JPH07309846A - 新規ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 - Google Patents
新規ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤Info
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Landscapes
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- Lubricants (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 被処理面に撥水、撥油、潤滑、防錆性を付与
することのできる新規表面処理剤、その製造方法並びに
その用途を提供する。 【構成】 FとSiを有する式(1)のベンゾトリアゾ
ールフッ素シラン誘導体を有効成分とする表面処理剤。 (式中、R1は下記一般式(2)で表わされる基を示
し、下記一般式(2)中のR3はフッ素又はトリフルオ
ロメチル基を示し、nは1〜15の整数である。又、式
中R2は下記一般式(3)で表わされる基を示し、下記
一般式(3)中のR4及びR5は炭素数1〜4のアルキ
ル基を示し、mは0〜3の整数である。)
することのできる新規表面処理剤、その製造方法並びに
その用途を提供する。 【構成】 FとSiを有する式(1)のベンゾトリアゾ
ールフッ素シラン誘導体を有効成分とする表面処理剤。 (式中、R1は下記一般式(2)で表わされる基を示
し、下記一般式(2)中のR3はフッ素又はトリフルオ
ロメチル基を示し、nは1〜15の整数である。又、式
中R2は下記一般式(3)で表わされる基を示し、下記
一般式(3)中のR4及びR5は炭素数1〜4のアルキ
ル基を示し、mは0〜3の整数である。)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は金属や高分子材料等の有
機材料、セラミック等の無機材料等の表面の防錆、潤
滑、撥水、撥油等を行うための表面処理剤、特にはプリ
ント回路用銅張積層板等に用いられる銅箔用処理剤とし
て好適な新規なベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体
及びその製造方法、並びにその用途に関する。
機材料、セラミック等の無機材料等の表面の防錆、潤
滑、撥水、撥油等を行うための表面処理剤、特にはプリ
ント回路用銅張積層板等に用いられる銅箔用処理剤とし
て好適な新規なベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体
及びその製造方法、並びにその用途に関する。
【0002】
【従来の技術】プリント回路用の銅張積層板は、銅箔に
紙フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等と加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では基材との接着、加熱、酸やアルカリ液
への浸漬、レジストインクの塗布、半田付け等が行われ
るため、銅箔には接着性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等
の性能が要求される。さらに、保管時に銅箔の酸化変色
のないことも要求される。これらの要求を満たすため
に、銅箔に黄銅層形成処理(特公昭51−35711
号、同54−6701号公報)、クロメート処理、亜鉛
又は酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基
混合物被覆処理等(特公昭58−7077号公報)が行
われ、またこれらにシランカップリング剤を塗布して銅
箔と樹脂基板との接着性を向上させる方法も提案されて
いる(特公平2−19994号公報、特開昭63−18
3178号公報、特開平2−26097号公報)。
紙フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等と加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では基材との接着、加熱、酸やアルカリ液
への浸漬、レジストインクの塗布、半田付け等が行われ
るため、銅箔には接着性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等
の性能が要求される。さらに、保管時に銅箔の酸化変色
のないことも要求される。これらの要求を満たすため
に、銅箔に黄銅層形成処理(特公昭51−35711
号、同54−6701号公報)、クロメート処理、亜鉛
又は酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基
混合物被覆処理等(特公昭58−7077号公報)が行
われ、またこれらにシランカップリング剤を塗布して銅
箔と樹脂基板との接着性を向上させる方法も提案されて
いる(特公平2−19994号公報、特開昭63−18
3178号公報、特開平2−26097号公報)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかし、最近プリント
回路が緻密化しているので、使用されるプリント回路等
銅箔に要求される特性はますますきびしくなっている。
本発明はかかる現状に鑑み、銅をはじめ各種の金属や高
分子材料等の有機材料、セラミック等の無機材料等の表
面に対して優れた接着性をもって被膜を形成し、該表面
に顕著な撥水性、撥油性、潤滑性及び防錆性を付与する
ことができる優れた表面処理剤として有効な新規化合物
を提供すること及びそれを用いた表面処理剤を提供する
ことを目的とするものである。
回路が緻密化しているので、使用されるプリント回路等
銅箔に要求される特性はますますきびしくなっている。
本発明はかかる現状に鑑み、銅をはじめ各種の金属や高
分子材料等の有機材料、セラミック等の無機材料等の表
面に対して優れた接着性をもって被膜を形成し、該表面
に顕著な撥水性、撥油性、潤滑性及び防錆性を付与する
ことができる優れた表面処理剤として有効な新規化合物
を提供すること及びそれを用いた表面処理剤を提供する
ことを目的とするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討し
た結果、フッ素を含む特定の一群のベンゾトリアゾール
誘導体によって上記の課題を解決しうることを見出し、
本発明に至った。すなわち、本発明は、 (i)下記一般式(1)で表される新規ベンゾトリアゾ
ールフッ素シラン誘導体。
た結果、フッ素を含む特定の一群のベンゾトリアゾール
誘導体によって上記の課題を解決しうることを見出し、
本発明に至った。すなわち、本発明は、 (i)下記一般式(1)で表される新規ベンゾトリアゾ
ールフッ素シラン誘導体。
【0005】
【化5】
【0006】(式中、R1は下記一般式(2)で表わさ
れる基を示し、下記一般式(2)中のR3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、nは1〜15の整数であ
る。又、式中R2は下記一般式(3)で表わされる基を
示し、下記一般式(3)中のR4及びR5は炭素数1〜4
のアルキル基を示し、mは0〜3の整数である。)
れる基を示し、下記一般式(2)中のR3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、nは1〜15の整数であ
る。又、式中R2は下記一般式(3)で表わされる基を
示し、下記一般式(3)中のR4及びR5は炭素数1〜4
のアルキル基を示し、mは0〜3の整数である。)
【0007】
【化6】
【0008】(ii)下記一般式(4)で表わされるベン
ゾトリアゾールフッ素誘導体と下記一般式(5)で表わ
されるイソシアネートシラン化合物とを反応させる前記
(i)項記載のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体
の製造方法。
ゾトリアゾールフッ素誘導体と下記一般式(5)で表わ
されるイソシアネートシラン化合物とを反応させる前記
(i)項記載のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体
の製造方法。
【0009】
【化7】
【0010】(式中、R1は下記一般式(2)で表わさ
れる基を示し、下記一般式(2)中のR3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、nは1〜15の整数であ
る。)
れる基を示し、下記一般式(2)中のR3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、nは1〜15の整数であ
る。)
【0011】
【化8】
【0012】(式中R4及びR5は炭素数1〜4のアルキ
ル基を示し、mは0〜3の整数である。) (iii)前記(i)に記載の一般式(1)で表わされた
ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体の少なくとも一
種を有効成分とする表面処理剤をその要旨とするもので
ある。上記一般式(2)において、nは1〜15の整数
であるが、好ましくは5〜12、特に好ましくは7〜9
の整数を示す。nが0であると撥水性、撥油性を示さ
ず、nが15を超えると溶剤への溶解性が低下する。
又、一般式(1)においてR2で示される一般式(3)
中のR4,R5は、炭素数1〜4のアルキル基、すなわ
ち、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n
−ブチル、i−ブチル、t−ブチルを表わす。本発明の
前記一般式(1)で表わされる新規なベンゾトリアゾー
ルフッ素シラン誘導体は下記式(A)と(B)で表わさ
れる異性体であり、特に好ましいものを以下に挙げる。
ル基を示し、mは0〜3の整数である。) (iii)前記(i)に記載の一般式(1)で表わされた
ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体の少なくとも一
種を有効成分とする表面処理剤をその要旨とするもので
ある。上記一般式(2)において、nは1〜15の整数
であるが、好ましくは5〜12、特に好ましくは7〜9
の整数を示す。nが0であると撥水性、撥油性を示さ
ず、nが15を超えると溶剤への溶解性が低下する。
又、一般式(1)においてR2で示される一般式(3)
中のR4,R5は、炭素数1〜4のアルキル基、すなわ
ち、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n
−ブチル、i−ブチル、t−ブチルを表わす。本発明の
前記一般式(1)で表わされる新規なベンゾトリアゾー
ルフッ素シラン誘導体は下記式(A)と(B)で表わさ
れる異性体であり、特に好ましいものを以下に挙げる。
【0013】
【化9】
【0014】
【化10】
【0015】
【化11】
【0016】本発明の一般式(1)で表わされるベンゾ
トリアゾールフッ素シラン誘導体は、下記一般式(4)
で表わされるベンゾトリアゾールフッ素誘導体と下記一
般式(5)で表わされるイソシアネート化合物とを40
〜100℃で反応させることにより容易に製造できる。
トリアゾールフッ素シラン誘導体は、下記一般式(4)
で表わされるベンゾトリアゾールフッ素誘導体と下記一
般式(5)で表わされるイソシアネート化合物とを40
〜100℃で反応させることにより容易に製造できる。
【0017】
【化12】
【0018】(記号は前記と同じ)上記一般式(4)で
表わされるベンゾトリアゾールフッ素誘導体として好ま
しいものを挙げると、例えば、
表わされるベンゾトリアゾールフッ素誘導体として好ま
しいものを挙げると、例えば、
【0019】
【化13】
【0020】等がある。これらは上記のような異性体混
合物として反応に供することができる。又、一般式
(5)で表わされるイソシアネートシラン化合物とし
て、特に好ましいのは3−イソシアネートプロピルトリ
エトキシシランである。上記のベンゾトリアゾールフッ
素誘導体とイソシアネートシラン化合物との反応は、反
応溶媒として酢酸エチル等を用い、ベンゾトリアゾール
フッ素誘導体1モルに対して、1〜2モルのイソシアネ
ートシラン化合物を反応させる。反応時間は1〜100
時間である。この反応には触媒を用いることが好まし
く、それにより反応を促進することができる。このよう
な触媒としては例えばジブチルスズジラウレート等があ
る。出発材料の一般式(4)でら表されるベンゾトリア
ゾールフッ素誘導体として1位のN原子と2位のN原子
に置換した異性体混合物を使用した場合には、反応生成
物も同様の異性体混合物として得られる。しかし、表面
処理剤等への応用面においては、それらを分離すること
なく、そのまま利用することができる。分離が必要なと
きは公知のカラムクロマト法等を利用することができ
る。
合物として反応に供することができる。又、一般式
(5)で表わされるイソシアネートシラン化合物とし
て、特に好ましいのは3−イソシアネートプロピルトリ
エトキシシランである。上記のベンゾトリアゾールフッ
素誘導体とイソシアネートシラン化合物との反応は、反
応溶媒として酢酸エチル等を用い、ベンゾトリアゾール
フッ素誘導体1モルに対して、1〜2モルのイソシアネ
ートシラン化合物を反応させる。反応時間は1〜100
時間である。この反応には触媒を用いることが好まし
く、それにより反応を促進することができる。このよう
な触媒としては例えばジブチルスズジラウレート等があ
る。出発材料の一般式(4)でら表されるベンゾトリア
ゾールフッ素誘導体として1位のN原子と2位のN原子
に置換した異性体混合物を使用した場合には、反応生成
物も同様の異性体混合物として得られる。しかし、表面
処理剤等への応用面においては、それらを分離すること
なく、そのまま利用することができる。分離が必要なと
きは公知のカラムクロマト法等を利用することができ
る。
【0021】又、一般式(4)で表わされる化合物は、
本発明者らによりすでに出願された明細書(特願平6−
21228号)に開示されているように、ベンゾトリア
ゾールと1,2−エポキシプロパン化合物とを100〜
150℃で反応させることにより容易に製造できる。
本発明者らによりすでに出願された明細書(特願平6−
21228号)に開示されているように、ベンゾトリア
ゾールと1,2−エポキシプロパン化合物とを100〜
150℃で反応させることにより容易に製造できる。
【0022】
【化14】
【0023】(式中のR1は前記と同じ)上記一般式
(3)で表わされる1,2−エポキシプロパン化合物と
しては、3−パーフルオロオクチル−1,2−エポキシ
プロパン、3−パーフルオロノニル−1,2−エポキシ
プロパン、3−パーフルオロデシル−1,2−エポキシ
プロパン、3−(パーフルオロ−8−メチルノニル)−
1,2−エポキシプロパン、3−(パーフルオロ−9−
メチルデシル)−1,2−エポキシプロパン、3−(パ
ーフルオロ−10−メチルウンデシル)−1,2−エポ
キシプロパン等が好ましい。
(3)で表わされる1,2−エポキシプロパン化合物と
しては、3−パーフルオロオクチル−1,2−エポキシ
プロパン、3−パーフルオロノニル−1,2−エポキシ
プロパン、3−パーフルオロデシル−1,2−エポキシ
プロパン、3−(パーフルオロ−8−メチルノニル)−
1,2−エポキシプロパン、3−(パーフルオロ−9−
メチルデシル)−1,2−エポキシプロパン、3−(パ
ーフルオロ−10−メチルウンデシル)−1,2−エポ
キシプロパン等が好ましい。
【0024】上記ベンゾトリアゾールと1,2−エポキ
シプロパン化合物との反応は、反応溶媒としてジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等を用いてベンゾ
トリアゾールに対して0.1〜1.0モルの1,2−エ
ポキシプロパン化合物を滴下させながら行うとよく、反
応時間は10分〜6時間程度、反応温度は100〜15
0℃程度である。上記の反応により得られるベンゾトリ
アゾールフッ素誘導体は、1,2−エポキシプロパン化
合物がベンゾトリアゾールの1−位のN原子に付加した
ものと2位のN原子に付加したものとの異性体の混合体
として得られる。そして、前者と後者の比率はおよそ
2:1である。この混合体から各成分を単離してもよい
が、この混合体をそのまま、本発明のベンゾトリアゾー
ルフッ素シラン誘導体の製造のための反応原料として利
用することができるので、実用上は単離する必要はな
い。これらを単離するためには、公知のカラムクロマト
法等を用いればよい。本発明のベンゾトリアゾールフッ
素シラン誘導体は、金属の表面処理剤としてとくに好適
である。金属表面上に形成された本発明のベンゾトリア
ゾールフッ素シラン誘導体の被膜は以下に説明するよう
にテフロン級の顕著な撥水性、及び撥油性を示し、該金
属表面の防錆性を著しく向上することができる。
シプロパン化合物との反応は、反応溶媒としてジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド等を用いてベンゾ
トリアゾールに対して0.1〜1.0モルの1,2−エ
ポキシプロパン化合物を滴下させながら行うとよく、反
応時間は10分〜6時間程度、反応温度は100〜15
0℃程度である。上記の反応により得られるベンゾトリ
アゾールフッ素誘導体は、1,2−エポキシプロパン化
合物がベンゾトリアゾールの1−位のN原子に付加した
ものと2位のN原子に付加したものとの異性体の混合体
として得られる。そして、前者と後者の比率はおよそ
2:1である。この混合体から各成分を単離してもよい
が、この混合体をそのまま、本発明のベンゾトリアゾー
ルフッ素シラン誘導体の製造のための反応原料として利
用することができるので、実用上は単離する必要はな
い。これらを単離するためには、公知のカラムクロマト
法等を用いればよい。本発明のベンゾトリアゾールフッ
素シラン誘導体は、金属の表面処理剤としてとくに好適
である。金属表面上に形成された本発明のベンゾトリア
ゾールフッ素シラン誘導体の被膜は以下に説明するよう
にテフロン級の顕著な撥水性、及び撥油性を示し、該金
属表面の防錆性を著しく向上することができる。
【0025】この他、本発明のベンゾトリアゾールフッ
素シラン誘導体は、金属表面に限らず、高分子材料等の
有機材料、セラミックス等の無機材料等の各種の基材に
塗布されてもその基材に同様に撥水性、撥油性、潤滑性
を付与することができる。又、エポキシ樹脂などの合成
樹脂に添加することにより、その樹脂に対しても同様に
撥水性、撥油性、潤滑性を付与することができる。本発
明のベンゾトリアゾールフッ素誘導体を金属の表面処理
剤として用いる場合についてさらに述べると、その対象
金属には特に制限はない。例えば銅、アルミニウム、鉄
及びこれらの合金等の表面処理剤として有効である。し
かし、銅及び銅合金の表面処理剤として用いることがよ
り好適であり、特にはプリント回路用銅張積層板等に用
いられる銅箔の表面処理剤として用いる場合に本発明の
効果を十分に発揮することができる。この銅箔には銅箔
の表面を粗面化処理したもの、銅箔に黄銅層形成処理し
たもの、クロメート処理したもの、亜鉛−クロム基混合
物被覆処理したもの等も包含される。本発明の表面処理
剤溶液は、上記ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体
の少なくとも一種をメタノール、エタノール等のアルコ
ール類や酢酸エチル等の溶剤で0.001〜20重量%
になるように希釈して調製することができる。0.00
1重量%未満では所望の撥水・撥油性等を得ることがで
きず、また20重量%を超えるとその効果はほぼ飽和
し、経済的な観点から好ましくない。この表面処理剤に
よる被覆処理は、この液に金属を浸漬させる方法で塗布
することが簡便で好ましい。なお、このベンゾトリアゾ
ールフッ素誘導体は単独で用いてもよいが、他の防錆
剤、あるいはカップリング剤等と混合して用いてもよ
い。
素シラン誘導体は、金属表面に限らず、高分子材料等の
有機材料、セラミックス等の無機材料等の各種の基材に
塗布されてもその基材に同様に撥水性、撥油性、潤滑性
を付与することができる。又、エポキシ樹脂などの合成
樹脂に添加することにより、その樹脂に対しても同様に
撥水性、撥油性、潤滑性を付与することができる。本発
明のベンゾトリアゾールフッ素誘導体を金属の表面処理
剤として用いる場合についてさらに述べると、その対象
金属には特に制限はない。例えば銅、アルミニウム、鉄
及びこれらの合金等の表面処理剤として有効である。し
かし、銅及び銅合金の表面処理剤として用いることがよ
り好適であり、特にはプリント回路用銅張積層板等に用
いられる銅箔の表面処理剤として用いる場合に本発明の
効果を十分に発揮することができる。この銅箔には銅箔
の表面を粗面化処理したもの、銅箔に黄銅層形成処理し
たもの、クロメート処理したもの、亜鉛−クロム基混合
物被覆処理したもの等も包含される。本発明の表面処理
剤溶液は、上記ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体
の少なくとも一種をメタノール、エタノール等のアルコ
ール類や酢酸エチル等の溶剤で0.001〜20重量%
になるように希釈して調製することができる。0.00
1重量%未満では所望の撥水・撥油性等を得ることがで
きず、また20重量%を超えるとその効果はほぼ飽和
し、経済的な観点から好ましくない。この表面処理剤に
よる被覆処理は、この液に金属を浸漬させる方法で塗布
することが簡便で好ましい。なお、このベンゾトリアゾ
ールフッ素誘導体は単独で用いてもよいが、他の防錆
剤、あるいはカップリング剤等と混合して用いてもよ
い。
【0026】
【0027】
【化15】
【0028】上記式(4−1)で示されるベンゾトリア
ゾールフッ素(1位のN置換体と2位のN置換体との
2:1の比率の混合物)0.60g(1.04×10-3
mol)と上記式(5−1)で示される3−イソシアネ
ートプロピルトリエトキシシラン0.51g(2.08
×10-3mol)を酢酸エチル30mlに溶解した。こ
の溶液に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを数
滴加え、反応温度60℃で6.5時間反応を行った。反
応の完了は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料
であるベンゾトリアゾールフッ素のピークが検出されな
くなることにより確認した。反応生成物は、1位のN置
換体と2位のN置換体との2:1の比率の混合物で得ら
れた。そのFT−IRを図1に示す。
ゾールフッ素(1位のN置換体と2位のN置換体との
2:1の比率の混合物)0.60g(1.04×10-3
mol)と上記式(5−1)で示される3−イソシアネ
ートプロピルトリエトキシシラン0.51g(2.08
×10-3mol)を酢酸エチル30mlに溶解した。こ
の溶液に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを数
滴加え、反応温度60℃で6.5時間反応を行った。反
応の完了は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料
であるベンゾトリアゾールフッ素のピークが検出されな
くなることにより確認した。反応生成物は、1位のN置
換体と2位のN置換体との2:1の比率の混合物で得ら
れた。そのFT−IRを図1に示す。
【0029】実施例2ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体(1−2)の合
成 〔下記式(4−2)で表わされるベンゾトリアゾールフ
ッ素誘導体と下記式(5−1)で表わされる3−イソシ
アネートプロピルトリエトキシシランの反応より下記式
(1−2)で表わされる化合物の合成〕
成 〔下記式(4−2)で表わされるベンゾトリアゾールフ
ッ素誘導体と下記式(5−1)で表わされる3−イソシ
アネートプロピルトリエトキシシランの反応より下記式
(1−2)で表わされる化合物の合成〕
【0030】
【化16】
【0031】上記式(4−2)で示されるベンゾトリア
ゾールフッ素(1位のN置換体と2位のN置換体との
2:1の比率の混合物)0.70g(1.04×10-3
mol)と上記式(5−1)で示される3−イソシアネ
ートプロピルトリエトキシシラン0.51g(2.08
×10-3mol)を用いた以外は実施例1と同様な方法
で合成を行った。反応生成物実施例1と同様の異性体混
合物で得られた。そのFT−IRを図2に示す。 実施例3ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体(1−3)の合
成 〔下記式(4−3)で示されるベンゾトリアゾールフッ
素誘導体と下記式(5−1)で示される3−イソシアネ
ートプロピルトリエトキシシランとの反応より下記式
(1−3)で表わされる化合物の合成〕
ゾールフッ素(1位のN置換体と2位のN置換体との
2:1の比率の混合物)0.70g(1.04×10-3
mol)と上記式(5−1)で示される3−イソシアネ
ートプロピルトリエトキシシラン0.51g(2.08
×10-3mol)を用いた以外は実施例1と同様な方法
で合成を行った。反応生成物実施例1と同様の異性体混
合物で得られた。そのFT−IRを図2に示す。 実施例3ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体(1−3)の合
成 〔下記式(4−3)で示されるベンゾトリアゾールフッ
素誘導体と下記式(5−1)で示される3−イソシアネ
ートプロピルトリエトキシシランとの反応より下記式
(1−3)で表わされる化合物の合成〕
【0032】
【化17】
【0033】上記式(4−3)で示されるベンゾトリア
ゾールフッ素(1位のN置換体と2位のN置換体との
2:1の比率の混合物)0.72g(1.04×10-3
mol)と上記式(5−1)で示される3−イソシアネ
ートプロピルトリエトキシシラン0.51g(2.08
×10-3mol)を用い、反応時間を74.5時間とし
た以外は実施例1と同様な方法で合成を行った。反応生
成物は実施例1と同様の異性体混合物で得られた。その
FT−IRを図3に示す。 実施例4 電解銅箔(4.5×4.5cm、厚さ70μm)をアセ
トンで5分間超音波洗浄し、次いで水洗し、3%硫酸水
溶液で1分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例1〜3で得られた本発明のベンゾトリアゾール
フッ素誘導体を含む反応混合物からなる本発明表面処理
剤溶液を用いて500RPMにてスピンコートした。そ
の後、100℃で30分間乾燥してその表面濡れ性を協
和界面科学製CA−D型の接触角測定装置により評価し
た。評価結果を表1に示す。
ゾールフッ素(1位のN置換体と2位のN置換体との
2:1の比率の混合物)0.72g(1.04×10-3
mol)と上記式(5−1)で示される3−イソシアネ
ートプロピルトリエトキシシラン0.51g(2.08
×10-3mol)を用い、反応時間を74.5時間とし
た以外は実施例1と同様な方法で合成を行った。反応生
成物は実施例1と同様の異性体混合物で得られた。その
FT−IRを図3に示す。 実施例4 電解銅箔(4.5×4.5cm、厚さ70μm)をアセ
トンで5分間超音波洗浄し、次いで水洗し、3%硫酸水
溶液で1分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例1〜3で得られた本発明のベンゾトリアゾール
フッ素誘導体を含む反応混合物からなる本発明表面処理
剤溶液を用いて500RPMにてスピンコートした。そ
の後、100℃で30分間乾燥してその表面濡れ性を協
和界面科学製CA−D型の接触角測定装置により評価し
た。評価結果を表1に示す。
【0034】
【表1】
【0035】実施例5 炭素鋼(S45C)の表面をサンドペーパーで研磨し、
アセトンで5分間超音波洗浄し、ドライヤーで乾燥し
た。この炭素鋼表面に実施例1,2,3で得られた本発
明のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体を含む反応
混合物からなる表面処理剤溶液を用いて500RPMに
てスピンコートした。その後、100℃で30分間乾燥
してその表面濡れ性を協和界面科学製CA−D型の接触
角測定装置により評価した。評価結果を表2に示す。
アセトンで5分間超音波洗浄し、ドライヤーで乾燥し
た。この炭素鋼表面に実施例1,2,3で得られた本発
明のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体を含む反応
混合物からなる表面処理剤溶液を用いて500RPMに
てスピンコートした。その後、100℃で30分間乾燥
してその表面濡れ性を協和界面科学製CA−D型の接触
角測定装置により評価した。評価結果を表2に示す。
【0036】
【表2】
【0037】実施例6 SUS304を硫酸6容、塩酸2容、残りは水で合計1
00の酸洗水溶液に60℃で10分間浸漬し酸洗処理し
た。このSUS304表面に実施例1,2,3で得られ
た本発明のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体を含
む反応混合物からなる表面処理剤溶液を用いて500R
PMにてスピンコートした。その後、100℃で30分
間乾燥してその表面濡れ性を協和界面科学製CA−D型
の接触角測定装置により評価した。評価結果を表3に示
す。
00の酸洗水溶液に60℃で10分間浸漬し酸洗処理し
た。このSUS304表面に実施例1,2,3で得られ
た本発明のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体を含
む反応混合物からなる表面処理剤溶液を用いて500R
PMにてスピンコートした。その後、100℃で30分
間乾燥してその表面濡れ性を協和界面科学製CA−D型
の接触角測定装置により評価した。評価結果を表3に示
す。
【0038】
【表3】
【0039】実施例7 アルミニウム(日本テストパネル(株)製、A5052
P)をリン酸1L、過酸化水素水50mlの処理液に室
温で5分間浸漬処理した。このアルミニウム表面に実施
例1,2,3で得られた本発明のベンゾトリアゾールフ
ッ素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表面処理剤
溶液を用いて500RPMにてスピンコートした。その
後、100℃で30分間乾燥してその表面濡れ性を協和
界面科学製CA−D型の接触角測定装置により評価し
た。評価結果を表4に示す。
P)をリン酸1L、過酸化水素水50mlの処理液に室
温で5分間浸漬処理した。このアルミニウム表面に実施
例1,2,3で得られた本発明のベンゾトリアゾールフ
ッ素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表面処理剤
溶液を用いて500RPMにてスピンコートした。その
後、100℃で30分間乾燥してその表面濡れ性を協和
界面科学製CA−D型の接触角測定装置により評価し
た。評価結果を表4に示す。
【0040】
【表4】
【0041】実施例8 スライドガラス(MATSUNAMI GLASS I
ND.LTD製、MICRO SLIDE GLAS
S,JIS R 3703 1種)をアセトンで超音波
洗浄しドライヤーで乾燥した。このガラス表面に実施例
1,2,3で得られた本発明のベンゾトリアゾールフッ
素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表面処理剤溶
液を用いて500RPMにてスピンコートした。その
後、100℃で30分間乾燥してその表面濡れ性を協和
界面科学製CA−D型の接触角測定装置により評価し
た。評価結果を表5に示す。
ND.LTD製、MICRO SLIDE GLAS
S,JIS R 3703 1種)をアセトンで超音波
洗浄しドライヤーで乾燥した。このガラス表面に実施例
1,2,3で得られた本発明のベンゾトリアゾールフッ
素シラン誘導体を含む反応混合物からなる表面処理剤溶
液を用いて500RPMにてスピンコートした。その
後、100℃で30分間乾燥してその表面濡れ性を協和
界面科学製CA−D型の接触角測定装置により評価し
た。評価結果を表5に示す。
【0042】
【表5】
【0043】比較例1,2 実施例で用いた電解銅箔(脱脂、酸洗後のもの比較例
1)、炭素鋼(比較例2)、SUS304(比較例
3)、アルミニウム(比較例4)、スライドガラス(比
較例5)およびテフロン板(比較例6)を用いて実施例
と同様な方法で表面濡れ性を評価した。結果を表6に示
す。
1)、炭素鋼(比較例2)、SUS304(比較例
3)、アルミニウム(比較例4)、スライドガラス(比
較例5)およびテフロン板(比較例6)を用いて実施例
と同様な方法で表面濡れ性を評価した。結果を表6に示
す。
【0044】
【表6】
【0045】前記実施例4〜8と上記比較例とを対比す
れば、本発明のベンゾイミダゾールフッ素シラン誘導体
は、顕著な撥水性、撥油性を示すことがわかる。
れば、本発明のベンゾイミダゾールフッ素シラン誘導体
は、顕著な撥水性、撥油性を示すことがわかる。
【0046】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規ベン
ゾトリアゾールフッ素シラン誘導体は、金属等の表面に
顕著な撥水、撥油性を付与し、該表面の防錆性、潤滑性
を向上することができる。
ゾトリアゾールフッ素シラン誘導体は、金属等の表面に
顕著な撥水、撥油性を付与し、該表面の防錆性、潤滑性
を向上することができる。
【図1】本発明のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導
体〔式(1−1)〕のFT−IRスペクトル、
体〔式(1−1)〕のFT−IRスペクトル、
【図2】本発明のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導
体〔式(1−2)〕のFT−IRスペクトル、
体〔式(1−2)〕のFT−IRスペクトル、
【図3】本発明のベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導
体〔式(1−3)〕のFT−IRスペクトル、
体〔式(1−3)〕のFT−IRスペクトル、
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 H05K 3/38 B 7511−4E // C10N 40:00 Z
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表される新規ベンゾ
トリアゾールフッ素シラン誘導体。 【化1】 (式中、R1は下記一般式(2)で表わされる基を示
し、下記一般式(2)中のR3はフッ素又はトリフルオ
ロメチル基を示し、nは1〜15の整数である。又、式
中R2は下記一般式(3)で表わされる基を示し、下記
一般式(3)中のR4及びR5は炭素数1〜4のアルキル
基を示し、mは0〜3の整数である。) 【化2】 - 【請求項2】 下記一般式(4)で表わされるベンゾト
リアゾールフッ素誘導体と下記一般式(5)で表わされ
るイソシアネートシラン化合物とを反応させることを特
徴とする請求項1に記載のベンゾトリアゾールフッ素シ
ラン誘導体の製造方法。 【化3】 (式中、R1は下記一般式(2)で表わされる基を示
し、下記一般式(2)中のR3はフッ素又はトリフルオ
ロメチル基を示し、nは1〜15の整数である。) 【化4】 (式中R4及びR5は炭素数1〜4のアルキル基を示し、
mは0〜3の整数である。) - 【請求項3】 請求項1に記載の一般式(1)で表わさ
れるベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体の少なくと
も一種を有効成分とすることを特徴とする表面処理剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6106867A JPH07309846A (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 新規ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6106867A JPH07309846A (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 新規ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07309846A true JPH07309846A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14444501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6106867A Pending JPH07309846A (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 新規ベンゾトリアゾールフッ素シラン誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH07309846A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6299721B1 (en) | 1998-12-14 | 2001-10-09 | Gould Electronics Incl | Coatings for improved resin dust resistance |
WO2016117498A1 (ja) * | 2015-01-19 | 2016-07-28 | 古河電気工業株式会社 | リチウムイオン二次電池用表面処理電解銅箔、これを用いたリチウムイオン二次電池用電極およびリチウムイオン二次電池 |
JPWO2014156361A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2017-02-16 | 古河電気工業株式会社 | 表面処理電解銅箔 |
JPWO2014156362A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2017-02-16 | 古河電気工業株式会社 | 表面処理電解銅箔 |
CN111333589A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种具有铜腐蚀抑制性能的酯类基础油 |
CN111423913A (zh) * | 2020-04-21 | 2020-07-17 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种具有铜腐蚀抑制功能的植物基基础油 |
-
1994
- 1994-05-20 JP JP6106867A patent/JPH07309846A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6299721B1 (en) | 1998-12-14 | 2001-10-09 | Gould Electronics Incl | Coatings for improved resin dust resistance |
US6589381B2 (en) | 1998-12-14 | 2003-07-08 | Gould Electronics, Inc. | Coatings for improved resin dust resistance |
US6805964B2 (en) | 1998-12-14 | 2004-10-19 | Nikko Materials Usa, Inc. | Protective coatings for improved tarnish resistance in metal foils |
JPWO2014156361A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2017-02-16 | 古河電気工業株式会社 | 表面処理電解銅箔 |
JPWO2014156362A1 (ja) * | 2013-03-28 | 2017-02-16 | 古河電気工業株式会社 | 表面処理電解銅箔 |
WO2016117498A1 (ja) * | 2015-01-19 | 2016-07-28 | 古河電気工業株式会社 | リチウムイオン二次電池用表面処理電解銅箔、これを用いたリチウムイオン二次電池用電極およびリチウムイオン二次電池 |
JP6012913B1 (ja) * | 2015-01-19 | 2016-10-25 | 古河電気工業株式会社 | リチウムイオン二次電池用表面処理電解銅箔、これを用いたリチウムイオン二次電池用電極およびリチウムイオン二次電池 |
CN111333589A (zh) * | 2020-03-06 | 2020-06-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种具有铜腐蚀抑制性能的酯类基础油 |
CN111333589B (zh) * | 2020-03-06 | 2023-03-24 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种具有铜腐蚀抑制性能的酯类基础油 |
CN111423913A (zh) * | 2020-04-21 | 2020-07-17 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种具有铜腐蚀抑制功能的植物基基础油 |
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