JPH0525219A - シランカツプリング剤ならびに積層板用ガラス繊維製品 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 耐熱性に優れた積層板を与えることができる
積層板用ガラス繊維製品を提供すること、および該ガラ
ス繊維製品を製造するための新規シランカップリング剤
を提供することを目的とする。 【構成】 少なくとも１個のアミノ基を有するシランカ
プッリング剤の窒素原子に、少くとも１個の（メタ）ア
クリロイル基が結合している新規シランカップリング
剤。および同シランカップリング剤で処理したガラス繊
維製品。 【効果】 本発明のシランカップリング剤で処理したガ
ラス繊維製品を用いて製造した積層板はミーズリングを
起こすことがなく、半田耐熱性に優れるなど高い耐熱性
を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、シランカップリング
剤、およびこのシランカップリング剤で処理した積層板
用ガラス繊維製品に関する。

【０００２】

【従来の技術】プリント基板は各方面で多用されている
が、近年コンピューター関係および通信機関係などで益
々その重要性を増している。プリント基板の中でも、そ
の性能の点から、ガラス繊維製品を補強材とするものが
主流となりつつあり、その中でもガラス繊維織物を補強
材とするものが中心となってきている。

【０００３】このようにして製造されたプリント基板
は、銅箔回路を形成したプリント配線板となり、さらに
ＩＣ、ＬＳＩ等のチップ部品を実装して、コンピュータ
ー、通信機等に使用される。

【０００４】プリント基板にチップ部品を実装する場
合、従来はスルーホール部分にチップの足を挿入し、溶
融半田にディップし、半田によるチップの固定を行って
いた。しかし、チップの高集積化に伴い、表面実装技術
が行われるようになると、チップの固定が溶融半田にデ
ィップする方法から、半田ペーストによる点付け法に変
わりつつある。半田ペースト法の場合には、瞬間的に半
田ペーストを溶融してチップを接着固定する必要がある
ため、溶融半田にディップする方法よりも、さらに高温
での加熱が遠赤外線照射により行われる。この加熱によ
りプリント基板自体にも熱衝撃が加わることになり、そ
の結果ミーズリングと呼ばれる基材織物のタテ糸とヨコ
糸の交点部分に小さな剥離現象が起こる場合のあること
が確認されている。この様な剥離現象が起こると、スル
ーホールメッキ時に、メッキ液がこの剥離部分に浸み込
み、その結果、不必要な部分での回路導通が起こってし
まう。またスルーホール内壁の粗さにも影響する。

【０００５】このプリント基板のうち不飽和ポリエステ
ル樹脂をマトリックス樹脂としたプリント基板用の積層
板が最近著しく伸長しており、このプリント基板用の積
層板についても配線工程時に溶融半田に浸漬されるため
に強い耐熱性が必要とされる。

【０００６】耐熱性を改良するためにシランカップリン
グ剤としてγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ランにより補強材を予備処理し、マトリックス樹脂との
複合材料を作製する試みがなされているが、シラン化合
物自体の耐熱性が充分でないため複合材料の耐熱性は充
分ではなかった。

【０００７】さらにＮ−（ビニルベンジル）−β−アミ
ノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシランの塩
酸塩により補強材を予備処理することも試みられている
が、このシラン化合物のアミノ基の部分の耐熱性が悪い
ため充分な効果は得られていない。

【０００８】

【発明の目的】従って本発明の第１の目的は、それ自体
耐熱性に優れ、補強材であるガラス繊維製品を表面処理
した場合に耐熱性に優れた積層板を与えることができる
新規シランカップリング剤を提供することにある。

【０００９】また本発明の第２の目的は、第１の目的を
達成するシランカップリング剤で処理されることによ
り、耐熱性に優れた積層板を与えることができる新規積
層板用ガラス繊維製品を提供することにある。

【００１０】

【目的を達成するための手段】本発明者らは、鋭意研究
を行った結果、ケイ素原子に加水分解性基が置換された
シリルアルキル基とともにラジカル重合性不飽和基
［（メタ）アクリロイル基］を有し、これらが窒素原子
に置換されているモノアミン化合物およびポリアミン化
合物並びにこれらの塩からなるシランカップリング剤が
前記第１の目的を達成することを見い出した。

【００１１】すなわち、本発明の第１の目的を達成する
シランカップリング剤は、１個の窒素原子を分子内に有
し、下記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）で示される基が上
記１個の窒素原子に置換されており、置換された基
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の数をｎ_a 、ｎ_b 、ｎ_c とそれ
ぞれ表示したときにｎ_a ≧１、ｎ_b ≧１、ｎ_c ≧０であ
り、ｎ_a ＋ｎ_b ＋ｎ_c ＝３であるモノアミン化合物また
はその塩からなることを特徴とする。 （ａ）ケイ素原子に加水分解性基が置換されたシリルア
ルキル基 （ｂ）（メタ）アクリロイル基 （ｃ）水素基

【００１２】また本発明の第１の目的を達成する他のシ
ランカップリング剤は、２価の有機基によって連結され
た複数個の窒素原子を分子内に有し、下記（ａ）、
（ｂ）および（ｃ）で示される基が上記複数個の窒素原
子に置換されており、前記複数個の窒素原子の数を
ｎ_N 、置換された基（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の数を
ｎ_a 、ｎ_b 、ｎ_c とそれぞれ表示したときにｎ_a ≧１、
ｎ_b ≧２、ｎ_c ≧０であり、ｎ_a ＋ｎ_b ＋ｎ_c ＝ｎ_N ＋
２であるポリアミン化合物またはその塩からなることを
特徴とする。 （ａ）ケイ素原子に加水分解性基が置換されたシリルア
ルキル基 （ｂ）（メタ）アクリロイル基 （ｃ）水素基

【００１３】また本発明者らは、上記モノアミン化合
物、ポリアミン化合物またはこれらの塩からなるシラン
カップリング剤の少なくとも１種で処理された積層板用
ガラス繊維製品が、前記第２の目的を達成することを見
い出した。

【００１４】以下、本発明のシランカップリング剤なら
びに積層板用ガラス繊維製品を順次説明する。本発明の
シランカップリング剤は、アミノシラン化合物に（メ
タ）アクリル酸ハライド（すなわち、アクリル酸ハライ
ドおよびメタクリル酸ハライド）を反応させることによ
って得られる。

【００１５】アミノシラン化合物としては、加水分解性
基（アルコキシ基、アシロキシ基など）がケイ素原子に
置換され、このケイ素原子が２価の有機基を介して末端
アミノ基に連結されているアミノシラン化合物を用いる
のが好ましい。

【００１６】このようなアミノシラン化合物としては、
以下のものがあげられる。 （ｉ）３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−ア
ミノプロピルメチルジエトキシシラン、３−アミノプロ
ピルジメチルエトキシシラン、３−アミノプロピルトリ
メトキシシラン、３−アミノブチルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−
アミノプロピルジメチルメトキシシランなどの末端に１
個のアミノ基のみを有するモノアミノ−シラン化合物

【００１７】（ii）Ｎ−２−アミノエチルアミノプロピ
ルメチルジメトキシシラン、Ｎ−２−アミノエチルアミ
ノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−２−アミノエ
チルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２−アミ
ノエチルアミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−２−
アミノエチルアミノプロピルジメチルメトキシシラン、
Ｎ−２−アミノエチルアミノプロピルジメチルエトキシ
シラン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルジアミノプロ
パン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルジアミノヘキサ
ン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルフェニレンジアミ
ン、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルジアミノビフェニ
ル、Ｎ−トリメトキシシリルプロピルジアミノジフェニ
ルメタン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルト
リメトキシシラン、Ｎ−［２−（ビニルベンジルアミ
ノ）エチル］−３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロ
ピル］エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス［３−（トリ
メトキシシリル）プロピル］エチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−ビス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ジ
アミノプロパン、Ｎ，Ｎ′−ビス［３−（トリメトキシ
シリル）プロピル］ジアミノヘキサン、Ｎ−トリメトキ
シシリルプロピルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス［３−（トリメトキシシリル）プロピル］ジエチレン
トリアミンなどの、末端に１個のアミノ基を有し、この
末端アミノ基とケイ素原子とを連結する２価の有機基に
１個以上のアミノ基を有するポリアミノ−シラン化合物

【００１８】出発物質として、上記（ｉ）のモノアミノ
−シラン化合物を用いた場合には、本発明のモノアミン
化合物からなるシランカップリング剤が得られ、上記(i
i)のポリアミノ−シラン化合物を用いた場合には、本発
明のポリアミン化合物からなるシランカップリング剤が
得られる。

【００１９】上記アミノシラン化合物は、ハロアルキル
アルコキシシランとアミンとの脱ハロゲン化水素反応、
不飽和二重結合を持つアミノ化合物とアルコキシシラン
とのヒドロシリル化反応等、公知の方法で得ることがで
きる。

【００２０】上記アミノシラン化合物との反応に供せら
れる（メタ）アクリル酸ハライドとしては、アクリル酸
クロライド、メタクリル酸クロライドが、実用上好都合
である。

【００２１】反応は、原料に対して不活性な有機溶媒中
で行うことができる。この様な溶媒としては、例えばジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコール
ジエチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類が使用できる。これらの溶媒は乾
燥した状態で使用することが望ましい。水分の含有量が
多い場合には、原料および生成物のアルコキシ基が加水
分解を受け、縮合物が生成し目的物の収率が低下する。

【００２２】優れたカップリング剤を得るためには、原
料の転化率が１００％となるように反応を十二分に完結
させることが肝要であるが、この反応ではハロゲン化水
素が副生するため必要に応じ脱ハロゲン化水素剤を用い
て反応を行うことは何等さしつかえはない。これらの脱
ハロゲン化水素剤としては原料のアミノシラン化合物お
よび（メタ）アクリル酸ハライドに対して不活性な塩基
性物質が好ましい。この塩基性物質としては、例えば、
ピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のア
ミン類があげられる。このアミンの添加量は、通常（メ
タ）アクリル酸ハライドに対して０．８〜１０．０当量
用いられる。

【００２３】なお、この反応を行う際、（メタ）アクリ
ル酸ハライドの重合を防ぐために、重合禁止剤、例えば
ｐ−ベンゾキノン、ｔ−ブチルカテコール等を添加する
ことも可能である。

【００２４】反応温度や反応時間は、用いる原料や溶媒
により影響を受けるため、特に限定はしないが、（メ
タ）アクリル酸ハライドの不飽和結合の安定性から、あ
まり高温では好ましくなく、通常０〜１２０℃の範囲
で、０．５〜２０時間で反応が完結するように条件設定
が行われる。

【００２５】反応方法は通常の方法、たとえば、アミノ
シラン化合物と有機溶媒、脱ハロゲン化水素剤および重
合禁止剤の混合物を撹拌しながら、所定の温度に加熱ま
たは冷却しておき、ここに（メタ）アクリル酸ハライド
を滴下する方法により実施される。その後、必要に応じ
て、ハロゲン化水素塩や、有機溶媒、過剰の脱ハロゲン
化水素剤等をろ過や蒸留により除くことも可能である。

【００２６】得られたモノアミン化合物からなる本発明
のシランカップリング剤は出発原料のモノアミノ−シラ
ン化合物に由来する（ａ）ケイ素原子に加水分解基が置
換されたシリルアルキル基と、出発原料の（メタ）アク
リル酸ハライドに由来する（ｂ）（メタ）アクリロイル
基と、出発原料のモノアミノ−シラン化合物中のアミノ
基に由来する（ｃ）水素基とを有し、置換された基
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の数をｎ_a 、ｎ_b 、ｎ_c とそれ
ぞれ表示したときｎ_a ≧１、ｎ_b ≧１、ｎ_c ≧０であ
り、かつｎ_a ＋ｎ_b ＋ｎ_c ＝３であるモノアミン化合物
である。

【００２７】またポリアミン化合物からなる本発明のシ
ランカップリング剤は、出発原料のポリアミノ−シラン
化合物に由来する（ａ）ケイ素原子に加水分解基が置換
されたシリルアルキル基と、出発原料の（メタ）アクリ
ル酸ハライドに由来する（ｂ）（メタ）アクリロイル基
と、出発原料のポリアミノ−シラン化合物中のアミノ基
に由来する（ｃ）水素基とを有し、これらが出発原料の
ポリアミノ−シラン化合物中の複数のアミノ基に由来す
る複数の窒素原子に置換されており、複数の窒素原子の
数をｎ_N 、置換された基（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の数を
ｎ_a 、ｎ_b 、ｎ_c とそれぞれ表示したときｎ_a ≧１、ｎ
_b ≧２、ｎ_c ≧０であり、かつｎ_a ＋ｎ_b ＋ｎ_c ＝ｎ_N
＋２であるポリアミン化合物である。

【００２８】本発明のシランカップリング剤は上記モノ
アミン化合物またはポリアミン化合物の酸塩であっても
よい。酸塩とは有機酸または無機酸の塩であり、有機酸
塩としては酢酸、プロピオン酸等の脂肪族酸、安息香酸
等の芳香族酸等の任意の酸の塩とすることができ、無機
酸塩としては、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸等の任意の酸の
塩とすることができる。酸塩は、例えばモノアミン化合
物またはポリアミン化合物を、対応する酸で中和すれば
容易に製造できる。

【００２９】本発明のシランカップリング剤は、それ自
体耐熱性に優れ後記するように補強材であるガラス繊維
製品を表面処理した場合に耐熱性に優れた積層板を与え
ることができる。

【００３０】また、本発明のシランカップリング剤は、
公知のシランカップリング剤と混合して使用することも
可能である。公知のシランカップリング剤としては、前
述のアミノシラン化合物のほかに、３−グリシドキシプ
ロピルトリメトキシシランのようなエポキシシラン類、
３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランのよう
なアクリルシラン類、３−クロロプロピルトリメトキシ
シランのようなクロロシラン類、３−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシランのようなメルカプトシラン類、ビ
ニルトリメトキシシランのようなビニルシラン類等があ
げられる。

【００３１】次にこのシラン化合物を用いて複合材料の
補強材であるガラス繊維製品を処理して積層板用ガラス
繊維製品を得る方法について説明する。ガラス繊維製品
としては、例えば従来公知のガラス繊維例えば、アルカ
リガラス、無アルカリガラス、低誘電ガラス、高弾性ガ
ラス、電気用のＥガラスなどを紡糸したガラスフィラメ
ントを集束したストランド（ガラス糸）、不織のガラス
マット、ガラスペーパー、さらにヤーンを織ったガラス
クロス、ガラステープを挙げることができる。本発明に
おけるガラス繊維製品は広義に解釈するものとし、マイ
カ製品をも包含する。マイカ製品としては例えば薄片を
抄造した軟質の集成マイカシート、またはこれらの焼成
品を挙げることができる。

【００３２】このシラン化合物によるガラス繊維製品
（補強材）の処理はこのものを適当な溶剤で希釈した処
理液を用いて行う。溶剤としては水、または０．５〜
５．０重量％の酢酸水溶液、５〜９９％の含水アルコー
ル溶液、または酢酸を含む含水アルコール溶液などを挙
げることができる。またこれら溶媒にポリオキシエチレ
ン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステルなどの乳化剤を添加してもよい。さらに
は、この処理液に必要に応じて、染料、顔料、帯電防止
剤、潤滑剤などを添加することもできる。溶媒中のシラ
ン化合物の濃度は０．１〜５．０重量％、好ましくは
０．２〜１．０重量％とする。

【００３３】この処理液による補強材の処理は、補強材
を処理液に浸漬して行えばよいが、場合によっては、補
強材中の処理液の溶液保持率をスクイズロールなどを用
いて一定にしてもよく、マイカシートなどについてはこ
の処理液をスプレー塗布するようにしてもよい。この処
理後、６０〜１５０℃で乾燥して溶媒を除去すると同時
に補強材とシラン化合物のシラノール基を反応させる。

【００３４】本発明の表面処理剤のガラス繊維製品に対
する付着量は０．００１〜０．５重量％、好ましくは
０．０１〜０．３重量％である。

【００３５】このようにして得られた積層板用ガラス繊
維製品は、耐熱性を有するシランカップリング剤で処理
されているため、不飽和ポリエステル樹脂などをマトリ
ックス樹脂として積層板を製造した場合に、この積層板
に優れた耐熱性を付与できる。

【００３６】

【実施例】本発明をさらに具体的に説明するために、以
下に実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。なお、実施例中の部はいずれも重
量部を表すものとする。

【００３７】実施例１ 還流冷却器、温度計、滴下ロート、撹拌器を備えた４つ
口フラスコに、Ｎ−２−アミノエチルアミノプロピルト
リメトキシシラン５００部と、トリエチルアミン４５６
部と、トルエン１５００部とを仕込み、窒素シール下、
氷冷しながらメタクリロイルクロライド４７１部を３０
分で滴下し、その後、氷冷下で２時間、４０℃に昇温し
て３時間反応させた。

【００３８】得られた反応液から、トリエチルアミン塩
酸塩をろ過して除き、さらにろ液からトリエチルアミン
およびトルエンをロータリーエバポレーターで除去した
液体について、赤外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペク
トルの測定を行った。その結果を表１に示す。得られた
化合物は、上記測定結果から、下記平均構造を持つこと
が判明した。

【００３９】

【化１】

【００４０】実施例２ 実施例１と同じ装置に、３−アミノプロピルトリエトキ
シシラン５００部、トリエチルアミン４５７部およびト
ルエン１５００部を仕込み、窒素シール下、氷冷しなが
らメタクリロイルクロライド４７２部を３０分で滴下
し、その後、氷冷下で２時間、４０℃に昇温して３時間
反応させた。

【００４１】得られた反応液から、トリエチルアミン塩
酸塩をろ過して除き、さらにろ液から未反応のメタクリ
ロイルクロライド、トリエチルアミンおよびトルエンを
ロータリーエバポレーターで除去した液体について、赤
外吸収スペクトル、核磁気共鳴スペクトルの測定を行っ
た。その結果を表１に示す。得られた化合物は、上記測
定結果から、下記平均構造を持つことが判明した。

【００４２】

【化２】

【００４３】

【表１】

【００４４】実施例３ 実施例１のシラン化合物を、酢酸２．０重量％を含んだ
蒸留水中に１．０重量％溶解させた。この溶液にガラス
クロス（ＷＥＡ−１８Ｗ、日東紡績（株）製）を浸漬
し、ピックアップ量３０％にスクイズロールで絞液し、
これを１１０℃で５分間乾燥させた。同シラン化合物の
ガラスクロスに対する付着量は０．０７重量％であっ
た。

【００４５】一方不飽和ポリエステル樹脂１００重量
部、スチレンモノマー４０重量部、クメンハイドロパー
オキサイド１重量部を混合してワニスを調合した。前記
シラン化合物で処理したガラスクロス２枚の間に４枚の
ガラスペーパー（ＥＰＭ−４０５０、日本バイリーン
（株）製）をはさみ、上記ワニスを含浸した。このもの
を、さらに厚み３５μm の２枚の銅箔ではさみ、２分間
脱泡してから１５０℃で１時間加熱して、１．６mmの積
層板を得た。

【００４６】実施例４ 実施例３において、実施例１のシラン化合物を、実施例
２のシラン化合物にかえたほかは実施例３と同様にして
ガラスクロスを処理した。シラン化合物のガラスクロス
に対する付着量は０．０７重量％であった。次に実施例
３と同様にして１．６mmの積層板を作製した。

【００４７】比較例１ 実施例３において、実施例１のシラン化合物にかえてγ
−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシランを用
い、このものを、酢酸０．１重量％を含んだ蒸留水に、
濃度０．７％となるように溶解したほかは、実施例３と
同様にしてガラスクロスを処理した。シラン化合物のガ
ラスクロスに対する付着量は０．０８重量％であった。
次に実施例３と同様にして１．６mmの積層板を作製し
た。

【００４８】比較例２ 実施例４において、実施例１のシラン化合物にかえてＮ
（ビニルベンジル）−β−アミノエチル−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシランを用い、このものを、酢酸
２．０重量％を含んだ蒸留水に、濃度１．０％となるよ
うに溶解したほかは、実施例４と同様にしてガラスクロ
スを処理した。シラン化合物のガラスクロスに対する付
着量は０．０７重量％であった。次に実施例４と同様に
して１．６mmの積層板を作製した。

【００４９】性能試験 上記実施例３〜４および比較１〜２で製造した積層板を
全面エッチングして銅箔を除去した積層板について行っ
た半田耐熱性、ミーズリング特性試験の結果、および樹
脂の含浸性を表２に示す。試験方法は次の通りである。

【００５０】（１）半田耐熱性試験 積層板を沸騰水中で、１時間、２時間、３時間それぞれ
煮沸した後、２６０℃の半田浴にそれぞれ２０秒間浸漬
し、フクレの有無を調べた。 ○：フクレ無し ×：フクレ有り

【００５１】（２）ミーズリング特性試験 ２５０℃、２７０℃、３００℃にそれぞれ加熱した直径
２mmの半田ごてを１０秒間、１００ｇの荷重をかけて積
層板に押し当て、ミーズリングの有無を調べた。 ○：ミーズリング無し ×：ミーズリング有り

【００５２】（３）樹脂の含浸性 （ａ）積層板の製造時において、不飽和ポリエステル樹
脂ワニスのガラスクロスへの含浸性の良否を目視により
観察した。 ◎：極めて良好 ○：良好 △：普通 ×：不良 （ｂ）積層板の外観を目視により観察した。 ◎：非常に透明感がある。 ○：ほぼ透明である。 △：クロスのヨコ糸が少し白化している。 ×：クロスのタテ、ヨコ糸が白化している。

【００５３】これらの結果をまとめて表２に示す。 表 ２ 実施例 比較例 ３ ４ １ ２ 半田耐熱性 煮沸１時間 ○ ○ ○ ○ 煮沸２時間 ○ ○ × ○ 煮沸３時間 △ △ × × ミーズリング ２５０℃ ○ ○ × ○ 特性 ２７０℃ ○ ○ × × ３００℃ △ × × × 樹脂の含浸性 (a) 処理ガラス ◎ ◎ ○ △ クロス (b) 積層板 ◎ ◎ ○ ×

【００５４】表２より、本発明のシランカップリング剤
を用いて得られた実施例３〜４の積層板は、半田耐熱
性、ミーズリング特性および樹脂の含浸性の全てにおい
て満足すべき結果を与えた。これに対して比較例１およ
び２の積層板は、これらの諸特性のいずれにおいても実
施例３〜４の積層板よりも劣っていた。

【００５５】

【発明の効果】本発明のシランカップリング剤で処理し
たガラス繊維を用いた複合材料は半田耐熱性に優れてい
る。したがって表面実装技術における要請に応えたプリ
ント基板を提供することが可能になる。また本発明のシ
ランカップリング剤を用いると、補強材であるガラス繊
維製品とマトリックス樹脂が、高温時においても強固な
結合を確保する。したがって、両者よりなる複合材料、
例えばプリント基板においては、補強材がマトリックス
樹脂から剥離するミーズリングを防止することができ
る。更に本発明のシランカップリング剤で処理したガラ
ス繊維製品は樹脂への含浸性に優れているので作業性が
改善される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 澤井 俊哉 神奈川県横浜市金沢区乙舳町10−３ (72)発明者 大竹 伸昌 神奈川県横浜市金沢区乙舳町10−２ (72)発明者 垣内 秀明 埼玉県北葛飾郡庄和町大字米島358番地49

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 １個の窒素原子を分子内に有し、下記
   （ａ）、（ｂ）および（ｃ）で示される基が上記１個の
   窒素原子に置換されており、置換された基（ａ）、
   （ｂ）、（ｃ）の数をｎ_a 、ｎ_b 、ｎ_c とそれぞれ表示
   したときにｎ_a ≧１、ｎ_b ≧１、ｎ_c ≧０であり、ｎ_a
   ＋ｎ_b ＋ｎ_c ＝３であるモノアミン化合物またはその塩
   からなることを特徴とするシランカップリング剤。 （ａ）ケイ素原子に加水分解性基が置換されたシリルア
   ルキル基 （ｂ）（メタ）アクリロイル基 （ｃ）水素基
2. 【請求項２】 ２価の有機基によって連結された複数個
   の窒素原子を分子内に有し、下記（ａ）、（ｂ）および
   （ｃ）で示される基が上記複数個の窒素原子に置換され
   ており、前記複数個の窒素原子の数をｎ_N 、置換された
   基（ａ）、（ｂ）、（ｃ）の数をｎ_a 、ｎ_b 、ｎ_c とそ
   れぞれ表示したときにｎ_a ≧１、ｎ_b ≧２、ｎ_c ≧０で
   あり、ｎ_a ＋ｎ_b ＋ｎ_c ＝ｎ_N＋２であるポリアミン化
   合物またはその塩からなることを特徴とするシランカッ
   プリング剤。 （ａ）ケイ素原子に加水分解性基が置換されたシリルア
   ルキル基 （ｂ）（メタ）アクリロイル基 （ｃ）水素基
3. 【請求項３】 請求項１または２に記載のシランカップ
   リング剤で処理された積層板用ガラス繊維製品。