RU2332417C2 - Кристалл производного бензимидазола и способ его получения - Google Patents

Кристалл производного бензимидазола и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2332417C2
RU2332417C2 RU2005138868/04A RU2005138868A RU2332417C2 RU 2332417 C2 RU2332417 C2 RU 2332417C2 RU 2005138868/04 A RU2005138868/04 A RU 2005138868/04A RU 2005138868 A RU2005138868 A RU 2005138868A RU 2332417 C2 RU2332417 C2 RU 2332417C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
crystal
gives
crystal according
powder
absorption spectrum
Prior art date
Application number
RU2005138868/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005138868A (ru
Inventor
Мицуру ТЕРАМОТО (JP)
Мицуру ТЕРАМОТО
Наоки ЦУТИЯ (JP)
Наоки ЦУТИЯ
Хироси САИТО (JP)
Хироси САИТО
Original Assignee
Тейдзин Фарма Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33447189&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2332417(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Тейдзин Фарма Лимитед filed Critical Тейдзин Фарма Лимитед
Publication of RU2005138868A publication Critical patent/RU2005138868A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2332417C2 publication Critical patent/RU2332417C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Abstract

Изобретение относится к различным кристаллическим формам 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и способам их получения, а также к фармацевтической композиции на их основе, обладающей ингибирующей активностью в отношении химазы, и способу профилактики и/или лечения воспалительных заболеваний, аллергических заболеваний, заболеваний дыхательных путей, заболеваний кровообращения или метаболических заболеваний костной и/или хрящевой ткани. 8 н. и 53 з.п. ф-лы, 18 ил., 9 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043

Claims (61)

1. Кристалл 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты или кристалл его сольвата.
2. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл А, который дает образец дифракции рентгеновских лучей (XRD) на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 9,0°, 15,2°, 16,4°, 19,2°, 20,6°, 22,3° и 22,6°.
3. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл А, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.1.
4. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл В, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 14,1°, 17,7°, 18,6°, 22,3°, 23,5°, 24,3° и 26,2°.
5. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл В, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.2.
6. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл D, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 11,4°, 13,8°, 16,7°, 22,4°, 23,9° и 22,6°.
7. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл D, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.3.
8. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл Е, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 16,4°, 16,8°, 19,6°, 20,4°, 21,5°, 22,6° и 23,4° и 24,1°.
9. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл Е, который дает образец XRD на порошке, показанный на рис.4.
10. Кристалл по п.1, представляющий собой кристаллогидрат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 10,3°, 15,2°, 15,8°, 21,0°, 23,1°, 22,4° и 25,1°.
11. Кристалл по п.1, представляющий собой кристаллогидрат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.5.
12. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл метанолат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 7,8°, 12,4°, 17,3°, 25,0° и 25,8°.
13. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл метанолат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.6.
14. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл этанолат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 7,8°, 12,1°, 17,2°, 20,4°, 20,6°, 22,9°, 24,4° и 25,5°.
15. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл этанолат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.7.
16. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 1-пропанолат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 7,7°, 12,1°, 17,1°, 20,5°, 22,4° и 25,0°.
17. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 1-пропанолат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.8.
18. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 2-пропанолат, который дает образец XRD на порошке, имеющий характерные пики при углах отражения 2θ приблизительно 7,8°, 12,0°, 17.1°, 20,1°, 20,6°, 22,7°, 24,0° и 25,2°.
19. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 2-пропанолат, который дает образец XRD на порошке, представленный на рис.9.
20. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл А, который дает пики при длинах волн приблизительно 1711, 1442, 1285, 1204, 771 и 750 см-1 в инфракрасном (IR) спектре поглощения в бромиде калия.
21. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл А, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.10.
22. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл В, который дает пики при длинах волн приблизительно 1716, 1701, 1290, 1252, 1207, 1151, 768 и 743 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.
23. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл В, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.11.
24. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл D, который дает пики при длинах волн приблизительно 1703, 1441, 1383, 1321, 1245, 1196, 766 и 746 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.
25. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл D, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.12.
26. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл Е, который дает пики при длинах волн приблизительно 1716, 1286, 1221, 1196, 1144, 761 и 742 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.
27. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл Е, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.13.
28. Кристалл по п.1, представляющий собой кристаллогидрат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1705, 1310, 1288, 1248, 1194, 760 и 746 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.
29. Кристалл по п.1, представляющий собой кристаллогидрат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.14.
30. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл метанолат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1728, 1444, 1250, 1190, 1038, 764 и 748 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.
31. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл метанолат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.15.
32. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл этанолат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1724, 1444, 1250, 1194, 1047, 766 и 746 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.
33. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл этанолат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.16.
34. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 1-пропанолат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1722, 1444, 1252, 1195, 974, 764 и 744 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.
35. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 1-пропанолат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.17.
36. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 2-пропанолат, который дает пики при длинах волн приблизительно 1722, 1444, 1250, 1198, 953, 766 и 744 см-1 в IR спектре поглощения в бромиде калия.
37. Кристалл по п.1, представляющий собой кристалл 2-пропанолат, который характеризуется IR спектром поглощения в бромиде калия, представленном на рис.18.
38. Способ получения кристалла по п.1, который включает стадию кристаллизации из раствора 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты.
39. Способ по п.38, при котором получают кристалл В и кристаллизация происходит при охлаждении из раствора 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и растворителя, выбранного из группы, включающей уксусную кислоту, тетрагидрофуран, метанол, 2-бутанон или воду, или смеси двух или более растворителей, выбранных из этой группы.
40. Способ по п.39, который включает добавление в указанный раствор в качестве затравки небольшого количества кристалла В.
41. Способ по п.38, при котором получают кристалл D и кристаллизация происходит при охлаждении из раствора 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и растворителя, выбранного из группы, включающей уксусную кислоту, тетрагидрофуран, метанол, 2-бутанон или воду, или смеси двух или более растворителей, выбранных из этой группы, и в указанный раствор добавляют в качестве затравки небольшое количество кристалла D.
42. Способ по п.38, при котором получают кристалл D и кристаллизация происходит при добавлении воды в качестве плохого растворителя к раствору 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты в уксусной кислоте.
43. Способ по п.38, при котором получают кристалл D и кристаллизация происходит при добавлении неполярного углеводорода в качестве плохого растворителя к раствору 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты в уксусной кислоте.
44. Способ по п.43, где неполярный углеводород является пентаном, гексаном, циклогексаном, гептаном или представляет собой смесь двух или более типов, выбранных из этой группы.
45. Способ по п.38, при котором получают кристалл В и кристаллизация происходит путем нейтрализации при добавлении кислоты к раствору соли щелочного металла 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и воды, и растворителя, выбранного из группы, включающей тетрагидрофуран, метанол или 2-бутанон, или смеси двух или более растворителей, выбранных из этой группы, при поддержании температуры около 50°С или выше.
46. Способ по п.38, при котором получают кристаллогидрат и кристаллизация происходит путем нейтрализации при добавлении кислоты к раствору соли щелочного металла 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и воды, и растворителя, выбранного из группы, включающей тетрагидрофуран, метанол или 2-бутанон, или смеси двух или более растворителей, выбранных из этой группы, при поддержании температуры около 40°С или ниже.
47. Способ получения кристалла Е, который включает высушивание кристаллогидрата 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио) бутановой кислоты.
48. Способ по п.38, при котором кристаллизация происходит из раствора 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты и растворителя, содержащего в качестве основного растворителя соединения, выбранные из группы: метанол, этанол, 1-пропанол или 2-пропанол.
49. Способ по п.48, при котором растворителем является метанол, кристаллизация осуществляется при охлаждении, и при котором получают кристалл метанолат.
50. Способ по п.48, при котором основным растворителем является этанол, кристаллизацию выполняют при охлаждении, и при котором получают кристалл этанолат.
51. Способ по п.48, при котором основным растворителем является 1-пропанол, кристаллизацию выполняют при охлаждении, и при котором получают кристалл 1-пропанолат.
52. Способ по п.48, при котором основным растворителем является 2-пропанол, кристаллизацию выполняют при охлаждении, и при котором получают кристалл 2-пропанолат.
53. Способ получения сольвата кристалла по п.1, который включает контакт кристалла Е или кристаллогидрата 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил) бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты или их смеси с растворителями, выбранными из группы: метанол, этанол, 1-пропанол или 2-пропанол.
54. Способ по п.53, при котором растворителем является метанол и при котором получают кристалл метанолат.
55. Способ по п.54, при котором растворителем является этанол, при котором получают кристалл этанолат.
56. Способ по п.54, при котором растворителем является 1-пропанол и при котором получают кристалл 1-пропанолат.
57. Способ по п.54, при котором растворителем является 2-пропанол и при котором получают кристалл 2-пропанолат.
58. Способ получения кристалла D, который включает суспендирование кристалла 4-(1-((4-метилбензотиофен-3-ил)метил)бензимидазол-2-илтио)бутановой кислоты или сольвата этого или смешанного кристалла двух или более типов, выбранных из них в уксусной кислоте, метилацетате, этилацетате, пропилацетате, изопропилацетате, бутилацетате, 4-метил-2-пентаноне, 2-бутаноне, ацетоне, тетрагидрофуране, ацетонитриле, гексане, циклогексане, гептане, толуоле, ксилоле, метаноле, этаноле, 1-пропаноле, 2-пропаноле, воде или смешанном растворителе из двух или более типов, выбранных из них.
59. Фармацевтическая композиция, обладающая ингибирующей активностью в отношении химазы, включающая кристалл по любому из пп.1-37, или смесь двух и более типов, выбранных из них, в качестве активного ингредиента.
60. Ингибитор химазы, включающий кристалл по любому из пп.1-37, или смесь двух и более типов, выбранных из них, в качестве активного ингредиента.
61. Способ профилактики и/или лечения воспалительных заболеваний, аллергических заболеваний, заболеваний дыхательных путей, заболеваний кровообращения или метаболических заболеваний костной и/или хрящевой ткани, включающий введение кристалла по любому из пп.1-37 или смеси двух или более типов, выбранных из них, в качестве активного ингредиента.
RU2005138868/04A 2003-05-14 2004-05-14 Кристалл производного бензимидазола и способ его получения RU2332417C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-135567 2003-05-14
JP2003135567 2003-05-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005138868A RU2005138868A (ru) 2006-07-10
RU2332417C2 true RU2332417C2 (ru) 2008-08-27

Family

ID=33447189

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005138868/04A RU2332417C2 (ru) 2003-05-14 2004-05-14 Кристалл производного бензимидазола и способ его получения

Country Status (25)

Country Link
US (1) US7649008B2 (ru)
EP (1) EP1626048A4 (ru)
JP (1) JPWO2004101551A1 (ru)
KR (1) KR20060011997A (ru)
CN (1) CN1788007A (ru)
AR (1) AR044340A1 (ru)
AU (1) AU2004238708A1 (ru)
BR (1) BRPI0410266A (ru)
CA (1) CA2523978A1 (ru)
CL (1) CL2004001034A1 (ru)
CO (1) CO5660259A2 (ru)
EC (1) ECSP056162A (ru)
IS (1) IS8177A (ru)
MA (1) MA27805A1 (ru)
MX (1) MXPA05011851A (ru)
NO (1) NO20055181L (ru)
NZ (1) NZ542978A (ru)
PE (1) PE20050203A1 (ru)
RU (1) RU2332417C2 (ru)
SA (1) SA04250117B1 (ru)
TN (1) TNSN05288A1 (ru)
TW (1) TW200505911A (ru)
UA (1) UA81493C2 (ru)
WO (1) WO2004101551A1 (ru)
ZA (1) ZA200508640B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7649008B2 (en) 2003-05-14 2010-01-19 Teijin Pharma Limited Crystal of benzimidazole derivative and process for producing the same

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060120601A (ko) * 2003-08-22 2006-11-27 데이진 화-마 가부시키가이샤 키마제 저해제를 유효 성분으로서 함유하는 약제
JPWO2006052026A1 (ja) * 2004-11-12 2008-05-29 帝人ファーマ株式会社 ベンズイミダゾール誘導体の酸性塩及びその結晶
JP2016150917A (ja) * 2015-02-17 2016-08-22 株式会社トクヤマ バルサルタンの結晶の製造方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0237608B1 (de) 1986-03-21 1992-01-29 HEUMANN PHARMA GMBH & CO Kristalline, wasserfreie Sigma -Form von 2-[4-(2-Furoyl-(2-piperazin)-1-yl]-4-amino-6,7-dimethoxychinazolinhydrochlorid und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5015646A (en) 1987-08-28 1991-05-14 Bristol-Myers Squibb Co. Pharmaceutically useful polymorphic modification of buspirone
AU687202B2 (en) 1994-05-31 1998-02-19 Teijin Limited Naphthalene derivative
ES2150353B1 (es) 1998-04-15 2001-07-01 Esteve Labor Dr Tienilazolilalcoxietanaminas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
TR200100047T2 (tr) 1998-07-15 2001-10-22 Teijin Limited Tiyobenzimidazol türevleri
US20040010004A1 (en) * 2000-01-17 2004-01-15 Naoki Tsuchiya Benzimidazole derivatives
EP1249450B1 (en) 2000-01-17 2007-10-10 Teijin Pharma Limited Benzimidazole derivatives as human chymase inhibitors
EP1792614A1 (en) * 2001-02-22 2007-06-06 Teijin Pharma Limited Benzo[b]thiophene derivatives
EP1298130B1 (en) * 2001-05-07 2008-08-13 Teijin Pharma Limited 3-hydroxymethylbenzo b thiophene derivatives and process for their preparation
US20040122042A1 (en) * 2001-08-24 2004-06-24 Hidenori Urata Drugs containing chymase inhibitor and ace inhibitors as the active ingredients
CL2004001034A1 (es) 2003-05-14 2005-03-28 Teijin Pharma Ltd Formas cristalinas de acido 4-(1-((,etilbenzotiofen-3-il)me til)benzimidazol-2-iltio)butanoico; procedimiento de preparacion de las formas cristalinas; composicion farmaceutica; y su uso para el tratamiento de enfermedades inflamatorias, alergicas, r

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7649008B2 (en) 2003-05-14 2010-01-19 Teijin Pharma Limited Crystal of benzimidazole derivative and process for producing the same

Also Published As

Publication number Publication date
TW200505911A (en) 2005-02-16
JPWO2004101551A1 (ja) 2006-07-13
SA04250117B1 (ar) 2009-09-02
BRPI0410266A (pt) 2006-05-16
CL2004001034A1 (es) 2005-03-28
ZA200508640B (en) 2007-02-28
CA2523978A1 (en) 2004-11-25
AU2004238708A1 (en) 2004-11-25
AR044340A1 (es) 2005-09-07
IS8177A (is) 2005-12-13
UA81493C2 (en) 2008-01-10
EP1626048A4 (en) 2008-11-12
US20060293375A1 (en) 2006-12-28
NO20055181L (no) 2006-01-24
US7649008B2 (en) 2010-01-19
KR20060011997A (ko) 2006-02-06
RU2005138868A (ru) 2006-07-10
WO2004101551A1 (ja) 2004-11-25
MXPA05011851A (es) 2006-02-17
ECSP056162A (es) 2006-04-19
CN1788007A (zh) 2006-06-14
MA27805A1 (fr) 2006-03-01
PE20050203A1 (es) 2005-03-26
EP1626048A1 (en) 2006-02-15
CO5660259A2 (es) 2006-07-31
NO20055181D0 (no) 2005-11-03
NZ542978A (en) 2009-04-30
TNSN05288A1 (en) 2007-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2542409T3 (es) Derivados de isoxazol
ES2442342T3 (es) Derivados de las isoxazolinas y su uso como pesticida
CN102499247B (zh) 一类防治作物细菌病害的噁二唑砜类化合物
JP4996786B2 (ja) 結晶質の化合物ビス［（ｅ）−７−［４−（４−フルオロフェニル）−６−イソプロピル−２−［メチル（メチルスルホニル）アミノ］ピリミジン−５−イル］（３ｒ，５ｓ）−３，５−ジヒドロキシ−６−ヘプテン酸］カルシウム塩
RU2419621C2 (ru) Гетероциклические соединения, пригодные для использования в качестве анаболических агентов скота
FR2867778A1 (fr) Utilisation de derives d'indazolecarboxamides pour la preparation d'un medicament destine au traitement et a la prevention du paludisme
JP2007137904A (ja) ［Ｒ−（Ｒ＊，Ｒ＊）］−２−（４−フルオロフェニル）−β，δ−ジヒドロキシ−５−（１−メチルエチル）−３−フェニル−４−［（フェニルアミノ）カルボニル］−１Ｈ−ピロール−１−ヘプタン酸の塩又は錯体の製造法
JP2008546678A (ja) 寄生生物に対して使用する置換アリールピラゾール
JPH10502661A (ja) ３−フェニルピラゾール誘導体をベースとする植物繁殖材料の処理用殺菌組成物、新規３−フェニルピラゾール誘導体及びその殺菌利用
JPS63313779A (ja) １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤
RU2332417C2 (ru) Кристалл производного бензимидазола и способ его получения
JP2010519249A (ja) ベンゾフラン抗寄生虫剤
CA2829179A1 (en) Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
JP2009502834A (ja) アミドニトリル化合物
JP2005529967A (ja) 病虫害防除剤特性を有するｎ−スルホニルアミノアセトニトリル
RU2007141206A (ru) Кристаллическая форма производного аминопирролидина и способ ее получения
JPH1029966A (ja) マロノニトリル誘導体およびこれを有効成分とする除草剤
JP2010525032A (ja) ヘテロ環化合物及び殺有害生物剤としてのそれらの使用
CN1149868A (zh) 作为除草剂的新的吡咯烷-2-硫酮衍生物
RU2019106531A (ru) Кристалл соли производного хиназолина
CN113185509A (zh) 一种含吲哚环结构的化合物及其制备方法和应用、一种杀菌剂
WO2017170885A1 (ja) 新規なヒドロキサム酸誘導体の結晶、それらの製造方法および医薬用組成物
KR101322116B1 (ko) 치환 페닐알칸산의 신규 결정 및 제조 방법
RU2005105688A (ru) Полиморфизм додекагидроциклопента (а) фенантренилового эфира тиофенкарбоновой кислоты
JPH101476A (ja) 効力が向上したチフルザミド

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110515