JP5585843B2 - ラジカル硬化性樹脂組成物及びその硬化方法 - Google Patents
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Description
その結果、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂と、(メタ)アクリル酸メチルと、特定の硬化剤、とを組合せ使用し、且つ、前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂と、(メタ)アクリル酸メチルと、を特定の質量割合で含有することにより、過酸化物を使用せずとも硬化可能なラジカル硬化性樹脂組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
前記ラジカル硬化性樹脂組成物中における、前記(A)と、前記(B)と、の質量割合が、(A)/(B)=80/20〜40/60であり、前記ラジカル硬化性樹脂組成物の硬化させる時に、前記ラジカル硬化性樹脂組成物に含まれない前記(C)又は前記(D)のいずれかを添加することを特徴とするラジカル硬化性樹脂組成物及びその硬化方法を提供するものである。
するものであれば特に限定されないが、例えば、フェニレンジイソシアネート、トリレン
ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等
の芳香族ジイソシアネートや、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシク
ロヘキシルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリ
レンジイソシアネート等の脂肪族または脂肪族環式構造含有ジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、
フェニレンジイソシアネート、ポリフェニレンポリメチレンポリイソシアネート、メチレ
ンジフェニルジイソシアネートのホルマリン縮合体、4,4′−ジフェニルメタンジイソ
シアネートのカルボジイミド変性体等の芳香族系ポリイソシアネート等が挙げられ、これ
らは単独で使用または2種以上を併用して使用することができる。これらの中でも、反応
性の観点からジイソシアネートを使用することが好ましい。
ル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3−ヒドロキ
シブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基
含有(メタ)アクリル酸アルキルエステル、ポリエチレングリコールモノアクリレート、
ポリプロピレングリコールモノアクリレート等が挙げられ、これらは単独で使用または2
種以上を併用して使用することができる。ラジカル硬化性である本発明の樹脂組成物にお
いては、前記(A−4)成分として水酸基含有アクリロイル化合物を使用し、前記ウレタ
ン(メタ)アクリレート樹脂(A)としてウレタンアクリレート樹脂としても、常温にお
いて十分な硬化特性が得られる。前記したなかでも常温での硬化特性をより向上できる観
点から、水酸基含有メタクリル酸アルキルエステルを使用することが好ましく、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレートを使用することが特に好ましい。従って、前記ウレタン(メ
タ)アクリレート樹脂(A)としては、ウレタンメタクリレート樹脂を使用することが特
に好ましい。
前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)の末端部の全てが、前記水酸基含有(メタ)アクリロイル化合物由来の(メタ)アクリロイル基であることが好ましく、実質的にイソシアネート基が残存していないことが好ましい。
また、前記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A−3)と前記水酸基含有(メタ)アクリロイル化合物(A−4)との反応は、50〜120℃の条件下で概ね30分〜5時間程度行うことが好ましい。
ナフトキノン、パラベンゾキノン、ハイドロキノン、ベンゾキノン、ハイドロキノンモノ
メチルエーテル、p−tert−ブチルカテコール、2,6−ジ−tert−ブチル−4
−メチルフェノール等が挙げられ、これらは単独で使用または2種以上を併用して使用す
ることができる。前記重合禁止剤の使用量は、前記ポリオール(1−1)と前記ポリイソ
シアネート(1−2)と前記水酸基含有(メタ)アクリル化合物(1−4)との合計質量
に対して、0.005〜0.1重量%であることが好ましく、0.01〜0.1重量%で
あることがより好ましい。
)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート等のラジカル硬化性樹脂を前記ウレ
タン(メタ)アクリレート樹脂(A)と併用して使用してもよい。
ペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレー
ト、トリシクロ[5−2−1−02,6]デカニル(メタ)アクリレート及びトリス(2
−ヒドロキシエチル)イソシアヌルアクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレー
ト、(メタ)アクリル酸、メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−
ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、2−エチルヘ
キシル(メタ)アクリレ−ト、n−オクチル(メタ)アクリレ−ト、デシル(メタ)アク
リレ−ト、ラウリル(メタ)アクリレ−ト、ステアリル(メタ)アクリレ−ト、2−ハイ
ドロキシエチル(メタ)アクリレ−ト、β−エトキシエチル(メタ)アクリレ−ト、シク
ロヘキシル(メタ)アクリレ−ト、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレ−ト、エチル
カルビトール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレ−ト、イソボロ
ニル(メタ)アクリレ−ト、テトラヒドロフリフリル(メタ)アクリレ−ト等の不飽和単
量体が挙げられる。
アリン酸コバルト、ロジン酸コバルト、アセチルアセトナートコバルト、ナフテン酸コバ
ルト、オクチル酸コバルト等のコバルト石鹸が挙げられ、これらは単独又は2種以上を併
用して使用することができる。これらのなかでも、常温で良好な硬化性を付与できる観点
から、ナフテン酸コバルト、オクチル酸コバルトを使用することがより好ましい。
ム、ナフテン酸銅、ナフテン酸バリウム等の金属石鹸類、バナジウムアセチルアセテート
、コバルトアセチルアセテート、鉄アセチルアセトネート等の金属器レートを前記コバル
ト系有機酸塩(3)に併用して使用してもよい。
ことができる。
(式(1)中、R1は炭素数1〜4のアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、置換アル
コキシ基を表し、nは整数を表し、好ましくは1〜3である。)
なかでも、硬化性が良好となる観点から、アセチルブチロラクトンを使用することがより
好ましい。
)とを組合せ使用することにより、過酸化物を使用せずとも硬化剤として機能する。硬化
剤として機能する機構としては、前記コバルト系有機酸塩(C)がアセチルラクトン化合
物(D)のα水素を引き抜くことでラジカルが発生し、該ラジカルが、前記ウレタン(メ
タ)アクリレート樹脂(A)及び前記(メタ)アクリル酸メチル(B)の重合を促進する
ことが推測される。従って、前記アセチルラクトン化合物(D)としては、アセチルブチ
ロラクトン以外であっても、十分な硬化性を有する。
樹脂組成物の硬化性が良好となる観点から、ラジカル硬化性樹脂組成物中において、0.
5〜3%であることが好ましい。
ヘラ等の道具による攪拌等が使用できるが、均一に混合できれば、混合方法は問わない。
また、本発明では、特に断りのない限り、「部」は「質量部」、「%」は「質量%」である。
<ポリエステルポリオール(A−1−1)の合成>
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、アジピン酸531部、3−メチルペンタンジオール469部を仕込み、その全仕込み量に対して、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.003質量%添加し、220℃で20時間反応させ、ポリエステルポリオール(A−1−1)を得た。得られたポリエステルポリオール(A−1−1)の酸価は0.5mgKOH/g、水酸基価は37mgKOH/g、数平均分子量は3000であった。
<ポリエステルポリオール(A−1−2)の合成>
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、アジピン酸539部、3−メチルペンタンジオール461部を仕込み、その全仕込み量に対して、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.003質量%添加し、220℃で20時間反応させ、ポリエステルポリオール(A−1−2)を得た。得られたポリエステルポリオール(A−1−2)の酸価は0.5mgKOH/g、水酸基価は22.6mgKOH/g、数平均分子量は5000であった。
<ポリエステルポリオール(A−1−3)の合成>
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口及び還流冷却器を備えた四つ口フラスコに、アジピン酸541部、3−メチルペンタンジオール459部を仕込み、その全仕込み量に対して、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.003質量%添加し、220℃で20時間反応させ、ポリエステルポリオール(A−1−3)を得た。得られたポリエステルポリオール(A−1−3)の酸価は0.5mgKOH/g、水酸基価は19mgKOH/g、数平均分子量は6000であった。
<ウレタンメタクリレート樹脂(Ax)の合成>
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口にトリレンジイソシアネート122gとイソホロンジイソシアネート28gと合成例1で得られたポリエステルポリオール(A−1−1)2000gを仕込み、窒素雰囲気下80℃で3時間反応させた。NCO%が1.60となり60℃まで冷却し、次いで2−ヒドロキシエチルメタクリレートを130g加え、更に90℃にて3時間反応させた。NCO%が0.1%以下になったことを確認した後、全仕込み量に対して、トルハイドロキノン0.05%、ターシャリーブチルカテコール0.025%添加し、ウレタンメタクリレート樹脂(Ax)を得た。
<ウレタンメタクリレート樹脂(Ay)の合成>
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口にトリレンジイソシアネート120gとイソホロンジイソシアネート27gと合成例2で得られたポリエステルポリオール(A−1−2)2000gを仕込み、窒素雰囲気下80℃で3時間反応させた。NCO%が1.59となり60℃まで冷却し、次いで2−ヒドロキシエチルメタクリレートを129g加え、更に90℃にて3時間反応させた。NCO%が0.1%以下になったことを確認した後、全仕込み量に対して、トルハイドロキノン0.05%、ターシャリーブチルカテコール0.025%添加し、ウレタンメタクリレート樹脂(Ay)を得た。
<ウレタンメタクリレート樹脂(Az)の合成>
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口にトリレンジイソシアネート118gとイソホロンジイソシアネート26gと合成例3で得られたポリエステルポリオール(A−1−3)2000gを仕込み、窒素雰囲気下80℃で3時間反応させた。NCO%が1.64となり60℃まで冷却し、次いで2−ヒドロキシエチルメタクリレートを129g加え、更に90℃にて3時間反応させた。NCO%が0.1%以下になったことを確認した後、全仕込み量に対して、トルハイドロキノン0.05%、ターシャリーブチルカテコール0.025%添加し、ウレタンメタクリレート樹脂(Az)を得た。
<ウレタンメタクリレート樹脂(Aw)の合成>
温度計、攪拌機、不活性ガス導入口、空気導入口及び還流冷却器を備えた1リットルの四つ口にトリレンジイソシアネート120gとイソホロンジイソシアネート26gと合成例3で得られたポリエステルポリオール(A−1−3)1900gと分子量1000のポリプロピレングリコールを100g仕込み、窒素雰囲気下80℃で3時間反応させた。NCO%が1.70となり60℃まで冷却し、次いで2−ヒドロキシエチルメタクリレートを130g加え、更に90℃にて3時間反応させた。NCO%が0.1%以下になったことを確認した後、全仕込み量に対して、トルハイドロキノン0.05%、ターシャリーブチルカテコール0.025%添加し、ウレタンメタクリレート樹脂(Aw)を得た。
前記合成例4で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Ax)80部をメタクリル酸メチル20部に溶解させ、次いで、6%ナフテン酸コバルトを1部加え、25℃に調整した後、アセチルブチロラクトンを1部添加し混合攪拌し、放置し、ゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、硬化時間は11分であった(25℃)。
前記合成例4で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Ax)40部をメタクリル酸メチル60部に溶解させた以外は、実施例1と同様にゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、硬化時間は15分であった(25℃)。
前記合成例5で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Ay)50部をメタクリル酸メチル50部に溶解させた以外は、実施例1と同様にゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、硬化時間は9分であった(25℃)。
前記合成例6で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Az)50部をメタクリル酸メチル50部に溶解させた以外は、実施例1と同様にゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、硬化時間は10分であった(25℃)。
前記合成例6で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Az)50部をメタクリル酸メチル50部に溶解させ、次いで、8%オクチル酸コバルトを1部加え、25℃に調整した後、アセチルブチロラクトンを1部添加し混合攪拌し、放置し、ゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、硬化時間は9分であった(25℃)。
前記合成例5で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Ay)50部をメタクリル酸メチル50部に溶解させ、次いで、6%オクチル酸コバルトを2部加え混合攪拌したものを主剤とし、前記合成例5で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Ay)50部をメタクリル酸メチル50部に溶解させ、次いで、アセチルブチロラクトンを2部加え混合攪拌したものを硬化剤とした。
前記主剤と前記硬化剤とを質量比で1:1で混合攪拌し、放置し、ゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、硬化時間は11分であった(25℃)。
前記合成例7で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Aw)50部をメタクリル酸メチル50部に溶解させ、次いで、8%オクチル酸コバルトを1部加え、25℃に調整した後、アセチルブチロラクトンを1部添加し混合攪拌し、放置し、ゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、硬化時間は13分であった(25℃)。
前記合成例5で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Ay)30部をメタクリル酸メチル70部に溶解させた以外は、実施例1と同様にゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、硬化時間は23分であった(25℃)。
前記合成例5で得られたウレタンメタクリレート樹脂(Ay)90部をメタクリル酸メチル10部に溶解させた以外は、実施例1と同様にゲル化するまでの時間(硬化時間)を測定したところ、1時間以内では硬化しなかった(25℃)。
2枚の300mm×300mm×3mmのガラス板に離型剤を塗布し、該ガラス板の間に3mmのスペーサーを挟んで型枠とした。該型枠に、実施例1〜5においてはアセチルブチロラクトンを1部添加した直後、また実施例6においては主剤と硬化剤とを混合した直後に、ラジカル硬化性樹脂組成物を流し込み、常温(25℃)で硬化させた(配合組成は、実施例と同様。)。これを25℃で24時間、80℃で5時間養生硬化させた。該注型板から2mm厚の試験体を作成し、試験体とした。該試験体をJIS−K−7113引張り試験法に準拠して測定した。測定温度は、25℃で常温物性を評価した。評価結果は、表1〜2に示す。
なお、比較例2のラジカル硬化性樹脂組成物は、完全に硬化せず、引張強度及び引張伸び率の評価を行えなかったため、「−」とした。
Claims (7)
- ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)と、(メタ)アクリル酸メチル(B)と、コバルト系有機酸塩(C)又はアセチルラクトン化合物(D)のいずれかと、を含有する土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物であって、
前記ラジカル硬化性樹脂組成物における、前記(A)と、前記(B)と、の質量割合が、(A)/(B)=80/20〜40/60であり、前記ラジカル硬化性樹脂組成物の硬化させる時に、前記ラジカル硬化性組成物に含まれない前記(C)又は前記(D)のいずれかを添加することを特徴とする土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物。 - 前記コバルト系有機酸塩(C)が、ナフテン酸コバルト及び/又はオクチル酸コバルトである、請求項1に記載の土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物。
- 前記アセチルラクトン化合物(D)が、アセチルブチロラクトンである、請求項1又は2に記載の土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物。
- 前記コバルト系有機酸塩(C)と、前記アセチルラクトン化合物(D)と、の合計質量の割合が、土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物中の0.5〜3%である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物。
- 前記コバルト系有機酸塩(C)と、前記アセチルラクトン化合物(D)と、の質量割合が、(C)/(D)=1.0/2.0〜2.0/1.0である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物。
- 前記ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)が、ポリエステルポリオールを含有するポリオールを原料とするものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物。
- ウレタン(メタ)アクリレート樹脂(A)と、(メタ)アクリル酸メチル(B)と、コバルト系有機酸塩(C)又はアセチルラクトン化合物(D)のいずれかと、を含有する土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物の硬化方法であって、
前記土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物中における、前記(A)と、前記(B)と、の質量割合が、(A)/(B)=80/20〜40/60であり、前記土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物の硬化させる時に、前記土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物に含まれない前記(C)又は前記(D)のいずれかを添加することを特徴とする土木建築用ラジカル硬化性樹脂組成物の硬化方法。
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