JPS5824464B2 - カルボキシ アクリルジユウゴウタイ オ ユウスル フンタイコ−テイングソセイブツ - Google Patents

カルボキシ アクリルジユウゴウタイ オ ユウスル フンタイコ−テイングソセイブツ

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JPS5824464B2
JPS5824464B2 JP47081528A JP8152872A JPS5824464B2 JP S5824464 B2 JPS5824464 B2 JP S5824464B2 JP 47081528 A JP47081528 A JP 47081528A JP 8152872 A JP8152872 A JP 8152872A JP S5824464 B2 JPS5824464 B2 JP S5824464B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の要約 粉体コーティング組成物が開示される。
一般的には、この発明の各粉体コーティング組成物は下
記の物質の混合物である。
α・β不飽和カルボン酸とエチレン不飽和化合物との共
重合体が形成され、それらの割合は、４０−９０℃の範
囲のガラス転移温度と２５００−８５００の範囲の分子
量（Ｍｎ）を有する共重合体をうるようにする。
α・β不飽和カルボン酸は、少なくとも３重量％から１
０重量％以下共重合体中に存在する。
コーティング組成物の別の物質は、共重合体中の各カル
ボキシ原子団に対してエポキシ原子団が０．８−１．１
の量で存在するエポキシ樹脂である。
粉体コーティング混合物の形成に利用される第三の物質
は、混合物の少なくとも０，０５重量％を形成する流れ
制御剤である。
流れ制御剤は少なくとも１０００の分子量（Ｍｎ）を有
する重合体である。
流れ制御剤はまた、共重合体のガラス転移温度より少な
くとも５０℃低いガラス転移温度を有する。
表面塗装に使用される粉体コーティング組成物ばきわめ
て望ましいものである。
このようなコーティング組成物が望ましい理由は、たと
えば、１９５８年１０月２１日に発行された米国特許第
２８５７３５４号に示されているペイント系のような液
体ペイント系で利用される溶媒が不要になるからである
。
粉体コーティングペイント組成物は熱で硬化可能であり
、しかも周囲環境へ揮発性物質をほとんど放出しない。
このことは、もちろん、液体ペイント系とは実質的に異
なっており、液体ペイント系ではペイントの乾燥中その
ビヒクルを揮発させなければならない。
液体ビヒクルが揮発すると、気化物質が周囲環境中へ放
出される。
この発明は、保護性かつ装飾性コーティングで物品の表
面を仕上げるのに適した粉体コーティング組成物を目的
としている。
この発明の組成物で生成されるコーティングは、先行技
術の液体ペイント系で住成されるコーティングとすべて
の点で匹敵しうるものである。
米国特許第２８５７３５４号に開示されている液体ペイ
ント系は、この発明の粉体コーティング組成物と一見類
似しているが、実際は実質的に異なるものである。
この相違に関しては本明細書の後部で詳述する。
この発明は、粉体コーティング組成物、さらに詳述すれ
ば、熱によって硬化可能な粉体コーティング組成物を目
的としている。
この発明の教示するところにしたがって形成される粉体
コーティング組成物は、数種の物質の密接な混合物から
なる。
混合物の第一の物質は、α・β不飽和カルボン酸とエチ
レン不飽和化合物との共重合体であり、それらの割合は
、４０−９０℃の範囲のガラス転移温度と２５００−８
５００の範囲の分子量（Ｍｎ）を有する共重合体が得ら
れるようになっている。
カルボン酸化合物は、少なくとも３重量％から１０重量
％以下共重合体中に存在する。
混合物の他の１つの物質は、１分子当り２個以上のエポ
キシ原子団を含有するエポキシ樹脂である。
エポキシ樹脂は、共重合体中の各カルボキシ原子団に対
して０．８−１．１のエポキシ原子団の量で混合物中に
存在する。
混合物の別の物質は、混合物の少なくとも０．０５重量
％を形成する流れ制御剤である。
この流れ制御剤は少なくとも１０００の分子量（Ｍｎ）
を有する重合体である。
流れ制御剤はまた、共重合体のカラス転移温度より少な
くとも５０℃低いガラス転移温度を有する。
さらに詳述すれば、この発明の教示にしたがって形成さ
れる粉体コーティング組成物は、組成物の焼付は温度に
おいて１分より長い粉体コーティング組成物のゲル時間
を生成する小重量％の触媒を含有する。
粉体コーティング組成物はまた、全混合物の約６−約３
５重量％を形成する顔料を含有することができ、その量
は使用顔料に依存する。
粉体コーティング組成物はまた、小重量％の帯電防止剤
を含有することもできる。
上記の粉体コーティング組成物用物質の各含有量の好適
な範囲は下記の通りである。
混合物中の共重合体の一部分を形成するα・β不飽和カ
ルボン酸は、少なくとも３重量％から１０重量％以下ま
での範囲内で共重合体中に存在すべきである。
共重合体中のα・β不飽和カルボン酸の望ましい範囲は
、少なくとも４重量％から８重量％以下まであり、もつ
とも望ましい共重合体は約５重量％のα・β不飽和カル
ボン酸を含有するものである。
望ましいα・β不飽和カルボン酸は、アクリル酸、メタ
クリル酸、マレイン酸、イタコン酸およびシトラコン酸
である。
また、共重合体の好適なカラス転移温度は５０−８０℃
の範囲内にあり、この場合分子量（Ｍｎ）は３０００−
６５００の範囲内にある。
共重合体のもつとも望ましいガラス転移温度ば６０−７
０℃であり、この場合分子量（Ｍｎ）は３０００−４０
００の範囲内にある。
粉体コーティング混合物に交さ結合剤として使用される
エポキシ樹脂に関しては、多数のビスフェノール系エポ
キシ樹脂、脂肪族ジグリシジル・エーテル、ジグリシジ
ル・エステルおよび脂環式エポキシ樹脂を使用すること
ができる。
望ましいエポキシ樹脂は、ビスフェノールＡのジグリシ
ジル・エーテル、１・２−ブタンジオールのジグリシジ
ル・エーテル、アジピン酸ビス（４・５−エポキシ−２
−メチルシクロヘキシル）、ビスフェノールＡとビスフ
ェノールＡのジグリシジル・エーテルとを反応させて得
られる固体エポキシ樹脂である。
粉体コーティング混合物に使用される流れ制御剤に関し
ては、混合物用に選定される各流れ制御剤は、混合物の
共重合体のガラス転移温度より低いガラス転移温度を有
するアクリル重合体でよい。
流れ制御剤として使用できる好適なアクリル重合体は、
アクリル酸ポリラウリル、メタクリル酸ポリラウリル、
アクリル酸ポリブチル、メタクリル酸ポリブチル、ポリ
（アクリル酸２−エチルヘキシル）、ポリメククリル酸
２−エチルヘキシル）およびメタクリル酸ポリイソデシ
ルである。
流れ制御剤はまた、粉体の焼付は温度において、混合物
に使用される共重合体の表面張力より低い表面張力を有
するふっ素化重合体でもよい。
ふっ素化重合体の場合の好適な流れ制御剤は、ポリエチ
レングリコールあるいはポリプロピレングリコールとふ
っ素化脂肪酸とのエステルである。
たとえば、２５００以上の分子量のポリエチレングリコ
ールとベルフルオルオクタン酸とのエステルは流れ制御
重合体として有用である。
流れ制御剤を添加しない場合には、本発明のコーティン
グ組成物は多くの目的に対し、とくに自動車用ドッグコ
ートとして使用するのに不適描なものとなる。
流れ制御剤は焼付は作業中のコーティングのシンタリン
グおよび溶融を助長し、クレークリング（ｃｒａｔｅｒ
ｉ■）を解消しかつ平滑化を促進することによってそれ
を含まない場合よりはるかに良好な外観を与える。
混合物を形成するすべての共重合体に使用されるα・β
不飽和カルボン酸単量体のほかに、使用できる他の単量
体は、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタ
クリル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸エチル
、アクチル酸２−エチルヘキシル、スチレン、アルファ
・メチル・スチレン、アクリロニトリルおよびメタクリ
ロニトリルである。
カルボン酸単量体とエチレン不飽和単量体は、前記のガ
ラス転移温度と分子量を有する粉体コーティング混合物
用共重合体をうるような割合で混合反応させる。
焼付は温度における粉体コーティング組成物の交さ結合
速度を増大するために、粉体コーティング組成物に小重
量％の触媒を添加する。
触媒は、少なくとも１分多くとも４０分の粉体コーティ
ング組成物のゲル時間の生成することが好ましい。
好適な触媒は、少なくとも１分多くとも１０分のゲル時
間を生成するものである。
一般には、触媒は混合物の０．０５−１重量％の範囲内
で存在する。
触媒によって生成されるもつとも望ましいケル時間は約
３−約１０分の範囲内である。
これらの触媒ゲル時間は、１３０−２００℃の範囲の粉
体コーティング組成物の焼付は温度において起るもので
ある。
この発明の粉体コーティング組成物はまた、約６−約３
５重量％の顔料を含有してもよい。
本技術分野で既知の種々な顔料を粉体コーティング組成
物に使用できる。
顔料は一般に色、外観および耐食性のために選定される
。
粉体コーティング組成物にはまた小重量％の帯電防止剤
を使用できる。
たとえば、粉体コーティング組成物の０．０５−０．５
重量％を帯電防止剤にして、コーティングを静電スプレ
ー操作で施すことができるようにする。
この発明の粉体コーティング組成物に使用できる種々な
物質の全般的な検討を以下に行なう。
また、多数の実施例を使用して、この発明の範囲内に入
る種々な、個々の、粉体コーティング組成物を調製かつ
利用する方法を示す。
各粉体コーティング組成物の主要物質は、アクリル酸お
よび／またはメタクリル酸のようなα・β不飽和カルボ
ン酸とエチレン不飽和単量体とから形成される共重合体
であって、それらの割合は、４０−９０℃の範囲のガラ
ス転移温度と２５００−８５００の範囲の分子量（Ｍｎ
）を有する共重合体が得られるようにする。
マレイン酸、イタコン酸およびシトラコン酸のような他
のカルボン酸も好適な単量体である。
共重合体を形成するのに使用されるエチレン不飽和単量
体は、本技術分野の当業者には既知の多くの異なった単
量体のいずれか１つあるいはそれらの混合物である。
共重合体を形成する場合には、カルボン酸単量体は少な
くとも約３重量％から約１０重量％以下までの量で最終
共重合体中に存在する。
共重合体の重量の残部はエチレン不飽和単量体で形成さ
れる。
カルボン酸単量体とともに共重合体の形成に使用される
好適なエチレン不飽和単量体は、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸ブチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸２−エチルヘキシルである。
スチレン、アルファ・メチル・スチレン、アクリロニト
リルおよびメタクリロニトリルのような適当な改質単量
体も好適単量体とともに使用できる。
使用するときには、改質単量体は約〇−約３５重量％兵
事合体中に存在する。
かくして、好適エチレン不飽和単量体をカルボン酸単量
体とともに使用して共重合体を形成する場合には、共重
合体中に酸型量体は３−約１０重量％存在し、改質単量
体は約９７重量％存在し、好適単量体は約５５−約９７
重量％存在する。
カルボン酸単量体の共重合体は種々な方法で調製できる
。
一般には、重合反応を誘起するのに遊離基開始剤が必要
である。
多数の遊離基開始剤が本技術分野で知られている。
これらには、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリル、過酸
化も一ブチルーヒドロキシ、過酸化アセチルシクロへキ
サン・スルホニル、過酸化ジイソブチリル、ジー（２−
エチルヘキシル）ベルオキシジカルボネート、ジイソプ
ロピル・ベルオキシジカルボネート、ｔ −ブチルペル
オキシピバレート、過酸化デカノイル、アゾビス（２−
メチルプロピオニトリル）などがある。
重合は共重合体が溶解しうる溶媒を使用した溶液中で行
なうことが好ましい。
トルエン、キシレン、ジオキサン、ブタノンなどは重合
用の好適な溶媒である。
カルボン酸共重合体が溶液中で調製される場合には、真
空下あるいはスプレー乾燥法で溶媒を蒸発させて固体共
重合体をうろことができる。
別法として、緩徐な速度で適当にかくはんされているヘ
キサン、オクタン、あるいは水のような非溶媒溶液中へ
溶液をゆっくり江別して共重合体を沈殿させることもで
きる。
かくして得られた共重合体はさらに乾燥して、揮発性液
体の含有量が３％以下になるようにすべきである。
カルボン酸共重合体はまた、乳化重合、懸濁重合、塊重
合あるいはそれらの組合せによっても調製できる。
これらの共重合体調製方法においては、共重合体の分子
量を所望範囲に制御するため連鎖移動剤が必要になるこ
とがある。
粉体コーティングを適用する場合には、α・β不飽和カ
ルボン酸共重合体の分子量と分子量分布が重要である。
２５００−８５００の範囲の平均分子量（Ｍｎ）を有す
る共重合体が適自である。
しかしながら、これらの共重合体はこれより高い分子量
の部分をあまり含有してはならない。
共重合体の２％以下は２００００以上の分子量のもので
あってもよい。
重量平均分子量と数平均分子量との比（Ｍｗ／Ｍ、）で
測定した分子量分布は１．６−２．１の範囲内にあるべ
きである。
分子量分布の好適な範囲は１．７−１．８である。
この発明の粉体コーティング組成物の個々のものの物質
の他の１つは、１分子量り２個以上のエポキシ原子団を
有するエポキシ樹脂である。
市販されている他のエポキシ樹脂は、１９５７年にＭｃ
Ｇｒａｗ Ｈｉｌｌから出版されたＨｌＬｅｅ および
に、 Ｎｅｖｉ ｌ ｌｅ著のＨａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ
Ｅｐｏｘｙ Ｒｅ５ｉｎｓの第２０頁以降に記載され
ている。
これらの記載樹脂のうちで、ビスフェノール系物質とエ
ポキシ・ノボラック系物質のジグリシジル・エーテルの
固体エポキシ樹脂は好適である。
ビスフェノール・ジグリシジル・エーテル系、脂肪族エ
ポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂の液体エポキシ樹
脂は、使用するならば、共重合体の１００部に対して１
２部以下の量でなければならない。
この発明の粉体コーティング組成物の個々のものを形成
するのに流れ制御剤も添加する。
流れ制御剤は各粉体コーティングの少なくとも０．０５
重量％を形成する。
流れ制御剤は一般に各粉体コーティング組成物の約４重
量％を超過しない。
一般には、流れ制御剤は少なくとも１０００の分子量（
Ｍｎ）を有する重合体である。
さらに、流れ制御剤は、共重合体のガラス転移温度より
少なくとも５０℃低いガラス転移温度を有する。
粉体コーティング組成物に流れ制御剤として使用される
物質の１つのタイプはアクリル重合体である。
流れ制御剤として好適なアクリル重合体のなかには、ア
クリル酸ポリラウリル、メタクリル酸ポリラウリル、ア
クリル酸ポリブチル、メタクリル酸ポリブチル、ポリ（
アクリル酸２−エチルヘキシル）およびポリ（メタクリ
ル酸２−エチルヘキシル）がある。
流れ制御剤として使用されるアクリル重合体は、周知の
遊離基開始剤を使用して、アクリル酸塩あるいはメタク
リル酸塩単量体を塊重合しあるいは適当な溶媒中で重合
することによって調製できる。
開始剤の量および重合条件は、１０００以上の分子量（
Ｍｎ）を有する重合体が形成されるように選定する。
アクリル重合体の好適な分子量範囲は５０００以上であ
る。
アクリル重合体のもつとも好適な分子量範囲は６０００
−２００００である。
アクリル重合体流れ制御剤は好適であるが、ふっ素化重
合体も粉体コーティング組成物の流れ制御剤として作用
することが判明している。
このようなふっ素化重合体は、ポリエチレングリコール
あるいはポリプロピレングリコールとふっ素化脂肪酸と
のエステルである。
２５００以上の分子量改ｎ）のポリエチレングリコール
とベルフルオルオクタン酸とのエステルは、この発明の
組成物の流れ制御剤として有用である。
各粉体コーティング組成物は有効な小重量％の触媒を含
有する。
一般には、触媒は、０．０５−１．０重量％の範囲内で
各組成物中に存在する。
触媒は、組成物の焼付は温度において少なくとも１分よ
り長い粉体コーティング組成物のゲル時間を生成するよ
うに選定する。
適当な触媒はまた、４０分を超過しないゲル時間を生成
するものである。
ここで使用するコーティング組成物のゲル時間とは、焼
付は温度においてコーティング組成物が弾性と流れ抵抗
を発生する時間のことである。
粉体コーティング組成物に使用するのに適した触媒のな
かには、テトラアルキルアンモニウム塩、イミダゾール
系触媒、第三アミン、りん酸トリアリルおよび有機カル
ボン酸の金属塩がある。
テトラアルキルアンモニウム塩触媒には下記のものがあ
る。
すなわち、塩化（臭化あるいはよう化）テトラブチルア
ンモニウム、塩化（臭化あるいはよう化）テトラエチル
アンモニウム、塩化テトラメチルアンモニウム、臭化ド
テシル・ジメチル（２−フェノキシエチル）アンモニウ
ムおよび臭化ジエチル（２−ヒドロキシエチル）メチル
アンモニウム。
イミダゾール系の適当な触媒には、２−メチル−４−エ
チルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、イミダゾ
ール、２−（（Ｎ−ベンジルアニリン）メチルクー２−
イミダゾールりん酸塩、および２−ベンジル−２−イミ
ダゾール塩酸塩がある。
この発明の粉体コーティング組成物用の適当な第三アミ
ン触媒には、トリエチレンジアミン、Ｎ−Ｎ−ジエチル
シクロヘキシルアミン、およびＮ〜メチルモーホリンが
ある。
この発明の粉体コーティング用の触媒となる有機カルボ
ン酸金属塩には、オクタン酸第−すず、ナンテン酸亜鉛
、ナフテン酸コバルト、オクタン酸亜鉛、２−エチルヘ
キソン酸第−すず、グリピオン酸ンエニル水銀、ネオデ
カン酸鉛、ジラウリン酸ジブチルすずおよび安息香酸リ
チウムがあるが、これらに限定されるわけではない。
トリアリルりん酸塩系触媒の一例はトリフェニルりん酸
塩である。
各粉体コーティング組成物に使用される触媒は、室温で
固体でありかつ５０−２００℃の融点を有することが好
ましい。
前述したように、触媒は、粉体組成物の全重量の０．０
５−１．０重量％粉体コーティング組成物中に存在する
。
さらに、触媒は１−４０分のゲル時間を生成する。
一般には、組成物の好適なゲル時間は、組成物の焼付は
温度において１−約１０分の範囲内にある。
この発明の各粉体コーティング組成物は静電法によって
被塗装物に適用することができるから、このような組成
物に小重量％の帯電防止剤を添加して、その付着が適正
に達成されるようにすることが好ましい。
とくに、帯電防止剤は全粉体組成物の０．０５−１．０
重量％の範囲内で添加する。
適当な帯電防止剤には、前述しかつ触媒としても作用す
るテトラアルキルアンモニウム塩があるが、これらに限
定されるわけではない。
他の適当な帯電防止剤には、たとえばジブチル−ポリ（
エチレンオキシ）りん酸塩のようなアルキル−ポリ（エ
チレンオキシ）りん酸塩、あるいは、たとえばエチル・
ベンジル・ポリ（エチレンオキシ）りん酸塩のようなア
ルキルアリル・ポリ（エチレンオキシ）りん酸塩がある
。
この発明の各粉体コーティング組成物に適当な色を付与
するために、コーティング組成物に顔料を添加する。
一般には、顔料は全粉体コーティング組成物の約６−約
３５重量％を形成する。
粉体コーティング組成物に適した顔料には下記のものが
あるが、これらに限定されるわけではない。
すなわち、塩基性けいクロム酸鉛３０重量％（オレンジ
色）；二酸化チタン３０重量％（白色）−二酸化チタン
１５ｆｉ量％＋ウルトラ・マリン・プル１０重量％（青
色）；フタロシアニン・ブルーフ重量％−二酸化チタン
１０重量％（緑色）；フェライト・イエロー７重量％十
二酸化チタン１０重量％（黄色）；カーボン・ブラック
顔料６重量％（黒色）；黒色酸化鉄１０重量％（黒色）
一酸化クロムブリーフ８重量％十二酸化チタン１０重量
％（緑色）；キンド・レッド５重量％−二酸化チタン１
６重量％（赤色）；酸化鉄透明オレンジ顔料１０重量％
（オレンジ色）。
この発明の粉体コーティング組成物の調製に使用される
種々な物質を全般的に記載したので、種種な個々の粉体
コーティング組成物を伊弥するために多数の実施例を以
下に記載する。
実施例 １ 単量体として、メタクリル酸５重量％、メタクリル酸メ
チル５０Ｍ量％およびメタクリル酸プチル４５重量％を
混合する。
この単量体混合物に３重量％の触媒２・２−アゾビス−
（２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ）を溶解す
る。
窒素ふん囲気下で強くかくはんされている還流トルエン
（１００部）に混合物をゆっくり添加する。
トルエン容器の頂部にはコンデンサーを備え、トルエン
蒸気を凝縮させて容器へ戻すようになっている。
単量体混合物は調節弁を介して添加し、添加速度を制御
してわずかな熱を外部ヒーターから供給するだけで還流
温度（１０９−１１２℃）を維持するようにする。
単量体混合物の添加が完了した後、外部熱源によって還
流をさらに３時間維持する。
浅いステンレス鋼のトレーに溶液を注入する。
これらのトレーを真空炉中に置き、溶媒を蒸発させる。
溶媒が除去されるにしたがって、共重合体溶液は濃縮さ
れる。
真空炉の温度を約１１０℃まで上げる。
共重合体の溶媒含有量が３％以下になるまで乾燥を続行
する。
トレーを冷却し、共重合体を収集し、２０メツシユのス
クリーンを通過するように粉砕する。
共重合体は５３℃のガラス転移温度と４０００の分子量
（Ｍｎ）を有する。
１００重量部の粉砕共重合体を下記の物質と混合する。
エポン（ＥＰｏｎ） １００１ （Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅ５ｉｎｓ
、 ２６部４−６６頁参照） 臭化テトラブチルアンモニウム ０．２部ア之
り″酸ポリラウリル ０．５部（Ｍｎ＝
１００００） 二酸化チタン ３０ 部これら
の物質をボール・ミル内で２時間混合する。
混合物を８５−９０℃で５分間ミル・ロールする。
得られた固体をボール・ミルで粉砕して１４０メツシユ
のスクリーンを通過するようにする。
かくして得られた粉体はこの発明の粉体コーティング組
成物である。
５０に■の荷電電圧で作動する静電粉体スプレー・ガン
を使用して、粉体を電気的に接地したスチール・パネル
上にスプレーする。
スプレ後、パネルを１７５℃で２０分間加熱する。
パネル上に得られたコーティングは、スチールパネルに
対して良好な付着性を有しかつ良好な衝撃強度を有する
。
コーティングはまたガラス、黄銅、亜鉛、アルミニウム
、銅および青銅のパネルに施され、やはり良好な付着性
を有する。
得られたコーティングはトルエン、ガソリン、ブタノン
あるいはメタノールに溶解しない。
実施例 ２ 実施例１０手順を繰り返えす。
ただし、共重合体の形成は、メタクリル酸８重量％、メ
タクリル酸メチル５２重量％およびメタクリル酸ブチル
４０重量％を有する単量体混合物で開始する。
３重量％の触媒ＡＩＢＮを使用する。
実施例１０手順を追従すると、生成共重合体は、５８℃
のガラス転移温度と４０００の分子量を有する。
１００重量部の生成共重合体を、５０部のエポン１００
１を使用する以外は、実施例１記載と同じ添加物質と混
合する。
この粉体コーティングを種々な材料に施した後得られた
塗装パネルの品質は、実施例１で得られたものとほぼ同
一である。
実施例 ３ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、アクリル酸３重量％、メタクリル酸メチル４
８重量％、およびメタクリル酸ブチル４９重量％。
この単量体混合物を、３重量％の触媒ＡＩＢＮを使用し
て実施例１記載と同じ方法で処理する。
生成共重合体は、５６℃のガラス転移温度と４０００の
分子量を有する。
１００重量部の生成共重合体を、２１．０部のエポン１
００２（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅ５
ｉｎｓ 、 ４−６６頁参照）１を使用する以外は、
実施例１記載と同じ添加物質と混合する。
実施例１記載の処理段階を追従して得られた粉体コーテ
ィング組成物を、実施例１記載と同様にテスト・パネル
に施す。
コーティングを１７０℃・の温度で３０分間焼付けを行
なう。
得られたコーティングは、鋼、ガラス、黄銅、亜鉛、ア
ルミニウム、銅および青銅に対して良好な付着性を有す
る。
実施例 ４ ン 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、アクリル酸４重量％、メタクリル酸メチル４
８重量％およびメタクリル酸ブチル４８重量％。
実施例１記載と同じ手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、１重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
生成共重合体は、５１℃のガラス転移温度と８５００の
分子量を有する。
粉砂共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
エポン８２８ （Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅ５ｉｎｓ
、 １０部４−６６頁参照） 塩化テトラブチルアンモニウム ０．１部アク
リル酸ポリブチル （Ｍｎ＝９０００） ４部 二酸化チタン １５ 部ウルト
ラ・マリン・ブルー １０ 部実施例１の手
順にしたがって上記物質を混合処理して粉体コーティン
グ組成物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
上にスプレーする。
粉体コーティング組成物を２００℃の温度で１０分間硬
化したのち、各テスト・パネル上に得られたコーティン
グは良質のものであり、溶媒およびスクラッチ抵抗性を
有する。
実施例 ５ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸３重量％、メタクリル酸メチル
５０重量％、およびメタクリル酸ブチル４７重量％。
これらの単量体を実施例１記載と同様に反応させて共重
合体を生成する。
この場合には、６重量％の触媒ＡＩＢＮを使用する。
生成共重合体は、５３℃のガラス転移温度と２０００の
分子量を有する。
１００重量部の生成共重合体を下記の物質と混合する。
エポン８２８ ６．５ 部２
−メチルー４−エチルイミダゾール ０．０５部りん酸
ジプチル・ポリ（エチレンオキシ） ０．０５部メ
タクリル酸ポリイソドデシル ′ ４ 部二酸化チ
タン １０ 部フタロシアニ
ン・ブルー ７ 部実施例１記載の処理
段階にしたがって粉体コーティング組成物をうる。
このコーティング組成物を一連のテスト・パネルに施し
、実施例４と同じ温度で同じ時間焼付けを行なう。
種々なテスト・パネル上に得られたコーティングは、付
着外観および衝撃特性に関して良質のものである。
実施例 ６ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸６重量％、メタクリル酸ブチル
２９重量％およびメタクリル酸メチル６５重量％。
実施例１記載と同様に単量体を反応させて共重合体を生
成する。
単量体混合物を反応させて共重合体を生成する場合に、
４重量％の触媒ＡＩＢＮを使用する。
共重合体は６５℃のガラス転移温度と３０００の分子量
を有する。
１００重量部の生成共重合体を下記の物質に添加する。
■・４−ブタンジグリシジルエーテル １０ 部トリ
エチレンジアミン ０．１ 脂環化テ
トラエチルアンモニウム ０．０５部メ名クリル
酸ポリラウリル 。
音β（Ｍｎ＝６０００） フタロシアニン・グリーン ７ 部二酸化
チタン １０ 部実施例１記載
と同様に上質物質を処理して粉体コーティング組成物を
生成する。
この粉体コーティング組成物を実施例１記載と同様にテ
スト・パネルに施し、１５０℃の温度で１５分間パネル
上に焼付けを行なう。
生成コーティングは、鋼、ガラス、黄銅、亜鉛、アルミ
ニウム、銅および青銅に対して良好な付着性を有しかつ
トルエン、ガソリン、メタノールおよびブタノンに溶解
しない。
実施例 ７ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸１０重量％、メタクリル酸メチ
ル５５重量％およびスチレン３５重量％。
３重量％の触媒ＡＩＢＮを使用し、実施例１記載の手順
にしたがって単量体を反応させる。
生成粉砕共重合体は、４５００の分子量と９０℃のガラ
ス転移温度を有する。
１００重量部の生成共重合体を下記の物質に添加する。
エポン１００４ （Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｅｐｏｘｙ Ｒｅ５ｉｎｓ
、 １１．０部４−６６頁参照） 塩化テトラメチルアンモニウム １ 部ポリ（
アクリル酸２−エチルヘキシル） ２ 部フェライ
ト・イエロー ７ 部二酸化チタン
１０ 部実施例１記載と同
様にこの混合物を処理して粉体コーティング組成物を形
成する。
実施例１記載と同様にこの粉体コーティング組成物をテ
スト・パネルに施す。
パネルを１８０℃の温度で５分間焼付けを行なう。
種々なテスト・パネル上で焼付けを行なった後の粉体コ
ーティングの付着性は良好である。
各パネル上のコーティングは良好な溶媒およびスクラッ
チ抵抗を有する。
実施例 ８ 下記の組成を有する単量体混合物を形成する。
すなわち、アクリル酸８重量％、アクリル酸エチル３０
重量％、メタクリル酸メチル４０重量％、塩化ビニル２
２重量％。
２重量％の触媒ＡＩＢＮを開始剤として使用して単量体
混合物を重合する。
１００重量部の生成粉砕共重合体を下記の物質に添加す
る。
エポン１００２ 塩化トリメチルベンジルアンモニウム ポ丈（アクリル酸２−エチルヘキシル） ２部（Ｍｒ
ｌ＝１１０００） カーボン・ブラック 実施例１記載と同様に上記物質を混合処理する。
生成粉体コーティング組成物を実施例１記載と同様にテ
スト・パネルに施す。
コーティング組成物を１７０℃で１５分間焼付けする。
塗装パネルはすべて良好な付着性と溶媒抵抗性を有する
。
実施例 ９ 下記の組成を有する単量体混合物を形成する。
すなわち、メタクリル酸７重量％、メタクリル酸メチル
３８重量％、アクリル酸イソブチル２５重量％、アルフ
ァ・メチル・スチレン１５重量％およびメタクリコニト
リル１５重量％。
実施例１記載と同様に単量体齢物を反応させる。
３重量％の触媒ＡＩＢＮを使用する。
生成共重合体は、４６℃のガラス転移温度と４５００の
分子量を有する。
１００重量部の生成粉砕共重合体を下記の物質に添加す
る。
エポン１００２ ６０ 部具化ド
テシルジメチル（３−フェノキシ−０，５部エチル）ア
ンモニウム（Ｍｎ＝３４００）ポリエチレンクリコール
ペルフルオル ２ 部オクタン酸塩 黒色酸化鉄 １０ 部かくし
て形成された混合物を実施例１記載と同様に処理して粉
体コーティング組成物を生成する。
この粉体コーティング組成物を実施例１記載と同様にテ
スト・パネルに施す。
被覆パネルを１６５℃で１５分間焼付けを行なう。
各パネル上のコーティングは良好な付着性と溶媒抵抗性
を有する。
実施例 １０ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸２重量％、メタクリル酸メチル
５５重量％、およびメククリル酸ブチル４３Ｍ量％。
６重量％の触媒ＡＩＢＮを使用し、実施例１記載と同様
にこの単量体混合物を反応させる。
生成共重合体は、５５℃のガラス転移温度と３０００の
分子量を有する。
１００重量部の粉砕共重合体を下記の物質と混・合する
。
エポン１００２ １５ 部具化
テトラエチルアンモニウム １ 部りん酸エチ
ルベンジル（エチレンオキシ） ０．５部ポリ（
アクリル酸２−エチルヘキシル） Ｏ，４部酸
化クロムグリーン ８ 部二酸化
チタン １０ 部； 実施例
１記載と同様に上記混合物を処理して粉体コーティング
組成物を生成する。
この粉体コーティング組成物を多数のテスト・パネルに
施ス。
パネルを１７０℃の温度で２０分間焼付ける。
粉体コーティング材料のテスト・パネルへの付着性は良
好でなく、コーティングはかけたり割れたりする傾向を
有する。
実施例 １１ 下記の組成を有する単量体混合物を形成する。
すなわち、イタコン酸３重量％、メタクリル酸メチル５
０重量％、アクリル酸２−エチルヘキシル１７重量％お
よびアクリロニトリル２８重量％。
実施例１記載と同様にこの単量体混合物を処理して共重
合体を形成する。
４重量％の触媒ＡＩ ＢＮを添加する。
形成共重合体は、６０℃のガラス転移温度と４０００の
分子量を有する。
１００重量部の粉砕共重合体を下記の物質と混合する。
エポン１００２ ２４．０ 部オ
クタン酸第−すず ０．５ 部具化
テトラエチルアンモニウム ０．０５部ポリエチ
レングリコールペルフルオク ２ 部タン酸塩 キッド・レッド ５ 部二酸化
チタン １５ 部上記混合物を
実施例１記載と同様に処理して粉体コーティング組成物
を生成する。
この粉体コーティング組成物を実施例１記載と同様にテ
スト・パネルに施す。
パネルを１５０℃で２０分間焼付けを行なう。
粉体コーティングのパネルに対スる付着性は良好であり
、コーティングは良好な溶媒抵抗性を有する。
実施例 １２ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、マレイン酸４重量％、メタクリル酸ｎ−ヘキ
シル３８重量％、メタクリル酸ブチル２５重量％および
アクリロニトリル３５重量％。
実施例１記載と同じ手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、１．５重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する
。
生成共重合体は、４０℃のガラス転移温度と７５００の
分子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
アジピン酸ビス（２−メチル−４・５ □。
音μｍエポキシシクロヘキシル） オクタン酸亜鉛 ０．８部よう
化テトラブチルアンモニウム １．０部アクリル
酸ポリブチル ２．０部酸化鉄透明オ
レンジ １０ 部実施例１の手順にし
たがって上記物質を混合処理して粉体コーティング組成
物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
上にスノ°レーする。
粉体コーティング組成物を１４０℃の温度で２０分間硬
化した後に各テスト・パネル上に得られたコーティング
は、良質のものであり、溶媒およびスクラッチ抵抗性を
有する。
実施例 １３ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸４重量％、メタクリル酸メチル
４５重量％、メタクリル酸ブチル４１重量％および酢酸
ビニル１０重量％。
実施例１記載と同じ手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、３重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
アジピン酸ビス（２−メチル−４・５１０ 部−エポキ
シシクロヘキシル） 臭化テトラブチルアンモニウム ２ 部ポリ（
アクリル酸２−エチルヘキシル） ３．５部カー
ボン・ブラック ６ 部実施例１
０手順にしたがって上記物質を混合処理して粉体コーテ
ィング組成物をうる。
この粉体コーティング組成物を種々なテスト・パネル上
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１６０℃の温度で１０分間硬
化した後に各テスト・パネル上に得られたコーティング
は良質のものである。
また、各テスト・パネル上に得られたコーティングはト
ルエン、ガソリン、メタノールおよびブタノンに不溶で
ある。
実施例 １４ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、アクリル酸４重量％、メタクリル酸メチル５
２重量％、およびメタクリル酸イソブチル４４重量％。
実施例１記載と同じ手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、５重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
生成共重合体は、７５℃のガラス転移温度と３２００の
分子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
■・２−ブタンジグリシジルエーテル ７．５部臭化
テトラブチルアンモニウム ２ 部アクリル酸
ポリラウリル ４ 部二酸化チタン
３０ 部実施例１０手順にした
がって上記物質を混合処理して粉体コーティング組成物
をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、黄銅、ガラス、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
上にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１３０℃の温度で１０分間硬
化した後に各テスト・パネル上に得られたコーティング
は、良質のものでありかつ溶媒およびスクラッチ抵抗性
を有する。
実施例 １５ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸５重量％、メタクリル酸メチル
６７重量％、およびメタクリル酸ｎ−ブチル２８重量％
。
実施例１記載の手順にしたがってこの単量体混合物から
共重合体を形成する。
この場合には、４重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
生成共重合体は、７３℃のガラス転移温度と３０００の
分子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
エポン８２８ １１ 脂環化
テトラブチルアンモニウム ０．７部アクリル
酸ポリブチル ２ 部二酸化チタン
３０ 部実施例１の手順にした
がって上記物質を混合処理して粉体コーティング組成物
をうる。
この粉体コーティング組成物を種々なテスト・パネル上
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１８０℃の温度で１５分間硬
化した後に各テスト・パネル上に得られたコーティング
は良質のものである。
また、テスト・パネルのコーティングのおのおのは、ト
ルエン、ガソリン、メタノールおよびブタノンに対して
抵抗性があり、それらに不溶である。
実施例 １６ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
・すなわち、アクリル酸５重量％、メタクリル酸メチル
３２重量％、アクリル酸エチル２５重量％、アクリル酸
イソブチル８重量％およびスチレン３０重量％。
実施例１記載と同じ手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、３重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
エポン１００１ ４０ 部具化
テトラエチルアンモニウム １ 部メタクリル
酸ポリイソテシル １．５部二酸化チタン
３０ 部実施例１０手順にし
たがって上記物質を混合処理して粉体コーティング組成
物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
上にスプレーする。
粉体コーティング組成物□を１４０℃の温度で１５分間
硬化した後に各テスト・パネル上に得られたコーティン
グは、良質のものでありかつ良好な付着特性を有する。
各パネル上の粉体コーティング組成物は前記の溶媒に対
して抵抗性がある。
実施例 １７ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸６重量％、メタクリル酸メチル
４９重量％、アクリル酸２−エチルヘキシル１５重量％
、アルファメチル・スチレン２０重；量％およびアクリ
ロニトリル１０重量％。
４重量％の触媒ＡＩＢＮを使用してこの単量体混合物か
ら共重合体を形成する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
エポン１００２ ５０ 部具化
テトラエチルアンモニウム ０．４ 部ポリ（
アクリル酸２−エチルヘキシル） ２ 部二酸化
チタン ３０ 部実施例１０
手順にしたがって上記物質を混合処理して粉体コーティ
ング組成物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
上にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１７０℃の温度で２０分間硬
化した後に各テスト・パネル上に得られたコーティング
は、良質のものでありかつ前記溶媒に対して抵抗性があ
る。
実施例 １８ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、アクリル酸６重量％、アクリル酸ブチル４０
重量％、メタクリル酸メチル２４重量％およびスチレン
３０重量％。
実施例１記載と同じ手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、４重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
生成共重合体は、４０℃のガラス転移温度と３０００の
分子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
エポン１００２ ５０ 部具化
テトラエチルアンモニウム １．５部アクリル
酸ポリラウリル １．０部二酸化チタン
３０ 部実施例１の手順に
したがって上記物質を混合処理して粉体コーティング組
成物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、黄銅、亜鉛、アルミ
ニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル上にスプ
レーする。
粉体コーティング組成物を１８０℃の温度で１０分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
、良質のものでありかつ前記溶媒に対して抵抗性がある
。
実施例 １９ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸７重量％、メタクリル酸ブチル
２３重量％、アクリル酸エチル１５重量％、メタクリル
酸メチル３０重量％およびスチレン２５重量％。
実施例１記載と同じ手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、４重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
エポン１００４ ８０ 部具化テト
ラエチルアンモニウム １．０部アクリル酸ポリラ
ウリル ０．５部二酸化チタン
３０ 部実施例１０手順にしたがって上記物質
を混合処理して粉体コーティング組成物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
上にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１３０℃の温度で３０分間硬
化した後に各テスト・パネル上に得られたコーティング
は、良質のものでありかつ前記溶媒に対して抵抗性があ
る。
実施例 ２０ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、アクリル酸７重量％、アクリル酸２−エチル
ヘキシル１８重量％、メタクリル酸メチル５０重量％、
メタクリコニトリル１５重量％およびアルファ・メチル
・スチレン１０重量％。
実施例１記載と同じ手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、４重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
エポン１００４ ９０ 部具化テト
ラエチルアンモニウム ０．５部アクリル酸ポリラ
ウリル ２．５部二酸化チタン
３０ 部実施例１の手順にしたがって上記物質
を混合処理して粉体コーティング組成物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
上にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１３５℃の温度で３０分間硬
化した後に各テスト・パネル上に得られたコーティング
は良質のものである。
また、コーティングはトルエン、ガソリン、メタノール
およびブタノンに対して抵抗性があり、それらに不溶で
ある。
液体ペイント系にメタクリル酸グリシジル共重合体とジ
カルボン酸交さ結合剤を使用することは米国特許第２８
５７３５４号に記載されている。
しかしながら、この発明の粉体コーティング組成物は、
該特許の実施例に記載されている液体ペイント組成物と
は実質的に異なっている。
この相違は、該特許の実施例に記載されている液体ペイ
ント系から溶媒を蒸発させて、粉体コーティング組成物
を調製する試みを行なうことによって例示できる。
該特許の実施例４および５の組成物から乾燥粉体を調製
することはできない。
実施例１．２．３および６から調製した粉体は、金属パ
ネル上に付着させ、パネルを１５０−２００℃で２０分
間焼付けした場合、相互に溶融して皮膜を形成すること
はない。
テスト・パネル上の焼付はコーティングは平滑でなく、
むしろおうとつがある。
また、焼付はコーティングは光沢がひじように低く、フ
レキシビリティと付着性がない。
したがって、液体ペイント系として一般に適西な組成物
は、それから溶媒を単に蒸発させても必ずしも粉体ペイ
ントに適したものにはならないと結論することができる
。
メタクリル酸グリシジルチル重合体（ｔｅｒｐｏｌｙｗ
ｅｒｓ）に対してジカルボン酸を交さ結合剤として使用
することは米国特許第３０５８９４７号に記載されてい
る。
これらの物質をテストするために、この特許の実施例■
の組成物を真空下で溶媒を蒸発させて乾燥する。
これらの物質を粉砕して２００メツシユのスクリーンを
通過するようにする。
粉砕粉体の試料を金属パネル上に付着させ、１６０℃で
４５分間焼付けを行なう。
得られたコーティングは、多数のクレータ−（ｃｒａｔ
ｅｒ ）を有し、光沢と平滑性が劣り、実施例■に記載
の衝撃性を欠いている。
したがって、一方では液体系により、他方では粉体系に
よってコーティングを生成する場合、パネル上に得られ
るペイント皮膜には実質的な相違があると結論すること
ができる。
適切な品質のペイントをうるためには粉体に特定な他の
改良が必要である。
液体コーティングから溶媒の蒸発によって得られる粉体
コーティングと液体コーティング自体とでは、特性と外
観に相違がある理由は明らかでない。
しかしながら、液体ペイント組成物を乾燥して得られる
粉体は、粉体コーティング組成物として有用でないこと
は確しかである。
１ 物品の塗装に使用しうる粉体コーティング組成物が
開示された。
この明細書に基づいてこの発明の多くの改変がなされう
ろことは、本技術分野の当業者に明らかなところである
。
この発明の範囲内に入るこのような改変はすべで特許請
求の範囲に含まれるものである。
以下の諸項はこの発明の実施態様の要領を示す。
（１） 前記流れ制御剤はアクリル重合体である、特
許請求の範囲に記載の粉体コーティング組成物。
（２）前記アクリル重合体流れ制御剤は、アクリル酸ポ
リラウリル、メタクリル酸ポリラウリル、アクリル酸ポ
リブチル、メタクリル酸ポリブチル、ポリ（アクリル酸
２−エチルヘキシル）およびポリ（メタクリル酸２−エ
チルヘキシル）からなるグループから選択される、第（
１）項に記載の粉体コーティング組成物。
（３）前記流れ制御剤は、ポリエチレングリコールある
いはボリプロピレングリコールとふっ素脂肪酸とのエス
テルからなるグループから選択されたふっ素重合体であ
る、特許請求の範囲に記□ 載の粉体コーティング組成
物。
（４）前記α・β不飽和カルボン酸は、アクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、およびシトラコ
ン酸からなるグループから選択される、特許請求の範囲
に記載の粉体コーティング組成物。
（５）前記エポキシ交さ結合剤は、ビスフェノール系エ
ポキシ樹ＭＷ、脂肪族ジグリシジルエーテル、ジグリシ
ジルエステル、および脂環式エポキシ樹脂からなるグル
ープから選択される、特許請□ 求の範囲に記載の粉体
コーティング組成物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １（Ａ）α・胚飽和カルボン酸と１種または２種以上の
    エチレン不飽和化合物との溶液重合による共重合体であ
    って、それらの配合割合は前記共重合体が４０−９０℃
    の範囲のガラス転移温度と２５００−８５００の範囲の
    分子量（Ｍｎ）と重量平均分子量（康）対数平均分子量
    （Ｍｎ）の比で測定した１、６−２．１の範囲の分子量
    分布とを有するようになっており、前記不飽和カルボン
    酸は前記共重合体中に少なくとも３重量％から１０重量
    ％以下までの量で存在する、前記共重合体、（Ｂ）１分
    子肖り２つ以上のエポキシ原子団を有するエポキシ樹脂
    から形成され、前記共重合体の実質的な交さ結合を達成
    するのに十分な量で存在する交さ結合剤、および （Ｃ） 少なくとも０．０５重量％の量で存在し、少
    なくとも１００００分子量（Ｍｎ）と前記共重合体のガ
    ラス転移温度より少なくとも５０℃低いガラス転移温度
    を有する重合体である流れ制御剤、からなることを特徴
    とする粉体コーティング組成物。
JP47081528A 1971-08-16 1972-08-16 カルボキシ アクリルジユウゴウタイ オ ユウスル フンタイコ−テイングソセイブツ Expired JPS5824464B2 (ja)

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