RU2203288C2 - Способ получения циклоолефиновых со(полимеров) для технических применений - Google Patents
Способ получения циклоолефиновых со(полимеров) для технических применений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2203288C2 RU2203288C2 RU99102240/04A RU99102240A RU2203288C2 RU 2203288 C2 RU2203288 C2 RU 2203288C2 RU 99102240/04 A RU99102240/04 A RU 99102240/04A RU 99102240 A RU99102240 A RU 99102240A RU 2203288 C2 RU2203288 C2 RU 2203288C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- metallocenes
- carbon atoms
- acceptor
- atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 13
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract 5
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 title claims abstract 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 8
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 5
- 101000588928 Condylactis gigantea Delta-actitoxin-Cgg1a Proteins 0.000 claims abstract 3
- -1 cyclic olefins Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims abstract 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical class C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 2
- 239000003574 free electron Substances 0.000 claims 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Chemical class C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 2
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052779 Neodymium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical class C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium atom Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N neodymium atom Chemical compound [Nd] QEFYFXOXNSNQGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N selanylidenegallium;selenium Chemical compound [Se].[Se]=[Ga].[Se]=[Ga] VSZWPYCFIRKVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims 1
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract 2
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 abstract 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F17/00—Metallocenes
- C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/5018—Cycloaliphatic phosphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F10/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F32/00—Homopolymers and copolymers of cyclic compounds having no unsaturated aliphatic radicals in a side chain, and having one or more carbon-to-carbon double bonds in a carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/02—Ethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/06—Propene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/16—Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/16—Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers
- C08F210/18—Copolymers of ethene with alpha-alkenes, e.g. EP rubbers with non-conjugated dienes, e.g. EPT rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/619—Component covered by group C08F4/60 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/61908—Component covered by group C08F4/60 containing a transition metal-carbon bond in combination with an ionising compound other than alumoxane, e.g. (C6F5)4B-X+
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/619—Component covered by group C08F4/60 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/61912—Component covered by group C08F4/60 containing a transition metal-carbon bond in combination with an organoaluminium compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/619—Component covered by group C08F4/60 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/6192—Component covered by group C08F4/60 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring
- C08F4/61922—Component covered by group C08F4/60 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring containing at least two cyclopentadienyl rings, fused or not
- C08F4/61927—Component covered by group C08F4/60 containing a transition metal-carbon bond containing at least one cyclopentadienyl ring, condensed or not, e.g. an indenyl or a fluorenyl ring containing at least two cyclopentadienyl rings, fused or not two cyclopentadienyl rings being mutually bridged
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/65908—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond in combination with an ionising compound other than alumoxane, e.g. (C6F5)4B-X+
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/60—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides together with refractory metals, iron group metals, platinum group metals, manganese, rhenium technetium or compounds thereof
- C08F4/62—Refractory metals or compounds thereof
- C08F4/64—Titanium, zirconium, hafnium or compounds thereof
- C08F4/659—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond
- C08F4/65912—Component covered by group C08F4/64 containing a transition metal-carbon bond in combination with an organoaluminium compound
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S526/943—Polymerization with metallocene catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Heating, Cooling, Or Curing Plastics Or The Like In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к применению π-систем или металлоценов, в которых переходной металл связан в комплекс с двумя π-системами для получения циклоолефиновых со(полимеров). Циклоолефиновые (со)полимеры для технических применений, за исключением применения в устройствах оптической памяти, могут быть получены (со)полимеризацией мономеров из группы циклических олефинов, α-олефинов с двумя или более атомами углерода и сопряженных или несопряженных диолефинов (оптимально), при этом в качестве катализаторов используются металлоцены или π-комплексные соединения формул I или XIII по п.1, в которых СрI и СрII представляют собой карбанионы с циклопентадиенилсодержащей структурой, πI и πII представляют собой заряженные или электрически нейтральные π-системы, D представляет собой атом донора и А атом акцетора, при этом D и А связаны обратимой координационной связью так, что донорная группа принимает (частичный) положительный заряд, а акцепторная группа (частичный) отрицательный, М представляет собой переходный металл III, IV, V или VI побочной группы Периодической системы элементов, включая лантаниды и актиноиды, Х представляет собой эквивалент аниона и n, в зависимости от заряда М, может быть 0, 1, 2, 3 или 4. Технический результат состоит в расширении технологических возможностей получения циклоолефиновых (со)полимеров для технических применений путем каталитической со(полимеризации). 10 з.п. ф-лы.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (11)
1. Способ получения циклоолефиновых (со)полимеров для технических применений, за исключением применения в устройствах оптической памяти, посредством (со)полимеризации мономеров из группы циклических олефинов, при необходимости, α-олефинов с 2 до 8 атомами углерода, сопряженных или несопряженных диолефинов, в газовой фазе, в массе, в растворе или суспензии при температуре от - 78 до +200oС и давлении от 0,5 до 70 бар в присутствии металлоорганических катализаторов, которые могут быть активированы сокатализаторами, причем в качестве металлоорганических катализаторов используют металлоцены формулы (см. графическую часть, формула I),
в которой СрI и СрII представляют собой одинаковые или различные карбанионы с циклопентадиенилсодержащей структурой, в которых атомы водорода, от одного до всех, могут быть замещены на одинаковые или различные остатки из группы линейного с 1-20 атомами углерода алкила или разветвленного с 3-20 атомами углерода алкила, которые могут быть замещены один раз, несколько раз или полностью галогеном, от одного до трех раз фенилом, а также от одного до трех раз винилом, арила с 6-12 атомами углерода, галогенарила с 6-12 атомами углерода, металлоорганических заместителей, таких, как силил, триметилсилил, ферроценил, а также замещены один или два раза на D и А;
Δ+D означает донорную группу, где D означает донорный атом, который может дополнительно иметь заместители и который в том валентном состоянии, в котором он находится в данной молекуле, предоставляет в распоряжение, по меньшей мере, одну свободную электронную пару;
Δ-А означает акцепторную группу, где А означает акцепторный атом, который может дополнительно иметь заместители и который в том валентном состоянии, в котором он находится в данной молекуле, имеет вакансию для электронной пары, причем D и А связаны обратимой координационной связью так, что донорная группа принимает положительный или частичный положительный заряд, а акцепторная группа - отрицательный или частичный отрицательный заряд;
М означает переходной металл III, IV, V или VI побочной группы Периодической системы элементов Менделеева, включая лантаниды и актиноиды;
Х означает эквивалент аниона;
n в зависимости от заряда М означает число 0, 1, 2, 3 или 4,
или π - комплексные соединения и металлоцены формулы (см. графическую часть, формула XIII),
в которой πI и πII представляют собой различные заряженные или электрически нейтральные π-системы, которые один или два раза могут быть сконденсированы с ненасыщенными или насыщенными пяти- или шестичленными кольцами;
Δ+D означает донорную группу, где D означает атом донора, который является заместителем πI или части π-системы πI и который в том валентном состоянии, в котором он находится в данной молекуле, предоставляет в распоряжение, по меньшей мере, одну свободную электронную пару;
Δ-А означает акцепторную группу, где А означает атом акцептора, который является заместителем πII или части π-системы πII и который в том валентном состоянии, в котором он находится в данной молекуле, имеет вакансию для электронной пары, при этом π-системы связаны обратимой координационной связью так, что донорная группа принимает положительный или частичный положительный заряд, а акцепторная группа - отрицательный или частичный отрицательный заряд, при этом, по меньшей мере, один из D и А является частью относящейся к нему π-системы, при этом D и А, в свою очередь, могут иметь заместители, при этом каждая π-система, соответственно каждая приконденсированная циклическая система может содержать один или несколько D или А или D и А, и при этом в πI и πII в неконденсированной или конденсированной форме, независимо друг от друга, от одного до всех атомов водорода π-системы может быть замещено на одинаковые или различные остатки из группы линейного с 1-20 атомами углерода алкила или разветвленного с 3-20 атомами углерода алкила, которые, в свою очередь, могут быть замещены один раз, несколько раз или полностью галогеном, от одного до трех раз фенилом, а также от одного до трех раз винилом, арила с 6-12 атомами углерода, галогенарила с 6-12 атомами углерода, металлоорганических заместителей, таких, как силил, триметилсилил, ферроценил, а также один или два раза D и А, так что образуется обратимая координационная D-->A связь (i) между D и А, оба из которых являются частями соответствующей π-системы или приконденсированной кольцевой системы, или (ii) когда один из D или А является частью π-системы, а другой заместителем π-системы или приконденсированной кольцевой системы, или (iii) когда как D, так и А являются заместителями вышеуказанного вида, причем в случае (iii), по меньшей мере, один дополнительный D или А или оба является (являются) частями π-системы или приконденсированной кольцевой системы;
М и Х имеют вышеуказанные значения;
n означает, в зависимости от заряда М, а также от зарядов πI и πII число 0, 1, 2, 3 или 4.
в которой СрI и СрII представляют собой одинаковые или различные карбанионы с циклопентадиенилсодержащей структурой, в которых атомы водорода, от одного до всех, могут быть замещены на одинаковые или различные остатки из группы линейного с 1-20 атомами углерода алкила или разветвленного с 3-20 атомами углерода алкила, которые могут быть замещены один раз, несколько раз или полностью галогеном, от одного до трех раз фенилом, а также от одного до трех раз винилом, арила с 6-12 атомами углерода, галогенарила с 6-12 атомами углерода, металлоорганических заместителей, таких, как силил, триметилсилил, ферроценил, а также замещены один или два раза на D и А;
Δ+D означает донорную группу, где D означает донорный атом, который может дополнительно иметь заместители и который в том валентном состоянии, в котором он находится в данной молекуле, предоставляет в распоряжение, по меньшей мере, одну свободную электронную пару;
Δ-А означает акцепторную группу, где А означает акцепторный атом, который может дополнительно иметь заместители и который в том валентном состоянии, в котором он находится в данной молекуле, имеет вакансию для электронной пары, причем D и А связаны обратимой координационной связью так, что донорная группа принимает положительный или частичный положительный заряд, а акцепторная группа - отрицательный или частичный отрицательный заряд;
М означает переходной металл III, IV, V или VI побочной группы Периодической системы элементов Менделеева, включая лантаниды и актиноиды;
Х означает эквивалент аниона;
n в зависимости от заряда М означает число 0, 1, 2, 3 или 4,
или π - комплексные соединения и металлоцены формулы (см. графическую часть, формула XIII),
в которой πI и πII представляют собой различные заряженные или электрически нейтральные π-системы, которые один или два раза могут быть сконденсированы с ненасыщенными или насыщенными пяти- или шестичленными кольцами;
Δ+D означает донорную группу, где D означает атом донора, который является заместителем πI или части π-системы πI и который в том валентном состоянии, в котором он находится в данной молекуле, предоставляет в распоряжение, по меньшей мере, одну свободную электронную пару;
Δ-А означает акцепторную группу, где А означает атом акцептора, который является заместителем πII или части π-системы πII и который в том валентном состоянии, в котором он находится в данной молекуле, имеет вакансию для электронной пары, при этом π-системы связаны обратимой координационной связью так, что донорная группа принимает положительный или частичный положительный заряд, а акцепторная группа - отрицательный или частичный отрицательный заряд, при этом, по меньшей мере, один из D и А является частью относящейся к нему π-системы, при этом D и А, в свою очередь, могут иметь заместители, при этом каждая π-система, соответственно каждая приконденсированная циклическая система может содержать один или несколько D или А или D и А, и при этом в πI и πII в неконденсированной или конденсированной форме, независимо друг от друга, от одного до всех атомов водорода π-системы может быть замещено на одинаковые или различные остатки из группы линейного с 1-20 атомами углерода алкила или разветвленного с 3-20 атомами углерода алкила, которые, в свою очередь, могут быть замещены один раз, несколько раз или полностью галогеном, от одного до трех раз фенилом, а также от одного до трех раз винилом, арила с 6-12 атомами углерода, галогенарила с 6-12 атомами углерода, металлоорганических заместителей, таких, как силил, триметилсилил, ферроценил, а также один или два раза D и А, так что образуется обратимая координационная D-->A связь (i) между D и А, оба из которых являются частями соответствующей π-системы или приконденсированной кольцевой системы, или (ii) когда один из D или А является частью π-системы, а другой заместителем π-системы или приконденсированной кольцевой системы, или (iii) когда как D, так и А являются заместителями вышеуказанного вида, причем в случае (iii), по меньшей мере, один дополнительный D или А или оба является (являются) частями π-системы или приконденсированной кольцевой системы;
М и Х имеют вышеуказанные значения;
n означает, в зависимости от заряда М, а также от зарядов πI и πII число 0, 1, 2, 3 или 4.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализаторов используют металлоцены или π-комплексные соединения в соотношении металлоцена или π-комплексного соединения и мономера, равное 1:101-1012 моль.
3. Способ по пп.1 и 2, отличающийся тем, что процесс проводят в присутствии или отсутствии растворителей из группы насыщенных или ароматических углеводородов или насыщенных или ароматических галогенуглеводородов.
4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что в металлоценах карбанионы СрI и СрII, соответственно π-система πI означают циклопентадиенильный остаток из группы циклопентадиена, замещенного циклопентадиена, индена, замещенного индена, флуорена и замещенного флуорена, в которых, при необходимости, циклопентадиен или приконденсированное бензольное кольцо содержат от 1 до 4 заместителей из группы алкила с 1-20 атомами углерода, алкокси с 1-20 атомами углерода, галогена, арила с 6-12 атомами углерода, галогенфенила, D и А, при этом D и А имеют область значений, указанных в п.1, при этом приконденсированные ароматические кольца могут быть частично или полностью гидрированы.
5. Способ по пп. 1-4, отличающийся тем, что в металлоценах в качестве атома донора D представлены элементы из группы азот (N), фосфор (Р), мышьяк (As), сурьма (Sb), висмут (Bi), кислород (О), сера (S), селен (Se), теллур (Те), фтор (F), хлор (Сl), бром (Вr), йод (I), предпочтительно азот (N), фосфор (Р), кислород (О), сера (S).
6. Способ по пп. 1-5, отличающийся тем, что в металлоценах в качестве атома акцептора А представлены элементы из группы бор (В), алюминий (Аl), галлий (Ga), индий (In), таллий (Тl), предпочтительно В, Al, Ga.
7. Способ по пп.1-6, отличающийся тем, что в металлоценах, соответственно π-комплексных соединениях, донорно-акцепторные мостики представляют собой группы N-->B, N-->Al, Р-->В, Р-->Аl, O-->В, O-->Al, Сl-->В, Сl-->Аl, С=O-->В, С=O-->Al.
8. Способ по пп.1-7, отличающийся тем, что в металлоценах М представляет собой скандий (Sc), иттрий (Y), лантан (La), самарий (Sm), неодим (Nd), лютеций (Lu), титан (Ti), цирконий (Zr), гафний (Hf), торий (Th), ванадий (V), ниобий (Nb), тантал (Та), хром (Сг), предпочтительно Ti, Zr, Hf, V, Nb или Та.
9. Способ по пп.1-8, отличающийся тем, что металлоцены, соответственно π-комплексные соединения используют вместе с алюминоксаном, или бораном, или боратом и, в случае необходимости, с дополнительными сокатализаторами, и/или алкилами металлов в качестве катализаторных систем.
10. Способ по пп. 1-9, отличающийся тем, что продукты перегруппировки металлоценов или π-комплексных соединений по п.1 используют при самоактивировании, при котором после разрыва D/A-связи атом акцептора А связывает один анион из Х-анионов с образованием цвиттер-ионной структуры металлоцена-комплекса или структуры π-комплекса, причем на переходном металле М образуется положительный заряд, а на атоме акцептора А отрицательный заряд, при этом другой X-анион представляет собой водород (Н) или замещенный или незамещенный углерод (С), в связи которого с переходным металлом М имеется олефиновое включение для полимеризации, причем предпочтительно 2 аниона Х связаны в один хелатный анион.
11. Способ по пп.1-10, отличающийся тем, что используют π-комплексные соединения по п.1, в которых один из атомов D или А является частью кольца π-системы, предпочтительно, чтобы D являлся частью кольца относящейся к нему π-системы.
Приоритеты по пунктам и признакам:
05.07.1996 по пп.1-11 в части использования металлоценов общей формулы I;
05.04.1997 по пп.1-11 в части использования металлоценов общей формулы XIII.
05.07.1996 по пп.1-11 в части использования металлоценов общей формулы I;
05.04.1997 по пп.1-11 в части использования металлоценов общей формулы XIII.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19627064A DE19627064C2 (de) | 1996-07-05 | 1996-07-05 | Metallocen-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, sowie ihre Verwendung |
| DE19627064.2 | 1996-07-05 | ||
| DE19714058A DE19714058A1 (de) | 1997-04-05 | 1997-04-05 | pi-Komplex-Verbindungen |
| DE19714058.0 | 1997-04-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99102240A RU99102240A (ru) | 2000-12-27 |
| RU2203288C2 true RU2203288C2 (ru) | 2003-04-27 |
Family
ID=26027225
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99102243/04A RU2203290C2 (ru) | 1996-07-05 | 1997-07-02 | Способ получения циклоолефиновых (со)полимеров для использования в устройствах оптической памяти |
| RU99102242/04A RU2205189C2 (ru) | 1996-07-05 | 1997-07-02 | Способ получения насыщенных и ненасыщенных эластомеров |
| RU99102240/04A RU2203288C2 (ru) | 1996-07-05 | 1997-07-02 | Способ получения циклоолефиновых со(полимеров) для технических применений |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99102243/04A RU2203290C2 (ru) | 1996-07-05 | 1997-07-02 | Способ получения циклоолефиновых (со)полимеров для использования в устройствах оптической памяти |
| RU99102242/04A RU2205189C2 (ru) | 1996-07-05 | 1997-07-02 | Способ получения насыщенных и ненасыщенных эластомеров |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (5) | US6174974B1 (ru) |
| EP (5) | EP0909285B1 (ru) |
| JP (5) | JP2000514116A (ru) |
| KR (1) | KR20000022453A (ru) |
| CN (5) | CN1105118C (ru) |
| AT (5) | ATE190632T1 (ru) |
| AU (5) | AU3441697A (ru) |
| CA (5) | CA2259434C (ru) |
| DE (5) | DE59702429D1 (ru) |
| ES (5) | ES2146106T3 (ru) |
| NO (5) | NO985860L (ru) |
| RU (3) | RU2203290C2 (ru) |
| WO (5) | WO1998001486A1 (ru) |
Families Citing this family (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19757218A1 (de) * | 1997-12-22 | 1999-06-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Elastomeren |
| DE19850898A1 (de) * | 1998-11-05 | 2000-05-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von EP(D)M |
| JP2002532584A (ja) * | 1998-12-12 | 2002-10-02 | バーゼル、ポリプロピレン、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツング | 遷移金属化合物 |
| JP2000248015A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | オレフィン−スチレン類共重合用触媒及びオレフィン−スチレン系共重合体の製造方法 |
| DE19915108A1 (de) * | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Bayer Ag | Geträgerte Katalysatoren mit einer Donor-Akzeptor-Wechselwirkung |
| AU4996900A (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-28 | Dow Chemical Company, The | Boron-substituted cyclopentadienes and metal complexes thereof |
| DE19927766A1 (de) * | 1999-06-17 | 2000-12-21 | Basf Ag | Trägerkatalysator zur Olefinpolymerisation |
| US6756414B2 (en) * | 1999-07-30 | 2004-06-29 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Polymer polyol composition, process for producing the same, and process for producing polyurethane resin |
| JP2003535107A (ja) * | 2000-05-31 | 2003-11-25 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | オレフィンの重合 |
| EP1328533A1 (en) * | 2000-10-24 | 2003-07-23 | Dow Global Technologies Inc. | Bridged ylide group containing metal complexes |
| KR100417037B1 (ko) * | 2000-12-22 | 2004-02-05 | 이동호 | 시클로올레핀 함량이 높고 물성이 우수한 시클로올레핀공중합체를 제조하는 방법 |
| FR2820137B1 (fr) | 2001-01-26 | 2005-12-23 | Atofina | Biphospholes pontes et metallocenes prepares a partir de ce ceux-ci |
| JP4895430B2 (ja) * | 2001-03-22 | 2012-03-14 | ルネサスエレクトロニクス株式会社 | 半導体装置及び半導体装置の製造方法 |
| DE10114345A1 (de) | 2001-03-23 | 2002-09-26 | Bayer Ag | Katalysator mit einer Donor-Akzeptor-Wechselwirkung |
| JP3899511B2 (ja) * | 2001-04-27 | 2007-03-28 | Ｊｓｒ株式会社 | 熱可塑性ノルボルネン系樹脂系光学用フィルム |
| JP4238501B2 (ja) * | 2001-04-27 | 2009-03-18 | Ｊｓｒ株式会社 | 熱可塑性ノルボルネン系樹脂系光学用フィルム |
| US6713582B2 (en) * | 2001-12-14 | 2004-03-30 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Process for the oligomerization of α-olefins having low unsaturation, the resulting polymers, and lubricants containing same |
| JP4178810B2 (ja) * | 2001-12-25 | 2008-11-12 | Ｊｓｒ株式会社 | 熱可塑性ノルボルネン系樹脂系光学用フィルム |
| DE10244214A1 (de) * | 2002-09-23 | 2004-04-01 | Bayer Ag | Übergangsmetallverbindungen mit Donor-Akzeptor-Wechselwirkung und speziellem Substitutionsmuster |
| DE10244213A1 (de) * | 2002-09-23 | 2004-04-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Homo-, Copolymeren und/oder Blockcopolymeren mit Metallocenen mit einer Donor-Akzeptor-Wechselwirkung nach der lebenden Polymerisation |
| EP2261292B1 (en) * | 2002-10-15 | 2014-07-23 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin adhesive compositions |
| US7541402B2 (en) * | 2002-10-15 | 2009-06-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Blend functionalized polyolefin adhesive |
| US7700707B2 (en) | 2002-10-15 | 2010-04-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Polyolefin adhesive compositions and articles made therefrom |
| US7550528B2 (en) * | 2002-10-15 | 2009-06-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functionalized olefin polymers |
| US7223822B2 (en) * | 2002-10-15 | 2007-05-29 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Multiple catalyst and reactor system for olefin polymerization and polymers produced therefrom |
| EP1422249A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-05-26 | ATOFINA Research | New metallocene catalyst system |
| SG108945A1 (en) * | 2003-01-20 | 2005-02-28 | Sumitomo Chemical Co | Metal compound, and catalyst component and catalyst for addition polymerization, and process for producing addition polymer |
| GB0314220D0 (en) * | 2003-06-19 | 2003-07-23 | Univ Durham | Bifunctional catalyst |
| JP2005302605A (ja) * | 2004-04-14 | 2005-10-27 | Canon Inc | 半導体装置 |
| US7214747B2 (en) * | 2004-04-23 | 2007-05-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phosphorus substituted metallocene compounds for olefin polymerization |
| WO2005108435A1 (en) * | 2004-04-23 | 2005-11-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Phosphorus bridged metallocene compounds for olefin polymerization |
| US20070211334A1 (en) * | 2004-05-11 | 2007-09-13 | Nitto Denko Corporation | Polarizer protective film, polarizing plate and image display |
| KR20070015453A (ko) * | 2004-05-11 | 2007-02-02 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | 편광자 보호 필름, 편광판 및 화상 표시 장치 |
| WO2007004321A1 (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | 環状オレフィン系樹脂組成物の製造方法および環状オレフィン系樹脂組成物 |
| CN101356226B (zh) | 2006-05-02 | 2012-09-05 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 高密度聚乙烯组合物、其制备方法、由其制得的制品以及该制品的制备方法 |
| JP2008031319A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Fujifilm Corp | ノルボルネン系重合体、フィルム、偏光板および液晶表示装置 |
| EP1894938A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Evonik Degussa GmbH | New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions |
| FR2917381B1 (fr) * | 2007-06-15 | 2009-10-16 | Ceva Sante Animale Sa | Conditionnement plastique multicouche pour la conservation d'une composition pharmaceutique |
| CN101139428B (zh) * | 2007-08-23 | 2010-06-09 | 南京红宝丽股份有限公司 | 利用小桐子油制备聚氨酯泡沫塑料的方法 |
| JP5022973B2 (ja) * | 2008-04-02 | 2012-09-12 | 三菱レイヨン株式会社 | 重合体及びその製造方法 |
| CN106008777B (zh) * | 2016-06-20 | 2018-12-11 | 安徽欧凯密封件有限公司 | 一种稀土催化体系制备三元乙丙橡胶的方法 |
| JP6418227B2 (ja) * | 2016-12-26 | 2018-11-07 | 宇部興産株式会社 | 共役ジエンの重合用触媒溶液及びそれを用いた重合方法 |
| JP7002310B2 (ja) | 2017-12-05 | 2022-02-04 | 株式会社ブリヂストン | 多元共重合体の製造方法 |
| CN110105636B (zh) * | 2019-06-06 | 2021-07-16 | 江苏通用科技股份有限公司 | 一种自修复胎面胶的制备方法 |
| FR3104585B1 (fr) * | 2019-12-17 | 2021-12-03 | Michelin & Cie | Système catalytique à base d’un métallocène et d’un diorganomagnésien |
| WO2022024549A1 (ja) * | 2020-07-31 | 2022-02-03 | ポリプラスチックス株式会社 | 環状オレフィン共重合体の製造方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5324800A (en) | 1983-06-06 | 1994-06-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process and catalyst for polyolefin density and molecular weight control |
| US5580939A (en) | 1983-06-06 | 1996-12-03 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process and catalyst for polyolefin density and molecular weight control |
| DE3922546A1 (de) * | 1989-07-08 | 1991-01-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von cycloolefinpolymeren |
| US5567776A (en) * | 1992-05-26 | 1996-10-22 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Cycloolefin copolymer composition and method for the preperation thereof |
| IT1256403B (it) * | 1992-08-18 | 1995-12-05 | Montecatini Tecnologie Srl | Componenti e catalizzatori a base di vanadio per la polimerizzazione di olefine,e processi di polimerizzazione impieganti gli stessi |
| TW369545B (en) * | 1993-02-12 | 1999-09-11 | Hoechst Ag | Process for preparing cycloolefin copolymers |
| DE59402624D1 (de) * | 1993-02-12 | 1997-06-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Cycloolefincopolymeren |
| GB9304521D0 (en) | 1993-03-05 | 1993-04-21 | Exxon Chemical Patents Inc | Improved alumoxane,method for its preparation and polymerisation process using such alumoxane |
| FR2703049B1 (fr) | 1993-03-22 | 1995-04-21 | Rhone Poulenc Rorer Sa | Procédé de purification des taxoïdes. |
| DE69413619T2 (de) | 1993-07-27 | 1999-04-01 | Ngk Insulators, Ltd., Nagoya, Aichi | Membranstruktur aus Zirkoniumoxid, Verfahren zu ihrer Herstellung und eine piezoelektrische/elektrostriktive Schichtenanordnung mit der Membranstruktur aus Zirkoniumoxid |
| EP0638593A1 (en) * | 1993-08-02 | 1995-02-15 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Catalyst compositions |
| DE4420456A1 (de) | 1994-06-13 | 1995-12-14 | Hoechst Ag | Übergangsmetallverbindung |
| MY112177A (en) | 1994-09-30 | 2001-04-30 | Mitsui Chemicals Inc | Olefin polymerization catalyst and process for olefin polymerization |
| EP0709393A3 (en) * | 1994-10-25 | 2003-04-16 | Tosoh Corporation | Olefin polymerization catalyst and process for producing olefin polymer |
-
1996
- 1996-07-02 US US09/214,189 patent/US6174974B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-02-07 US US09/214,399 patent/US6191241B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 AU AU34416/97A patent/AU3441697A/en not_active Abandoned
- 1997-07-02 JP JP10504738A patent/JP2000514116A/ja active Pending
- 1997-07-02 DE DE59702429T patent/DE59702429D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 DE DE59701657T patent/DE59701657D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 AU AU33456/97A patent/AU3345697A/en not_active Abandoned
- 1997-07-02 CN CN97197680A patent/CN1105118C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 CN CN97197678A patent/CN1229417A/zh active Pending
- 1997-07-02 CA CA002259434A patent/CA2259434C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 WO PCT/EP1997/003462 patent/WO1998001486A1/de active IP Right Grant
- 1997-07-02 ES ES97930480T patent/ES2146106T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 DE DE59701094T patent/DE59701094D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 EP EP97933647A patent/EP0909285B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 CN CN97197635A patent/CN1097059C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 RU RU99102243/04A patent/RU2203290C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-07-02 AT AT97930481T patent/ATE190632T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-02 AT AT97930482T patent/ATE189465T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-02 KR KR1019980710889A patent/KR20000022453A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-07-02 DE DE59701656T patent/DE59701656D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 ES ES97930482T patent/ES2143316T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 RU RU99102242/04A patent/RU2205189C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-07-02 WO PCT/EP1997/003461 patent/WO1998001485A1/de active IP Right Grant
- 1997-07-02 CA CA002259435A patent/CA2259435C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 JP JP10504741A patent/JP2000514119A/ja not_active Ceased
- 1997-07-02 DE DE59701269T patent/DE59701269D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 AU AU34414/97A patent/AU3441497A/en not_active Abandoned
- 1997-07-02 EP EP97930481A patent/EP0909283B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 JP JP10504740A patent/JP2000514118A/ja not_active Ceased
- 1997-07-02 EP EP97930480A patent/EP0909282B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 US US09/214,206 patent/US6232413B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 RU RU99102240/04A patent/RU2203288C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-07-02 ES ES97929315T patent/ES2146103T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 WO PCT/EP1997/003460 patent/WO1998001484A1/de active IP Right Grant
- 1997-07-02 WO PCT/EP1997/003459 patent/WO1998001483A1/de not_active Application Discontinuation
- 1997-07-02 CA CA002259422A patent/CA2259422A1/en not_active Abandoned
- 1997-07-02 JP JP10504739A patent/JP2000514117A/ja not_active Ceased
- 1997-07-02 EP EP97930482A patent/EP0909284B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 AU AU34415/97A patent/AU3441597A/en not_active Abandoned
- 1997-07-02 US US09/214,191 patent/US6172169B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 EP EP97929315A patent/EP0909281B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 US US09/214,190 patent/US6156857A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 ES ES97930481T patent/ES2144871T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 AT AT97929315T patent/ATE192755T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-02 CA CA002259438A patent/CA2259438C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 AT AT97930480T patent/ATE192756T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-02 AT AT97933647T patent/ATE196771T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-07-02 CN CN97197677A patent/CN1100799C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 CN CN97197674A patent/CN1097060C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-07-02 ES ES97933647T patent/ES2151740T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-02 JP JP10504743A patent/JP2000514120A/ja not_active Ceased
- 1997-07-02 AU AU36927/97A patent/AU3692797A/en not_active Abandoned
- 1997-07-02 WO PCT/EP1997/003464 patent/WO1998001487A1/de active IP Right Grant
- 1997-07-02 CA CA002259553A patent/CA2259553A1/en not_active Abandoned
-
1998
- 1998-12-14 NO NO19985860A patent/NO985860L/no not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-01-04 NO NO19990014A patent/NO318243B1/no unknown
- 1999-01-04 NO NO990015A patent/NO990015D0/no unknown
- 1999-01-04 NO NO19990013A patent/NO318242B1/no unknown
- 1999-01-04 NO NO19990017A patent/NO319759B1/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2203288C2 (ru) | Способ получения циклоолефиновых со(полимеров) для технических применений | |
| RU99102240A (ru) | Способ получения циклоолефиновых (со)полимеров для технических применений | |
| RU99102243A (ru) | Способ получения циклоолефиновых (со)полимеров для использования в устройствах оптической памяти | |
| RU99102242A (ru) | Способ получения эластомеров | |
| EP0906321B1 (en) | Novel transition metal complexes and method for preparing them | |
| FI114798B (fi) | Indenyyliyhdisteitä ja katalyyttiainesosia olefiinien polymeroimiseksi | |
| Alt et al. | Fluorenyl complexes of zirconium and hafnium as catalysts for olefin polymerization | |
| EP0975644B1 (en) | Substituted metallocene compounds for olefin polymerization catalyst systems, their intermediates and methods for preparing them | |
| KR100348379B1 (ko) | 가교되지않은인데닐-함유메탈로센 | |
| EP0666267B1 (en) | Organometallic fluorenyl compounds, preparation, and use | |
| US5625106A (en) | Method for dimerizing an α-olefin | |
| RU99102241A (ru) | Металлоценовые соединения | |
| CN1030989C (zh) | 制备烯烃聚合物的催化剂及方法 | |
| Bochmann et al. | Synthesis and structure of zirconium complex [Me2C (C5H4)(Flu) Zr (. mu.-H) Cl] 2, an. eta. 3:. eta. 5-bonded ansa-metallocene | |
| US6426395B1 (en) | μ-oxo-bis-metallocene complex compounds and catalysts using same for the polymerization of olefins as well as polymerization process | |
| US5840950A (en) | Process for converting the achiral meso form or the racemate of an ansa-metallocene complex or mixtures thereof into one of its enantiomers | |
| EP0920455B1 (en) | Group iv zwitterion ansa metallocene (zam) catalysts for alpha-olefin polymerization | |
| RU2214414C2 (ru) | π-КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ, СПОСОБ ГОМО- ИЛИ СОПОЛИМЕРИЗАЦИИ | |
| CN1133051A (zh) | 在包含卤素金属茂催化剂体系存在下烯烃的聚合方法 | |
| CN100469800C (zh) | 生产聚烯烃用的含两个四氢茚基配位体的金属茂催化剂组分 | |
| RU2000119764A (ru) | π-КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ | |
| JPH0312406A (ja) | オレフィン重合体製造用触媒 | |
| RU99102244A (ru) | Способ получения термопластичных эластомеров | |
| RU99102538A (ru) | Способ получения высокоплавких полиолефинов | |
| CA2120852C (en) | 9-substituted fluorenyl compounds and the preparation and use of metallocenes thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070703 |