JP4392587B2 - エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 - Google Patents
エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4392587B2 JP4392587B2 JP2003299568A JP2003299568A JP4392587B2 JP 4392587 B2 JP4392587 B2 JP 4392587B2 JP 2003299568 A JP2003299568 A JP 2003299568A JP 2003299568 A JP2003299568 A JP 2003299568A JP 4392587 B2 JP4392587 B2 JP 4392587B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- elastomer
- sheet
- forming composition
- base fabric
- fibrous base
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
よごれ防止マット、玄関マット、机上マットなどの用途に、軟質ポリ塩化ビニルからなるエラストマーシートが使用されている。
〔複合シート〕
建築養生・塗装飛散防止・落下物対策などのために使用する建築工事用シート;軒出しテント、屋形テント、テント倉庫、ルーフィング用、看板用、野積みシートなどのテントシート;自動車用幌シート;フレキシブルコンテナなどとして、繊維性基布とエラストマーとの複合シート知られている。例えば、「ターポリン」と称される複合シートは、防水性を要求されるが、通気性について要求されない用途において好適に使用されている。また、最近の建築養生シートにおいては、風圧の軽減性能と、軽量であるという点からメッシュタイプのシートが好適に使用されている。
(1)繊維性基布の少なくとも一面に、ウレタン系樹脂と、難燃剤(難燃性付与剤・難燃助剤)と、特定の架橋剤(アジリジン系化合物、カルボジイミド系化合物、オキサゾリン系化合物およびカップリング剤から選ばれた少なくとも1種)とを含む難燃性ウレタン系樹脂層が積層されてなる積層シート(例えば、特許文献2参照。)。
(2)繊維性基布の少なくとも一面に、ウレタン系樹脂と難燃性付与剤と特定の架橋剤とを含む高難燃性中間層と;ウレタン系樹脂と難燃助剤とカップリング剤(架橋剤)とを含む準難燃性最外層とが積層されてなる積層シート(例えば、特許文献3参照。)。
(3)繊維性基布の少なくとも一面に、ウレタン系樹脂/アクリル系樹脂の樹脂混合物と、シリコーン系樹脂と、特定の架橋剤(アジリジン系化合物、カルボジイミド系化合物、オキサゾリン系化合物、イソシアネート系化合物および/またはカップリング剤)とを含む樹脂層が積層されてなる積層シート(例えば、特許文献4参照。)。
〔1〕特定のポリイソシアネート変性体(a2)が、ウレトジオン二量体を20〜80質量%の割合で含むこと。
〔2〕特定のポリイソシアネート変性体(a2)が、ウレトジオン二量体を30〜60質量%の割合で含むこと。
〔3〕特定のポリイソシアネート変性体(a2)が、ウレトジオン二量体を20〜80質量%の割合で含み、イソシアヌレート環状三量体を80〜20質量%の割合で含むこと。〔4〕特定のポリイソシアネート変性体(a2)が、ウレトジオン二量体を30〜60質量%の割合で含み、イソシアヌレート環状三量体を60〜20質量%の割合で含むこと。〔5〕特定のポリイソシアネート変性体(a2)が、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)の変性体からなること。
〔6〕特定のアダクトイソシアネート(a1)が、HDIのアダクト体からなること。
〔7〕難燃剤を含有するものであること。
〔8〕ポリウレタンエラストマーからなるシート(単独のシート体)を製造するために、金型内において硬化処理されるものであること。
〔9〕繊維性基布の少なくとも一面にエラストマー層が積層されてなる複合シート(以下、「積層型の複合シート」ともいう。)を製造するために、当該繊維性基布の少なくとも一面に塗布された後に硬化処理されるものであること。
〔10〕繊維性基布の内部にエラストマーの連続相が含有されてなる複合シート(以下、「含浸型の複合シート」ともいう。)を製造するために、当該繊維性基布に含浸された後に硬化処理されるものであること。
(1)シート状の成形品(エラストマーシート・複合シート)を構成する無黄変または難黄変性のポリウレタンエラストマーを確実に形成することができる。
(2)難燃剤を含有することにより、シート状の成形品を構成する無黄変または難黄変性の難燃性ポリウレタンエラストマーを確実に形成することができる。
(3)可塑剤による環境ホルモンの問題、焼却に伴うダイオキシンの問題などを発生させることはない。
(4)一液硬化型の組成物であるので、簡単な構成の製造装置を用いて、シート状の成形品を構成するポリウレタンエラストマーを容易に形成することができる。
(5)一液硬化型の組成物であるので、可使時間(ポットライフ)に制限がなく、保存安定性にも優れている。
(6)有機溶剤および水を含有しない無溶剤タイプの一液硬化型の組成物であるので、塗布または浸漬後、乾燥処理を実施することなく、直ちに硬化処理を実施することができる。
(7)有機溶剤および水を含有しない無溶剤タイプの一液硬化型の組成物であるので、溶剤を回収する設備や工程が不要であり、ポリ塩化ビニルにより構成されるシート状成形品を製造する場合と同様の製造設備・方法で、シート状の成形品を構成するポリウレタンエラストマーを容易に形成することができる。
(8)ウレトジオン基が導入された第2のブロックイソシアネート(A2)を必須成分としているので、硬化性に優れ、短い時間で硬化して、所期の物性(硬度および引張強度)を有するポリウレタンエラストマーを確実に形成することができる。
(9)ウレトジオン二量体とともにイソシアヌレート環状三量体を一定の割合で含む特定のポリイソシアネート変性体(a2)のイソシアネート基をブロック化剤で封鎖して得られる第2のブロックイソシアネート(A2)が含有されてなる組成物は、短い時間で硬化して、熱的安定性の良好なポリウレタンエラストマーを確実に形成することができる。
(9)低硬度(JIS−A硬度で60以下)でありながら、ある程度高い機械的強度(引張強度が3MPa以上)を有するウレタンエラストマーシートを確実に形成することができる。
(10)低硬度(JIS−A硬度で60以下)でありながら、金型からの取出しが容易なウレタンエラストマーシートを確実に形成することができる。
(11)厚みが均一で薄肉のウレタンエラストマーシートを確実に形成することができる。(12)建築工事用シートなどの構成要素として望ましい諸特性(無黄変または難黄変性・低硬度・高強度・耐摩耗性・繊維性基布に対する接着性および追従性)を兼ね備えたエラストマーを確実に形成することができる。
(13)耐摩耗性および柔軟性に優れた複合シート(積層型複合シートおよび含浸型複合シート)を確実に製造することができる。
本発明のエラストマー形成性組成物は、シート状の成形品を構成するポリウレタンエラストマーを形成するための組成物(ポリウレタン原料)である。
<第1のブロックイソシアネート(A1)>
本発明のエラストマー形成性組成物の必須成分である第1のブロックイソシアネート(A1)は、特定のアダクトイソシアネート(a1)の末端イソシアネート基をブロック化剤で封鎖してなるブロックイソシアネートである。
<第2のブロックイソシアネート(A2)>
本発明のエラストマー形成性組成物の必須成分である第2のブロックイソシアネート(A2)は、特定のポリイソシアネート変性体(a2)のイソシアネート基をブロック化剤で封鎖してなるブロックイソシアネートである。
(2)ウレトジオン基を含有する三量体以上の変性体、
(3)ウレトジオン基を含有しない四量体以上の変性体などを挙げることができる。
<(B)活性水素基含有化合物>
本発明のエラストマー形成性組成物の必須成分である(B)活性水素基含有化合物としては、(1)低分子量(250≦Mn<500)のアミノ基含有化合物、(2)高分子量(500≦Mn≦12,000)のアミノ基含有化合物、(3)低分子量(250≦Mn<500)の水酸基含有化合物、(4)高分子量(500≦Mn≦12,000)の水酸基含有化合物、(5)3級アミノ基と水酸基を併有する化合物を挙げることができる。これらは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
<(C)難燃剤>
本発明のエラストマー形成性組成物には、(C)難燃剤が含有されていることが好ましい。かかる難燃剤としては、特に限定されるものではなく、エラストマーの難燃剤として公知の有機ハロゲン系化合物、リン系化合物、(イソ)シアヌル酸誘導体化合物等の窒素含有化合物、無機化合物などを使用することができる。なお、環境の観点からはハロゲンを含有しない難燃剤を使用することが好ましい。
<任意成分>
本発明のエラストマー形成性組成物には、本発明の効果が損なわれない範囲において、任意成分として、通常のエラストマー形成性組成物(ポリウレタン原料)を構成する成分が含有されていてもよい。かかる任意成分としては、触媒、可塑剤、消泡剤、補強剤などを挙げることができる。
<エラストマーシート>
本発明のエラストマー形成性組成物は、JIS−A硬度が30〜60のポリウレタンエラストマーからなるシート(エラストマーシート)を製造するために、金型に注入された後、当該金型内で硬化処理される。
<複合シート>
本発明のエラストマー形成性組成物は、積層型の複合シートを製造するために、繊維性基布の少なくとも一面に塗布された後に硬化処理される。
<繊維性基布>
繊維性基布を構成する繊維としては、特に限定されるものではなく、木綿、麻などの天然繊維;ガラス繊維、炭素繊維、金属繊維などの無機繊維;ビスコースレーヨン、キュプラ、ポリノジックなどの再生繊維;ジアセテート繊維、トリアセテート繊維、プロミックスなどの半合成繊維;ナイロン6、ナイロン66、ポリエステル(ポリエチレンテレフタレートなど)、芳香族ポリアミド、アクリル、およびポリオレフィンなどの合成繊維を例示することができ、これらは単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
<積層型の複合シートの製造方法>
本発明の積層型の複合シートの製造方法は、本発明のエラストマー形成性組成物を繊維性基布の少なくとも一面に塗布(コーティング)する工程と、当該エラストマー形成性組成物による塗膜を硬化させてエラストマー層を形成する工程とを含むことを特徴とする。
<含浸型の複合シートの製造方法>
本発明の含浸型の複合シートの製造方法は、本発明のエラストマー形成性組成物に繊維性基布を浸漬(ディッピング)する工程と、当該繊維性基布に含浸されたエラストマー形成性組成物を硬化させる工程とを含むことを特徴とする。
(1)水酸基含有化合物(B−1):
3−メチル−1,5−ペンタンジオールおよびトリメチロールプロパンと、アジピン酸との重縮合反応により得られたポリエステル系ポリオール「F−1010」(株式会社クラレ製,水酸基価=164mgKOH/g,平均官能基数=約3,数平均分子量=1,027)
(2)水酸基含有化合物(B−2):
3−メチル−1,5−ペンタンジオールおよびトリメチロールプロパンと、アジピン酸との重縮合反応により得られたポリエステル系ポリオール「F−510」(株式会社クラレ製,水酸基価=337mgKOH/g,平均官能基数=3,数平均分子量=500)
〔合成例1(第1のブロックイソシアネート(A1)の合成)〕
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)と、1,3−ブタンジオール(1,3−BG)とを反応させて得られたアダクトイソシアネート「C−2612」(日本ポリウレタン工業(株)製,平均官能基数=2,イソシアネート基含有量=17.5%)を特定のアダクトイソシアネート(a1)とし、このアダクトイソシアネート「C−2612」100部と;ε−カプロラクタム47部とを反応容器に仕込み、100℃で6時間反応させることにより、透明な粘調液体からなる第1のブロックイソシアネート(A1)を得た。以下、これを「ブロックイソシアネート(A1−1)」という。このブロックイソシアネート(A1−1)の潜在イソシアネート基含有量は11.9%、平均官能基数は2であった。
〔合成例2(第2のブロックイソシアネート(A2)の合成)〕
攪拌機、温度計および還流冷却器を取り付けた四ッ口フラスコに、HDI(日本ポリウレタン工業(株)製;イソシアネート基含有量=49.9%、固形分=100%)1000部と、2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール7.5部とを仕込んだ。これを攪拌しながら50〜60℃に加熱し、イソシアネート基含有量が49.1%に達するまでウレタン化反応を進めた。そしてその後、この反応液中にトリブチルフォスフィン(触媒)1.0部を加えてウレトジオン化およびイソシアヌレート化反応を進め、イソシアネート基含有量が42.5%に到達した時点でパラトルエンスルホン酸メチル(停止剤)1.1部を加えて反応を停止させ、淡黄色の反応生成液を得た。未反応のHDIを120〜140℃、0.01〜0.05Torrで薄膜蒸留により除去することによりHDIの変性体を得た。
<実施例1>
合成例1により得られたブロックイソシアネート(A1−1)442部と、合成例2により得られたブロックイソシアネート(A2−1)91部と、水酸基含有化合物(B−1)465部と、ジオクチルチンジラウレート(DOTDL)1部とを混合用容器に仕込み、この系を混合攪拌して均一化することにより、本発明のエラストマー形成性組成物を調製した。
<実施例2>
合成例1により得られたブロックイソシアネート(A1−1)442部と、合成例2により得られたブロックイソシアネート(A2−1)91部と、水酸基含有化合物(B−2)226部と、ジオクチルチンジラウレート(DOTDL)1部とを混合用容器に仕込み、この系を混合攪拌して均一化することにより、本発明のエラストマー形成性組成物を調製した。
<比較例1>
ジメチルホルムアルデヒド(DMF)40部と、テトラヒドロフラン(THF)40部との混合溶剤に、熱可塑性のウレタン系樹脂「P−390」(日本ミラクトラン社製)20部を溶解して、ウレタン系樹脂の溶液(比較用のエラストマー形成性組成物)を調製した。
<比較例2>
温度計、攪拌機、窒素導入管を備えた2000mLの四つ口フラスコに、分子量2,000のポリカプロラクトン86.5gと、ネエオペンチルグリコール53.4gと、トリメチロールプロパン4.3gと、ジメチロールプロピオン酸17.9gと、N−メチル−2−ピロリドン34.5gとを仕込み、窒素を導入しながら、90℃まで昇温して内容物を溶解した。
<比較例3>
アダクトイソシアネート「C−2612」(日本ポリウレタン工業(株)製)301部と、合成例2で得られたHDIの変性体〔特定のポリイソシアネート変性体(a2)〕57部と、水酸基含有化合物(B−1)465部とを混合用容器に仕込み、この系を混合攪拌して均一化することにより、比較用のエラストマー形成性組成物を調製した。
<エラストマーシートの評価>
(1)物性の測定:
実施例1〜2で得られたエラストマーシートの各々について、JIS K 7312(1996)に準拠し、硬さ(JIS−A)、100%モジュラス(M100 )、引張強さ(TB )および破断時伸び(EB )を測定した。なお、引張試験用の試験片は2号ダンベルを使用した。結果を下記表1に示す。
(2)耐摩耗性:
実施例1〜2で得られたエラストマーシートの各々について、JIS K 7312(1996)−24.5(テーバー摩耗試験)に準拠して、試験片の摩耗量を測定した。結果を併せて下記表1に示す。このときの摩耗輪はH−22を使用した。
(3)厚みの均一性:
大面積のシートを製造するための金型を用いたこと以外は実施例1〜2と同様にして、厚さ2mmの大面積のエラストマーシート(600mm×900mmの成型品)を製造した。
(厚みの均一性)
「○」:厚みの差が5%以下である。
実施例1で調製したエラストマー形成性組成物75部に、メラミンシアヌレート(難燃剤:日産化学製、MC−610、平均粒子径1〜5μm)20部と、三酸化アンチモン(難燃剤)5部と、ジオクチルチンジラウレート(DOTDL)0.1部とを添加し、この系を混合攪拌して均一化することにより、難燃性のエラストマー形成性組成物(本発明のエラストマー形成性組成物)を調製した。
<実施例4>
実施例1で調製したエラストマー形成性組成物に代えて、実施例2で調製したエラストマー形成性組成物75部を使用して難燃性のエラストマー形成性組成物を調製し、当該エラストマー形成性組成物に繊維性基布を浸漬したこと以外は実施例3と同様にして、繊維性基布の内部にエラストマーの連続相が含有されてなる厚さ0.6mmの複合シートを製造した。得られた複合シートは、繊維性基布の粗目組織に由来するネット状の成形品であり、建築工事用シートなどに要求される柔軟性を有するものであった。
<比較例4>
実施例1で調製したエラストマー形成性組成物に代えて、比較例1で調製したエラストマー形成性組成物(ウレタン系樹脂の溶液)75部を使用して難燃性のエラストマー形成性組成物を調製し、当該エラストマー形成性組成物に繊維性基布を浸漬し、オーブンによる加熱温度を180℃に変更したこと以外は実施例3と同様にして厚さ0.5mmの複合シートを製造した。
<比較例5>
実施例1で調製したエラストマー形成性組成物に代えて、比較例2で調製したエラストマー形成性組成物(ウレタン系樹脂の水性エマルジョン)75部を使用して難燃性のエラストマー形成性組成物を調製し、当該エラストマー形成性組成物に繊維性基布を浸漬し、120℃のオーブンで10分、150℃のオーブンで10分の加熱に変更したこと以外は実施例3と同様にして厚さ0.5mm複合シートを製造した。
<実施例5>
実施例3と同様にして難燃性のエラストマー形成性組成物(本発明のエラストマー形成性組成物)を調製した。
<実施例6>
実施例4と同様にして難燃性のエラストマー形成性組成物(本発明のエラストマー形成性組成物)を調製した。
<参考例1>
合成例1により得られたブロックイソシアネート(A1−1)422部と、水酸基含有化合物(B−1)155部と、ジオクチルチンジラウレート(DOTDL)1部とを混合用容器に仕込み、この系を混合攪拌して均一化することにより、エラストマー形成性組成物を調製した。
<実験例>
実施例1および参考例1で得られたエラストマー形成性組成物の各々を200℃に加熱された金型に注入し、加熱時間を種々変更して、厚さ2mmのエラストマーシートを形成した。得られたエラストマーシートの各々について、上記と同様にして物性(JIS−A硬さ・引張強さ・破断時伸び)を測定した。結果を下記表2に示す。
Claims (12)
- シート状の成形品を構成する、JIS−A硬度が30〜60のポリウレタンエラストマーを形成するための組成物であって、
(A)非芳香族系のイソシアネートと、分子量500未満の活性水素基含有化合物とを反応させて得られるアダクトイソシアネート(a1)の末端イソシアネート基をブロック化剤で封鎖した、潜在イソシアネート基含有量が5〜25質量%であり、平均官能基数が2〜3である第1のブロックイソシアネート(A1)、および
ウレトジオン二量体を20〜80質量%、イソシアヌレート環状三量体を80〜20質量%の割合で含むポリイソシアネート変性体(a2)のイソシアネート基をブロック化剤で封鎖した第2のブロックイソシアネート(A2)、並びに
(B)数平均分子量が250〜12,000の水酸基含有化合物を
混合してなる一液硬化型のエラストマー形成性組成物。 - 前記(B)水酸基含有化合物の数平均分子量が250〜1,027である請求項1に記載のエラストマー形成性組成物。
- 前記(B)水酸基含有化合物の数平均分子量が500〜1,027である請求項1に記載のエラストマー形成性組成物。
- (C)難燃剤を含有する請求項1乃至請求項3の何れかに記載のエラストマー形成性組成物。
- ポリウレタンエラストマーからなるシートを製造するために、金型内において硬化処理される請求項1乃至請求項4の何れかに記載のエラストマー形成性組成物。
- 繊維性基布の少なくとも一面にエラストマー層が積層されてなる複合シートを製造するために、当該繊維性基布の少なくとも一面に塗布された後に硬化処理される請求項1乃至請求項4の何れかに記載のエラストマー形成性組成物。
- 繊維性基布の内部にエラストマーの連続相が含有されてなる複合シートを製造するために、当該繊維性基布に含浸された後に硬化処理される請求項1乃至請求項4の何れかに記載のエラストマー形成性組成物。
- ポリウレタンエラストマーからなるシートを製造する方法であって、 請求項1乃至請求項4の何れかに記載のエラストマー形成性組成物を金型内で硬化処理する工程を含むエラストマーシートの製造方法。
- 繊維性基布の少なくとも一面にエラストマー層が積層されてなる複合シートを製造する方法であって、
請求項1乃至請求項4の何れかに記載のエラストマー形成性組成物を繊維性基布の少なくとも一面に塗布する工程と、当該エラストマー形成性組成物による塗膜を硬化させてエラストマー層を形成する工程とを含む複合シートの製造方法。 - 繊維性基布の内部にエラストマーの連続相が含有されてなる複合シートを製造する方法であって、
請求項1乃至請求項4の何れかに記載のエラストマー形成性組成物に繊維性基布を浸漬する工程と、当該繊維性基布に含浸されたエラストマー形成性組成物を硬化させる工程とを含む複合シートの製造方法。 - 繊維性基布の少なくとも一面にエラストマー層が積層されてなる建築工事用シートを製造する方法であって、
請求項1乃至請求項4の何れかに記載のエラストマー形成性組成物を繊維性基布の少なくとも一面に塗布する工程と、当該エラストマー形成性組成物による塗膜を硬化させてエラストマー層を形成する工程とを含む建築工事用シートの製造方法。 - 繊維性基布の内部にエラストマーの連続相が含有されてなる建築工事用シートを製造する方法であって、
請求項1乃至請求項4の何れかに記載のエラストマー形成性組成物に繊維性基布を浸漬する工程と、当該繊維性基布に含浸されたエラストマー形成性組成物を硬化させる工程とを含む建築工事用シートの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003299568A JP4392587B2 (ja) | 2003-08-25 | 2003-08-25 | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003299568A JP4392587B2 (ja) | 2003-08-25 | 2003-08-25 | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005068286A JP2005068286A (ja) | 2005-03-17 |
JP4392587B2 true JP4392587B2 (ja) | 2010-01-06 |
Family
ID=34404741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003299568A Expired - Fee Related JP4392587B2 (ja) | 2003-08-25 | 2003-08-25 | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4392587B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019230895A1 (ja) * | 2018-05-30 | 2019-12-05 | タキロンシーアイ株式会社 | ブラスト処理用養生シート |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008081698A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 |
JP5517093B2 (ja) * | 2007-03-16 | 2014-06-11 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 無黄変低硬度ポリウレタンエラストマー形成性組成物、及びそれを用いた無黄変低硬度ポリウレタンエラストマーの製造方法 |
DE102009001806A1 (de) * | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper |
DE102009001793A1 (de) * | 2009-03-24 | 2010-10-07 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
DE102010041247A1 (de) * | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung |
US9878500B2 (en) * | 2011-01-04 | 2018-01-30 | Evonik Degussa Gmbh | Composite semifinished products, molded parts produced therefrom, and molded parts produced directly based on hydroxy-functionalized (meth)acrylates, which are cross-linked by means of uretdiones in a thermosetting manner |
JP5282214B1 (ja) * | 2012-10-25 | 2013-09-04 | 日本ミラクトラン株式会社 | 難燃性樹脂組成物 |
JP6504667B2 (ja) * | 2016-05-17 | 2019-04-24 | パナック株式会社 | パスポートのデータページ用ヒンジシート、パスポート用データページ及びパスポートのデータページ用ヒンジシートの製造方法 |
JP6902918B2 (ja) * | 2017-04-28 | 2021-07-14 | 第一工業製薬株式会社 | ポリウレタン樹脂用ポリオール組成物、ポリウレタン樹脂形成性組成物、複合材料 |
JP6623327B2 (ja) * | 2017-10-16 | 2019-12-25 | ジェイサイエンテック株式会社 | 複合シート |
WO2024034486A1 (ja) * | 2022-08-09 | 2024-02-15 | 三井化学株式会社 | 繊維強化樹脂シートおよびその製造方法 |
-
2003
- 2003-08-25 JP JP2003299568A patent/JP4392587B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2019230895A1 (ja) * | 2018-05-30 | 2019-12-05 | タキロンシーアイ株式会社 | ブラスト処理用養生シート |
JPWO2019230895A1 (ja) * | 2018-05-30 | 2021-07-26 | タキロンシーアイ株式会社 | ブラスト処理用養生シート |
JP7335237B2 (ja) | 2018-05-30 | 2023-08-29 | タキロンシーアイ株式会社 | ブラスト処理用養生シート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005068286A (ja) | 2005-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4392587B2 (ja) | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 | |
JP5984240B2 (ja) | 合成皮革 | |
EP2719713A1 (en) | Polyurethane composition, water repellent agent, polyurethane resin composition for forming surface skin layer of leather-like sheet, and leather-like sheet | |
WO2021045196A1 (ja) | 硬化性組成物及び合成皮革 | |
KR101195808B1 (ko) | 섬유 적층체용 표층재 형성성 조성물, 및 그것을 사용한 합성 피혁 또는 인공 피혁, 및 합성 피혁 또는 인공 피혁의 제조 방법 | |
JPH0326693B2 (ja) | ||
JP4878519B2 (ja) | 人工皮革用ポリウレタンエマルジョンおよび人工皮革 | |
US10442905B2 (en) | Polyurethane pultrusion article | |
JP7024853B2 (ja) | 積層ポリエステルフィルム | |
JP2004091768A (ja) | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 | |
JP6329457B2 (ja) | コポリカーボネートジオール、熱可塑性ポリウレタン、コーティング組成物及び塗膜 | |
CA2282384A1 (en) | Low voc, isocyanate based aqueous curable compositions | |
JP5242749B2 (ja) | 水溶性または水分散性ポリイソシアネート架橋剤およびこれを用いた撥水撥油剤組成物並びにその撥水撥油剤組成物を用いた繊維の撥水撥油加工方法 | |
JP2008081698A (ja) | エラストマー形成性組成物、エラストマーシートの製造方法、複合シートの製造方法、建築工事用シートの製造方法 | |
WO2020195572A1 (ja) | 積層ポリエステルフィルム | |
WO2022191102A1 (ja) | 硬化性組成物及び合成皮革 | |
KR102375536B1 (ko) | 폴리우레탄 수분산물 및 이의 제조방법 | |
JP2002121378A (ja) | 難燃性ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂組成物及び該組成物を用いて加工した難燃性布帛 | |
JP2002145982A (ja) | 内装材用含浸剤組成物及び内装材の製造方法 | |
JPH0232294B2 (ja) | ||
JP2009203592A (ja) | 布帛用コーティング材料 | |
JPH059256A (ja) | ポリウレタンの製造方法 | |
JPH108383A (ja) | 優れた溶解性を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いた高耐久性を有する合成皮革の製造方法 | |
JP6522900B2 (ja) | ノニオン性水系ウレタン樹脂組成物及びそれを含有する塗料 | |
JP2004148885A (ja) | 自動車内装材の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060609 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090608 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090731 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090917 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090930 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121023 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |