JP3265050B2 - 硬化性被覆組成物 - Google Patents
硬化性被覆組成物Info
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Description
度、外観、耐水性、耐衝撃性、耐溶剤性、耐薬品性、基
材との付着性、耐食性に優れた架橋硬化塗膜を形成し得
る被覆組成物に関する。
食性、意匠性等の点からスチール製からアルミニウム鋳
物製に変わりつつある。この鋳造アルミホイールには美
粧性や耐候性を付与するために透明または着色した熱硬
化性アクリル樹脂系塗料が1回または2回以上塗られて
いる。しかし、これが熱硬化性塗料の場合は、チキソト
ロピック性が不十分であるため、ホイール製造時に発生
する鬚(す)穴(ホイール表面の微細な穴)を塗料が封
止できず、これがトップコートに影響して外観不良の原
因となっている。また、塗装ライン工程の硬化時間は熱
硬化型塗料の場合は1コート当たり少なくとも30分必
要であり、紫外線硬化型塗料の使用による硬化時間の短
時間化(例えば1分以内)の要望があった。
線を照射することにより、硬度、外観、耐水性、耐衝撃
性、耐溶剤性、耐薬品性、基材との付着性、耐食性に優
れた架橋硬化塗膜を形成し得る被覆組成物を提供するこ
とにある。
達成すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の硬化型被覆組
成物を使用し、特徴的なチキソトロピック性を発現させ
ることでアルミホイール表面の鬚穴を完全に封止して、
良好な塗膜外観を成立させることを可能とし、また塗装
時間の短縮が可能となることを見出し本発明を完成する
に至った。
上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化合物(た
だし、下記(b)成分および下記(e)成分は除く)12〜3
5重量部、(b) 1分子中に2個以上の(メタ)アクリロ
イルオキシ基を有するウレタン(メタ)アクリレート2
0〜40重量部、(c) N−アルコキシメチル置換アミド
結合含有モノマーに由来する構成単位を含むアクリル系
共重合体15〜65重量部、(d) 充填剤3〜10重量
部、(e) 1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロ
イルオキシ基を有するリン酸(メタ)アクリレート0.
1〜5重量部、および(f) 光重合開始剤0.1〜10重
量部(ただし、(a)〜(d) 成分の合計量は100重量部
とし、(e) 成分および (f)成分の量は、この100重量
部に対し更に加える量を示す。)を主成分として含むこ
とを特徴とする硬化性被覆組成物である。
に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有する化
合物[(a) 成分]は、12〜35重量部の範囲で使用す
る。使用量が12重量部未満では塗膜強度が低下し、3
5重量部を越えると耐衝撃性が低下する。
タル酸、アジピン酸等の多塩基酸と、エチレングリコー
ル、ブタジオール等の多価アルコールと、(メタ)アク
リル酸化合物との反応で得られるポリエステルポリ(メ
タ)アクリレート;エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸
化合物との反応で得られるエポキシポリ(メタ)アクリ
レート;ポリシロキサンと(メタ)アクリル酸化合物と
の反応によって得られるポリシロキサンポリ(メタ)ア
クリレート;ポリアミドと(メタ)アクリル酸化合物と
の反応によって得られるポリアミドポリ(メタ)アクリ
レート等が挙げられ、特に限定されない。この様な化合
物であれば本発明の被覆組成物の成分として十分に機能
が発揮できるが、更にその重合性二重結合当量[(メ
タ)アクリロイルオキシ基1個当たりの分子量]が45
0以下であると、高度の耐溶剤性、耐薬品性が得られる
ので好ましい。
は、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
トリメチロールプロパンのエチレンオキサイドまたはプ
ロピレンオキサイド2〜6モル付加物のトリ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイ
ドまたはプロピレンオキサイド2〜6モル付加物のテト
ラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテ
トラ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオ
ペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジペンタ
エリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエ
リスリトールトリ(メタ)アクリレート、ネオペンチル
グリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタジ
エニルジオールのジ(メタ)アクリレート等が挙げられ
る。
子中に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ基を有す
るウレタン(メタ)アクリレート[(b) 成分]は、20
〜40重量部の範囲で使用する。使用量が20重量部未
満では耐衝撃性が低下し、40重量部を越えると塗膜強
度が低下する。
成分]としては、トリイソシアネート単体や、ジ(また
はトリ)イソシアネートのビューレット、多量体または
ポリオールとの付加体等のポリイソシアネートと、水酸
基含有(メタ)アクリレートとの反応により合成される
ウレタン(メタ)アクリレートが挙げられる。
としては、芳香族環を含まない無黄変タイプのものが好
ましい。この具体例としては、エチレンジイソシアネー
ト、1,2−ジイソシアナトプロパン、1,3−ジイソ
シアナトプロパン、ヘキサメチレンジイソシアネート、
リジンイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シク
ロヘキシル)イソシアネート、メチルシクロヘキサン
2,4−ジイソシアネート、メチルシキロヘキサン2,
6−ジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメ
チル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、
トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメ
チレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート
等のジイソシアネート、トリイソシアネートの単体、ビ
ューレット及びその多量体やそのポリオールとの付加体
等が挙げられる。
としては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポ
リテトラメチレングリコール、トリメチロールプロパ
ン、ポリトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー
ル、ポリペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニ
トール、グリセリン、ポリグリセリン等のアルコールや
ポリエーテルポリオール、多価アルコールと多塩基酸か
ら合成されるポリエステルポリオール、ポリカプロラク
トンポリオール等のポリエステルポリオールなどがあ
る。
アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリ
レート、3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレー
ト、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリレート類、2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレートとエチレンオキシドの
付加物、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと
プロピレンオキシドの付加物、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレートとε−カプロラクトンの付加物な
どの2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートと有機
ラクトン類の付加物などを挙げることができる。
アルコキシメチル置換アミド結合含有モノマーに由来す
る構成単位を含むアクリル系共重合体[(c) 成分]は、
15〜65重量部の範囲で使用する。使用量が15重量
部未満では付着性が低位となり、65重量部を越えると
外観、塗膜強度が低下する。
N−アルコキシメチル置換アミド結合含有モノマーとし
ては、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N
−エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、Nーブトキ
シメチル(メタ)アクリルアミド等のN−アルコキシ置
換アミド類などが挙げらる。
他の共重合可能なモノマーとしては、例えば、(メタ)
アクリル酸、イタコン酸、フマル酸、クロトン酸、マレ
イン酸、イタコン酸モノメチル、イタコン酸モノブチ
ル、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノブチル等の
カルボキシル基含有ビニルモノマーが挙げられる。また
前記 (b)成分のために用いるものと同様の水酸基含有
(メタ)アクリレートも使用できる。更には、スチレ
ン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等のスチレン
誘導体、(メタ)アクロニトリル等の重合性不飽和ニト
リル類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエ
ステル類、グリシジル(メタ)アクリレート、(メタ)
アリルグリシジルエーテル、メタグリシジル(メタ)ア
クリル酸エステル等のエポキシ基含有モノマー、ジメチ
ルアミノエチル(メタ)アクリル酸、ジエチルアミノエ
チル(メタ)アクリル酸等の塩基性モノマー、メチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アク
リル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メ
タ)アクリル酸ステアリル等の(メタ)アクリル酸エス
テルが挙げられる。但し、特にこれらに限定されるもの
ではない。
重合法、塊状重合法、乳化重合法等の公知のいずれの重
合法による重合体でもよいが、特に、溶液重合法による
重合体であることが望ましい。溶液重合法による場合、
有機溶剤及び重合開始剤の存在下に前記単量体混合物を
共重合させる。
[(d) 成分]は、塗布の際にチキソトロピック性を付与
する作用を奏するものであり、3〜10重量部の範囲で
使用する。使用量が3重量部未満ではチキソトロピック
性が発現できず外観が低下し、10重量部を越えると外
観、塗膜強度が低下する。
は、パラフィンワックス、ポリエチレンワックスやステ
アリン酸、1,2−ヒドロキシステアリン酸等の高級脂
肪酸等が挙げられるが、好ましくはポリエチレンワック
スが用いられる。
子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイルオキシ基
を有するリン酸(メタ)アクリレート[(e) 成分]は
(a)〜(d) 成分の合計100重量部に対し0.1〜5重
量部の範囲で使用する。使用量が0.1重量部未満では
付着性が低位となり、10重量部を越えると外観が低下
する。具体的には、リン酸(メタ)アクリロイルオキシ
エチル、リン酸ジ(メタ)アクリロイルオキシエチル、
リン酸トリ(メタ)アクリロイルオキシエチル、カプロ
ラクトン変性リン酸(メタ)アクリロイルオキシエチ
ル、カプロラクトン変性リン酸ジ(メタ)アクリロイル
オキシエチル、カプロラクトン変性リン酸トリ(メタ)
アクリロイルオキシエチル等が挙げられる。
合開始剤[(f) 成分]は (a)〜(d)成分の合計100重
量部に対し0.1〜10重量部の範囲、好ましくは1〜
5重量部の範囲で使用する。具体的には、ベンゾフェノ
ン、ベンゾイン、イソブチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンジルジメチルメタール、2,2
−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジブトキシアセ
トフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロ
パン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチ
オ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパノン−1、
2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフ
ォリノフェニル)−ブタンオン−1、メチルフェニルグ
リオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、2
−クロロチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサン
トン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2,
4,6−トリメチルベンゾイルジフェノイルホスフィン
オキサイド等を挙げることができる。これらの光重合開
始剤は、単独または二種以上の混合物で使用することが
できる。
要に応じてレベリング剤、スリップ剤、消泡剤、はじき
防止剤、湿潤剤、分散剤、沈降防止剤、だれ防止剤、紫
外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁止剤、カップリング剤
等の各種添加剤や、粘度調整のために揮発性有機溶剤を
用いることができる。
灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノン
ランプ、ガリウムランプ、メタルハライドランプ、太陽
光等の紫外線を照射することによって速やかに硬化させ
ることができる。
ミホイール用プライマーコートとして使用でき、この塗
装被膜上に熱硬化性塗料にメタリック顔料及び/または
着色顔料を配合したエナメル塗料と、これらの顔料を全
く若しくはほとんど含まないクリヤー塗料のいずれかの
タイプの塗料を塗装することができる。
体的に説明する。なお、以下の記載において「部」は特
記しない限り「重量部」を意味する。
イルオキシ基を有するウレタン(メタ)アクリレート
(b−1)の合成例>イソホロンジイソシアネート2モ
ル、ポリテトラメチレングリコール1モル、2−ヒドロ
キシエチルアクリレート2モルおよび2−エチルヘキシ
ルアクリレートに合計量100重量部当たり0.02部
となる量のジブチル錫ジラウレートを仕込み、40℃に
保ちつつポリテトラメチレングリコール1モルを滴下
し、更に十分な時間反応させた後、ハイドロキノンを
0.1部添加し、更に十分な時間かけて加熱攪拌を続
け、ウレタンアクリレート(b−1)を得た。
イルオキシ基を有するウレタン(メタ)アクリレート
(b−2)の合成例>4,4’−ジイソシアネートシク
ロヘキシルメタン2モル、ポリプロピレングリコール1
モル、2−ヒドロキシプロピルアクリレート2モルを使
用し、(b−1)と同様な方法で製造し、ウレタンアク
リレート(b−2)を得た。
有モノマーに由来する構成単位を含むアクリル系共重合
体(c−1)の合成例> 攪拌器、温度制御装置、コンデンサーを備えた容器にソ
ルベッソ#100 53.3重量部を仕込んだ。攪拌し
ながら温度を120℃に上昇させ、次いで下記のモノマ
ー混合物100重量部にアゾビスイソブチロニトリル2
重量部とt−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネー
ト2重量部を添加し、3時間で滴下した。次いで、アゾ
ビスイソブチロニトリル0.1重量部を30分間隔で4
回添加した。更に、2時間120℃で加熱攪拌し反応率
を上昇させた後、酢酸n−ブチル13.3重量部を添加
し反応を終了させ、アクリル系共重合体(c−1)を得
た。
有モノマーに由来する構成単位を含むアクリル系共重合
体(c−2)の合成例> 以下のモノマー混合物を使用する以外は(c−1)の合
成例と同様に行い、アクリル系共重合体(c−2)を得
た。
ー混合物から製造した樹脂(c−1と同様の方法により
合成)とユーバン20SE(三井東圧化学(株)製メラ
ミン樹脂)を70/30の重量比で配合した。
した各種組成物を脱脂した鋳造板上にそれぞれ10μm
の乾燥膜厚になるように塗装し、60℃で5分間予備乾
燥した後、紫外線を照射し、架橋塗膜を形成した。ま
た、従来の熱硬化性塗料については140℃30分の条
件により硬化塗膜を形成した。表1の塗膜の評価結果に
示したように各実施例の組成物は比較例のものよりも、
各種性能において優れていた。
エステルジアクリレート d :ハイフラットT−10p−5(岐阜セラック
(株)製) e−1:ビスコート3PA(大阪有機化学(株)製) e−2:ビスコート3PMA(大阪有機化学(株)製) f−1:イルガキュア184(チバガイギー(株)製) f−2:ベンゾフェノン (評価法) 外観 :目視評価 耐水性 :40℃120H後の目視評価 耐衝撃性:デュポン衝撃試験、500g荷重15cm高
さの目視評価 耐溶剤性:ガソリン、20℃1H浸漬後の目視評価 耐薬品性:5%炭酸ナトリウム、40℃8H浸漬後の目
視評価 付着性 :ごばんめ試験、目視評価 耐食性 :5%塩化ナトリウム、35℃300H噴霧後
目視評価
覆組成物は、紫外線により硬化し、かつ得られた塗膜は
硬度、外観、耐水性、耐衝撃性、耐溶剤性、耐薬品性、
基材との付着性、耐食性に優れたものであり、その工業
的意義は極めて高いものである。
Claims (1)
- 【請求項1】 (a) 1分子中に2個以上の(メタ)アク
リロイルオキシ基を有する化合物(ただし、下記(b)成
分および下記(e)成分は除く)12〜35重量部、 (b) 1分子中に2個以上の(メタ)アクリロイルオキシ
基を有するウレタン(メタ)アクリレート20〜40重
量部、 (c) N−アルコキシメチル置換アミド結合含有モノマー
に由来する構成単位を含むアクリル系共重合体15〜6
5重量部、 (d) 充填剤3〜10重量部、 (e) 1分子中に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル
オキシ基を有するリン酸(メタ)アクリレート0.1〜
5重量部、および (f) 光重合開始剤0.1〜10重量部(ただし、(a) 〜
(d) 成分の合計量は100重量部とし、(e) 成分および
(f)成分の量は、この100重量部に対し更に加える量
を示す。)を主成分として含むことを特徴とする硬化性
被覆組成物。
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP10304193A JP3265050B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 硬化性被覆組成物 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP10304193A JP3265050B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 硬化性被覆組成物 |
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JPH06313127A JPH06313127A (ja) | 1994-11-08 |
JP3265050B2 true JP3265050B2 (ja) | 2002-03-11 |
Family
ID=14343590
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10304193A Expired - Lifetime JP3265050B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 硬化性被覆組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
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1993
- 1993-04-28 JP JP10304193A patent/JP3265050B2/ja not_active Expired - Lifetime
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