JPH0326693B2 - - Google Patents

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JPH0326693B2
JPH0326693B2 JP58120926A JP12092683A JPH0326693B2 JP H0326693 B2 JPH0326693 B2 JP H0326693B2 JP 58120926 A JP58120926 A JP 58120926A JP 12092683 A JP12092683 A JP 12092683A JP H0326693 B2 JPH0326693 B2 JP H0326693B2
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JP
Japan
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diisocyanate
polycarbonate diol
polyurethane
aliphatic
prepolymer
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JP58120926A
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JPS5922917A (ja
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Richaado Kooruman Chaaruzu
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PPG Industries Inc
Original Assignee
PPG Industries Inc
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Publication date
Application filed by PPG Industries Inc filed Critical PPG Industries Inc
Publication of JPS5922917A publication Critical patent/JPS5922917A/ja
Publication of JPH0326693B2 publication Critical patent/JPH0326693B2/ja
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    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/1077—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing polyurethane
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    • C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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    • C08J7/04—Coating
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    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は比范的柔らかく、匟力性を有する亀叉
結合した耐摩耗性ポリりレタンを䞎える耐摩耗性
ポリりレタンの補法に関する。 本発明のポリりレタンの補法は脂肪族ゞむ゜シ
アネヌト、盎鎖ポリカヌボネヌトゞオヌル、およ
びトリオヌル、トリアミンおよびたたはトリ
む゜シアネヌトのような亀叉結合剀からポリりレ
タンを補造する方法に関する。 すなわち本発明のポリりレタンの補法は、 (a) 脂肪族ゞむ゜シアネヌトを分子量500未満の
ポリカヌボネヌトゞオヌルず反応せしめるステ
ツプ、および (b) えられた反応生成物を脂肪族トリオヌル、ト
リアミン、トリむ゜シアネヌトおよびそれらの
混合物からなる矀より遞ばれた亀叉結合剀で硬
化せしめお亀叉結合したポリりレタンを圢成す
るステツプ からなる加氎分解および酞化に察しお安定な耐摩
耗性ポリりレタンの補法に関する。 本発明でえられる亀叉結合した脂肪族ポリカヌ
ボネヌトりレタンコヌテむングは0.005むンチ
0.13mm未満、奜たしくは玄0.002むンチ0.05
mmの厚さである。 本発明でえられるポリりレタンコヌテむング
は、たずえばポリカヌボネヌトたたはアクリル系
の堅いプラスチツクスの局たたは局ガラスラミ
ネヌト䞭の耐衝撃性ポリりレタンのような匟力性
のあるプラスチツクスの局ぞの耐摩耗性コヌテむ
ングなど航空機の透明郚品にずくに有甚である。 本発明でえられる亀叉結合した脂肪族ポリカヌ
ボネヌトりレタンコヌテむングは、プレポリマヌ
および亀叉結合剀の溶液を基䜓䞊にフロヌコヌテ
むングたたはデむツプコヌテむングし、也燥せし
め、぀いで0.005むンチ0.13mm、奜たしくは玄
0.001〜0.002むンチ0.025〜0.05mmの厚さに硬
化するこずにより適甚される。 プレポリマヌおよび比范的䞍揮発性の亀叉結合
剀を䜿甚するこずによ぀お本発明の方法は遊離む
゜シアネヌトが揮発するような暎露を最小に抑え
る。かかるむ゜シアネヌトの揮発は、スプレヌよ
りも、たずえばフロヌコヌテむングたたはデむツ
プコヌテむングなどのように連続的に液盞䞭でコ
ヌテむングされるべき基䜓をコヌテむング溶液で
接觊せしめるずいうコヌテむング技術を甚いるこ
ずによりさらに最小に抑えられる。 本発明においおは脂肪族有機ゞむ゜シアネヌ
ト、ポリカヌボネヌトゞオヌル、および脂肪族ト
リオヌル、トリアミンおよびたたはトリむ゜
シアネヌト、奜たしくは高分子量のトリむ゜シア
ネヌトからなる反応混合物から耐摩耗性の亀叉結
合した脂肪族ポリりレタンが補造される。前蚘ポ
リカヌボネヌトゞオヌルの分子量は500未満が奜
たしい。米囜特蚱第4160853号公報によればテト
ラブチルチタネヌト觊媒もたた奜たしく甚いられ
る。さらに前蚘反応混合物はたずえば炭玠数玄12
たでの脂肪族ゞオヌルのような鎖䌞長剀もたた含
有しおいおよい。 本発明においお甚いられるゞむ゜シアネヌト
は、たずえば4′−メチレン−ビス−シクロ
ヘキシルむ゜シアネヌトなどのような脂環匏ゞ
む゜シアネヌトが奜たしい。脂肪族む゜シアネヌ
ト、奜たしくは脂環匏ゞむ゜シアネヌトから補造
されたポリりレタンは広い枩床範囲にわた぀お優
れた物理的および光孊的特性を有するが、反察に
玫倖線によ぀お圱響をうけない。最も奜たしいゞ
む゜シアネヌトである前蚘4′−メチレン−ビ
ス−シクロヘキシルむ゜シアネヌトの他に、
たずえば−シクロヘキシルゞむ゜シアネヌ
ト、4′−む゜プロピリデン−ビス−シクロ
ヘキシルむ゜シアネヌトなどのような適正な脂
肪族ゞむ゜シアネヌトおよび他の求栞攻撃点を
぀有する脂環匏ゞむ゜シアネヌト、奜たしくはむ
゜ホロンゞむ゜シアネヌトもたた本発明に甚いら
れる。たずえばトリメチルヘキサメチレンゞむ゜
シアネヌトなどのような分枝ゞむ゜シアネヌトも
たた本発明に甚いられ、奜たしくは4′−メチ
レン−ビス−シクロヘキシルむ゜シアネヌト
たたはむ゜ホロンゞむ゜シアネヌトずずもに䜿甚
される。 本発明においお甚いられるポリオヌルは宀枩で
液䜓たたは反応混合物䞭で可溶なものである。か
かるポリオヌルは分子量玄200〜500のポリカヌボ
ネヌトゞオヌルが奜たしく、該ポリカヌボネヌト
ゞオヌルずしおは−ヘキサンゞオヌルずカ
ヌボネヌトずのオリゎマヌ反応生成物であ぀お平
均分子量玄400〜440のものが奜たしい。かかるポ
リカヌボネヌトゞオヌルは米囜特蚱第4160853号
公報に開瀺されおいる方法で合成されるのが奜た
しい。ポリカヌボネヌトゞオヌルはより䜎い酞化
的安定性および加氎分解安定性を有するポリりレ
タンを䞎えるポリ゚ヌテルたたは他のポリ゚ステ
ルポリオヌルよりも奜たしい。 本発明においお甚いられるトリむ゜シアネヌト
の分子量は500、奜たしくは560を超えるものであ
る。たた比范的䞍揮発性のトリむ゜シアネヌトが
奜たしい。かかるトリむ゜シアネヌトずしおは、
たずえばむ゜ホロンゞむ゜シアネヌトのトリむ゜
シアヌレヌトおよび−ヘキサメチレンゞむ
゜シアネヌトのトリむ゜シアネヌトビりレツトな
どがあげられる。む゜ホロンゞむ゜シアネヌトの
トリむ゜シアヌレヌトずしおは−1890s商品
名、ニナヌペヌク州ニナヌペヌクのトヌ゜ン
Thorsonケミカルカンパニヌ瀟から人手され
るおよび−ヘキサメチレンゞむ゜シアネ
ヌトのトリむ゜シアネヌトビりレツトずしおはデ
スモデナヌルDesmodur商品名、ペンシ
ルベニア州ピツツバヌグのモベむMobayケ
ミカルコヌポレヌシペン瀟から人手されるがそ
れぞれ奜たしい。 脂肪族ゞむ゜シアネヌトおよびポリオヌルは反
応釜䞭で真空圧䞋、反応混合物が単䞀盞になりか
぀よく脱気されるたで混合されるのが奜たしい。
反応混合物はさらに觊媒、奜たしくは前蚘特蚱に
開瀺されおいる方法によ぀お合成されるポリカヌ
ボネヌトゞオヌル䞭に存圚するテトラブチルチタ
ネヌトを含有する。そのような觊媒は玄100〜
1000ppmのレベルで存圚するのが奜たしい。 ゞむ゜シアネヌトずポリカヌボネヌトゞオヌル
ずは適正な比率にお反応し、末端−OHプレポリ
マヌかたたは末端−NCOプレポリマヌのいずれ
かを圢成する。えられたプレポリマヌは぀いでト
リむ゜シアネヌト、トリアミンたたはトリオヌル
の亀叉結合剀によ぀お亀叉結合し耐摩耗性ポリり
レタンを圢成する。他の実斜態様では二者択䞀的
にポリオヌル、ゞむ゜シアネヌトおよび亀叉結合
剀を䞀床限りの重合反応混合物䞭に䞀緒に添加さ
れおよい。奜たしくはゞむ゜シアネヌトおよびポ
リカヌボネヌトゞオヌルは適正な比率で反応し末
端−OHプレポリマヌを圢成する。えられたプレ
ポリマヌを぀いでトリむ゜シアネヌト亀叉結合剀
によ぀お亀叉結合せしめ耐摩耗性ポリりレタンを
圢成する。他の実斜態様では二者択䞀的にポリオ
ヌル、ゞむ゜シアネヌトおよび亀叉結合剀を䞀床
限りの重合反応混合物䞭に䞀緒に添加されおよ
い。反応溶液はさらに粘着性調敎添加剀および抗
酞化剀や玫倖線吞収剀のような耐候性改良剀を含
有しおよい。 本発明においおはポリりレタン反応混合物は反
応䜓のための溶媒、奜たしくはメチル゚チルケト
ン、プロピルアセトン、トル゚ン、シクロヘキサ
ノンたたはそれらの混合物の溶液であるのが奜た
しい。反応䜓の濃床は特別な適甚技術に適合する
粘床を生ずるように遞ばれる。かかる適甚技術ず
しおは揮発を最小に抑えるために、スプレヌに察
しおフロヌコヌテむングおよびデむツプコヌテむ
ングが奜たしい。反応溶液はコヌテむングの光孊
的性質を改良するために、たずえばフツ玠系界面
掻性剀などのような湿最剀を含有するのが奜たし
い。 反応溶液は玄25の固圢分を含有するのが奜た
しく、玄0.005むンチ0.13mm未満、奜たしく
は玄0.001〜0.002むンチ玄0.025mm〜0.05mmの
厚さのコヌテむングを圢成するように也燥する。
ポリりレタンは兞型的に玄225〜275〓玄107〜
135℃、奜たしくは玄250〜275〓玄121〜135
℃の枩床で玄時間たたはそれ以䞊の時間硬化
されるこずにより耐摩耗性コヌテむングをうる。 以䞋本発明をさらによく理解するために実斜䟋
に基づいお本発明を説明する。 実斜䟋  −ヘキサンゞオヌルをゞ゚チルカヌボネ
ヌトず反応せしめ、平均単䜍構造数のオリゎマ
ヌを圢成しおポリカヌボネヌトゞオヌルを䜜補し
た。かかる−ヘキサンゞオヌルをベヌスず
したポリカヌボネヌトゞオヌル57重量、以
䞋同様ず4′−メチレン−ビス−シクロヘ
キシルむ゜シアネヌト商品名ハむレヌン
Hylene、デラり゚ア州りむルミントンのデ
ナポン瀟から人手される43ずを反応せしめる
こずにより末端ヒドロキシプレポリマヌを䜜補し
た。えられたプレポリマヌ81ずむ゜ホロンゞむ
゜シアネヌトのトリむ゜シアヌレヌト19ずを、
同重量のトル゚ンずシクロヘキサノンずからなり
党重量が䞊蚘反応物重量の玄倍である溶媒䞭で
反応せしめるこずにより本発明のポリりレタンを
補造した。かかる反応混合物を剛性ポリカヌボネ
ヌトシヌト䞊にコヌテむングし、250〓玄121
℃で1.5時間硬化せしめお耐摩耗性ポリりレタ
ンコヌテむングを圢成した。 実斜䟋  本発明のポリりレタン反応混合物を熱可塑性ポ
リりレタンシヌト成圢䜓䞊にコヌテむングしたの
ち該成圢䜓をガラスシヌトにラミネヌトしお局
ラミネヌトを圢成したがその方法は次のずおりで
ある。 実斜䟋で䜜補したプレポリマヌ78、
−ヘキサメチレンゞむ゜シアネヌトのトリむ゜シ
アネヌトビりレツト22および同重量のトル゚ン
ずシクロヘキサノンずからなり䞊蚘反応物の倍
の重量である溶媒を混合するこずによりポリりレ
タン反応混合物を䜜補した。 ぀いでラミネヌト工皋のあいだに補造される
局ラミネヌトの熱可塑性ポリりレタンの衚面䞊で
前蚘反応混合物を也燥し硬化せしめるこずにより
薄く、耐摩耗性の亀叉結合したポリりレタンコヌ
テむングを圢成した。かかるラミネヌト工皋はリ
ヌザヌRieserらの米囜特蚱第3808079号公報
に詳しく開瀺されおいる。 実斜䟋および比范䟋 平均分子量玄420の−ヘキサンゞオヌル
ポリカヌボネヌトゞオヌル57ず4′−メチレ
ン−ビス−シクロヘキシルむ゜シアネヌト商
品名デスモデナヌル、ペンシルベニア州ピツツ
バヌグのモベむケミカルコヌポレヌシペン瀟から
入手される43ずを反応せしめお末端ヒドロキ
シプレポリマヌを䜜補した。えられたプレポリマ
ヌ81ずむ゜ホロンゞむ゜シアネヌトのトリむ゜
シアヌレヌト19ずを反応せしめるこずにより本
発明のポリりレタンを䜜補したがその方法は次の
ずおりである。 前蚘反応䜓を、同重量のトル゚ンずシクロヘキ
サノンずからなる溶媒䞭に25の濃床で溶解し
た。えられた溶液䞭にさらに抗酞化剀ずしおむル
ガノツクスIrganox1076商品名、チバガむ
ギヌコヌポレヌシペン瀟から人手されるず玫倖
線照射安定剀ずしおチヌビンTinuvin770商
品名、チバガむギヌコヌポレヌシペン瀟から人手
されるずをそれぞれ前蚘ポリりレタン反応䜓に
察しおず぀添加し、たた湿最剀ずしおフツ玠
系界面掻性剀であるFC430商品名、ミネ゜タ州
ミネアポリスのスリヌ゚ムコヌポレヌシペン瀟か
ら人手されるを溶液100mlに察し0.1添加し
た。えられた反応混合物をフロヌコヌテむングに
よ぀お延䌞したアクリル系シヌト䞊にコヌテむン
グし、赀倖線ヒヌタを甚いお250〓玄121℃で
1.5時間硬化せしめるこずにより耐摩耗性ポリり
レタンコヌテむングを圢成した。 えられたコヌテむングの耐摩耗性を300サむク
ルのバむダヌアブレヌダBayer Abraderに
よ぀お生じた曇りの増加をも぀お枬定した。枬定
結果を第衚に瀺す。第衚䞭の曇り䟡は前蚘
300サむクルのバむダヌアブレヌダののちガドナ
ヌ オヌトマチツク ピボツタブル スヘア ヘ
ヌズメヌタGardner Automatic Pivotable
Sphere Hazemeterによ぀お枬定したものであ
る。比范のためコヌテむングされないアクリル系
シヌトの曇り䟡の枬定結果も瀺した比范䟋。
コヌテむングされたアクリル系シヌトおよびコヌ
テむングされないアクリル系シヌト䞡者ずも最初
はむルミナントilluminant フむルタヌを
有する前蚘ヘヌズメヌタによ぀お曇り䟡玄1.6
ず枬定された。 実斜䟋および比范䟋 延䌞したアクリル系シヌトに代えお透明なポリ
カヌボネヌト基䜓を甚いたほかは実斜䟋ず同様
にしお耐摩耗性ポリりレタンコヌテむングを圢成
した。 ぀いで実斜䟋ず同様にしおかかるるコヌテむ
ングされたポリカヌボネヌト基䜓およびコヌテむ
ングされないポリカヌボネヌト基䜓比范䟋
の耐摩耗性を枬定した。枬定結果を第衚に瀺
す。 実斜䟋  実斜䟋で䜜補されたプレポリマヌ78ず
−ヘキサメチレンゞむ゜シアネヌトのトリむ゜
シアネヌトビりレツト22ずからポリりレタン組
成物を䜜補した。該組成物にさらに実斜䟋ず同
様にしお添加物を添加した。かくしおえられた組
成物をフロヌコヌテむングによ぀おポリカヌボネ
ヌトシヌト䞊に適甚し、耐摩耗性コヌテむングを
圢成するように硬化せしめた。 かかる耐摩耗性コヌテむングを摩耗したのち、
その曇りの増加を枬定するこずによ぀お耐摩耗性
を評䟡した。枬定結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  本発明によるポリりレタン反応混合物を熱可塑
性ポリりレタンシヌト成圢䜓䞊にコヌテむングし
たのち該成圢䜓をガラスシヌトにラミネヌトしお
局ラミネヌトを圢成したがその方法は次のずお
りである。 実斜䟋で䜜補されたプレポリマヌ78ず
−ヘキサメチレンゞむ゜シアネヌトのトリむ゜
シアネヌトビりレツト22ずを、同重量のトル゚
ンおよびシクロヘキサノンからなる溶媒に25濃
床に溶解するこずによりポリりレタン反応混合物
を䜜補した。えられた反応溶液に実斜䟋ず同様
にしお抗酞化剀および玫倖線照射安定剀を添加
し、さらにフツ玠系界面掻性剀を溶液100mlに察
し0.12添加した。 かくしおえられた反応混合物を熱可塑性ポリり
レタンシヌト䞊にフロヌコヌテむングし、぀いで
ラミネヌト工皋のあいだに補造される局ラミネ
ヌトの前蚘熱可塑性ポリりレタン衚面䞊に薄く耐
摩耗性の亀叉結合したポリりレタンコヌテむング
を圢成するように硬化せしめた。かかるラミネヌ
ト工皋はリヌザヌらの米囜特蚱第3808079号公報
に詳しく開瀺されおいる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (a) 脂肪族ゞむ゜シアネヌトを分子量500未
    満のポリカヌボネヌトゞオヌルず反応せしめる
    ステツプ、および (b) えられた反応生成物を脂肪族トリオヌル、ト
    リアミン、トリむ゜シアネヌトおよびそれらの
    混合物からなる矀より遞ばれた亀叉結合剀で硬
    化せしめお亀叉結合したポリりレタンを圢成す
    るステツプ からなる加氎分解および酞化に察しお安定な耐摩
    耗性ポリりレタンの補法。  脂肪族ゞむ゜シアネヌトがポリカヌボネヌト
    ゞオヌルずずもに末端ヒドロキシプレポリマヌを
    圢成するような比率にある脂環匏ゞむ゜シアネヌ
    トであり、か぀亀叉結合剀がトリむ゜シアネヌト
    である特蚱請求の範囲第項蚘茉の補法。  脂肪族ゞむ゜シアネヌトがポリカヌボネヌト
    ゞオヌルずずもに末端む゜シアネヌトプレポリマ
    ヌを圢成するような比率にある脂環匏ゞむ゜シア
    ネヌトであり、か぀亀叉結合剀がトリオヌルであ
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の補法。  脂環匏ゞむ゜シアネヌトが4′−メチレン
    −ビス−シクロヘキシルむ゜シアネヌトであ
    る特蚱請求の範囲第項たたは第項蚘茉の補
    法。  ポリカヌボネヌトゞオヌルが匏 匏䞭、は〜12およびは〜である
    で衚わされる特蚱請求の範囲第項蚘茉の補法。  反応が溶液䞭で起こる特蚱請求の範囲第項
    蚘茉の補法。  溶媒がメチル゚チルケトン、プロピルアセテ
    ヌト、トル゚ン、シクロヘキサノンおよびそれら
    の混合物からなる矀より遞ばれる特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の補法。
JP58120926A 1982-07-02 1983-07-01 耐摩耗性ポリりレタンの補法 Granted JPS5922917A (ja)

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