RU2015120281A - Способ получения диметилсульфоксида - Google Patents

Способ получения диметилсульфоксида Download PDF

Info

Publication number
RU2015120281A
RU2015120281A RU2015120281A RU2015120281A RU2015120281A RU 2015120281 A RU2015120281 A RU 2015120281A RU 2015120281 A RU2015120281 A RU 2015120281A RU 2015120281 A RU2015120281 A RU 2015120281A RU 2015120281 A RU2015120281 A RU 2015120281A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
molecular sieve
reaction zone
dimethyl sulfide
catalyst
titanosilicate molecular
Prior art date
Application number
RU2015120281A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2649576C2 (ru
Inventor
Чуньфын ШИ
Минь Линь
Синтянь ШУ
Сюйхун МУ
Бинь ЧЖУ
Original Assignee
Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн
Рисерч Инститьют Оф Петролеум Просессинг, Синопек
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн, Рисерч Инститьют Оф Петролеум Просессинг, Синопек filed Critical Чайна Петролеум Энд Кемикал Корпорейшн
Publication of RU2015120281A publication Critical patent/RU2015120281A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2649576C2 publication Critical patent/RU2649576C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/02—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by formation of sulfone or sulfoxide groups by oxidation of sulfides, or by formation of sulfone groups by oxidation of sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/02—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C317/04—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Способ получения диметилсульфоксида, причем вышеупомянутый способ включает следующие стадии:(1) приведение в контакт сероводорода с метанолом для получения смеси, содержащей диметилсульфид, и отделение диметилсульфида от смеси; и(2) в присутствии растворителя приведение в контакт диметилсульфида, полученного на стадии (1), по меньшей мере, с одним окислителем и катализатором для получения смеси, содержащей диметилсульфоксид, причем вышеупомянутый катализатор включает, по меньшей мере, одно титаносиликатное молекулярное сито, причем растворитель выбирается из воды и C-C-спирта.2. Способ по п. 1, в котором контакт на стадии (2) осуществляется в реакционной зоне каталитического дистилляционного реактора, смесь, содержащая непрореагировавший диметилсульфид, получается в верхней части каталитического дистилляционного реактора, смесь, содержащая диметилсульфоксид, получается в нижней части каталитического дистилляционного реактора, в реакционную зону загружается катализатор.3. Способ по п. 2, в котором окислитель и растворитель поступают из первого впускного отверстия в реакционную зону;диметилсульфид поступает из второго впускного отверстия в реакционную зону;число теоретических тарелок колонны от первого впускного отверстия до нижней части реакционной зоны составляет T1, число теоретических тарелок колонны от второго впускного отверстия до нижней части реакционной зоны составляет T2, и T1 > T2.4. Способ по п. 3, в котором число теоретических тарелок колонны реакционной зоны составляет T, процентное соотношение T1 и T составляет от 50 до 100%, процентное соотношение T2 и T составляет от 10 до 80%.5. Способ по п. 4, в котором процентное соотношение T1 и T составляет от 80 до 100%,

Claims (25)

1. Способ получения диметилсульфоксида, причем вышеупомянутый способ включает следующие стадии:
(1) приведение в контакт сероводорода с метанолом для получения смеси, содержащей диметилсульфид, и отделение диметилсульфида от смеси; и
(2) в присутствии растворителя приведение в контакт диметилсульфида, полученного на стадии (1), по меньшей мере, с одним окислителем и катализатором для получения смеси, содержащей диметилсульфоксид, причем вышеупомянутый катализатор включает, по меньшей мере, одно титаносиликатное молекулярное сито, причем растворитель выбирается из воды и C1-C6-спирта.
2. Способ по п. 1, в котором контакт на стадии (2) осуществляется в реакционной зоне каталитического дистилляционного реактора, смесь, содержащая непрореагировавший диметилсульфид, получается в верхней части каталитического дистилляционного реактора, смесь, содержащая диметилсульфоксид, получается в нижней части каталитического дистилляционного реактора, в реакционную зону загружается катализатор.
3. Способ по п. 2, в котором окислитель и растворитель поступают из первого впускного отверстия в реакционную зону;
диметилсульфид поступает из второго впускного отверстия в реакционную зону;
число теоретических тарелок колонны от первого впускного отверстия до нижней части реакционной зоны составляет T1, число теоретических тарелок колонны от второго впускного отверстия до нижней части реакционной зоны составляет T2, и T1 > T2.
4. Способ по п. 3, в котором число теоретических тарелок колонны реакционной зоны составляет T, процентное соотношение T1 и T составляет от 50 до 100%, процентное соотношение T2 и T составляет от 10 до 80%.
5. Способ по п. 4, в котором процентное соотношение T1 и T составляет от 80 до 100%, процентное соотношение T2 и T составляет от 10 до 30%.
6. Способ по п. 1, в котором массовое соотношение диметилсульфида и катализатора составляет 0,1-100:1; или контакт осуществляется в реакторе с неподвижным слоем, и массовая среднечасовая скорость диметилсульфида на единицу массы катализатора составляет от 0,1 до 10000 ч-1.
7. Способ по любому из пп. 1, 2 и 6, в котором вышеупомянутый катализатор включает титаносиликатное молекулярное сито и подложку, причем по отношению к суммарному количеству катализатора содержание титаносиликатного молекулярного сита составляет от 10 до 99 мас.%, и содержание подложки составляет от 1 до 90 мас.%.
8. Способ по п. 7, в котором получение катализатора включает: в условиях реакции гидролиза, по меньшей мере, одно кремнийорганическое соединение, способное гидролизоваться, и, по меньшей мере, одна растворимая в воде щелочь вступают в контакт с водой, смесь, полученная путем вступления в контакт, смешивается с титаносиликатным молекулярным ситом, полученная в результате смесь гранулируется и прокаливается.
9. Способ по п. 7, в котором титаносиликатное молекулярное сито, кремнийорганическое соединение, растворимая в воде щелочь и вода присутствуют в массовом соотношении 100:10-2000:2-40:50-2000.
10. Способ по п. 8, в котором растворимая в воде щелочь представляет собой темплатный агент для синтеза титаносиликатного молекулярного сита.
11. Способ по п. 10, в котором в качестве темплатного агента для синтеза титаносиликатного молекулярного сита выбирается четвертичное аммониевое основание.
12. Способ по п. 8, в котором в качестве кремнийорганического соединения выбирается соединение, которое представляет формула (I)
Figure 00000001
в которой каждый из радикалов R1, R2, R3 и R4 представляет собой C1-C4-алкил.
13. Способ по п. 1, в котором титаносиликатное молекулярное сито представляет собой титаносиликатное молекулярное сито типа MFI.
14. Способ по п. 13, в котором кристаллическое зерно титаносиликатного молекулярного сита представляет собой полую структуру, полая структура имеет полость с радиальной протяженностью от 5 до 300 нм, титаносиликатное молекулярное сито имеет способность адсорбции бензола, измеренную при 25°C, P/P00=,10, времени адсорбции = 1 ч и составляющую, по меньшей мере, 70 мг/г, и существует петля гистерезиса между изотермой адсорбции и изотермой десорбции для низкотемпературной адсорбции азота титаносиликатного молекулярного сита.
15. Способ по п. 1, в котором молярное соотношение диметилсульфида и окислителя составляет 1:0,1-2.
16. Способ по любому из пп. 1-3 и 15, в котором окислитель представляет собой пероксид.
17. Способ по п. 16, в котором окислитель представляет собой пероксид водорода.
18. Способ по п. 1, в котором диметилсульфид и растворитель присутствуют в массовом соотношении 1:0,5-50.
19. Способ по любому из пп. 1-3 и 18, в котором в качестве растворителя выбирается вода и C1-спирт.
20. Способ по п. 1, в котором условия для приведения в контакт на стадии (2) включают температуру от 20 до 200°C и манометрическое давление от 0,1 до 3 МПа.
21. Способ по п. 1, в котором контакт на стадии (1) осуществляется в присутствии γ-Al2O3.
22. Способ по п. 21, в котором массовое соотношение сероводорода и γ-Al2O3 составляет 1:0,1-100.
23. Способ по п. 1 или 21, в котором молярное соотношение сероводорода и метанола составляет 100-0,5:1.
24. Способ по п. 1 или 21, в котором контакт на стадии (1) осуществляется при температуре от 200 до 400°C.
25. Способ по любому из пп. 1-3 и 18, в котором растворитель выбирается из воды.
RU2015120281A 2012-10-29 2013-10-29 Способ получения диметилсульфоксида RU2649576C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210419836.6A CN103787931B (zh) 2012-10-29 2012-10-29 一种生产二甲基亚砜的方法
CN201210419836.6 2012-10-29
PCT/CN2013/001305 WO2014067235A1 (zh) 2012-10-29 2013-10-29 一种生产二甲基亚砜的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015120281A true RU2015120281A (ru) 2016-12-20
RU2649576C2 RU2649576C2 (ru) 2018-04-04

Family

ID=50483298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015120281A RU2649576C2 (ru) 2012-10-29 2013-10-29 Способ получения диметилсульфоксида

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9586895B2 (ru)
JP (1) JP6309531B2 (ru)
KR (1) KR101904810B1 (ru)
CN (1) CN103787931B (ru)
BR (1) BR112015009556B1 (ru)
CA (1) CA2889745C (ru)
FR (1) FR2997399B1 (ru)
NL (1) NL2011688B1 (ru)
RU (1) RU2649576C2 (ru)
SG (1) SG11201503371PA (ru)
TW (1) TWI582066B (ru)
WO (1) WO2014067235A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105439916B (zh) * 2014-08-26 2017-11-28 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN105367458B (zh) * 2014-08-26 2017-11-28 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN105367461B (zh) * 2014-08-26 2017-11-28 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN105439920B (zh) * 2014-08-26 2018-03-20 中国石油化工股份有限公司 一种同时生产二甲基亚砜和丙酮的方法
CN105367459B (zh) * 2014-08-26 2017-11-24 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN105439922B (zh) * 2014-08-26 2017-07-25 中国石油化工股份有限公司 一种二甲基硫醚的氧化方法
CN105439919B (zh) * 2014-08-26 2017-11-24 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN105439918B (zh) * 2014-08-26 2017-11-28 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN105439917B (zh) * 2014-08-26 2017-11-28 中国石油化工股份有限公司 一种氧化硫醚的方法
CN105367460B (zh) * 2014-08-26 2017-11-03 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN105367463B (zh) * 2014-08-26 2017-06-30 中国石油化工股份有限公司 一种同时生产二甲基砜和二甲基亚砜的方法
CN105439921B (zh) * 2014-08-26 2020-03-24 中国石油化工股份有限公司 一种生产二甲基亚砜的方法
CN105523983A (zh) * 2014-09-29 2016-04-27 中国石油化工股份有限公司 一种叔丁醇氧化方法
CN105524038B (zh) * 2014-09-29 2018-03-20 中国石油化工股份有限公司 一种制备碳酸丙烯酯的方法
CN105523972B (zh) * 2014-09-29 2020-04-28 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN105524037B (zh) * 2014-09-29 2018-11-30 中国石油化工股份有限公司 一种环己酮氧化的方法
CN105985273B (zh) * 2015-03-06 2018-02-23 中国石油化工股份有限公司 一种制备二甲基亚砜的方法
CN105985270A (zh) * 2015-03-06 2016-10-05 中国石油化工股份有限公司 一种氧化二甲基硫醚的方法
CN107556218B (zh) * 2016-06-30 2019-09-24 中国石油化工股份有限公司 一种硫醚氧化方法
CN108794362B (zh) * 2017-04-28 2020-06-16 中国石油化工股份有限公司 一种由硫化氢生产二甲基亚砜的方法
CN108794359B (zh) * 2017-04-28 2021-04-06 中国石油化工股份有限公司 一种由硫化氢生产二甲基亚砜的方法
CN108863863A (zh) * 2018-06-20 2018-11-23 重庆兴发金冠化工有限公司 一种生产二甲基亚砜的方法
US10774040B1 (en) * 2019-04-29 2020-09-15 Chevron Phillips Chemical Company Lp Processes for removing carbon disulfide from symmetrical and asymmetrical sulfide product streams
CN112439440B (zh) * 2019-08-30 2023-06-09 中国石油化工股份有限公司 纳米氮碳材料及其制备方法和硫醚的催化氧化方法
CN114105840B (zh) * 2021-11-22 2023-11-03 张怀有 一种二甲基硫醚制备二甲基亚砜的方法
CN114890924B (zh) * 2022-06-20 2023-12-01 湖南长炼新材料科技股份公司 一种连续生产二甲基亚砜的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2910506A (en) 1956-11-28 1959-10-27 Pure Oil Co Process of preparing low molecular weight alkyl monosulfides
CN1059204C (zh) * 1998-09-03 2000-12-06 田锡义 二甲基硫醚及甲硫醇的制备方法
JP3475325B2 (ja) * 1999-01-29 2003-12-08 東レ・ファインケミカル株式会社 ジメチルスルフィドの製法
CN1132699C (zh) * 1999-12-24 2003-12-31 中国石油化工集团公司 一种钛硅分子筛及其制备方法
EP1138387A1 (de) * 2000-03-29 2001-10-04 Degussa AG Verfahren zur Herstellung eines Titansilicalitformkörpers
CN1301599C (zh) * 2002-06-04 2007-02-21 中兴通讯股份有限公司 上支路信号复帧与指针定位的方法
US7909966B2 (en) * 2005-11-02 2011-03-22 Amt International, Inc. Apparatus for catalytic distillation processes
CN103288691B (zh) * 2012-02-29 2016-03-23 中国石油化工股份有限公司 一种二甲基硫醚氧化的方法
CN102838516A (zh) * 2012-09-25 2012-12-26 宁夏兴平精细化工股份有限公司 一种亚砜和砜的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2889745A1 (en) 2014-05-08
RU2649576C2 (ru) 2018-04-04
BR112015009556B1 (pt) 2020-10-13
KR101904810B1 (ko) 2018-10-05
JP6309531B2 (ja) 2018-04-11
CA2889745C (en) 2021-01-19
FR2997399A1 (fr) 2014-05-02
BR112015009556A2 (pt) 2017-07-04
FR2997399B1 (fr) 2017-10-13
KR20150074184A (ko) 2015-07-01
NL2011688A (en) 2014-05-01
NL2011688B1 (en) 2016-07-15
WO2014067235A1 (zh) 2014-05-08
JP2016501833A (ja) 2016-01-21
CN103787931A (zh) 2014-05-14
TW201416344A (zh) 2014-05-01
TWI582066B (zh) 2017-05-11
SG11201503371PA (en) 2015-06-29
CN103787931B (zh) 2016-12-21
US20150284322A1 (en) 2015-10-08
US9586895B2 (en) 2017-03-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015120281A (ru) Способ получения диметилсульфоксида
JP4975624B2 (ja) プロピレンの製造方法および製造装置
RU2015104903A (ru) Способ получения акриловой кислоты при помощи термолиза поли-3-гидроксипропионата, катализируемого по меньшей мере одним молекулярным активным соединением
RU2009120584A (ru) Способ получения алкилбензолов на твердокислотном катализаторе
US20170073292A1 (en) Synthesis of diketone compounds from carbohydrates
KR101382804B1 (ko) 프로필렌의 제조 방법
WO2017054321A1 (zh) 由乙二醇单甲醚直接制备乙二醇二甲醚并联产乙二醇的方法
RU2010119413A (ru) Способ получения этилена
RU2014135282A (ru) Способ преврпщения синтез-газа в олефины
RU2003131961A (ru) Прямой синтез пероксида водорода в многокомпонентной системе растворителей
JP5787523B2 (ja) １，３−ジオキソラン−２−オンを製造する際の高沸点分離のための膜分離法
JP2006188492A (ja) テトラヒドロピラン化合物の製造方法及び該製造方法で製造されるテトラヒドロピラン化合物
RU2556009C1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ
JP2008179578A (ja) 糖変性環状シリコーン誘導体
US11180430B2 (en) Olefin oligomerization processes and related zeolites and structure directing agents
JP2013519519A (ja) ブタジエンの短鎖重合に有用なホスフィンに基づく新規触媒
US10138188B2 (en) Catalyst for producing methanol precursor, methanol precursor produced using the catalyst and methanol produced using the methanol precursor
JP7175915B2 (ja) 環状エーテルの製造方法
EP2468702B1 (en) Method for producing aryl, heteroaryl, or alkenyl-substituted unsaturated hydrocarbon
JP2005082510A (ja) シクロアルキルアルキルエーテルの製造方法
RU2714319C1 (ru) Способ селективного получения замещенных 1-стирил-2-гидрофуллеренов
CN107866275B (zh) 用于生产环己基苯的催化剂
PT1294481E (pt) Processo para a regeneração de catalisadores ácidos sólidos
CN107866267B (zh) 用于合成环己基苯的催化剂
CN107866273B (zh) 环己基苯合成用催化剂