RU2006134037A - Производные арил-и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah - Google Patents

Производные арил-и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah Download PDF

Info

Publication number
RU2006134037A
RU2006134037A RU2006134037/04A RU2006134037A RU2006134037A RU 2006134037 A RU2006134037 A RU 2006134037A RU 2006134037/04 A RU2006134037/04 A RU 2006134037/04A RU 2006134037 A RU2006134037 A RU 2006134037A RU 2006134037 A RU2006134037 A RU 2006134037A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
alkyl
cycloalkyl
formula
groups
Prior art date
Application number
RU2006134037/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2376305C2 (ru
Inventor
Ахмед АБУАБДЕЛЛА (FR)
Ахмед Абуабделла
ГАРСИЯ Антонио АЛЬМАРИО (FR)
Гарсия Антонио Альмарио
Кристиан ХОРНАРТ (FR)
Кристиан Хорнарт
Патрик ЛАРДЕНУА (FR)
Патрик Ларденуа
Франк МАРГЕ (FR)
Франк Марге
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2006134037A publication Critical patent/RU2006134037A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2376305C2 publication Critical patent/RU2376305C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/52—Oxygen atoms attached in position 4 having an aryl radical as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение, отвечающее формуле (I)в которой m и n означают целые числа от 1 до 3 такие, что m+n является целым числом от 2 до 5,p означает целое число от 1 до 7,A означает простую связь или выбран из одной или нескольких групп X, Y и/или Z,X означает метиленовую группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, представляющими C-алкил, C-циклоалкил или C-циклоалкил-C-алкилен,Y означает C-алкениленовую группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, представляющими C-алкил, C-циклоалкил или C-циклоалкил-C-алкилен; или C-алкиниленовую группу,Z означает группу формулы:o означает целое число от 1 до 5,r и s означают целые числа и определены так, что r+s является числом от 1 до 5,Rозначает группу R, замещенную одной или несколькими группами Rи/или R,Rозначает атом водорода или фтора, гидроксильную группу, C-алкокси или NRR,Rозначает атом водорода или C-алкильную группу,Rозначает атом водорода или группу, представляющую C-алкил, C-циклоалкил или C-циклоалкил-C-алкил,Rозначает группу, выбранную из фенила, пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, триазинила, пирролила, фуранила, тиенила, имидазолила, оксазолила, тиазолила, пиразолила, изоксазолила, изотиазолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, тетразолила, нафтила, хинолинила, тетрагидрохинолинила, изохинолинила, тетрагидроизохинолинила, хиназолинила, хиноксалинила, фталазинила, циннолинила, нафтиридинила, бензофуранила, дигидробензофуранила, бензотиенила, дигидробензотиенила, индолила, индолинила, индазолила, изоиндолила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензизоксазолила, бензотиазолила, бензизотиазолила, бензотриазолила, бензоксадиазолила, бензотиадиазоли

Claims (10)

1. Соединение, отвечающее формуле (I)
Figure 00000001
в которой m и n означают целые числа от 1 до 3 такие, что m+n является целым числом от 2 до 5,
p означает целое число от 1 до 7,
A означает простую связь или выбран из одной или нескольких групп X, Y и/или Z,
X означает метиленовую группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, представляющими C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил или C3-7-циклоалкил-C1-3-алкилен,
Y означает C2-алкениленовую группу, необязательно замещенную одной или двумя группами, представляющими C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил или C3-7-циклоалкил-C1-3-алкилен; или C2-алкиниленовую группу,
Z означает группу формулы:
Figure 00000002
o означает целое число от 1 до 5,
r и s означают целые числа и определены так, что r+s является числом от 1 до 5,
R1 означает группу R5, замещенную одной или несколькими группами R6 и/или R7,
R2 означает атом водорода или фтора, гидроксильную группу, C1-6-алкокси или NR8R9,
R3 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу,
R4 означает атом водорода или группу, представляющую C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил или C3-7-циклоалкил-C1-3-алкил,
R5 означает группу, выбранную из фенила, пиридинила, пиримидинила, пиридазинила, пиразинила, триазинила, пирролила, фуранила, тиенила, имидазолила, оксазолила, тиазолила, пиразолила, изоксазолила, изотиазолила, оксадиазолила, тиадиазолила, триазолила, тетразолила, нафтила, хинолинила, тетрагидрохинолинила, изохинолинила, тетрагидроизохинолинила, хиназолинила, хиноксалинила, фталазинила, циннолинила, нафтиридинила, бензофуранила, дигидробензофуранила, бензотиенила, дигидробензотиенила, индолила, индолинила, индазолила, изоиндолила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензизоксазолила, бензотиазолила, бензизотиазолила, бензотриазолила, бензоксадиазолила, бензотиадиазолила, пирролопиридинила, фуропиридинила, тиенопиридинила, имидазопиридинила, оксазолопиридинила, тиазолопиридинила, пиразолопиридинила, изоксазолопиридинила, изотиазолопиридинила,
R6 означает атом галогена или группу, представляющую циано, нитро, C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил, C1-6-алкокси, гидроксил, C1-6-тиоалкил, C1-6-фторалкил, C1-6-фторалкокси, C1-6-фтортиоалкил, NR8R9, NR8COR9, NR8CO2R9, NR8SO2R9, COR8, CO2R8, CONR8R9, SO2R8, SO2NR8R9, -О-(C1-3-алкилен)-О или цикл, выбранный из азетидинового, пирролидинового, пиперидинового, морфолинового, тиоморфолинового, азепинового, пиперазинового цикла, причем этот цикл необязательно замещен C1-6-алкильной или бензильной группой,
R7 означает фенильную группу, фенилокси, бензилокси, нафтил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил или пиразинил, причем группа или группы R7 могут быть замещены одной или несколькими группами R6, одинаковыми или отличающимися друг от друга,
R8 и R9 независимо друг от друга означают атом водорода или C1-6-алкильную группу,
в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
m и n означают целые числа, равные 1 или 2, такие, что m+n является целым числом от 2 до 4,
p означает целое число, равное от 1 до 3,
A означает простую связь, метиленовую группу или C2-алкинилен;
R1 означает группу R5, необязательно замещенную одной или несколькими группами R6 и/или R7,
R2 означает атом водорода или гидроксильную группу,
R3 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу,
R4 означает атом водорода или группу C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил или C3-7-циклоалкил-C1-3-алкил,
R5 означает группу, выбранную из фенила, пиридинила, пиримидинила, имидазолила, тиазолила, пиразолила, изоксазолила, оксадиазолила, нафтила, тетрагидрохинолинила, изохинолинила, тетрагидроизохинолинила, индолила, индолинила, бензимидазолила, бензоксазолила, бензотиазолила, бензотриазолила, пирролопиридинила,
R6 означает атом галогена или группу, представляющую циано, C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-фторалкил или пирролидиновый или пиперидиновый цикл, причем этот цикл необязательно замещен C1-6-алкильной группой,
R7 означает фенильную группу, которая может быть замещена одной или несколькими группами R6, одинаковыми или отличающимися друг от друга,
в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что
m и n означают целые числа, равные 1 или 2, такие, что m+n является целым числом от 2 до 4,
p означает целое число от 1 до 3,
A означает простую связь, метиленовую группу или C2-алкинилен;
R1 означает группу R5, необязательно замещенную одной или несколькими группами R5 и/или R6,
R2 означает атом водорода или гидроксильную группу,
R3 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу,
R4 означает атом водорода или группу C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил или C3-7-циклоалкил-C1-3-алкил,
R5 означает группу, выбранную из фенила, пиридинила, пиримидинила, тиазолила, изоксазолила, нафтила, изохинолинила,
R6 означает атом галогена или группу, представляющую циано, C1-6-алкил, C3-7-циклоалкил, C1-6-алкокси, C1-6-фторалкил или пирролидиновый или пиперидиновый цикл, причем этот цикл необязательно замещен C1-6-алкильной группой,
R7 означает фенильную группу, которая может быть замещена одной или несколькими группами R6, одинаковыми или отличающимися друг от друга.
4. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что R3 означает атом водорода, R4 означает атом водорода или C1-6-алкильную группу, в состоянии основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата.
5. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, включающий этап, состоящий в превращении эфира-карбамата общей формулы (IV)
Figure 00000003
в которой R1, A, R2, R3, p, m и n такие, как определено в формуле (I) по п.1, и R означает метильную или этильную группу,
аминолизом с помощью амина общей формулы R4NH2, в которой R4 определен в формуле (I) по п.1.
6. Соединение, отвечающее общей формуле (IV),
Figure 00000004
в которой R1, A, R2, R3, p, m и n такие, как определено в формуле (I) по п.1, и R означает метильную или этильную группу.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп.1-4, в состоянии фармацевтически приемлемого основания, соли, гидрата или сольвата и необязательно одного или нескольких фармацевтически приемлемых эксципиентов.
8. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, в состоянии фармацевтически приемлемого основания, соли, гидрата или сольвата в качестве лекарственного средства.
9. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, в состоянии фармацевтически приемлемого основания, соли, гидрата или сольвата, для получения лекарственного средства, предназначенного для предупреждения или лечения патологии, в которую вовлечены эндогенные каннабиоиды и/или любые другие субстраты, метаболизированные ферментом FAAH.
10. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, в состоянии фармацевтически приемлемого основания, соли, гидрата или сольвата, для получения лекарственного средства, предназначенного для предупреждения или лечения острых или хронических болей, головокружений, рвоты, тошноты, нарушений пищевого поведения, неврологических и психиатрических патологий, острых или хронических нейродегенеративных заболеваний, эпилепсии, нарушений сна, сердечно-сосудистых заболеваний, почечной ишемии, рака, расстройств иммунной системы, аллергических заболеваний, инфекционных паразитарных, вирусных или бактериальных заболеваний, воспалительных заболеваний, остеопороза, глазных болезней, болезней легких, желудочно-кишечных заболеваний или недержания мочи.
RU2006134037/04A 2004-02-26 2005-02-25 Производные арил- и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah RU2376305C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0401950A FR2866884B1 (fr) 2004-02-26 2004-02-26 Derives d'aryl-et d'heteroaryl-piperidinecarboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR0401950 2004-02-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006134037A true RU2006134037A (ru) 2008-04-10
RU2376305C2 RU2376305C2 (ru) 2009-12-20

Family

ID=34834067

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006134037/04A RU2376305C2 (ru) 2004-02-26 2005-02-25 Производные арил- и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah

Country Status (27)

Country Link
US (1) US20070021405A1 (ru)
EP (1) EP1720872B1 (ru)
JP (1) JP4812745B2 (ru)
KR (1) KR20060134080A (ru)
CN (1) CN100549012C (ru)
AR (1) AR047817A1 (ru)
AT (1) ATE506361T1 (ru)
AU (1) AU2005223424B2 (ru)
BR (1) BRPI0508103A (ru)
CA (1) CA2554610A1 (ru)
CY (1) CY1111706T1 (ru)
DE (1) DE602005027546D1 (ru)
DK (1) DK1720872T3 (ru)
ES (1) ES2365896T3 (ru)
FR (1) FR2866884B1 (ru)
HK (1) HK1104287A1 (ru)
IL (1) IL177326A (ru)
MA (1) MA28365A1 (ru)
NO (1) NO20064326L (ru)
NZ (1) NZ550006A (ru)
PL (1) PL1720872T3 (ru)
PT (1) PT1720872E (ru)
RU (1) RU2376305C2 (ru)
SI (1) SI1720872T1 (ru)
TW (1) TWI353834B (ru)
WO (1) WO2005090347A1 (ru)
ZA (1) ZA200606725B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2866888B1 (fr) * 2004-02-26 2006-05-05 Sanofi Synthelabo Derives de alkylpiperazine- et alkylhomopiperazine- carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
US7269708B2 (en) * 2004-04-20 2007-09-11 Rambus Inc. Memory controller for non-homogenous memory system
TW200633990A (en) 2004-11-18 2006-10-01 Takeda Pharmaceuticals Co Amide compound
ES2528674T3 (es) 2005-02-17 2015-02-11 Astellas Pharma Inc. Piperidina y carboxilatos de piperacina como inhibidores de FAAH
US8197472B2 (en) 2005-03-25 2012-06-12 Maquet Cardiovascular, Llc Tissue welding and cutting apparatus and method
US7918848B2 (en) 2005-03-25 2011-04-05 Maquet Cardiovascular, Llc Tissue welding and cutting apparatus and method
WO2007005510A1 (en) 2005-06-30 2007-01-11 Janssen Pharmaceutica N.V. N-heteroarylpiperazinyl ureas as modulators of fatty acid amide hydrolase
WO2008023720A1 (fr) * 2006-08-23 2008-02-28 Astellas Pharma Inc. COMPOSÉ D'URÉE OU SEL DUDIT COMPOSé
WO2008029825A1 (fr) 2006-09-05 2008-03-13 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Dérivé d'imidazole
ATE539075T1 (de) 2007-08-02 2012-01-15 Recordati Ireland Ltd Neue heterocyclische verbindungen als mglu5- antagonisten
AU2008312948C1 (en) * 2007-10-16 2012-08-09 Daiichi Sankyo Company, Limited Pyrimidyl indoline compound
EA017842B1 (ru) 2008-03-04 2013-03-29 Вернэлис (Р&Д) Лтд. Производные азетидина и их применение
TW200948805A (en) * 2008-03-07 2009-12-01 Sigma Tau Ind Farmaceuti Enol carbamate derivatives as modulators of fatty acid amide hydrolase
WO2009154976A2 (en) 2008-05-27 2009-12-23 Maquet Cardiovascular Llc Surgical instrument and method
US9402680B2 (en) 2008-05-27 2016-08-02 Maquet Cardiovasular, Llc Surgical instrument and method
US9968396B2 (en) 2008-05-27 2018-05-15 Maquet Cardiovascular Llc Surgical instrument and method
TWI434842B (zh) * 2008-07-14 2014-04-21 Astellas Pharma Inc Azole compounds
FR2945533B1 (fr) * 2009-05-12 2011-05-27 Sanofi Aventis Derives de cyclopenta°c!pyrrolyl-alkylcarbamates d'heterocycles a 5 chainons, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2945531A1 (fr) * 2009-05-12 2010-11-19 Sanofi Aventis Derives de 7-aza-spiro°3,5!nonane-7-carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
TW201044234A (en) * 2009-06-08 2010-12-16 Chunghwa Picture Tubes Ltd Method of scanning touch panel
US9955858B2 (en) 2009-08-21 2018-05-01 Maquet Cardiovascular Llc Surgical instrument and method for use
FR2955580A1 (fr) * 2010-01-28 2011-07-29 Sanofi Aventis Derives de carbamate d'alkyl-heterocycles, leur preparation et leur application en therapeutique
EP2526100B1 (en) * 2010-01-20 2013-12-04 Sanofi Alkyl-heterocycle carbamate derivatives, their preparation and their therapeutic application
FR2955325B1 (fr) * 2010-01-20 2012-01-20 Sanofi Aventis Derives de carbamates d'alkyl-heterocycles, leur preparation et leur application en therapeutique
JP2013147430A (ja) * 2010-04-28 2013-08-01 Astellas Pharma Inc 夜間頻尿の予防又は治療剤
TW201206440A (en) * 2010-04-28 2012-02-16 Astellas Pharma Inc Prophylactic or therapeutic agent for diseases associated with pains in urinary organs
DE102012018115A1 (de) 2012-09-13 2014-03-13 Matthias Lehr Aryl-N-(arylalkyl)carbamate als Hemmstoffe der Fatty Acid Amide Hydrolase
EP2905279A4 (en) * 2012-10-02 2016-04-20 Sumitomo Dainippon Pharma Co Ltd imidazole
DE102013016573A1 (de) 2013-10-04 2015-04-09 Matthias Lehr 1-Tetrazolylpropan-2-one als Inhibitoren von cytosolischer Phospholipase A2 und Fatty Acid Amide Hydrolase, insbesondere geeignet zur topischen Anwendung

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE319445T1 (de) * 1997-11-24 2006-03-15 Scripps Research Inst HEMMER DER ßGAP JUNCTION COMMUNICATIONß
EP1389107A4 (en) * 2001-04-27 2005-10-12 Bristol Myers Squibb Co BISARYLIMIDAZOLYL-FATTY ACID AMIDE-HYDROLASE INHIBITORS
US6982263B2 (en) * 2001-06-08 2006-01-03 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Nitriles useful as reversible inhibitors of cysteine proteases
FR2843964B1 (fr) * 2002-08-29 2004-10-01 Sanofi Synthelabo Derives de dioxane-2-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2850377B1 (fr) * 2003-01-23 2009-02-20 Sanofi Synthelabo Derives d'arylalkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2854633B1 (fr) * 2003-05-07 2005-06-24 Sanofi Synthelabo Derives de piperidinyl-et piperazinyl-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2865205B1 (fr) * 2004-01-16 2006-02-24 Sanofi Synthelabo Derives de type aryloxyalkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2866885B1 (fr) * 2004-02-26 2007-08-31 Sanofi Synthelabo Derives de piperidinylalkylcarbamates, leur prepation et leur application en therapeutique
FR2866888B1 (fr) * 2004-02-26 2006-05-05 Sanofi Synthelabo Derives de alkylpiperazine- et alkylhomopiperazine- carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2866886B1 (fr) * 2004-02-26 2007-08-31 Sanofi Synthelabo Derives d'aryl-et d'heteroaryl-akylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
ES2365896T3 (es) 2011-10-13
KR20060134080A (ko) 2006-12-27
DE602005027546D1 (de) 2011-06-01
IL177326A0 (en) 2006-12-10
FR2866884B1 (fr) 2007-08-31
RU2376305C2 (ru) 2009-12-20
JP2007524707A (ja) 2007-08-30
CN1922177A (zh) 2007-02-28
CA2554610A1 (fr) 2005-09-29
AU2005223424B2 (en) 2011-04-21
JP4812745B2 (ja) 2011-11-09
AR047817A1 (es) 2006-02-22
US20070021405A1 (en) 2007-01-25
ATE506361T1 (de) 2011-05-15
SI1720872T1 (sl) 2011-08-31
BRPI0508103A (pt) 2007-07-17
NO20064326L (no) 2006-09-25
EP1720872B1 (fr) 2011-04-20
CY1111706T1 (el) 2015-10-07
EP1720872A1 (fr) 2006-11-15
IL177326A (en) 2011-10-31
TW200531683A (en) 2005-10-01
AU2005223424A1 (en) 2005-09-29
WO2005090347A1 (fr) 2005-09-29
FR2866884A1 (fr) 2005-09-02
CN100549012C (zh) 2009-10-14
PT1720872E (pt) 2011-07-20
DK1720872T3 (da) 2011-08-15
NZ550006A (en) 2010-07-30
HK1104287A1 (en) 2008-01-11
PL1720872T3 (pl) 2011-09-30
MA28365A1 (fr) 2006-12-01
ZA200606725B (en) 2007-12-27
TWI353834B (en) 2011-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006134037A (ru) Производные арил-и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah
RU2006134047A (ru) Производные алкилпиперазин- и алкилгомопиперазинкарбоксилатов, их получение и применение в качестве ингибиторов фермента faah
RU2006134025A (ru) Производные пиперидиналкилкарбаматов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah
RU2006129640A (ru) Производные арилоксиалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии
RU2006126710A (ru) Производные 1-пиперазин- и 1-гомопиперазинкарбоксилатов, их получение и их применение в терапии
EP3440057B1 (en) Silicone atoms containing ivacaftor analogues
JP2007524707A5 (ru)
US20210332020A1 (en) Phenylsulfonylurea derivatives useful as nlrp3 inhibitors
JP2003500404A5 (ru)
RU2009142434A (ru) Производные триазолопиридин-карбоксамидов и триазолопиримидин-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
JP2007524706A5 (ru)
RU2009142431A (ru) Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии
RU2006131132A (ru) 1,3,5,-тризамещенные производные 4,5-дигидро-1н-пиразола, обладающие св1-антагонистической активностью
AU2011201012A1 (en) Arylalkylcarbamate derivatives, preparation method thereof and use of same in therapeutics
WO2008008480A3 (en) Nitroheteroaryl-containing rifamycin derivatives
US8049038B2 (en) Carnitine conjugates of adamantanamines derivatives as dual prodrugs for various uses
RU2009142430A (ru) Производные триазолопиридинкарбоксамидов, их получение и применение в терапии
CA2465928A1 (en) Synthesis and purification of valacyclovir
CA2474262A1 (en) Short-acting sedative hypnotic agents for anesthesia and sedation
ES2221040T3 (es) Derivados de amina triciclicos.
RU2009117220A (ru) Антибактериальные и противовирусные пептиды из actinomadura namibiensis
WO2006129168A3 (en) Bicyclic derivatives for the treatment of abnormal cell growth
HRP20100017T1 (hr) Derivati heteroaril-alkilkarbamata, postupak njihovog dobivanja i njihova upotreba kao inhibitora enzima faah
TWI438206B (zh) 〔１，２，４〕噻二１，１二氧化物化合物
JP2007524705A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120226