolo [3, 4-B] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
US9962382B2 (en) 2011-03-30 2018-05-08 Arrien Pharmaceuticals Llc Substituted 5-(pyrazin-2-yl)-1H-pyrazolo [3, 4-b] pyridine and pyrazolo [3, 4-b] pyridine derivatives as protein kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
ES2241496B1 (es) 2006-12-01
ZA200607952B (en) 2008-06-25
UA87840C2 (ru) 2009-08-25
AR049018A1 (es) 2006-06-21
WO2005100353A8 (en) 2006-05-04
MXPA06011726A (es) 2007-01-25
NO20065230L (no) 2006-11-14
ECSP066906A (es) 2007-03-29
IL178396A0 (en) 2007-02-11
AU2005233279A1 (en) 2005-10-27
KR20070015580A (ko) 2007-02-05
US20090023763A1 (en) 2009-01-22
JP2007532603A (ja) 2007-11-15
WO2005100353A1 (en) 2005-10-27
CN1942469B (zh) 2010-07-07
PE20060334A1 (es) 2006-05-08
BRPI0509416A (pt) 2007-09-04
CA2562369A1 (en) 2005-10-27
UY28854A1 (es) 2005-12-30
CN1942469A (zh) 2007-04-04
ES2241496A1 (es) 2005-10-16
TW200602038A (en) 2006-01-16
RU2006140070A (ru) 2008-05-27
EP1735310A1 (en) 2006-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2370496C2 (ru) Конденсированные производные пиридина, применимые в качестве антагонистов аденозинового рецептора a2b
DK2719699T3 (en) Triazolopyraziner particular, compositions thereof and methods of use thereof
KR102021159B1 (ko) 트리시클릭 헤테로시클릭 화합물 및 jak 저해제
RU2020133727A (ru) Ингибиторы shp2 и их применение
JP2021518395A5 (ru)
RU2007107910A (ru) Гетероциклические соединения
JP5777526B2 (ja) 縮合ピリミジン類
JP2017503867A5 (ru)
JP2007532603A5 (ru)
KR101481872B1 (ko) Ｊａｋ의 억제제
WO2011035518A1 (zh) 嘧啶衍生物和类似物及其制备方法和用途
WO2012167600A1 (zh) 一种杂环并吡啶酮类化合物，其中间体、制备方法和用途
RU2020124116A (ru) Производные арил-бипиридинамина в качестве ингибиторов фосфатидилинозитолфосфаткиназы
TW202130641A (zh) 可用作shp2抑制劑的含氮雜原子的六元並五元芳環衍生物
RU2008107264A (ru) Производные пиразина, полезные в качестве антагонистов аденозинового рецептора
RU2015131148A (ru) СОЕДИНЕНИЯ, ГЕТЕРОБИЦИКЛО-ЗАМЕЩЕННЫЕ-[1, 2, 4]ТРИАЗОЛО[1, 5c]ХИНАЗОЛИН-5-АМИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ А2А АНТАГОНИСТОВ
JP2016504363A5 (ru)
CA2694401A1 (en) Polycyclic compound
RU2006114746A (ru) Производные пиримидин-2-амина и их применение в качестве антагонистов аденозинового рецептора а2в
HRP20121022T1 (hr) Kondenzirani bicikliäśki pirimidini
CA3198809A1 (en) Heterocyclic spiro compounds and methods of use
JP2020511412A5 (ru)
KR20140103972A (ko) 세린/트레오닌 키나아제 억제제로서의 2,4-다이아민-피리미딘 유도체
EP4247809A2 (en) N-(2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)-3-isopropyl-7-(2,3,5-trifluorophenyl)benzo-thiophene-2-carboxamide derivatives and similar compounds for the treatment of heartworm infections
WO2013042035A4 (en) Heterocyclic compounds as inhibitors of fatty acid biosynthesis for bacterial infections

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100413