RU2008128568A - (1-азабицикло[3,3,1]нон-4-ил)-[н-индол-5-ил)-гетероарил]-амины, как холинергические лиганды n-achr, предназначенные для лечения психотических и нейродегенеративных нарушений - Google Patents

(1-азабицикло[3,3,1]нон-4-ил)-[н-индол-5-ил)-гетероарил]-амины, как холинергические лиганды n-achr, предназначенные для лечения психотических и нейродегенеративных нарушений Download PDF

Info

Publication number
RU2008128568A
RU2008128568A RU2008128568/04A RU2008128568A RU2008128568A RU 2008128568 A RU2008128568 A RU 2008128568A RU 2008128568/04 A RU2008128568/04 A RU 2008128568/04A RU 2008128568 A RU2008128568 A RU 2008128568A RU 2008128568 A RU2008128568 A RU 2008128568A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid addition
free base
addition salt
compound
formula
Prior art date
Application number
RU2008128568/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2440350C2 (ru
Inventor
Матиас ФРЕДЕРИКСЕН (CH)
Матиас Фредериксен
Доминик ФОЙЕРБАХ (DE)
Доминик Фойербах
Констанце ХУРТ (FR)
Констанце Хурт
Мануэль КОЛЛЕР (CH)
Мануэль КОЛЛЕР
Бернар Люсьен РОЙ (CH)
Бернар Люсьен РОЙ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2008128568A publication Critical patent/RU2008128568A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2440350C2 publication Critical patent/RU2440350C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/439—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom the ring forming part of a bridged ring system, e.g. quinuclidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A61P29/02—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID] without antiinflammatory effect
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! ! в которой ! n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, ! R независимо друг от друга обозначают гидроксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, алкил, алкоксигруппу, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкилкарбамат, ! Y обозначает одну из следующих групп: ! ! в форме свободного основания или соли присоединения с кислотой. ! 2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой n равно 0. ! 3. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-5-ил)-пиридин-2-ил]-амин. ! 4. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-5-ил)-пиримидин-2-ил]-амин. ! 5. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[6-(1Н-индол-5-ил)-пиридин-3-ил]-амин. ! 6. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-4-ил)-пиридин-2-ил]-амин. ! 7. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-4-ил)-пиримидин-2-ил]-амин. ! 8. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[6-(1Н-индол-5-ил)-пиридазин-3-ил]-амин. ! 9. (4SR,5RS)-(1-азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-6-ил)-пиридин-2-ил]-амин. ! 10. Способ получения соединения формулы (I) по п.1 или его соли, который включает стадии ! i) реакции соединения формулы (VIII) ! , ! в которой R обозначает ! ! Y обозначает один из следующих фрагментов ! ! и Z обозначает отщепляющуюся группу, такую как Cl, Br, I или тозилат, с соединением формулы (IX) ! , ! в которой Х обозначает индолильный фрагмент, замещенный с помощью Rn (например, 5-индолил, 4-индолил, 5-1,3-дигидроиндол-2-онил), и R обозначает Н или С1-С4алкил или обе группы RO совместно с атомом бора, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо, ! ii) извлечения полученного таким образом соединения формулы (I) в форме свободного основания или соли присоединения с кислотой, ! iii) необязательного разделения стереоизомеров по известны

Claims (20)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой
n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
R независимо друг от друга обозначают гидроксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, галоген, алкил, алкоксигруппу, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, алкилкарбониламиногруппу, алкилкарбамат,
Y обозначает одну из следующих групп:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
в форме свободного основания или соли присоединения с кислотой.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в которой n равно 0.
3. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-5-ил)-пиридин-2-ил]-амин.
4. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-5-ил)-пиримидин-2-ил]-амин.
5. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[6-(1Н-индол-5-ил)-пиридин-3-ил]-амин.
6. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-4-ил)-пиридин-2-ил]-амин.
7. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-4-ил)-пиримидин-2-ил]-амин.
8. (4SR,5RS)-(1-Азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[6-(1Н-индол-5-ил)-пиридазин-3-ил]-амин.
9. (4SR,5RS)-(1-азабицикло[3.3.1]нон-4-ил)-[5-(1Н-индол-6-ил)-пиридин-2-ил]-амин.
10. Способ получения соединения формулы (I) по п.1 или его соли, который включает стадии
i) реакции соединения формулы (VIII)
Figure 00000006
,
в которой R обозначает
Figure 00000007
Y обозначает один из следующих фрагментов
Figure 00000002
Figure 00000004
Figure 00000003
Figure 00000005
и Z обозначает отщепляющуюся группу, такую как Cl, Br, I или тозилат, с соединением формулы (IX)
Figure 00000008
,
в которой Х обозначает индолильный фрагмент, замещенный с помощью Rn (например, 5-индолил, 4-индолил, 5-1,3-дигидроиндол-2-онил), и R обозначает Н или С1-С4алкил или обе группы RO совместно с атомом бора, к которому они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо,
ii) извлечения полученного таким образом соединения формулы (I) в форме свободного основания или соли присоединения с кислотой,
iii) необязательного разделения стереоизомеров по известным методикам, например, с помощью хиральной ВЭЖХ (высокоэффективная жидкостная хроматография.
11. Способ получения соединения формулы (I) по п.1 или его соли, который включает стадии
i) реакции соединения формулы (X)
Figure 00000009
с соединением формулы (XI)
Figure 00000010
,
в которой R и n являются такими, как определено в п.1, и
ii) извлечения полученного таким образом соединения формулы (I) в форме свободного основания или соли присоединения с кислотой,
iii) необязательного разделения стереоизомеров по известным методикам, например, хиральной ВЭЖХ.
12. Соединение по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой, предназначенное для применения в качестве фармацевтического средства.
13. Соединение по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой, предназначенное для применения с целью предупреждения, лечения и/или задержки прогрессирования психотических или нейродегенеративных нарушений.
14. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой совместно с фармацевтическим носителем или разбавителем.
15. Применение соединения по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой в качестве фармацевтического средства, предназначенного для предупреждения, лечения и/или задержки прогрессирования психотических или нейродегенеративных нарушений.
16. Применение соединения по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой для приготовления лекарственного средства, предназначенного для предупреждения, лечения и/или задержки прогрессирования психотических или нейродегенеративных нарушений.
17. Способ предупреждения, лечения и/или задержки прогрессирования психотических или нейродегенеративных нарушений у субъекта, нуждающегося в таком лечении, который включает введение такому субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой.
18. Соединение по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой, предназначенное для применения с целью предупреждения, лечения и/или задержки прогрессирования заболевания или патологического состояния, в котором играет роль активация nAChR α7 или он участвует.
19. Применение соединения по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой в качестве фармацевтического средства, предназначенного для предупреждения, лечения и/или задержки прогрессирования заболевания или патологического состояния, в котором играет роль активация nAChR α7 или он участвует.
20. Способ предупреждения, лечения и/или задержки прогрессирования заболевания или патологического состояния, в котором играет роль активация nAChR α7 или он участвует, у субъекта, нуждающегося в таком лечении, который включает введение такому субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п.1 в форме свободного основания или фармацевтически приемлемой соли присоединения с кислотой.
RU2008128568/04A 2005-12-16 2006-12-14 (1-АЗАБИЦИКЛО[3,3,1]НОН-4-ИЛ)-[5-(1Н-ИНДОЛ-5-ИЛ)-ГЕТЕРОАРИЛ]-АМИНЫ, КАК ХОЛИНЕРГИЧЕСКИЕ ЛИГАНДЫ nAChR, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ПСИХОТИЧЕСКИХ И НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ НАРУШЕНИЙ RU2440350C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0525673.0 2005-12-16
GBGB0525673.0A GB0525673D0 (en) 2005-12-16 2005-12-16 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008128568A true RU2008128568A (ru) 2010-01-27
RU2440350C2 RU2440350C2 (ru) 2012-01-20

Family

ID=35736291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008128568/04A RU2440350C2 (ru) 2005-12-16 2006-12-14 (1-АЗАБИЦИКЛО[3,3,1]НОН-4-ИЛ)-[5-(1Н-ИНДОЛ-5-ИЛ)-ГЕТЕРОАРИЛ]-АМИНЫ, КАК ХОЛИНЕРГИЧЕСКИЕ ЛИГАНДЫ nAChR, ПРЕДНАЗНАЧЕННЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ПСИХОТИЧЕСКИХ И НЕЙРОДЕГЕНЕРАТИВНЫХ НАРУШЕНИЙ

Country Status (31)

Country Link
US (3) US7713977B2 (ru)
EP (2) EP2354141A1 (ru)
JP (1) JP4995203B2 (ru)
KR (4) KR20110015704A (ru)
CN (1) CN101305003B (ru)
AT (1) ATE531716T1 (ru)
AU (1) AU2006326257B2 (ru)
BR (1) BRPI0620003A2 (ru)
CA (1) CA2632893C (ru)
CR (1) CR9965A (ru)
CY (1) CY1112410T1 (ru)
DK (1) DK1966208T3 (ru)
EC (1) ECSP088486A (ru)
ES (1) ES2376647T3 (ru)
GB (1) GB0525673D0 (ru)
GT (1) GT200800096A (ru)
HK (1) HK1121443A1 (ru)
HR (1) HRP20120071T1 (ru)
IL (1) IL191054A (ru)
MA (1) MA30025B1 (ru)
MY (1) MY147369A (ru)
NO (1) NO20083145L (ru)
NZ (1) NZ568269A (ru)
PL (1) PL1966208T3 (ru)
PT (1) PT1966208E (ru)
RU (1) RU2440350C2 (ru)
SI (1) SI1966208T1 (ru)
TN (1) TNSN08257A1 (ru)
UA (1) UA94923C2 (ru)
WO (1) WO2007068475A1 (ru)
ZA (1) ZA200803408B (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6262265A (ja) * 1985-09-13 1987-03-18 Hitachi Ltd 復水器自動検査補修システム
GB0220581D0 (en) 2002-09-04 2002-10-09 Novartis Ag Organic Compound
PE20060437A1 (es) 2004-06-18 2006-06-08 Novartis Ag COMPUESTOS AZA-BICICLONONANOS COMO LIGANDOS COLINERGICOS DE nAChR
GB0415746D0 (en) 2004-07-14 2004-08-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0521508D0 (en) 2005-10-21 2005-11-30 Novartis Ag Organic compounds
GB0525673D0 (en) 2005-12-16 2006-01-25 Novartis Ag Organic compounds
GB0525672D0 (en) 2005-12-16 2006-01-25 Novartis Ag Organic compounds
WO2010056710A1 (en) * 2008-11-11 2010-05-20 Biovista, Inc. Compositions and methods for treating eye diseases
US20120157464A1 (en) * 2009-07-23 2012-06-21 Novartis Ag Use of azabicycloalkyl derivatives or pyrrolidine-2-one derivatives for the treatment or prevention of ataxia
JO3250B1 (ar) 2009-09-22 2018-09-16 Novartis Ag إستعمال منشطات مستقبل نيكوتينيك أسيتيل كولين ألفا 7
BR112013018726A2 (pt) 2011-01-27 2016-10-25 Novartis Ag uso de ativadores de alfa 7 do receptor nicotínico de acetilcolina
AU2012232711B2 (en) 2011-03-18 2016-04-28 Novartis Ag Combinations of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor activators and mGluR5 antagonists for use in dopamine induced dyskinesia in Parkinson's Disease
BR112014007485B1 (pt) 2011-10-20 2022-05-31 Novartis Ag Métodos para prever responsividade terapêutica de um indivíduo a tratamento com um ativador do receptor de acetilcolina nicotínico alfa 7, e usos do referido ativador
BR112015013771B1 (pt) 2012-12-11 2022-10-04 Novartis Ag Composição que compreende um ativador do receptor alfa 7, nicotínico de acetilcolina (nachr) como biomarcador preditivo de resposta ao tratamento de ativador do dito receptor
CN105263492B (zh) * 2013-01-15 2018-04-10 诺华有限公司 α7烟碱型乙酰胆碱受体激动剂在治疗发作性睡病中的应用
ES2883232T3 (es) 2013-01-15 2021-12-07 Novartis Ag Uso de agonistas del receptor nicotínico de acetilcolina alfa 7
US20150313884A1 (en) 2013-01-15 2015-11-05 Novartis Ag Use of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
ES2865736T3 (es) 2013-01-15 2021-10-15 Novartis Ag Uso de agonistas del receptor de acetilcolina nicotínico alfa 7

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB281309A (en) 1926-11-27 1928-03-29 Inventia Patent Verwert Ges Improvements in or relating to brushing machines having replaceable brush members
US3310553A (en) 1962-09-25 1967-03-21 Pfizer & Co C Alkylated thioxathenesulfonamides
US3539573A (en) 1967-03-22 1970-11-10 Jean Schmutz 11-basic substituted dibenzodiazepines and dibenzothiazepines
BE759371A (fr) 1969-11-24 1971-05-24 Bristol Myers Co Azaspirodecanediones heterocycliques et procedes pour leur preparation
DE2139107A1 (de) 1971-08-04 1973-02-15 Merck Patent Gmbh Heterocyclisch substituierte adenosinverbindungen
GB1422263A (en) 1973-01-30 1976-01-21 Ferrosan As 4-phenyl-piperidine compounds
US4536518A (en) 1979-11-01 1985-08-20 Pfizer Inc. Antidepressant derivatives of cis-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenamine
ZA848275B (en) 1983-12-28 1985-08-28 Degussa New piridine-2-ethers or pyridine-2-thioethers having a nitrogen-containing cycloaliphatic ring
US4605652A (en) 1985-02-04 1986-08-12 A. H. Robins Company, Inc. Method of enhancing memory or correcting memory deficiency with arylamido (and arylthioamido)-azabicycloalkanes
ES2053451T3 (es) 1986-01-07 1994-08-01 Beecham Group Plc Un procedimiento para la preparacion de un compuesto que tiene propiedades farmacologicas utiles.
KR880007433A (ko) 1986-12-22 1988-08-27 메리 앤 터커 3-아릴옥시-3-치환된 프로판아민
EP0287356B1 (en) 1987-04-15 1996-01-24 Beecham Group Plc Bridgehead substituted azabicyclic derivatives
CA1307790C (en) 1987-08-04 1992-09-22 Ian Anthony Cliffe Ethers
GB8718445D0 (en) 1987-08-04 1987-09-09 Wyeth John & Brother Ltd Pyridyl-ethers
GB8814057D0 (en) 1988-06-14 1988-07-20 Lundbeck & Co As H New enantiomers & their isolation
US5006528A (en) 1988-10-31 1991-04-09 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives
DE8817121U1 (ru) 1988-11-22 1993-02-04 Boehringer Ingelheim Kg, 6507 Ingelheim, De
GB8829079D0 (en) 1988-12-13 1989-01-25 Beecham Group Plc Novel compounds
CA2002182C (en) 1989-11-03 2000-06-13 Richard J. Wurtman Compositions for treating the premenstrual or late luteal phase syndrome and methods for their use
YU84791A (sh) 1990-05-19 1994-06-10 Boehringer Ingelheim Kg. Biciklicni 1-aza-cikloalkalni
DE4116582A1 (de) 1990-05-19 1991-11-21 Boehringer Ingelheim Kg Bicyclische 1-aza-cycloalkane
JP2603879B2 (ja) 1990-05-23 1997-04-23 富士重工業株式会社 多段自動変速機付４輪駆動車
AU8405991A (en) 1990-08-31 1992-03-30 Nippon Shinyaku Co. Ltd. Pyrimidine derivative and medicine
JP3087763B2 (ja) 1990-11-30 2000-09-11 三井化学株式会社 新規な複素環式化合物およびそれを含有する医薬組成物
US5260303A (en) 1991-03-07 1993-11-09 G. D. Searle & Co. Imidazopyridines as serotonergic 5-HT3 antagonists
US5385912A (en) 1991-03-08 1995-01-31 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. Multicyclic tertiary amine polyaromatic squalene synthase inhibitors
JPH06506467A (ja) 1991-03-08 1994-07-21 ローヌ−プーラン　ローラー　インターナショナル（ホウルディングス）　インコーポレイテッド 多環式三級アミンポリ芳香族スクアレンシンセターゼインヒビター
JPH05310732A (ja) 1992-03-12 1993-11-22 Mitsubishi Kasei Corp シンノリン−３−カルボン酸誘導体
EP0596058A1 (en) 1992-04-10 1994-05-11 Zeneca Limited Biphenylylquinuclidine derivatives as squalene synthase inhibitors
IL107184A (en) 1992-10-09 1997-08-14 Abbott Lab Heterocyclic ether compounds that enhance cognitive function
WO1995031458A1 (en) 1992-10-13 1995-11-23 Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. 3-hydroxyquinuclidin-3-ylphenylquinolines as squalene synthase inhibitors
JPH06293768A (ja) 1993-02-12 1994-10-21 Sankyo Co Ltd イソオキサゾールオキシ誘導体
WO1994018201A1 (en) 1993-02-12 1994-08-18 Sankyo Company, Limited Isoxazoleoxy derivative
JP3235913B2 (ja) 1993-07-30 2001-12-04 エーザイ株式会社 アミノ安息香酸誘導体
US5998404A (en) 1994-10-24 1999-12-07 Eli Lilly And Company Heterocyclic compounds and their use
EP0853621A1 (en) 1995-09-22 1998-07-22 Novo Nordisk A/S Novel substituted azacyclic or azabicyclic compounds
SE9600683D0 (sv) 1996-02-23 1996-02-23 Astra Ab Azabicyclic esters of carbamic acids useful in therapy
NZ500643A (en) 1997-05-30 2001-12-21 Neurosearch As Spiro-quinuclidine derivatives and their use in treating conditions responsive to nicotinic ACh receptor modulators
AR013184A1 (es) 1997-07-18 2000-12-13 Astrazeneca Ab Aminas heterociclicas espiroazobiciclicas, composicion farmaceutica, uso de dichas aminas para preparar medicamentos y metodo de tratamiento o profilaxis
US6953855B2 (en) 1998-12-11 2005-10-11 Targacept, Inc. 3-substituted-2(arylalkyl)-1-azabicycloalkanes and methods of use thereof
US6432975B1 (en) 1998-12-11 2002-08-13 Targacept, Inc. Pharmaceutical compositions and methods for use
SE9900100D0 (sv) 1999-01-15 1999-01-15 Astra Ab New compounds
BR0012793A (pt) 1999-07-28 2002-04-30 Univ Leland Stanford Junior Métodos para indução de angiogênese pela administração de nicotina ou outro agonista de receptor de nicotina
SE9903760D0 (sv) 1999-10-18 1999-10-18 Astra Ab New compounds
SE9904176D0 (sv) 1999-11-18 1999-11-18 Astra Ab New use
SE0000540D0 (sv) * 2000-02-18 2000-02-18 Astrazeneca Ab New compounds
AU2001241056A1 (en) 2000-03-09 2001-09-17 Mitsubishi Pharma Corporation Spiro compounds, process for preparing the same and use thereof as drugs
GB0010955D0 (en) * 2000-05-05 2000-06-28 Novartis Ag Organic compounds
JP4616971B2 (ja) 2000-07-18 2011-01-19 田辺三菱製薬株式会社 １−アザビシクロアルカン化合物およびその医薬用途
WO2002016358A2 (en) 2000-08-18 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted aryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor ligands)
AU2001284646A1 (en) 2000-08-21 2002-03-04 Pharmacia And Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
GB0021885D0 (en) 2000-09-06 2000-10-18 Fujisawa Pharmaceutical Co New use
PE20021019A1 (es) 2001-04-19 2002-11-13 Upjohn Co Grupos azabiciclicos sustituidos
AR036040A1 (es) 2001-06-12 2004-08-04 Upjohn Co Compuestos de heteroarilo multiciclicos sustituidos con quinuclidinas y composiciones farmaceuticas que los contienen
JP2005511574A (ja) 2001-10-26 2005-04-28 ファルマシア アンド アップジョン カンパニー リミティド ライアビリティー カンパニー Ｎａｃｈｒアゴニストとしてのｎ−アザビシクロ−置換ヘテロ二環式カルボキサミド
DE10156719A1 (de) 2001-11-19 2003-05-28 Bayer Ag Heteroarylcarbonsäureamide
DE10162375A1 (de) 2001-12-19 2003-07-10 Bayer Ag Bicyclische N-Aryl-amide
EP1478646A1 (en) 2002-02-20 2004-11-24 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY Azabicyclic compounds with alfa7 nicotinic acetylcholine receptor activity
DE10211416A1 (de) 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Essig- und Propionsäureamide
DE10211415A1 (de) 2002-03-15 2003-09-25 Bayer Ag Bicyclische N-Biarylamide
DE10234424A1 (de) 2002-07-29 2004-02-12 Bayer Ag Benzothiophen-, Benzofuran- und Indolharnstoffe
EP1532144B1 (en) 2002-08-14 2008-01-23 Neurosearch A/S quinuclidine derivatives and their use
GB0220581D0 (en) 2002-09-04 2002-10-09 Novartis Ag Organic Compound
MXPA05003317A (es) 2002-09-25 2005-07-05 Memory Pharm Corp Indazoles, benzotiazoles y benzoisotiazoles asi como preparacion y usos de los mismos.
AU2003284898A1 (en) 2002-10-29 2004-05-25 Micro, Inc. Combinative nicotinic/d1 agonism therapy for the treatment of alzheimer's disease
CA2503786A1 (en) 2002-11-01 2004-05-13 Pharmacia & Upjohn Company Llc Compounds having both alpha7 nicotinic agonist activity and 5ht, antagonist activity for treatment of cns diseases
WO2004039366A1 (en) 2002-11-01 2004-05-13 Pharmacia & Upjohn Company Llc Nicotinic acetylcholine agonists in the treatment of glaucoma and retinal neuropathy
DK1562945T3 (da) * 2002-11-11 2007-03-05 Neurosearch As Hidtil ukendte diazebicykliske biarylderivater
CA2508004A1 (en) * 2002-12-11 2004-06-24 Pharmacia & Upjohn Company Llc Treatment of diseases with combinations of alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor agonists and other compounds
KR20050092777A (ko) * 2003-01-22 2005-09-22 파마시아 앤드 업존 캄파니 엘엘씨 알파-7 ｎＡＣｈ 수용체 전체 작용물질을 사용하는 질병의치료
WO2005013910A2 (en) * 2003-08-07 2005-02-17 University Of South Florida Cholinergic modulation of microglial activation via alpha-7 nicotinic receptors
JP4226981B2 (ja) 2003-09-24 2009-02-18 三井金属鉱業株式会社 プリント配線板の製造方法及びその製造方法で得られたプリント配線板
US20050137398A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Jianguo Ji 3-Quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
US20070060588A1 (en) 2003-12-22 2007-03-15 Jianguo Ji Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
US7655657B2 (en) 2003-12-22 2010-02-02 Abbott Laboratories Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
US20050137203A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Jianguo Ji 3-quinuclidinyl amino-substituted biaryl derivatives
US7160876B2 (en) * 2003-12-22 2007-01-09 Abbott Laboratories Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
US20050245531A1 (en) 2003-12-22 2005-11-03 Abbott Laboratories Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
US20050137204A1 (en) * 2003-12-22 2005-06-23 Abbott Laboratories Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives
US7241773B2 (en) 2003-12-22 2007-07-10 Abbott Laboratories 3-quinuclidinyl heteroatom bridged biaryl derivatives
JP2007516275A (ja) * 2003-12-23 2007-06-21 ファイザー・プロダクツ・インク 認知増強および精神病性障害のための治療的組合せ
RU2377988C2 (ru) 2004-02-20 2010-01-10 Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс, Инк. Модуляция воспалительных и метастатических процессов
JP2007532676A (ja) 2004-04-13 2007-11-15 イカジェン インコーポレイテッド カリウムイオンチャネル調節剤としての多環式ピリジン
EP1751150A2 (en) 2004-05-19 2007-02-14 Neurosearch A/S Novel azabicyclic aryl derivatives
PE20060437A1 (es) * 2004-06-18 2006-06-08 Novartis Ag COMPUESTOS AZA-BICICLONONANOS COMO LIGANDOS COLINERGICOS DE nAChR
GB0415746D0 (en) 2004-07-14 2004-08-18 Novartis Ag Organic compounds
DE602005025902D1 (de) 2004-10-15 2011-02-24 Neurosearch As Neue azabizyklische arylderivate und medizinische verwendung damit
GB0424564D0 (en) 2004-11-05 2004-12-08 Novartis Ag Organic compounds
CN1922176A (zh) 2004-12-10 2007-02-28 艾博特公司 稠合的双环杂环取代的奎宁环衍生物
DE602006016926D1 (de) 2005-02-16 2010-10-28 Neurosearch As Neue diazabicyclische arylderivate und medizinische verwendung dafür
CA2601509A1 (en) 2005-03-18 2006-09-28 Abbott Laboratories Alpha7 neuronal nicotinic receptor ligand and antipsychotic compositions
WO2006113650A1 (en) * 2005-04-18 2006-10-26 Khan Saeed R Design and synthesis of novel tubulin polymerization inhibitors: bonzoylphenyluria (bpu) sulfur analogs
FR2884822B1 (fr) 2005-04-22 2007-06-29 Aventis Pharma Sa Derives de triazines, leur preparation et leur application en therapeutique
GB0508314D0 (en) * 2005-04-25 2005-06-01 Novartis Ag Organic compounds
JP2008543849A (ja) * 2005-06-14 2008-12-04 シェーリング コーポレイション アスパルチルプロテアーゼ阻害剤
GB0521508D0 (en) 2005-10-21 2005-11-30 Novartis Ag Organic compounds
GB0525673D0 (en) 2005-12-16 2006-01-25 Novartis Ag Organic compounds
GB0525672D0 (en) 2005-12-16 2006-01-25 Novartis Ag Organic compounds
TW200813067A (en) 2006-05-17 2008-03-16 Astrazeneca Ab Nicotinic acetylcholine receptor ligands

Also Published As

Publication number Publication date
PL1966208T3 (pl) 2012-04-30
WO2007068475A1 (en) 2007-06-21
IL191054A0 (en) 2008-12-29
PT1966208E (pt) 2012-02-02
HRP20120071T1 (hr) 2012-02-29
KR20080068129A (ko) 2008-07-22
JP4995203B2 (ja) 2012-08-08
ATE531716T1 (de) 2011-11-15
CN101305003B (zh) 2011-06-08
NZ568269A (en) 2011-06-30
ECSP088486A (es) 2008-06-30
CR9965A (es) 2008-08-25
GT200800096A (es) 2010-07-02
GB0525673D0 (en) 2006-01-25
UA94923C2 (en) 2011-06-25
RU2440350C2 (ru) 2012-01-20
KR101443003B1 (ko) 2014-09-23
MY147369A (en) 2012-11-30
SI1966208T1 (sl) 2012-02-29
US7713977B2 (en) 2010-05-11
HK1121443A1 (en) 2009-04-24
CY1112410T1 (el) 2015-12-09
TNSN08257A1 (en) 2009-10-30
EP1966208A1 (en) 2008-09-10
EP2354141A1 (en) 2011-08-10
US20100184775A1 (en) 2010-07-22
CN101305003A (zh) 2008-11-12
ES2376647T3 (es) 2012-03-15
AU2006326257B2 (en) 2011-06-16
AU2006326257A1 (en) 2007-06-21
MA30025B1 (fr) 2008-12-01
US20140256940A1 (en) 2014-09-11
KR20110015704A (ko) 2011-02-16
JP2009519282A (ja) 2009-05-14
KR20130091362A (ko) 2013-08-16
KR20140097598A (ko) 2014-08-06
US9206181B2 (en) 2015-12-08
CA2632893A1 (en) 2007-06-21
ZA200803408B (en) 2009-08-26
BRPI0620003A2 (pt) 2011-10-25
CA2632893C (en) 2014-03-18
US20080262030A1 (en) 2008-10-23
NO20083145L (no) 2008-07-15
US8759346B2 (en) 2014-06-24
IL191054A (en) 2016-05-31
DK1966208T3 (da) 2012-02-13
EP1966208B1 (en) 2011-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008128568A (ru) (1-азабицикло[3,3,1]нон-4-ил)-[н-индол-5-ил)-гетероарил]-амины, как холинергические лиганды n-achr, предназначенные для лечения психотических и нейродегенеративных нарушений
JP7443495B2 (ja) ヘテロ環式ｒｉｐ１キナーゼ阻害剤
US10329274B2 (en) Indole carboxamide compounds
JP6986789B2 (ja) 化合物、その薬学的に許容される塩、化合物の使用および医薬組成物
JP6585158B2 (ja) ヤヌスキナーゼの阻害に有用なピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン誘導体
CN102471296B (zh) Bace抑制剂
CN111386265A (zh) 作为pd1/pd-l1活化的抑制剂的嘧啶衍生物
JP2013503139A5 (ru)
JP2023520046A (ja) Ｒｉｐ１ｋ阻害剤
CA2900302A1 (en) Azabenzimidazole compounds as inhibitors of pde4 isozymes for the treatment of cns and other disorders
JP2009538910A5 (ru)
CA2925743A1 (en) Novel bicyclic pyridinones as gamma-secretase modulators
CN108699080B (zh) 6,7-二氢-5H-吡唑并[5,1-b][1,3]噁嗪-2-甲酰胺化合物
TWI824259B (zh) Rip1k抑制劑
CA3039458A1 (en) Bicyclic nitrogen-containing heterocyclic derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
KR20230018459A (ko) 아미노피리미디닐 유도체
US9321766B1 (en) Kinase inhibitors
TW202300490A (zh) 雜環rip1激酶抑制劑
KR20230100919A (ko) 아미노피리미디닐 유도체
NZ731946B2 (en) Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
NZ754113B2 (en) Indole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
OA17458A (en) Azabenzimidazole compounds as inhibitors of PDE4 isozymes for the treatment of CNS and other disorders.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20171215