JPS5811563A - 粉体塗料用熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
粉体塗料用熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPS5811563A JPS5811563A JP10946681A JP10946681A JPS5811563A JP S5811563 A JPS5811563 A JP S5811563A JP 10946681 A JP10946681 A JP 10946681A JP 10946681 A JP10946681 A JP 10946681A JP S5811563 A JPS5811563 A JP S5811563A
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- Japan
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- vinyl monomer
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- resin composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐候性に極めてすぐれる透明な粉体塗料用樹
脂組成物に関するものである。
脂組成物に関するものである。
熱硬化性のビニル系樹脂組成物により得られる粉体塗料
は耐候性に優れた塗膜を形成することから近年装飾的塗
装等に広く使用されている。しかしながら、かかる粉体
塗料により得られる塗膜は長期の屋外曝露によりり２ツ
ク、光沢の減少などの劣化を示し、％に透明塗料とした
場合に著しく、樹脂自体の改良、添加剤の使用などによ
り、塗膜の劣化現象が軽減されるものの充分に改善され
ない。また、耐紫外線性を改良する目的で特定の波長の
紫外線を吸収する化合物を塗料へ添加することが試みら
れているが、とのよ５な方法によっても、焼付ある一寵
晴露段階での添加紫外線吸収物質の飛散によってその効
果が減少する。
は耐候性に優れた塗膜を形成することから近年装飾的塗
装等に広く使用されている。しかしながら、かかる粉体
塗料により得られる塗膜は長期の屋外曝露によりり２ツ
ク、光沢の減少などの劣化を示し、％に透明塗料とした
場合に著しく、樹脂自体の改良、添加剤の使用などによ
り、塗膜の劣化現象が軽減されるものの充分に改善され
ない。また、耐紫外線性を改良する目的で特定の波長の
紫外線を吸収する化合物を塗料へ添加することが試みら
れているが、とのよ５な方法によっても、焼付ある一寵
晴露段階での添加紫外線吸収物質の飛散によってその効
果が減少する。
本発明者らは上述の欠点を改良するため鋭意努力した結
果、透明粉体塗料用樹脂組成物として、特定のビニル系
単量体に４１定の波長の紫外線を吸収する基を含有する
ビニル系単量体を共重合させて得られるものが特に優れ
た耐候性を示し、また、それを含む組成物が自動車用メ
タリック塗族システムのうち溶液メタリックベースと組
み合わせて２；−ド・１ベ一ク方式における透明なトッ
プクリヤー粉体塗料に好適であることを見い出し本発明
に至っち即ち、本発明はサリチル酸、ヒドロキシベンゾ
フェノン及びそれらの誘導体の少くとも一種と、それら
と反応し得る官能基を有するビニル系単量体とから得ら
れる化合１ｍＡ）０．１〜２０重量％と、（４）と共重
合可能なビニル系単量体（Ｂｌとを重合して得られる軟
化点（環球法）が８０〜１５０℃で数平均分子量が２０
００〜２００００の重合物を含んでなる透明な粉体塗料
用熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
果、透明粉体塗料用樹脂組成物として、特定のビニル系
単量体に４１定の波長の紫外線を吸収する基を含有する
ビニル系単量体を共重合させて得られるものが特に優れ
た耐候性を示し、また、それを含む組成物が自動車用メ
タリック塗族システムのうち溶液メタリックベースと組
み合わせて２；−ド・１ベ一ク方式における透明なトッ
プクリヤー粉体塗料に好適であることを見い出し本発明
に至っち即ち、本発明はサリチル酸、ヒドロキシベンゾ
フェノン及びそれらの誘導体の少くとも一種と、それら
と反応し得る官能基を有するビニル系単量体とから得ら
れる化合１ｍＡ）０．１〜２０重量％と、（４）と共重
合可能なビニル系単量体（Ｂｌとを重合して得られる軟
化点（環球法）が８０〜１５０℃で数平均分子量が２０
００〜２００００の重合物を含んでなる透明な粉体塗料
用熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
本発明に用いられるサリチル酸、ヒドロキシベンゾフェ
ノン又はそれらの誘導体と反応し得る官能基を有するビ
ニル単量体（以下、官能基含有単量体と称す）としては
、水酸基、カルボキシル基、グリシジル基等の官能基を
有し、リル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−
ヒドロキシエチル、ポリオールとモノ（メタ）クリル酸
とのエステル化物、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、７マル酸、イタコン酸、アリルグリシジルエーテ
ル等が挙げられる。これらの官能基含有単量体はサリチ
ル酸、ヒドロキシベンゾフェノン又はそれらの誘導体に
応じて適宜選択される。
ノン又はそれらの誘導体と反応し得る官能基を有するビ
ニル単量体（以下、官能基含有単量体と称す）としては
、水酸基、カルボキシル基、グリシジル基等の官能基を
有し、リル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−
ヒドロキシエチル、ポリオールとモノ（メタ）クリル酸
とのエステル化物、アクリル酸、メタクリル酸、マレイ
ン酸、７マル酸、イタコン酸、アリルグリシジルエーテ
ル等が挙げられる。これらの官能基含有単量体はサリチ
ル酸、ヒドロキシベンゾフェノン又はそれらの誘導体に
応じて適宜選択される。
又、本発明に用いられるサリチル酸又はヒドロキシベン
ゾフェノンの誘導体として、例えば多価エポキシ化合物
とサリチル酸との付加物、多価イソシアネートとヒドロ
キシベンゾフェノンとの付加物等も挙げることかできる
。
ゾフェノンの誘導体として、例えば多価エポキシ化合物
とサリチル酸との付加物、多価イソシアネートとヒドロ
キシベンゾフェノンとの付加物等も挙げることかできる
。
かかるサリチル酸、ヒドロキシベンゾフェノン、又はそ
れらの誘導体と官能基含有単量体とから得られる化合物
（４）としては例えば２．３−ジヒドロキシベンゾフェ
ノンのアクリル酸エステル、２．３−ジヒドロキシベン
ゾフェノンのメタクリル酸エステル、サリチル酸のポリ
エポキシド付加物とマレイン酸或いはフマル酸とのモノ
エステル又はジエステル、サリチル酸のポリエポキシド
付加物と（メタ）アクリル酸とのエステル等が挙げられ
る。
れらの誘導体と官能基含有単量体とから得られる化合物
（４）としては例えば２．３−ジヒドロキシベンゾフェ
ノンのアクリル酸エステル、２．３−ジヒドロキシベン
ゾフェノンのメタクリル酸エステル、サリチル酸のポリ
エポキシド付加物とマレイン酸或いはフマル酸とのモノ
エステル又はジエステル、サリチル酸のポリエポキシド
付加物と（メタ）アクリル酸とのエステル等が挙げられ
る。
本発明に於いて上記化金物（Ａ）と重合するビニル系単
量体（Ｂ）としては、グリシジルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート、β−メチルグリシジルアクリレー
ト、β−メチルグリシジルメタクリレート、β−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、β−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸
等の如き官能基を有するものが好ましく、置換又は非置
換のスチレン、（メタ）アクリル酸のアルキルエステル
、ハロゲン化ビニル、酢酸ビニル、アクリロニトリル、
アクリルアミド、マレイン酸ジエステル等の他のビニル
単量体を官能基な有するビニル単量体と併用することが
できる。
量体（Ｂ）としては、グリシジルアクリレート、グリシ
ジルメタクリレート、β−メチルグリシジルアクリレー
ト、β−メチルグリシジルメタクリレート、β−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、β−ヒドロキシエ
チル（メタ）アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸
等の如き官能基を有するものが好ましく、置換又は非置
換のスチレン、（メタ）アクリル酸のアルキルエステル
、ハロゲン化ビニル、酢酸ビニル、アクリロニトリル、
アクリルアミド、マレイン酸ジエステル等の他のビニル
単量体を官能基な有するビニル単量体と併用することが
できる。
本発明では前記化合物置とビニル系単量体（Ｂ）とを重
合せしめるが、その際の化合物（４）の量はα１〜２０
１量％であり、好ましくは１〜５１量％の範囲である。
合せしめるが、その際の化合物（４）の量はα１〜２０
１量％であり、好ましくは１〜５１量％の範囲である。
かかる化合物（Ａ）の量が１１１重量％より少ないと本
発明の効果を充分達成し得ないし、逆に２０重量うより
も多いと塗膜外観が低下するととになるのでいずれも好
ましくない。
発明の効果を充分達成し得ないし、逆に２０重量うより
も多いと塗膜外観が低下するととになるのでいずれも好
ましくない。
而して得られる重合物は、その環球法軟化点が通常８０
〜１５０℃であるが、外観、貯蔵安定性などの諸物性の
パフンスを考慮すると９０〜１′５０℃の範囲が特に好
ましい。
〜１５０℃であるが、外観、貯蔵安定性などの諸物性の
パフンスを考慮すると９０〜１′５０℃の範囲が特に好
ましい。
また、その数平均分子量も、耐ブロッキング性、耐衝撃
性などの諸物性を考慮して２０００〜２００００、好ま
しくは３０００〜７０００である。
性などの諸物性を考慮して２０００〜２００００、好ま
しくは３０００〜７０００である。
又、かかる重合物は通常、それ自体自己架橋性、又は硬
化剤との反応により架橋し得るものである。
化剤との反応により架橋し得るものである。
かかる自己架橋性の重合物とは、ブトキシメチルアミド
基の如き自己架橋性の官能基を分子中に有しているもの
のことであり、他方、上記硬化剤との併用により架橋し
得る重合物とは、硬化剤と反応性のある官能基として、
水酸基、カルボキシル基またはグリシジル基などを有す
るビニル系樹脂のことであり、とのさいに併用できる硬
化剤としては、ビニル系樹脂中の官能基が水酸基の場合
には、ヘキサメトキシメチルメラミンもしくはナト２ブ
トキシベンゾグアナミンの如きアミノ樹脂またはブロッ
クポリイソシアネートなどがあるし、カルボキシル基の
場合にはエポキシ樹脂があるし、またグリシジル基の場
合には多価カルボン酸または多価フェノールなどがある
。かかる硬化剤を使用する場合のこれらの使用割合は、
熱硬化性ビニル系樹脂組成物の半量（重量割合）を越え
ない範囲であるのが好適である。
基の如き自己架橋性の官能基を分子中に有しているもの
のことであり、他方、上記硬化剤との併用により架橋し
得る重合物とは、硬化剤と反応性のある官能基として、
水酸基、カルボキシル基またはグリシジル基などを有す
るビニル系樹脂のことであり、とのさいに併用できる硬
化剤としては、ビニル系樹脂中の官能基が水酸基の場合
には、ヘキサメトキシメチルメラミンもしくはナト２ブ
トキシベンゾグアナミンの如きアミノ樹脂またはブロッ
クポリイソシアネートなどがあるし、カルボキシル基の
場合にはエポキシ樹脂があるし、またグリシジル基の場
合には多価カルボン酸または多価フェノールなどがある
。かかる硬化剤を使用する場合のこれらの使用割合は、
熱硬化性ビニル系樹脂組成物の半量（重量割合）を越え
ない範囲であるのが好適である。
本発明組成物には、架橋硬化反応を促進させるために、
適宜周知の触媒を添加することもできるし、また塗膜面
でのクレータ−の発生防止ないしは平滑性向上のために
、流動調整剤としてアクリル酸長鎖アルキルエステル系
菖合物またはフッ素化合物などを添加することもできる
。
適宜周知の触媒を添加することもできるし、また塗膜面
でのクレータ−の発生防止ないしは平滑性向上のために
、流動調整剤としてアクリル酸長鎖アルキルエステル系
菖合物またはフッ素化合物などを添加することもできる
。
本発明組成物から粉体塗料を製造する方法は、周知のい
ずれの方法で差しつかえなく、得られる粉体塗料を静電
スプレー法または流動浸漬法などの如き周知の方法で塗
布してから焼付するととにより、耐候性に優れた塗膜を
得ることができる。
ずれの方法で差しつかえなく、得られる粉体塗料を静電
スプレー法または流動浸漬法などの如き周知の方法で塗
布してから焼付するととにより、耐候性に優れた塗膜を
得ることができる。
次に実施例を示す。例中、部とあるのはすべて重量基準
である。
である。
実施例１、比較例１〜２
スチレン３９部、ｎ−ブチルメタクリレート２０部、ジ
ブチルフマレート２０部、グリシジルメタクリレート１
５部、β−メチルグリシジルメタクリレート１０部およ
び紫外線吸収単量体として２．３−ジヒドロキシベンゾ
フェノンのメタクリル酸エステル５部よりなる混合物１
００部をアゾビスイソブチロニトリル４部およびペンゾ
イルノ（−オキサイド１部と混合し、１２０℃に加熱し
たキシレン１００部に徐々に滴下したのち、さらに１０
時間同温度に保持した。
ブチルフマレート２０部、グリシジルメタクリレート１
５部、β−メチルグリシジルメタクリレート１０部およ
び紫外線吸収単量体として２．３−ジヒドロキシベンゾ
フェノンのメタクリル酸エステル５部よりなる混合物１
００部をアゾビスイソブチロニトリル４部およびペンゾ
イルノ（−オキサイド１部と混合し、１２０℃に加熱し
たキシレン１００部に徐々に滴下したのち、さらに１０
時間同温度に保持した。
次いで、得られた反応生成物を２００℃で５ｍＨＪＦの
減圧下に脱溶剤し軟化点１０８℃、数平均分子量６５０
０のビニル系樹脂を得もしかるのち、この樹脂の８５部
にデカンジカルゲン酸１５部、モダフロー（モンサント
社製流動調整剤）α５部を加えて混合し、押出機にて溶
融混線後粉砕し、２００メツシュ金網通過分を静電スプ
レーによりアルを板に塗布し、１８０℃で２０分間焼付
した（実施例１ニ一方、上記の合成においてヒドロキシ
ベンゾフェノンのメタクリル酸エステル５部の代りにメ
チルメタクリレート５部を用いたものを同県外下に合成
し、次いで脱溶剤して軟化点１１０℃、数平均分子量６
８００のビニル系樹脂を得、同様の処理により試験板を
作成した（比ＩＩＨ！４１）。又、聰−ブチルメタクリ
レート２５部および２，３−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンのメタクリレート０部として軟化点１０６℃、数平均
分子量６５００の樹脂を得、その後２，６−ジヒドロキ
シベンゾフェノンを３部加える以外は実施例１と同様に
行なった（比較例２）。
減圧下に脱溶剤し軟化点１０８℃、数平均分子量６５０
０のビニル系樹脂を得もしかるのち、この樹脂の８５部
にデカンジカルゲン酸１５部、モダフロー（モンサント
社製流動調整剤）α５部を加えて混合し、押出機にて溶
融混線後粉砕し、２００メツシュ金網通過分を静電スプ
レーによりアルを板に塗布し、１８０℃で２０分間焼付
した（実施例１ニ一方、上記の合成においてヒドロキシ
ベンゾフェノンのメタクリル酸エステル５部の代りにメ
チルメタクリレート５部を用いたものを同県外下に合成
し、次いで脱溶剤して軟化点１１０℃、数平均分子量６
８００のビニル系樹脂を得、同様の処理により試験板を
作成した（比ＩＩＨ！４１）。又、聰−ブチルメタクリ
レート２５部および２，３−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンのメタクリレート０部として軟化点１０６℃、数平均
分子量６５００の樹脂を得、その後２，６−ジヒドロキ
シベンゾフェノンを３部加える以外は実施例１と同様に
行なった（比較例２）。
ここに得られた塗膜の光沢保持率９を次に示す。なお測
定はサンシャインウェザ−メーターにより行なった。
定はサンシャインウェザ−メーターにより行なった。
表 １
注）膜厚は６０はクロンである。
＊：（曝露経過後の光沢値／初期光沢値）×１００（％
）実施例２、比較例３ スチレン１０部、ｎ−ブチルメタクリレ−）２０部、メ
チルメタクリレート８部、ジイソブチルフマレート２１
部、グリシジルメタクリレート３０部、β−メチルグリ
シジルメタクリレート１０部、および紫外線吸収単量体
としてサリチル酸のエポキシド付加物とフマール酸との
ジエステル１部よりなる混合物を実施例１と同様の方法
にて反応せしめ、同様の脱溶剤を行ない軟化点９５℃、
数平均分子量５２００のビニル系樹脂を得た。また、上
述の組成において、紫外線吸収単量体を使用せず、メチ
ルメタクリレート９部としたものを合成し、同様の方法
により軟化点９６℃、数平均分子量３５００のビニル系
樹脂を得た（比較例２）。
）実施例２、比較例３ スチレン１０部、ｎ−ブチルメタクリレ−）２０部、メ
チルメタクリレート８部、ジイソブチルフマレート２１
部、グリシジルメタクリレート３０部、β−メチルグリ
シジルメタクリレート１０部、および紫外線吸収単量体
としてサリチル酸のエポキシド付加物とフマール酸との
ジエステル１部よりなる混合物を実施例１と同様の方法
にて反応せしめ、同様の脱溶剤を行ない軟化点９５℃、
数平均分子量５２００のビニル系樹脂を得た。また、上
述の組成において、紫外線吸収単量体を使用せず、メチ
ルメタクリレート９部としたものを合成し、同様の方法
により軟化点９６℃、数平均分子量３５００のビニル系
樹脂を得た（比較例２）。
これらの樹脂をまったく同じ条件下に塗料化しも即ち、
該樹脂８０部にデカンジカルボン酸２０部、モダフロー
１部を加えて同様の処理により粉体塗料を得た。これら
を、アリン酸亜鉛処理鉄板にさらに塗布し、１８０℃で
２０分間焼付し九 ここに得られた塗膜の光沢保持率（サンシャインフェザ
−メーター）を次に示もなお膜厚は両方ともペースコー
ト１５建クロン、トップコー）７０ミクロンである。
該樹脂８０部にデカンジカルボン酸２０部、モダフロー
１部を加えて同様の処理により粉体塗料を得た。これら
を、アリン酸亜鉛処理鉄板にさらに塗布し、１８０℃で
２０分間焼付し九 ここに得られた塗膜の光沢保持率（サンシャインフェザ
−メーター）を次に示もなお膜厚は両方ともペースコー
ト１５建クロン、トップコー）７０ミクロンである。
表 ２
実施例２の３０００時間経過後の塗膜はクラックもなく
良好な光沢を示しているが、比較例５は光沢の減少が著
しくまた目視によってもり２ツクが発見された。
良好な光沢を示しているが、比較例５は光沢の減少が著
しくまた目視によってもり２ツクが発見された。
実施例３、比較例４
スチレン２５部、１−ブチルメタクリレート２５部、ジ
プチルフッレート３０部、β−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート１０部、β−ヒト−キシエチルメタクリレー
ト８部および紫外線吸収単量体としぞサリチル酸のエチ
レンオキシド付加物のマレイン酸エステル２部よりなる
混合物を前記５Ｊ！施例と同様に亀合せしめ、脱溶剤後
軟化点１０３℃、数平均分子量４５００のビニル系樹脂
を得た。また比較のために安息香酸ビニルを用いずにβ
−ヒドロキシエチルメタクリレート１０部とした以外は
上記と同様にして軟化点１０２℃、数平均分子量４３０
０のビニル系樹脂を得た（比較例４）。
プチルフッレート３０部、β−ヒドロキシプロピルメタ
クリレート１０部、β−ヒト−キシエチルメタクリレー
ト８部および紫外線吸収単量体としぞサリチル酸のエチ
レンオキシド付加物のマレイン酸エステル２部よりなる
混合物を前記５Ｊ！施例と同様に亀合せしめ、脱溶剤後
軟化点１０３℃、数平均分子量４５００のビニル系樹脂
を得た。また比較のために安息香酸ビニルを用いずにβ
−ヒドロキシエチルメタクリレート１０部とした以外は
上記と同様にして軟化点１０２℃、数平均分子量４３０
０のビニル系樹脂を得た（比較例４）。
これらの塗料配合は樹脂８５部に対してエチレングリコ
ール１モルとイソホロンジイソシアネート２モルの付加
物をε−カプロラクタムでブロックしたブロックイソシ
アネート化合物１５部、モダフロー１部からなり実施例
２で用いたアルミを含むペースコート上に塗布し、１８
０℃で２０分間焼付し【得た塗膜のＱ、υ、ｖ、試験機
（よる光沢保持率の時間変化を次に示す。なお膜厚は両
者ともペースコート１５ミクロン、トップコート７５ミ
クロンで、Ｑ、Ｕ、Ｖの条件は紫外線照射８時間、コン
デンセーション４時間である。
ール１モルとイソホロンジイソシアネート２モルの付加
物をε−カプロラクタムでブロックしたブロックイソシ
アネート化合物１５部、モダフロー１部からなり実施例
２で用いたアルミを含むペースコート上に塗布し、１８
０℃で２０分間焼付し【得た塗膜のＱ、υ、ｖ、試験機
（よる光沢保持率の時間変化を次に示す。なお膜厚は両
者ともペースコート１５ミクロン、トップコート７５ミ
クロンで、Ｑ、Ｕ、Ｖの条件は紫外線照射８時間、コン
デンセーション４時間である。
表 ３
Claims (1)
- サリチル酸、ヒドロキシベンゾフェノン及びそれらの誘
導体の少くとも一種と、それらと反応し得る官能基を有
するビニル単量体とから得られる化合物（Ａ）α１〜２
０重量％と、（４）と共重合可能なビニル系単量体（Ｂ
）とを重合して得られる軟化点（環球法）が８０〜１５
０℃、数平均分子量が２０００〜２００００の重合物を
含んでなる透明な粉体塗料用熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10946681A JPS5811563A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | 粉体塗料用熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10946681A JPS5811563A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | 粉体塗料用熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5811563A true JPS5811563A (ja) | 1983-01-22 |
| JPH0250142B2 JPH0250142B2 (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=14510938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10946681A Granted JPS5811563A (ja) | 1981-07-15 | 1981-07-15 | 粉体塗料用熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5811563A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6086105A (ja) * | 1983-09-16 | 1985-05-15 | レーム・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 光学的に高価値の成形体を製造するためのｕｖ―吸収剤を含む熱可塑性プラスチツク成形材料 |
| US4877767A (en) * | 1987-08-14 | 1989-10-31 | The Mead Corporation | Vinyl developer resins |
| US5191045A (en) * | 1990-09-10 | 1993-03-02 | Nippon Arc Co., Ltd. | Coating composition and resin molded article coated thereby |
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-
1981
- 1981-07-15 JP JP10946681A patent/JPS5811563A/ja active Granted
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| US5250359A (en) * | 1990-09-10 | 1993-10-05 | Nippon Arc Co., Ltd. | Coating composition and resin molded article coated thereby |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0250142B2 (ja) | 1990-11-01 |
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