RU2219181C2 - Кристаллические макролиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents

Кристаллические макролиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе Download PDF

Info

Publication number
RU2219181C2
RU2219181C2 RU2000101826/04A RU2000101826A RU2219181C2 RU 2219181 C2 RU2219181 C2 RU 2219181C2 RU 2000101826/04 A RU2000101826/04 A RU 2000101826/04A RU 2000101826 A RU2000101826 A RU 2000101826A RU 2219181 C2 RU2219181 C2 RU 2219181C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
crystalline form
temperature
crystalline
Prior art date
Application number
RU2000101826/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000101826A (ru
Inventor
Корнелиа ДОЗЕНБАХ
Максимилиан ГРАССБЕРГЕР
Отто ХАРТМАНН
Амарилла ХОРВАТ
Жан-Поль МУТС
Герхард ПЕНН
Забине ПФЕФФЕР
Дирк ВИККХУЗЕН
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10815103&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2219181(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2000101826A publication Critical patent/RU2000101826A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2219181C2 publication Critical patent/RU2219181C2/ru

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/12Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D498/18Bridged systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/06Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C30CRYSTAL GROWTH
    • C30BSINGLE-CRYSTAL GROWTH; UNIDIRECTIONAL SOLIDIFICATION OF EUTECTIC MATERIAL OR UNIDIRECTIONAL DEMIXING OF EUTECTOID MATERIAL; REFINING BY ZONE-MELTING OF MATERIAL; PRODUCTION OF A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; SINGLE CRYSTALS OR HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; AFTER-TREATMENT OF SINGLE CRYSTALS OR A HOMOGENEOUS POLYCRYSTALLINE MATERIAL WITH DEFINED STRUCTURE; APPARATUS THEREFOR
    • C30B7/00Single-crystal growth from solutions using solvents which are liquid at normal temperature, e.g. aqueous solutions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области органической химии. Описывается макролид формулы (I)
Figure 00000001

или его таутомер, либо сольват в каждом случае в кристаллической форме. Также описываются способы получения соединения формулы I в кристаллической форме и фармацевтическая композиция, предназначенная для применения в качестве противовоспалительного, иммуносупрессорного и антипролиферативного агента. Технический результат - получение кристаллических форм соединений, обладающих полезными биологическими свойствами. 5 с. и 5 з.п.ф-лы, 7 ил., 1 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть) Тк

Claims (10)

1. Макролид формулы I
Figure 00000031
или его таутомер, либо сольват в каждом случае в кристаллической форме.
2. Соединение по п.1 в кристаллической форме А, для которой характерны следующие полосы в инфракрасном спектре с преобразованием Фурье 3651, 3458 и 3311 см-1.
3. Соединение по п.1 в кристаллической форме Б, для которой характерны следующие полосы в инфракрасном спектре с преобразованием Фурье: 3577 и 3487 см-1
4. Способ получения соединения формулы I по п.1 в кристаллической форме, включающий соответствующее превращение аморфного соединения формулы I из его раствора в индуцирующих кристаллизацию условиях путем растворения исходного соединения формулы I в аморфной форме в растворителе при температуре приблизительно 60-75°С, фильтрации образовавшегося раствора с последующим его охлаждением и добавлением жидкости, в которой не растворима получаемая кристаллическая форма.
5. Способ получения соединения формулы I по п.1 в кристаллической форме А, включающий соответствующее превращение соединения формулы I, находящегося в форме, отличной от формы А, или его таутомерной или сольватированной формы из его раствора в условиях, индуцирующих кристаллизацию преимущественно формы А, путем растворения исходного соединения формулы I в растворителе при температуре приблизительно 60-75°С и массовом соотношении исходный продукт: растворитель, равном приблизительно от 1:5 до 1:6, фильтрации образовавшегося раствора с последующим его охлаждением до температуры ниже приблизительно 20°С, добавлением жидкости, в которой не растворима кристаллическая форма А, предпочтительно с добавлением затравки в виде кристаллов формы А и кристаллизацией приблизительно при этой же температуре.
6. Способ получения соединения формулы I по п.1 в кристаллической форме Б, включающий соответствующее превращение соединения формулы I, находящегося в форме, отличной от формы Б, или его таутомерной или сольватированной формы из его раствора в условиях, индуцирующих кристаллизацию преимущественно формы Б, путем растворения исходного соединения формулы I в растворителе при температуре приблизительно 60-75°С и массовом соотношении исходный продукт: растворитель, равном приблизительно 1:7, фильтрации образовавшегося раствора с последующим его охлаждением до температуры выше приблизительно 20°С, добавлением жидкости, в которой не растворима кристаллическая форма Б, предпочтительно с добавлением затравки в виде кристаллов формы Б и кристаллизацией приблизительно при этой же температуре.
7. Фармацевтическая композиция, предназначенная для применения в качестве противовоспалительного, иммуносупрессорного и антипролиферативного агента, включающая соединение по любому из пп.1-3, или полученная из него, и по крайней мере один фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель.
8. Соединение по любому из пп.1-3, предназначенное для применения в качестве противовоспалительного, иммуносупрессорного и антипролиферативного фармацевтического средства.
9. Соединение по любому из пп.1-3, предназначенное для применения при изготовлении противовоспалительного, иммуносупрессорного и антипролиферативного лекарственного средства.
10. Соединение по любому из пп.1-3, полученное способом по любому из пп.4-6.
RU2000101826/04A 1997-06-30 1998-06-26 Кристаллические макролиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе RU2219181C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9713730.1A GB9713730D0 (en) 1997-06-30 1997-06-30 Organic compounds
GB9713730.1 1997-06-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000101826A RU2000101826A (ru) 2001-09-27
RU2219181C2 true RU2219181C2 (ru) 2003-12-20

Family

ID=10815103

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000101826/04A RU2219181C2 (ru) 1997-06-30 1998-06-26 Кристаллические макролиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (32)

Country Link
US (1) US6423722B1 (ru)
EP (1) EP0994880B1 (ru)
JP (2) JP3880634B2 (ru)
KR (1) KR100399765B1 (ru)
CN (1) CN1139595C (ru)
AR (1) AR017754A1 (ru)
AT (1) ATE287410T1 (ru)
AU (1) AU739211B2 (ru)
BR (1) BR9810956A (ru)
CA (1) CA2290412C (ru)
CO (1) CO4940463A1 (ru)
CZ (1) CZ297244B6 (ru)
DE (1) DE69828692T2 (ru)
DK (1) DK0994880T3 (ru)
ES (1) ES2236922T3 (ru)
GB (1) GB9713730D0 (ru)
HK (1) HK1028597A1 (ru)
HU (1) HU227755B1 (ru)
ID (1) ID24897A (ru)
IL (1) IL132761A0 (ru)
MY (1) MY118718A (ru)
NO (1) NO312765B1 (ru)
NZ (1) NZ500994A (ru)
PE (1) PE97699A1 (ru)
PL (1) PL192761B1 (ru)
PT (1) PT994880E (ru)
RU (1) RU2219181C2 (ru)
SK (1) SK285665B6 (ru)
TR (1) TR199903189T2 (ru)
TW (1) TW552264B (ru)
WO (1) WO1999001458A1 (ru)
ZA (1) ZA985655B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9713730D0 (en) * 1997-06-30 1997-09-03 Ciba Geigy Ag Organic compounds
GB9826656D0 (en) 1998-12-03 1999-01-27 Novartis Ag Organic compounds
GB0125443D0 (en) * 2001-10-23 2001-12-12 Novartis Ag Organic Compounds
DE602004024417D1 (de) * 2003-09-03 2010-01-14 Glaxo Group Ltd Neues verfahren zur herstellung von pleuromutilinderivaten
KR20070060144A (ko) * 2004-12-01 2007-06-12 테바 기오기스제르갸르 자르트쾨렌 뮈쾨되 레스즈베니타르사사그 결정체 마크로라이드의 제조 방법
WO2008057511A2 (en) * 2006-11-06 2008-05-15 Teva Gyógyszergyár Zártkörüen Müködö Részvénytársaság Ascomycin and pimecrolimus having reduced levels of desmethylascomycin and 32-deoxy-32-epichloro-desmethylascomycin respectively, and methods for preparation thereof
US20100105724A1 (en) * 2006-12-07 2010-04-29 Helsinn Healthcare Sa Crystalline and amorphous forms of palonosetron hydrochloride
US9192697B2 (en) 2007-07-03 2015-11-24 Hemoteq Ag Balloon catheter for treating stenosis of body passages and for preventing threatening restenosis
JP2012532670A (ja) 2009-07-10 2012-12-20 ボストン サイエンティフィック サイムド,インコーポレイテッド 薬剤搬送バルーンのためのナノ結晶の使用
EP2453938B1 (en) 2009-07-17 2015-08-19 Boston Scientific Scimed, Inc. Nucleation of drug delivery balloons to provide improved crystal size and density
WO2012031236A1 (en) 2010-09-02 2012-03-08 Boston Scientific Scimed, Inc. Coating process for drug delivery balloons using heat-induced rewrap memory
WO2013022458A1 (en) * 2011-08-05 2013-02-14 Boston Scientific Scimed, Inc. Methods of converting amorphous drug substance into crystalline form
US9056152B2 (en) 2011-08-25 2015-06-16 Boston Scientific Scimed, Inc. Medical device with crystalline drug coating
CN105102967B (zh) 2013-03-15 2018-10-12 生物传感器国际集团有限公司 雷帕霉素衍生物的纯化
EP3178824A1 (en) 2015-12-08 2017-06-14 Medichem, S.A. Process for preparing pimecrolimus
EP3619215B1 (en) * 2017-05-01 2021-11-17 MEDA Pharma GmbH & Co. KG Process to convert crude ascomycin into purified pimecrolimus
EP3741367A1 (en) 2019-05-21 2020-11-25 Premark Pharma GmbH Treatment of ocular disease

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51118816A (en) * 1975-04-08 1976-10-19 Meiji Seika Kaisha Ltd A process for stabilizing non-crystalloidal solid
US4127647A (en) * 1975-04-08 1978-11-28 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Process for preparation of stable amorphous macrolide antibiotic solids
CY1306A (en) 1980-10-01 1985-12-06 Glaxo Group Ltd Aminoalkyl furan derivative
JP2728482B2 (ja) * 1989-01-26 1998-03-18 協和醗酵工業株式会社 マクロライド系抗生物質の精製法
EP0433428B1 (en) 1989-07-10 1994-10-12 Chemferm V.O.F. A stable form of cephradine, process for its production and intermediates used therein
AU640963B2 (en) * 1989-11-09 1993-09-09 MEDA Pharma S.a.r.l Heteroatoms-containing tricyclic compounds
IE910847A1 (en) * 1990-03-13 1991-09-25 Fisons Plc Immunosuppressive macrocyclic compounds
EP0480623A1 (en) * 1990-10-11 1992-04-15 Merck & Co. Inc. New halomacrolides and derivatives having immunosuppressive activity
US5143918A (en) * 1990-10-11 1992-09-01 Merck & Co., Inc. Halomacrolides and derivatives having immunosuppressive activity
DE69217762T2 (de) 1991-07-30 1997-10-09 Ajinomoto Kk Kristalle von N-(Trans-4-isopropylcyclohexylcarbonyl)-D-phenylalanin und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5247076A (en) 1991-09-09 1993-09-21 Merck & Co., Inc. Imidazolidyl macrolides having immunosuppressive activity
US5221740A (en) 1992-01-16 1993-06-22 American Home Products Corporation Oxepane isomers of rapamycin useful as immunosuppressive agents
UA41884C2 (ru) * 1993-11-05 2001-10-15 Амерікан Хоум Продактс Корпорейшн Способ отделения рапамицина от кислотных, основных и неполярных нейтральных примесей, присутствующих в концентрате экстрактов ферментационного бульона или маточных растворов
JP3808500B2 (ja) * 1994-02-22 2006-08-09 キューレータズ オブ ディ ユニバーシティ オブ ミズーリ 分離剤としての大環状抗生物質
JPH11512096A (ja) * 1995-08-24 1999-10-19 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド イミダゾリルマクロライド免疫抑制剤の製造方法
GB9713730D0 (en) * 1997-06-30 1997-09-03 Ciba Geigy Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE69828692T2 (de) 2006-01-12
TR199903189T2 (xx) 2000-06-21
ID24897A (id) 2000-08-31
JP3880634B2 (ja) 2007-02-14
CN1261365A (zh) 2000-07-26
JP4504323B2 (ja) 2010-07-14
AU739211B2 (en) 2001-10-04
JP2006151999A (ja) 2006-06-15
SK285665B6 (sk) 2007-05-03
ATE287410T1 (de) 2005-02-15
EP0994880A1 (en) 2000-04-26
HUP0003053A3 (en) 2003-03-28
HK1028597A1 (en) 2001-02-23
GB9713730D0 (en) 1997-09-03
NZ500994A (en) 2001-08-31
ZA985655B (en) 1998-12-30
NO312765B1 (no) 2002-07-01
CZ474099A3 (cs) 2000-04-12
KR20010020423A (ko) 2001-03-15
CA2290412A1 (en) 1999-01-14
PT994880E (pt) 2005-06-30
KR100399765B1 (ko) 2003-09-29
ES2236922T3 (es) 2005-07-16
JP2001506279A (ja) 2001-05-15
TW552264B (en) 2003-09-11
AU8540998A (en) 1999-01-25
US6423722B1 (en) 2002-07-23
EP0994880B1 (en) 2005-01-19
DE69828692D1 (de) 2005-02-24
SK186699A3 (en) 2000-05-16
HU227755B1 (en) 2012-02-28
MY118718A (en) 2005-01-31
CO4940463A1 (es) 2000-07-24
BR9810956A (pt) 2000-09-26
HUP0003053A2 (hu) 2001-02-28
PL336719A1 (en) 2000-07-03
PL192761B1 (pl) 2006-12-29
PE97699A1 (es) 1999-10-29
AR017754A1 (es) 2001-10-24
IL132761A0 (en) 2001-03-19
DK0994880T3 (da) 2005-05-30
CA2290412C (en) 2009-11-10
NO995909D0 (no) 1999-12-02
WO1999001458A1 (en) 1999-01-14
CN1139595C (zh) 2004-02-25
CZ297244B6 (cs) 2006-10-11
NO995909L (no) 1999-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2219181C2 (ru) Кристаллические макролиды, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе
ES2218869T3 (es) Cristales polimorficos de donepezil y un proceso para produccion de dichos cristales.
RU2186765C2 (ru) Кристаллические модификации 2-амино-4-(4-фторбензиламино)-1-этоксикарбонил-аминобензола и способ их получения (варианты)
DK2181988T3 (en) PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS BASED ON CRYSTALLINE FORM I OF 5-AZACYTIDINE
JPH0443070B2 (ru)
NO313199B1 (no) Krystallinsk ceftiofurfri syre, fremgangsmate for fremstilling av denne, og farmasoytisk preparat
O'Connor et al. Comparison of the physicochemical properties of the N-(2-hydroxyethyl) pyrrolidine, diethylamine and sodium salt forms of diclofenac
KR100431431B1 (ko) 아지트로마이신 수화물의 1,2-프로필렌글리콜 내포화합물,그의 제조방법 및 그의 약학적 조성물
RU2000101826A (ru) Кристаллические макролиды и способ их получения
KR970001215A (ko) 특정 결정 형태의 질파테롤 히드로클로라이드, 그의 제조 방법 및 이에 사용되는 중간 생성물
JP5190259B2 (ja) 8−シアノ−1−シクロプロピル−7−(1s,6s−2,8−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン−8−イル)−6−フルオロ−1,4−ジヒドロ−4−オキソ−3−キノリンカルボン酸の新規結晶形態物
ES2221417T3 (es) Procedimiento para la preparacion de la sal calcica de zofenoprilo.
IL168047A (en) Crystalline forms of hydrates S1 - [1 alpha (* 3R *, 2S), 9 alpha] - 6, 10 - dioxo N - (2 - ethoxy - 5 - oxo - tetrahydro - 3 - phenyl) - 9 - [[( 1 - Isoquinolyl) carbonyl] - amino] octahydro - H6 - pyridazino [2,1 - A] [2,1] diazepine - 1 - carboxamide
CN108659072A (zh) 一种芦丁-乙醇溶剂化物晶体及其制备方法
WO2016034602A1 (en) Solid forms of (2s,4r)-4-[4-(1-methyl-1h-pyrazol-4-yl)-2-trifluoromethyl-benzenesulfonyl]-1-(1-trifluoromethyl-cyclopropanecarbonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-cyano-cyclopropyl)-amide
TH40675A (th) แม็คโครไลด์ที่เป็นผลึก
TH50813B (th) แม็คโครไลด์ที่เป็นผลึก
PL195879B1 (pl) Sposób wytwarzania krystalicznego dihydratu azytromycyny

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20131029