RU2007145499A - Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз - Google Patents

Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз Download PDF

Info

Publication number
RU2007145499A
RU2007145499A RU2007145499/04A RU2007145499A RU2007145499A RU 2007145499 A RU2007145499 A RU 2007145499A RU 2007145499/04 A RU2007145499/04 A RU 2007145499/04A RU 2007145499 A RU2007145499 A RU 2007145499A RU 2007145499 A RU2007145499 A RU 2007145499A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkylene
hydrogen
formula
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2007145499/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2414473C2 (ru
Inventor
Герхард ЦОЛЛЕР (DE)
Герхард ЦОЛЛЕР
Штефан ПЕТРИ (DE)
Штефан Петри
Гюнтер МЮЛЛЕР (DE)
Гюнтер Мюллер
Хуберт ХОЙЕР (DE)
Хуберт Хойер
Норберт ТЕННАГЕЛЬС (DE)
Норберт Теннагельс
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2007145499A publication Critical patent/RU2007145499A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2414473C2 publication Critical patent/RU2414473C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/424—Oxazoles condensed with heterocyclic ring systems, e.g. clavulanic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы I, ! ! где X обозначает одинаковые или разные группы =C(-R)- или =N-, причем, по меньшей мере, одна и максимально две группы =C(-R-)- замещены посредством =N-; ! Y обозначает -O- или -S-; ! R обозначает одинаковые или разные водород, галоген,(C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, (C1-C6)-алкилкарбонил, COOR3, трифторметил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR6R7, O-CO-NR6R7, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR6R7 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу; ! R1 обозначает (C4-C16)-алкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C3-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппой, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметилоксигруппой, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом; ! R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или ! R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную или частично ненасыщенную 4-7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 8-14-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним - тремя атомами ил

Claims (19)

1. Соединение общей формулы I,
Figure 00000001
где X обозначает одинаковые или разные группы =C(-R)- или =N-, причем, по меньшей мере, одна и максимально две группы =C(-R-)- замещены посредством =N-;
Y обозначает -O- или -S-;
R обозначает одинаковые или разные водород, галоген,(C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, (C1-C6)-алкилкарбонил, COOR3, трифторметил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR6R7, O-CO-NR6R7, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR6R7 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R1 обозначает (C4-C16)-алкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C3-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппой, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметилоксигруппой, (C1-C6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом;
R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную или частично ненасыщенную 4-7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 8-14-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним - тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR4-, -CR4R5-, -(C=R4)-, -NR6-, -C(=O)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, при условии, что два элемента из ряда -O-, -S-, -SO-, -SO2- не могут быть расположены рядом;
R3 обозначает водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
R4, R5 обозначают одинаковые или разные (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, COOR3, циклопропил, циклопропилен;
R6, R7 обозначают одинаковые или разные водород, (C1-C6)-алкил, -(C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, (C3-C12)-циклоалкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл;
таутомерные формы соединений, и также их фармацевтически совместимые соли.
2. Соединение формулы I по п.1, где
X обозначает одинаковые или разные группы =C(-R)- или =N-, причем одна группа =C(-R-)- замещена посредством =N-;
Y обозначает -O-, -S-;
R обозначает одинаковые или разные водород, галоген, (C1-C6)-алкил, гидроксигруппу, трифторметил, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонил, COOR3, (C1-C6)-алкилсульфонил, аминосульфонил,
(C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, (C1-C6)-алкилкарбонил, O-CO-NR6R7, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR6R7 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, (C1-C2)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C2)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C2)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл одно- или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, трифторметилом;
R2 обозначает водород; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную 5- 6-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 9-10-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR4-, -CR4R5-, -(C=R4)-, -NR6-, -O-, -S, при условии, что два элемента из ряда -O-, -S- не могут быть расположены рядом;
R3 обозначает водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
R4, R5 обозначает одинаковые или разные (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, COOR3, циклопропил, циклопропилен;
R6, R7 обозначает одинаковые или разные водород, (C1-C6)-алкил, (C6-C10)-арил, (C3-C12)-циклоалкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил.
3. Соединение формулы I по п.1 или 2, отличающееся тем, что
X в положении 5, 6 и 7 обозначает одинаковые или разные группы =C(-R)-, в положении 4 обозначает =N-.
4. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что
X в случае необходимости в положении 4 или 7 обозначает группу =C(-R)- с R=водород, в положении 5 или 6 обозначает группу =C(-R)-, где R не является водородом.
5. Соединение формулы I по п.1, где
Y обозначает -O-, -S-;
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, (C1)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем бензил, гетероарил, циклоалкил или бицикл могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой или трифторметилом;
R2 обозначает водород; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную 5- или 6-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-двумя атомами или атомными группами из ряда: -CHR4-, -NR6-, где R4 определен как указано выше, и R6 обозначает (C1-C6)-алкил или циклопропил.
6. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что
Y обозначает -O-;
R обозначает одинаковые или разные водород, галоген, или (C1-C6)-алкил;
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, -CH2-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, -CH2-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем бензил, гетероарил, циклоалкил или бицикл могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкоксигруппой или трифторметилом;
R2 обозначает водород.
7. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что
Y обозначает -O-;
R обозначает одинаковые или разные водород, галоген или (C1-C6)-алкил;
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, -CH2-(C4-C12)-циклогексил, инданил, тетрагидронафтил, причем бензил, циклогексил, инданил или тетрагидронафтил могут быть замещены (C1-C6)-алкилом;
R2 обозначает водород.
8. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений формулы I по пп.1-7.
9. Применение соединений формулы I по пп.1-7 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений обмена жирных кислот и нарушений усвоения глюкозы.
10. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений, при которых играет роль резистентность к инсулину.
11. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики сахарного диабета и связанных с ним последствий.
12. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики дислипидемий и их последствий.
13. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики состояний, которые связаны с метаболическим синдромом.
14. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики состояний, связанных со сниженным уровнем HDL (ЛПВП).
15. Применение соединений по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики атеросклеротических заболеваний.
16. Применение соединений по п.9 в комбинации с, по меньшей мере, одним другим биологически активным веществом для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений, при которых играет роль резистентность к инсулину.
17. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений формулы I по пп.1-7, отличающийся тем, что это соединение смешивают с фармацевтически приемлемым носителем и эту смесь переводят в пригодную для использования форму.
18. Способ получения соединения формулы I по пп.1-7, отличающийся тем, что производные азолопиридин-2-она формулы II
а) ацилируют с карбамоилхлоридами формулы III;
или
b) в две стадии: сначала подвергают превращению с фосгеном или эквивалентами, как сложный трихлорметиловый эфир хлоркарбоновой кислоты, сложный дитрихлорметиловый эфир карбоновой кислоты или сложный 4-нитрофениловый эфир хлормуравьиной кислоты и во второй стадии подвергают превращению с аминами IV,
где заместители имеют выше названные значения.
Figure 00000002
Figure 00000003
19. Способ получения соединения общей формулы I с R2, являющимся водородом, по пп.1-7, отличающийся тем, что производные азолопиридин-2-она формулы II подвергают превращению с изоцианатами формулы V: O=C=N-R1.
Figure 00000004
RU2007145499/04A 2005-06-09 2006-05-27 Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз RU2414473C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005026762A DE102005026762A1 (de) 2005-06-09 2005-06-09 Azolopyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
DE102005026762.9 2005-06-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007145499A true RU2007145499A (ru) 2009-06-20
RU2414473C2 RU2414473C2 (ru) 2011-03-20

Family

ID=37076291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007145499/04A RU2414473C2 (ru) 2005-06-09 2006-05-27 Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз

Country Status (30)

Country Link
US (2) US7846943B2 (ru)
EP (1) EP1896485B1 (ru)
JP (1) JP2008542410A (ru)
KR (1) KR20080019215A (ru)
CN (1) CN101193896A (ru)
AR (1) AR054132A1 (ru)
AT (1) ATE468342T1 (ru)
AU (1) AU2006257022A1 (ru)
BR (1) BRPI0611688A2 (ru)
CA (1) CA2610325A1 (ru)
CY (1) CY1110213T1 (ru)
DE (2) DE102005026762A1 (ru)
DK (1) DK1896485T3 (ru)
ES (1) ES2346561T3 (ru)
HR (1) HRP20100409T1 (ru)
IL (1) IL187730A0 (ru)
MA (1) MA29481B1 (ru)
MX (1) MX2007015347A (ru)
MY (1) MY142792A (ru)
NO (1) NO20080133L (ru)
NZ (1) NZ564063A (ru)
PL (1) PL1896485T3 (ru)
PT (1) PT1896485E (ru)
RS (1) RS51268B (ru)
RU (1) RU2414473C2 (ru)
SI (1) SI1896485T1 (ru)
TW (1) TW200716653A (ru)
UY (1) UY29593A1 (ru)
WO (1) WO2006131231A1 (ru)
ZA (1) ZA200709501B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102006014685A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Sanofi-Aventis Imidazo-pyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholiphasen
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
TW201014822A (en) 2008-07-09 2010-04-16 Sanofi Aventis Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
WO2010044441A1 (ja) 2008-10-17 2010-04-22 塩野義製薬株式会社 血管内皮リパーゼ阻害活性を有する酢酸アミド誘導体
WO2011059839A1 (en) * 2009-10-29 2011-05-19 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Bicyclic pyridines and analogs as sirtuin modulators
KR20120123325A (ko) 2009-12-15 2012-11-08 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 혈관 내피 리파아제 저해 활성을 갖는 옥사디아졸 유도체
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
CN114560873B (zh) * 2021-12-27 2023-02-28 浙江日出药业有限公司 一种3-氯甲基-6-氯-噁唑[4,5-b]吡啶-2(3H)酮的制备方法

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3835576A1 (de) * 1988-03-25 1989-10-12 Bayer Ag 3,7-disubstituierte benzthiazolone
FR2663336B1 (fr) 1990-06-18 1992-09-04 Adir Nouveaux derives peptidiques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
FR2663634B1 (fr) * 1990-06-22 1992-09-04 Adir Nouvelles acyl benzoxazolinones, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
IL108634A0 (en) 1993-02-15 1994-05-30 Wellcome Found Hypolipidaemic heterocyclic compounds, their prepatation and pharmaceutical compositions containing them
ZA941003B (en) 1993-02-15 1995-08-14 Wellcome Found Hypolipidaemic compounds
JP3144624B2 (ja) 1995-06-02 2001-03-12 杏林製薬株式会社 Ｎ−ベンジルジオキソチアゾリジルベンズアミド誘導体及びその製造法
HUP9902056A3 (en) 1996-01-17 2002-02-28 Novo Nordisk As Fused 1,2,4-thiadiazine and fused 1,4-thiazine derivatives, their preparation and use
PL192359B1 (pl) 1996-08-30 2006-10-31 Novo Nordisk As Pochodna GLP-1(7-37) lub analogu GLP-1(7-37), środek farmaceutyczny oraz zastosowanie pochodnej GLP-1(7-37) lub analogu GLP-1(7-37)
TW492957B (en) 1996-11-07 2002-07-01 Novartis Ag N-substituted 2-cyanopyrrolidnes
DK0958296T3 (da) 1996-12-31 2003-08-18 Reddys Lab Ltd Dr Heterocykliske forbindelser, fremgangsmåde til deres fremstilling og farmaceutiske præparater, der indeholder dem, og deres anvendelse i behandlingen af diabetes og beslægtede sygdomme
DE19726167B4 (de) 1997-06-20 2008-01-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Insulin, Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltende pharmazeutische Zubereitung
EP1000066A1 (en) 1997-07-16 2000-05-17 Novo Nordisk A/S Fused 1,2,4-thiadiazine derivatives, their preparation and use
CO4970713A1 (es) 1997-09-19 2000-11-07 Sanofi Synthelabo Derivados de carboxamidotiazoles, su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen
DE19823831A1 (de) 1998-05-28 1999-12-02 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Neue pharmazeutische Verwendung von Isoleucyl Thiazolidid und seinen Salzen
MA26634A1 (fr) 1998-06-04 2004-12-20 Astra Ab Nouveaux derives de l'acide 3-aryl propionique et analogues
SE9801992D0 (sv) 1998-06-04 1998-06-04 Astra Ab New 3-aryl-2-hydroxypropionic acid derivative I
US6221897B1 (en) 1998-06-10 2001-04-24 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Benzothiepine 1,1-dioxide derivatives, a process for their preparation, pharmaceuticals comprising these compounds, and their use
DE19828113A1 (de) 1998-06-24 2000-01-05 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Prodrugs von Inhibitoren der Dipeptidyl Peptidase IV
DE19828114A1 (de) 1998-06-24 2000-01-27 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Produgs instabiler Inhibitoren der Dipeptidyl Peptidase IV
DE19845405C2 (de) 1998-10-02 2000-07-13 Aventis Pharma Gmbh Arylsubstituierte Propanolaminderivate und deren Verwendung
GB9900416D0 (en) 1999-01-08 1999-02-24 Alizyme Therapeutics Ltd Inhibitors
DE19916108C1 (de) 1999-04-09 2001-01-11 Aventis Pharma Gmbh Mit Zuckerresten substituierte 1,4-Benzothiazepin-1,1-dioxidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP1173438A1 (en) 1999-04-16 2002-01-23 Novo Nordisk A/S Substituted imidazoles, their preparation and use
ATE368037T1 (de) 1999-04-28 2007-08-15 Sanofi Aventis Deutschland Di-aryl-säurederivate als ppar rezeptor liganden
BR0010126A (pt) 1999-04-28 2002-02-26 Aventis Pharma Gmbh Derivados de ácido tri-arìlico como ligandos receptores de ppar
WO2000066585A1 (en) 1999-04-30 2000-11-09 Neurogen Corporation 9H-PYRIMIDO[4,5-b]INDOLE DERIVATIVES: CRF1 SPECIFIC LIGANDS
GB9911863D0 (en) 1999-05-21 1999-07-21 Knoll Ag Therapeutic agents
CA2376919C (en) 1999-06-18 2008-11-04 Merck & Co., Inc. Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
US6413737B1 (en) 1999-07-09 2002-07-02 Cohesion Technologies, Inc. Ecarin prothrombin protease and methods
ES2203498T3 (es) 1999-07-29 2004-04-16 Eli Lilly And Company Benzofurilpiperazinas: agonistas de receptor 5-ht2c de la serotonina.
RU2002107998A (ru) 1999-09-01 2003-11-10 АВЕНТИС ФАРМА ДОЙЧЛАНД ГмбХ (DE) Сульфонилкарбоксамидные производные, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств
TW200514783A (en) 1999-09-22 2005-05-01 Bristol Myers Squibb Co Substituted acid derivatives useful as antiodiabetic and antiobesity agents and method
SE9904413D0 (sv) 1999-12-03 1999-12-03 Astra Ab Comminuted form
WO2001040171A1 (en) 1999-12-03 2001-06-07 Astrazeneca Ab Crystalline form of (s)-2 ethoxy-3-[4-(2-{4-methanesulfonyloxyphenyl} ethoxy) phenyl] propanoic acid
DK2055302T3 (da) 2000-03-31 2014-10-27 Royalty Pharma Collection Trust Fremgangsmåde til forbedring af signalering af øceller ved diabetes mellitus og til forebyggelse deraf
EE200200601A (et) 2000-04-25 2004-04-15 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Uus stabiilne tiasolidiindiooniderivaadi kristallja meetod selle valmistamiseks
AU5257401A (en) 2000-04-28 2001-11-12 Asahi Chemical Ind Novel bicyclic compounds
DE60115227T2 (de) 2000-05-11 2006-08-24 Bristol-Myers Squibb Co. Tetrahydroisochinolin-analoga als wachstumshormon-sekretagoga
AU2001264977B2 (en) 2000-05-30 2005-04-14 Merck & Co., Inc. Melanocortin receptor agonists
CZ20024003A3 (cs) 2000-06-09 2003-03-12 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Deriváty acylfenylmočoviny, způsoby jejich výroby a použití jako léčiva
TWI243162B (en) 2000-11-10 2005-11-11 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Cyanopyrrolidine derivatives
KR100833089B1 (ko) 2000-12-21 2008-05-29 사노피-아벤티스 도이칠란트 게엠베하 신규한 1,2-디페닐아제티딘온 및 당해 화합물을 함유하는 지질 대사 장애를 치료하기 위한 약제학적 조성물
PE20021091A1 (es) 2001-05-25 2003-02-04 Aventis Pharma Gmbh Derivados de fenilurea sustituidos con carbonamida y procedimiento para su preparacion
DE10154689A1 (de) 2001-11-09 2003-05-22 Probiodrug Ag Substituierte Aminoketonverbindungen
EP1275653A1 (en) 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Oxazolopyridines and their use as fungicides
ES2278077T3 (es) 2001-08-31 2007-08-01 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Derivados de diarilcicloalquilo, procedimiento para su preparacion y su uso como activadores de ppar.
US7067517B2 (en) * 2001-12-14 2006-06-27 Nero Nordisk A/S Use of compounds for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
IL164249A0 (en) 2002-04-11 2005-12-18 Aventis Pharma Gmbh Acyl-3-carboxphenylurea derivatives, processes forpreparing them and their use
DE10215908B4 (de) 2002-04-11 2005-08-18 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Acyl-3-carboxyphenyl-harnstoffderivate und deren Verwendung als Arzneimittel
DE10225635C1 (de) 2002-06-07 2003-12-24 Aventis Pharma Gmbh N-Benzoylureido-Zimtsäurederivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE10231370B4 (de) 2002-07-11 2006-04-06 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Thiophenglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
DE10247680B4 (de) 2002-10-12 2005-09-01 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Neue bicyclische Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase
DE10258007B4 (de) 2002-12-12 2006-02-09 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aromatische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
DE10258008B4 (de) 2002-12-12 2006-02-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Heterocyclische Fluorglycosidderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Arzneimittel
US7595403B2 (en) 2003-04-01 2009-09-29 Eli Lilly And Company Benzisothiazol-3-one-carboxylic acid amides as phospholipase inhibitors
EP1613608A1 (en) 2003-04-01 2006-01-11 Eli Lilly And Company Phospholipase inhibitors
DE102004005172A1 (de) 2004-02-02 2005-08-18 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Indazolderivate als Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase
DE102004028241B4 (de) 2004-06-11 2007-09-13 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Neue Fluorglykosidderivate von Pyrazolen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Herstellung dieser Arzneimittel

Also Published As

Publication number Publication date
DE502006006986D1 (de) 2010-07-01
MX2007015347A (es) 2008-02-15
ES2346561T3 (es) 2010-10-18
ATE468342T1 (de) 2010-06-15
DK1896485T3 (da) 2010-09-06
HRP20100409T1 (hr) 2010-09-30
SI1896485T1 (sl) 2010-09-30
JP2008542410A (ja) 2008-11-27
NO20080133L (no) 2008-03-05
EP1896485B1 (de) 2010-05-19
PT1896485E (pt) 2010-08-05
RS51268B (sr) 2010-12-31
AR054132A1 (es) 2007-06-06
BRPI0611688A2 (pt) 2010-09-28
AU2006257022A1 (en) 2006-12-14
DE102005026762A1 (de) 2006-12-21
CY1110213T1 (el) 2012-05-23
US7846943B2 (en) 2010-12-07
MY142792A (en) 2010-12-31
WO2006131231A1 (de) 2006-12-14
IL187730A0 (en) 2008-08-07
KR20080019215A (ko) 2008-03-03
EP1896485A1 (de) 2008-03-12
CN101193896A (zh) 2008-06-04
US20080167339A1 (en) 2008-07-10
MA29481B1 (fr) 2008-05-02
US20110039883A1 (en) 2011-02-17
TW200716653A (en) 2007-05-01
RU2414473C2 (ru) 2011-03-20
NZ564063A (en) 2010-07-30
PL1896485T3 (pl) 2010-10-29
ZA200709501B (en) 2008-10-29
CA2610325A1 (en) 2006-12-14
UY29593A1 (es) 2007-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007145499A (ru) Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2008114360A (ru) Производные диацилиндазола как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2008119435A (ru) Производные триазолопиридина в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
JP2009511517A5 (ru)
RU2007145439A (ru) Производные бензооксазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2008119460A (ru) Производные карбамоилбензола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
ES2585262T3 (es) Compuestos heterocíclicos de hexahidropiran[3,4-d][1,3]tiazin-2-amina sustituidos como inhibidores de PPA, BACE1 y BACE2
BR112019002848A2 (pt) anticorpo anti-lag-3
JP6250671B2 (ja) 免疫関連及び炎症性疾患の治療
RU2008142535A (ru) Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы
RU2009126745A (ru) Производные сульфонилфенил-2н-{1,2,4}оксадиазол-5-она, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических средств
RU2008134534A (ru) 3,5-ди(арилили гетероарил)изоксазолы и 1,2,4-оксадиазолы в качестве агонистов рецентора s1p1, иммунодепрессантных и противовоспалительных агентов
RU2013138717A (ru) Конденсированные производные аминодигидротиазина, пригодные в качестве ингибиторов васе
AR030306A1 (es) Derivados de piperazina, un procedimiento para su preparacion, composiciones farmaceuticas, un metodo para su fabricacion y el uso de dichos derivados para la fabricacion de un medicamento
JP2019504050A5 (ru)
RU2007145476A (ru) Производные бензотиазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2010134403A (ru) Конденсированное производное аминодигидротиазина
JP2007519649A5 (ru)
RU2017123387A (ru) 4,6-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРАЗИНЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ЯНУС-КИНАЗЫ
RU2013139414A (ru) Режим введения для нитрокатехолов
JP2015134783A (ja) ５，６−ジヒドロ−１ｈ−ピリジン−２−オン化合物
HRP20170964T1 (hr) Tiadiazolidindioni kao inhibitori gsk-3
TW201120042A (en) N-((1R,2S,5R)-5-(tert-butylamino)-2-((S)-3-(7-tert-butylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-ylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)acetamide, a dual modulator of chemokine receptor activity, crystalline forms and processes
JP5425229B2 (ja) Ｎｋ受容体アンタゴニストの使用
JP2015531764A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110528