RU2009115541A - Отверждаемые излучением композиции, образующие эластичные покрытия с повышенными коррозионно-защитными свойствами на металлических подложках - Google Patents
Отверждаемые излучением композиции, образующие эластичные покрытия с повышенными коррозионно-защитными свойствами на металлических подложках Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009115541A RU2009115541A RU2009115541/04A RU2009115541A RU2009115541A RU 2009115541 A RU2009115541 A RU 2009115541A RU 2009115541/04 A RU2009115541/04 A RU 2009115541/04A RU 2009115541 A RU2009115541 A RU 2009115541A RU 2009115541 A RU2009115541 A RU 2009115541A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radiation curable
- meth
- acrylates
- curable composition
- composition according
- Prior art date
Links
- 230000005855 radiation Effects 0.000 title claims abstract 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 25
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 7
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 claims abstract 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract 2
- -1 polybutylene Polymers 0.000 claims 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-Hexanetriol Chemical compound OCCCCC(O)CO ZWVMLYRJXORSEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxycyclohexyl)propan-2-yl]cyclohexan-1-ol Chemical compound C1CC(O)CCC1C(C)(C)C1CCC(O)CC1 CDBAMNGURPMUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 claims 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 claims 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 claims 1
- PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-diol Chemical compound OC1(O)CCCCC1 PDXRQENMIVHKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N decane-1,1-diol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)O INSRQEMEVAMETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 claims 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4216—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from mixtures or combinations of aromatic dicarboxylic acids and aliphatic dicarboxylic acids and dialcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/529—Esters containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphoric or phosphorous acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
1. Отверждаемая излучением композиция, состоящая из ! A) по меньшей мере, одного отверждаемого излучением полимера с ОН-числом ≥10 мг КОН/г, выбранного из группы уретан(мет)акрилатов, сложных полиэфир(мет)акрилатов, простых полиэфир(мет)акрилатов, поликарбонат(мет)акрилатов и/или поли(мет)акрилат(мет)акрилатов, и ! B) по меньшей мере, одного монофункционального, отверждаемого излучением реактивного разбавителя, ! C) по меньшей мере, одного кислого усилителя адгезии, ! D) опционально фотоинициаторов, ! E) опционально многофункциональных реактивных разбавителей, ! F) опционально других, отверждаемых излучением смол, ! G) опционально пигментов и прочих инертных добавок. ! 2. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент А) имеет ОН-число, по меньшей мере, 10 мг КОН/г, предпочтительно от 10 до 50 мг КОН/г, особенно предпочтительно от 10 до 25 мг КОН/г и молекулярную массу от 500 до 15000 г/моль. ! 3. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что в качестве компонента А) он содержит уретанакрилаты. ! 4. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что в качестве компонента А) содержит уретан(мет)акрилаты, полученные из содержащих гидроксильные группы полимеров посредством реакции с полиизоцианатами и соединением, которое одновременно содержит, по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и, по меньшей мере, одну способную к полимеризации акрилатную группу. ! 5. Отверждаемая излучением композиция по п.4, отличающаяся тем, что в качестве содержащих гидроксильные группы полимеров применяются сложные полиэфиры, простые полиэфиры, поликарбонаты и полиа
Claims (16)
1. Отверждаемая излучением композиция, состоящая из
A) по меньшей мере, одного отверждаемого излучением полимера с ОН-числом ≥10 мг КОН/г, выбранного из группы уретан(мет)акрилатов, сложных полиэфир(мет)акрилатов, простых полиэфир(мет)акрилатов, поликарбонат(мет)акрилатов и/или поли(мет)акрилат(мет)акрилатов, и
B) по меньшей мере, одного монофункционального, отверждаемого излучением реактивного разбавителя,
C) по меньшей мере, одного кислого усилителя адгезии,
D) опционально фотоинициаторов,
E) опционально многофункциональных реактивных разбавителей,
F) опционально других, отверждаемых излучением смол,
G) опционально пигментов и прочих инертных добавок.
2. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что компонент А) имеет ОН-число, по меньшей мере, 10 мг КОН/г, предпочтительно от 10 до 50 мг КОН/г, особенно предпочтительно от 10 до 25 мг КОН/г и молекулярную массу от 500 до 15000 г/моль.
3. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что в качестве компонента А) он содержит уретанакрилаты.
4. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что в качестве компонента А) содержит уретан(мет)акрилаты, полученные из содержащих гидроксильные группы полимеров посредством реакции с полиизоцианатами и соединением, которое одновременно содержит, по меньшей мере, одну группу, реакционноспособную по отношению к изоцианату, и, по меньшей мере, одну способную к полимеризации акрилатную группу.
5. Отверждаемая излучением композиция по п.4, отличающаяся тем, что в качестве содержащих гидроксильные группы полимеров применяются сложные полиэфиры, простые полиэфиры, поликарбонаты и полиакрилаты.
6. Отверждаемая излучением композиция по п.5, отличающаяся тем, что в качестве карбоновых кислот для сложных полиэфиров применяются янтарная, адипиновая, пробковая, азелаиновая, себациновая, фталевая, терефталевая, изофталевая, тримеллитовая, пиромеллитовая, тетрагидрофталевая, гексагидрофталевая, гексагидротерефталевая, ди- и тетрахлорфталевая, эндометилентетрагидрофталевая, глутаровая кислота, 1,4-циклогександикарбоновая кислота и/или, насколько доступны, их ангидриды или эфиры.
7. Отверждаемая излучением композиция по п.5, отличающаяся тем, что в качестве полиолов для сложных полэфиров применяются моноэтиленгликоль, 1,2- и 1,3-пропиленгликоль, 1,4- и 2,3-бутиленгликоль, ди-β-гидроксиэтилбутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, 1,8-октандиол, декандиол, додекандиол, неопентилгликоль, циклогександиол, 3(4),8(9)-бис(гидроксиметил)-трицикло[5.2.1.02,6]-декан (дицидол), 1,4-бис(гидроксиметил)-циклогексан, 2,2-бис-(4-гидроксициклогексил)-пропан, 2,2-бис[4-β-гидроксиэтокси)-фенил]-пропан, 2-метил-пропандиол-1,3, 2-метил-пентандиол-1,5, 2,2,4(2,4,4)-триметилгександиол-1,6, глицерин, триметилолпропан, триметилолэтан, гексантриол-1,2,6, бутантриол-1,2,4, трис-(β-гидроксиэтил)-изоцианурат, пентаэритрит, манит и сорбит, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленглиоль, дипропиленгликоль, полипропиленгликоли, полибутиленгликоли, ксилиленгликоль и/или сложный неопентилгликолевый эфир гидроксипивалиновой кислоты.
8. Отверждаемая излучением композиция по п.4, отличающаяся тем, что в качестве полиизоцианатов применяются 2-метилпентаметилен-1,5-диизоцианат (MPDI), гексаметилендиизоцианат (HDI), триметилгексаметилен-1,6-диизоцианат (TMDI), особенно 2,2,4- и 2,4,4-изомеры и технические смеси обоих изомеров, 4,4'-метилен-бис(циклогексилизоцианат) (H12MDI), норборнандиизоцианат (NBDI), и 3,3,5-триметил-1-изоцианато-3-изоцианатометил-циклогексан (IPDI), одни или в смесях.
9. Отверждаемая излучением композиция по п.4, отличающаяся тем, что в качестве полиизоциантов применяются изоцианураты.
10. Отверждаемая излучением композиция по п.4, отличающаяся тем, что в качестве способных к полимеризации соединений, по меньшей мере, с одной свободной ОН-группой и способной к полимеризации (мет)акрилатной группой применяются гидроксиэтил(мет)акрилат (НЕА или НЕМА), гидроксипропил(мет)акрилат, гидроксибутил(мет)акрилат и/или глицеринди(мет)акрилат.
11. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит компонент А) в количестве от 5 до 95 мас.%, предпочтительно от 10 до 39 мас.%.
12. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что в качестве компонента В) содержит изоборнилакрилат, гидроксипропилметакрилат, триметилолпропанформальмоноакрилат, тетрагидрофурфурилакрилат, феноксиэтилакрилат, лаурилакрилат, а также пропоксилированные или этоксилированные варианты указанных реактивных разбавителей, уретанизированные реактивные разбавители, простые виниловые эфиры или простые аллиловые эфиры, одни или в смесях, в количестве от 5 до 90 мас.%, предпочтительно от 30 до 61 мас.%.
13. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что в качестве компонента С) содержит фосфорную кислоту или фософоновую кислоту или продукты их превращения с функционализированными акрилатами, в количестве от 0,1 до 10 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 5 мас.%.
14. Отверждаемая излучением композиция по п.1, отличающаяся тем, что содержит фотоинициаторы D) в количестве от 0,1 до 10 мас.%, предпочтительно от 1 до 8 мас.%.
15. Отверждаемая излучением композиция по одному из пп.1-14, отличающаяся тем, что в качестве компонента Е) содержит триметиленпропантриакрилат, дипропиленгликольдиакрилат, трипропиленгликольдиакрилат, гександиол-диакрилат и пентаэритрит-тетраакрилат, в количестве от 1 до 50 мас.%, предпочтительно от 1 до 20 мас.%.
16. Покрытие, содержащее отверждаемую излучением композицию, состоящую из
A) по меньшей мере, одного отверждаемого излучением полимера с ОН-числом ≥10 мг КОН/г, выбранного из группы уретан(мет)акрилатов, сложных полиэфир(мет)акрилатов, простых полиэфир(мет)акрилатов, поликарбонат(мет)акрилатов и/или поли(мет)акрилат(мет)акрилатов, и
B) по меньшей мере, одного монофункционального, отверждаемого излучением реактивного разбавителя,
C) по меньшей мере, одного из кислых усилителей адгезии,
D) опционально фотоинициаторов,
E) опционально многофункциональных реактивных разбавителей,
F) опционально других, отверждаемых излучением смол,
G) опционально пигментов и прочих инертных добавок.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102006045041.8 | 2006-09-25 | ||
| DE102006045041A DE102006045041A1 (de) | 2006-09-25 | 2006-09-25 | Strahlenhärtbare Formulierung, die zu flexiblen Beschichtungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen führt |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009115541A true RU2009115541A (ru) | 2010-11-10 |
| RU2454436C2 RU2454436C2 (ru) | 2012-06-27 |
Family
ID=38606674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009115541/04A RU2454436C2 (ru) | 2006-09-25 | 2007-08-06 | Отверждаемые излучением композиции, образующие эластичные покрытия с повышенными коррозионно-защитными свойствами на металлических подложках |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20100056662A1 (ru) |
| EP (1) | EP2066718B1 (ru) |
| JP (1) | JP2010504416A (ru) |
| KR (1) | KR20090069277A (ru) |
| CN (1) | CN101153101A (ru) |
| AT (1) | ATE548402T1 (ru) |
| AU (1) | AU2007302229B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0717290A2 (ru) |
| CA (1) | CA2664407A1 (ru) |
| DE (1) | DE102006045041A1 (ru) |
| PL (1) | PL2066718T3 (ru) |
| RU (1) | RU2454436C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008037535A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006003956A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Degussa Gmbh | Korrossionsschutzschicht auf Metalloberflächen |
| DE102006061380A1 (de) | 2006-12-23 | 2008-06-26 | Evonik Degussa Gmbh | Kieselsäure und Dispergiermittelhaltige strahlenhärtbare Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen |
| DE102007038313A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Evonik Degussa Gmbh | Anorganisch-modifizierte Polyesterbindemittelzubereitung, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102007038314A1 (de) * | 2007-08-14 | 2009-04-16 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur kontrollierten Hydrolyse und Kondensation von Epoxy-funktionellen Organosilanen sowie deren Condensation mit weiteren organofunktionellen Alkoxysilanen |
| DE102008000721A1 (de) * | 2008-03-18 | 2009-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Strahlenhärtbare Formulierungen |
| US8372516B2 (en) * | 2008-10-31 | 2013-02-12 | Basf Se | (Meth)acrylate phosphonic esters as adhesion promoters |
| KR101127414B1 (ko) * | 2009-09-25 | 2012-03-22 | 주식회사 동연 | 아크릴우레탄으로 코팅된 파형강관 |
| WO2011098514A1 (en) | 2010-02-11 | 2011-08-18 | Dsm Ip Assets B.V. | Radiation curable liquid composition for low gloss coatings |
| CN103229330A (zh) * | 2010-10-21 | 2013-07-31 | 日立麦克赛尔株式会社 | 电化学元件用间隔件及其制造方法、电化学元件用电极及电化学元件 |
| RU2013132741A (ru) | 2010-12-28 | 2015-02-10 | Акцо Нобель Коатингс Интернэшнл Б.В. | Отверждаемые излучением композиции для покрытия металла |
| US20130195793A1 (en) * | 2012-01-27 | 2013-08-01 | Reinhold Schwalm | Radiation-curable antimicrobial coatings |
| JP2015528040A (ja) * | 2012-07-20 | 2015-09-24 | ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ | 速乾性放射線硬化性塗料組成物 |
| CN103525273A (zh) * | 2013-09-30 | 2014-01-22 | 安徽蓝柯复合材料有限公司 | 一种具水珠效果的uv涂料及其制备方法 |
| CN103555188A (zh) * | 2013-10-18 | 2014-02-05 | 安徽蓝柯复合材料有限公司 | 一种uv光固化涂料及其制备方法 |
| CN103540241A (zh) * | 2013-10-18 | 2014-01-29 | 安徽蓝柯复合材料有限公司 | 一种紫外光固化底漆木器涂料及其制备方法 |
| TWI558779B (zh) * | 2014-05-02 | 2016-11-21 | 陶氏全球科技責任有限公司 | 磷酸酯黏著促進劑 |
| DE102014218188B4 (de) | 2014-09-11 | 2023-01-19 | Evonik Operations Gmbh | Formulierung zur Beschichtung von Substraten, Verfahren zur Beschichtung von Substraten, beschichtete Substrate sowie Verwendung der Formulierung |
| TWI586780B (zh) * | 2015-03-23 | 2017-06-11 | 阿科瑪法國公司 | 壓敏性黏合劑 |
| JP6980752B2 (ja) * | 2016-07-11 | 2021-12-15 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 高固形分溶剤型接着剤組成物およびその製造方法 |
| CN108977047A (zh) * | 2018-05-23 | 2018-12-11 | 无锡万博涂料化工有限公司 | 一种基于eb固化的卷材涂料 |
| CN109266061B (zh) * | 2018-08-27 | 2020-11-10 | 南京工程学院 | 一种用于超高强度钢的防护涂料及超高强度钢防护涂层的制备方法 |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4841706B1 (ru) * | 1970-05-29 | 1973-12-07 | ||
| US4116786A (en) * | 1976-06-08 | 1978-09-26 | Union Carbide Corporation | Radiation curable coating compositions containing an acrylate-capped, polyether urethane and a polysiloxane |
| JPS59166573A (ja) * | 1983-03-11 | 1984-09-19 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接着剤組成物 |
| JPS62240372A (ja) * | 1986-04-11 | 1987-10-21 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 接着剤組成物 |
| RU2034886C1 (ru) * | 1990-01-04 | 1995-05-10 | Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров им. акад. В.А.Каргина с опытным заводом | Фотополимеризующаяся диэлектрическая композиция |
| JPH05247155A (ja) * | 1992-03-10 | 1993-09-24 | The Ink Tec Kk | 紫外線硬化型樹脂組成物および着色剤組成物 |
| JP3262607B2 (ja) * | 1992-11-09 | 2002-03-04 | 日本カーバイド工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型粘接着性組成物及びテープ |
| JP3265050B2 (ja) | 1993-04-28 | 2002-03-11 | 三菱レイヨン株式会社 | 硬化性被覆組成物 |
| JPH08231564A (ja) | 1995-02-28 | 1996-09-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | リン酸エステルおよびその製造方法並びにリン酸エステル重合体 |
| DE19535934C2 (de) * | 1995-09-27 | 2002-11-07 | Basf Coatings Ag | Haftfähiger Lackfilm |
| DE19535935A1 (de) * | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Basf Lacke & Farben | Strahlenhärtbarer Überzug |
| DE19611812A1 (de) * | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Herberts Gmbh | Wasserverdünnbare Dispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung und Überzugsmittel |
| DE19639782A1 (de) * | 1996-09-27 | 1998-04-02 | Huels Chemische Werke Ag | Glycidether-, Acryl- und/oder Methacryl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasser-Basis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| KR100539141B1 (ko) * | 1997-02-13 | 2005-12-26 | 코닌클리즈케 디에스엠 엔.브이. | 광경화성 수지 조성물 |
| DE19739970A1 (de) | 1997-09-11 | 1999-03-18 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Zubereitungen auf der Basis aliphatischer, Urethangruppen enthaltender Prepolymere mit ethylenisch ungesättigten Doppelbindungen |
| US6506814B2 (en) * | 1997-10-30 | 2003-01-14 | Dsm N.V. | Dielectric, radiation-curable coating compositions |
| JP4605617B2 (ja) * | 1999-07-02 | 2011-01-05 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化型ポリオレフィン用コーティング材 |
| EP1164149A1 (fr) * | 2000-06-15 | 2001-12-19 | Tarkett Sommer S.A. | Compositions à base de résines émulsifiées réticulables par UV et leur application comme couche de vernis pour revêtements de sols et de murs |
| US6458874B1 (en) | 2000-06-22 | 2002-10-01 | Basf Corporation | Coating compositions having improved direct to metal adhesion |
| US6489376B1 (en) * | 2000-07-31 | 2002-12-03 | Alcatel | Formulation of UV-curable coatings for optical fiber for a fast cure |
| JP4298147B2 (ja) * | 2000-09-11 | 2009-07-15 | 中国塗料株式会社 | 光硬化性組成物、鋼管一時防錆用塗料組成物、その皮膜および被覆鋼管ならびにその防錆方法 |
| DE10058617A1 (de) * | 2000-11-25 | 2002-05-29 | Degussa | UV-Härtbare Pulverlackzusammensetzungen |
| DE10060327A1 (de) * | 2000-12-04 | 2002-06-06 | Degussa | Vernetzer und wärmehärtende Lacke |
| JP4722316B2 (ja) * | 2001-04-18 | 2011-07-13 | 電気化学工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物、接着剤組成物及び接着方法 |
| DE10143630A1 (de) * | 2001-09-06 | 2003-03-27 | Bayer Ag | Strahlenhärtende Beschichtungsmittel |
| JP2003096143A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物および硬化樹脂層含有積層構造体 |
| JP3946036B2 (ja) * | 2001-11-29 | 2007-07-18 | 大倉工業株式会社 | 二液型アクリル系接着剤 |
| DE10163827A1 (de) * | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Strahlen härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung |
| DE10163826A1 (de) * | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Strahlen härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung |
| DE10163825A1 (de) * | 2001-12-22 | 2003-07-03 | Degussa | Pulverlackzusammensetzungen aus kristallinen Urethanacrylaten und deren Verwendung |
| JP2003335983A (ja) * | 2002-05-22 | 2003-11-28 | Sekisui Chem Co Ltd | ハードコート組成物、反射防止フィルム及び反射防止フィルムの製造方法 |
| DE10253803A1 (de) * | 2002-11-18 | 2004-05-27 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Isocyanaten aus aromatischen Isocyanaten |
| JP4409995B2 (ja) * | 2004-03-09 | 2010-02-03 | 第一工業製薬株式会社 | エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
| DE102004031759A1 (de) * | 2004-07-01 | 2006-01-26 | Degussa Ag | Strahlungshärtbare, haftungsverbessernde Zusammensetzung aus ungesättigten, amorphen Polyestern und Reaktivverdünnern |
| DE102004041197A1 (de) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Degussa Ag | Strahlungsempfindliche Masse |
| DE102004049544A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Strahlungshärtbar modifizierte, ungesättigte, amorphe Polyester |
| US20080262144A1 (en) * | 2004-10-19 | 2008-10-23 | Degussa Gmbh | Aqueous, Radiation-Hardenable Resins, Method for the Production Thereof, and Use of the Same |
| DE102005002388A1 (de) * | 2005-01-19 | 2006-07-27 | Degussa Ag | Wässrige, strahlungshärtbar modifizierte, ungesättigte, amorphe Polyester |
| DE102005031271A1 (de) * | 2005-07-05 | 2007-01-18 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von strahlenhärtbaren Formulierungen mit erhöhtem Korrosionsschutz auf Metalluntergründen und solche Formulierungen |
| DE102006000644A1 (de) * | 2006-01-03 | 2007-07-12 | Degussa Gmbh | Universell einsetzbare Harze |
-
2006
- 2006-09-25 DE DE102006045041A patent/DE102006045041A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-08-06 AU AU2007302229A patent/AU2007302229B2/en not_active Ceased
- 2007-08-06 EP EP07788231A patent/EP2066718B1/de not_active Not-in-force
- 2007-08-06 KR KR1020097006063A patent/KR20090069277A/ko not_active Application Discontinuation
- 2007-08-06 RU RU2009115541/04A patent/RU2454436C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-08-06 WO PCT/EP2007/058106 patent/WO2008037535A1/de active Application Filing
- 2007-08-06 CA CA002664407A patent/CA2664407A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-06 JP JP2009529633A patent/JP2010504416A/ja active Pending
- 2007-08-06 BR BRPI0717290-7A2A patent/BRPI0717290A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-06 PL PL07788231T patent/PL2066718T3/pl unknown
- 2007-08-06 US US12/440,927 patent/US20100056662A1/en not_active Abandoned
- 2007-08-06 AT AT07788231T patent/ATE548402T1/de active
- 2007-09-24 CN CNA2007101618196A patent/CN101153101A/zh active Pending
-
2013
- 2013-06-28 US US13/931,202 patent/US20130289154A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20090069277A (ko) | 2009-06-30 |
| AU2007302229B2 (en) | 2013-01-10 |
| RU2454436C2 (ru) | 2012-06-27 |
| BRPI0717290A2 (pt) | 2013-10-15 |
| WO2008037535A1 (de) | 2008-04-03 |
| PL2066718T3 (pl) | 2012-08-31 |
| JP2010504416A (ja) | 2010-02-12 |
| CA2664407A1 (en) | 2008-04-03 |
| US20100056662A1 (en) | 2010-03-04 |
| DE102006045041A1 (de) | 2008-03-27 |
| EP2066718A1 (de) | 2009-06-10 |
| US20130289154A1 (en) | 2013-10-31 |
| ATE548402T1 (de) | 2012-03-15 |
| EP2066718B1 (de) | 2012-03-07 |
| AU2007302229A1 (en) | 2008-04-03 |
| CN101153101A (zh) | 2008-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009115541A (ru) | Отверждаемые излучением композиции, образующие эластичные покрытия с повышенными коррозионно-защитными свойствами на металлических подложках | |
| AU2006265229B2 (en) | Method for producing radiation curable formulations with increased corrosion protection on metal substrates, and formulations of this type | |
| US20040072964A1 (en) | Vinyl ether resins for structural applications | |
| US20080257216A1 (en) | New urethane (meth)acrylates and their use in curable coating compositions | |
| KR20130140537A (ko) | 라디칼 경화성 핫 멜트 우레탄 수지 조성물, 및 광학용 성형체 | |
| KR101963671B1 (ko) | 금속에 사용하기 위한 방사선 경화성 코팅 조성물 | |
| TW201542602A (zh) | 胺甲酸乙酯(甲基)丙烯酸酯系化合物、活性能量射線硬化性樹脂組成物及塗佈劑 | |
| KR20180121545A (ko) | 경화성 우레탄 아크릴레이트 조성물 | |
| JP2007314768A (ja) | 光硬化性樹脂組成物及び光硬化性塗料 | |
| EP0980882B1 (en) | Polymerizable unsaturated compounds, curable resin compositions containing the same, and products of curing thereof | |
| US11261288B2 (en) | Allyl functional urethane oligomers and related compositions for coatings and adhesives | |
| JP2016194061A (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物ならびにその製造方法、およびそれを用いたコーティング剤、ならびにシート | |
| KR20170115566A (ko) | 도료용 우레탄 수지 조성물 및 그 조성물을 사용한 촉감 도료 | |
| US20220259370A1 (en) | (meth)acrylate-functionalized oligomers and methods of preparing and using such oligomers | |
| CN104204118B (zh) | 可辐射固化的涂料组合物 | |
| JP7003408B2 (ja) | ポリウレタン（メタ）アクリレート、組成物、硬化物 | |
| JP2019089955A (ja) | ポリウレタン（メタ）アクリレート、及びその組成物、硬化物 | |
| JP2018016782A (ja) | ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー | |
| JP3741085B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| DE102008054981A1 (de) | Strahlungshärtbare Polyurethanbeschichtungsmassen | |
| JP7003561B2 (ja) | ポリウレタン（メタ）アクリレート、その組成物及び硬化物 | |
| JP2003137953A (ja) | ウレタン（メタ）アクリレート及びそれを含む活性エネルギー線硬化型ウレタン（メタ）アクリレート組成物 | |
| JP2005248183A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JP2013023631A (ja) | 活性エネルギー線硬化型ハードコート剤組成物、硬化塗膜及び成形品 | |
| JP2017066339A (ja) | ウレタン（メタ）アクリレートオリゴマー、その製造方法および光硬化性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140807 |