JPS582982B2 - ダイサンチツソカゴウブツ オ シヨウスル アクリルフンタイコ−テイングソセイブツ - Google Patents

ダイサンチツソカゴウブツ オ シヨウスル アクリルフンタイコ−テイングソセイブツ

Info

Publication number
JPS582982B2
JPS582982B2 JP47081525A JP8152572A JPS582982B2 JP S582982 B2 JPS582982 B2 JP S582982B2 JP 47081525 A JP47081525 A JP 47081525A JP 8152572 A JP8152572 A JP 8152572A JP S582982 B2 JPS582982 B2 JP S582982B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
copolymer
parts
powder coating
coating composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP47081525A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS4828546A (ja
Inventor
サントーク・エス・ラバナ
ヤン・フエング・チヤング
アーレス・エヌ・ゼオドラ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ford Motor Co
Original Assignee
Ford Motor Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ford Motor Co filed Critical Ford Motor Co
Publication of JPS4828546A publication Critical patent/JPS4828546A/ja
Publication of JPS582982B2 publication Critical patent/JPS582982B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
    • C09D133/068—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing glycidyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/32—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups
    • C08G59/3209—Epoxy compounds containing three or more epoxy groups obtained by polymerisation of unsaturated mono-epoxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L57/00—Compositions of unspecified polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C08L57/04—Copolymers in which only the monomer in minority is defined
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02—Polyalkylene oxides
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
    • Y10S260/15—Antistatic agents not otherwise provided for
    • Y10S260/16—Antistatic agents containing a metal, silicon, boron or phosphorus
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S524/904—Powder coating compositions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/913—Polymer from monomers only having pendant glycidyl group
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31645—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31649—Ester, halide or nitrile of addition polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31678—Of metal
    • Y10T428/31692—Next to addition polymer from unsaturated monomers
    • Y10T428/31699—Ester, halide or nitrile of addition polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の要約 粉体コーティング用組成物が開示される。
一般には、この発明の各粉体コーティング用組成物は下
記物質の混合物である。
メタクリル酸グリシジルあるいはアクリル酸グリシジル
とエチレン不飽和化合物との共重合体であって、それを
形成するには、４０〜９０℃の範囲のガラス転移温度と
２５００〜８５００の範囲の分子量（Ｍｎ）を有する共
重合体をうるような割合で調合する。
グリシジル化合物は、少なくとも約８重量％から約２５
重量％以下まで共重合体中に存在する。
コーティング用組成物の別の物質は、共重合体の１００
重量部に対して０５〜１０重量部の量の第三窒素原子を
含有する化合物である。
粉体コーティング用混合物の形成に利用される第三の物
質は、混合物の少なくとも０．０５重量％を形成する流
れ制御剤である。
流れ制御剤は、少なくとも１００００分子量（Ｍｎ）を
有する重合体である。
流れ制御剤はまた、共重合体のガラス転移温度より少な
くとも５０℃低いガラス転移温度を有する。
表面塗装に使用する粉体コーティング組成物はきわめて
望ましいものである。
このような粉体コーティング組成物が望ましいのは、た
とえば、１９５８年１０月２１日に発行された米国特許
第２８５７３５４号に記載されているような液体ペイン
ト系に使用される溶剤が不要になるからである。
粉体コーティング用ペイントは熱によって硬化し、揮発
性物質を周囲環境へほとんど放出しない。
このことは、もちろん、液体ペイント系とは実質的に異
なるものであり、液体ペイント系ではペイントの乾燥中
ビヒクルを揮発させなければならない。
液体ビヒクルが揮発すると、気化物質が周囲環境中へ放
出される。
この発明は、保護性かつ装飾性コーティングで物品の表
面を仕上げるのに適した粉体コーティング組成物を目的
としている。
この発明の組成物によって形成されるコーティングは、
先行技術の液体ペイント系によって形成されるコーティ
ングとすべての点で匹敵しうるものである。
この発明は、粉体コーティング組成物、さらに詳述すれ
ば、熱で硬化しうる粉体コーティング組成物を目的とし
ている。
この発明の教示するところにしたがって形成される粉体
コーティング組成物は、数種の物質の密接な混合物から
なる。
この混合物の第一の物質は、メタクリル酸グリシジルあ
るいはアクリル酸グリシジルとエチレン不飽和化合物と
の共重合体であり、それらの調合割合は、４０〜９０℃
の範囲のガラス転移温度と２５００〜８５００の範囲の
分子量（Ｍｎ）を有する共重合体が得られるようにする
。
グリシジル化合物は、少なくとも約８重量％から約２５
重量％まで共重合体中に存在する。
混合物の別の物質は、共重合体の１００重量部に対して
０．５〜１０重量部の量の第三窒素原子を含有する化合
物である。
混合物のまた別の物質は、混合物の少なくとも０．０５
重量％を形成する流れ制御剤である。
この流れ制御剤は、少なくとも１０００の分子量（Ｍｎ
）を有する重合体である。
流れ制御剤はまた、共重合体のガラス転移温度より少な
くとも５０℃低いガラス転移温度を有する。
コーティング組成物はまた、全混合物の約６〜約３５重
量％を形成する顔料を含有することもでき、その量は使
用顔料によって異なる。
粉体コーティング組成物はまた、小重量％の帯電防止剤
を含有することもできる。
上述の粉体コーティング組成物用の物質の各含有量の好
適な範囲は下記のとおりである。
混合物中の共重合体の一部を形成するグリシジル化合物
は、少なくとも８重量％から多くとも２５重量％までの
範囲で共重合体中に存在すべきである。
共重合体中のグリシジル化合物の望ましい範囲は、少な
くとも１２重量％から多くとも１８重量％であり、もつ
とも望ましい共重合体はほぼ１５重量％のグリシジル化
合物を含有する。
また、共重合体の好適なガラス転移温度は５０〜８０℃
の範囲内にあり、この場合分子量（Ｍｎ）は３０００〜
６５００の範囲内にある。
共重合体のもつとも望ましいガラス転移温度は６０〜７
０℃であり、分子量（Ｍｎ）は３０００〜４０００の範
囲内にある。
１個以上の第三窒素原子を含有する化合物に関しては、
種々な第三アミン、加熱すると分解して第三アミンを生
成するテトラアルキルアンモニウム、ピリシジン、ピペ
リジン、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ペンゾク
アナミンおよびジンアンジアミドを使用することができ
る。
トリエチロンアミン、トリヒレン、ジアミン、水酸化テ
トラメチルアンモニウム、ペンゾクアナミン、２ーメチ
ル−４−エチルイミダゾールおよびジシアシンアミドは
好適な窒素化合物である。
粉体コーティング混合物に使用される流れ制御剤に関し
ては、混合物に使用される各流れ制御剤は、混合物の共
重合体のガラス転移温度より少なくとも５０℃低いガラ
ス転移温度を有するアクリル重合体でよい。
流れ制御剤として使用できる好適なアクリル重合体は、
アクリル酸ポリラウリル、アクリル酸ポリブチル、ポリ
（アクリル酸２−エチルヘキシル）、メタクリル酸ポリ
ラウリルおよびメタクリル酸ポリイソテシルである。
流れ制御剤はまた、共重合体のガラス転移温度より少な
くとも５０℃低いガラス転移温度を有するフッ素化重合
体でもよい。
好適な流れ制御剤は、フッ素化重合体の場合には、ポリ
エチレングリコールあるいはポリプロピレングリコール
とフッ素化脂肪酸とのエステルである。
たとえば、２５００以上の分子量のポリエチレングリコ
ールとベルフルオルオクタン酸とのエステルは流れ制御
剤として有用である。
流れ制御剤を添加しない場合には、本発明のコーテイン
グ組成物は多くの目的に対し、と《に自動車用トップコ
ートとして使用するのに不適当なものとなる。
流れ制御剤は焼付け作業中のコーティングのシンタリン
グおよび溶融を助長し、クレータリング（ｃｒａｔｅｒ
ｉｎｇ）を解消しかつ平滑化を促進することによってそ
れを含まない場合よりもはるかに良好な外観を与える。
混合物を形成する共重合体のすべてに使用されるメタク
リル酸グリシジルあるいはアクリル酸グリシジル単量体
のほかに、使用しうる単量体は、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸ブチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸エ
チル、アクリル酸２−エチルヘキシル、スチレン、アル
ファ・メチルスチレン、アクリロニトリルおよびメタク
リロニトリルである。
グリシジル化合物とエチレン不飽和単量体は混合され、
上述したガラス転移温度と分子量を有する粉体コーティ
ング混合物用共重合体をうるような割合で反応させられ
る。
この発明の粉体コーティング組成物はまた、約６〜約３
５重量％の顔料を含有しうる。
本技術分野で既知の種々な顔料を粉体コーティング組成
物に使用しうる。
顔料は一般に色、外観あるいは耐食性に関して選定され
る。
小重量％の帯電防止剤もまた粉体コーティング組成物に
使用しうる。
たとえば、粉体コーティング組成物の０．０５〜０．５
重量％は帯電防止剤であり、したがってコーティングは
静電スプレー法で施すことができる。
この発明の粉体コーティング組成物に使用される種々な
物質の全般的な検討を以下に行なう。
また、多くの実施例を使用して、この発明の範囲内に入
る種々な、個々の、粉体コーティング組成物を調製しか
つ利用する方法を示す。
各粉体コーティング組成物中の主要物質は、メタクリル
酸グリシジルあるいはアクリル酸グリシジルとエチレン
不飽和単量体とから形成された共重合体であり、これら
の配合割合は、４０〜９０℃の範囲のガラス転移温度と
２５００〜８５００の範囲の分子量（Ｍｎ）を有する共
重合体が得られるようにする。
共重合体を形成するのに使用されるエチレン不飽和単量
体は、本技術分野の当業者には既知の多くの異なった単
量体のいずれか１つあるいはそれらの混合物である。
共重合体を形成するさいには、グリシジル化合物は、少
なくとも約８重量％から多《とも約２５重量％まで最終
共重合体中に存在するようにする共重合体の残部はエチ
レン不飽和単量体から形成される。
グリシジル化合物とともに共重合体を形成するのに使用
される好適なエチレン不飽和単量体は、メタクリル酸メ
チル、メタクリル酸ブチル、アクリル酸ブチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸２一エチルヘキシルである。
スチレン、アルファ・メチル・スチレン、アクリロニト
リルおよびメタクリ口ニトリルのような適当な改質単量
体を前記好適単量体とともに使用することもできる。
使用するときには、改質単量体は、約Ｏ〜約３５重量％
共重合体中に存在するようにする。
したがって、好適エチレン不飽和単量体をグリシジル化
合物とともに使用して共重合体を形成する場合には、グ
リシジル化合物は共重合体中に約８〜約２５重量％存在
し、改質単量体は約０〜約３５重量％存在し、好適単量
体は約４０〜約９２重量％存在する。
この発明の詳細な教示にしたがい、粉体コーティング組
成物用共重合体は、メタクリル酸グリシジルあるいはア
クリル酸グリシジノベメタクリル酸メチルおよびメタク
リル酸ブチルから形成される。
この場合には、グリシジル化合物は共重合体中に約８〜
約２５重量％存在し、メタクリル酸メチルは共重合体中
に約２５〜約６０重量％存在し、共重合体の残部はメタ
クリル酸ブチルである。
グリシジル化合物の共重合体は種々な方法で調製できる
。
一般には、重合反応を誘起するのに遊離基開始剤が必要
である。
多数の遊離基開始剤が本技術分野で知られている。
これらには、過酸化ベンゾイル、過酸化ラウリル、ｔ−
プチルーヒドロキシ過酸化物、アセチルシクロへキサン
・スルホニル過酸化物、過酸化ジイソブチリル、ジー（
２−エチルヘキシル）ベルオキシジカルボナート、ジイ
ソプロビル・ベルオキシジカルボナート、ｔ−プチルペ
ルオキシピバラート、デカノイル過酸化物、アゾビス（
２−メチルプロピオニトリル）（ＡＩＢＮ）などがある
。
重合は、グリシジル共重合体が溶解しうる溶媒を使用し
た溶液中で行なうのが好ましい。
トルエン、キシレン、ジオキサン、ブタノンなどは重合
用の適当な溶媒である。
グリシジル化合物共重合体を溶液中で調製する場合には
、固体共重合体は、真空あるいはスプレー乾燥法によっ
て溶媒を蒸発させてうることができる。
別法として、ヘキサン、オクタンあるいは水のような非
溶媒溶液中へ適当にかくはんしながら溶液をゆっくり注
加して、共重合体を沈殿させてもよい。
かくして得られた共重合体はさらに乾燥して、３％以下
の揮発性液体を含有するようにすべきである。
グリシジル化合物共重合体はまた、乳化重合、懸濁重合
、塊重合、あるいはそれらの組合せによって調製するこ
とができる。
グリシジル化合物共重合体を調製するこれらの方法では
、共重合体の分子量を所望範囲に制御するために連鎖移
動剤が必要になることがある。
粉体コーティングを適用する場合には、グリシジル化合
物共重合体の分子量と分子量分布が重要である。
２５００〜８５００の範囲の平均分子量（Ｍｎ）の共重
合体が適当である。
しかしながら、これらの共重合体は、これより高い分子
量部分をあまり含んではならない。
共重合体の２％以下は２００００より大きい分子量のも
のであってもよい。
重量平均分子量と数平均分子量との比（ＭＷ／Ｍｎ）で
測定した分子量分布は１．６〜２．６の範囲内にあるべ
きである。
分子量分布の好適な範囲は１．７〜１．８である。
この発明の粉体コーティング組成物の個々のものの物質
の別の１つは、共重合体用の交さ結合剤である。
この場合には、交さ結合剤は、１個以上の第三窒素原子
を含む化合物である。
第三窒素原子を供給するためには、種々な第三アミン、
熱分解して第三アミンを生成するテトラアルキルアンモ
ニウム塩、ピリミジン、ピペリジン、ピリジン、キノリ
ン、イソキノリン、ペンゾグアナミンおよびジシアンジ
アミドが使用できる。
第三窒素原子を含有する化合物は、共重合体の１００重
量部に対して０．５〜１０重量部の量で存在すべきであ
る。
トリエチロンアミン、トリエチレン・ジアミン、水酸化
テトラメチルアンモニウム、ペンゾグアナミン、２−メ
チル−４−エチル・イミダゾールおよびジシアンジアミ
ドは好適な窒素化合物である。
流れ制御剤もまた、この発明の粉体コーティング組成物
の個々のものを形成するのに含有せしめられる。
流れ制御剤は、各粉体コーティングの少なくとも０．０
５重量％を形成する。
流れ制御剤は一般に、各粉体コーティング組成物の約４
重量％を越えてはならない。
一般には、流れ制御剤は少なくとも１００００分子量（
Ｍｎ）を有する重合体である。
さらに、流れ制御剤は、組成物の形成に使用される共重
合体のガラス転移温度より少なくとも５０℃低いガラス
転移温度を有する。
粉体コーティング組成物に流れ制御剤として使用される
物質の１つのタイプは、組成物の共重合体のガラス転移
温度より低いガラス転移温度を有するアクリル重合体で
ある。
流れ制御剤として好適なアクリル重合体には、アクリル
酸ポリラウリル、メタクリル酸ポリラウリル、アクリル
酸ポリブチル、メタクリル酸ポリブチル、ポリ（アクリ
ル酸２−エチルヘキシル）およびポリ（メタクリル酸２
−エチルヘキシル）がある。
流れ制御剤として使用されるべきアクリル重合体は、ア
クリル酸塩あるいはメタクリル酸塩単量体の、周知の遊
離基開始剤を使用する塊重合あるいは適当な溶媒中重合
によって調製できる。
開始剤の量と重合条件は、形成重合体が１０００以上の
分子量（Ｍｎ）を有するように選定される。
アクリル重合体の好適な分子量範囲は５０００以上であ
る。
アクリル重合体のもつとも好適な分子量範囲は６０００
〜２００００である。
アクリル重合体流れ制御剤は好適であるが、フッ素化重
合体も粉体コーティング組成物の流れ制御剤として作用
することが判明している。
このようなフッ素化重合体は、ポリエチレングリコール
あるいはポリプロピレングリコールとフッ素化脂肪酸と
のエステルである。
２５００以上の分子量（Ｍｎ）のホリエチレングルコー
ルとベルフルオ口オクタン酸とのエステルは、この発明
の組成物用流れ制御剤として有用である。
この発明の各粉体コーティング組成物は、静電法によっ
て被塗装物品に適用できるから、このような組成物に小
重量％の帯電防止剤を含有させて、その付着が適正に達
成されるようにすることが好ましい。
とくに、帯電防止剤は全粉体組成物の０．０５〜１．０
重量％の範囲で含有させる。
適当な帯電防止剤には、テトラアルキルアンモニウム塩
、たとえばジブチルーポリ（エチレンオキシ）リン酸塩
のようなアルキルーポリ（エチレンオキシ）リン酸塩、
あるいは、たとえばエチル・ベンジル・ポリ（エチレン
オキシ）リン酸塩のようなアルキルアリル・ポリ（エチ
レンオキシ）リン酸塩があるが、これらに限定されるわ
けではない。
この発明の各粉体コーティング組成物に適当な色を与え
るために、コーティング組成物に顔料を含有させる。
一般には、顔料は、全粉体コーティング組成物の約６〜
約３５重量％を形成する。
粉体コーティング組成物に適した顔料には下記のものが
あるが、これらに限定されるわけではない。
すなわち、塩基性ケイクロム酸鉛３０重量％（オレンジ
色）；二酸化チタン３０重量％（白色）；二酸化チタン
１５重量％＋ウルトラ・マリン・ブルー１０重量％（青
色）；フタ口シアニン・グリーン７重量％−二酸化チタ
ン１０重量％（緑色）；フエライト・イエロー７重量％
＋二酸化チタン１０重量％（黄色）；カーボン・ブラッ
ク顔料６重量％（黒色）；黒色酸化鉄１０重量％（黒色
）；酸化クロム・グリーン８重量％＋二酸化チタン１０
重量％（緑色）；キンド・レッド５重量％＋二酸化チタ
ン１６重量％（赤色）；酸化鉄透明オレンジ顔料１０重
量％（オレンジ色）。
この発明の粉体コーティング組成物を調製するのに使用
される種々な物質を全般的に記載したので、以下に多数
の実施例を記載して種々な各粉体コーティング組成物を
例示する。
実施例１ 単量体として、メタクリル酸グリシジル１５重量％、メ
タクリル酸メチル４５重量％およびメタクリル酸ブチル
４０重量％を混合する。
３重量％の触媒２・２−アゾビス−（２−メチルプロピ
オニトリル）（ＡＩＢＮ）を単量体混合物に溶解する。
この混合物は窒素ふん囲気下で強くかくはんされている
還流トルエン（１００部）にゆっくり添加する。
トルエン容器の頂部にはコンデンサーが備えられ、トル
エン蒸気を凝縮して容器へ戻すようになっている。
単量体混合物は調節弁を介して添加し、添加速度は、外
部ヒーターから供給されるごくわずかな熱で還流温度（
１０９〜１１２℃）を維持するように制御する。
単量体混合物の添加が完了すると、還流操作は外部熱源
によってさらに３時間維持される。
この溶液を浅いステンレス鋼製トレーに注入する。
これらのトレーを真空炉中に置き、溶媒を蒸発させる。
溶媒が除去されるにしたがって、共重合体溶液は濃縮さ
れる。
真空炉の温度を約１１０℃に上げる。
共重合体の溶媒含量が３％以下になるまで乾燥を続行す
る。
トレーを冷却し、共重合体を収集し、２０メッシュのス
クリーンを通過するように粉砕する。
この共重合体は５３℃のガラス転移温度と４０００の分
子量（Ｍｎ）を有する。
１００重量部の粉砕共重合体を下記物質と混合する。
２−メチル−４−エチルイミダゾール ０．５部臭化
テトラブチルアンモニウム ０．２部アクリル
酸ポリラウリル（Ｍｎ＝ ０．５部１００００
） 二酸化チタン ３０部これらの
物質をボール・ミルで２時間混合する。
混合物は８５〜９０℃で５分間ミル・ロールする。
得られた固体をボール・ミルで粉砕して１４０メッシュ
のスクリーンを通過するようにする。
かくして得られた粉体はこの発明の粉体コーティング組
成物である。
この粉体を、５０ＫＶの荷電電圧で作動する静電粉体ス
プレー・ガンを使用して電気的に接地されたスチール・
パネルにスプレーする。
スプレー後、パネルを１７５℃で２０分間加熱する。
パネル上に得られたコーティングはスチール・パネルに
対して良好な付着性を有する。
コーティングはまたガラス、黄銅、亜鉛、アルミニウム
、銅および青銅のパネルにも施され、良好な付着性を有
する。
得られたコーティングはガソリンとメタノールに溶解し
ない。
実施例２ 実施例１の手順を繰り返えす。
ただし、共重合体の形成は、メタクリル酸グリシジル８
重量％、メタクリル酸メチル５２重量％およびメタクリ
ル酸ブチル４０重量％を有する単量体混合物から開始す
る。
３重量％の触媒ＡＩＢＮを使用する。実施例１の手順を
追行すると、得られた共重合体は５８℃のカラス転移温
度と４０００の分子量を有する。
１００重量部の生成共重合体を、０．２部のトリエチレ
ンジアミンを交さ結合剤として使用する以外は、実施例
１と同じ添加剤と混合する。
種々な材料に粉体コーティングを施した後得られた塗装
パネルの品質は、実施例１で得られたものとほぼ同一で
ある。
実施例３ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１２重量％、メタク
リル酸メチル４８重量％およびメタクリル酸ブチル４０
重量％。
この単量体混合物を実施例１で記載したように３重量％
の触媒ＡＩＢＮを使用して処理する。
得られた共重合体は５６℃のガラス転移温度と４０００
の分子量を有する。
１００部の生成共重合体を、０．８部の２−エチル−４
−メチルイミダゾールを交さ結合剤として使用する以外
は、実施例１記載と同じ添加剤と混合する。
実施例１に記載した工程段階を追従して得られた粉体コ
ーティング組成物を、実施例１に記載したのと同じ方法
でテスト・パネルに施す。
コーティングは１７０℃の温度で３０分間焼き付ける。
得られたコーティングは鋼、ガラス、黄銅、亜鉛アルミ
ニウム、銅および青銅に対して良好な付着性を有する。
実施例４ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル２０重量％、メタク
リル酸メチル４０重量％およびメタクリル酸ブチル４０
重量％。
この単量体混合物から実施例１記載の手順にしたがって
共重合体を形成する。
この場合には、１重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
生成された共重合体は５１℃のガラス転移温度と８５０
０の分子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
ジシアンアミド ２部塩化テト
ラブチルアンモニウム ０．１部アクリル酸ポ
リブチル（Ｍｎ＝ ４部９０００） 二酸化チタン １５部ウルトラ
・マリン・ブルー １０部上記物質を実施例
１０手順にしたがって混合処理して粉体コーティング組
成物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を２００℃の温度で１０分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
、良質のものであり、実施例１に記載した溶媒に対して
抵抗性がある。
実施例５ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル２５重量％、メタク
リル酸メチル４０重量％およびメタクリル酸ブチル３５
重量％。
実施例１に記載したように単量体を反応させて共重合体
を生成する。
この場合には、６重量％の触媒ＡＩＢＮを使用する。
得られた共重合体は５３℃のガラス転移温度と２０００
の分子量を有する。
１００重量部の生成共重合体を下記の物質と混合する。
トリブチルアミン ０．５部ジブチ
ル・ポリ（エチレンオキシ） ｏ．ｏ５部リン酸塩 メタクリル酸ポリイソドデシル ４部二酸化チタ
ン １０部フタロシアニン・ブル
ー ７部実施例１記載の工程段階を追従し
て粉体コーティング組成物をうる。
このコーティング組成物を、実施例４と同様に、一連の
テスト・パネルに施し、同じ温度と時間で焼き付ける。
種々なテスト・パネル上に得られたコーティングは、付
着外観および衝撃特性に関して良質ではない。
実施例６ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１５重量％、アクリ
ル酸ブチル２０重量％およびメタクリル酸メチル６５重
量％。
この単量体を実施例１記載と同様に反応させて共重合体
を生成する。
単量体混合物を反応させて共重合体を形成するのに４重
量％の触媒ＡＩＢＮを使用する。
この共重合体は６５℃のガラス転移温度と３０００の分
子量を有する。
１００重量部の生成共重合体を下記の物質に添加する。
ペンゾグアナミン ５部メタク
リル酸ポリラウリル ２部フタロシアニ
ン・グリーン ７部二酸化チタン
１０部上記物質を実施例１記載と
同様に処理して粉体コーティング組成物を生成する。
この粉体コーティング組成物を実施例１記載と同様にテ
スト・パネルに施し、１５０℃の温度で１５分間パネル
に焼き付ける。
得られたコーティングは、鋼、ガラス、黄銅、亜鉛、ア
ルミニウム、銅および青銅に対して良好な付着性を有し
、ガソリンとメタノールに不溶性である。
実施例７ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１５重量％、メタク
リル酸メチル５０重量％およびスチレン３５重量％。
実施例１記載の手順にしたがってこれらの単量体を３重
量％の触媒ＡＩＢＮを利用して反応させる。
得られた粉砕共重合体は４５０００分子量と９０℃のガ
ラス転移温度を有する。
１００重量部の生成共重合体を下記の物質に添加する。
トリエタノールアミン １部ポリ
（アクリル酸２−エチルヘキシル） ２部フエライト
・イエロー ７部二酸化チタン
１０部この混合物を実施例１
記載と同様に処理して粉体コーティング組成物を形成す
る。
この粉体コーティング組成物を実施例１に記載したよう
にテスト・パネルに施す。
パネルは１８０℃の温度で５分間焼き付ける。
種々なテスト・パネル上に焼き付けた後の粉体コーティ
ングの付着性は良好である。
各パネル上のコーティングは良好な溶媒およびスクラッ
チ抵抗性を有する。
実施例８ 下記の組成を有する単量体混合物を形成する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１８重量％、アクリ
ル酸エチル２０重量％、メタクリル酸メチル４０重量％
および塩化ビニル２２重量％。
この単量体混合物を２重量％の触媒ＡＩＢＮを開始剤と
して使用して重合させる。
１００部の生成粉砕共重合体を下記の物質に添加する。
Ｎ−Ｎ−ジメチルアニリン ２部トリメチ
ル・ベンジル・アンモニウム塩０．１部化物 ポリ（アクリル酸２−エチルヘキシル） ６部（Ｍｎ＝
１１０００） カーボン・ブラック ６部実施例１
記載と同様に上記物質を混合処理する。
実施例１記載と同様に得られた粉体コーティング組成物
をテスト・パネルに施す。
コーティング組成物を１７０℃で１５分間焼き付ける。
全塗装パネルは良好な付着性および溶媒抵抗性を示す。
実施例９ 下記の組成を有する単量体混合物を形成する。
すなわち、メタクリル酸グリンジル１５重量％、メタク
リル酸メチル３０重量％、アクリル酸イソブチル２５重
量％、アルファ・メチル・スチレン１５重量％およびメ
タクリロニトリル１５重量％。
実施例１記載と同様にこの単量体混合物を反応させる。
３％の触媒ＡＩＢＮを使用する。得られた共重合体は４
６℃のガラス転移温度と４５００の分子量を有する。
１００部の生成粉砕共重合体を下記の物質に添加する。
キノリン １．５部ホリエ
チレン・クリコール・ペルフル ２部オロ・オクタン
酸塩 黒色酸化鉄 １０部かくして
形成した混合物を実施例１記載と同様に処理して粉体コ
ーティング組成物を生成する。
この粉体コーティング組成物を実施例１記載と同様にテ
スト・パネルに施す。
コーティングしたパネルを１６５℃で１５分間焼き付け
る。
各パネル上のコーティングは良好な付着性と溶媒抵抗性
を有する。
実施例１０ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル５重量％、メタクリ
ル酸メチル５５重量％、およびメタクリル酸ブチル４０
重量％。
この単量体混合物を実施例１記載と同様に６重量％の触
媒ＡＩＢＮとともに反応させる。
得られた共重合体は５５℃のガラス転移温度と３０００
の分子量を有する。
１００重量部の粉砕共重合体を下記の物質と混合する。
インキノリン ２部エチル
ベンジル（エチレンオキシ）り ５部ン酸塩 ポリ（アクリル酸２−エチルヘキシル）０．４部酸化ク
ロムグリーン ８部二酸化チタン
１０部上記混合物を実施例１記
載と同様に処理して粉体コーティング組成物を生成する
。
この粉体コーティング組成物を多数のテスト・パネルに
施す。
パネルは１７０℃の温度で２０分間焼き付けを行なう。
粉体コーティング材料のテスト・パネルへの付着性は良
好でなく、コーティングはかけたり割れたりする傾向を
有する。
実施例１１ 下記の組成を有する単量体混合物を形成する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１２重量％、メタク
リル酸メチル５０重量％、アクリル酸２一エチルヘキシ
ル１０重量％およびアクリロニトリル２８重量％。
この単量体混合物を実施例１記載と同様に処理して共重
合体を形成する。
４重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
形成共重合体は６０℃のガラス転移温度と４０００の分
子量を有する。
１００重量部の粉砕共重合体を下記の物質と混合する。
Ｎ−メチルモルホリン １部ポリエ
チレン・クリコール・ベルフルオ ２部口・オクタン
酸塩 キンド・レッド ５部二酸化チ
タン １５部上記混合物を実
施例１記載と同様に処理して粉体コーティング組成物を
生成する。
この粉体コーティング組成物を実施例１記載と同様にテ
スト・パネルに施す。
パネルは１５０℃で２０分間焼き付ける。
この粉体コーティングのパネルへの付着性は良好であり
、コーティングは良好な溶媒抵抗性を有する。
実施例１２ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル２２重量％、メタク
リル酸ｎ−ヘキシル２０重量％、メタクリル酸ブチル２
５重量％およびアクリロニトリル３３重量％。
実施例１記載と同一手順にしたがってこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
この場合には、１．５重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する
。
生成共重合体は４０℃のガラス転移温度と７５００の分
子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
Ｎ−Ｎ−ジエチルアニリン ３部アクリル
酸ポリブチル ２．０部酸化鉄透明オ
レンジ １０部実施例１の手順にした
がって上記物質を混合処理して粉体コーティング組成物
をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なパネルにスプレ
ーする。
粉体コーティング組成物を１４０℃の温度で２０分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
、良質のものであり、溶媒およびスクラッチ抵抗性があ
る。
実施例１３ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１０重量％、メタク
リル酸メチル４５重量％、メタクリル酸ブチル３５重量
％および酢酸ビニル１０重量％。
実施例１記載の手順にしたがってこの単量体混合物から
共重合体を形成する。
この場合には、３重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
Ｎ−Ｎ−ジエチルシクロヘキシルアミン １部ポリ（ア
クリル酸２−エチルヘキシル） ３．５部カーボン・
ブラック ６部実施例１の手順に
したがって上記物質を混合処理して粉体コーティング組
成物をうる。
この粉体コーティング組成物を種々なテスト・パネルに
スプレーする。
粉体コーティング組成物を１６０℃の温度で１０分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
良質のものである。
また、各テスト・パネル上に得られたコーティングはガ
ソリンとメタノールに不溶性である。
実施例１４ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル８重量％、メタクリ
ル酸メチル５２重量％およびメタクリル酸イソブチル４
０重量％。
実施例１記載の手順にしたがってこの単量体混合物から
共重合体を形成する。
この場合には、５重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
生成共重合体は７５℃のガラス転移温度と３２００の分
子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
ペンゾグアナミン ５部臭化テ
トラプチルアンモニウム ２部アクリル酸ポ
リラウリル ４部二酸化チタン
３０部実施例１の手順にしたがっ
て上記物質を混合処理して粉体コーティング組成物をう
る。
この粉体コーティング組成物を鋼、黄銅、ガラス、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１３０℃の温度で１０分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
、良質のものでありかつスクラッチ抵抗性がある。
実施例１５ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１０重量％、メタク
リル酸メチル６７重量％、およびメタクリル酸ｎ−ブチ
ル２３重量％。
実施例１記載の手順にしたがってこの単量体混合物から
共重合体を形成する。
この場合には、４重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
生成共重合体は７３℃のガラス転移温度と３０００の分
子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
ジシアンジアミド ３部塩化テト
ラブチルアンモニウム ０．７部アクリル酸ポ
リブチル ２部二酸化チタン
３０部実施例１０手順にしたがって上
記物質を混合処理して粉体コーティング組成物をうる。
この粉体コーティング組成物を種々なテスト・パネルに
スプレーする。
粉体コーティング組成物を１８０℃の温度で１５分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
良質のものである。
また、テスト・パネル上のコーティングのおのおのは、
ガソリンとメタノールに対して抵抗性がありかつ不溶性
である。
実施例１６ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１５重量％、メタク
リル酸メチル３２重量％、アクリル酸エチル１５重量％
、アクリル酸イソブチル８重量％およびスチレン３０重
量％。
実施例１記載の手順にしたがってこの単量体混合物から
共重合体を形成する。
この場合には、３重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
ペンゾグアナミン １０部メタクリ
ル酸ポリイソデシル（Ｍｎ＝ １．５部５０００） 二酸化チタン ３０部実施例１
の手順にしたがって上記物質を混合処理して粉体コーテ
ィング組成物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１４０℃の温度で１５分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
、良質のものでありかつ良好な付着性を有する。
各パネル上の粉体コーティング組成物は前記の溶媒に対
して抵抗性がある。
実施例１７ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１５重量％、メタク
リル酸メチル４０重量％、アクリル酸２−エチルヘキシ
ル１５重量％、アルファ゜メチル゜スチレン２０重量％
およびアクリロニトリル１０重量％。
４重量％の触媒ＡＩＢＮ を使用してこの単量体混合物
から共重合体を形成する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
２−エチル−４−メチルイミダゾール １部臭化テト
ラエチルアンモニウム ０．４部ポリ（アクリ
ル酸２−エチルヘキシル） ２部二酸化チタン
３０部実施例１０手順にしたがって
上記物質を混合処理して粉体コーティング組成物をうる
。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１７０℃の温度で２０分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
、良質のものでありかつ前記溶媒に対して抵抗性がある
。
実施例１８ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル２０重量％、アクリ
ル酸ブチル４０重量％、メタクリル酸メチル１０重量％
およびスチレン３０重量％。
実施例１記載の手順にしたがってこの単量体混合物から
共重合体を形成する。
この場合には、４重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
生成共重合体は４０℃のガラス転移温度と３０００の分
子量を有する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記の物質に添加する
。
ペンゾグアナミン １０部アクリ
ル酸ポリラウリル １．０部二酸化チタ
ン ３０部実施例１０手順にし
たがって上記物質を混合処理して粉体コーティング組成
物をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１８０℃の温度で１０分間硬
化した後谷テスト・パネル上に得られたコーティングは
、良質のものでありかつ前記溶媒に対して抵抗性がある
。
実施例１９ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１５重量％、メタク
リル酸ブチル１５重量％、アクリル酸エチル１５重量％
、メタクリル酸メチル３０重量％およびスチレン２５重
量％。
実施例１記載の手順にしたがってこの単量体混合物から
共重合体を形成する。
この場合には、４重量％の触媒ＡＩＢＮを添加する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記物質に添加する。
トリエチルアミン・ボロン・トリフル ０．６部オラ
イド錯体 アクリル酸ポリラウリル ０．５部二酸
化チタン ３０部実施例１の手順
にしたがって上記物質を混合処理して粉体コーティング
組成物をうる。
この粉体コーティング組成部を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青鈍の種々なテスト・パネル
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１３０℃の温度で３０分間硬
化した後谷テスト・パネル上に得られたコーティングは
、良質のものでありかつ前記溶媒に対して抵抗性がある
。
実施例２０ 下記の組成を有する単量体混合物を調製する。
すなわち、メタクリル酸グリシジル１５重量％、アクリ
ル酸２−エチルヘキシル１０重量％、メタクリル酸メチ
ル５０重量％、メタクリロニトリル１５重量％、および
アルファ・メチル・スチレン１０重量％。
実施例１記載の手順にしたがってこの単量体混合物から
共重合体を形成する。
この場合には、４重量％の触媒ＡＩＢＮ を添加する。
粉砕共重合体（１００重量部）を下記物質に添加する。
２−メチル−４−エチルイミダゾール ０．６部臭化
テトラエチルアンモニウム ０．５部アクリル
酸ポリラウリル ２．５部二酸化チタン
３０部実施例１の手順にした
がって上記物質を混合処理して粉体コーティング組成物
をうる。
この粉体コーティング組成物を鋼、ガラス、黄銅、亜鉛
、アルミニウム、銅および青銅の種々なテスト・パネル
にスプレーする。
粉体コーティング組成物を１３５℃の温度で３０分間硬
化した後各テスト・パネル上に得られたコーティングは
良質のものである。
また、このコーティングは前記溶媒に対して抵抗性があ
る。
物品の塗装に使用しうる粉体コーティング組成物が開示
された。
この明細書に基づいて多くの改変がなされうることは本
技術分野の当業者には明らかなところである。
この発明の範囲内に入るこのような改変はすべて特許請
求の範囲内に含まれるものである。
以下の諸項はこの発明の実施態様の要領を示す。
（ｌ）前記グリシジル化合物は、アクリル酸グリシジル
およびメタクリル酸グリシジルからなるグループから選
択される、特許請求の範囲に記載の粉体コーティング組
成物。
（２）前記の第三窒素原子を含む交さ結合剤は、第三ア
ミン、熱分解して第三アミンを生成するテトラアルキル
アンモニウム塩、ピリミジン、ピペルジン、ピリジン、
キノリン、インキノリン、ペンゾグアナミン、イソシア
ンジアミドおよびイミダゾールからなるグループから選
択される、特許請求の範囲に記載の粉体コーティング組
成物。
（３）前記エチレン不飽和化合物は、メタクリル酸メチ
ル、メタクリル酸ブチル、アクリル酸ブチル、アクリル
酸エチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、スチレン、
アルファ・メチル・スチレン、アクリロニトリルおよび
メタクリ口ニトリルからなるグループから選択される、
特許請求の範囲に記載の粉体コーティング組成物。
（４）前記流れ制御剤はアクリル重合体である、特許請
求の範囲に記載の粉体コーティング組成物。
（５）前記アクリル流れ制御剤は、少なくとも１０００
０分子量（Ｍｎ）の、アクリル酸ポリラウリル、メタク
リル酸ポリラウリル、アクリル酸ポリブチル、メタクリ
ル酸ポリブチル、ポリ（アクリル酸２−エチルヘキシル
）およびポリ（メタクリル酸２−エチルヘキシル）から
なるグループから選択される、第（４）項に記載の粉体
コーティング組成物。
（６）前記流れ制御剤は、ポリエチレン・グリコールあ
るいはポリプロピレン・グリコールとフッ素化脂肪酸と
のエステルからなるグループから選択されたフッ素化重
合体である、特許請求の範囲に記載の粉体コーティング
組成物。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）４０〜９０℃の範囲のガラス転移温度と２５
    ００〜８５００の範囲の分子量（Ｍｎ）と重量平均分子
    量と数平均分子量との比で測定した１．６〜２．６の範
    囲の分子量分布とを有する共重合体をうるような割合の
    グリシジル化合物とエチレン不飽和化合物との溶液重合
    で形成された共重合体であって、前記グリシジル化合物
    は前記共重合体中に少なくとも８重量％から２５重量％
    以下までの量で存在する、共重合体、（Ｂ）第三窒素原
    子を含む化合物から形成され、前記共重合体の１００重
    量部に対して０．５〜１０重量部の量で存在する交さ結
    合剤、 （Ｃ）少なくとも１．０００の分子量（Ｍｎ）と前記共
    重合体のガラス転移温度より少な《とも５０℃低いガラ
    ス転移温度を有する重合体である小重量割合の流れ制御
    剤、 顔料と帯電防止剤を除いては、以上の（Ａ）、（Ｂ）お
    よび（Ｃ）の混合物からなることを特徴とする粉体コー
    ティング組成物。
JP47081525A 1971-08-16 1972-08-16 ダイサンチツソカゴウブツ オ シヨウスル アクリルフンタイコ−テイングソセイブツ Expired JPS582982B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17222271A 1971-08-16 1971-08-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS4828546A JPS4828546A (ja) 1973-04-16
JPS582982B2 true JPS582982B2 (ja) 1983-01-19

Family

ID=22626811

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP47081525A Expired JPS582982B2 (ja) 1971-08-16 1972-08-16 ダイサンチツソカゴウブツ オ シヨウスル アクリルフンタイコ−テイングソセイブツ

Country Status (13)

Country Link
US (1) US3758635A (ja)
JP (1) JPS582982B2 (ja)
AT (1) AT320817B (ja)
AU (1) AU469224B2 (ja)
BE (1) BE787551A (ja)
BR (1) BR7205256D0 (ja)
CA (1) CA959594A (ja)
FR (1) FR2149353B1 (ja)
GB (1) GB1333539A (ja)
IT (1) IT961956B (ja)
NL (1) NL149211B (ja)
SE (1) SE378832B (ja)
ZA (1) ZA724306B (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862063A (en) * 1972-11-30 1975-01-21 Du Pont Thermosetting acrylic powder of an acrylic polymer having a high glass transition temperature, cellulose acetate butyrate, a reactive plasticizer and a cross-linking agent
US3862062A (en) * 1972-12-20 1975-01-21 Du Pont Thermosetting acrylic powder of an acrylic polymer having low glass transition temperature, cellulose acetate butyrate and a cross-linking agent
JPS5023427A (ja) * 1973-06-26 1975-03-13
US4042560A (en) * 1973-08-20 1977-08-16 Ford Motor Company Method of preparing homogeneous thermosetting powder paint compositions
US4066613A (en) * 1973-08-20 1978-01-03 Ford Motor Company Method of preparing homogeneous thermosetting powder paint compositions
JPS53138437A (en) * 1977-05-10 1978-12-02 Dainippon Ink & Chem Inc Composition for powder coating
JPS5443999A (en) * 1977-09-14 1979-04-06 Yokohama Rubber Co Ltd:The Puncture sealing composition
US4248744A (en) * 1979-08-20 1981-02-03 Inmont Corporation Thermosetting powders
US4703101A (en) * 1985-08-19 1987-10-27 Ppg Industries, Inc. Liquid crosslinkable compositions using polyepoxides and polyacids
US4650718A (en) * 1985-08-19 1987-03-17 Ppg Industries, Inc. Color plus clear coatings employing polyepoxides and polyacid curing agents
US5068288A (en) * 1990-05-31 1991-11-26 Ppg Industries, Inc. Acid etch resistant clear coats
US5244944A (en) * 1991-06-05 1993-09-14 Eastman Kodak Company Thermosetting powder coating compositions
DE19502435A1 (de) * 1995-01-26 1996-08-01 Elotex Ag Chemische Zusammensetzung mit einem Gehalt an a) einem Copolymer auf Basis von Styrol und/oder Alkyl(meth)acrylat sowie mindestens eines weiteren Comonomers und b) an einem Schutzkolloid, deren wäßrige Polymerdispersion, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6309572B1 (en) 1998-06-04 2001-10-30 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for the preparation of powder coating composition
DE102008006391B4 (de) * 2008-01-28 2016-11-17 Airbus Operations Gmbh Chromatfreie Zusammensetzung, deren Verwendung als Korrosionsschutz und damit hergestellte Korrosionsschutzbeschichtung für Kraftstofftanks
KR101481316B1 (ko) * 2013-09-05 2015-01-09 현대자동차주식회사 통합형 분체도료 조성물과 그 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
US3758635A (en) 1973-09-11
GB1333539A (en) 1973-10-10
FR2149353B1 (ja) 1974-07-12
FR2149353A1 (ja) 1973-03-30
SE378832B (ja) 1975-09-15
DE2240313A1 (de) 1973-03-01
DE2240313B2 (de) 1976-07-29
NL149211B (nl) 1976-04-15
BR7205256D0 (pt) 1973-06-14
CA959594A (en) 1974-12-17
IT961956B (it) 1973-12-10
NL7211179A (ja) 1973-02-20
AU469224B2 (en) 1976-02-05
BE787551A (fr) 1972-12-01
AU4456172A (en) 1974-01-17
AT320817B (de) 1975-02-25
ZA724306B (en) 1973-03-28
JPS4828546A (ja) 1973-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS582983B2 (ja) サンムスイブツカキヨウザイ オ フクム フンタイトソウソセイブツ
US3730930A (en) Compositions for powder coatings containing acrylate polymers or esters of fluorinated fatty acids as flow control agents
JPS5825389B2 (ja) 粉体塗装組成物
JPS5824464B2 (ja) カルボキシ アクリルジユウゴウタイ オ ユウスル フンタイコ−テイングソセイブツ
JPS5825388B2 (ja) マツタンニカルボキシルキ オモツ カキヨウザイ オフクム フンタイトソウソセイブツ
US3953644A (en) Powa--method for coating and product
US3770848A (en) Self-crosslinking powder containing carboxy and epoxy groups admixed with a flow control agent
JPS582982B2 (ja) ダイサンチツソカゴウブツ オ シヨウスル アクリルフンタイコ−テイングソセイブツ
US2857354A (en) Process of making glycidyl methacrylate polymer composition containing same, and product coated therewith
JPH03504138A (ja) 水性被覆組成物
US4002699A (en) Powder coating composition with hydroxy functional copolymer and amino functional crosslinking agent
US3926888A (en) Method of making aqueous coating compositions of acrylic polymer latex, acrylic polymer solution, aminoplast and acrylic stabilizer polymer
JPS5827294B2 (ja) フンタイコ−テイングソセイブツ
US3787520A (en) Powdered coating compositions containing a glycidyl ester copolymer,a phenolic hydroxy crosslinking agent,and a flow control agent
JPS5825387B2 (ja) ジフエノ−ルカキヨウザイ オフクム フンタイトソウソセイブツ
US3787340A (en) Self crosslinking powder coating compositions ii
US5945487A (en) Thermosetting powder coating composition
CA2039254C (en) Emulsion polymers and coating compositions prepared therefrom
JP2680294B2 (ja) 重ね塗り保護−及び／又は装飾被覆の製法
US4085260A (en) Powder coating compositions with hydroxy containing acrylic copolymers-I and carboxylic acid or anhydride crosslinking agent
CA1124430A (en) High solids coating composition adapted for use as automotive topcoat
JPS59197413A (ja) ミクロゲルおよびその製法
JPH05501125A (ja) 多層被覆を得る方法、水性被覆組成物及び水に希釈可能なポリアクリレート樹脂の製法
US3975456A (en) Powder paint with epoxy and amide copolymer and anhydride
JPS59147058A (ja) 彩石プラスタ−用の濃化結合剤