CN104204118B - 可辐射固化的涂料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新的可辐射固化涂料组合物，该组合物产生高柔韧性和提高的拉伸强度的涂层。
Description
本发明涉及新的可辐射固化涂料组合物，该组合物产生具有高柔韧性和提高的拉伸强度的涂层。
可辐射固化的组合物已经在本领域获得了宽范围的应用，更具体而言是作为表面用高价值涂料。可辐射固化的组合物是包含烯属不饱和聚合物或预聚物且任选在物理干燥步骤之后通过曝光于高能辐射，例如通过用UV光辐照或用电子束辐照(电子辐射)而固化的制剂。
US 4,153,778描述了以共聚形式包含聚氧化四亚甲基二醇的尿烷丙烯酸酯低聚物及其作为涂料、基料和粘合剂的用途，后者例如可以包含其他组分，如烯属不饱和单体。
JP-A-01216837描述了具有良好抗划伤性、抗冲击性和抗磨性的薄膜涂料，其使用基于数均分子量为200-4000的二醇的尿烷丙烯酸酯低聚物生产。
US 4,129,667描述了可辐射固化的涂料，其包含尿烷丙烯酸酯低聚物和UV吸收剂。所用尿烷丙烯酸酯可以含有衍生于聚四氢呋喃的重复单元。此外，涂料可以额外含有可以与尿烷丙烯酸酯共聚的单体，如丙烯酸和甲基丙烯酸的单酯、二酯和高级酯。
US 4,135,007具有与US 4,129,667类似的公开内容。
JP 04-296315 A和JP 04-091116 A描述了尿烷(甲基)丙烯酸酯，其包含由二醇与己内酯或β-甲基-δ-戊内酯的加合物与二元酸形成的聚酯。
JP 61-108622 A描述了包含分子量为5000g/mol的高分子量聚酯的尿烷(甲基)丙烯酸酯。
JP 05-009247 A描述了包含由三醇和/或四醇与己内酯的加合物形成的聚酯的尿烷(甲基)丙烯酸酯。
在RadTech e|5，2004 Technical Proceedings中，J.Weikard，W.Fischer，E.Lühmann和D.Rappen描述了不同聚合物二醇对尿烷丙烯酸酯弹性的影响；即纯聚醚、具有短醚链段的聚酯、聚酯、聚酯聚碳酸酯和聚碳酸酯。没有描述这些单独单元的性质。
WO 2005/035460 A1描述了基于聚THF和带有杂环的反应性稀释剂的二官能脂族尿烷(甲基)丙烯酸酯的混合物。
尽管其中所述体系的表面性能已经良好，但仍然希望在所得涂层中具有更高程度的硬度和柔韧性。
WO 2008/155352 A描述了具有高柔韧性的可辐射固化涂料组合物。用其得到的涂层呈现良好性能，但要求更高拉伸强度。
WO 2010/121978(US 2012/040120)公开了可辐射固化的尿烷(甲基)丙烯酸酯，其包含聚四氢呋喃二醇和聚己内酯二醇作为合成组分。如此得到的涂层呈现良好的断裂伸长和韧性。
然而，要求具有更高程度的断裂伸长率和良好断裂拉伸强度的涂层。
本发明的目的是要开发组合了良好的硬度与良好的柔韧性和提高的拉伸强度以及良好的断裂拉伸强度的可辐射固化涂料组合物。
该目的借助包含如下组分的可辐射固化涂料组合物实现：
至少一种摩尔质量Mn为1000-5000g/mol且每分子具有两个烯属不饱和双键的尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)，其包含如下组分作为合成组分：
(a1)至少一种二异氰酸酯，
(a2)至少一种由如下组分合成的聚酯二醇：
(a21)任选的分子量低于250g/mol的二醇，
(a22)至少一种低聚或聚合二醇，其为：
(a221)任选的摩尔质量Mn为至多1000g/mol的聚四氢呋喃二醇，和
(a222)至少一种由脂族二羧酸或其衍生物和摩尔质量Mn为至多1000g/mol的脂族二醇合成的聚酯二醇，
(a23)至少一种选自式(Ia)化合物和/或式(Ib)化合物的二羧酸：
其中R2为单键或含有1-3个碳原子的二价亚烷基；和
R3为氢或含有1-10个碳原子的烷基，
(a3)具有正好一个异氰酸酯反应性基团和正好一个可自由基聚合基团，以及
至少一种含有至少一个脂环族或杂环基团的单烯属不饱和反应性稀释剂B。
与由WO 2005/035460 A1、WO 2008/155352 A和WO 2010/121978已知的类似体系相比，本发明的这些涂料组合物呈现出改进的硬度和柔韧性，这尤其反映在提高的断裂伸长率和断裂拉伸强度。
本发明涂料组合物包含至少一种，例如1-3种，优选1-2种，特别优选正好一种尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)。
可自由基聚合基团就本文而言是乙烯基醚、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯基团，优选丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯基团，更优选丙烯酸酯基团。
组分(a1)为至少一种，例如1-3种，优选1-2种，更优选正好一种二异氰酸酯。
二异氰酸酯(a1)可以是脂(环)族或芳族的，优选脂(环)族的。
术语“脂(环)族二异氰酸酯”统指脂族和脂环族二异氰酸酯。
脂环族异氰酸酯是包含至少一个脂环族环体系的那些。
脂族异氰酸酯是仅包含线性或支化链的那些，换言之是无环化合物。
芳族异氰酸酯是包含至少一个芳族环体系的那些。
该化合物的平均NCO官能度通常为2，例如1.8-2.2，优选1.9-2.1，更优选1.95-2.05。例如通过在二异氰酸酯部分上形成低聚物或者通过例如由于大气水分的结果而失去NCO基团可以得到偏离2.0的值。
异氰酸酯基团含量以NCO＝42g/mol计算通常为5-25重量％。
二异氰酸酯优选为具有4-20个碳原子的异氰酸酯。
芳族二异氰酸酯例如为芳族二异氰酸酯如2,4-或2,6-甲苯二异氰酸酯及其异构体混合物，间-或对-苯二亚甲基二异氰酸酯，2,4’-或4,4’-二异氰酸酯基二苯基甲烷及其异构体混合物，1,3-或1,4-苯二异氰酸酯，1-氯-2,4-苯二异氰酸酯，1,5-萘二异氰酸酯，亚联苯基-4,4’-二异氰酸酯，4,4’-二异氰酸酯基-3,3’-二甲基联苯，3-甲基二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯，四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯，1,4-二异氰酸酯基苯或二苯基醚-4,4’-二异氰酸酯。
典型二异氰酸酯的实例是脂族二异氰酸酯如四亚甲基二异氰酸酯，1,5-五亚甲基二异氰酸酯，六亚甲基二异氰酸酯(1,6-二异氰酸酯基己烷)，八亚甲基二异氰酸酯，十亚甲基二异氰酸酯，十二亚甲基二异氰酸酯，十四亚甲基二异氰酸酯，赖氨酸二异氰酸酯的衍生物，三甲基己烷二异氰酸酯或四甲基己烷二异氰酸酯，以及脂环族二异氰酸酯如1,4-、1,3-或1,2-二异氰酸酯基环己烷，4,4’-或2,4’-二(异氰酸酯基环己基)甲烷，1-异氰酸酯基-3,3,5-三甲基-5-(异氰酸酯基甲基)环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯)，1,3-或1,4-二(异氰酸酯基甲基)环己烷或2,4-或2,6-二异氰酸酯基-1-甲基环己烷，以及还有3(或4)、8(或9)-二(异氰酸酯基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷异构体混合物。
特别优选六亚甲基二异氰酸酯，1,3-二(异氰酸酯基甲基)环己烷，异佛尔酮二异氰酸酯以及4,4’-或2,4’-二(异氰酸酯基环己基)甲烷，非常特别优选异佛尔酮二异氰酸酯和4,4’-或2,4’-二(异氰酸酯基环己基)甲烷；特别优选异佛尔酮二异氰酸酯。
异佛尔酮二异氰酸酯通常呈混合物形式，具体为顺式和反式异构体的形式，通常的比例为约60:40-80:20(重量比)，优选约70:30-75:25，更优选约75:25。
二环己基甲烷-4,4'-二异氰酸酯同样可以呈各种顺式和反式异构体的形式。
对本发明而言，不仅可以使用通过光气化相应胺而得到的那些异氰酸酯，而且可以使用不使用光气，即通过无光气法制备的那些。根据EP-A-0126 299(USP 4 596 678)、EP-A-126300(USP 4 596 679)和EP-A-355443(USP 5 087 739)，例如脂(环)族二异氰酸酯如1,6-六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、在亚烷基链中具有6个碳原子的异构脂族二异氰酸酯、4,4’-或2,4’-二(异氰酸酯基环己基)甲烷以及1-异氰酸酯基-3-异氰酸酯基甲基-3,5,5-三甲基环己烷(异佛尔酮二异氰酸酯或IPDI)可以通过使脂(环)族二胺与例如脲和醇反应以形成脂(环)族二氨基甲酸酯并将所述酯热裂解成相应二异氰酸酯和醇而制备。该合成通常在循环方法中并且任选在N-未取代的氨基甲酸酯、碳酸二烷基酯和其他由该反应方法再循环的次级产物存在下连续进行。以此方式得到的二异氰酸酯或多异氰酸酯通常具有非常低比例或甚至不可测量比例的氯代化合物，这导致产物部分的有利色数。
在本发明的一个实施方案中，二异氰酸酯(a1)总共具有小于200ppm，优选小于120ppm，更优选小于80ppm，非常优选小于50ppm，更具体小于15ppm，尤其小于10ppm的可水解氯含量。这例如可以通过ASTM规范D4663-98测量。然而，应理解的是也可以使用具有更高氯含量的二异氰酸酯(a1)。
组分(a2)为至少一种摩尔质量Mn为1000-4000g/mol的聚酯，其由上述组分(a21)、(a22)和(a23)合成。
任选的组分(a21)为摩尔质量低于250g/mol的二醇。
其实例是乙二醇，1,2-丙二醇，1,3-丙二醇，1,1-二甲基-1,2-乙二醇，2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇，2-乙基-1,3-丙二醇，2-甲基-1,3-丙二醇，新戊二醇，羟基新戊酸新戊二醇酯，1,2-、1,3-或1,4-丁二醇，1,6-己二醇，1,10-癸二醇，二(4-羟基环己烷)异亚丙基(bis(4-hydroxycyclohexane)iso-propylidene)，四甲基环丁烷二醇，1,2-、1,3-或1,4-环己烷二醇，环辛烷二醇，降冰片烷二醇，蒎烷二醇，十氢萘二醇，2-乙基-1,3-己二醇，2-丙基-1,3-庚二醇，2,4-二乙基-1,3-辛二醇，氢醌，双酚A，双酚F，双酚B，双酚S，2,2-二(4-羟基环己基)丙烷，1,1-、1,2-、1,3-和1,4-环己烷二甲醇以及1,2-、1,3-或1,4-环己烷二醇。
组分(a21)优选占OH官能单元的0-15mol％，更优选0-10mol％，非常优选0mol％。
优选不存在组分(a21)。
该至少一种低聚物或聚合物二醇(a22)为至少一种摩尔质量Mn至多为1000g/mol的脂族聚酯二醇(a222)和任选的至少一种摩尔质量Mn为至多1000g/mol的聚四氢呋喃二醇(a221)。脂族聚酯二醇(a222)的引入具有改进所得涂层的高温强度的效果。
任选的聚四氢呋喃二醇(a221)是具有重复单元H-[-O-CH2-CH2-CH2-CH2-]k-OH的二羟基官能聚醚，其中k为产生该无规聚合物混合物的平均摩尔质量的正整数。k的值通常为2-8，优选3-7，更优选4-6。
聚四氢呋喃二醇(a221)通常具有至多1000g/mol的数均分子量Mn，这在作为溶剂的四氢呋喃中通过凝胶渗透色谱法对聚苯乙烯标样测量。本说明书中的分子量按照该方法表述，除非另有指明。
合适的聚四氢呋喃例如可以通过四氢呋喃在酸性催化剂如硫酸或氟磺酸存在下的阳离子聚合而制备。该类制备方法对熟练技术人员而言是已知的。所述聚四氢呋喃优选是严格线性聚四氢呋喃。
组分(a222)为通过凝胶渗透色谱法对聚苯乙烯标样测量的数均分子量Mn小于1000g/mol，优选小于800g/mol，特别优选小于600g/mol的脂族聚酯二醇。它形式上为脂族二羧酸(HOOC-Ra-COOH)或其衍生物与脂族二醇HO-R-OH的加合物，具有下式：
HO-R-O-[-(CO)-Ra-(CO)-O-R-O-]n-H
其中
n为正整数，其中n＝1-10，优选1-8，特别优选2-5，以及
R和Ra各自独立地为具有至少一个碳原子，优选2-20个，更优选2-10个，非常优选3-6个碳原子的二价脂族基团。
在Ra的情况下，基团Ra也可以为单键。
脂族基团R和Ra各自独立地例如为线性或支化亚烷基，例如亚甲基、1,2-亚乙基，1,2-或1,3-亚丙基，1,2-、1,3-或1,4-亚丁基，1,1-二甲基-1,2-亚乙基或1,2-二甲基-1,2-亚乙基，1,5-亚戊基，1,6-亚己基，1,8-亚辛基，1,10-亚癸基或1,12-亚十二烷基。优选1,2-亚乙基，1,2-或1,3-亚丙基，1,4-亚丁基，1,5-亚戊基和1,6-亚己基，特别优选1,4-亚丁基和1,6-亚己基。
脂族二醇的实例是乙二醇，1,2-丙二醇，1,3-丙二醇，1,1-二甲基-1,2-乙二醇，2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇，2-乙基-1,3-丙二醇，2-甲基-1,3-丙二醇，新戊二醇，新戊二醇羟基新戊酸酯，1,2-、1,3-或1,4-丁二醇，1,6-己二醇，1,10-癸二醇，2-乙基-1,3-己二醇，2-丙基-1,3-庚二醇和2,4-二乙基-1,3-辛二醇。
脂族二羧酸的实例是草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷-α,ω-二羧酸和十二烷-α,ω-二羧酸。
脂族二羧酸可以作为游离酸使用或者以其衍生物形式使用。
衍生物优选是指：
-单体或聚合物形式的相关酸酐，
-单烷基或二烷基酯，优选单-或二-C1-C4烷基酯，更优选单甲基或二甲基酯或相应单乙基或二乙基酯，
-额外还有单乙烯基和二乙烯基酯，以及还有
-混合酯，优选与不同C1-C4烷基组分的混合酯，更优选混合甲基·乙基酯。
C1-C4烷基在本说明书上下文中表示甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，优选甲基、乙基和正丁基，更优选甲基和乙基，非常优选甲基。
特别优选衍生于选自己二酸和琥珀酸的二羧酸及选自1,4-丁二醇和1,6-己二醇的脂族二醇的脂族聚酯。
组分(a23)为至少一种选自式(Ia)化合物和/或式(Ib)化合物的二羧酸：
在这些式中，
R2为单键或含有1-3个碳原子的二价亚烷基，以及
R3为氢或含有1-10个碳原子的烷基。
R2的实例是单键、亚甲基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基和1,2-亚丙基，优选单键、亚甲基或1,2-亚乙基，更优选单键或亚甲基、非常优选单键。
R3的实例是氢、甲基、乙基、叔丁基、正己基、正辛基和正癸基，优选氢和甲基、更优选氢。
组分(a23)的实例是间苯二甲酸、1,3-环己烷二甲酸、4-甲基-1,3-环己烷二甲酸和1,3-亚苯基二乙酸；间苯二甲酸和1,3-环己烷二甲酸。
二羧酸(a23)可以作为游离酸或以其衍生物形式使用。
衍生物优选是指：
-单体或聚合物形式的相关酸酐，
-单烷基或二烷基酯，优选单-或二-C1-C4烷基酯，更优选单甲基或二甲基酯或相应单乙基或二乙基酯，
-额外还有单乙烯基和二乙烯基酯，以及还有
-混合酯，优选与不同C1-C4烷基组分的混合酯，更优选混合甲基·乙基酯。
C1-C4烷基在本说明书上下文中表示甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，优选甲基、乙基和正丁基，更优选甲基和乙基，非常优选甲基。
还可以任选将其他二羧酸以少量用作组分(a24)，实例是草酸、丙二酸、琥珀酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十一烷-α,ω-二甲酸、十二烷-α,ω-二甲酸、顺式-和反式-环己烷-1,2-二甲酸、顺式-和反-环己烷-1,3-二甲酸、顺式-和反-环己烷-1,4-二甲酸、顺式-和反-环戊烷-1,2-二甲酸以及顺式-和反-环戊烷-1,3-二甲酸。
组分(a24)通常占COOH官能单元的0-15mol％，优选0-10mol％，更优选0mol％。
组分(a3)为至少一种，例如1-3种，优选1-2种，更优选正好一种具有正好一个异氰酸酯反应性基团和正好一个可自由基聚合基团的化合物。
可能的异氰酸酯反应性基团例如为-OH、-SH、-NH2和-NHR1，其中R1为氢或C1-C4烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。异氰酸酯反应性基团优选可以为-OH、-NH2或-NHR1，更优选-OH或-NH2，非常优选-OH。
组分(a3)例如可以为α,β-不饱和羧酸，如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、富马酸、马来酸、丙烯酰胺基乙醇酸、甲基丙烯酰胺基乙醇酸或乙烯基醚与优选具有2-20个碳原子和两个羟基的二醇的单酯。该类二醇的实例是乙二醇、二甘醇、三甘醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,1-二甲基-1,2-乙二醇、二丙二醇、三甘醇、四甘醇、五甘醇、三丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、新戊二醇、1,6-己二醇、2-甲基-1,5-戊二醇、2-乙基-1,4-丁二醇、1,4-二羟甲基环己烷、2,2-二(4-羟基环己基)丙烷、2-乙基-1,3-己二醇、2,4-二乙基-1,3-辛二醇、2,4-二乙基-1,5-辛二醇或2-丙基-1,3-庚二醇。
优选丙烯酸或甲基丙烯酸与所列二醇的单酯。
特别优选使用(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-或3-羟基丙基酯、1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇单(甲基)丙烯酸酯和4-羟基丁基乙烯基醚。
非常特别优选丙烯酸2-羟基乙基酯、甲基丙烯酸2-羟基乙基酯、丙烯酸2-或3-羟基丙基酯和1,4-丁二醇单丙烯酸酯。
特别优选丙烯酸2-羟基乙基酯、甲基丙烯酸2-羟基乙基酯和丙烯酸2-羟基丙基酯，尤其是丙烯酸2-羟基乙基酯。
基于100mol％(a1)中的NCO基团，尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)的结构通常如下：
(a2)25-75mol％，优选30-70mol％，更优选40-60mol％，非常优选45-55mol％，尤其是50mol％，基于羟基，
(a3)25-75mol％，优选30-70mol％，更优选40-60mol％，非常优选45-55mol％，尤其是50mol％，基于异氰酸酯反应性基团，条件是总和总是为100mol％。
化合物(A)优选具有0.3-1.6mol/kg的双键密度。
通过尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)的合成组分的所述选择，与反应性稀释剂(B)组合的尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)的熔点小于25℃，优选小于0℃。
尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)通常通过以任何顺序混合各组分而制备，任选在升高的温度下制备。
优选此时将二异氰酸酯(a1)作为初始料引入，任选在溶剂中引入，以及将聚酯二醇(a2)加入该初始料中，优选以两步或更多步。当所有或基本上所有，这意味着至少60％，优选至少75％，更优选至少85％，非常优选至少90％，尤其是至少95％在(a2)中的异氰酸酯反应性基团因反应而消耗时，最后加入化合物(a3)并使反应完全，此时反应混合物基本不再含有任何游离NCO基团。这意味着反应混合物的NCO含量小于1％，优选小于0.75％，更优选小于0.5％，非常优选小于0.25％，更特别的是小于0.1重量％。
在一个优选实施方案中，将聚酯二醇(a2)以在组分(B)和/或(C)中的溶液，优选在(B)中的溶液引入，因此该组分起用于制备尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)的溶剂的作用。
尽管不太优选，但还可以将所有具有异氰酸酯反应性基团的组分加入化合物(a1)中。
该反应通常在5-100℃，优选20-90℃，更优选40-80℃，尤其是60-80℃的温度下进行。
在尿烷(甲基)丙烯酸酯的制备过程中，优选在无水条件下操作。
无水在这里是指反应体系的水含量不大于5重量％，优选不大于3重量％，特别优选不大于1重量％，非常优选不大于0.75重量％，尤其是不大于0.5重量％。
该反应优选在至少一种含氧气体，例如空气或空气/氮气混合物或氧气或含氧气体与在反应条件下呈惰性的气体的混合物存在下进行，这些混合物具有的氧含量小于15体积％，优选小于12体积％，更优选小于10体积％，非常优选小于8体积％，尤其小于6体积％。
为了稳定可自由基聚合化合物，优选向该反应中加入0.001-2重量％，更具体的是0.005-1.0重量％聚合抑制剂。这些为适合阻碍自由基聚合的典型化合物，实例是氢醌或氢醌单烷基醚，2,6-二叔丁基酚，如2,6-二叔丁基甲酚，亚硝胺类，吩噻嗪类或亚磷酸酯类。
该反应还可以在惰性溶剂，例如丙酮、异丁基甲基酮、甲苯、二甲苯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基丙基酯或乙酸乙氧基乙基酯存在下进行。但优选该反应在不存在溶剂下进行或者在化合物(B)作为溶剂存在下进行。
该反应可以以热方式或者催化进行。这类反应的典型催化剂是有机锌化合物，如乙酰丙酮酸锌或2-乙基己酸锌，或四烷基铵化合物，如N,N,N-三甲基-N-2-羟基丙基氢氧化铵或N,N,N-三甲基-N-2-羟基丙基铵2-乙基己酸盐，或有机锡化合物，如二月桂酸二丁基锡。
单烯属不饱和反应性稀释剂(B)可以是包含至少一个脂环族基团的化合物(B1)或包含至少一个杂环基团的化合物(B2)。
化合物(B1)为(甲基)丙烯酸与环烷醇或双环烷醇的酯，其中环烷醇或双环烷醇具有3-20个碳原子，优选5-10个碳原子并且任选可被C1-C4烷基取代。
环烷醇和双环烷醇的实例是环戊醇、环己醇、环辛醇、环十二烷醇、4-甲基环己醇、4-异丙基环己醇、4-叔丁基环己醇(优选顺式构型)、二氢二环戊二烯醇、异冰片和降冰片醇。优选异冰片、环己醇和4-叔丁基环己醇。
作为组分(B2)原则上可以使用所有α,β-烯属不饱和羧酸与具有至少一个在环中具有1或2个氧原子的饱和5或6员杂环作为结构单元的单官能链烷醇的单官能酯。优选组分(B)衍生于丙烯酸或甲基丙烯酸。组分(B2)的合适化合物实例包括通式(I)的化合物：
其中
R4选自H和CH3，更具体为H，
k为0-4的数，更具体为0或1，以及
Y为具有1或2个氧原子的5或6员饱和杂环，该杂环任选被C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基取代。
优选5或6员饱和杂环衍生于四氢呋喃、四氢吡喃、1,3-二氧戊环或1,3-或1,4-二烷。
组分(B2)特别优选选自三羟甲基丙烷单缩甲醛丙烯酸酯、甘油单缩甲醛丙烯酸酯、丙烯酸4-四氢吡喃基酯、丙烯酸异冰片基酯、甲基丙烯酸2-四氢吡喃基酯、丙烯酸四氢糠基酯及其混合物。作为组分(B2)，非常特别优选使用三羟甲基丙烷单缩甲醛丙烯酸酯或丙烯酸异冰片基酯。
此外，作为其他成分(C)可以使用不同于化合物(A)或(B)的另一多官能可聚合化合物。
多官能可聚合化合物是具有不止一个，优选具有至少两个，更优选正好两个可自由基聚合基团的那些。
多官能可聚合化合物优选为带有不止一个，优选2-10个，更优选2-6个，非常优选2-4个，更特别的是2-3个(甲基)丙烯酸酯基团，优选丙烯酸酯基团的多官能(甲基)丙烯酸酯。
这些例如可以为(甲基)丙烯酸与具有至少为2的相应官能度的多元醇的酯。
这类多元醇例如适当地为至少二元醇、聚醚醇或聚酯醇，或具有至少为2，优选3-10的平均OH官能度的聚丙烯酸酯多元醇。
多官能可聚合化合物的实例是乙二醇二丙烯酸酯，1,2-丙二醇二丙烯酸酯，1,3-丙二醇二丙烯酸酯，1,4-丁二醇二丙烯酸酯，1,3-丁二醇二丙烯酸酯，1,5-戊二醇二丙烯酸酯，1,6-己二醇二丙烯酸酯，1,8-辛二醇二丙烯酸酯，新戊二醇二丙烯酸酯，1,1-、1,2-、1,3-和1,4-环己烷二甲醇二丙烯酸酯，1,2-、1,3-或1,4-环己二醇二丙烯酸酯，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，二-三羟甲基丙烷五丙烯酸酯或六丙烯酸酯，季戊四醇三丙烯酸酯或四丙烯酸酯，甘油二丙烯酸酯或三丙烯酸酯，以及例如还有糖醇如山梨糖醇、甘露糖醇、双甘油、苏糖醇、赤藓醇、阿东糖醇(核糖醇)、阿拉伯糖醇(阿糖醇)、木糖醇、卫矛醇(半乳糖醇)、麦芽糖醇或异麦芽糖醇的二丙烯酸酯和聚丙烯酸酯，或聚酯多元醇、聚醚醇、摩尔质量为134-1178的聚-1,3-丙二醇、摩尔质量为106-898的聚乙二醇的二丙烯酸酯和聚丙烯酸酯，还有环氧(甲基)丙烯酸酯、尿烷(甲基)丙烯酸酯或聚碳酸酯(甲基)丙烯酸酯。
其他实例是式(IIa)-(IId)的化合物的(甲基)丙烯酸酯：
其中
R5和R6相互独立地为氢或为任选被芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、杂原子和/或杂环取代的C1-C18烷基，
u、v、w和x相互独立地各自为1-10，优选1-5，更优选1-3的整数，以及Xi对于i＝1-u、1-v、1-w和1-x而言各自可以相互独立地选自-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-、-CH(CH3)-CH2-O-、-CH2-C(CH3)2-O-、-C(CH3)2-CH2-O-、-CH2-CHVin-O-、-CHVin-CH2-O-、-CH2-CHPh-O-和-CHPh-CH2-O-，优选选自-CH2-CH2-O-、-CH2-CH(CH3)-O-和-CH(CH3)-CH2-O-，更优选-CH2-CH2-O-，
其中Ph为苯基且Vin为乙烯基。
在这些定义中，任选被芳基、烷基、芳氧基、烷氧基、杂原子和/或杂环取代的C1-C18烷基例如为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、2,4,4-三甲基戊基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,1,3,3-四甲基丁基，优选甲基、乙基或正丙基，非常优选甲基或乙基。
所述(甲基)丙烯酸酯优选为单至多重，特别优选三重至十重乙氧基化、丙氧基化或混合乙氧基化和丙氧基化，更特别的是仅乙氧基化的新戊二醇、三羟甲基丙烷、三羟甲基乙烷或季戊四醇的(甲基)丙烯酸酯。
优选的多官能可聚合化合物是乙二醇二丙烯酸酯，1,2-丙二醇二丙烯酸酯，1,3-丙二醇二丙烯酸酯，1,4-丁二醇二丙烯酸酯，1,6-己二醇二丙烯酸酯，三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，季戊四醇四丙烯酸酯，聚酯多元醇丙烯酸酯，聚醚醇丙烯酸酯，以及单至多重烷氧基化，更优选乙氧基化三羟甲基丙烷的三丙烯酸酯。
非常特别优选的多官能可聚合化合物是1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯，以及单至多重乙氧基化三羟甲基丙烷的三丙烯酸酯。
在本发明的一个优选实施方案中，化合物(C)为至少一种，优选正好一种尿烷(甲基)丙烯酸酯，更优选重均分子量Mw小于1000g/mol，优选小于750g/mol，更优选小于500g/mol的二官能尿烷(甲基)丙烯酸酯。
这些尿烷(甲基)丙烯酸酯优选为脂(环)族二异氰酸酯与至少一种，优选正好一种具有正好一个异氰酸酯反应性基团和正好一个可自由基聚合基团的化合物的反应产物。
合适的脂(环)族二异氰酸酯包括上面所提及的二异氰酸酯，优选六亚甲基二异氰酸酯，1,3-二(异氰酸酯基甲基)环己烷，异佛尔酮二异氰酸酯以及4,4’-或2,4’-二(异氰酸酯基环己基)甲烷，特别优选异佛尔酮二异氰酸酯和4,4’-或2,4’-二(异氰酸酯基环己基)甲烷，非常特别优选异佛尔酮二异氰酸酯。
在一个优选实施方案中，(C)中所用脂(环)族二异氰酸酯为与尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)中相同的二异氰酸酯，换言之与化合物(a1)相同。
具有正好一个异氰酸酯反应性基团和正好一个可自由基聚合基团的合适化合物的实例例如包括上面作为化合物(a3)所述的化合物，优选(甲基)丙烯酸2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-或3-羟基丙基酯、1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇单(甲基)丙烯酸酯和1,6-己二醇单(甲基)丙烯酸酯，更优选丙烯酸2-羟基乙基酯、甲基丙烯酸2-羟基乙基酯和甲基丙烯酸2-羟基丙基酯，非常优选丙烯酸2-羟基乙基酯。
在一个优选实施方案中，在(C)中用作具有正好一个异氰酸酯反应性基团和正好一个可自由基聚合基团的化合物的化合物是与尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)所用相同的化合物，换言之与(a3)相同的化合物。
若化合物(C)以混合物存在，则该混合物的优选制备包括首先制备如上所述的尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)，但使聚酯二醇(a2)与化学计算过量的二异氰酸酯(a1)反应。当(a2)中的异氰酸酯反应性基团通过反应基本或完全消耗，即消耗程度为至少60％，优选至少75％，更优选至少85％，非常优选至少90％，更特别的是至少95％时，最后加入化合物(a3)并使该反应完全直到反应混合物基本不再含有任何游离NCO基团。
过量的二异氰酸酯(a1)在这里应使得它对应于涂料组合物中(C)的所需量(见下文)。
然而，当然还可以相互分开地制备化合物(A)和(C)并随后将它们以所需比例相互混合。
在一个优选实施方案中，可能合理的是代替多官能可聚合化合物(C)或者除了该化合物外加入至少一种具有至少一个酸性基团和至少一个可自由基聚合基团的化合物(C1)。
酸基优选可以是羧基、磺酸、膦酸或磷酸基团，更优选羧基或膦酸基团。
这也可以包括可以由其形成酸性基团的基团，实例是酸酐基团。
化合物(C1)例如具有1-3个，优选1-2个，各个优选正好一个酸性基团。
化合物(C1)例如具有1-3个，优选1-2个，更优选正好一个可自由基聚合基团。
化合物(C1)的实例是丙烯酸、甲基丙烯酸、乙基丙烯酸、α-氯丙烯酸、巴豆酸、马来酸、马来酸酐、乙烯基磺酸、乙烯基膦酸、富马酸、衣康酸、柠康酸、中康酸、戊烯二酸、乌头酸、烯丙基磺酸、丙烯酸磺基乙基酯、甲基丙烯酸磺基乙基酯、丙烯酸磺基丙基酯、甲基丙烯酸磺基丙基酯、2-羟基-3-丙烯酰氧丙基磺酸、2-羟基-3-甲基丙烯酰氧丙基磺酸、烯丙基膦酸、苯乙烯磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸、2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷膦酸，还有其酰胺、羟烷基酯以及含有氨基或铵基团的酯和酰胺。优选的化合物(C1)是丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、乙烯基磺酸和乙烯基膦酸；特别优选丙烯酸、甲基丙烯酸和乙烯基膦酸。
化合物(C1)通常具有改进与基材，更具体为金属基材的粘附的效果。
本发明涂料组合物的组成通常如下：
(A)20-90重量％，优选30-80重量％，更特别的是40-70重量％，
(B)10-80重量％，优选20-60重量％，更特别的是30-50重量％，
(C)0-50重量％，优选0-40重量％，更优选1-20重量％，非常优选2-15重量％，
(C1)0-10重量％，优选0.1-6重量％，更优选0.5-4重量％，
条件是总和总是为100重量％。
此外，基于化合物(A)、(B)和(C)的总和，本发明涂料组合物可以进一步包含0-10重量％至少一种光引发剂(D)。
光引发剂(D)例如可以为熟练技术人员已知的光引发剂，实例是在“Advances inPolymer Science”，第14卷，Springer Berlin 1974或K.K.Dietliker，Chemistry andTechnology of UV and EB Formulation for Coatings，Inks and Paints，第3卷；Photoinitiators for Free Radical and Cationic Polymerization，P.K.T.Oldring(Eds)，SITA Technology Ltd，London中所述的那些。
所用光引发剂是WO 2006/005491 A1第21页第18行至第22页第2行(对应于US2006/0009589 A1段落[0150])中所述种类的那些，该文献在此作为本公开的一部分引入供参考。
还合适的是DE-A 198 26 712，DE-A 199 13 353或WO 98/33761中所述的非泛黄或低泛黄的苯基乙醛酸酯类光引发剂。
在这些光引发剂中优选2,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰苯基次膦酸乙基酯、二(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、二苯甲酮、1-苯甲酰基环己烷-1-醇、2-羟基-2,2-二甲基苯乙酮和2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮。
此外，基于化合物(A)、(B)和(C)的总和，本发明涂料组合物可以进一步包含0-10重量％至少一种UV稳定剂(E)。
合适的稳定剂(E)包括典型的UV吸收剂如草酰苯胺类、三嗪类和苯并三唑(后者可以作为产品由得到)以及二苯甲酮类。
它们可以单独使用或者可以额外地与基于化合物(A)、(B)和(C)的总和为0-5重量％的合适自由基清除剂(F)一起使用，后者的实例是位阻胺类如2,2,6,6-四甲基哌啶、2,6-二叔丁基哌啶或其衍生物，例如癸二酸二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)酯。
此外，基于化合物(A)、(B)和(C)的总和，本发明涂料组合物可以进一步包含0-10重量％其他典型涂料添加剂(G)。
可以使用的其他典型涂料添加剂(G)的实例包括抗氧化剂、活化剂(促进剂)、填料、颜料、染料、抗静电剂、阻燃剂、增稠剂、触变剂、表面活性剂、粘度改性剂、增塑剂或螯合剂。
此外，可以加入一种或多种可热活化的引发剂，例如过氧二硫酸钾、过氧化二苯甲酰、过氧化环己酮、过氧化二叔丁基、偶氮二异丁腈、环己基磺酰基乙酰基过氧化物、过碳酸二异丙酯、过辛酸叔丁酯或苯频哪醇，还有例如在80℃下半衰期大于100小时的那些可热活化引发剂，例如过氧化二叔丁基、氢过氧化枯烯、过氧化二枯基、过苯甲酸叔丁酯、例如以商标名ADDID 600由Wacker市购的甲硅烷基化频哪醇或含羟基的胺N-氧化物，如2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧自由基等。
合适引发剂的其他实例描述于“Polymer Handbook”，第2版，Wiley & Sons，NewYork中。
合适的增稠剂除了自由基(共)聚合的(共)聚合物外包括典型的有机和无机增稠剂，如羟甲基纤维素或膨润土。
可以使用的螯合剂例如包括乙二胺乙酸及其盐以及还有β-二酮类。
合适的填料包括硅酸盐，实例是可以通过水解四氯化硅而得到的硅酸盐，如来自Degussa的硅藻土，滑石，硅酸铝，硅酸镁，碳酸钙等。
本发明涂料组合物适合作为模塑配混物，例如用于可以任选用纤维增强的薄膜或管中或用于涂敷基材如木材、纸张、纺织品、皮革、无纺织物、塑料表面、玻璃、陶瓷、矿物建筑材料如模塑的水泥砖和纤维水泥板或涂敷或未涂敷的金属，优选塑料或金属，更具体呈薄膜或箔形式，特别优选金属。
涂料尤其可以在汽车修补或大型车辆涂装和飞机领域中用于底漆、二道底漆、着色面漆材料和透明涂层材料中。这类涂料特别适合要求特别高程度应用可靠性、外部耐候性、硬度和柔韧性的应用，如在汽车修补和大型车辆涂装中。
本发明涂料组合物尤其用作或用于汽车透明涂层和面漆材料。其他优选的应用领域是罐头涂敷和卷材涂敷。
卷材涂敷是涂料，通常是液体涂料对金属条的连续涂敷。卷绕金属条在生产之后绕成卷(称为“卷材”)以便储存和运输。这些金属条为大部分片状金属工件的原料，这些工件的实例是汽车部件、车身部件、仪器镶板、外部建筑镶板、天花板或窗户型材。为此，借助合适的技术如冲压、钻孔、折叠、压型和/或深拔成型合适的金属片材。更大的组件，如汽车车身部件例如任选通过将许多单独的部件焊接在一起而组装。
对于涂敷操作，以至多200m/min的速度将0.2-2mm厚且至多2m宽的金属条输送通过卷材涂敷生产线并在该工艺中涂敷。为此可以使用例如软钢或建筑级钢的冷轧条，电镀锌薄片，热浸镀锌钢条或铝或铝合金条。典型的生产线包含供料站，卷材储库，清洁和预处理区，带有烘烤炉和下游冷却区的第一涂敷站，带有炉、层压站和冷却的第二涂敷站以及还有卷材储库和卷绕机。
卷材涂层的特征是涂料组合物的薄膜，干膜厚度通常充分低于80μm，通常低于60μm，低于50μm，甚至低于40μm。此外，金属片材以高生产率加工，这要求短停留时间，即要求在施加涂料之后在升高的温度下干燥，以使涂料组合物立即具有承载负荷的质量。
用本发明图例老组合物涂敷基材按照熟练技术人员已知的典型方法进行，其中将本发明涂料组合物或包含它的漆配制剂以所需厚度施用于目标基材并任选干燥。该操作需要的话可以重复一次或多次。对基材的施用可以以已知方式进行，例如通过喷涂、抹涂、刮涂、刷涂、滚涂、辊涂、浇注、层压、注射反模塑(injection backmolding)或共挤出。涂料还可以以粉末(粉末涂料)形式静电施用。涂层厚度通常为约3-1000g/m2，优选10-200g/m2。
进一步公开了一种涂敷基材的方法，包括向该基材施用本发明涂料组合物或包含它的漆配制剂，任选混有其他典型涂料添加剂和可热、化学或辐射固化的树脂，任选干燥所施用的涂层，用电子束或在含氧气氛下或优选在惰性气体下的UV曝光将其固化，并任选使其在至多达到干燥温度水平的温度下进行热处理，然后在至多160℃，优选60-160℃，更优选100-160℃的温度下进行热处理。
辐射固化以高能光，例如UV光进行，或者以电子束进行。辐射固化可以在较高温度下进行。此时优选温度高于可辐射固化基料的Tg。
辐射固化在这里是指可聚合化合物因电磁和/或粒子辐射，优选波长范围为λ＝200-700nm的UV光和/或150-300keV的电子辐射，更优选至少80mJ/cm2，优选80-3000mJ/cm2的辐射剂量而自由基聚合。
除了辐射固化外还可以涉及其他固化机理，实例是热固化、湿固化、化学固化和/或氧化固化，优选热和辐射固化，更优选仅辐射固化。
涂料可以使用单组分或双组分喷涂单元通过非常宽范围的喷涂方法如压缩空气、无空气或静电喷涂方法或者通过喷射、抹涂、刮涂、刷涂、滚涂、辊涂、浇注、层压、注射反模塑或共挤出施用一次或多次。
涂层厚度通常为约3-1000g/m2，优选10-200g/m2。
涂层的干燥和固化通常在标准温度条件下，即不加热涂层下进行。或者可以使用本发明混合物来产生涂层，在施用之后将涂层在升高的温度下，例如在40-250℃，优选40-150℃，更特别的是40-100℃下干燥并固化。这受基材的热稳定性限制。
额外公开了一种涂敷基材的方法，包括将本发明组合物或包含它的漆配制剂任选在与可热固化的树脂混合之后施用于基材，将其干燥，然后用电子束或UV曝光在含氧气氛下或优选在惰性气体下任选在至多达到干燥温度水平的温度下固化。
涂敷基材的方法还可以通过首先用电子束或UV曝光在氧气下或优选在惰性气体下辐照施用的本发明涂料组合物或漆配制剂以实现初步固化，然后在至多160℃，优选60-160℃的温度下进行热处理，并随后用电子束或UV曝光在氧气或优选在惰性气体下完全固化而实施。
若一层叠一层地施用多个涂料层，则任选可以在每次涂敷操作之后进行干燥和/或辐射固化。
适合辐射固化的辐射源的实例是低压、中压和高压汞灯，还有荧光灯管、脉冲灯、金属卤化物灯、允许在没有光引发剂下辐射固化的电子闪光装置或准分子灯。辐射固化通过暴露于高能辐射，即UV辐射或日光，优选在λ＝200-700nm，更优选λ＝200-500nm，非常优选λ＝250-400nm的波长范围内发出的光或通过用高能电子辐照(电子辐射；150-300keV)而实现。所用辐射源的实例包括高压汞蒸气灯、激光、脉冲灯(闪光灯)、卤化物灯或准分子灯。通常在UV固化情况下对交联足够的辐射剂量通常为80-3000mJ/cm2。
应该理解的是还可以将两种或更多种，例如2-4种辐射源用于固化。
这些辐射源还可以各自以不同波长范围发光。
除了热处理外或者代替热处理，还可以借助NIR辐射进行干燥和/或热处理，该辐射在这里是指波长范围为760nm-2.5μm，优选900-1500nm的电磁辐射。
辐射任选还可以在没有氧气存在下进行，例如在惰性气体气氛下进行。合适的惰性气体优选为氮气、稀有气体、二氧化碳或燃烧气体。此外，辐射可以在用透明介质覆盖涂料组合物下进行。透明介质的实例是聚合物薄膜、玻璃或液体，例如水。特别优选以DE-A1199 57 900中所述方式辐射。
本发明的优点是使用本发明涂料组合物得到组合了高硬度和非常好的柔韧性的涂层。
下列实施例意欲说明本发明，但不限制本发明。
在本说明书中记录的％和ppm数值为重量％和重量ppm，除非另有指明。
实施例
对比例1(WO 2010/121978的实施例1)：
由聚己内酯(分子量约400g/mol)和间苯二甲酸制备聚酯二醇
将200份聚己内酯(来自Perstorp的2043)和69份间苯二甲酸加入搅拌釜中并在氮气鼓泡下加热至120℃。在氮气惰性化之后加入0.013份四丁醇钛并将该批料加热至185℃。在引入氮气下将温度维持为185℃，直到间苯二甲酸完全溶解。然后施加减压并在185℃下进行酯化，直到OH值达到34-38mg KOH/g。然后用氮气将该批料调至大气压力，冷却至120℃并排放。GPC分析显示分子量约3000g/mol。
制备基于分子量约3000g/mol的包含聚己内酯单元的聚酯二醇的尿烷丙烯酸酯
将168份含有聚己内酯单元的聚酯二醇(约3000g/mol)、0.2份氢醌单甲醚、0.25份2,6-二叔丁基甲酚和88份丙烯酸4-叔丁基环己基酯以及还有0.03份二月桂酸二丁基锡加热至60℃。然后在15分钟内加入25份异佛尔酮二异氰酸酯并将该批料在80-85℃下静置反应7小时，然后在5分钟内滴加13份丙烯酸羟基乙基酯并使该反应在所述温度下继续另外4小时。在此之后NCO值降至0。
冷却的产物在室温下的粘度为123Pas，用Epprecht锥/板粘度计(D锥)测量。
实施例1：
由组分1,4-丁二醇、己二酸和间苯二甲酸制备聚酯二醇
将200份分子量约1000g/mol的脂族聚酯二醇(聚己二酸丁二醇酯)(得自Aldrich)和30份间苯二甲酸加入搅拌釜中并在氮气鼓泡下加热至120℃。在氮气惰性化之后加入0.013份四丁醇钛并将该批料加热至185℃。在引入氮气下将温度维持为185℃，直到间苯二甲酸完全溶解。然后施加减压并在185℃下进行酯化，直到OH值达到38mg KOH/g。然后用氮气将该批料调至大气压力，冷却至120℃并排放。GPC分析显示分子量约3000g/mol。
制备基于聚酯二醇的尿烷丙烯酸酯
将566份如此得到的聚酯二醇(Mn约3000g/mol)、0.2份氢醌单甲醚、0.35份2,6-二叔丁基甲酚和303份丙烯酸4-叔丁基环己基酯以及还有0.07份二月桂酸二丁基锡加热至60℃。然后在15分钟内加入90份异佛尔酮二异氰酸酯并将该批料在80-85℃下静置反应7小时，然后在5分钟内滴加49份丙烯酸羟基乙基酯并使该反应在所述温度下继续另外4小时。在此之后NCO值降至小于0.1％。
冷却的产物在室温下的粘度为200Pas，用Epprecht锥/板粘度计(D锥)测量。
实施例2：
由组分1,4-丁二醇、己二酸和间苯二甲酸制备聚酯二醇
将200份分子量约400g/mol的脂族聚酯二醇(聚己二酸丁二醇酯)和69份间苯二甲酸加入搅拌釜中并在氮气鼓泡下加热至120℃。在氮气惰性化之后加入0.013份四丁醇钛并将该批料加热至185℃。在引入氮气下将温度维持为185℃，直到间苯二甲酸完全溶解。然后施加减压并在185℃下进行酯化，直到OH值达到36mg KOH/g。然后用氮气将该批料调至大气压力，冷却至120℃并排放。GPC分析显示分子量约3000g/mol。
制备基于聚酯二醇的尿烷丙烯酸酯
将668份如此得到的聚酯二醇(Mn为约3000g/mol)、0.4份氢醌单甲醚、0.82份2,6-二叔丁基甲酚和353份丙烯酸4-叔丁基环己基酯以及还有0.08份二月桂酸二丁基锡加热至60℃。然后在15分钟内加入100份异佛尔酮二异氰酸酯并将该批料在80-85℃下静置反应7小时，然后在5分钟内滴加55份丙烯酸羟基乙基酯并使该反应在所述温度下继续另外4小时。在此之后NCO值降至小于0.1％。
冷却的产物在室温下的粘度为156Pas，用Epprecht锥/板粘度计(D锥)测量。
实施例3：
由组分1,6-己二醇、己二酸和间苯二甲酸制备聚酯二醇
将1000份分子量约400g/mol的脂族聚酯二醇(聚己二酸六亚甲基二醇酯)和350份间苯二甲酸加入搅拌釜中并在氮气鼓泡下加热至120℃。在氮气惰性化之后加入0.07份四丁醇钛并将该批料加热至185℃。在引入氮气下将温度维持为185℃，直到间苯二甲酸完全溶解。然后施加减压并在185℃下进行酯化，直到OH值达到38mg KOH/g。然后用氮气将该批料调至大气压力，冷却至120℃并排放。GPC分析显示分子量约3000g/mol。制备基于聚酯二醇的尿烷丙烯酸酯
将638份如此得到的聚酯二醇(Mn约3000g/mol)、0.4份氢醌单甲醚、0.8份2,6-二叔丁基甲酚和340份丙烯酸4-叔丁基环己基酯以及还有0.08份二月桂酸二丁基锡加热至60℃。然后在15分钟内加入100份异佛尔酮二异氰酸酯并将该批料在80-85℃下静置反应7小时，然后在5分钟内滴加55份丙烯酸羟基乙基酯并使该反应在所述温度下继续另外4小时。在此之后NCO值降至小于0.1％。
冷却的产物在室温下的粘度大于500Pas，用Epprecht锥/板粘度计(D锥)测量。
由实施例的树脂制备清漆
将按照实施例制备的树脂各自与4份光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮(1173，Ciba现为BASF)共混并使用120μm箱型涂布棒将所得清漆配制剂施用于玻璃板上，在每种情况下在1350mJ/cm2下在IST-UV带式单元中曝光。
然后从玻璃板上取下曝光薄膜并进行拉伸伸长测试。这得到表1所示断裂伸长率，其以1mm/min的拉伸速度测量。断裂拉伸强度为样品断裂时的拉伸强度(力/面积)。
| 断裂拉伸强度(N/mm2) | 断裂伸长率(％) | |
| 实施例1 | 27 | 260 |
| 实施例2 | 21 | 242 |
| 实施例3 | 21 | 283 |
| 对比例1 | 18 | 153 |
Claims (21)
1.一种可辐射固化涂料组合物，包含：
至少一种摩尔质量Mn为1000-5000g/mol且每分子具有两个烯属不饱和双键的尿烷(甲基)丙烯酸酯(A)，其包含如下组分作为合成组分：
(a1)至少一种二异氰酸酯，
(a2)至少一种由如下组分合成的聚酯二醇：
(a21)任选的分子量低于250g/mol的二醇，
(a22)至少一种低聚或聚合二醇，其为：
(a221)任选的摩尔质量Mn为至多1000g/mol的聚四氢呋喃二醇，和
(a222)至少一种由脂族二羧酸或其衍生物和摩尔质量Mn为至多1000g/mol的脂族二醇合成的聚酯二醇，
(a23)至少一种选自式(Ia)化合物和/或式(Ib)化合物的二羧酸：
其中R2为单键或含有1-3个碳原子的二价亚烷基；和
R3为氢或含有1-10个碳原子的烷基，
(a3)具有正好一个异氰酸酯反应性基团和正好一个可自由基聚合基团，以及
至少一种含有至少一个脂环族或杂环基团的单烯属不饱和反应性稀释剂B。
2.根据权利要求1的可辐射固化涂料组合物，其中聚酯二醇(a222)具有下式：
HO-R-O-[-(CO)-Ra-(CO)-O-R-O-]n-H
其中
n为正整数，其中n＝1-10，以及
R和Ra各自独立地为具有至少一个碳原子的二价脂族基团。
3.根据权利要求2的可辐射固化涂料组合物，其中R和Ra各自独立地为具有2-20个碳原子的二价脂族基团。
4.根据权利要求2的可辐射固化涂料组合物，其中R和Ra各自独立地为具有2-10个碳原子的二价脂族基团。
5.根据权利要求2的可辐射固化涂料组合物，其中R和Ra各自独立地为具有3-6个碳原子的二价脂族基团。
6.根据权利要求2的可辐射固化涂料组合物，其中R和Ra各自独立地选自亚甲基，1,2-亚乙基，1,2-或1,3-亚丙基，1,2-、1,3-或1,4-亚丁基，1,1-二甲基-1,2-亚乙基或1,2-二甲基-1,2-亚乙基，1,5-亚戊基，1,6-亚己基，1,8-亚辛基，1,10-亚癸基和1,12-亚十二烷基。
7.根据权利要求1-6中任一项的可辐射固化涂料组合物，其中组分(a23)选自间苯二甲酸、1,3-环己烷二甲酸、4-甲基-1,3-环己烷二甲酸和1,3-亚苯基二乙酸。
8.根据权利要求1-6中任一项的可辐射固化涂料组合物，其中组分(a3)选自(甲基)丙烯酸-2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙基酯、(甲基)丙烯酸-3-羟基丙基酯、1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇单(甲基)丙烯酸酯和4-羟基丁基乙烯基醚。
9.根据权利要求7的可辐射固化涂料组合物，其中组分(a3)选自(甲基)丙烯酸-2-羟基乙基酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙基酯、(甲基)丙烯酸-3-羟基丙基酯、1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,5-戊二醇单(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇单(甲基)丙烯酸酯和4-羟基丁基乙烯基醚。
10.根据权利要求1-6中任一项的可辐射固化涂料组合物，其中反应性稀释剂(B)为(甲基)丙烯酸与环烷醇或双环烷醇的酯，其中环烷醇或双环烷醇具有3-20个碳原子且任选可以被C1-C4烷基取代。
11.根据权利要求9的可辐射固化涂料组合物，其中反应性稀释剂(B)为(甲基)丙烯酸与环烷醇或双环烷醇的酯，其中环烷醇或双环烷醇具有3-20个碳原子且任选可以被C1-C4烷基取代。
12.根据权利要求1-6中任一项的可辐射固化涂料组合物，其中反应性稀释剂(B)为α,β-烯属不饱和羧酸与具有至少一个在环中具有一个或两个氧原子的饱和五或六元杂环作为结构单元的单官能链烷醇的酯。
13.根据权利要求9的可辐射固化涂料组合物，其中反应性稀释剂(B)为α,β-烯属不饱和羧酸与具有至少一个在环中具有一个或两个氧原子的饱和五或六元杂环作为结构单元的单官能链烷醇的酯。
14.根据权利要求1-6中任一项的可辐射固化涂料组合物，其中反应性稀释剂(B)选自环戊醇、环己醇、环辛醇、环十二烷醇、4-甲基环己醇、4-异丙基环己醇、4-叔丁基环己醇、二氢二环戊二烯醇和降冰片醇的(甲基)丙烯酸酯，以及还有三羟甲基丙烷单缩甲醛丙烯酸酯、甘油单缩甲醛丙烯酸酯、丙烯酸4-四氢吡喃基酯、甲基丙烯酸2-四氢吡喃基酯和丙烯酸四氢糠基酯。
15.根据权利要求9的可辐射固化涂料组合物，其中反应性稀释剂(B)选自环戊醇、环己醇、环辛醇、环十二烷醇、4-甲基环己醇、4-异丙基环己醇、4-叔丁基环己醇、二氢二环戊二烯醇和降冰片醇的(甲基)丙烯酸酯，以及还有三羟甲基丙烷单缩甲醛丙烯酸酯、甘油单缩甲醛丙烯酸酯、丙烯酸4-四氢吡喃基酯、甲基丙烯酸2-四氢吡喃基酯和丙烯酸四氢糠基酯。
16.根据权利要求1-6中任一项的可辐射固化涂料组合物，进一步包含至少一种为重均分子量Mw小于1000g/mol的尿烷(甲基)丙烯酸酯的化合物(C)。
17.根据权利要求9，11，13和15的可辐射固化涂料组合物，进一步包含至少一种为重均分子量Mw小于1000g/mol的尿烷(甲基)丙烯酸酯的化合物(C)。
18.根据权利要求16的可辐射固化涂料组合物，其中化合物(C)为脂(环)族二异氰酸酯与至少一种具有正好一个异氰酸酯反应性基团和正好一个可自由基聚合基团的化合物的反应产物。
19.根据权利要求17的可辐射固化涂料组合物，其中化合物(C)为脂(环)族二异氰酸酯与至少一种具有正好一个异氰酸酯反应性基团和正好一个可自由基聚合基团的化合物的反应产物。
20.根据权利要求1-19中任一项的涂料组合物在涂敷木材、纸张、纺织品、皮革、无纺织物、塑料表面、玻璃、陶瓷、矿物建筑材料或涂敷或未涂敷的金属中的用途。
21.根据权利要求1-19中任一项的涂料组合物在任选可以用纤维增强的薄膜或管中作为模塑配混物的用途。
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