RU2007107383A - Силановые композиции, способы их получения и резиновые композиции, их содержащие - Google Patents
Силановые композиции, способы их получения и резиновые композиции, их содержащие Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007107383A RU2007107383A RU2007107383/04A RU2007107383A RU2007107383A RU 2007107383 A RU2007107383 A RU 2007107383A RU 2007107383/04 A RU2007107383/04 A RU 2007107383/04A RU 2007107383 A RU2007107383 A RU 2007107383A RU 2007107383 A RU2007107383 A RU 2007107383A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- reagent
- silane
- butyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 51
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 44
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 40
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 31
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 29
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 21
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- 229910052990 silicon hydride Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims 5
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- -1 mercapto compound Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical group CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 1-chloroprop-2-enylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)C1=CC=CC=C1 SLBOQBILGNEPEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 claims 1
- KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)(C)CN KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanamine Chemical compound CCO[Si](CCN)(OCC)OCC BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CKXYXFWBVUGVEK-UHFFFAOYSA-N 3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methoxysilyl]propan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)OC(OC(C)(C)C)O[SiH2]CCCN CKXYXFWBVUGVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INBNBSYRABSWPQ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl]propan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OC(C)(C)C)(OCC)CCCN INBNBSYRABSWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBBWJJNSCXWGLD-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silyl]propan-1-amine Chemical compound CC(C)(C)O[Si](OC)(OC)CCCN KBBWJJNSCXWGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQLVCMHTXKWHJI-UHFFFAOYSA-N 3-[tris(2-ethoxyethoxy)silyl]propan-1-amine Chemical compound CCOCCO[Si](CCCN)(OCCOCC)OCCOCC XQLVCMHTXKWHJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZWDHBXSVWFSTH-UHFFFAOYSA-N 3-chloropenta-1,4-dien-3-ylbenzene Chemical compound C=CC(Cl)(C=C)C1=CC=CC=C1 VZWDHBXSVWFSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001331 3-methylbutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- OXKAXHPVFLEQHV-UHFFFAOYSA-N 3-tri(propan-2-yloxy)silylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)CCCN OXKAXHPVFLEQHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHGOFHPILSLAMS-UHFFFAOYSA-N 3-trihexoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CCCCCCO[Si](CCCN)(OCCCCCC)OCCCCCC AHGOFHPILSLAMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIABZKKNADLIPZ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpentan-1-amine Chemical compound NCCC(CC)[Si](OC)(OC)OC FIABZKKNADLIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQJUGNSCGMEIHO-UHFFFAOYSA-N 4-[dimethoxy(methyl)silyl]butan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCN ZQJUGNSCGMEIHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCN SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCN RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAPHWZATUFXMGN-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutan-2-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)N QAPHWZATUFXMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052915 alkaline earth metal silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021486 amorphous silicon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- JHLCADGWXYCDQA-UHFFFAOYSA-N calcium;ethanolate Chemical compound [Ca+2].CC[O-].CC[O-] JHLCADGWXYCDQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMJQWGIYCROUQF-UHFFFAOYSA-N calcium;methanolate Chemical compound [Ca+2].[O-]C.[O-]C AMJQWGIYCROUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims 1
- MQTXWPHRGRWMRJ-UHFFFAOYSA-N diethoxy(hexoxy)silicon Chemical group CCCCCCO[Si](OCC)OCC MQTXWPHRGRWMRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropan-2-olate Chemical compound [Li+].CC(C)(C)[O-] LZWQNOHZMQIFBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- MRLGBUWOAFGOBH-VGWIFYLRSA-N panamine Chemical compound C([C@H](N1)N2CCC[C@H]([C@H]32)C2)CC[C@H]1[C@]13CN3CCCC[C@@H]3[C@H]2C1 MRLGBUWOAFGOBH-VGWIFYLRSA-N 0.000 claims 1
- MRLGBUWOAFGOBH-UHFFFAOYSA-N panamine Natural products C1C(C23)CCCN3C(N3)CCCC3C32CN2CCCCC2C1C3 MRLGBUWOAFGOBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWDMDDKZURRKFG-UHFFFAOYSA-N potassium;propan-1-olate Chemical compound [K+].CCC[O-] AWDMDDKZURRKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N sodium;propan-1-olate Chemical compound [Na+].CCC[O-] RCOSUMRTSQULBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N triethyl orthoformate Chemical group CCOC(OCC)OCC GKASDNZWUGIAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/5406—Silicon-containing compounds containing elements other than oxygen or nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Claims (69)
1. Силановая композиция, содержащая
где R и R1 независимо представляют собой углеводородные группы с от 1 до примерно 20 атомами углерода; R2 независимо представляет собой водород или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; М представляет собой двухвалентную углеводородную связывающую группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода для связывания атома кремния и L группы; L представляет собой ковалентно связанную углеводородную линкерную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода или гетероатомную линкерную группу, выбранную из группы, состоящей из -О-, -S- -NR3-, где R3 представляет собой связь или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; Ra представляет собой алкиленовую группу с от 1 до 12 атомами углерода; Ar представляет собой незамещенную или замещенную ароматическую группу; q представляет собой целое число от 1 до 4; t и с каждый независимо представляет собой 0 или 1 и х, y, z каждый независимо представляет собой целые числа от 1 до 3 включительно, с обеспечением того, что t равно 1, если L представляет собой гетероатомную группу.
2. Силановая композиция по п.1, в которой х равно 1, R и R1 независимо представляют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
3. Силановая композиция по п.1, в которой х равно 2, R и R1 независимо представляют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
4. Силановая композиция по п.3, в которой L представляет собой гетероатомную линкерную группу.
5. Силановая композиция по п.4, в которой гетероатомная линкерная группа представляет собой -NR3-.
6. Силановая композиция по п.1, в которой х равно 3, R независимо представляет собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
7. Силановая композиция по п.6, в которой L представляет собой гетероатомную линкерную группу.
8. Силановая композиция по п.7, в которой гетероатомная линкерная группа представляет собой -NR3-.
9. Способ получения силановой композиции, включающий взаимодействие по крайней мере одного силанового реагента, представленного общей формулой
где R и R1 независимо представляют собой углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; М представляет собой двухвалентную углеводородную связывающую группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода для связывания атома кремния и Т представляет собой соединение, выбранное из группы, состоящей из меркапто соединения, гидрокси соединения и амина общей формулой -NR4R5, где R4 и R5 независимо представляют собой водород или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода, и в которой по крайней мере один из R4 и R5 представляет собой водород, и х представляет собой целое число с от 1 до 3 включительно, с по крайней мере одним ненасыщенным реагентом, представленным общей формулой
где Х представляет собой анион органической или неорганической кислоты; Ra представляет собой алкильную группу с от 1 до 12 атомами углерода; Ar представляет собой незамещенную или замещенную ароматическую группу; R2 независимо представляет собой водород или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; с представляет собой 0 или 1 и y представляет собой целое число от 1 до 3, в присутствии эффективного количества по крайней мере одного основания.
10. Способ по п.9, в котором основание добавляют к силановому реагенту для получения смеси и последующей реакции смеси силанового реагента и основания с ненасыщенным реагентом.
11. Способ по п.9, в котором основание представляет собой алкоксид щелочного металла или щелочноземельного металла.
12. Способ по п.11, в котором алкоксиды выбирают из группы, состоящей из метоксида натрия, этоксида натрия, метоксида кальция, этоксида кальция, пропоксида натрия, трет-бутоксида натрия, пропоксида калия, трет-бутоксида калия, метоксида лития, этоксида лития, пропоксида лития, трет-бутоксида лития и их комбинаций.
13. Способ по п.9, в котором основание представляет собой третичный амин.
14. Способ по п.13, в котором третичный амин представляет собой триалкиламин.
15. Способ по п.14, в котором триалкиламин представляет собой триэтиламин.
16. Способ по п.9, в котором силановый реагент вводят в реакцию с ненасыщенным реагентом в молярном соотношении силанового реагента и ненасыщенного реагента от примерно 1:0,1 до примерно 1:10.
17. Способ по п.9, в котором силановый реагент вводят в реакцию с ненасыщенным реагентом в молярном соотношении силанового реагента и ненасыщенного реагента от примерно 1:0,5 до примерно 1:2.
18. Способ по п.9, в котором эффективное количество основания составляет примерно от 1 до примерно 10 молярных эквивалентов основания к силановому реагенту.
19. Способ по п.9, в котором эффективное количество основания составляет примерно от 1,0 до примерно 2 молярных эквивалентов основания к силановому реагенту.
20. Способ по п.9, в котором х равно 1, R и R1 независимо представляют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
21. Способ по п.9, в котором х равно 2, R и R1 независимо представляют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
22. Способ по п.20, в котором гетероатомная линкерная группа представляет собой амин общей формулой -NR4R5.
23. Способ по п.21, в котором гетероатомная линкерная группа представляет собой амин общей формулой -NR4R5.
24. Способ по п.9, в котором х равно 3, R независимо представляет собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
25. Способ по п.24, в котором гетероатомная линкерная группа представляет собой амин общей формулой -NR4R5.
26. Способ по п.9, дополнительно включающий растворитель.
27. Способ по п.26, в котором растворитель представляет собой спирт.
28. Способ по п.9, в котором силановый реагент выбирают из группы, состоящей из аминосиланов, меркаптосиланов и их смесей, и ненасыщенный реагент выбирают из группы, состоящей из винилбензилхлорида, дивинилбензилхлорида и их смесей.
29. Способ по п.9, в котором силановый реагент, выбирают из группы, состоящей из 3-аминопропилтриметоксисилана, 3-аминопропилдиметилметоксисилана, 3-аминопропилметилдиметоксисилана, 3-(аминопропил) этилдиметоксисилана, 3-аминопропилтриэтоксисилана, 3-аминопропилдиметилэтоксисилана, 3-аминопропилфенилдиметоксисилана, 2-аминоэтилтриэтоксисилана, 4-аминобутилтриэтоксисилана, 4-аминобутилтриметоксисилана, 4-аминобутилметилдиметоксисилана, 4-(триметоксисилил)-2-бутанамина, 3-[диэтокси(гексилокси)силил]-1-пропанамина, 3-[трис(пентилокси)силил]-1-пропанамина, 3-[трис(2,2,2-трифторэтокси)силил]-1-пропанамина, 3-[трис[2-(2-феноксиэтокси)этокси]силил]-1-пропанамина, 3-[трис[(2-этилгексил)окси]силил]-1-пропанамина, 3-[трис(гексилокси)силил]-1-пропанамина, 3-триизопропоксисилилпропиламина, 3-[трис(3-метилбутокси)силил]-1-пропанамина, 3-[трис(2-этоксиэтокси)силил]-1-пропанамина, 3-[бис(1,1-диметилэтокси)метоксисилил]-1-пропанамина, 3-[(1,1-диметилэтокси)диэтоксисилил]-1-пропанамина, 3-[(1,1-диметилэтокси)диметоксисилил]-1-пропанамина, 3-(триметоксисилил)-1-пентанамина, 4-амино-3,3-диметилбутилтриметоксисилана, 4-амино-3,3-диметилбутилтриэтоксисилана, меркаптопропилтриэтоксисилана и их смесей, и ненасыщенный реагент выбирают из группы, состоящей из винилбензилхлорида, дивинилбензилхлорида и их смесей.
30. Способ получения силановой композиции, включающий взаимодействие по крайней мере одного гидрида кремния, представленного общей формулой RbHSiZ3-b, в которой каждый Rb независимо представляет собой углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода, Z представляет собой атом галогена и b принимает значения от 0 до 3, с по крайней мере одним ненасыщенным реагентом, представленным общей формулой
где Ar представляет собой незамещенную или замещенную ароматическую группу; R2 независимо представляет собой водород или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; R6, R7 и R8 каждый независимо представляют собой водород или углеводородную группу с от 1 до примерно 6 атомами углерода, М1 представляет собой связь или двухвалентную углеводородную связывающую группу с от 1 до примерно 18 атомами углерода, где R6, R7, R8 и М1 имеют общее комбинированное число атомов углерода, не превышающее примерно 18; L представляет собой ковалентно связанную углеводородную линкерную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода или гетероатомную линкерную группу, выбранную из группы состоящей из -О-, -S- -NR3-, где R3 представляет собой связь или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; Ra представляет собой алкиленовую группу с от 1 до 12 атомами углерода; с принимает значение 0 или 1; y и z каждый независимо представляет собой целое число от 1 до 3 и q представляет собой целое число от 1 до 4, в присутствии по крайней мере одного гидросилилирующего катализатора.
31. Способ по п.30, в котором в гидриде кремния b принимает значение 0 и Z представляет собой хлор.
32. Способ по п.30, в котором в гидриде кремния b принимает значение 0 и Z представляет собой хлор и для ненасыщенного реагента s принимает значение 1.
33. Способ по п.32, в котором Y представляет собой гетероатом, выбранный из группы состоящей из -О-, -S- -NR3-, где R3 представляет собой связь, водород или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода.
34. Способ по п.30, в котором гидросилилирующий катализатор представляет собой H2PtCl6, RhCl3, Rh(PPh3)3Cl, Speier катализатор, Karstedt катализатор, Ashby катализатор или Lamoreoux катализатор.
35. Способ по п.30, в котором гидросилилирующий катализатор представляет собой свободнорадикальный инициатор.
36. Способ по п.30, дополнительно включающий взаимодействие продукта, полученного из реакции, при b, принимающем значения 0, 1 или 2 для реагента гидрида кремния, с первым агентом, образующим простой эфир, для получения алкокси групп, присоединенных к атому кремния.
37. Способ по п.30, дополнительно включающий взаимодействие продукта, полученного при b, принимающем значение 0, и Z, представляющем собой хлор, для реагента гидрида кремния, с первым агентом, образующим простой эфир, для получения алкоксигрупп, присоединенных к атому кремния.
38. Способ по п.37, в котором первый агент для образования простого эфира представляет собой триалкилортоформиат.
39. Способ по п.38, в котором триалкилортоформиат представляет собой триэтилортоформиат.
40. Способ по п.37, дополнительно включающий добавление второго агента, образующего простой эфир.
41. Способ по п.40, в котором второй агент, образующий простой эфир, представляет собой спирт.
42. Способ по п.30, в котором концентрация гидросилилирующего катализатора составляет от примерно 0,1 до примерно 1 ч/млн.
43. Способ по п.30, в котором концентрация гидросилилирующего катализатора составляет от примерно 10 до примерно 1000 ч/млн.
44. Способ по п.30, в котором реагент гидрида кремния вводят в реакцию с ненасыщенным реагентом в молярном соотношении реагента гидрида кремния и ненасыщенного реагента от примерно 1:100 до примерно 100:1.
45. Способ по п.30, в котором реагент гидрида кремния вводят в реакцию с ненасыщенным реагентом в молярном соотношении реагента гидрида кремния и ненасыщенного реагента от примерно 1:10 до примерно 10:1.
46. Способ по п.30, в котором реагент гидрида кремния вводят в реакцию с ненасыщенным реагентом в молярном соотношении реагента гидрида кремния и ненасыщенного реагента от примерно 2:1 до примерно 1:2.
47. Резиновая композиция, содержащая (а) каучуковый компонент; (b) наполнитель и (с) по крайней мере одну силановую композицию, содержащую
где R и R1 независимо представляют собой углеводородные группы с от 1 до примерно 20 атомами углерода; R2 независимо представляет собой водород или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; М представляет собой двухвалентную углеводородную связывающую группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода для связывания атома кремния и L группы; L представляет собой ковалентно связанную углеводородную линкерную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода или гетероатомную линкерную группу, выбранную из группы, состоящей из -О-, -S- -NR3-, где R3 представляет собой связь или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; Ra представляет собой алкиленовую группу с от 1 до 12 атомами углерода; Ar представляет собой незамещенную или замещенную ароматическую группу; q представляет собой целое число от 1 до 4; t и с каждый независимо принимает значения 0 или 1 и х, y, z каждый независимо представляет собой целые числа от 1 до 3 включительно, с обеспечением того, что t равно 1, если L представляет собой гетероатомную группу.
48. Резиновая композиция по п.47, в которой композиция имеет усиливающий индекс по крайней мере 4.
49. Резиновая композиция по п.47, в которой композиция имеет значение дельта G' менее 6.
50. Резиновая композиция по п.47, в которой композиция имеет максимальное значение тангенса угла дельта менее 0,250.
51. Резиновая композиция по п.47, в которой наполнитель представляет собой один или несколько наполнителей, выбранных из группы, состоящей из наполнителей диоксида кремния, сажевых наполнителей и их смесей.
52. Резиновая композиция по п.47, в которой наполнитель представляет собой наполнитель диоксида кремния, выбранный из группы, состоящей из диоксида кремния, осажденного диоксида кремния, аморфного диоксида кремния, кварцевого стекла, белой сажи, аморфного кварца, синтетического силиката, силиката щелочноземельных металлов, высокодиспергированного силиката и их смесей.
53. Резиновая композиция по п.47, в которой в силановой композиции х равно 1, R и R1 независимо представляют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
54. Резиновая композиция по п.47, в которой в силановой композиции х равно 2, R и R1 независимо представляют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
55. Резиновая композиция по п.54, в которой L представляет собой гетероатомную линкерную группу.
56. Резиновая композиция по п.55, в которой гетероатомная линкерная группа представляет собой -NR3-.
57. Резиновая композиция по п.47, в которой в силановой композиции х равно 3, R независимо представляет собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
58. Резиновая композиция по п.57, в которой L представляет собой гетероатомную линкерную группу.
59. Резиновая композиция по п.58, в которой гетероатомная линкерная группа представляет собой -NR3-.
60. Резиновая композиция по п.47, в которой силановая композиция присутствует в количестве от примерно 0,05 до примерно 25 phr.
61. Резиновая композиция по п.60, в которой силановая композиция присутствует в количестве от примерно 1 до примерно 10 phr.
62. Протектор покрышки, включающий резиновую композицию по п.47.
63. Покрышка, имеющая протектор, включающий резиновую композицию по п.62.
64. Протектор покрышки, включающий резиновую композицию по п.47, в которой указанная силановая композиция присутствует в количестве, достаточном для получения максимального соотношения напряжения при удлинении образца на 300% к напряжению при удлинении образца на 100%.
65. Способ получения резиновой композиции, включающий добавление к образующей реакционную смесь резиновой композиции эффективного количества по крайней мере одной силановой композиции общей формулы
где R и R1 независимо представляют собой углеводородные группы с от 1 до примерно 20 атомами углерода; R2 независимо представляет собой водород или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; М представляет собой двухвалентную углеводородную связывающую группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода для связывания атома кремния и L группы; L представляет собой ковалентно связанную углеводородную линкерную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода или гетероатомную линкерную группу, выбранную из группы состоящей из -О-, -S- -NR3-, где R3 представляет собой связь или углеводородную группу с от 1 до примерно 20 атомами углерода; Ra представляет собой алкиленовую группу с от 1 до 12 атомами углерода; Ar представляет собой незамещенную или замещенную ароматическую группу; q представляет собой целое число от 1 до 4; t и с каждый независимо представляет собой 0 или 1 и х, y, z каждый независимо представляет собой целые числа от 1 до 3 включительно, с обеспечением того, что t равно 1, если L представляет собой гетероатомную группу.
66. Способ по п.65, в котором х равно 1, R и R1 независимо представляют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
67. Способ по п.66, в котором х равно 2, R и R1 независимо представляют собой метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет-бутил, изобутил, пентил, додецил или фенил и Ar представляет собой безольную группу.
68. Способ по п.67, в котором L представляет собой гетероатомную линкерную группу.
69. Способ по п.68, в котором гетероатомная линкерная группа представляет собой -NR3-.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/903,960 | 2004-07-30 | ||
| US10/903,960 US20060025506A1 (en) | 2004-07-30 | 2004-07-30 | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
| US10/918,828 US7531588B2 (en) | 2004-07-30 | 2004-08-13 | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
| US10/918,828 | 2004-08-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007107383A true RU2007107383A (ru) | 2008-09-10 |
Family
ID=35447535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007107383/04A RU2007107383A (ru) | 2004-07-30 | 2005-07-27 | Силановые композиции, способы их получения и резиновые композиции, их содержащие |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7531588B2 (ru) |
| EP (1) | EP1789423B1 (ru) |
| JP (1) | JP5354904B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070053232A (ru) |
| AR (1) | AR050278A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005269453A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0513990B1 (ru) |
| CA (1) | CA2575386A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007001150A (ru) |
| RU (1) | RU2007107383A (ru) |
| TW (1) | TW200621790A (ru) |
| WO (1) | WO2006015010A2 (ru) |
Families Citing this family (57)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
| WO2007060934A1 (ja) * | 2005-11-25 | 2007-05-31 | Bridgestone Corporation | 有機珪素化合物及びそれを用いたゴム組成物 |
| US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
| US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
| US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
| US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
| US7368584B2 (en) * | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
| US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
| US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
| US8008519B2 (en) * | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
| US7737202B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7968633B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
| US7968634B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
| US8592506B2 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
| US7968636B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
| US7968635B2 (en) * | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7687558B2 (en) * | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7696269B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7960460B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
| DE102008016338A1 (de) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung und daraus hergestellte Reifen |
| WO2009148878A2 (en) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Ndsu Research Foundation | Method of forming functionalized silanes |
| DE102008026351A1 (de) | 2008-05-31 | 2009-12-03 | Continental Aktiengesellschaft | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand |
| DE102008027694B8 (de) | 2008-06-11 | 2022-12-22 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbesserten Risseigenschaften sowie die Verwendung einer solchen |
| GB0812186D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Modified polyolefins |
| GB0812185D0 (en) | 2008-07-03 | 2008-08-13 | Dow Corning | Polymers modified by silanes |
| DE102008037714A1 (de) | 2008-07-31 | 2010-02-04 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit umweltfreundlichem Weichmacher |
| DE102008046874A1 (de) | 2008-09-11 | 2010-03-18 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Gummiartikel |
| DE102008049313A1 (de) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung und Fahrzeugluftreifen mit verbesserter Luftdichtigkeit und verbesserter Ermüdungsbeständigkeit |
| DE102009026229A1 (de) | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbesserter Ermüdungsbeständigkeit |
| KR101116751B1 (ko) * | 2008-11-03 | 2012-02-22 | 금호석유화학 주식회사 | 유기-무기 나노 복합재용 조성물 및 이를 이용한 유기-무기 나노 복합재의 제조방법 |
| DE102009044471B4 (de) | 2008-11-13 | 2023-05-17 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand und Verwendung einer solchen |
| DE102008037593B4 (de) | 2008-11-26 | 2021-04-22 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung und deren Verwendung für Laufstreifen und Reifen |
| DE102009003464A1 (de) | 2009-02-11 | 2010-08-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand |
| DE102009003669A1 (de) | 2009-03-25 | 2010-09-30 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbessertem Steifigkeitsverhalten und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE102009003798A1 (de) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Contitech Antriebssysteme Gmbh | Kraftübertragungsriemen, insbesondere Keilriemen, und Verfahren zu dessen Herstellung |
| DE102009003839A1 (de) | 2009-04-28 | 2010-11-04 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand und verbessertem Nassbremsen |
| DE102009026225A1 (de) | 2009-07-22 | 2011-02-03 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102009044871A1 (de) | 2009-10-28 | 2011-05-05 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102009044468A1 (de) | 2009-11-09 | 2011-05-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102009044466A1 (de) | 2009-11-09 | 2011-05-12 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| GB201000120D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Process for forming crosslinked and branched polymers |
| GB201000121D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Modified polyolefins |
| GB201000117D0 (en) | 2010-01-06 | 2010-02-17 | Dow Corning | Organopolysiloxanes containing an unsaturated group |
| DE102010000052A1 (de) | 2010-01-12 | 2011-07-14 | Continental Reifen Deutschland GmbH, 30165 | Kautschukmischung mit verbessertem Rollwiderstand und verbessertem Trockenbremsen |
| JP5697692B2 (ja) * | 2010-01-28 | 2015-04-08 | エヌディーエスユー リサーチ ファウンデーション | シクロヘキサシラン化合物を生成する方法 |
| DE102010017480B4 (de) | 2010-06-21 | 2016-07-21 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung sowie deren Verwendung |
| DE102010017501B4 (de) | 2010-06-22 | 2016-05-04 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung und deren Verwendung |
| EP2665756B1 (en) | 2011-01-19 | 2022-03-30 | Dow Silicones Corporation | Method for producing silyl-functionalized polyolefins and silyl-functionalized polyolefins with silyl monomer incorporation |
| DE102011001303A1 (de) | 2011-03-16 | 2012-09-20 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102011001658A1 (de) | 2011-03-30 | 2012-10-04 | Contitech Ag | Kautschukmischung |
| EP2518106A1 (de) | 2011-04-18 | 2012-10-31 | Continental Reifen Deutschland GmbH | Kautschukmischung |
| DE102011053695A1 (de) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102013100008A1 (de) | 2013-01-02 | 2014-07-03 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Kautschukmischung |
| DE102013103663B4 (de) * | 2013-04-11 | 2014-10-23 | Nora Systems Gmbh | Verfahren zum Herstellen eines eine Dekorschicht aufweisenden Elastomer-Bodenbelags und Elastomer-Bodenbelag mit einer Dekorschicht |
| DE102013108937A1 (de) * | 2013-08-19 | 2015-02-19 | Continental Reifen Deutschland Gmbh | Schwefelvernetzbare Kautschukmischung |
Family Cites Families (79)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2811542A (en) | 1953-08-05 | 1957-10-29 | Dow Corning | Water soluble organosilicon compounds |
| US3065254A (en) | 1960-03-17 | 1962-11-20 | Gen Electric | Cyclic silane esters |
| US3249461A (en) * | 1962-01-24 | 1966-05-03 | Grotenhuis Theodore A Te | Article having reinforcing coupled to matrix and reinforcing for same |
| US3159601A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
| US3220972A (en) * | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
| US3159662A (en) * | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Addition reaction |
| US3445496A (en) * | 1966-01-14 | 1969-05-20 | Dow Corning | Organosilicon xanthic esters |
| US3979768A (en) * | 1966-03-23 | 1976-09-07 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor element having surface coating comprising silicon nitride and silicon oxide films |
| US3734763A (en) * | 1969-05-15 | 1973-05-22 | Dow Corning | Cationic unsaturated amine-functional silane coupling agents |
| US3819675A (en) * | 1969-05-15 | 1974-06-25 | Dow Corning | Cationic unsaturated amine-functional silane coupling agents |
| CA939378A (en) * | 1969-05-15 | 1974-01-01 | Edwin P. Plueddemann | Cationic unsaturated amine-functional silane coupling agents |
| DE2050467C3 (de) | 1969-05-15 | 1975-11-13 | Dow Corning | Erzeugnis aus einem festen anorganischen Material, überzogen mit einem siliconhaltigen Polymeren |
| US3661954A (en) * | 1970-07-13 | 1972-05-09 | Dow Corning | Silylalkyl phenylthiolates |
| DE2035778C3 (de) * | 1970-07-18 | 1980-06-19 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Thiocyanatopropyl-organooxYsilane und sie enthaltende Formmmassen |
| US3715334A (en) * | 1970-11-27 | 1973-02-06 | Gen Electric | Platinum-vinylsiloxanes |
| US3692812A (en) | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
| US3775452A (en) * | 1971-04-28 | 1973-11-27 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
| BE790735A (fr) * | 1971-11-03 | 1973-02-15 | Dynamit Nobel Ag | Application de phosphoro-organosilanes comme promoteurs d'adhesion |
| US3956353A (en) * | 1974-07-15 | 1976-05-11 | Dow Corning Corporation | Anionic coupling agents |
| US3922436A (en) * | 1974-09-13 | 1975-11-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Silanes useful as coupling agents and flame retardants |
| DE2508931A1 (de) * | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Schwefelorganische silicium-verbindungen - verfahren zu deren herstellung und verwendung als haftvermittler |
| US3971883A (en) * | 1975-09-12 | 1976-07-27 | National Distillers And Chemical Corporation | Silicone rubber-ethylene vinyl acetate adhesive laminates and preparation thereof |
| DE2658368C2 (de) * | 1976-12-23 | 1982-09-23 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel und Phosphor enthaltende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| FR2382456A1 (fr) | 1977-03-03 | 1978-09-29 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux silanes derives du pinacol utilisables comme agents antistructures |
| US4279449A (en) * | 1978-07-20 | 1981-07-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Slide surface compound for track-driven vehicle |
| JPS58176538A (ja) | 1982-04-09 | 1983-10-17 | Sharp Corp | 感湿抵抗素子 |
| DE3380442D1 (en) | 1982-06-18 | 1989-09-28 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance |
| GB8400149D0 (en) * | 1984-01-05 | 1984-02-08 | Bp Chem Int Ltd | Polymer composition |
| JPH068366B2 (ja) * | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
| DE4004781A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
| JP2895296B2 (ja) * | 1990-12-26 | 1999-05-24 | 信越化学工業株式会社 | ３−（ビニルベンジルオキシ）プロピルシラン化合物 |
| FR2673187B1 (fr) * | 1991-02-25 | 1994-07-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition. |
| JP2939016B2 (ja) * | 1991-08-26 | 1999-08-25 | 信越化学工業株式会社 | ３−（ビニルフェニルオキシ）プロピルシラン化合物の製造方法 |
| CA2105719A1 (en) | 1993-06-28 | 1994-12-29 | Rene Jean Zimmer | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire with tread thereof |
| DE4406947A1 (de) | 1994-03-03 | 1995-09-07 | Bayer Ag | Schwefel-/Silizium-haltige Verstärkungsadditive enthaltende Kautschukmischungen |
| US5674932A (en) * | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
| US5580919A (en) * | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
| EP0845016B1 (en) * | 1995-08-16 | 2004-07-07 | General Electric Company | Stable silane compositions on silica carrier |
| FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| JP3823362B2 (ja) * | 1996-03-01 | 2006-09-20 | 日東紡績株式会社 | シランカップリング剤 |
| CN1228791A (zh) * | 1996-08-26 | 1999-09-15 | Basf公司 | 星形聚合物及其制备方法 |
| BR9806096B1 (pt) * | 1997-08-21 | 2009-01-13 | mercaptosilano bloqueado; processo para a manufatura de uma borracha com carga; processo para a manufatura de um mercaptosilano bloqueado; composiÇço de borracha; e silano. | |
| EP1025145A1 (en) | 1997-10-22 | 2000-08-09 | N.V. Bekaert S.A. | Means and methods for enhancing interfacial adhesion between a metal surface and a non-metallic medium and products obtained thereby |
| JPH11335378A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Nitto Boseki Co Ltd | シランカップリング剤 |
| JPH11335381A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Nitto Boseki Co Ltd | 耐熱耐水性向上シランカップリング剤 |
| US6191286B1 (en) * | 1998-08-26 | 2001-02-20 | Osi Specialties Inc. | Imidosilane compositions |
| US20020016487A1 (en) * | 1999-08-10 | 2002-02-07 | Francois Kayser | Unsaturated siloxy compounds |
| EP1265955B1 (fr) | 1999-12-30 | 2003-10-15 | Société de Technologie Michelin | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage (charge blanche/elastomere) a fonction ester |
| AU2843901A (en) | 1999-12-30 | 2001-07-16 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber composition for a tyre, comprising a coupling agent (white filler/dienic elastomer) activated by heat-initiated radical starter |
| US6416817B1 (en) * | 2000-03-03 | 2002-07-09 | Dow Corning Sa | Barrier coatings having bis-silanes |
| DE10015309A1 (de) * | 2000-03-28 | 2001-10-18 | Degussa | Kautschukmischungen |
| US6359046B1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
| AU2001285946A1 (en) | 2000-09-15 | 2002-03-26 | Michelin Recherche Et Technique S.A. | Rubber composition for tyre comprising a citraconimido-alkoxysilane as coupling agent |
| US6242627B1 (en) * | 2000-12-05 | 2001-06-05 | Crompton Company | Process for preparing primary aminoorganosilanes |
| US6635700B2 (en) * | 2000-12-15 | 2003-10-21 | Crompton Corporation | Mineral-filled elastomer compositions |
| JP4543550B2 (ja) * | 2000-12-21 | 2010-09-15 | 日東紡績株式会社 | ビニル基およびジメチルシロキサン結合を有するシランカップリング剤 |
| US6465581B1 (en) * | 2001-01-24 | 2002-10-15 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition which contains stabilized unsymmetrical coupling agents and article of manufacture, including a tire, having at least one component comprised of such rubber composition |
| ES2217229T3 (es) * | 2001-08-06 | 2004-11-01 | Degussa Ag | Compuestos de organosilicio. |
| DE10163945C1 (de) | 2001-09-26 | 2003-05-08 | Degussa | Geblockte Mercaptosilane, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| EP1298163B1 (de) * | 2001-09-26 | 2005-07-06 | Degussa AG | Geblockte Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und die enthaltenden Kautschukmischungen |
| JP2004005395A (ja) | 2002-04-16 | 2004-01-08 | Sony Computer Entertainment Inc | 演算処理装置、半導体デバイス |
| US7301042B2 (en) | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
| US20040014840A1 (en) * | 2002-07-11 | 2004-01-22 | Uniroyal Chemical Company | Rubber compositions and methods for improving scorch safety and hysteretic properties of the compositions |
| US8097743B2 (en) * | 2002-11-04 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for manufacture of blocked mercaptosilane coupling agents |
| US6777569B1 (en) * | 2003-03-03 | 2004-08-17 | General Electric Company | Process for the manufacture of blocked mercaptosilanes |
| JP4485246B2 (ja) * | 2003-04-23 | 2010-06-16 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| US20050009955A1 (en) * | 2003-06-25 | 2005-01-13 | Cohen Martin Paul | Composite of silica reacted with blocked mercaptoalkoxysilane and alkyl silane, rubber composition with said composite, and article having component thereof |
| US7183370B2 (en) * | 2003-09-11 | 2007-02-27 | Toyota Technical Center Usa, Inc | Phosphonic-acid grafted hybrid inorganic-organic proton electrolyte membranes (PEMs) |
| CA2446474C (en) | 2003-10-24 | 2011-11-29 | Rui Resendes | Silica-filled elastomeric compounds |
| US20050245753A1 (en) * | 2004-05-03 | 2005-11-03 | Cruse Richard W | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
| US20060025506A1 (en) * | 2004-07-30 | 2006-02-02 | Weller Keith J | Silane compositions, processes for their preparation and rubber compositions containing same |
| US7960576B2 (en) | 2004-08-13 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Diol-derived organofunctional silane and compositions containing same |
| US7928258B2 (en) * | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
| US7473724B2 (en) * | 2005-02-15 | 2009-01-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of silica reinforced polyisoprene-rich rubber composition and tire with component thereof |
| US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
| US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
| US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
| US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
-
2004
- 2004-08-13 US US10/918,828 patent/US7531588B2/en active Active
-
2005
- 2005-07-27 RU RU2007107383/04A patent/RU2007107383A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 MX MX2007001150A patent/MX2007001150A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 WO PCT/US2005/026580 patent/WO2006015010A2/en active Application Filing
- 2005-07-27 KR KR1020077004559A patent/KR20070053232A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-07-27 CA CA002575386A patent/CA2575386A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-27 AU AU2005269453A patent/AU2005269453A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-27 BR BRPI0513990A patent/BRPI0513990B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-27 EP EP05776346.8A patent/EP1789423B1/en not_active Not-in-force
- 2005-07-27 JP JP2007523753A patent/JP5354904B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-29 TW TW094125850A patent/TW200621790A/zh unknown
- 2005-08-01 AR ARP050103204A patent/AR050278A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0513990A (pt) | 2008-05-20 |
| BRPI0513990B1 (pt) | 2017-05-09 |
| EP1789423B1 (en) | 2016-04-13 |
| US7531588B2 (en) | 2009-05-12 |
| AU2005269453A1 (en) | 2006-02-09 |
| WO2006015010A2 (en) | 2006-02-09 |
| AR050278A1 (es) | 2006-10-11 |
| US20060281841A1 (en) | 2006-12-14 |
| WO2006015010A3 (en) | 2006-07-20 |
| EP1789423A2 (en) | 2007-05-30 |
| MX2007001150A (es) | 2007-07-11 |
| CA2575386A1 (en) | 2006-02-09 |
| JP5354904B2 (ja) | 2013-11-27 |
| TW200621790A (en) | 2006-07-01 |
| KR20070053232A (ko) | 2007-05-23 |
| JP2008508295A (ja) | 2008-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007107383A (ru) | Силановые композиции, способы их получения и резиновые композиции, их содержащие | |
| US6927270B2 (en) | Process for the functionalization of polyhedral oligomeric silsesquioxanes | |
| JP5407825B2 (ja) | ２以上のアミノ基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
| JPH069657A (ja) | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH0912709A (ja) | シロキサン変性ポリオキシアルキレン化合物及びその製造方法並びにそれを含有する室温硬化性組成物 | |
| JP2624060B2 (ja) | 片末端ジオールシロキサン化合物及びその製造方法 | |
| EP0639576B1 (en) | Organopolysiloxanes having a silanol group and process of making them | |
| JP5115729B2 (ja) | トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JP6329764B2 (ja) | 対称ハイパーブランチ型シリコーン変性重合性化合物、及びそのモジュール化した製造方法 | |
| JP2895296B2 (ja) | ３−（ビニルベンジルオキシ）プロピルシラン化合物 | |
| WO2004026883A1 (ja) | ケイ素化合物 | |
| JPH1017579A (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 | |
| TW200526675A (en) | Process for the preparation of (mercaptoorganyl)alkoxysilanes | |
| JPH04246419A (ja) | オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| RU2391291C2 (ru) | Способ получения органосиланов | |
| JPH07173178A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JP4018873B2 (ja) | ハロゲンで置換された多価反応性ポリシロキサン化合物及びその製造方法 | |
| JPH05222066A (ja) | 新規有機ケイ素化合物 | |
| JP4662042B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
| JP4433168B2 (ja) | 保護された水酸基を有するオルガノキシシラン化合物 | |
| JP6390473B2 (ja) | 両末端変性されたシラシクロブタン開環重合物及びその製造方法 | |
| JP6003856B2 (ja) | 末端変性されたシラシクロブタン開環重合物及びその製造方法 | |
| US20020103322A1 (en) | Multi-reactive silicon compound having polyalkyleneglycol substituents and synthetic method thereof | |
| JP4336970B2 (ja) | 保護されたカルボキシル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
| JPH06107671A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20100120 |