RU2013118435A - Препреги на основе стабильной при хранении реакционноспособной или высокореакционноспособной полиуретановой композиции - Google Patents
Препреги на основе стабильной при хранении реакционноспособной или высокореакционноспособной полиуретановой композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013118435A RU2013118435A RU2013118435/05A RU2013118435A RU2013118435A RU 2013118435 A RU2013118435 A RU 2013118435A RU 2013118435/05 A RU2013118435/05 A RU 2013118435/05A RU 2013118435 A RU2013118435 A RU 2013118435A RU 2013118435 A RU2013118435 A RU 2013118435A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- groups
- prepregs according
- prepregs
- reactive
- aliphatic
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 7
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 claims abstract 6
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims abstract 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 8
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 claims 6
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 5
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical group O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 claims 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 2
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims 2
- FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine Chemical compound C1NCCN2CCCC21 FTTATHOUSOIFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CCCC(C)C NAUBYZNGDGDCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K bismuth;7,7-dimethyloctanoate Chemical compound [Bi+3].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O NSPSPMKCKIPQBH-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 claims 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 claims 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical group C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/24—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs
- C08J5/241—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres
- C08J5/243—Impregnating materials with prepolymers which can be polymerised in situ, e.g. manufacture of prepregs using inorganic fibres using carbon fibres
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K7/00—Use of ingredients characterised by shape
- C08K7/02—Fibres or whiskers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/0002—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof characterised by the substrate
- D06N3/0015—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof characterised by the substrate using fibres of specified chemical or physical nature, e.g. natural silk
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/12—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins
- D06N3/14—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2375/00—Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
- C08J2375/04—Polyurethanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/10—Scrim [e.g., open net or mesh, gauze, loose or open weave or knit, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2926—Coated or impregnated inorganic fiber fabric
- Y10T442/2984—Coated or impregnated carbon or carbonaceous fiber fabric
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
1. Препреги с объемным содержанием волокон менее 50%, по существу состоящие из:A) по меньшей мере одной основы в форме углеродных волокон иB) по меньшей мере одной реакционноспособной или высокореакционноспособной прозрачной полиуретановой композиции в качестве матричного материала,причем полиуретановые композиции по существу содержат смеси из полимера b) с реакционноспособными по отношению к изоцианатам функциональными группами в качестве связующего и внутренне блокированного и/или блокированного средствами блокирования алифатического, циклоалифатического и/или (цикло)алифатического диизоцианата или полиизоцианата в качестве отвердителя a).2. Препреги по п.1, причем температура стеклования (Tg) матричного материала В) составляет по меньшей мере 40°C.3. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что их поверхность обладает видимой структурой углеродных волокон используемой основы A).4. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что объемное содержание волокон в них составляет <50%, предпочтительно <40%, особенно предпочтительно <35%.5. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что в качестве основы они содержат ткань и холст из углеродных волокон.6. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что используют полимеры b) с гидроксильными группами, аминогруппами и тиольными группами, особенно сложные полиэфиры, простые полиэфиры, полиакрилаты, поликарбонаты и полиуретаны с гидроксильным числом от 20 до 500 мг КОН/г и средней молекулярной массой от 250 до 6000 г/моль.7. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что в качестве исходных соединений для компонента а) используют диизоцианаты или полиизоцианаты, выбранные из группы, включающей изофорондиизоцианат, гексаметиленди
Claims (18)
1. Препреги с объемным содержанием волокон менее 50%, по существу состоящие из:
A) по меньшей мере одной основы в форме углеродных волокон и
B) по меньшей мере одной реакционноспособной или высокореакционноспособной прозрачной полиуретановой композиции в качестве матричного материала,
причем полиуретановые композиции по существу содержат смеси из полимера b) с реакционноспособными по отношению к изоцианатам функциональными группами в качестве связующего и внутренне блокированного и/или блокированного средствами блокирования алифатического, циклоалифатического и/или (цикло)алифатического диизоцианата или полиизоцианата в качестве отвердителя a).
2. Препреги по п.1, причем температура стеклования (Tg) матричного материала В) составляет по меньшей мере 40°C.
3. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что их поверхность обладает видимой структурой углеродных волокон используемой основы A).
4. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что объемное содержание волокон в них составляет <50%, предпочтительно <40%, особенно предпочтительно <35%.
5. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что в качестве основы они содержат ткань и холст из углеродных волокон.
6. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что используют полимеры b) с гидроксильными группами, аминогруппами и тиольными группами, особенно сложные полиэфиры, простые полиэфиры, полиакрилаты, поликарбонаты и полиуретаны с гидроксильным числом от 20 до 500 мг КОН/г и средней молекулярной массой от 250 до 6000 г/моль.
7. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что в качестве исходных соединений для компонента а) используют диизоцианаты или полиизоцианаты, выбранные из группы, включающей изофорондиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, диизоцианато-дициклогексилметан, 2-метилпентандиизоцианат, 2,2,4-триметил-гексаметилендиизоцианат/2,4,4-триметилгексаметилендиизоцианат и/или норборнандиизоцианат, особенно предпочтительно изофорондиизоцианат, гексаметилендиизоцианат, триметилгексаметилен-диизоцианат и/или диизоцианатодициклогексилметан, причем можно использовать также изоцианураты.
8. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что для блокирования компонента а) используют внешнее средство блокирования, выбранное из группы, включающей этилацетоацетат, диизопропиламин, метилэтил-кетоксим, малоновый эфир, ε-капролактам, 1,2,4-триазол, фенол, замещенные фенолы и/или 3,5-диметилпиразол.
9. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что в качестве компонента a) используют аддукты изофорондиизоцианата, изоциануратные группировки и блокированные ε-капролактамом изоцианатные структуры.
10. Препреги по п.1, отличающиеся тем, что реакционноспособные полиуретановые композиции В) содержат от 0,001 до 1 мас.% дополнительных катализаторов: предпочтительно дилаурата дибутилолова, октоата цинка, неодеканоата висмута и/или третичных аминов, предпочтительно 1,4-диазабицикло[2.2.2.]октана.
11. Препреги по п.1 с матричным материалом по меньшей мере из одной содержащей реакционноспособные уретдионовые группы полиуретановой композицией B), по существу содержащей:
а) по меньшей мере один содержащий уретдионовые группы отвердитель, основанный на продуктах полиприсоединения полиизоцианатов, содержащих алифатические, (цикло)алифатические или циклоалифатические уретдионовые группы, и содержащих гидроксильные группы соединений, причем отвердитель при температуре ниже 40°C находится в твердой, а выше 125°C в жидкой форме, содержит менее 5 мас.% свободных изоцианатных групп и от 3 до 25 мас.% уретдионовых групп,
b) по меньшей мере один содержащий гидроксильные группы полимер, который при темпрературе ниже 40°C находится в твердой, а выше 125°C в жидкой форме, и обладает гидроксильным числом от 20 до 200 мг KOH/г,
c) при необходимости по меньшей мере один катализатор,
d) при необходимости известные из химии полиуретанов вспомогательные компоненты и добавки,
причем компоненты a) и b) находятся в таком соотношении, что на каждую гидроксильную группу компонента b) приходится от 0,3 до 1, предпочтительно от 0,45 до 0,55 уретдионовых групп компонента a).
12. Препреги по п.1 по меньшей мере с одной содержащей высокореакционноспособные порошкообразные уретдионовые группы полиуретановой композицией B) в качестве матричного материала, по существу содержащей:
a) по меньшей мере один содержащий уретдионовые группы отвердитель на основе диизоцианатов или полиизоцианатов, содержащих алифатические, (цикло)алифатические или цикло-алифатические уретдионовые группы, и
b) при необходимости по меньшей мере один полимер с реакционноспособными по отношению к изоцианатным группам функциональными группами,
c) от 0,1 до 5 мас.% по меньшей мере одного катализатора, выбранного из группы, включающей четвертичные соли аммония и/или четвертичные соли фосфония с галогенами, гидроксидами, алкоголятами или анионами органических или неорганических кислот в качестве противоиона, и
d) от 0,1 до 5 мас.% по меньшей мере одного сокатализатора, выбранного из группы, включающей:
d1) по меньшей мере один эпоксид и/или
d2) по мере один ацетилацетонат металла и/или ацетилацетонат четвертичного аммоний и/или ацетилацетонат четвертичного фосфония,
e) при необходимости известные из химии полиуретанов вспомогательные компоненты и добавки.
13. Препреги по одному из пп.1-9 или 12 по меньшей мере с одной содержащей высокореакционноспособные порошкообразные уретдионовые группы полиуретановой композицией B) в качестве матричного материала, в основном содержащей:
a) по меньшей мере один содержащий уретдионовые группы отвердитель, основанный на продуктах полиприсоединения полиизоцианатов, содержащих алифатические, (цикло)алифатические или циклоалифатические уретдионовые группы, и соединений, содержащих гидроксильные группы, причем отвердитель при температуре ниже 40°C находится в твердой форме, а выше 125°C в жидкой форме, содержит менее 5 мас.% свободных изоцианатных групп и от 3 до 25 мас.% уретдионов,
b) по меньшей мере один содержащий гидроксильные группы полимер, который при температуре ниже 40°C находится в твердой, а выше 125°C в жидкой форме и обладает гидроксильным числом от 20 до 200 мг KOH/г,
c) от 0,1 до 5 мас.% по меньшей мере одного катализатора, выбранного из группы, включающей четвертичные соли аммония и/или четвертичные соли фосфония с галогенами, гидроксидами, алкоголятами или анионами органических или неорганических кислот в качестве противоиона, и
d) от 0,1 до 5 мас.% по меньшей мере одного сокатализатора, выбранного из группы, включающей:
d1) по меньшей мере один эпоксид и/или
d2) по мере один ацетилацетонат металла, ацетилацетонат четвертичного аммония и/или ацетилацетонат четвертичного фосфония,
e) при необходимости известные из химии полиуретанов вспомогательные компоненты и добавки,
причем компоненты a) и b) находятся в таком соотношении, что на каждую гидроксильную группу компонента b) приходится от 0,3 до 1, предпочтительно от 0,6 до 0,9 уретдионовой группы компонента a).
14. Применение препрегов по одному из пп.1-13, особенно с основой в форме углеродных волокон для изготовления композиционных материалов.
15. Применение препрегов по одному из пп.1-13 для изготовления композиционных материалов, используемых в лодочном производстве и судостроении, авиационной и космической технике, автомобилестроении, производстве двухколесной техники, предпочтительно мотоциклов и велосипедов, в сферах автомеханики, строительства, медицинской техники, спорта, в электропромышленности и электронике, в производстве энергооборудования, например, лопастей винтов для ветросиловых установок.
16. Применение препрегов по п.14 для изготовления композиционных материалов, используемых в лодочном производстве и судостроении, авиационной и космической технике, автомобилестроении, производстве двухколесной техники, предпочтительно мотоциклов и велосипедов, в сферах автомеханики, строительства, медицинской техники, спорта, в электропромышленности и электронике, в производстве энергооборудования, например, лопастей винтов для ветросиловых установок.
17. Детали из композиционных материалов по одному из пп.1-13 с объемным содержанием волокон менее 50%.
18. Детали из композиционных материалов по одному из пп.1-13, поверхность которых обладает видимой структурой волокон используемой основы A).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102010041243.0 | 2010-09-23 | ||
| DE201010041243 DE102010041243A1 (de) | 2010-09-23 | 2010-09-23 | Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung |
| PCT/EP2011/064942 WO2012038203A1 (de) | 2010-09-23 | 2011-08-31 | Prepregs auf der basis einer lagerstabilen reaktiven oder hochreaktiven polyurethanzusammensetzung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2013118435A true RU2013118435A (ru) | 2014-10-27 |
Family
ID=44651697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2013118435/05A RU2013118435A (ru) | 2010-09-23 | 2011-08-31 | Препреги на основе стабильной при хранении реакционноспособной или высокореакционноспособной полиуретановой композиции |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20130231017A1 (ru) |
| EP (1) | EP2619258A1 (ru) |
| JP (1) | JP2013541613A (ru) |
| KR (1) | KR20130109143A (ru) |
| CN (1) | CN103210024A (ru) |
| AU (1) | AU2011304539A1 (ru) |
| BR (1) | BR112013006955A2 (ru) |
| CA (1) | CA2811328A1 (ru) |
| DE (1) | DE102010041243A1 (ru) |
| MX (1) | MX2013002957A (ru) |
| RU (1) | RU2013118435A (ru) |
| TW (1) | TW201226455A (ru) |
| WO (1) | WO2012038203A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201302840B (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010041247A1 (de) | 2010-09-23 | 2012-03-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung |
| DE102011006163A1 (de) | 2011-03-25 | 2012-09-27 | Evonik Degussa Gmbh | Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten |
| DE102013204124A1 (de) | 2013-03-11 | 2014-09-11 | Evonik Industries Ag | Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen die mittels Strahlung duroplastisch vernetzt werden |
| DE102013019536A1 (de) | 2013-11-15 | 2015-05-21 | Schock Gmbh | Sanitärbeckenformteil sowie Verfahren zum Herstellen eines solchen Sanitärbeckenformteils |
| DE102014207785A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Epoxy-Prepregs und daraus hergestellte Composites auf Basis von radikalisch polymerisierbaren Säuren und Epoxiden |
| DE102014208415A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung eines auf Stahl und Polyurethan basierenden Faserverbundbauteils |
| DE102014208423A1 (de) | 2014-05-06 | 2015-11-12 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung eines auf Aluminium und Polyurethan basierenden Faserverbundbauteils |
| DE102015100925A1 (de) * | 2014-11-12 | 2016-05-12 | Hib Trim Part Solutions Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Zierteils mit Echtkarbonoptik |
| EP3138685B1 (de) | 2015-09-03 | 2019-02-27 | Evonik Degussa GmbH | Hybridbauteil mit einer lokalen versteifung aus einem zweistufig vernetzten, auf polyurethan basierenden faserverbundwerkstoff |
| ES2736530T3 (es) | 2015-10-30 | 2020-01-02 | Evonik Operations Gmbh | Productos preimpregnados con adherencia controlable |
| CN106221191A (zh) * | 2016-07-01 | 2016-12-14 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种用于风机叶片的碳纤维/聚氨酯复合材料的合成方法 |
| WO2018071382A1 (en) * | 2016-10-11 | 2018-04-19 | Gates Corporation | Urethane adhesive cord treatment for power transmission belt and belt |
| ES2880621T3 (es) | 2016-12-02 | 2021-11-25 | Evonik Degussa Gmbh | Productos preimpregnados de poliuretano 1K estables al almacenamiento y cuerpos moldeados a partir de la composición de poliuretano producidos a partir de estos |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57131219A (en) * | 1981-02-06 | 1982-08-14 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Thermosetting resin composition |
| DE3030513A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung eines isocyanuratfreien uretdions aus isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte uretdion |
| DE3030572A1 (de) | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte |
| FR2544322B1 (fr) * | 1983-04-13 | 1986-07-25 | Stevens Genin | Tissus de verre et analogues preimpregnes par un polyurethanne-uree, melanges reactifs stables correspondants, procede de fabrication et application |
| DE3437635A1 (de) | 1984-10-13 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden verbindungen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen verbindungen und ihre verwendung bei der herstellung von polyurethankunststoffen |
| DE3624775A1 (de) | 1986-07-22 | 1988-01-28 | Bayer Ag | Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten |
| DE3739549C2 (de) | 1987-11-21 | 1994-10-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung (cyclo)aliphatischer Uretdione |
| DE3930669A1 (de) | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten |
| DE4136618A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische |
| JP2855970B2 (ja) * | 1992-06-16 | 1999-02-10 | 日東紡績株式会社 | ガラス繊維織物のほつれ防止固着剤及びそれを用いたガラス繊維織物 |
| DE4327573A1 (de) | 1993-08-17 | 1995-02-23 | Bayer Ag | Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität |
| DE4406445C2 (de) | 1994-02-28 | 2002-10-31 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen |
| DE4406444A1 (de) | 1994-02-28 | 1995-08-31 | Huels Chemische Werke Ag | Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke |
| DE19616496A1 (de) | 1996-04-25 | 1997-10-30 | Bayer Ag | Abspaltfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur |
| WO2000029459A1 (en) * | 1998-11-16 | 2000-05-25 | Huntsman International Llc | Polyisocyanurate compositions and composites |
| DE10120912A1 (de) * | 2001-04-27 | 2002-10-31 | Basf Ag | Verbundbauteile aus Polyurethan und deren Verwendung in Karosserieaussenteilen |
| DE10147546B4 (de) * | 2001-09-26 | 2006-04-13 | Basf Coatings Ag | Polyurethan, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| US20030220035A1 (en) * | 2002-05-17 | 2003-11-27 | Fjare Douglas E. | Reinforced unsaturated polyester resin compositions |
| EP2543693B1 (en) * | 2004-02-27 | 2017-09-20 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition for carbon-fiber-reinforced composite material, prepreg, integrated molding, fiber-reinforced composite sheet, and casing for electrical/electronic equipment |
| DE102004020429A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Degussa Ag | Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten |
| US9598527B2 (en) * | 2004-09-01 | 2017-03-21 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same |
| WO2007064688A2 (en) * | 2005-11-30 | 2007-06-07 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Prepregs and cured in place solid surfaces prepared therefrom |
| FR2898905B1 (fr) * | 2006-03-24 | 2008-05-09 | Rhodia Recherches & Tech | Composition polyisocyanate a proprietes anti-chocs ameliorees |
| US20080265201A1 (en) * | 2007-04-26 | 2008-10-30 | Degussa Gmbh | Low-temperature-curable polyurethane compositions with uretdione groups, containing polymers based on polyols that carry secondary oh groups |
| WO2008149615A1 (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Toray Industries, Inc. | チョップド繊維束、成形材料、および、繊維強化プラスチック、ならびに、これらの製造方法 |
| DE102009001793A1 (de) * | 2009-03-24 | 2010-10-07 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
| DE102009001806A1 (de) * | 2009-03-24 | 2010-09-30 | Evonik Degussa Gmbh | Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper |
| DE102010029355A1 (de) * | 2010-05-27 | 2011-12-01 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper |
-
2010
- 2010-09-23 DE DE201010041243 patent/DE102010041243A1/de not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-08-31 BR BR112013006955A patent/BR112013006955A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-08-31 KR KR20137010207A patent/KR20130109143A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-08-31 CN CN2011800562520A patent/CN103210024A/zh active Pending
- 2011-08-31 AU AU2011304539A patent/AU2011304539A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-31 EP EP11757219.8A patent/EP2619258A1/de not_active Withdrawn
- 2011-08-31 RU RU2013118435/05A patent/RU2013118435A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-08-31 WO PCT/EP2011/064942 patent/WO2012038203A1/de active Application Filing
- 2011-08-31 MX MX2013002957A patent/MX2013002957A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-08-31 US US13/824,064 patent/US20130231017A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-31 JP JP2013529597A patent/JP2013541613A/ja not_active Withdrawn
- 2011-08-31 CA CA 2811328 patent/CA2811328A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-20 TW TW100133802A patent/TW201226455A/zh unknown
-
2013
- 2013-04-19 ZA ZA2013/02840A patent/ZA201302840B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103210024A (zh) | 2013-07-17 |
| MX2013002957A (es) | 2013-06-03 |
| EP2619258A1 (de) | 2013-07-31 |
| JP2013541613A (ja) | 2013-11-14 |
| WO2012038203A1 (de) | 2012-03-29 |
| TW201226455A (en) | 2012-07-01 |
| CA2811328A1 (en) | 2012-03-29 |
| DE102010041243A1 (de) | 2012-03-29 |
| AU2011304539A1 (en) | 2013-04-11 |
| US20130231017A1 (en) | 2013-09-05 |
| ZA201302840B (en) | 2013-12-23 |
| KR20130109143A (ko) | 2013-10-07 |
| BR112013006955A2 (pt) | 2017-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2013118435A (ru) | Препреги на основе стабильной при хранении реакционноспособной или высокореакционноспособной полиуретановой композиции | |
| RU2013118433A (ru) | Препреги на основе стабильных при хранении реакционноспособных или высокореакционноспособных полиуретановых композиций | |
| RU2013118434A (ru) | Препреги на основе стабильной при хранении реакционноспособной или высокореакционноспособной полиуретановой композиции с фиксированной пленкой и изготавливаемая из нее деталь из композиционного материала | |
| RU2012157000A (ru) | Способ получения стабильных при хранении полиуретановых препрегов и полученное из них формованное изделие | |
| RU2013118436A (ru) | Способ получения стабильных при хранении полируретановых препрегов, изготовленное из них формованное изделие из полиуретановой композиции в растворе | |
| ES2613491T3 (es) | Productos preimpregnados y cuerpos moldeados obtenidos a partir de los mismos a baja temperatura | |
| RU2671860C2 (ru) | Полиуретаны, изделия и покрытия, полученные из них, и способы их получения | |
| RU2013147458A (ru) | Стабильные при хранении полиуретановые препреги и получаемые из них формованные изделия из полиуретановой композиции с жидкими смоляными компонентами | |
| ES2880621T3 (es) | Productos preimpregnados de poliuretano 1K estables al almacenamiento y cuerpos moldeados a partir de la composición de poliuretano producidos a partir de estos | |
| CN102361917B (zh) | 预浸料和由其生产的成型体 | |
| US9464169B2 (en) | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same | |
| US9657134B2 (en) | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same | |
| CA2754210C (en) | Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same | |
| EP2004719B1 (en) | Impact resistant polyurethane and poly(ureaurethane) articles and methods of making the same | |
| JP2014501838A5 (ru) | ||
| RU2013136330A (ru) | Заготовки из композиционного материала и изготовленные из них формованные детали, а также формованные детали, изготовленные непосредственно на основе гидроксифункционализированных (мет) акрилатов, которые термореактивно сшиваются с помощью уретдионов | |
| US20070155935A1 (en) | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same | |
| US20130149931A1 (en) | Multilayer Laminated Articles Including Poly(ureaurethane) Layers and Methods of Making the Same | |
| JP2016519696A5 (ru) | ||
| CN109071768A (zh) | 制备聚异氰脲酸酯复合材料的方法 | |
| US11180599B2 (en) | Polyisocyanurate based polymers and fiber reinforced composites | |
| US20070167601A1 (en) | Polyurethanes prepared from polycarbonate polyols, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same | |
| WO2007139586A2 (en) | Poly(ureaurethane)s, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same | |
| US10167369B2 (en) | Lightfast polyurethane prepregs and fiber composite elements produced therefrom | |
| KR20210119396A (ko) | 이중-경화 우레탄 중합체 및 이중-경화 이소시아누레이트 중합체를 기재로 하는 복합 물질 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20140901 |