RU2007145476A - Производные бензотиазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз - Google Patents

Производные бензотиазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз Download PDF

Info

Publication number
RU2007145476A
RU2007145476A RU2007145476/04A RU2007145476A RU2007145476A RU 2007145476 A RU2007145476 A RU 2007145476A RU 2007145476/04 A RU2007145476/04 A RU 2007145476/04A RU 2007145476 A RU2007145476 A RU 2007145476A RU 2007145476 A RU2007145476 A RU 2007145476A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
alkylene
hydrogen
group
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2007145476/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Герхард ЦОЛЛЕР (DE)
Герхард ЦОЛЛЕР
Штефан ПЕТРИ (DE)
Штефан Петри
Гюнтер МЮЛЛЕР (DE)
Гюнтер Мюллер
Хуберт ХОЙЕР (DE)
Хуберт Хойер
Норберт ТЕННАГЕЛЬС (DE)
Норберт Теннагельс
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2007145476A publication Critical patent/RU2007145476A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы I ! , ! где ! R1 обозначает (C5-C16)-алкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппой, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметилоксигруппой, (C1-C6)-алкилсульфонилом или аминосульфонилом; ! R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или ! R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную или частично ненасыщенную 4-7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 8-14-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR8-, -CR8R8a-, -(C=R8)-, -NR9-, -C(=O)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, с оговоркой, что два элемента из ряда -O-, -S-, -SO-, -SO2- не могут быть расположены рядом; ! R3 обозначает водород; ! R4, R5 обозначают одинаковые или разные водород, галоген, (C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, (C1-C6)-алкилкарбонил, CO-OR7, трифторметил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR9R10 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6

Claims (19)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
,
где
R1 обозначает (C5-C16)-алкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппой, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметилоксигруппой, (C1-C6)-алкилсульфонилом или аминосульфонилом;
R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную или частично ненасыщенную 4-7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 8-14-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR8-, -CR8R8a-, -(C=R8)-, -NR9-, -C(=O)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, с оговоркой, что два элемента из ряда -O-, -S-, -SO-, -SO2- не могут быть расположены рядом;
R3 обозначает водород;
R4, R5 обозначают одинаковые или разные водород, галоген, (C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, (C1-C6)-алкилкарбонил, CO-OR7, трифторметил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR9R10 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R6 обозначает водород, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR9R10 или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
с оговоркой, что самое большее один из заместителей R3, R4, R5 является галогеном, трифторметилом или (C1-C6)-алкилом;
R7 обозначает водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
R8, R8a обозначают одинаковые или разные (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, CO-OR7, циклопропил, циклопропилен;
R9, R10 обозначают одинаковые или разные водород, (C1-C6)-алкил, -(C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, (C3-C12)-циклоалкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C3-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл;
таутомерные формы соединений, и также их фармацевтически совместимые соли.
2. Соединение общей формулы I по п.1, где
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, (C1-C3)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C3)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C3)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C4-C12)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, трифторметилом;
R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную 5-6-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 9-10-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR8-, -CR8R8a-, -(C=R8)-, -NR9-, -O-, -S-, с оговоркой, что два элемента из ряда -O-, -S- не могут быть расположены рядом;
R3 обозначает водород;
R4, R5 обозначают одинаковые или разные водород, галоген, трифторметил, (C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, аминогруппу, COOR7, (C1-C6)-алкилсульфонил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, (C1-C6)-алкилкарбонил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR9R10 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R6 обозначает водород, гидроксигруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
с оговоркой, что самое большее один из заместителей R3, R4, R5 является галогеном, трифторметилом или (C1-C6)-алкилом;
R7 обозначает водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
R8, R8a обозначают одинаковые или разные (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, COOR7, циклопропил, циклопропилен;
R9, R10 обозначают одинаковые или разные водород, (C1-C6)-алкил, (C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил.
3. Соединение общей формулы I по п.1 или 2, где
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, (C1-C3)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C3)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C3)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C4-C12)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, трифторметилом;
R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную 5-6-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 9-10-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR8-, -CR8R8a-, -(C=R8)-, -NR9-, -O-, -S-, с оговоркой, что два элемента из ряда -O-, -S- не могут быть расположены рядом;
R3 обозначает водород;
R4, R5 обозначают одинаковые или разные водород, галоген, трифторметил, (C1-C6)-алкил, гидроксигруппу, аминогруппу, COOR7, (C1-C6)-алкилсульфонил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C1-C6)-алкилкарбонил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R6 обозначает водород, гидроксигруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонил, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонил или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
с оговоркой, что самое большее один из заместителей R3, R4, R5 является галогеном, трифторметилом или (C1-C6)-алкилом;
R7 обозначает водород, (C1-C6)-алкил;
R8, R8a обозначают одинаковые или разные: (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, циклопропил;
R9, R10 обозначают одинаковые или разные: водород, (C1-C6)-алкил.
4. Соединение общей формулы I по п.1 или 2, где
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, (C1-C2)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C2)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем бензил, гетероарил, циклоалкил или бицикл могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой или трифторметилом;
R2 обозначает водород; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную 5-6-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-двумя атомами или атомными группами из ряда: -CHR8-, -NR9-, причем R8 определен, как указано выше, и R9 обозначает (C1-C6)-алкил или циклопропил.
5. Соединение общей формулы I по п.1 или 2, где
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, -CH2-(C5-C12)-гетероарил или (C8-C14)-бицикл, причем бензил, гетероарил или бицикл могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой или трифторметилом;
R2 обозначает водород;
R3 обозначает водород;
R4, R5 обозначают одинаковые или разные водород, галоген, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкил, трифторметил, или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R6 обозначает водород.
6. Соединение общей формулы I по п.1 или 2, где
R1 обозначает (C6-C12)-алкил, бензил, причем бензил может быть замещен метилом;
R2 обозначает водород;
R3 обозначает водород;
R4, R5 обозначают одинаковые или разные водород, галоген, трифторметил;
R6 обозначает водород.
7. Соединение общей формулы I по п.1 или 2, где
R3, R6 обозначают водород, и R4 или R5 не обозначают водород.
8. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений формулы I, где
R1 обозначает (C5-C16)-алкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппой, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметилоксигруппой, (C1-C6)-алкилсульфонилом или аминосульфонилом;
R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную или частично ненасыщенную 4-7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 8-14-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR8-, -CR8R8a-, -(C=R8)-, -NR9-, -C(=O)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, с оговоркой, что два элемента из ряда -O-, -S-, -SO-, -SO2- не могут быть расположены рядом;
R3, R4, R5 обозначают одинаковые или разные: водород, галоген, (C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, (C1-C6)-алкилкарбонил, CO-OR7, трифторметил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR9R10 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R6 обозначает водород, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR9R10 или незамещенную или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
с оговоркой, что самое большее один из заместителей R3, R4, R5 является галогеном, трифторметилом или (C1-C6)-алкилом;
R7 обозначает водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
R8, R8a обозначают одинаковые или разные (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, CO-OR7, циклопропил, циклопропилен;
R9, R10 обозначают одинаковые или разные водород, (C1-C6)-алкил, -(C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, (C3-C12)-циклоалкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C3-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл;
таутомерные формы соединений, и также их физиологически совместимые соли, или одно или несколько соединений формулы I по пп.1-7.
9. Применение соединений формулы I, где
R1 обозначает (C5-C16)-алкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C4-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл, причем арил, гетероарил, циклоалкил или бицикл однократно или многократно могут быть замещены галогеном, (C1-C6)-алкилом, (C1-C3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (C1-C6)-алкиламиногруппой, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппой, моно-(C1-C6)-алкиламинокарбонилом, ди-(C2-C8)-алкиламинокарбонилом, (C1-C6)-алкоксикарбонилом, (C1-C6)-алкилкарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметилоксигруппой, (C1-C6)-алкилсульфонилом или аминосульфонилом;
R2 обозначает водород, (C1-C6)-алкил; или
R1 и R2 образуют вместе с соединенным с ними атомом азота моноциклическую, насыщенную или частично ненасыщенную 4-7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную 8-14-членную кольцевую систему, в которой отдельные члены кольцевой системы могут быть замещены одним-тремя атомами или атомными группами из ряда: -CHR8-, -CR8R8a-, -(C=R8)-, -NR9-, -C(=O)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, с оговоркой, что два элемента из ряда -O-, -S-, -SO-, -SO2- не могут быть расположены рядом;
R3, R4, R5 обозначают одинаковые или разные: водород, галоген, (C1-C6)-алкил, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, (C1-C6)-алкилкарбонил, CO-OR7, трифторметил, (C1-C6)-алкилсульфонил, (C1-C6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR9R10 или незамещенную, или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R6 обозначает водород, (C1-C3)-алкилокси-(C1-C3)-алкилен, гидроксигруппу, (C1-C6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (C1-C6)-алкиламиногруппу, ди-(C2-C12)-алкиламиногруппу, пентафторсульфанил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, CO-NR9R10, O-CO-NR9R10, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-O-(C1-C6)-алкил, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-OH, O-CO-(C1-C6)-алкилен-CO-NR9R10 или незамещенную или одно- или многократно замещенную посредством F (C1-C6)-алкилоксигруппу;
R7 обозначает водород, (C1-C6)-алкил, бензил;
R8, R8a обозначают одинаковые или разные (C1-C6)-алкил, галоген, трифторметил, CO-OR7, циклопропил, циклопропилен;
R9, R10 обозначают одинаковые или разные водород, (C1-C6)-алкил, (C6-C10)-арил, (C5-C12)-гетероарил, (C3-C12)-циклоалкил, (C1-C4)-алкилен-(C6-C10)-арил, (C1-C4)-алкилен-(C5-C12)-гетероарил, (C1-C4)-алкилен-(C3-C12)-циклоалкил, (C8-C14)-бицикл;
таутомерные формы соединений, и также их физиологически совместимые соли, или соединений формулы I по пп.1-7 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики состояний, которые связаны с метаболическим синдромом.
10. Применение по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений, при которых играет роль резистентность к инсулину.
11. Применение по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики сахарного диабета и связанных с ним последствий.
12. Применение по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики дислипидемий и их последствий.
13. Применение п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений жирнокислотного обмена и нарушений усвоения глюкозы.
14. Применение по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики состояний, связанных со сниженным уровнем HDL (ЛПВП).
15. Применение по п.9 для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики атеросклеротических заболеваний.
16. Применение соединений формулы I по пп.1-9 в комбинации с, по меньшей мере, одним другим биологически активным веществом для получения лекарственного средства для лечения и/или профилактики нарушений, при которых играет роль резистентность к инсулину.
17. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений формулы I по пп.1-7, отличающийся тем, что это соединение смешивают с фармацевтически приемлемым носителем, и эту смесь переводят в пригодную для использования форму.
18. Способ получения соединения общей формулы I по пп.1-7, отличающийся тем, что производные бензотиазол-2-она формулы II
а) ацилируют с карбамоилхлоридами формулы III; или
b) в две стадии: сначала подвергают взаимодействию с фосгеном или эквивалентами, такими как сложный трихлорметиловый эфир хлоркарбоновой кислоты, сложный дитрихлорметиловый эфир карбоновой кислоты или сложный 4-нитрофениловый эфир хлормуравьиной кислоты и на второй стадии подвергают взаимодействию с аминами формулы IV,
где заместители имеют выше названные значения
Figure 00000002
Figure 00000003
19. Способ получения соединений общей формулы I, где R2 означает водород, по пп.1-7, отличающийся тем, что производные бензотиазол-2-она формулы II подвергают взаимодействию с изоцианатами формулы V: O=C=N-R1.
Figure 00000004
RU2007145476/04A 2005-06-09 2006-05-27 Производные бензотиазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз RU2007145476A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005026809A DE102005026809A1 (de) 2005-06-09 2005-06-09 Benzothiazol-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
DE102005026809.9 2005-06-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007145476A true RU2007145476A (ru) 2009-06-20

Family

ID=36699315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007145476/04A RU2007145476A (ru) 2005-06-09 2006-05-27 Производные бензотиазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз

Country Status (21)

Country Link
US (1) US8008331B2 (ru)
EP (1) EP1896435B1 (ru)
JP (1) JP2008542411A (ru)
KR (1) KR20080014020A (ru)
CN (1) CN101189218A (ru)
AR (1) AR054198A1 (ru)
AT (1) ATE495163T1 (ru)
AU (1) AU2006257023A1 (ru)
BR (1) BRPI0611918A2 (ru)
CA (1) CA2609560A1 (ru)
DE (2) DE102005026809A1 (ru)
IL (1) IL187729A0 (ru)
MA (1) MA29482B1 (ru)
MX (1) MX2007015269A (ru)
MY (1) MY146803A (ru)
NO (1) NO20080034L (ru)
NZ (1) NZ564061A (ru)
RU (1) RU2007145476A (ru)
TW (1) TW200716581A (ru)
UY (1) UY29594A1 (ru)
WO (1) WO2006131232A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005026808A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Benzooxazol-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP2310372B1 (en) 2008-07-09 2012-05-23 Sanofi Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
EP2351744B1 (en) 2008-10-17 2015-01-07 Shionogi & Co., Ltd. Acetic acid amide derivative having inhibitory activity on vascular endothelial lipase
CN102753545A (zh) 2009-12-15 2012-10-24 盐野义制药株式会社 具有血管内皮脂酶抑制活性的噁二唑衍生物
CN101845027B (zh) * 2010-05-28 2012-11-21 浙江工业大学 一种n-取代苯基-苯并噻唑酮-3-甲酰胺衍生物
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2101150A1 (de) * 1971-01-12 1972-08-03 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte Benzthiazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Akarizide und Insektizide
JPS60105671A (ja) * 1983-11-14 1985-06-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ベンゾチアゾロン誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS61155376A (ja) * 1984-12-28 1986-07-15 Idemitsu Kosan Co Ltd ベンゾチアゾロン誘導体，その製造方法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
DE3835576A1 (de) * 1988-03-25 1989-10-12 Bayer Ag 3,7-disubstituierte benzthiazolone
US7067517B2 (en) * 2001-12-14 2006-06-27 Nero Nordisk A/S Use of compounds for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
DE10247680B4 (de) * 2002-10-12 2005-09-01 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Neue bicyclische Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase

Also Published As

Publication number Publication date
AR054198A1 (es) 2007-06-06
KR20080014020A (ko) 2008-02-13
DE102005026809A1 (de) 2006-12-14
IL187729A0 (en) 2008-08-07
TW200716581A (en) 2007-05-01
UY29594A1 (es) 2007-01-31
US8008331B2 (en) 2011-08-30
US20080161370A1 (en) 2008-07-03
WO2006131232A1 (de) 2006-12-14
EP1896435A1 (de) 2008-03-12
BRPI0611918A2 (pt) 2010-10-05
NZ564061A (en) 2010-07-30
EP1896435B1 (de) 2011-01-12
CN101189218A (zh) 2008-05-28
JP2008542411A (ja) 2008-11-27
CA2609560A1 (en) 2006-12-14
MX2007015269A (es) 2008-02-21
NO20080034L (no) 2008-03-10
DE502006008717D1 (de) 2011-02-24
MY146803A (en) 2012-09-28
MA29482B1 (fr) 2008-05-02
AU2006257023A1 (en) 2006-12-14
ATE495163T1 (de) 2011-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008114360A (ru) Производные диацилиндазола как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2007145439A (ru) Производные бензооксазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2007145476A (ru) Производные бензотиазол-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
RU2008119435A (ru) Производные триазолопиридина в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
JP2009511517A5 (ru)
RU2008119460A (ru) Производные карбамоилбензола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
RU2007142657A (ru) Производные азола в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
KR101785072B1 (ko) 하지 불안 증후군의 치료방법
RU2007145499A (ru) Производные азолопиридин-2-она как ингибиторы липаз и фосфолипаз
CN101516840B (zh) 取代的n-酰基苯胺及其应用方法
ES2898771T3 (es) Indazoles sustituidos útiles para el tratamiento y la prevención de enfermedades alérgicas y/o inflamatorias en animales
IL278297B2 (en) Transmutable heterocyclic PTPN11 inhibitors
RU2008142535A (ru) Производные азолопиридин-3-она в качестве ингибиторов эндотелиальной липазы
RU2008134534A (ru) 3,5-ди(арилили гетероарил)изоксазолы и 1,2,4-оксадиазолы в качестве агонистов рецентора s1p1, иммунодепрессантных и противовоспалительных агентов
WO2016161361A4 (en) Compositions and methods of targeting mutant k-ras
WO2020257549A3 (en) Compounds for treatment of pd-l1 diseases
JP2019504050A5 (ru)
JP2007519649A5 (ru)
RU2013137452A (ru) Композиции, содержащие расщепляемое ферментами пролекарство оксикодона
RU2010154279A (ru) Аннелированные n-гетероциклические сульфонамиды с оксадиазолоновой концевой группой, способы их получения и их применение в качестве фармацевтических препаратов
RU2008127439A (ru) Арилуксусная кислота и ее сложно-эфирные производные и их применение в качестве противовоспалительного средства
CY1109370T1 (el) Παραγωγα οξαδιαζολονης ως ppar δελτα αγωνιστες
RU2013139414A (ru) Режим введения для нитрокатехолов
AR050914A1 (es) Agonista receptor de vasopresina peptidico
RU2007120703A (ru) Силиконовые эластомеры, содержащие антимикробный активный ингредиент

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20110914