JPH11335381A - 耐熱耐水性向上シランカップリング剤 - Google Patents
耐熱耐水性向上シランカップリング剤Info
- Publication number
- JPH11335381A JPH11335381A JP15688598A JP15688598A JPH11335381A JP H11335381 A JPH11335381 A JP H11335381A JP 15688598 A JP15688598 A JP 15688598A JP 15688598 A JP15688598 A JP 15688598A JP H11335381 A JPH11335381 A JP H11335381A
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- Japan
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- silane coupling
- coupling agent
- mol
- aminopropyltrimethoxysilane
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 不飽和高分子樹脂を用いた耐水性に優れる複
合材料やミーズリング特性に優れるプリント配線基板を
得ることのできるシランカップリング剤の提供。 【構成】 次式（１） 【化１】（Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ8 のフェニル基を含む炭化水
素基、Ｒ2 はＣ3 〜Ｃ9 のフェニル基を含む炭化水素
基、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 のフェニル基を含む炭化水素基、
Ｒ4はＣ1 〜Ｃ3 の炭化水素基、ａ＝０〜２，ｂ＝０〜
２）の構造を有するアミノシランにビニルベンジルクロ
ライドと２−イソシアネートエチルメタクリレートを反
応させたことを特徴とするシランカップリング剤。
合材料やミーズリング特性に優れるプリント配線基板を
得ることのできるシランカップリング剤の提供。 【構成】 次式（１） 【化１】（Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ8 のフェニル基を含む炭化水
素基、Ｒ2 はＣ3 〜Ｃ9 のフェニル基を含む炭化水素
基、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 のフェニル基を含む炭化水素基、
Ｒ4はＣ1 〜Ｃ3 の炭化水素基、ａ＝０〜２，ｂ＝０〜
２）の構造を有するアミノシランにビニルベンジルクロ
ライドと２−イソシアネートエチルメタクリレートを反
応させたことを特徴とするシランカップリング剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和高分子樹脂を用
いた複合材料やプリント配線基板の補強材として使用さ
れるガラス繊維の表面処理に用いられるシランカップリ
ング剤に関する。
いた複合材料やプリント配線基板の補強材として使用さ
れるガラス繊維の表面処理に用いられるシランカップリ
ング剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、不飽和高分子樹脂、例えば不飽和
ポリエステル樹脂を用いた複合材料が２４時間入浴可能
なバスやプリント配線基板に用いられてきている。これ
らの複合材料の補強材として使用されるガラス繊維の表
面処理にはγーメタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン及びＮ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン・塩酸塩等が
用いられている。これらのシランカップリング剤を用い
た複合材料は長時間煮沸するとガラス繊維と不飽和ポリ
エステル樹脂が剥離を起こすなど耐水性の問題があっ
た。またプリント配線基板のようにその製造工程におい
て熱衝撃が加えられた場合ミーズリングを起こす等の問
題があった。
ポリエステル樹脂を用いた複合材料が２４時間入浴可能
なバスやプリント配線基板に用いられてきている。これ
らの複合材料の補強材として使用されるガラス繊維の表
面処理にはγーメタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン及びＮ−β−（Ｎ−ビニルベンジルアミノエチル）
−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン・塩酸塩等が
用いられている。これらのシランカップリング剤を用い
た複合材料は長時間煮沸するとガラス繊維と不飽和ポリ
エステル樹脂が剥離を起こすなど耐水性の問題があっ
た。またプリント配線基板のようにその製造工程におい
て熱衝撃が加えられた場合ミーズリングを起こす等の問
題があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記これらの
問題を解決し、不飽和高分子樹脂を用いた耐水性に優れ
る複合材料やミーズリング特性に優れるプリント配線基
板を得ることのできるシランカップリング剤の提供を課
題とする。
問題を解決し、不飽和高分子樹脂を用いた耐水性に優れ
る複合材料やミーズリング特性に優れるプリント配線基
板を得ることのできるシランカップリング剤の提供を課
題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記課題は本発明の
（１）の構造式を有するアミノシランにビニルベンジル
クロライドと２−イソシアネートエチルメタクリレート
を反応させたことを特徴とするシランカップリング剤よ
って解決される。
（１）の構造式を有するアミノシランにビニルベンジル
クロライドと２−イソシアネートエチルメタクリレート
を反応させたことを特徴とするシランカップリング剤よ
って解決される。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に使用するアミノシランに
は、前記（１）の構造を有するアミノシランが使用でき
る。ここでＲ1 はＣ1 〜Ｃ8 のフェニル基を含む炭化水
素基、Ｒ2 はＣ3 〜Ｃ9 のフェニル基を含む炭化水素
基、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 のフェニル基を含む炭化水素基、
Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ3 の炭化水素基、ａ＝０〜２，ｂ＝０〜
２。より具体的には、 γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン次式（２）
は、前記（１）の構造を有するアミノシランが使用でき
る。ここでＲ1 はＣ1 〜Ｃ8 のフェニル基を含む炭化水
素基、Ｒ2 はＣ3 〜Ｃ9 のフェニル基を含む炭化水素
基、Ｒ3 はＣ1 〜Ｃ6 のフェニル基を含む炭化水素基、
Ｒ4 はＣ1 〜Ｃ3 の炭化水素基、ａ＝０〜２，ｂ＝０〜
２。より具体的には、 γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン次式（２）
【化２】 Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン次式（３）
トキシシラン次式（３）
【化３】 Ｎ−（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメト
キシシラン次式（４）
キシシラン次式（４）
【化４】 Ｎ，Ｎ´−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピ
ル］エチレンジアミン次式（５），（６），（７）
ル］エチレンジアミン次式（５），（６），（７）
【化５】
【化６】
【化７】 等が挙げられるが、好ましくはＮ−β−（アミノエチ
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシランである。
ル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシランである。
【０００６】発明の使用するビニルベンジルクロライド
は次式（８），（９）
は次式（８），（９）
【化８】
【化９】 で示すｍ−，ｐ−のいずれでも良い。
【０００７】本発明に使用する２−イソシアネートエチ
ルメタクリレートは特に限定されない。
ルメタクリレートは特に限定されない。
【０００８】Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシランにビニルベンジルクロライド
と２−イソシアネートエチルメタクリレートを反応させ
る方法としてはアミノシランに先にビニルベンジルクロ
ライドを反応させ、その後２−イソシアネートエチルメ
タクリレートを反応させる方法と先に２−イソシアネー
トエチルメタクリレートを反応させ、その後ビニルベン
ジルクロライドを反応させる方法の２通りが考えられる
がより好ましくは後者である。
ロピルトリメトキシシランにビニルベンジルクロライド
と２−イソシアネートエチルメタクリレートを反応させ
る方法としてはアミノシランに先にビニルベンジルクロ
ライドを反応させ、その後２−イソシアネートエチルメ
タクリレートを反応させる方法と先に２−イソシアネー
トエチルメタクリレートを反応させ、その後ビニルベン
ジルクロライドを反応させる方法の２通りが考えられる
がより好ましくは後者である。
【０００９】Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシランとビニルベンジルクロライド
と２−イソシアネートエチルメタクリレートはそれぞれ
０．８〜１．２ｍｏｌ：０．８〜１．２ｍｏｌ：０．８
〜１．２ｍｏｌの割合で反応させるのが好ましい。より
好ましくは１ｍｏｌ：１ｍｏｌ：１ｍｏｌの割合で反応
させることである。この範囲をはずれ、ビニルベンジル
クロライドの量が増えると複合材料は長時間煮沸すると
ガラス繊維と不飽和ポリエステルが剥離を起こすなどの
耐水性が低下する。また、２−イソシアネートエチルメ
タクリレートの量が増えると熱衝撃や力学的衝撃が加え
られた場合ミーズリングを起こしやすくなるなどの欠点
が生じ好ましくない。
ロピルトリメトキシシランとビニルベンジルクロライド
と２−イソシアネートエチルメタクリレートはそれぞれ
０．８〜１．２ｍｏｌ：０．８〜１．２ｍｏｌ：０．８
〜１．２ｍｏｌの割合で反応させるのが好ましい。より
好ましくは１ｍｏｌ：１ｍｏｌ：１ｍｏｌの割合で反応
させることである。この範囲をはずれ、ビニルベンジル
クロライドの量が増えると複合材料は長時間煮沸すると
ガラス繊維と不飽和ポリエステルが剥離を起こすなどの
耐水性が低下する。また、２−イソシアネートエチルメ
タクリレートの量が増えると熱衝撃や力学的衝撃が加え
られた場合ミーズリングを起こしやすくなるなどの欠点
が生じ好ましくない。
【００１０】
【実施例】［実施例１］冷却器、攪拌機、滴下ロート、
温度計を取り付けた１０００ｍｌのセパラブルフラスコ
に、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン１１１．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を仕込
み、これを窒素ガス雰囲気中で攪拌した。ここに、２ー
イソシアネートエチルメタクリレート（昭和電工（株）
製、商品名、カレンズＭＯＩ）７７．５ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）をゆっくりと滴下し、４０℃以下で２時間反応させ
シラン化合物を得た。このシラン化合物をＦＴ−ＩＲ
（日本電子（株）製ＪＩＲ−３５１０）で測定したとこ
ろ、２２５６．３ｃｍ−１のイソシアネート基のピーク
が消失し、新たに発生した１６６８．１，１６２１．
９，１５６０．１ｃｍ−１のピークからアミド結合の存
在を確認した。また、このシラン化合物をガスクロマト
グラフィー（（株）島津製作所製ＧＣ−１５Ａ）で分析
したところ、２ーイソシアネートエチルメタクリレート
の全てが消失していることを確認した。次に、このシラ
ン化合物にメタノール３９７．３ｇを入れ、窒素ガス雰
囲気中で攪拌しながら、ビニルベンジルクロライド７
６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、６０℃
で６時間反応させ４０重量％のシラン組成物を得た。
このシラン組成物の塩素濃度を硝酸銀滴定により測定し
たところ２．５重量％（理論値２．７重量％）であり、
ビニルベンジルクロライドの９５％以上が反応している
ことを確認した。次に、このシラン組成物が１．０重量
％となるように水溶液を調整し、これに酢酸を加えてｐ
Ｈを３．４としたものを処理液とした。この処理液に厚
さ０．１９ｍｍのガラスクロス（日東紡績（株）製ＷＥ
Ａ７６２８）を浸漬し、ピックアップ量が２０重量％と
なるようにスクイーズロールで絞り、１１０℃の熱風で
５分間乾燥し処理クロスとした。この処理クロスに不飽
和高分子樹脂（昭和高分子（株）製ＲＩＰＯＸＹ Ｒ８
０６Ｂ）１００重量部、クメンハイドロパーオキサイド
１重量部を配合し調整した不飽和高分子ワニスを含浸さ
せ、４枚重ね、２分間脱泡し、１００℃で３０分間、１
７０℃で３０分間加熱硬化させることによって積層板を
得た。
温度計を取り付けた１０００ｍｌのセパラブルフラスコ
に、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルト
リメトキシシラン１１１．１ｇ（０．５ｍｏｌ）を仕込
み、これを窒素ガス雰囲気中で攪拌した。ここに、２ー
イソシアネートエチルメタクリレート（昭和電工（株）
製、商品名、カレンズＭＯＩ）７７．５ｇ（０．５ｍｏ
ｌ）をゆっくりと滴下し、４０℃以下で２時間反応させ
シラン化合物を得た。このシラン化合物をＦＴ−ＩＲ
（日本電子（株）製ＪＩＲ−３５１０）で測定したとこ
ろ、２２５６．３ｃｍ−１のイソシアネート基のピーク
が消失し、新たに発生した１６６８．１，１６２１．
９，１５６０．１ｃｍ−１のピークからアミド結合の存
在を確認した。また、このシラン化合物をガスクロマト
グラフィー（（株）島津製作所製ＧＣ−１５Ａ）で分析
したところ、２ーイソシアネートエチルメタクリレート
の全てが消失していることを確認した。次に、このシラ
ン化合物にメタノール３９７．３ｇを入れ、窒素ガス雰
囲気中で攪拌しながら、ビニルベンジルクロライド７
６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）をゆっくりと滴下し、６０℃
で６時間反応させ４０重量％のシラン組成物を得た。
このシラン組成物の塩素濃度を硝酸銀滴定により測定し
たところ２．５重量％（理論値２．７重量％）であり、
ビニルベンジルクロライドの９５％以上が反応している
ことを確認した。次に、このシラン組成物が１．０重量
％となるように水溶液を調整し、これに酢酸を加えてｐ
Ｈを３．４としたものを処理液とした。この処理液に厚
さ０．１９ｍｍのガラスクロス（日東紡績（株）製ＷＥ
Ａ７６２８）を浸漬し、ピックアップ量が２０重量％と
なるようにスクイーズロールで絞り、１１０℃の熱風で
５分間乾燥し処理クロスとした。この処理クロスに不飽
和高分子樹脂（昭和高分子（株）製ＲＩＰＯＸＹ Ｒ８
０６Ｂ）１００重量部、クメンハイドロパーオキサイド
１重量部を配合し調整した不飽和高分子ワニスを含浸さ
せ、４枚重ね、２分間脱泡し、１００℃で３０分間、１
７０℃で３０分間加熱硬化させることによって積層板を
得た。
【００１１】［比較例１］実施例１のビニルベンジルク
ロライド７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）をアクリロイルク
ロリド４５．３ｇ（０．５ｍｏｌ）に換え、メタノール
を３５０．７ｇとした以外は実施例１と同様にして積層
板を得た。このシラン組成物の塩素濃度は２．８重量％
（理論値３．０重量％）であった。
ロライド７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）をアクリロイルク
ロリド４５．３ｇ（０．５ｍｏｌ）に換え、メタノール
を３５０．７ｇとした以外は実施例１と同様にして積層
板を得た。このシラン組成物の塩素濃度は２．８重量％
（理論値３．０重量％）であった。
【００１２】［比較例２］実施例１のビニルベンジルク
ロライド７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）をメタクリロイル
クロリド５２．３ｇ（０．５ｍｏｌ）に換え、メタノー
ルを３６１．２ｇとした以外は実施例１と同じにして積
層板を得た。このシラン組成物の塩素濃度は２．７重量
％（理論値２．９重量％）であった。
ロライド７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）をメタクリロイル
クロリド５２．３ｇ（０．５ｍｏｌ）に換え、メタノー
ルを３６１．２ｇとした以外は実施例１と同じにして積
層板を得た。このシラン組成物の塩素濃度は２．７重量
％（理論値２．９重量％）であった。
【００１３】［比較例３］実施例１のビニルベンジルク
ロライド７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を除き、メタノー
ルを２８２．８ｇとした以外は実施例１と同じにして積
層板を得た。
ロライド７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を除き、メタノー
ルを２８２．８ｇとした以外は実施例１と同じにして積
層板を得た。
【００１４】［比較例４］実施例１のビニルベンジルク
ロライド７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を除き、２ーイソ
シアネートエチルメタクリレート１５５．０ｇ（１ｍｏ
ｌ）、メタノールを３９９．１ｇとした以外は実施例１
と同じにして積層板を得た。
ロライド７６．３ｇ（０．５ｍｏｌ）を除き、２ーイソ
シアネートエチルメタクリレート１５５．０ｇ（１ｍｏ
ｌ）、メタノールを３９９．１ｇとした以外は実施例１
と同じにして積層板を得た。
【００１５】［比較例５］比較例４のＮ−β−（アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン１１
１．１ｇ（０．５ｍｏｌ）をγ−アミノプロピルエトキ
シシラン１１０．７ｇ（０．５ｍｏｌ）に換えメタノー
ルを２８２．３ｇとした以外は比較例３と同様にして積
層板を得た。
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン１１
１．１ｇ（０．５ｍｏｌ）をγ−アミノプロピルエトキ
シシラン１１０．７ｇ（０．５ｍｏｌ）に換えメタノー
ルを２８２．３ｇとした以外は比較例３と同様にして積
層板を得た。
【００１６】［比較例６］γ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシランが０．４重量％となるように水溶液
を調整し、これに酢酸を加えてｐＨを４．０としたもの
を処理液とした以外は実施例１と同様にして積層板を得
た。
トリメトキシシランが０．４重量％となるように水溶液
を調整し、これに酢酸を加えてｐＨを４．０としたもの
を処理液とした以外は実施例１と同様にして積層板を得
た。
【００１７】［比較例７］Ｎ−β−（Ｎ−ビニルベンジ
ルアミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン・塩酸塩４０重量％メタノール溶液が１．０重量％
となるように水溶液を調整し、これに酢酸を加えてｐＨ
を３．４としたものを処理液とした以外は実施例１と同
様にして積層板を作成した。
ルアミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン・塩酸塩４０重量％メタノール溶液が１．０重量％
となるように水溶液を調整し、これに酢酸を加えてｐＨ
を３．４としたものを処理液とした以外は実施例１と同
様にして積層板を作成した。
【００１８】実施例１及び比較例１〜７で得た積層板に
ついて溶解性、樹脂の含浸性、半田耐熱性及びミーズリ
ング特性を測定して表１に示した。
ついて溶解性、樹脂の含浸性、半田耐熱性及びミーズリ
ング特性を測定して表１に示した。
【００１９】［試験］ ［処理剤の溶解性］ １％酢酸水溶液への溶解試験を行
った。即ち、酢酸１０ｇに水を入れ１０００ｇとなるよ
うに希釈した溶液中に上記シラン化合物を１０ｇ加え、
室温での溶解性を観察し、完全に透明なものを◎、やや
白濁するものを○、白濁するものを△、水に不溶なもの
を×で表１に記した。 ［樹脂の含浸性］ 不飽和ポリエステルワニスのガラス
クロスへの含浸性を目視により評価し、極めて良好なも
のを◎、良好なものを○、普通のものを△、不良なもの
を×で表１に記した。 ［半田耐熱性］ 積層板を４ｃｍ角にカットし試験片と
した。この試験片を沸騰水中で１時間煮沸した後、２６
０℃の半田浴に各時間浸漬し、フクレの有無を調べ、フ
クレ無しを○で、フクレ有りを×で表１に記した。 ［ミーズリング特性］ 各温度に加熱した直径３ｍｍ
の半田ごてを５秒間、１００ｇの荷重をかけて積層板に
押し当て、ミーズリングの有無を調べ、ミーズリングの
無いものを○、ミーズリングの有るものを×で表１に記
した。 ［耐水性］ 試験片を沸騰水中に各時間浸漬し、その際
の外観の劣化具合を観察し、変化がないものを○、若干
剥離（白化）したものを×で表１に記した。 ［吸水率］ 試験片の重量を測定した後、試験片を沸騰
水中に各時間煮沸し、再び重量を測定し次式（１０）
った。即ち、酢酸１０ｇに水を入れ１０００ｇとなるよ
うに希釈した溶液中に上記シラン化合物を１０ｇ加え、
室温での溶解性を観察し、完全に透明なものを◎、やや
白濁するものを○、白濁するものを△、水に不溶なもの
を×で表１に記した。 ［樹脂の含浸性］ 不飽和ポリエステルワニスのガラス
クロスへの含浸性を目視により評価し、極めて良好なも
のを◎、良好なものを○、普通のものを△、不良なもの
を×で表１に記した。 ［半田耐熱性］ 積層板を４ｃｍ角にカットし試験片と
した。この試験片を沸騰水中で１時間煮沸した後、２６
０℃の半田浴に各時間浸漬し、フクレの有無を調べ、フ
クレ無しを○で、フクレ有りを×で表１に記した。 ［ミーズリング特性］ 各温度に加熱した直径３ｍｍ
の半田ごてを５秒間、１００ｇの荷重をかけて積層板に
押し当て、ミーズリングの有無を調べ、ミーズリングの
無いものを○、ミーズリングの有るものを×で表１に記
した。 ［耐水性］ 試験片を沸騰水中に各時間浸漬し、その際
の外観の劣化具合を観察し、変化がないものを○、若干
剥離（白化）したものを×で表１に記した。 ［吸水率］ 試験片の重量を測定した後、試験片を沸騰
水中に各時間煮沸し、再び重量を測定し次式（１０）
【数１】 より求め表１に記した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【発明の効果】本発明のシランカップリング剤を用いる
ことによって表１に示すとおり半田耐熱性において２６
０℃で２０ｓｅｃに耐え、ミーズリング特性においては
２８０℃に耐えるこれまでに得られなかった優れた半田
耐熱性及びミーズリング特性を具備し、かつ耐水劣化の
少ない複合材料を得ることができる。
ことによって表１に示すとおり半田耐熱性において２６
０℃で２０ｓｅｃに耐え、ミーズリング特性においては
２８０℃に耐えるこれまでに得られなかった優れた半田
耐熱性及びミーズリング特性を具備し、かつ耐水劣化の
少ない複合材料を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 （Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ8 のフェニル基を含む炭化水素基、Ｒ
2 はＣ3 〜Ｃ9 のフェニル基を含む炭化水素基、Ｒ3 は
Ｃ1 〜Ｃ6 のフェニル基を含む炭化水素基、Ｒ4はＣ1
〜Ｃ3 の炭化水素基、ａ＝０〜２，ｂ＝０〜２）の構造
を有するアミノシランにビニルベンジルクロライドと２
−イソシアネートエチルメタクリレートを反応させたこ
とを特徴とするシランカップリング剤。 - 【請求項２】Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシランにビニルベンジルクロライド
と2-イソシアネートエチルメタクリレートを反応させた
ことを特徴とするシランカップリング剤。 - 【請求項３】Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン１ｍｏｌにビニルベンジルク
ロライド１ｍｏｌと２−イソシアネートエチルメタクリ
レート１ｍｏｌを反応させたことを特徴とするシランカ
ップリング剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15688598A JPH11335381A (ja) | 1998-05-22 | 1998-05-22 | 耐熱耐水性向上シランカップリング剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15688598A JPH11335381A (ja) | 1998-05-22 | 1998-05-22 | 耐熱耐水性向上シランカップリング剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11335381A true JPH11335381A (ja) | 1999-12-07 |
Family
ID=15637529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15688598A Pending JPH11335381A (ja) | 1998-05-22 | 1998-05-22 | 耐熱耐水性向上シランカップリング剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11335381A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187977A (ja) * | 2000-12-21 | 2002-07-05 | Nitto Boseki Co Ltd | ビニル基およびジメチルシロキサン結合を有するシランカップリング剤 |
| JP2008031278A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 複合材料用改質剤及び複合材料 |
| JP2008508295A (ja) * | 2004-07-30 | 2008-03-21 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | シラン組成物、その調製法とそれを含むゴム組成物 |
| WO2010067685A1 (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-17 | 関西ペイント株式会社 | 重合性官能基を有するシルセスキオキサン化合物 |
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