RU2007145499A - Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз - Google Patents

Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз Download PDF

Info

Publication number
RU2007145499A
RU2007145499A RU2007145499/04A RU2007145499A RU2007145499A RU 2007145499 A RU2007145499 A RU 2007145499A RU 2007145499/04 A RU2007145499/04 A RU 2007145499/04A RU 2007145499 A RU2007145499 A RU 2007145499A RU 2007145499 A RU2007145499 A RU 2007145499A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkylene
hydrogen
formula
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2007145499/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2414473C2 (ru
Inventor
Герхард ЦОЛЛЕР (DE)
Герхард ЦОЛЛЕР
Штефан ПЕТРИ (DE)
Штефан Петри
Гюнтер МЮЛЛЕР (DE)
Гюнтер Мюллер
Хуберт ХОЙЕР (DE)
Хуберт Хойер
Норберт ТЕННАГЕЛЬС (DE)
Норберт Теннагельс
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2007145499A publication Critical patent/RU2007145499A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2414473C2 publication Critical patent/RU2414473C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы I, ! ! где X обозначает одинаковые или разные группы =C(-R)- или =N-, причем, по меньшей мере, одна и максимально две группы =C(-R-)- замещены посредством =N-; ! Y обозначает -O- или -S-; ! R обозначает одинаковые или разные водород, галоген,(C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, (C1-C6)-алкилкарбонил, COOR3, трифторметил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR6R7, O-CO-NR6R7, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR6R7 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу; ! R1 обозначает (C4-C16)-алкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C3-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппой, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметилоксигруппой, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом; ! R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или ! R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную или частично ненасыщенную 4-7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 8-14-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним - тремя атомами ил

Claims (19)

1. Соединение общей формулы I,
Figure 00000001
где X обозначает одинаковые или разные группы =C(-R)- или =N-, причем, по меньшей мере, одна и максимально две группы =C(-R-)- замещены посредством =N-;
Y обозначает -O- или -S-;
R обозначает одинаковые или разные водород, галоген,(C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, (C1-C6)-алкилкарбонил, COOR3, трифторметил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR6R7, O-CO-NR6R7, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR6R7 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R1 обозначает (C4-C16)-алкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C3-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппой, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметилоксигруппой, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом;
R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную или частично ненасыщенную 4-7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 8-14-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним - тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR4-, -CR4R5-, -(C=R4)-, -NR6-, -C(=O)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, при условии, что два элемента из ряда -O-, -S-, -SO-, -SO2- не могут быть расположены рядом;
R3 обозначает водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
R4, R5 обозначают одинаковые или разные (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, COOR3, циклопропил, циклопропилен;
R6, R7 обозначают одинаковые или разные водород, (C1-C6)-алкил, -(C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, (C3-C12)-циклоалкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл;
таутомерные формы соединений, и также их фармацевтически совместимые соли.
2. Соединение формулы I по п.1, где
X обозначает одинаковые или разные группы =C(-R)- или =N-, причем одна группа =C(-R-)- замещена посредством =N-;
Y обозначает -O-, -S-;
R обозначает одинаковые или разные водород, галоген, (C1-C6)-алкил, гидроксигруппу, трифторметил, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонил, COOR3, (C1-C6)-алкилсульфонил, аминосульфонил,
(C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, (C1-C6)-алкилкарбонил, O-CO-NR6R7, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR6R7 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, (C1-C2)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C2)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C2)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл одно- или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, трифторметилом;
R2 обозначает водород; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную 5- 6-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 9-10-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR4-, -CR4R5-, -(C=R4)-, -NR6-, -O-, -S, при условии, что два элемента из ряда -O-, -S- не могут быть расположены рядом;
R3 обозначает водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
R4, R5 обозначает одинаковые или разные (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, COOR3, циклопропил, циклопропилен;
R6, R7 обозначает одинаковые или разные водород, (C1-C6)-алкил, (C6-C10)-арил, (C3-C12)-циклоалкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил.
3. Соединение формулы I по п.1 или 2, отличающееся тем, что
X в положении 5, 6 и 7 обозначает одинаковые или разные группы =C(-R)-, в положении 4 обозначает =N-.
4. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что
X в случае необходимости в положении 4 или 7 обозначает группу =C(-R)- с R=водород, в положении 5 или 6 обозначает группу =C(-R)-, где R не является водородом.
5. Соединение формулы I по п.1, где
Y обозначает -O-, -S-;
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, (C1)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем бензил, гетероарил, циклоалкил или бицикл могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой или трифторметилом;
R2 обозначает водород; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную 5- или 6-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-двумя атомами или атомными группами из ряда: -CHR4-, -NR6-, где R4 определен как указано выше, и R6 обозначает (C1-C6)-алкил или циклопропил.
6. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что
Y обозначает -O-;
R обозначает одинаковые или разные водород, галоген, или (C1-C6)-алкил;
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, -CH2-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, -CH2-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем бензил, гетероарил, циклоалкил или бицикл могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкоксигруппой или трифторметилом;
R2 обозначает водород.
7. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что
Y обозначает -O-;
R обозначает одинаковые или разные водород, галоген или (C1-C6)-алкил;
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, -CH2-(C4-C12)-циклогексил, инданил, тетрагидронафтил, причем бензил, циклогексил, инданил или тетрагидронафтил могут быть замещены (C1-C6)-алкилом;
R2 обозначает водород.
8. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений формулы I по пп.1-7.
9. Применение соединений формулы I по пп.1-7 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений обмена жирных кислот и нарушений усвоения глюкозы.
10. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений, при которых играет роль резистентность к инсулину.
11. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики сахарного диабета и связанных с ним последствий.
12. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики дислипидемий и их последствий.
13. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики состояний, которые связаны с метаболическим синдромом.
14. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики состояний, связанных со сниженным уровнем HDL (ЛПВП).
15. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики атеросклеротических заболеваний.
16. Применение соединений по п.9 в комбинации с, по меньшей мере, одним другим биологически активным веществом для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений, при которых играет роль резистентность к инсулину.
17. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений формулы I по пп.1-7, отличающийся тем, что это соединение смешивают с фармацевтически приемлемым носителем и эту смесь переводят в пригодную для использования форму.
18. Способ получения соединения формулы I по пп.1-7, отличающийся тем, что производные азолопиридин-2-она формулы II
а) ацилируют с карбамоилхлоридами формулы III;
или
b) в две стадии: сначала подвергают превращению с фосгеном или эквивалентами, как сложный трихлорметиловый эфир хлоркарбоновой кислоты, сложный дитрихлорметиловый эфир карбоновой кислоты или сложный 4-нитрофениловый эфир хлормуравьиной кислоты и во второй стадии подвергают превращению с аминами IV,
где заместители имеют выше названные значения.
Figure 00000002
Figure 00000003
19. Способ получения соединения общей формулы I с R2, являющимся водородом, по пп.1-7, отличающийся тем, что производные азолопиридин-2-она формулы II подвергают превращению с изоцианатами формулы V: O=C=N-R1.
Figure 00000004
RU2007145499/04A 2005-06-09 2006-05-27 Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз RU2414473C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005026762.9 2005-06-09
DE102005026762A DE102005026762A1 (de) 2005-06-09 2005-06-09 Azolopyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007145499A true RU2007145499A (ru) 2009-06-20
RU2414473C2 RU2414473C2 (ru) 2011-03-20

Family

ID=37076291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007145499/04A RU2414473C2 (ru) 2005-06-09 2006-05-27 Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз

Country Status (30)

Country Link
US (2) US7846943B2 (ru)
EP (1) EP1896485B1 (ru)
JP (1) JP2008542410A (ru)
KR (1) KR20080019215A (ru)
CN (1) CN101193896A (ru)
AR (1) AR054132A1 (ru)
AT (1) ATE468342T1 (ru)
AU (1) AU2006257022A1 (ru)
BR (1) BRPI0611688A2 (ru)
CA (1) CA2610325A1 (ru)
CY (1) CY1110213T1 (ru)
DE (2) DE102005026762A1 (ru)
DK (1) DK1896485T3 (ru)
ES (1) ES2346561T3 (ru)
HR (1) HRP20100409T1 (ru)
IL (1) IL187730A0 (ru)
MA (1) MA29481B1 (ru)
MX (1) MX2007015347A (ru)
MY (1) MY142792A (ru)
NO (1) NO20080133L (ru)
NZ (1) NZ564063A (ru)
PL (1) PL1896485T3 (ru)
PT (1) PT1896485E (ru)
RS (1) RS51268B (ru)
RU (1) RU2414473C2 (ru)
SI (1) SI1896485T1 (ru)
TW (1) TW200716653A (ru)
UY (1) UY29593A1 (ru)
WO (1) WO2006131231A1 (ru)
ZA (1) ZA200709501B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006014685A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Sanofi-Aventis Imidazo-pyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholiphasen
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP2310372B1 (en) 2008-07-09 2012-05-23 Sanofi Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
WO2010044441A1 (ja) 2008-10-17 2010-04-22 塩野義製薬株式会社 血管内皮リパーゼ阻害活性を有する酢酸アミド誘導体
ES2574927T3 (es) * 2009-10-29 2016-06-23 Glaxosmithkline Llc Piridinas bicíclicas y análogos como moduladores de sirtuina
US8754113B2 (en) 2009-12-15 2014-06-17 Shionogi & Co., Ltd. Oxadiazole derivative having endothelial lipase inhibitory activity
WO2011157827A1 (de) 2010-06-18 2011-12-22 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
CN114560873B (zh) * 2021-12-27 2023-02-28 浙江日出药业有限公司 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3835576A1 (de) * 1988-03-25 1989-10-12 Bayer Ag 3,7-disubstituierte benzthiazolone
FR2663336B1 (fr) 1990-06-18 1992-09-04 Adir Nouveaux derives peptidiques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
FR2663634B1 (fr) * 1990-06-22 1992-09-04 Adir Nouvelles acyl benzoxazolinones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
IL108634A0 (en) 1993-02-15 1994-05-30 Wellcome Found Hypolipidaemic heterocyclic compounds, their prepatation and pharmaceutical compositions containing them
IL108633A (en) 1993-02-15 1998-07-15 Wellcome Found History of Benzothiazepine Hypolipidemic Preparation and Pharmaceutical Preparations Containing Them
JP3144624B2 (ja) 1995-06-02 2001-03-12 杏林製薬株式会社 Ｎ−ベンジルジオキソチアゾリジルベンズアミド誘導体及びその製造法
CN1158290C (zh) 1996-01-17 2004-07-21 诺沃挪第克公司 稠合1,2,4-噻二嗪与稠合1,4-噻嗪衍生物、其制备方法及用途
WO1997041097A2 (en) 1996-12-31 1997-11-06 Dr. Reddy's Research Foundation Novel heterocyclic compounds process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
BRPI9711437B8 (pt) 1996-08-30 2021-05-25 Novo Nordisk As derivados de glp-1
TW492957B (en) 1996-11-07 2002-07-01 Novartis Ag N-substituted 2-cyanopyrrolidnes
DE19726167B4 (de) 1997-06-20 2008-01-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Insulin, Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltende pharmazeutische Zubereitung
BR9810592A (pt) 1997-07-16 2000-09-12 Novo Nordisk As Composto, processos para preparar um composto, para tratar ou prevenir doenças do sistema endócrino e para a fabricação de um medicamento, composição farmacêutica, e, uso de um composto
CO4970713A1 (es) 1997-09-19 2000-11-07 Sanofi Synthelabo Derivados de carboxamidotiazoles, su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen
DE19823831A1 (de) 1998-05-28 1999-12-02 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Neue pharmazeutische Verwendung von Isoleucyl Thiazolidid und seinen Salzen
SE9801992D0 (sv) 1998-06-04 1998-06-04 Astra Ab New 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I
MA26634A1 (fr) 1998-06-04 2004-12-20 Astra Ab Nouveaux derives de l'acide 3-aryl propionique et analogues
US6221897B1 (en) 1998-06-10 2001-04-24 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Benzothiepine 1,1-dioxide derivatives, a process for their preparation, pharmaceuticals comprising these compounds, and their use
DE19828113A1 (de) 1998-06-24 2000-01-05 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Prodrugs von Inhibitoren der Dipeptidyl Peptidase IV
DE19828114A1 (de) 1998-06-24 2000-01-27 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Produgs instabiler Inhibitoren der Dipeptidyl Peptidase IV
DE19845405C2 (de) 1998-10-02 2000-07-13 Aventis Pharma Gmbh Arylsubstituierte Propanolaminderivate und deren Verwendung
GB9900416D0 (en) 1999-01-08 1999-02-24 Alizyme Therapeutics Ltd Inhibitors
DE19916108C1 (de) 1999-04-09 2001-01-11 Aventis Pharma Gmbh Mit Zuckerresten substituierte 1,4-Benzothiazepin-1,1-dioxidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP1173438A1 (en) 1999-04-16 2002-01-23 Novo Nordisk A/S Substituted imidazoles, their preparation and use
BR0010605A (pt) 1999-04-28 2002-02-13 Aventis Pharma Gmbh Derivados ácidos de di-aril como ligantes de receptores ppar
BR0010126A (pt) 1999-04-28 2002-02-26 Aventis Pharma Gmbh Derivados de ácido tri-arìlico como ligandos receptores de ppar
CA2371271A1 (en) 1999-04-30 2000-11-09 Neurogen Corporation 9h-pyrimido[4,5-b]indole derivatives: crf1 specific ligands
GB9911863D0 (en) 1999-05-21 1999-07-21 Knoll Ag Therapeutic agents
AU773505B2 (en) 1999-06-18 2004-05-27 Merck & Co., Inc. Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
JP2003504082A (ja) 1999-07-09 2003-02-04 コヘージョン テクノロジーズ， インコーポレイテッド エカリンポリペプチド、エカリンをコードするポリヌクレオチド、及びその利用のための方法
BR0012752A (pt) 1999-07-29 2002-04-02 Lilly Co Eli Benzofuril piperazinas e benzofuril homopiperazinas: agonistas de serotonina
ATE302754T1 (de) 1999-09-01 2005-09-15 Aventis Pharma Gmbh Sulfonylcarboxamidderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
TW200528436A (en) 1999-09-22 2005-09-01 Bristol Myers Squibb Co Substituted acid derivatives useful as antiodiabetic and antiobesity agents and method
SE9904413D0 (sv) 1999-12-03 1999-12-03 Astra Ab Comminuted form
SK7652002A3 (en) 1999-12-03 2002-11-06 Astrazeneca Ab Crystalline form of (s)-2-ethoxy-3-[4-(2-{4- methanesulfonyloxyphenyl} ethoxy) phenyl] propanoic acid
PT2266665T (pt) 2000-03-31 2016-07-07 Royalty Pharma Collection Trust Método para o melhoramento da sinalização de ilhéus na diabetes mellitus e para a sua prevenção
IL152224A0 (en) 2000-04-25 2003-05-29 Kyorin Seiyaku Kk Stable crystals of thiazolidinedione derivative and process for the preparation thereof
CA2407538C (en) 2000-04-28 2007-01-09 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Novel bicyclic compounds
EP1280777B1 (en) 2000-05-11 2005-11-23 Bristol-Myers Squibb Company Tetrahydroisoquinoline analogs useful as growth hormone secretagogues
AU2001264977B2 (en) 2000-05-30 2005-04-14 Merck & Co., Inc. Melanocortin receptor agonists
DE50102147D1 (de) 2000-06-09 2004-06-03 Aventis Pharma Gmbh Acylphenylharnstoffderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
TWI243162B (en) 2000-11-10 2005-11-11 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Cyanopyrrolidine derivatives
ATE349425T1 (de) 2000-12-21 2007-01-15 Sanofi Aventis Deutschland Neue diphenzylazetidinone, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung zur behandlung von lipidstoffwechselstörungen
PE20021091A1 (es) 2001-05-25 2003-02-04 Aventis Pharma Gmbh Derivados de fenilurea sustituidos con carbonamida y procedimiento para su preparacion
DE10154689A1 (de) 2001-11-09 2003-05-22 Probiodrug Ag Substituierte Aminoketonverbindungen
EP1275653A1 (en) 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
JP4436129B2 (ja) 2001-08-31 2010-03-24 サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ジアリールシクロアルキル誘導体、その製造法及びｐｐａｒ−活性剤としてのその使用
AU2002351731A1 (en) * 2001-12-14 2003-06-30 Novo Nordisk A/S Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
DE10215908B4 (de) 2002-04-11 2005-08-18 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Acyl-3-carboxyphenyl-harnstoffderivate und deren Verwendung als Arzneimittel
IL164249A0 (en) 2002-04-11 2005-12-18 Aventis Pharma Gmbh Acyl-3-carboxphenylurea derivatives, processes forpreparing them and their use
DE10225635C1 (de) 2002-06-07 2003-12-24 Aventis Pharma Gmbh N-Benzoylureido-Zimtsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10231370B4 (de) 2002-07-11 2006-04-06 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Thiophenglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
DE10247680B4 (de) 2002-10-12 2005-09-01 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Neue bicyclische Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase
DE10258008B4 (de) 2002-12-12 2006-02-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Heterocyclische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
DE10258007B4 (de) 2002-12-12 2006-02-09 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
WO2004094394A1 (en) 2003-04-01 2004-11-04 Eli Lilly And Company Benzisothiazol-3-one-carboxylic acid amides as phospholipase inhibitors
EP1613608A1 (en) 2003-04-01 2006-01-11 Eli Lilly And Company Phospholipase inhibitors
DE102004005172A1 (de) 2004-02-02 2005-08-18 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Indazolderivate als Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase
DE102004028241B4 (de) 2004-06-11 2007-09-13 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Neue Fluorglykosidderivate von Pyrazolen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Herstellung dieser Arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
MA29481B1 (fr) 2008-05-02
CA2610325A1 (en) 2006-12-14
PL1896485T3 (pl) 2010-10-29
ZA200709501B (en) 2008-10-29
RS51268B (sr) 2010-12-31
ES2346561T3 (es) 2010-10-18
US7846943B2 (en) 2010-12-07
DE102005026762A1 (de) 2006-12-21
US20080167339A1 (en) 2008-07-10
DK1896485T3 (da) 2010-09-06
JP2008542410A (ja) 2008-11-27
MX2007015347A (es) 2008-02-15
UY29593A1 (es) 2007-01-31
CN101193896A (zh) 2008-06-04
RU2414473C2 (ru) 2011-03-20
MY142792A (en) 2010-12-31
IL187730A0 (en) 2008-08-07
ATE468342T1 (de) 2010-06-15
AR054132A1 (es) 2007-06-06
SI1896485T1 (sl) 2010-09-30
BRPI0611688A2 (pt) 2010-09-28
TW200716653A (en) 2007-05-01
HRP20100409T1 (hr) 2010-09-30
AU2006257022A1 (en) 2006-12-14
EP1896485A1 (de) 2008-03-12
US20110039883A1 (en) 2011-02-17
WO2006131231A1 (de) 2006-12-14
NO20080133L (no) 2008-03-05
NZ564063A (en) 2010-07-30
PT1896485E (pt) 2010-08-05
KR20080019215A (ko) 2008-03-03
DE502006006986D1 (de) 2010-07-01
EP1896485B1 (de) 2010-05-19
CY1110213T1 (el) 2012-05-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007145499A (ru) Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2008114360A (ru) Производные диацилиндазола как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2008119435A (ru) Производные триазолопиридина в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
JP2009511517A5 (ru)
RU2007145439A (ru) Производные бензооксазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2008119460A (ru) Производные карбамоилбензола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
RU2006131564A (ru) Производные индазола как ингибиторы гормончувствительных липаз
RU2018106483A (ru) Соединения, подходящие для лечения расстройств, связанных с kit и pdgfr
JP6250671B2 (ja) 免疫関連及び炎症性疾患の治療
RU2008142535A (ru) Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы
RU2008134534A (ru) 3,5-ди(арилили гетероарил)изоксазолы и 1,2,4-оксадиазолы в качестве агонистов рецентора s1p1, иммунодепрессантных и противовоспалительных агентов
AR030306A1 (es) Derivados de piperazina, un procedimiento para su preparacion, composiciones farmaceuticas, un metodo para su fabricacion y el uso de dichos derivados para la fabricacion de un medicamento
RU2012139491A (ru) Бензизоксазолы и азабензизоксазолы как аллостерические потенциаторы mglur4, композиции и способы лечения неврологических дисфункций
JP2019504050A5 (ru)
RU2007145476A (ru) Производные бензотиазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2010134403A (ru) Конденсированное производное аминодигидротиазина
JP2007519649A5 (ru)
RU2017123387A (ru) 4,6-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРАЗИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
RU2013139414A (ru) Режим введения для нитрокатехолов
JP2015134783A (ja) ５，６−ジヒドロ−１ｈ−ピリジン−２−オン化合物
TW201107331A (en) Pharmaceutical compositions for the treatment of cancer and other diseases or disorders
TW201120042A (en) N-((1R,2S,5R)-5-(tert-butylamino)-2-((S)-3-(7-tert-butylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)acetamide, a dual modulator of chemokine receptor activity, crystalline forms and processes
JP5425229B2 (ja) Ｎｋ受容体アンタゴニストの使用
JP2015531764A5 (ru)
BR112020000635A2 (pt) compostos para a redução do dano lipotóxico

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110528