JPS5922917A - 耐摩耗性ポリウレタンの製法 - Google Patents
耐摩耗性ポリウレタンの製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は比較的柔らかく、弾力性を有する交叉結合した
耐摩耗性ポリウレタンを与える耐摩耗性ポリウレタンコ
ーティングに関する。
耐摩耗性ポリウレタンを与える耐摩耗性ポリウレタンコ
ーティングに関する。
本発明によるポリウレタンは脂肪族ジイソシアネート、
直鎖ポリカーボネートジオール、およびトリオール、ト
リアミンおよび（または）トリイソシアネートのような
交叉結合剤がら製造される。
直鎖ポリカーボネートジオール、およびトリオール、ト
リアミンおよび（または）トリイソシアネートのような
交叉結合剤がら製造される。
すなわち本発明によるポリウレタンは、（ａ）脂肪族ジ
イソシアネートを分子ｆｉｔ ５０．．０未満のポリカ
ーボネートジオールと反応せしめるステップ、および （ｂ）えられた反応生成物を脂肪族トリオール、トリア
ミン、トリイソシアネートおよびそれらの混合物からな
る群より選ばれた交叉結合剤で硬化せしめて交叉結合し
たポリウレタンを形成するステップ からなる加水分解および酸化に対して安定な耐摩耗ｔ（
ポリウレタンの製法によって製造されるものである。
イソシアネートを分子ｆｉｔ ５０．．０未満のポリカ
ーボネートジオールと反応せしめるステップ、および （ｂ）えられた反応生成物を脂肪族トリオール、トリア
ミン、トリイソシアネートおよびそれらの混合物からな
る群より選ばれた交叉結合剤で硬化せしめて交叉結合し
たポリウレタンを形成するステップ からなる加水分解および酸化に対して安定な耐摩耗ｔ（
ポリウレタンの製法によって製造されるものである。
本発明の交叉結合した脂肪族ポリカーボネートウレタン
コーティングはｏ、ｏｏｓインチ（０，１６ｍｍ）未満
、好ましくは約０．００２インチ（ｏ、０５ｍｍ）の厚
さである。
コーティングはｏ、ｏｏｓインチ（０，１６ｍｍ）未満
、好ましくは約０．００２インチ（ｏ、０５ｍｍ）の厚
さである。
本発明のポリウレタンコーティングは、たとえばポリカ
ーボネートまたはアクリル系の堅いプラスチックスの層
または２層ガラスラミネート中の耐衝撃性ポリウレタン
のような弾力性のあるプラスチックスの層への耐摩耗性
コーティングなど航空機の透明部品にとくに有用である
。
ーボネートまたはアクリル系の堅いプラスチックスの層
または２層ガラスラミネート中の耐衝撃性ポリウレタン
のような弾力性のあるプラスチックスの層への耐摩耗性
コーティングなど航空機の透明部品にとくに有用である
。
本発明の交叉結合した脂肪族ポリカーボネートウレタン
コーティングは、プレポリマーおよび交叉結合剤の溶液
を基体上にフローコーティングまたはディップコーティ
ングし、乾燥せしめ、ついで０．００５インチ（０，１
３ｍｍ）、好ましくは約０．００１〜０．００２インチ
（０，０２５〜０．０５ｍｍ）の厚さに硬化することに
より適用される。
コーティングは、プレポリマーおよび交叉結合剤の溶液
を基体上にフローコーティングまたはディップコーティ
ングし、乾燥せしめ、ついで０．００５インチ（０，１
３ｍｍ）、好ましくは約０．００１〜０．００２インチ
（０，０２５〜０．０５ｍｍ）の厚さに硬化することに
より適用される。
プレポリマーおよび比較的不揮発性の交叉結合剤を使用
することによって本発明の方法は遊離インシアネートが
揮発するような暴露を最小に抑える。かかるインシアネ
ートの揮発は、スプレーよりも、たとえばフローコーテ
ィングまたはディップコーティングなどのように連続的
に液相中でコーティングされるべき基体をコーティング
溶液で接触せしめるというコーティング技術を用いるこ
とによりさらに最小に抑えられる。
することによって本発明の方法は遊離インシアネートが
揮発するような暴露を最小に抑える。かかるインシアネ
ートの揮発は、スプレーよりも、たとえばフローコーテ
ィングまたはディップコーティングなどのように連続的
に液相中でコーティングされるべき基体をコーティング
溶液で接触せしめるというコーティング技術を用いるこ
とによりさらに最小に抑えられる。
本発明においては脂肪族有機ジイソシアネート、ポリカ
ーボネートジオール、および脂肪族トリオール、トリア
ミンおよび（または）トリイソシアネート、好ましくは
高分子量のトリイソシアネートからなる反応混合物から
耐摩耗性の交叉結合した脂肪族ポリウレタンが製造され
る。前記ポリカーボネートジオールの分子量は５００未
満が好ましい。米国特許第４．１６０．８５！１号公報
によればテトラブチルチタネート触媒もまた好ましく用
いられる。さらに前記反応混合物はたとえば炭素成約１
２までの脂肪族ジオールのような鎖伸長剤もまた含有し
ていてよい。
ーボネートジオール、および脂肪族トリオール、トリア
ミンおよび（または）トリイソシアネート、好ましくは
高分子量のトリイソシアネートからなる反応混合物から
耐摩耗性の交叉結合した脂肪族ポリウレタンが製造され
る。前記ポリカーボネートジオールの分子量は５００未
満が好ましい。米国特許第４．１６０．８５！１号公報
によればテトラブチルチタネート触媒もまた好ましく用
いられる。さらに前記反応混合物はたとえば炭素成約１
２までの脂肪族ジオールのような鎖伸長剤もまた含有し
ていてよい。
本発明において用いられるジイソシアネートハ、タトえ
ば４．４’−メチレン−ビス−（シクロヘキシルイソシ
アネート）などのような脂環式ジイソシアネートが好ま
しい。脂肪族インシアネート、好ましくは脂環式ジイソ
シアネートから製造されたポリウレタンは広い温度範囲
にわたってＫれた物理的および光学的特性を有するが、
反対に紫外線によって影響をうけない。最も好ましいジ
イソシアネートである前記４，４′−メチレン−ビス−
（シクロヘキシルイソシアネート）の他に、たとえば１
，４−シクロヘキシルジイソシアネート、４．４’−イ
ソプロピリデン−ビス−（シクロヘキシルイソシアネー
ト）などのような適正な脂肪族ジイソシアネートおよび
他の求核攻撃点を２つ有する脂環式ジイソシアネート、
好ましくはイソボロンジイソシアネートもまた本発明に
用いられる。たとえばトリメチルへキサメチレンジイソ
シアネートなどのような分校ジイソシアネートもまた本
発明に用いられ、好まｔ、 ＜ ハ４．４’−メチレン
−ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）またはイン
ホロンジイソシアネートとともに使用される。
ば４．４’−メチレン−ビス−（シクロヘキシルイソシ
アネート）などのような脂環式ジイソシアネートが好ま
しい。脂肪族インシアネート、好ましくは脂環式ジイソ
シアネートから製造されたポリウレタンは広い温度範囲
にわたってＫれた物理的および光学的特性を有するが、
反対に紫外線によって影響をうけない。最も好ましいジ
イソシアネートである前記４，４′−メチレン−ビス−
（シクロヘキシルイソシアネート）の他に、たとえば１
，４−シクロヘキシルジイソシアネート、４．４’−イ
ソプロピリデン−ビス−（シクロヘキシルイソシアネー
ト）などのような適正な脂肪族ジイソシアネートおよび
他の求核攻撃点を２つ有する脂環式ジイソシアネート、
好ましくはイソボロンジイソシアネートもまた本発明に
用いられる。たとえばトリメチルへキサメチレンジイソ
シアネートなどのような分校ジイソシアネートもまた本
発明に用いられ、好まｔ、 ＜ ハ４．４’−メチレン
−ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）またはイン
ホロンジイソシアネートとともに使用される。
本発明において用いられるポリオールは室温で液体また
は反応混合物中で可溶なものである。
は反応混合物中で可溶なものである。
かかるポリオールは分子量約２００〜５００のポリカー
ボネートジオールが好ましく、該ポリカーボネートジオ
ールとしては１．６−ヘキサンジオールとカーボネート
とのオリゴマー反応生成物であって平均分子ａｔ約４０
０〜４４０のものが好ましい。かかるポリカーボネート
ジオールは米国特許第４．１６０．８５３号公報に開示
されている方法で合成されるのが好ましい。ポリカーボ
ネートジオールはより低い酸化的安定性および加水分解
安定性を有するポリウレタンを与えるポリエーテルまた
は他のポリエステルポリオールよりも好ましい。
ボネートジオールが好ましく、該ポリカーボネートジオ
ールとしては１．６−ヘキサンジオールとカーボネート
とのオリゴマー反応生成物であって平均分子ａｔ約４０
０〜４４０のものが好ましい。かかるポリカーボネート
ジオールは米国特許第４．１６０．８５３号公報に開示
されている方法で合成されるのが好ましい。ポリカーボ
ネートジオールはより低い酸化的安定性および加水分解
安定性を有するポリウレタンを与えるポリエーテルまた
は他のポリエステルポリオールよりも好ましい。
本発明において用いられるトリイソシアネートの分子量
は５００、好ましくは５６０を超えるものである。また
比較的不揮発性のトリイソシアネートが好ましい。かか
るトリイソシアネートとしでは、たとえばインホロンジ
イソシアネートのトリイソシアヌレートおよび１，６−
へキサメチレンジイソシアネートのトリイソシアネート
ビウレットなどがあげられる。イソホロンジイソシアネ
ートのトリイソシアヌレートとして（まＴ−１８９０ｓ
（商品名、ニューヨーク州ニューヨークのトーソン（
Ｔｈｏｒｓｏｎ）ケミカルカンノシニー社から入手さね
、る）および１，６−へキサメチレンジイソシアネート
のトリイソシアネートビウレットとしてはデスモデュー
ル（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ） Ｎ （商品名、ペンンルベニ
ア州ピッツバーグのモベイ（Ｍｏｂａｙ）ケミカルコー
ポレーション社から入手される）がそれぞれ好ましい。
は５００、好ましくは５６０を超えるものである。また
比較的不揮発性のトリイソシアネートが好ましい。かか
るトリイソシアネートとしでは、たとえばインホロンジ
イソシアネートのトリイソシアヌレートおよび１，６−
へキサメチレンジイソシアネートのトリイソシアネート
ビウレットなどがあげられる。イソホロンジイソシアネ
ートのトリイソシアヌレートとして（まＴ−１８９０ｓ
（商品名、ニューヨーク州ニューヨークのトーソン（
Ｔｈｏｒｓｏｎ）ケミカルカンノシニー社から入手さね
、る）および１，６−へキサメチレンジイソシアネート
のトリイソシアネートビウレットとしてはデスモデュー
ル（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ） Ｎ （商品名、ペンンルベニ
ア州ピッツバーグのモベイ（Ｍｏｂａｙ）ケミカルコー
ポレーション社から入手される）がそれぞれ好ましい。
脂肪族ジイソシアネートおよびポリオールは反応釜中で
真空圧下、反応混合物が単−相になりかつよく脱気され
るまで混合されるのが好ましい。反応混合物はさらに触
媒、好ましくは前記特許に開示されている方法によって
合成されるポリカーボネートジオール中に存在するテト
ラブチルチタネートを含有する。そのような触媒は約１
００〜１１０００ｐｐのレベルで存在するのが好ましい
。
真空圧下、反応混合物が単−相になりかつよく脱気され
るまで混合されるのが好ましい。反応混合物はさらに触
媒、好ましくは前記特許に開示されている方法によって
合成されるポリカーボネートジオール中に存在するテト
ラブチルチタネートを含有する。そのような触媒は約１
００〜１１０００ｐｐのレベルで存在するのが好ましい
。
ジイソシアネートとポリカーボネートジオールとは適正
な比率にて反応し、末端−ＯＨプレポリマーかまたは末
端−ＮＯＯＯＨプレポリマーずれかを形成する。えられ
たプレポリマーはついでトリイソシアネート、トリアミ
ンまたはトリオールの交叉結合剤によって交叉結合し耐
摩耗性、ポリウレタンを形成する。他の実施態様では二
者択一的にポリオール、ジイソシアネートおよび交叉結
合剤を一度限りの重合反応混合物中に一緒に添加されて
よい。好ましくはジイソシアネートおよびポリカーボネ
ートジオールは適正な比率で反応し末端−ＯＨプレポリ
マーを形成する。えられたプレポリマーをついでトリイ
ソシアネート交叉結合剤によって交叉結合せしめ耐摩耗
性ポリウレタンを形成する。他の実１Ｍ態様では二者択
一的にポリオール、ジイソシアネートおよび交叉結合剤
を一度限りの重合反応混合物中に一緒に添加されてよい
。反応溶液はさらに粘着性調整添加剤および抗酸化剤や
紫外線吸収剤のような耐候性改良剤を含有してよい。
な比率にて反応し、末端−ＯＨプレポリマーかまたは末
端−ＮＯＯＯＨプレポリマーずれかを形成する。えられ
たプレポリマーはついでトリイソシアネート、トリアミ
ンまたはトリオールの交叉結合剤によって交叉結合し耐
摩耗性、ポリウレタンを形成する。他の実施態様では二
者択一的にポリオール、ジイソシアネートおよび交叉結
合剤を一度限りの重合反応混合物中に一緒に添加されて
よい。好ましくはジイソシアネートおよびポリカーボネ
ートジオールは適正な比率で反応し末端−ＯＨプレポリ
マーを形成する。えられたプレポリマーをついでトリイ
ソシアネート交叉結合剤によって交叉結合せしめ耐摩耗
性ポリウレタンを形成する。他の実１Ｍ態様では二者択
一的にポリオール、ジイソシアネートおよび交叉結合剤
を一度限りの重合反応混合物中に一緒に添加されてよい
。反応溶液はさらに粘着性調整添加剤および抗酸化剤や
紫外線吸収剤のような耐候性改良剤を含有してよい。
本発明においてはポリウレタン反応混合物は反応体のた
めの溶媒、好ましくはメチルエチルケトン、プロピルア
セトン、トルエン、シクロヘキサノンまたはそれらの混
合物の溶液であるのが好ましい。反応体の濃度は特別な
適用技術に適合する粘度を生ずるように選ばれる。かか
る適用技術としては揮発を最小に抑えるために、スプレ
ーに対してフローコーティングおよびディップコーティ
ングが好ましい。反応溶液はコーティングの光学的性質
を改良するために、たとえばフッ素系界面活性剤などの
ような湿潤剤を含有するのが好ましい。
めの溶媒、好ましくはメチルエチルケトン、プロピルア
セトン、トルエン、シクロヘキサノンまたはそれらの混
合物の溶液であるのが好ましい。反応体の濃度は特別な
適用技術に適合する粘度を生ずるように選ばれる。かか
る適用技術としては揮発を最小に抑えるために、スプレ
ーに対してフローコーティングおよびディップコーティ
ングが好ましい。反応溶液はコーティングの光学的性質
を改良するために、たとえばフッ素系界面活性剤などの
ような湿潤剤を含有するのが好ましい。
反応溶液は約２５％の固形分を含有するのが好ましく、
約０．００５インチ（０，Ｌ６ｍｍ）未満、好ましくは
約０．００１〜０．００２インチ（約０．０２５ｍＩｒ
Ｉ〜０ 、０５ｍｍ）の厚さのコーティングを形成する
ように乾燥する。ポリウレタンは典型的に約２２５〜２
７５°Ｆ（約１０７〜１６５ｃｃ）、好マシくハ約２５
０〜２７５’Ｆ（約１２１〜１６５°Ｃ）の温度で約１
時間またはそれ以上の時間硬化されることにより耐摩耗
性コーティングなうる。
約０．００５インチ（０，Ｌ６ｍｍ）未満、好ましくは
約０．００１〜０．００２インチ（約０．０２５ｍＩｒ
Ｉ〜０ 、０５ｍｍ）の厚さのコーティングを形成する
ように乾燥する。ポリウレタンは典型的に約２２５〜２
７５°Ｆ（約１０７〜１６５ｃｃ）、好マシくハ約２５
０〜２７５’Ｆ（約１２１〜１６５°Ｃ）の温度で約１
時間またはそれ以上の時間硬化されることにより耐摩耗
性コーティングなうる。
以下本発明をさらによく理解するために実施例に基づい
て本発明を説明する。
て本発明を説明する。
実施例１
１．６−ヘキサンジオールをジエチルカーボネートと反
応せしめ、平均単位構造数５のオリゴマーを形成してポ
リカーボネートジオールを作製した。かかる１、６−ヘ
キサンジオールをベースとしたポリカーボネートジオー
ル５７％（重量％、以下同様）と４．４１−メチレン−
ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）（商品名ハイ
レーン（Ｈｙｌｅｎθ）Ｗ１プラウエア州ウイルミント
ンのデュポン社から入手される）４６％とを反応せしめ
ることにより末端ヒドロキシプレポリマーを作製した。
応せしめ、平均単位構造数５のオリゴマーを形成してポ
リカーボネートジオールを作製した。かかる１、６−ヘ
キサンジオールをベースとしたポリカーボネートジオー
ル５７％（重量％、以下同様）と４．４１−メチレン−
ビス−（シクロヘキシルイソシアネート）（商品名ハイ
レーン（Ｈｙｌｅｎθ）Ｗ１プラウエア州ウイルミント
ンのデュポン社から入手される）４６％とを反応せしめ
ることにより末端ヒドロキシプレポリマーを作製した。
えられたプレポリマー８１％とイソホロンジイソシアネ
ートのトリイソシアヌレート１９％とを、同重量のトル
エンとシクロヘキサノンとからなり全重量が上記反応物
重量の約６倍である溶媒中で反応せしめることにより本
発明のポリウレタンを製造した。かかる反応混合物を剛
性ポリカーボネートシート上にコーティングし、２５０
°Ｆ（約１２１°Ｏ）で１．５時間硬化せしめて耐摩耗
性ポリウレタンコーティングを形成した。
ートのトリイソシアヌレート１９％とを、同重量のトル
エンとシクロヘキサノンとからなり全重量が上記反応物
重量の約６倍である溶媒中で反応せしめることにより本
発明のポリウレタンを製造した。かかる反応混合物を剛
性ポリカーボネートシート上にコーティングし、２５０
°Ｆ（約１２１°Ｏ）で１．５時間硬化せしめて耐摩耗
性ポリウレタンコーティングを形成した。
実施例２
本発明のポリウレタン反応混合物を熱可塑性ポリウレタ
ンシート成形体上にフーティングしたのち該成形体をガ
ラスシートにラミネートして２層ラミネートを形成した
がその方法は次のとおりである。
ンシート成形体上にフーティングしたのち該成形体をガ
ラスシートにラミネートして２層ラミネートを形成した
がその方法は次のとおりである。
実施例１で作製したプレポリマー７８％、１．６−ヘキ
サメチレンジイソシアネートのトリイソシアネートビウ
レット２２％および同重量のトルエンとシクロヘキサノ
ンとからなり上記反応物の６倍の重量である溶媒を混合
することによりポリウレタン反応混合物を作製した。
サメチレンジイソシアネートのトリイソシアネートビウ
レット２２％および同重量のトルエンとシクロヘキサノ
ンとからなり上記反応物の６倍の重量である溶媒を混合
することによりポリウレタン反応混合物を作製した。
ついでラミネート工程のあいだに製造される２層ラミネ
ートの熱可塑性ポリウレタンの表面上で前記反応混合物
を乾燥し硬化せしめることにより薄く、耐摩耗性の交叉
結合したポリウレタンコーティングを形成した。かかる
ラミネート工程はリーザー（Ｒｌｅｅｅｒ） らの米
国特許第３．８０８，０７９号公報に詳しく開示されて
いる。
ートの熱可塑性ポリウレタンの表面上で前記反応混合物
を乾燥し硬化せしめることにより薄く、耐摩耗性の交叉
結合したポリウレタンコーティングを形成した。かかる
ラミネート工程はリーザー（Ｒｌｅｅｅｒ） らの米
国特許第３．８０８，０７９号公報に詳しく開示されて
いる。
実施例６および比較例１
平均分子量約４２０の１，６−ヘキサンシオールボリカ
ーボネートジオール５７％と４，４′−メチレン−ビス
−（シクロヘキシルイソシアネート）（商品名デスモデ
ュールＷ１ペンシルベニア州ピッツバーグのモベイケミ
カルコーポレーション社から入手されル４３％とを反応
せしめて末端ヒドロキシプレポリマーを作製した。えら
れたプレポリマー８１％とイソホロンジイソシアネート
のトリイソシアヌレート１９％と全反応せしめることに
より本発明のポリウレタンを作製したがその方法は次の
とおりである。
ーボネートジオール５７％と４，４′−メチレン−ビス
−（シクロヘキシルイソシアネート）（商品名デスモデ
ュールＷ１ペンシルベニア州ピッツバーグのモベイケミ
カルコーポレーション社から入手されル４３％とを反応
せしめて末端ヒドロキシプレポリマーを作製した。えら
れたプレポリマー８１％とイソホロンジイソシアネート
のトリイソシアヌレート１９％と全反応せしめることに
より本発明のポリウレタンを作製したがその方法は次の
とおりである。
前記反応体を、同重量のトルエンとシクロヘキサノンと
からなる溶媒中に２５％の濃度で溶解した。えられた溶
液中にさらに抗酸化剤としてイルガ７ツクス（工ｒｇａ
ｎｏｘ月０７６（商品名、チバガイギーコーポレーショ
ン社から入手されるλと紫外線照射安定剤としてチヌビ
ン（Ｔｉｎｕｖｉｎ） ７７０（商品名、チバガイギー
コーポレーション社から入手されるλとをそれぞれ前記
ポリウレタン反応体に対して１％ずつ添加し、また湿潤
剤としてフッ素系界面活性剤であるＦ０４５０ （商品
名、ミネソタ州ミネアポリスのスリーエムコーポレーシ
ョン社から入手される）を溶液１００ｍＡに対し０．１
．添加した。えられた反応混合物をフローコーティング
によって延伸したアクリル系シート上にコーティングし
、赤外線ヒータを用いて２５０°Ｆ（約１２１°０）で
１．５時間硬化せしめることにより耐摩耗性ポリウレタ
ンフーティングを形成した。
からなる溶媒中に２５％の濃度で溶解した。えられた溶
液中にさらに抗酸化剤としてイルガ７ツクス（工ｒｇａ
ｎｏｘ月０７６（商品名、チバガイギーコーポレーショ
ン社から入手されるλと紫外線照射安定剤としてチヌビ
ン（Ｔｉｎｕｖｉｎ） ７７０（商品名、チバガイギー
コーポレーション社から入手されるλとをそれぞれ前記
ポリウレタン反応体に対して１％ずつ添加し、また湿潤
剤としてフッ素系界面活性剤であるＦ０４５０ （商品
名、ミネソタ州ミネアポリスのスリーエムコーポレーシ
ョン社から入手される）を溶液１００ｍＡに対し０．１
．添加した。えられた反応混合物をフローコーティング
によって延伸したアクリル系シート上にコーティングし
、赤外線ヒータを用いて２５０°Ｆ（約１２１°０）で
１．５時間硬化せしめることにより耐摩耗性ポリウレタ
ンフーティングを形成した。
えられたコーティングの耐摩耗性を３００サイクルのバ
イヤーアブレーダ（Ｂａｙｅｒ ＡｂｒａｄｅｒＪによ
って生じた曇りの増加をもって測定した。測定結果を第
１表に示す。第１表中の曇り価は前記３００サイクルの
バイヤーアブレーダののちガードナー オートマチック
ピボッタブル スへア ヘーズメータ（Ｇａｒｄｎｅ
ｒ Ａｕｔｏｍａｔｉｃ Ｐｉｖｏｔａｂｌｅ Ｓｐｈ
ｅｒｅＨａｚｅｍθｔａｒ）によって測定したものであ
る。比較のためコーティングされないアクリル系シート
の曇り価の測定結果も示した （Ｉ比較例１）。コーテ
ィングされたアクリル系シートおよびコーティングされ
ないアクリル系シート両者とも最初はイルミナント（ｉ
ｌｌｕｍｉｎａｎｔ） Ｏフィルターを有する前記ヘー
ズメータによって曇り価約１．６％と測定された。
イヤーアブレーダ（Ｂａｙｅｒ ＡｂｒａｄｅｒＪによ
って生じた曇りの増加をもって測定した。測定結果を第
１表に示す。第１表中の曇り価は前記３００サイクルの
バイヤーアブレーダののちガードナー オートマチック
ピボッタブル スへア ヘーズメータ（Ｇａｒｄｎｅ
ｒ Ａｕｔｏｍａｔｉｃ Ｐｉｖｏｔａｂｌｅ Ｓｐｈ
ｅｒｅＨａｚｅｍθｔａｒ）によって測定したものであ
る。比較のためコーティングされないアクリル系シート
の曇り価の測定結果も示した （Ｉ比較例１）。コーテ
ィングされたアクリル系シートおよびコーティングされ
ないアクリル系シート両者とも最初はイルミナント（ｉ
ｌｌｕｍｉｎａｎｔ） Ｏフィルターを有する前記ヘー
ズメータによって曇り価約１．６％と測定された。
実施例４および比較例２
延：伸 し た′アクリル系シートに代えて透明なポリ
カーボネート基体を用いたほかは実施例３と同様にして
耐摩耗性ポリウレタンコーティングを形成した。
カーボネート基体を用いたほかは実施例３と同様にして
耐摩耗性ポリウレタンコーティングを形成した。
ついで実施例３と同様にしでかかるコーティングされた
ポリカーボネート基体およびコーティングされないポリ
カーボネート基体（比較例２）の耐摩耗性を測定した。
ポリカーボネート基体およびコーティングされないポリ
カーボネート基体（比較例２）の耐摩耗性を測定した。
測定結果を第１表に示す。
実施例５
実施例６で作製されたプレポリマー７８％と１．６−へ
キサメチレンジイソシアネートのトリイソシアネートビ
ウレット２２％とからポリウレタン組成物を作製した。
キサメチレンジイソシアネートのトリイソシアネートビ
ウレット２２％とからポリウレタン組成物を作製した。
該組成物にさらに実施例３と同様にして添加物を添加し
た。かくしてえられた組成物をフローコーティングによ
ってポリカーボネートシート上に適用し、耐摩耗性コー
ティングを形成するように硬化せしめた。
た。かくしてえられた組成物をフローコーティングによ
ってポリカーボネートシート上に適用し、耐摩耗性コー
ティングを形成するように硬化せしめた。
かかる耐摩耗性フーティングを摩耗したのち、その曇り
の増加を測定することによって耐摩耗性を評価した。測
定結果を第１表に示す。
の増加を測定することによって耐摩耗性を評価した。測
定結果を第１表に示す。
第 １ 表
実施例６
本発明によるポリウレタン反応混合物を熱可塑性ポリウ
レタンシート成形体上にコーティングしたのち該成形体
をガラスシートにラミネートして２層ラミネートを形成
したがその方法は次のとおりである。
レタンシート成形体上にコーティングしたのち該成形体
をガラスシートにラミネートして２層ラミネートを形成
したがその方法は次のとおりである。
実施例６で作製されたプレポリマー７８％と１．６−へ
キサメチレンジイソシアネートのトリイソシアネートビ
ウレット２２％とを、同重量のトルエンおよびシクロヘ
キサノンからなる溶媒に２５％濃度に溶解することによ
りポリウレタン反応混合物を作製した。えられた反応溶
液に実施例３と同様にして抗酸化剤および紫外線照射安
定剤を添加し、さらにフッ素系界面活性剤を溶液１００
ｍ１に対し０．１２．添加した。
キサメチレンジイソシアネートのトリイソシアネートビ
ウレット２２％とを、同重量のトルエンおよびシクロヘ
キサノンからなる溶媒に２５％濃度に溶解することによ
りポリウレタン反応混合物を作製した。えられた反応溶
液に実施例３と同様にして抗酸化剤および紫外線照射安
定剤を添加し、さらにフッ素系界面活性剤を溶液１００
ｍ１に対し０．１２．添加した。
かくしてえられた反応混合物を熱可塑性ポリウレタンシ
ート上にフローコーティングし、ついでラミネート工程
のあいだに製造される２層ラミネートの前記熱可塑性ポ
リウレタン表面上に薄く耐摩耗性の交叉結合したポリウ
レタンコーティングを形成するように硬化せしめた。か
かるラミネート工程はリーザーらの米国特許第３．８０
８，０７９号公報に詳しく開示されている。
ート上にフローコーティングし、ついでラミネート工程
のあいだに製造される２層ラミネートの前記熱可塑性ポ
リウレタン表面上に薄く耐摩耗性の交叉結合したポリウ
レタンコーティングを形成するように硬化せしめた。か
かるラミネート工程はリーザーらの米国特許第３．８０
８，０７９号公報に詳しく開示されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（ａ）脂肪族ジイソシアネートを分子量５００未満の
ポリカーボネートジオールと反応せしめるステップ、お
よび （ｂ）えられた反応生成物を脂肪族トリオール、トリア
ミン、トリイソシアネートおよびそれらの混合物からな
る群より選ばれた交叉結合剤で硬化せしめて交叉結合し
たポリウレタンを形成するステツプ からなる加水分解および酸化に対して安定な耐摩耗性ポ
リウレタンの製法。 ２ 脂肪族ジイソシアネートがポリカーボネートジオー
ルとともに末端ヒト四キシプレポリマーを形成するよう
な比率にある脂環式ジイソシアネートであり、かつ交叉
結合剤がトリイソシアネートである特許請求の範囲第１
項記載の製法。 ３ 脂肪族ジインシアネートがポリカーボネートジオー
ルとともに末端イソシアネートプレポリマーを形成する
ような比率にある脂環式ジイソシアネートであり、かつ
交叉結合剤がトリオールである特許請求の範囲第１項記
載の製法。 ４ 脂環式ジイソシアネートが４，４′−メチレン−ビ
ス−（シクロヘキシルイソシアネート）である特許請求
の範囲第２項または第６項記載の製法。 ５ ポリカーボネートジオールが式： （式中、Ｘは４〜１２およびｙは１〜４である）で表わ
される特許請求の範囲第４項記載の製法。 ６ 反応が溶液中で起こる特許請求の範囲第１項記載の
製法。 ７ 溶媒がメチルエチルケトン、プロピルアセテート、
トルエン、シクロヘキサノンおよびそれらの混合物から
なる群より選ばれる特許請求の範囲第６項記載の製法。 ８ 特許請求の範囲第１項記載の製法で製造されるポリ
ウレタン。 ９ 特許請求の範囲第２項記載の製法で製造されるポリ
ウレタン。 １０ ポリウレタンがｏ、ｏｏｓインチ（０，１３ｍ
ｍ ）未満の厚さのコーティングを形成する特許請求の
範囲第９項記載のポリウレタン。 １１竪い透明な基体と交叉結合したＩｔ／、 リカーボ
ネートウレタンコーティングとからなるコーティングさ
れた耐摩耗性製品。 １２竪い透明な基体がアクリル系シート、ポリカーボネ
ートシートおよびポリウレタンシートからなる群より選
ばれる特許請求の範囲第１１項記載の製品。 １６堅い透明な基体がガラスシートと熱可塑性ポリマ一
層とからなるラミネートである特許請求の範囲第１１項
記載の製品。 １４ 熱可塑性ポリマーがエネルギー吸収性ぎりウレ
タンである特許請求の範囲第１６項記載の製品。 １５ 交叉結合したポリカーボネートウレタンが、脂
肪族ジイソシアネート、分子量５００未満のポリカーボ
ネートジオールおよび脂肪族トリオール、トリアミンお
よびトリイソシアネートからなる群より選ばれた交叉結
合剤から製造される特許請求の範囲第１１項記載の製品
。 １６脂肪族ジイソシアネートが４，４′−メチレン−ビ
ス−（シフ田ヘキシルイソシアネート）である特許請求
の範囲第１５項記載の製品。 １７ 遊離イソシアネートの揮発を最小に抑え、（ａ
）脂肪族ジイソシアネートを末端ヒト四キシプレポリマ
ーを形成するために過剰のポリオールと反応せしめるス
テップ、 （ｂ）該プレポリマーに分子量が５００を超えるトリイ
ソシアネートを交叉結合剤として添加するステップ、 （０）えられたプレポリマーとトリイソシアネートとの
溶媒中の混合物を基体表面上に、該表面を溶液で連続液
相にて接触することによって適用するステップ、 （ｄ）前記溶媒を蒸発せしめるステップ、および（θ）
前記プレポリマーとトリイソシアネートとを、交叉結合
したポリウレタンコーティングを形成するために反応せ
しめるステップからなる耐摩耗性ポリウレタンコーディ
ングを基体表面上へ適用する方法。 １８ 溶液の連続的な流れが基体表面上を流れる特許
請求の範囲第１７項記載の方法。 １９ 基体が溶液中に浸される特許請求の範囲第１７
項記載の方法。 ２０ 脂肪族ジイソシアネートが脂環式ジイソシアネ
ートであり、かつポリオールがポリエステルピリオール
である特許請求の範囲第１７項記載の方法。 ２１脂環式ジイソシアネートが４，４′−メチレン−ビ
ス−（シクロヘキシルイソシア＊−Ｎ、’ジオールがポ
リカーボネートジオールおよびトリイソシアネートが５
６０を超える分子量を有する特許請求の範囲第２０項記
載の方法０２２ プレポリマーおよびトリイソシアネ
ートがメチルエチル＋）ン、プロピルアセテート、トル
エン、シクロヘキサノンおよびそれらの混合物からなる
群より選ばれた溶媒に溶解される特許請求の範囲第２１
項記載の方法。 ２３ プレポリマーおよびトリイソシアネートがトル
エンおよびシクロヘキサノンの混合物からなる溶媒に２
０〜３０重量％の濃度に溶解される特許請求の範囲第２
２項記載の方法。 ２４ 溶液中にさらに湿潤剤を含有する特許請求の範
囲第２２項記載の方法。 ２５ 湿潤剤がフルオ四カーピン系界面活性剤である
特許請求の範囲第２４項記載の方法。 ２６ 交叉結合したポリウレタンコーティングが０．
００５インチ（０，１５ｍｍ）未満の厚さを有する特許
請求の範囲第２５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US394610 | 1982-07-02 | ||
| US06/394,556 US4435450A (en) | 1982-07-02 | 1982-07-02 | Method for applying abrasion resistant thin polyurethane coatings |
| US394556 | 1982-07-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5922917A true JPS5922917A (ja) | 1984-02-06 |
| JPH0326693B2 JPH0326693B2 (ja) | 1991-04-11 |
Family
ID=23559450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58120926A Granted JPS5922917A (ja) | 1982-07-02 | 1983-07-01 | 耐摩耗性ポリウレタンの製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4435450A (ja) |
| JP (1) | JPS5922917A (ja) |
| CA (1) | CA1200161A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007238797A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Polymatech Co Ltd | 塗料組成物および物品 |
| JP2011506651A (ja) * | 2007-12-12 | 2011-03-03 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 脂環式構造要素を含有するポリイソシアネート混合物 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE75709T1 (de) * | 1985-08-20 | 1992-05-15 | Smith & Nephew | Beschichtete gegenstaende und verfahren zu ihrer herstellung. |
| US5039458A (en) * | 1987-12-21 | 1991-08-13 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Method of making a hydrophilic, biocompatible, protein non-adsorptive contact lens |
| US5880171A (en) * | 1989-05-01 | 1999-03-09 | 2C Optics, Inc. | Fast curing polymeric compositions for ophthalmic lenses and apparatus for preparing lenses |
| US5278243A (en) * | 1992-01-14 | 1994-01-11 | Soane Technologies, Inc. | High impact resistant macromolecular networks |
| DE4010485A1 (de) * | 1990-03-31 | 1991-10-02 | Ver Glaswerke Gmbh | Verfahren zur herstellung einer platte oder folie aus polycarbonat mit einer weichen kratzfestbeschichtung |
| US5939188A (en) * | 1991-07-15 | 1999-08-17 | Pilkington Aerospace, Inc. | Transparent coating systems for improving the environmental durability of transparency substrates |
| US5318827A (en) * | 1992-06-15 | 1994-06-07 | The Dow Chemical Company | Carbonate polymer laminate structure |
| DE4243798A1 (de) * | 1992-12-23 | 1994-06-30 | Wolff Walsrode Ag | Mehrschichtige Polyurethan-Folie und ihre Verwendung zur Herstellung von Verpackungen für lichtempfindliches Material |
| US5648149A (en) * | 1994-03-29 | 1997-07-15 | Ppg Industries, Inc. | Adhesion of thermoset polyurethane to rigid transparent substrates |
| US5877254A (en) * | 1996-07-22 | 1999-03-02 | Film Specialties, Inc. | Scratch-resistant anti-fog coating composition incorporating isocyanate-reactive surfactants |
| US5776548A (en) * | 1996-11-05 | 1998-07-07 | Ppg Industries, Inc. | Primer for promoting adhesion of polyurethane to a metal oxide coating |
| US5840429A (en) * | 1996-11-05 | 1998-11-24 | Ppg Industries, Inc. | Aircraft transparency |
| CA2214594C (en) * | 1996-11-05 | 2002-11-26 | Robert M. Hunia | Improved aircraft transparency |
| US5994452A (en) * | 1996-11-05 | 1999-11-30 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Primer for promoting adhesion of electroconductive metal oxide coating to plastic substrates |
| US7937023B2 (en) * | 2004-07-09 | 2011-05-03 | Eastman Kodak Company | Method and a composition for producing an undercoat layer using dialkyl malonate blocked isocyanates (for electrophotographic applications) |
| CN101341104B (zh) * | 2005-08-24 | 2013-02-06 | Auld公司 | 涂布的显示片及其生产方法 |
| US7998529B2 (en) | 2007-10-10 | 2011-08-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods for making polymeric substrates comprising a haze-free, self-healing coating and coated substrates made thereby |
| US20100096062A1 (en) * | 2008-09-16 | 2010-04-22 | Serigraph, Inc. | Supported Article for Use in Decorating a Substrate |
| US9957414B2 (en) | 2014-02-19 | 2018-05-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Abrasion resistant polyurethane coating, coated article and method of manufacturing the same |
Family Cites Families (8)
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| US4045269A (en) | 1975-12-22 | 1977-08-30 | Sierracin Corporation | Transparent formable polyurethane polycarbonate lamination |
| US4064194A (en) | 1976-05-28 | 1977-12-20 | Scm Corporation | High solids urethane coatings |
| US4174240A (en) | 1976-10-01 | 1979-11-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Novel transparent polyurethane polyureas for lamination of glazing materials |
| US4079160A (en) | 1977-02-07 | 1978-03-14 | Joseph Philipson | Abrasion-resistant optical element |
| DE2842805A1 (de) | 1978-09-30 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Beschichtungsmassen |
| DE2906113C2 (de) | 1979-02-17 | 1985-06-13 | Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim | Verwendung von feindispersen Polyurethanharnstoffen als Heißsiegelkleber zur Herstellung von heißsiegelbaren Einlagestoffen |
| US4343839A (en) | 1980-12-15 | 1982-08-10 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable polyester resin coating compositions for flexible substrates |
-
1982
- 1982-07-02 US US06/394,556 patent/US4435450A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-06-08 CA CA000429930A patent/CA1200161A/en not_active Expired
- 1983-07-01 JP JP58120926A patent/JPS5922917A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007238797A (ja) * | 2006-03-09 | 2007-09-20 | Polymatech Co Ltd | 塗料組成物および物品 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4435450A (en) | 1984-03-06 |
| CA1200161A (en) | 1986-02-04 |
| JPH0326693B2 (ja) | 1991-04-11 |
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