RU2013118436A - Способ получения стабильных при хранении полируретановых препрегов, изготовленное из них формованное изделие из полиуретановой композиции в растворе - Google Patents
Способ получения стабильных при хранении полируретановых препрегов, изготовленное из них формованное изделие из полиуретановой композиции в растворе Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013118436A RU2013118436A RU2013118436/05A RU2013118436A RU2013118436A RU 2013118436 A RU2013118436 A RU 2013118436A RU 2013118436/05 A RU2013118436/05 A RU 2013118436/05A RU 2013118436 A RU2013118436 A RU 2013118436A RU 2013118436 A RU2013118436 A RU 2013118436A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- fibrous
- component
- hardener
- polyurethane composition
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract 18
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 22
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims abstract 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 3
- 229920002748 Basalt fiber Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 14
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims 6
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[(3-methylpyrazole-1-carbonyl)amino]butyl]pyrazole-1-carboxamide Chemical compound N1=C(C)C=CN1C(=O)NCCCCNC(=O)N1N=C(C)C=C1 WJIOHMVWGVGWJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Natural products CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 2
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims 1
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical group CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCNHEKIXQHFOGX-UHFFFAOYSA-N N=C=O.O=C1NCCCCC1 Chemical group N=C=O.O=C1NCCCCC1 RCNHEKIXQHFOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 claims 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 claims 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 claims 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 claims 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims 1
- -1 preferably IPDI Chemical compound 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C70/00—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts
- B29C70/04—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts comprising reinforcements only, e.g. self-reinforcing plastics
- B29C70/28—Shaping operations therefor
- B29C70/40—Shaping or impregnating by compression not applied
- B29C70/50—Shaping or impregnating by compression not applied for producing articles of indefinite length, e.g. prepregs, sheet moulding compounds [SMC] or cross moulding compounds [XMC]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C43/00—Compression moulding, i.e. applying external pressure to flow the moulding material; Apparatus therefor
- B29C43/02—Compression moulding, i.e. applying external pressure to flow the moulding material; Apparatus therefor of articles of definite length, i.e. discrete articles
- B29C43/20—Making multilayered or multicoloured articles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C70/00—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts
- B29C70/04—Shaping composites, i.e. plastics material comprising reinforcements, fillers or preformed parts, e.g. inserts comprising reinforcements only, e.g. self-reinforcing plastics
- B29C70/28—Shaping operations therefor
- B29C70/40—Shaping or impregnating by compression not applied
- B29C70/50—Shaping or impregnating by compression not applied for producing articles of indefinite length, e.g. prepregs, sheet moulding compounds [SMC] or cross moulding compounds [XMC]
- B29C70/52—Pultrusion, i.e. forming and compressing by continuously pulling through a die
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/243—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/244—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using glass fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/245—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using natural fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/246—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using polymer based synthetic fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/12—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins
- D06N3/14—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes
- D06N3/147—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes characterised by the isocyanates used
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
- C08J2375/06—Polyurethanes from polyesters
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
1. Способ получении препрегов, состоящих, в основном, из:A) по меньшей мере, одной волокнистой подложки иB) по меньшей мере, одной реакционноспособной полиуретановой композиции в качестве материала матрицы, причем полиуретановые композиции, по существу, содержат смеси из полимеров b), содержащих реакционноспособные по отношению к изоцианатам функциональные группы, в качестве связующего и внутренне блокированного и/или блокированного блокирующими агентами ди- или полиизоцианата в качестве отвердителя а), по меньшей мере, в одном растворителе (С);I. получением реакционноспособной полиуретановой композиции В), по меньшей мере, в одном растворителе (С) иII. непосредственной пропиткой волокнистой подложки А) раствором согласно В).III. удалением растворителя.2. Способ по п.1, причем материал матрицы имеет температуру стеклования Tg, по меньшей мере, 40°C.3. Способ по п.1, отличающийся тем, что волокнистый материал состоит из стекла, углерода, синтетических полимеров, таких как полиамид (арамид) или сложный полиэфир, природных волокон или минеральных волокнистых материалов, таких как базальтовые волокна или керамические волокна.4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве волокнистой подложки используют текстильную плоскую структуру из рыхлого волокнистого холста, петельчатой структуры, трикотажа, вязаного изделия, непетельчатых структур, таких как ткани, волокнистые структуры или плетеное изделие в виде материала из длинных или коротких волокон.5. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при температуре до 120°C, предпочтительно, при температуре от 80 до 100°C.6. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют пол
Claims (17)
1. Способ получении препрегов, состоящих, в основном, из:
A) по меньшей мере, одной волокнистой подложки и
B) по меньшей мере, одной реакционноспособной полиуретановой композиции в качестве материала матрицы, причем полиуретановые композиции, по существу, содержат смеси из полимеров b), содержащих реакционноспособные по отношению к изоцианатам функциональные группы, в качестве связующего и внутренне блокированного и/или блокированного блокирующими агентами ди- или полиизоцианата в качестве отвердителя а), по меньшей мере, в одном растворителе (С);
I. получением реакционноспособной полиуретановой композиции В), по меньшей мере, в одном растворителе (С) и
II. непосредственной пропиткой волокнистой подложки А) раствором согласно В).
III. удалением растворителя.
2. Способ по п.1, причем материал матрицы имеет температуру стеклования Tg, по меньшей мере, 40°C.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что волокнистый материал состоит из стекла, углерода, синтетических полимеров, таких как полиамид (арамид) или сложный полиэфир, природных волокон или минеральных волокнистых материалов, таких как базальтовые волокна или керамические волокна.
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве волокнистой подложки используют текстильную плоскую структуру из рыхлого волокнистого холста, петельчатой структуры, трикотажа, вязаного изделия, непетельчатых структур, таких как ткани, волокнистые структуры или плетеное изделие в виде материала из длинных или коротких волокон.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс осуществляют при температуре до 120°C, предпочтительно, при температуре от 80 до 100°C.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют полимеры с гидроксильными группами, аминогруппами и тиольными группами, особенно, сложный полиэфир, простой полиэфир, полиакрилаты, поликарбонаты и полиуретаны с гидроксильным числом (ОН числом) от 20 до 500 мг КОН/г и со средней молекулярной массой от 250 до 6000 г/моль.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют ди- или полиизоцианаты, выбранные из изофорондиизоцианата (IPDI), гексаметилендиизоцианата (HDI), диизоцианатоциклогексилметана (H12MDI), 2-метилпентандиизоцианата (MPDI), 2,2,4-триметилгекса-метилендиизоцианата/2,4,4-триметилгексаметилендиизо-цианата (TMDI) и/или норборнандиизоцианата (NBDI), особенно предпочтительно, IPDI, HDI, TMDI и H12MDI, причем могут использоваться также изоцианураты.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что используют внешнее блокирующее средство, выбранное из этилового эфира ацетуксусной кислоты, диизопропиламина, метилэтилкетоксима, диэтилового эфира малоновой кислоты, ε-капролактама, 1,2,4-триазола, фенола или замещенных фенолов и/или 3,5-диметилпиразола.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве диизоцианатов используют IPDI аддукты, блокированные изоциануратными группировками и ε-капролактамом изоцианатные структуры.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что реакционноспособные полиуретановые композиции В) содержат дополнительные катализаторы, предпочтительно, дибутилоловодилаурат, цинкоктоат, висмутнеодеканоат и/или третичные амины, предпочтительно 1,4-ди-азабицикло[2.2.2.]октан, в количестве 0,001-1 мас.%.
11. Способ по одному из пп. 1-9, отличающийся тем, что в качестве материала матрицы используют, по меньшей мере, одну реакционноспособную содержащую уретдионовые группы полиуретановую композицию В), содержащую, в основном:
a) по меньшей мере, один содержащий уретдионовые группы отвердитель на основе соединений реакции полиприсоединения алифатических, (цикло)алифатических или циклоалифатических содержащих уретдионовые группы полиизоцианатов и соединений, содержащих гидроксильные группы, причем при температуре ниже 40°C отвердитель находится в твердом состоянии, а при температуре выше 125°C он находится в жидком состоянии, имеет содержание свободных NCO групп менее 5 мас.% и уретдионсодержание 3-25 мас.%;
b) по меньшей мере, один содержащий гидроксильные группы полимер, находящийся при температуре ниже 40°C в твердом состоянии, а при температуре выше 125°C - в жидком состоянии и имеющий гидроксильное число (ОН число) между 20 и 200 мг КОН/г;
c) при необходимости, по меньшей мере, один катализатор,
d) при необходимости, известные в химии полиуретанов вспомогательные вещества и добавки,
причем оба компонента а) и b) находятся в таком соотношении друг с другом, что на каждую гидроксильную группу компонента b) приходится от 0,3 до 1 уретдионовой группы компонента а), предпочтительно, от 0,45 до 0,55 уретдионовой группы компонента а).
12. Способ по одному из пп. 1-9, отличающийся тем, что в качестве материала матрицы используют, по меньшей мере, одну высокореакционноспособную порошкообразную содержащую уретдионовые группы полиуретановую композицию В), содержащую, в основном:
a) по меньшей мере, один содержащий уретдионовые группы отвердитель и
b) необязательно, по меньшей мере, один полимер, содержащий реакционноспособные по отношению к NCO группам функциональные группы,
c) от 0,1 до 5 мас.%, по меньшей мере, одного катализатора, выбранного из четвертичных аммониевых солей и/или четвертичных фосфониевых солей с галогенами, гидроокисями, алкоголятами или анионами органических или неорганических кислот в качестве противоиона, и
D) от 0,1 до 5 мас.%, по меньшей мере, одного совместно используемого катализатора, выбранного из:
d1) по меньшей мере, одного эпоксида и/или
d2) по меньшей мере, одного металлацетилацетоната и/или четвертичного аммонийацетилацетоната и/или четвертичного фосфонийацетилацетоната,
е) при необходимости, известные в химии полиуретанов вспомогательные вещества и добавки.
13. Способ по одному из пп. 1-9, отличающийся тем, что в качестве материала матрицы используют, по меньшей мере, одну высокореакционноспособную порошкообразную содержащую уретдионовые группы полиуретановую композицию В), содержащую, в основном:
a) по меньшей мере, один содержащий уретдионовые группы отвердитель на основе соединений реакции полиприсоединения алифатических, (цикло)алифатических или циклоалифатических содержащих уретдионовые группы полиизоцианатов и соединений, содержащих гидроксильные группы, причем при температуре ниже 40°C отвердитель находится в твердом состоянии, а при температуре выше 125°C он находится в жидко состоянии, имеет содержание свободных NCO групп менее 5 мас.% и уретдионсодержание 3-25 мас.%;
b) по меньшей мере, один содержащий гидроксильные группы полимер, находящийся при температуре ниже 40°C в твердом состоянии, а при температуре выше 125°C - в жидком состоянии и имеющий гидроксильное число (ОН число) между 20 и 200 мг КОН/г;
c) от 0,1 до 5 мас.%, по меньшей мере, одного катализатора, выбранного из четвертичных аммониевых солей и/или четвертичных фосфониевых солей с галогенами, гидроокисями, алкоголятами или анионами органических или неорганических кислот в качестве противоиона, и
d) от 0,1 до 5 мас.%, по меньшей мере, одного совместно используемого катализатора, выбранного из:
d1) по меньшей мере, одного эпоксида и/или
d2) по меньшей мере, одного металлацетилацетоната и/или четвертичного аммонийацетилацетоната и/или четвертичного фосфонийацетилацетоната,
e) при необходимости, известные в химии полиуретанов вспомогательные вещества и добавки;
причем оба компонента а) и b) находятся в таком соотношении, что на каждую гидроксильную группу компонента b) приходится от 0,3 до 1 уретдионовой группы компонента а), предпочтительно, от 0,6 до 0,9 уретдионовой группы компонента а).
14. Способ по п.12, отличающийся тем, что в качестве компонента а) используют, по меньшей мере, один содержащий уретдионовые группы отвердитель на основе соединений реакции полиприсоединения алифатических, (цикло)алифатических или циклоалифатических содержащих уретдионовые группы полиизоцианатов и соединений, содержащих гидроксильные группы, причем при температуре ниже 40°C отвердитель находится в твердом состоянии, а при температуре выше 125°C он находится в жидком состоянии, имеет содержание свободных NCO групп менее 5 мас.% и уретдионсодержание 3-25 мас.%; а в качестве компонента b) используют, по меньшей мере, один содержащий гидроксильные группы полимер, находящийся при температуре ниже 40°C в твердом состоянии, а при температуре выше 125°C - в жидком состоянии и имеющий гидроксильное число (ОН число) между 20 и 200 мг КОН/г, причем оба компонента а) и b) находятся в таком соотношении, что на каждую гидроксильную группу компонента b) приходится от 0,3 до 1 уретдионовой группы компонента а), предпочтительно, от 0,6 до 0,9 уретдионовой группы компонента а).
15. Применение препрегов, полученных по одному из пп. 1-14, в особенности, с волокнистыми подложками из стеклянных, углеродных или арамидных волокон.
16. Применение препрегов, полученных по одному из пп. 1-14, для изготовления композитов в судо- и кораблестроении, в воздухоплавании и космонавтике, в автомобилестроении, для двухколесных транспортных средств, предпочтительно, мотоциклов и велосипедов, в области автомобилей, для конструкций, в медицинской технике, в спорте, для электро- и электронной промышленности, в энергетических установках, таких как несущие винты ветросиловых установок.
17. Композиционный конструкционный элемент, полученный из препрегов по одному из пп. 1-14, состоящий из А), по меньшей мере, одной волокнистой подложки и В), по меньшей мере, одной сшитой полиуретановой композиции, предпочтительно, сшитой содержащей уретдионовые группы полиуретановой композиции в качестве матрицы.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE201010041247 DE102010041247A1 (de) | 2010-09-23 | 2010-09-23 | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung |
DE102010041247.3 | 2010-09-23 | ||
PCT/EP2011/058805 WO2012038105A1 (de) | 2010-09-23 | 2011-05-30 | Verfahren zur herstellung von lagerstabilen polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung in lösung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013118436A true RU2013118436A (ru) | 2014-10-27 |
Family
ID=44225981
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013118436/05A RU2013118436A (ru) | 2010-09-23 | 2011-05-30 | Способ получения стабильных при хранении полируретановых препрегов, изготовленное из них формованное изделие из полиуретановой композиции в растворе |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10029427B2 (ru) |
EP (1) | EP2619242B1 (ru) |
JP (1) | JP5955325B2 (ru) |
KR (1) | KR101868177B1 (ru) |
CN (1) | CN103210011B (ru) |
AU (1) | AU2011304690A1 (ru) |
BR (1) | BR112013006968A2 (ru) |
CA (1) | CA2812196A1 (ru) |
DE (1) | DE102010041247A1 (ru) |
ES (1) | ES2847862T3 (ru) |
MX (1) | MX2013003163A (ru) |
RU (1) | RU2013118436A (ru) |
WO (1) | WO2012038105A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102011006163A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten |
PL2864383T3 (pl) | 2012-06-20 | 2020-04-30 | Evonik Degussa Gmbh | Środek powlekający o wysokiej odporności na zarysowania |
DE102012219324A1 (de) | 2012-10-23 | 2014-04-24 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzungen umfassend alkoxysilanhaltige Isocyanateund saure Stabilisatoren |
DE102013204124A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Evonik Industries Ag | Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen die mittels Strahlung duroplastisch vernetzt werden |
CN103483801A (zh) * | 2013-09-27 | 2014-01-01 | 安徽科聚新材料有限公司 | 一种热塑性聚氨酯复合材料及其制备方法 |
DE102014207785A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Epoxy-Prepregs und daraus hergestellte Composites auf Basis von radikalisch polymerisierbaren Säuren und Epoxiden |
DE102015206637A1 (de) * | 2015-04-14 | 2016-10-20 | Leichtbau-Zentrum Sachsen Gmbh | Faser-Kunststoff-Verbundhalbzeug und Verfahren zur Herstellung |
EP3162548B1 (de) * | 2015-10-30 | 2019-05-15 | Evonik Degussa GmbH | Polyurethan-prepregs mit steuerbarer klebrigkeit |
CN105256549B (zh) * | 2015-11-07 | 2018-01-23 | 浙江华江科技发展有限公司 | 一种低有机挥发物释放竹纤维的制备方法 |
WO2017109106A1 (en) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | Hexcel Composites Sas | Method of treating uncured thermosetting resin matrices |
CN105860440A (zh) * | 2016-06-17 | 2016-08-17 | 句容市百事特复合材料有限公司 | 玄武岩纤维与玻璃纤维混合增强热固性树脂预浸布 |
CN106221191A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-12-14 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种用于风机叶片的碳纤维/聚氨酯复合材料的合成方法 |
ES2818580T3 (es) * | 2016-09-20 | 2021-04-13 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Materiales composites anisotrópicos basados en poliisocianatos |
ES2880621T3 (es) * | 2016-12-02 | 2021-11-25 | Evonik Degussa Gmbh | Productos preimpregnados de poliuretano 1K estables al almacenamiento y cuerpos moldeados a partir de la composición de poliuretano producidos a partir de estos |
US20190330432A1 (en) | 2018-04-27 | 2019-10-31 | Evonik Degussa Gmbh | Two-component hybrid matrix system made of polyurethanes and polymethacrylates for the production of short-fibre-reinforced semifinished products |
US20230272241A1 (en) * | 2020-08-28 | 2023-08-31 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Phosphonium-containing polyurethane compositions |
US20240301154A1 (en) | 2021-03-29 | 2024-09-12 | Covestro Deutschland Ag | Polyisocyanurate-prepregs and fiber composite components produced therefrom |
Family Cites Families (118)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL101778C (ru) * | 1953-11-30 | |||
DE2044838A1 (de) * | 1970-09-10 | 1972-03-16 | Bayer | Vernetzte Polyurethanformkörper |
BE793041A (fr) | 1971-12-23 | 1973-06-20 | Bayer Ag | Resines de polyurethanes dures renforcees et aptes au formage reversible a la chaleur |
US3998794A (en) * | 1972-04-29 | 1976-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyurethane polyureas which contain uretdione groups |
US3936575A (en) | 1973-02-21 | 1976-02-03 | Sumitomo Bakelite Company, Limited | Flexible metal-clad laminates and method for manufacturing the same |
JPS52107066A (en) * | 1976-03-05 | 1977-09-08 | Hitachi Ltd | Manufacture of preepreg |
YU257278A (en) | 1977-11-08 | 1984-02-29 | Genentech Inc | Process for obtaining a recombinat clone carrier |
DE2963531D1 (en) * | 1978-07-01 | 1982-10-07 | Bayer Ag | Process for the manufacture of glass fibre reinforced plastic layers and their use in sandwich constructions |
US4248935A (en) * | 1978-08-21 | 1981-02-03 | Ppg Industries, Inc. | Storage stable polyolefin compatible non-crosslinking size for fiber glass strands |
DE3000940C2 (de) | 1979-01-12 | 1984-02-02 | Kollmorgen Technologies Corp., 75201 Dallas, Tex. | Abmischung für im Siebdruck aufzubringende Abdeckmasken und Schichtbildner |
DE2921162A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-04 | Bayer Ag | Hitzehaertbare formmassen und verfahren zur herstellung von formkoerpern |
DE2928966A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-12 | Bayer Ag | Hitzehaertbare formmassen, verfahren zu deren herstellung und verfahren zur herstellung von formkoerpern unter verwendung der formmassen |
US4351932A (en) | 1980-03-27 | 1982-09-28 | Hitco | Bis-maleimide/divinyl aryl crosslinking agent resin system |
US4401499A (en) * | 1980-06-09 | 1983-08-30 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Crosslinked resin of epoxy compound and isocyanate and process for producing same |
JPS57131219A (en) | 1981-02-06 | 1982-08-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Thermosetting resin composition |
DE3030572A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
DE3030513A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung eines isocyanuratfreien uretdions aus isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte uretdion |
DE3112054A1 (de) * | 1981-03-27 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lagerstabile, hitzhaertbare stoffmischungen aus polyisocyanat und polyol, verfahren zu deren herstellung und verwendung |
DE3242089A1 (de) | 1982-11-13 | 1984-05-17 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von halbzeug aus faserverstaerkten, thermoplastischen polyurethanen |
FR2544322B1 (fr) | 1983-04-13 | 1986-07-25 | Stevens Genin | Tissus de verre et analogues preimpregnes par un polyurethanne-uree, melanges reactifs stables correspondants, procede de fabrication et application |
DE3437635A1 (de) | 1984-10-13 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden verbindungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
JPS62101633A (ja) | 1985-10-25 | 1987-05-12 | 旭化成株式会社 | シングルトウプリプレグ用組成物 |
DE3624775A1 (de) | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten |
US4757120A (en) | 1986-10-03 | 1988-07-12 | Ici Americas Inc. | Polyimide/aromatic sulfone resin blends and prepegs coated therewith |
US4749760A (en) | 1987-06-30 | 1988-06-07 | Shell Oil Company | Curable resin compositions |
US4812521A (en) | 1987-09-21 | 1989-03-14 | Eagle-Picher Industries, Inc. | Epoxy resins modified with N-R-[(oxy or thio)methyl]acrylamide terpolymers |
US4798761A (en) | 1987-11-03 | 1989-01-17 | The Dow Chemical Company | Epoxy resin compositions for use in low temperature curing applications |
DE3739549C2 (de) | 1987-11-21 | 1994-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung (cyclo)aliphatischer Uretdione |
CA1336483C (en) * | 1989-01-30 | 1995-08-01 | Hatsuo Ishida | Process for preparing composites |
DE3930669A1 (de) | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
US5080857A (en) | 1989-09-19 | 1992-01-14 | General Electric Company | Passive lower drywell flooder |
US4992228A (en) | 1989-09-28 | 1991-02-12 | The Dow Chemical Company | Method for preparing preforms for molding processes |
US5532296A (en) | 1991-07-30 | 1996-07-02 | Cytec Technology Corp. | Bismaleimide resin systems toughened by addition of preformed functionalized low Tg elastomer particles |
JP2855970B2 (ja) * | 1992-06-16 | 1999-02-10 | 日東紡績株式会社 | ガラス繊維織物のほつれ防止固着剤及びそれを用いたガラス繊維織物 |
IT1256080B (it) | 1992-07-31 | 1995-11-27 | Enichem | Materiale composito a matrice mista, termoplastica e termoindurente, rinforzato con fibre continue. |
DE4231622C2 (de) | 1992-09-22 | 1996-09-05 | Bakelite Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallneutralkomplexen mit hoher Koordinationszahl und deren Verwendung |
US5427725A (en) | 1993-05-07 | 1995-06-27 | The Dow Chemical Company | Process for resin transfer molding and preform used in the process |
DE4327573A1 (de) | 1993-08-17 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
DE4406445C2 (de) | 1994-02-28 | 2002-10-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen |
DE4406444A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Huels Chemische Werke Ag | Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke |
DE4441765A1 (de) * | 1994-11-24 | 1996-05-30 | Teodur Nv | Bindemittelzusammensetzung zur Herstellung von Faservliesen und Verfahren zur Herstellung von Faservlies-Formteilen |
DE19616496A1 (de) | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Bayer Ag | Abspaltfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur |
NL1004796C1 (nl) | 1996-12-16 | 1997-02-27 | Beleggingsmaatschappij Oeab Ov | Werkwijze en inrichting voor het behandelen van draden met poedervormig materiaal. |
GB9709166D0 (en) | 1997-05-06 | 1997-06-25 | Cytec Ind Inc | Preforms for moulding process and resins therefor |
JPH1160677A (ja) * | 1997-08-19 | 1999-03-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 印刷配線板用エポキシ樹脂組成物及びそれを用いたプリプレグ、金属張り積層板 |
DE69907907T2 (de) | 1998-06-08 | 2004-03-11 | Complastik Corp., Lowell | Verbundgegenstände insbesondere prepregs, vorformlinge, laminate und sandwich formteile, und verfahren zu deren herstellung |
US6342551B1 (en) * | 1998-11-25 | 2002-01-29 | The Lubrizol Corporation | Powder-coating compositions containing transfer efficiency-enhancing additives |
US6468643B1 (en) | 1999-04-14 | 2002-10-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Laminated product |
DE10015890A1 (de) | 2000-03-30 | 2001-10-11 | Degussa | Isocyanuratgruppenhaltige Polyisocyanate aus 1,4-Diisocyanato-2,2,6-trimethylcyclohexan, ein Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
DE10058617A1 (de) | 2000-11-25 | 2002-05-29 | Degussa | UV-Härtbare Pulverlackzusammensetzungen |
DE10065176A1 (de) | 2000-12-23 | 2002-06-27 | Degussa | Katalysator und Verfahren zur Herstellung von niedrigviskosen und farbreduzierten isocyanuratgruppenhaltigen Polyisocyanaten |
DE10107494A1 (de) * | 2001-02-15 | 2002-08-22 | Basf Ag | Wäßrige Polyurethandispersion |
DE10131525A1 (de) | 2001-07-02 | 2003-01-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von geruchsarmen und lagerstabilen monomerhaltigen Polyisocyanuraten aus Isophorondiisocyanat |
IL145464A0 (en) | 2001-09-16 | 2002-06-30 | Pc Composites Ltd | Electrostatic coater and method for forming prepregs therewith |
DE20211026U1 (de) | 2001-12-17 | 2002-10-02 | Bayer Ag, 51373 Leverkusen | Verbundteile aus Deckschichten und Polyurethan-Sandwichmaterialien |
DE10163825A1 (de) | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Pulverlackzusammensetzungen aus kristallinen Urethanacrylaten und deren Verwendung |
DE10163827A1 (de) | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Strahlen härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung |
DE10163826A1 (de) | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Strahlen härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung |
DE10205608A1 (de) | 2002-02-11 | 2003-08-21 | Degussa | Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen |
AU2003240480A1 (en) | 2002-05-31 | 2003-12-19 | Alive Surftec | Polyurethane spread-laminated composites and methods of manufacture |
JP4082453B2 (ja) * | 2002-09-17 | 2008-04-30 | 平岡織染株式会社 | 建築養生メッシュシート及びその製造方法 |
AT412089B8 (de) | 2002-10-21 | 2004-10-25 | Surface Specialties Austria | Addukte von epoxidharzen und von phosphor abgeleiteten säuren sowie verfahren zu deren herstellung |
DE10253803A1 (de) | 2002-11-18 | 2004-05-27 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Isocyanaten aus aromatischen Isocyanaten |
JP2004196851A (ja) | 2002-12-16 | 2004-07-15 | Sumika Bayer Urethane Kk | 軽量の複合構造材 |
DE10320267A1 (de) * | 2003-05-03 | 2004-11-18 | Degussa Ag | Bei niedriger Temperatur härtbare feste uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen |
JP4392587B2 (ja) * | 2003-08-25 | 2010-01-06 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 |
RU2354664C2 (ru) * | 2003-09-11 | 2009-05-10 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Концентрированные формы светостабилизаторов на водной основе, полученные по методике гетерофазной полимеризации |
DE10346957A1 (de) | 2003-10-09 | 2005-05-04 | Degussa | Hochreaktive, flüssige uretdiongruppenhaltige Polyurenthansysteme, die bei niedriger Temperatur härtbar sind |
CA2544326A1 (en) | 2003-11-17 | 2005-06-02 | Huntsman International Llc | Pultrusion systems and process |
DE102004011005A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Degussa Ag | Bei niedriger Temperatur härtbare uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen |
DE102004011004A1 (de) | 2004-03-06 | 2005-09-22 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung fester, hochreaktiver Uretdiongruppen haltiger Polyurethanzusammensetzungen |
US20050215148A1 (en) | 2004-03-25 | 2005-09-29 | Pc Composites Ltd. | Pre-impregnated materials |
WO2005091715A2 (en) | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Pc Composites Ltd. | Improved pre-impregnated materials and apparatus and methods for manufacture thereof |
DE102004017005A1 (de) * | 2004-04-02 | 2005-10-20 | Bayer Materialscience Ag | Abspalterfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur |
US20050266222A1 (en) | 2004-04-21 | 2005-12-01 | Clark Randy J | Fiber-reinforced composites and building structures comprising fiber-reinforced composites |
DE102004020429A1 (de) | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Degussa Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten |
DE102004020451A1 (de) | 2004-04-27 | 2005-12-01 | Degussa Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten |
DE102004048775A1 (de) | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Hoch reaktive uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen |
DE102004048773A1 (de) | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Hydroxylterminierte uretdiongruppenhaltige Polyurethanverbindungen |
GB0423349D0 (en) | 2004-10-21 | 2004-11-24 | Hexcel Composites Ltd | Fibre reinforced assembly |
DE102004058173A1 (de) * | 2004-12-02 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Lagerstabile aliphatische, cycloaliphatische oder (cyclo)aliphatische Diisocyanate |
DE102004062588A1 (de) | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Degussa Ag | Hochreaktive uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen auf Basis von 1,4-Diisocyanatocyclohexylmethan |
DE102005013401A1 (de) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Degussa Ag | Niedrigviskose uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
DE102005013329A1 (de) | 2005-03-23 | 2006-11-16 | Degussa Ag | Niedrigviskose uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
DE102005031271A1 (de) | 2005-07-05 | 2007-01-18 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von strahlenhärtbaren Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen und solche Formulierungen |
DE102005049916A1 (de) | 2005-10-17 | 2007-04-19 | Degussa Gmbh | Lagerstabile, reaktive Pulverlackzusammensetzungen mit kristallinen Bestandteilen |
DE102005050525A1 (de) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | Degussa Gmbh | Metallfreie 1K-Polyurethansysteme |
JP5424644B2 (ja) | 2005-11-30 | 2014-02-26 | アシュランド・ライセンシング・アンド・インテレクチュアル・プロパティー・エルエルシー | プリプレグおよびそれから調製された現場硬化された堅固な表面 |
JP5019098B2 (ja) * | 2006-08-03 | 2012-09-05 | Dic株式会社 | 多層プリント配線板用硬化性樹脂組成物、熱硬化性接着フィルム及び多層プリント基板 |
DE102006045003A1 (de) * | 2006-09-23 | 2008-03-27 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Pulverlack |
DE102006061475A1 (de) | 2006-12-23 | 2008-06-26 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten |
JP5104411B2 (ja) * | 2007-03-07 | 2012-12-19 | Dic株式会社 | 熱硬化性ポリウレタン樹脂組成物 |
US20080265201A1 (en) | 2007-04-26 | 2008-10-30 | Degussa Gmbh | Low-temperature-curable polyurethane compositions with uretdione groups, containing polymers based on polyols that carry secondary oh groups |
DE102007030669A1 (de) | 2007-07-02 | 2009-01-08 | Evonik Degussa Gmbh | Aminogruppenhaltige Polyester |
DE102007053687A1 (de) | 2007-11-10 | 2009-05-14 | Evonik Degussa Gmbh | NCO-funktionelles Prepolymer aus Dicyclohexylmethandiisocyanat und Polyetherpolyolen mit verminderter Neigung zur Kristallisation |
DE102007057057A1 (de) * | 2007-11-27 | 2009-05-28 | Evonik Degussa Gmbh | Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und haftungsverbessernde Harze enthalten |
US20100227942A1 (en) | 2007-12-18 | 2010-09-09 | Emmanouil Spyrou | Dual-cure formulations with components containing uretdione groups |
DE102007062316A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktive Isocyanatzusammensetzungen |
DE102008007386A1 (de) * | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochreaktiver uretdiongruppenhaltiger Polyurethanzusammensetzungen im Dryblend |
JP5164686B2 (ja) * | 2008-06-25 | 2013-03-21 | ナガセケムテックス株式会社 | 身体保護具 |
DE102008002703A1 (de) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Evonik Degussa Gmbh | Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten |
KR101676507B1 (ko) * | 2009-02-11 | 2016-11-15 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 섬유 강화된 중합체 복합재료 및 이의 제조 방법 |
DE102009001793A1 (de) | 2009-03-24 | 2010-10-07 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
DE102009001806A1 (de) | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper |
DE102009027392A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Zusammensetzung auf der Basis von Diisocyanaten aus nachwachsenden Rohstoffen |
DE102009027395A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Reaktive Derivate auf Basis Dianhydrohexitol basierender Isocyanate |
DE102009027394A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung von Isocyanaten auf der Basis von nachwachsenden Rohstoffen |
US8476376B2 (en) | 2010-03-11 | 2013-07-02 | Evonik Degussa Gmbh | Heat-curing powder-lacquer compositions yielding a matte surface after curing of the coating, as well as a simple method for production of same |
DE102010029235A1 (de) | 2010-05-21 | 2011-11-24 | Evonik Degussa Gmbh | Hydrophile Polyisocyanate |
DE102010029355A1 (de) | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
DE102010030233A1 (de) | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Evonik Degussa Gmbh | Halbzeug für die Herstellung von Faserverbundbauteilen auf Basis von lagerstabilen Polyurethanzusammensetzungen |
DE102010041239A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung |
DE102010041243A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung |
DE102010041256A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung mit fixierter Folie sowie die daraus hergestellten Composite-Bauteil |
BR112013017258A2 (pt) | 2011-01-04 | 2016-10-25 | Evonik Degussa Gmbh | produtos semiacabados compósitos e peças moldadas produzidas dos mesmos, bem como peças moldadas produzidas diretamente à base de (met) acrilatos hidroxi funcionalizados, que são reticulados por meio de uretodionas de maneira termofixa |
DE102011006163A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten |
DE102012204298A1 (de) | 2012-03-19 | 2013-09-19 | Evonik Degussa Gmbh | Nicht wässriges, bei Umgebungstemperatur härtendes Beschichtungsmittel |
DE102012204290A1 (de) | 2012-03-19 | 2013-09-19 | Evonik Degussa Gmbh | Addukte aus Isocyanatoalkyl-trialkoxysilanen und aliphatischen, alkyl-verzweigten Diolen oder Polyolen |
-
2010
- 2010-09-23 DE DE201010041247 patent/DE102010041247A1/de not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-05-30 AU AU2011304690A patent/AU2011304690A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-30 JP JP2013529582A patent/JP5955325B2/ja active Active
- 2011-05-30 CA CA 2812196 patent/CA2812196A1/en not_active Abandoned
- 2011-05-30 US US13/825,728 patent/US10029427B2/en active Active
- 2011-05-30 EP EP11725373.2A patent/EP2619242B1/de active Active
- 2011-05-30 BR BR112013006968A patent/BR112013006968A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-05-30 KR KR1020137010204A patent/KR101868177B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-30 RU RU2013118436/05A patent/RU2013118436A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-05-30 MX MX2013003163A patent/MX2013003163A/es unknown
- 2011-05-30 WO PCT/EP2011/058805 patent/WO2012038105A1/de active Application Filing
- 2011-05-30 ES ES11725373T patent/ES2847862T3/es active Active
- 2011-05-30 CN CN201180056361.2A patent/CN103210011B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2812196A1 (en) | 2012-03-29 |
CN103210011A (zh) | 2013-07-17 |
CN103210011B (zh) | 2016-08-10 |
US10029427B2 (en) | 2018-07-24 |
DE102010041247A1 (de) | 2012-03-29 |
US20130303042A1 (en) | 2013-11-14 |
ES2847862T3 (es) | 2021-08-04 |
KR101868177B1 (ko) | 2018-06-15 |
JP5955325B2 (ja) | 2016-07-20 |
MX2013003163A (es) | 2013-06-05 |
KR20140002632A (ko) | 2014-01-08 |
EP2619242A1 (de) | 2013-07-31 |
JP2013541612A (ja) | 2013-11-14 |
EP2619242B1 (de) | 2020-12-02 |
BR112013006968A2 (pt) | 2016-07-26 |
WO2012038105A1 (de) | 2012-03-29 |
AU2011304690A1 (en) | 2013-04-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013118436A (ru) | Способ получения стабильных при хранении полируретановых препрегов, изготовленное из них формованное изделие из полиуретановой композиции в растворе | |
RU2012157000A (ru) | Способ получения стабильных при хранении полиуретановых препрегов и полученное из них формованное изделие | |
ES2880621T3 (es) | Productos preimpregnados de poliuretano 1K estables al almacenamiento y cuerpos moldeados a partir de la composición de poliuretano producidos a partir de estos | |
RU2011142633A (ru) | Препреги и получаемые из них формованные изделия | |
RU2013136330A (ru) | Заготовки из композиционного материала и изготовленные из них формованные детали, а также формованные детали, изготовленные непосредственно на основе гидроксифункционализированных (мет) акрилатов, которые термореактивно сшиваются с помощью уретдионов | |
RU2545066C2 (ru) | Препреги и получаемые из них при пониженной температуре формованные изделия | |
ES2764524T3 (es) | Productos preimpregnados de poliuretano estables al almacenaje y cuerpos moldeados, producidos a partir de los mismos, de composición de poliuretano con componentes resínicos líquidos | |
JP2014501838A5 (ru) | ||
RU2013118433A (ru) | Препреги на основе стабильных при хранении реакционноспособных или высокореакционноспособных полиуретановых композиций | |
RU2013118434A (ru) | Препреги на основе стабильной при хранении реакционноспособной или высокореакционноспособной полиуретановой композиции с фиксированной пленкой и изготавливаемая из нее деталь из композиционного материала | |
RU2013118435A (ru) | Препреги на основе стабильной при хранении реакционноспособной или высокореакционноспособной полиуретановой композиции | |
US11180599B2 (en) | Polyisocyanurate based polymers and fiber reinforced composites | |
CN112204064A (zh) | 用于生产异氰脲酸酯聚合物的胺催化剂的加合物 | |
US20170306116A1 (en) | Lightfast polyurethane prepregs and fiber composite elements produced therefrom | |
US20230002536A1 (en) | Manufacture of fiber reinforced composite materials with isocyanate resin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20151015 |