RU2009142431A - Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии - Google Patents

Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии Download PDF

Info

Publication number
RU2009142431A
RU2009142431A RU2009142431/04A RU2009142431A RU2009142431A RU 2009142431 A RU2009142431 A RU 2009142431A RU 2009142431/04 A RU2009142431/04 A RU 2009142431/04A RU 2009142431 A RU2009142431 A RU 2009142431A RU 2009142431 A RU2009142431 A RU 2009142431A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
compound
formula
diseases
solvate
Prior art date
Application number
RU2009142431/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Люк ЭВЕН (FR)
Люк Эвен
Кристиан ХОРНАРТ (FR)
Кристиан Хорнарт
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2009142431A publication Critical patent/RU2009142431A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Abstract

1. Соединение, отвечающее формуле (I) ! , ! в которой: ! А и Х обозначают, независимо один от другого, атом азота или группу СН; ! R1 обозначает группу NR3R4, в которой R3 и R4 образуют с атомом азота, который их несет, гетероциклическую группу, содержащую от 3 до 7 звеньев, которая может включать в себя атом кислорода или серы, группу NR или NR'-СО, причем указанный цикл, в случае необходимости, может быть замещен одной или несколькими группами, выбранными среди атома галогена или (С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкоксигруппы, галоген(С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкоксигруппы, ! R2 обозначает арильную группу, в случае необходимости, замещенную одной или несколькими группами, выбранными среди атома галогена, метильной группы, трифторметильной группы, метоксигруппы, трифторметоксигруппы, ! R обозначает группу, выбранную среди атома водорода, (С1-С6)алкильной группы, (С3-С7)циклоалкильной группы, (С3-С7)циклоалкил(С1-С6)алкильной группы, С(О)R', CO2R', SO2R', CONR'R'', SONR'R'', ! R' и R'' обозначают независимо один от другого одну или несколько групп, выбранных среди атома водорода, (С1-С6)алкильной группы, (С3-С7)циклоалкильной группы или (С3-С7)циклоалкил(С1-С6)алкильной группы, ! в форме основания или соли присоединения с кислотой а также в форме гидрата или сольвата. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что ! А обозначает атом азота, ! Х обозначает группу СН, ! в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в форме гидрата или сольвата. ! 3. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что ! А и Х обозначают группу СН, ! в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в форме гидрата или сольвата. !4. Соединение формулы (I) по п.1

Claims (13)

1. Соединение, отвечающее формуле (I)
Figure 00000001
,
в которой:
А и Х обозначают, независимо один от другого, атом азота или группу СН;
R1 обозначает группу NR3R4, в которой R3 и R4 образуют с атомом азота, который их несет, гетероциклическую группу, содержащую от 3 до 7 звеньев, которая может включать в себя атом кислорода или серы, группу NR или NR'-СО, причем указанный цикл, в случае необходимости, может быть замещен одной или несколькими группами, выбранными среди атома галогена или (С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкоксигруппы, галоген(С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкоксигруппы,
R2 обозначает арильную группу, в случае необходимости, замещенную одной или несколькими группами, выбранными среди атома галогена, метильной группы, трифторметильной группы, метоксигруппы, трифторметоксигруппы,
R обозначает группу, выбранную среди атома водорода, (С1-С6)алкильной группы, (С3-С7)циклоалкильной группы, (С3-С7)циклоалкил(С1-С6)алкильной группы, С(О)R', CO2R', SO2R', CONR'R'', SONR'R'',
R' и R'' обозначают независимо один от другого одну или несколько групп, выбранных среди атома водорода, (С1-С6)алкильной группы, (С3-С7)циклоалкильной группы или (С3-С7)циклоалкил(С1-С6)алкильной группы,
в форме основания или соли присоединения с кислотой а также в форме гидрата или сольвата.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
А обозначает атом азота,
Х обозначает группу СН,
в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в форме гидрата или сольвата.
3. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
А и Х обозначают группу СН,
в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в форме гидрата или сольвата.
4. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
R1 обозначает гетероциклическую группу, в случае необходимости, замещенную одной или несколькими группами, выбранными среди атома галогена и галогеналкильной группы, в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в форме гидрата или сольвата.
5. Соединение формулы (I) по п.4, отличающееся тем, что
R1 обозначает морфолинильную, пирролидинильную или пиперидиниильную группу, в случае необходимости, замещенную одной или несколькими группами, выбранными среди атома галогена и трифторметильной группы, в форме основания или соли присоединения с кислотой, а также в форме гидрата или сольвата.
6. Соединение формулы (I) по одному из пп.1-5, отличающееся тем, что оно выбрано из:
- (5-морфолин-4-ил-[1,2,3]триазоло[4,5-b]пиридин-3-ил)- [4-(3-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]метанона;
- [4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]-(5-пирролидин-1-ил-[1,2,3]триазоло[4,5-b] пиридин-3-ил)метанона;
- [5-(3,3-дифторпирролидин-1-ил)-[1,2,3]триазоло[4,5-b]пиридин-3-ил]-[4-(4-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]метанона;
- (5-пирролидин-1-ил-[1,2,3]триазоло[4,5-b]пиридин-3-ил)-[4-(3-трифторметилфенил)пиперазин-1-ил]метанона;
- (4-фенилпиперидин-1-ил-[5-(4-трифторметилпиперидин-1-ил)- [1,2,3]триазо-ло[4,5-b] пиридин-3-ил]метанона.
7. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что соединение общей формулы (VII), в которой R1, R2, Х и А являются такими, как определенные в формуле (I) согласно п.1, превращают в соединение общей формулы (I) реакцией диазотирования-циклизации под действием нитрита.
8. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, или соль присоединения с фармацевтически приемлемой кислотой этого соединения, или гидрат, или сольват соединения формулы (I).
9. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, или соль с фармацевтически приемлемой кислотой, гидрат или сольват этого соединения, а также, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый эксципиент.
10. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения и профилактики патологии, в которой участвуют эндогенные 2-арахидоноилглицерин (2-AG) и 1(3)-арахидоноилглицерин и/или любой другой субстрат, метаболизируемый ферментом MGL.
11. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения и профилактики патологии, в которой участвуют эндогенный анандамид и/или любой другой субстрат, метаболизируемый ферментом FAAH.
12. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 в форме фармацевтически приемлемого основания, гидрата или сольвата для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения острых или хронических болей, головокружений, рвот, тошнот, нарушений пищеварения, метаболического синдрома, дислипидемий, неврологических и психических патологий, острых или хронических нейродегенеративных заболеваний, эпилепсии, расстройств сна, сердечно-сосудистых заболеваний, ишемии почки, злокачественных опухолей, нарушений иммунной системы, аллергических заболеваний, паразитарных, вирусных или бактериальных инфекционных заболеваний, воспалительных заболеваний, остеопороза, глазных болезней, заболеваний легких, желудочно-кишечных заболеваний, недержания мочи, воспаления мочевого пузыря.
13.Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6 в форме фармацевтически приемлемого основания, гидрата или сольвата для профилактики или лечения острых или хронических болей, головокружений, рвот, тошнот, нарушений пищеварения, метаболического синдрома, дислипидемий, неврологических и психических патологий, острых или хронических нейродегенеративных заболеваний, эпилепсии, расстройств сна, сердечно-сосудистых заболеваний, ишемии почки, злокачественных опухолей, нарушений иммунной системы, аллергических заболеваний, паразитарных, вирусных или бактериальных инфекционных заболеваний, воспалительных заболеваний, остеопороза, глазных болезней, заболеваний легких, желудочно-кишечных заболеваний, недержания мочи, воспаления мочевого пузыря.
RU2009142431/04A 2007-04-18 2008-04-16 Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии RU2009142431A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0702809A FR2915199B1 (fr) 2007-04-18 2007-04-18 Derives de triazolopyridine-carboxamides et triazolopyrimidine-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR0702809 2007-04-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009142431A true RU2009142431A (ru) 2011-05-27

Family

ID=38776272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009142431/04A RU2009142431A (ru) 2007-04-18 2008-04-16 Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии

Country Status (17)

Country Link
US (1) US8080547B2 (ru)
EP (1) EP2146990A1 (ru)
JP (1) JP2010524904A (ru)
KR (1) KR20090130057A (ru)
CN (1) CN101668758A (ru)
AR (1) AR066107A1 (ru)
AU (1) AU2008257320A1 (ru)
BR (1) BRPI0810440A2 (ru)
CA (1) CA2683929A1 (ru)
CL (1) CL2008001104A1 (ru)
FR (1) FR2915199B1 (ru)
IL (1) IL201450A0 (ru)
MX (1) MX2009011212A (ru)
RU (1) RU2009142431A (ru)
TW (1) TW200901993A (ru)
UY (1) UY31032A1 (ru)
WO (1) WO2008145839A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2915198B1 (fr) * 2007-04-18 2009-12-18 Sanofi Aventis Derives de triazolopyridine-carboxamides et triazolopyridine -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique.
MX342128B (es) 2008-12-24 2016-09-14 Bial - Portela & C A S A Compuestos farmaceuticos.
CN102548983B (zh) * 2009-04-22 2014-09-17 詹森药业有限公司 作为单酰甘油脂肪酶抑制剂的杂芳族和芳族哌嗪基氮杂环丁基酰胺
BRPI1014874A2 (pt) * 2009-04-22 2016-04-12 Janssen Pharmaceutica Nv piperazinil azetidinil amidas heteroaromáticas e aromáticas como inibidores de monoacilglicerol lipase
US8435977B2 (en) 2009-04-22 2013-05-07 Janssen Pharmaceutica, Nv Heteroaromatic and aromatic piperazinyl azetidinyl amides as monoacylglycerol lipase inhibitors
JP2012524805A (ja) * 2009-04-22 2012-10-18 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ モノアシルグリセロールリパーゼ阻害剤としてのアゼチジニルジアミド
KR101820541B1 (ko) * 2009-09-09 2018-02-28 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 8-옥소디히드로퓨린 유도체
WO2011085216A2 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Use of faah inhibitors for treating parkinson's disease and restless legs syndrome
CN102947302A (zh) * 2010-02-18 2013-02-27 西班牙国家癌症研究中心 三唑并[4，5-b]吡啶衍生物
US20130224151A1 (en) 2010-03-31 2013-08-29 United States Of America Use of FAAH Inhibitors for Treating Abdominal, Visceral and Pelvic Pain
NZ604306A (en) * 2010-05-17 2015-02-27 Incozen Therapeutics Pvt Ltd Novel 3,5-disubstitued-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and 3,5- disubstitued -3h-[1,2,3]triazolo[4,5-b] pyridine compounds as modulators of protein kinases
BR112013005141A2 (pt) 2010-09-03 2016-05-10 Janssen Pharmaceutica Nv diazetidinil diamida como inibidores de monoacilglicerol lipase
US8637498B2 (en) 2010-09-27 2014-01-28 Janssen Pharmaceutica, Nv Oxopiperazine-azetidine amides and oxodiazepine-azetidine amides as monoacylglycerol lipase inhibitors
AU2011316975A1 (en) 2010-10-22 2013-05-23 Janssen Pharmaceutica Nv Amino-pyrrolidine-azetidine diamides as monoacylglycerol lipase inhibitors
US8513423B2 (en) 2010-10-22 2013-08-20 Janssen Pharmaceutica, Nv Piperidin-4-yl-azetidine diamides as monoacylglycerol lipase inhibitors
JP2014076947A (ja) * 2011-02-03 2014-05-01 Dainippon Sumitomo Pharma Co Ltd ２−オキシ置換８−オキソジヒドロプリン誘導体
CA2850100A1 (en) * 2011-09-30 2013-04-04 Janssen Pharmaceutica Nv Monoacylglycerol lipase inhibitors for the treatment of metabolic diseases and related disorders

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2816938B1 (fr) * 2000-11-22 2003-01-03 Sanofi Synthelabo Derives de 3-aroylindole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en contenant
GB0100624D0 (en) * 2001-01-10 2001-02-21 Vernalis Res Ltd Chemical compounds VII
DE10247680B4 (de) * 2002-10-12 2005-09-01 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Neue bicyclische Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase
DE102004005172A1 (de) * 2004-02-02 2005-08-18 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Indazolderivate als Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase
US7632837B2 (en) * 2005-06-17 2009-12-15 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles as cannabinoid-1 receptor modulators
DE102005049954A1 (de) * 2005-10-19 2007-05-31 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Triazolopyridin-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen

Also Published As

Publication number Publication date
TW200901993A (en) 2009-01-16
BRPI0810440A2 (pt) 2014-10-14
IL201450A0 (en) 2010-05-31
MX2009011212A (es) 2009-11-02
FR2915199A1 (fr) 2008-10-24
UY31032A1 (es) 2008-11-28
AR066107A1 (es) 2009-07-22
FR2915199B1 (fr) 2010-01-22
AU2008257320A1 (en) 2008-12-04
US8080547B2 (en) 2011-12-20
JP2010524904A (ja) 2010-07-22
CL2008001104A1 (es) 2009-01-16
WO2008145839A1 (fr) 2008-12-04
CA2683929A1 (fr) 2008-12-04
CN101668758A (zh) 2010-03-10
EP2146990A1 (fr) 2010-01-27
US20100041651A1 (en) 2010-02-18
WO2008145839A8 (fr) 2009-11-19
KR20090130057A (ko) 2009-12-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009142431A (ru) Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии
RU2009142434A (ru) Производные триазолопиридин-карбоксамидов и триазолопиримидин-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
ES2949660T3 (es) Procedimiento para la preparación de compuestos útiles para tratar la atrofia muscular espinal
ES2475091T3 (es) Imidazopirazinas como inhibidores de proteína cinasas
AU2015276537B2 (en) Novel compounds as dual inhibitors of histone methyltransferases and dna methyltransferases
RU2502737C2 (ru) Производные имидазопиридина или имидазопиримидина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 10а
ES2431466T3 (es) Inhibidores de piridinonil pdk1
ES2733502T3 (es) Compuestos de imidazopiridazina
ES2638850T3 (es) Compuestos de azabenzimidazol como inhibidores de las isoenzimas de la PDE4 para el tratamiento de trastornos del SNC y otros trastornos
CA2473026A1 (en) 2-(pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones
ES2798424T3 (es) Compuestos de triazolopiridina y usos de estos
JP5615902B2 (ja) イミダゾ［２，１−ｂ］［１，３，４］チアジアゾール誘導体
RU2009142430A (ru) Производные триазолопиридинкарбоксамидов, их получение и применение в терапии
RU2008125040A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ АРИЛ-ИЗОКСАЗОЛ-4-ИЛ-ИМИДАЗО[1.5-a]ПИРИДИНА
RU2008144584A (ru) 4,5-дигидро-[1,2,4]триазоло[4,3-f]птеридины в качестве ингибиторов протеинкиназы plk1 для лечения пролиферативных заболеваний
JP2020536863A (ja) ユビキチン特異的ペプチダーゼ３０の阻害
RU2008119435A (ru) Производные триазолопиридина в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
JPWO2005085210A1 (ja) ニトリル化合物およびその化合物を有効成分として含有する医薬組成物
RU2006134037A (ru) Производные арил-и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah
RU2007112675A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ
JP2019504901A5 (ru)
JP2017537948A (ja) Ｎａｄｐｈオキシダーゼ阻害剤としてのアミドチアジアゾール誘導体
CN105566321A (zh) 杂芳化合物及其在药物中的应用
WO2021190417A1 (zh) 新型氨基嘧啶类egfr抑制剂
US20130065883A1 (en) Triazolo [4, 5- B] Pyridin Derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120613