JPH07309844A - 新規ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 - Google Patents
新規ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤Info
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- JPH07309844A JPH07309844A JP10687694A JP10687694A JPH07309844A JP H07309844 A JPH07309844 A JP H07309844A JP 10687694 A JP10687694 A JP 10687694A JP 10687694 A JP10687694 A JP 10687694A JP H07309844 A JPH07309844 A JP H07309844A
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- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
Landscapes
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 有機、無機材料の表面に対して撥水、撥油、
潤滑、防錆性を付与する新規物質及びそれを含む表面処
理剤の提供。 【構成】 一般式（１）で表されるベンズイミダゾール
フッ素メタクリルイソシアネート誘導体、その製造方法
及びそれを有効成分とする表面処理剤。 〔式中、Ｒ１は一般式（２）で表わされる基を示し、式
（２）中のＲ３はフッ素又はトリフルオロメチル基を示
し、ｎは１〜１５の整数である。又、式中Ｒ２は一般式
（３）で表わされる基を示す。〕
潤滑、防錆性を付与する新規物質及びそれを含む表面処
理剤の提供。 【構成】 一般式（１）で表されるベンズイミダゾール
フッ素メタクリルイソシアネート誘導体、その製造方法
及びそれを有効成分とする表面処理剤。 〔式中、Ｒ１は一般式（２）で表わされる基を示し、式
（２）中のＲ３はフッ素又はトリフルオロメチル基を示
し、ｎは１〜１５の整数である。又、式中Ｒ２は一般式
（３）で表わされる基を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は金属や高分子材料、無機
材料等の表面の防錆、潤滑、撥水、撥油等を行うための
表面処理剤、特にはプリント回路用銅張積層板等に用い
られる銅箔用処理剤として好適な新規なベンズイミダゾ
ールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体及びその製
造方法、並びにその用途に関する。
材料等の表面の防錆、潤滑、撥水、撥油等を行うための
表面処理剤、特にはプリント回路用銅張積層板等に用い
られる銅箔用処理剤として好適な新規なベンズイミダゾ
ールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体及びその製
造方法、並びにその用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】プリント回路用の銅張積層板は、銅箔に
紙フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等と加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では基材との接着、加熱、酸やアルカリ液
への浸漬、レジストインクの塗布、半田付け等が行われ
るため、銅箔には接着性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等
の性能が要求される。さらに、保管時に銅箔の酸化変色
のないことも要求される。これらの要求を満たすため
に、銅箔に黄銅層形成処理（特公昭５１−３５７１１
号、同５４−６７０１号公報）、クロメート処理、亜鉛
又は酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基
混合物被覆処理等（特公昭５８−７０７７号公報）が行
われ、またこれらにシランカップリング剤を塗布して銅
箔と樹脂基板との接着性を向上させる方法も提案されて
いる（特公平２−１９９９４号公報、特開昭６３−１８
３１７８号公報、特開平２−２６０９７号公報）。
紙フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等と加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では基材との接着、加熱、酸やアルカリ液
への浸漬、レジストインクの塗布、半田付け等が行われ
るため、銅箔には接着性、耐熱性、耐湿性、耐薬品性等
の性能が要求される。さらに、保管時に銅箔の酸化変色
のないことも要求される。これらの要求を満たすため
に、銅箔に黄銅層形成処理（特公昭５１−３５７１１
号、同５４−６７０１号公報）、クロメート処理、亜鉛
又は酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基
混合物被覆処理等（特公昭５８−７０７７号公報）が行
われ、またこれらにシランカップリング剤を塗布して銅
箔と樹脂基板との接着性を向上させる方法も提案されて
いる（特公平２−１９９９４号公報、特開昭６３−１８
３１７８号公報、特開平２−２６０９７号公報）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、最近プリント
回路が緻密化しているので、使用されるプリント回路等
銅箔に要求される特性はますますきびしくなっている。
本発明はかかる現状に鑑み、銅をはじめ各種の金属や高
分子材料等の有機材料、セラミック等の無機材料等の表
面に対して優れた接着性をもって被膜を形成し、該表面
に顕著な撥水性、撥油性、潤滑性及び防錆性を付与する
ことができる優れた表面処理剤として有効な新規化合物
を提供すること及びそれを用いた表面処理剤を提供する
ことを目的とするものである。
回路が緻密化しているので、使用されるプリント回路等
銅箔に要求される特性はますますきびしくなっている。
本発明はかかる現状に鑑み、銅をはじめ各種の金属や高
分子材料等の有機材料、セラミック等の無機材料等の表
面に対して優れた接着性をもって被膜を形成し、該表面
に顕著な撥水性、撥油性、潤滑性及び防錆性を付与する
ことができる優れた表面処理剤として有効な新規化合物
を提供すること及びそれを用いた表面処理剤を提供する
ことを目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討し
た結果、フッ素を含む特定の一群のベンズイミダゾール
誘導体によって上記の課題を解決しうることを見出し、
本発明に至った。すなわち、本発明は、 （ｉ）下記一般式（１）で表される新規ベンズイミダゾ
ールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体。
た結果、フッ素を含む特定の一群のベンズイミダゾール
誘導体によって上記の課題を解決しうることを見出し、
本発明に至った。すなわち、本発明は、 （ｉ）下記一般式（１）で表される新規ベンズイミダゾ
ールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体。
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、Ｒ1は下記一般式（２）で表わさ
れる基を示し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数であ
る。又、式中Ｒ2は下記一般式（３）で表わされる基を
示す。〕
れる基を示し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数であ
る。又、式中Ｒ2は下記一般式（３）で表わされる基を
示す。〕
【０００７】
【化６】
【０００８】（ii）下記一般式（４）で表わされるベン
ズイミダゾールフッ素誘導体と下記式（５）で表わされ
るメタクリルイソシアネート化合物とを反応させる前記
（ｉ）記載のベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソ
シアネート誘導体の製造方法。
ズイミダゾールフッ素誘導体と下記式（５）で表わされ
るメタクリルイソシアネート化合物とを反応させる前記
（ｉ）記載のベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソ
シアネート誘導体の製造方法。
【０００９】
【化７】
【００１０】（式中、Ｒ1は下記一般式（２）で表わさ
れる基を示し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数であ
る。）
れる基を示し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又は
トリフルオロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数であ
る。）
【００１１】
【化８】
【００１２】（iii）前記（ｉ）に記載の一般式（１）
で表わされたベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソ
シアネート誘導体の少なくとも一種を有効成分とするこ
とを特徴とする表面処理剤をその要旨とするものであ
る。上記一般式（２）において、ｎは１〜１５の整数で
あるが、好ましくは５〜１２、特に好ましくは７〜９の
整数を示す。ｎが０であると撥水性、撥油性を示さず、
ｎが１５を超えると溶剤への溶解性が低下する。本発明
の前記一般式（１）で表わされる新規なベンズイミダゾ
ールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体として特に
好ましいものを以下に挙げる。
で表わされたベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソ
シアネート誘導体の少なくとも一種を有効成分とするこ
とを特徴とする表面処理剤をその要旨とするものであ
る。上記一般式（２）において、ｎは１〜１５の整数で
あるが、好ましくは５〜１２、特に好ましくは７〜９の
整数を示す。ｎが０であると撥水性、撥油性を示さず、
ｎが１５を超えると溶剤への溶解性が低下する。本発明
の前記一般式（１）で表わされる新規なベンズイミダゾ
ールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体として特に
好ましいものを以下に挙げる。
【００１３】
【化９】
【００１４】
【化１０】
【００１５】本発明の一般式（１）で表わされるベンズ
イミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体
は、一般式（４）で表わされるベンズイミダゾールフッ
素誘導体と式（５）で表わされるメタクリルイソシアネ
ート化合物とを４０〜１００℃で反応させることにより
容易に製造することができる。
イミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体
は、一般式（４）で表わされるベンズイミダゾールフッ
素誘導体と式（５）で表わされるメタクリルイソシアネ
ート化合物とを４０〜１００℃で反応させることにより
容易に製造することができる。
【００１６】
【化１１】
【００１７】（各記号は前記と同じ）前記一般式（４）
で表わされる化合物としては、例えば
で表わされる化合物としては、例えば
【００１８】
【化１２】
【００１９】などが好ましい。
【００２０】一般式（４）で表わされるベンズイミダゾ
ールフッ素誘導体とメタクリルイソシアネート化合物と
の反応は、反応溶媒として酢酸エチル等を用い、一般式
（４）のベンズイミダゾールフッ素誘導体１モルに対し
て１〜２モルのメタクリルイソシアネート化合物を反応
させるのが好ましい。反応時間は３０分〜１００時間程
度である。この反応には触媒を用いることが好ましく、
これにより反応を促進することができる。このような触
媒としては例えばジブチルスズジラウレート等がある。
また、一般式（４）で表わされるベンズイミダゾールフ
ッ素誘導体は、本発明者らによってすでに出願した明細
書（特願平６−２１２３０号）に開示されているよう
に、ベンズイミダゾールと下記一般式（６）で表わされ
る１，２−エポキシプロパン化合物とを１００〜１５０
℃で反応させることにより容易に製造できる。
ールフッ素誘導体とメタクリルイソシアネート化合物と
の反応は、反応溶媒として酢酸エチル等を用い、一般式
（４）のベンズイミダゾールフッ素誘導体１モルに対し
て１〜２モルのメタクリルイソシアネート化合物を反応
させるのが好ましい。反応時間は３０分〜１００時間程
度である。この反応には触媒を用いることが好ましく、
これにより反応を促進することができる。このような触
媒としては例えばジブチルスズジラウレート等がある。
また、一般式（４）で表わされるベンズイミダゾールフ
ッ素誘導体は、本発明者らによってすでに出願した明細
書（特願平６−２１２３０号）に開示されているよう
に、ベンズイミダゾールと下記一般式（６）で表わされ
る１，２−エポキシプロパン化合物とを１００〜１５０
℃で反応させることにより容易に製造できる。
【００２１】
【化１３】
【００２２】（式中のＲ1は前記と同じ）上記一般式
（６）で表わされる１，２−エポキシプロパン化合物と
しては、３−パーフルオロオクチル−１，２−エポキシ
プロパン、３−パーフルオロノニル−１，２−エポキシ
プロパン、３−パーフルオロデシル−１，２−エポキシ
プロパン、３−（パーフルオロ−８−メチルノニル）−
１，２−エポキシプロパン、３−（パーフルオロ−９−
メチルデシル）−１，２−エポキシプロパン、３−（パ
ーフルオロ−１０−メチルウンデシル）−１，２−エポ
キシプロパン等が好ましい。上記ベンズイミダゾールと
１，２−エポキシプロパン化合物との反応は、反応溶媒
としてジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
を用いてベンズイミダゾールに対して０．１〜１．０モ
ルの１，２−エポキシプロパン化合物を滴下させながら
行うとよく、反応時間は１０分〜６時間程度、反応温度
は１００〜１５０℃程度である。
（６）で表わされる１，２−エポキシプロパン化合物と
しては、３−パーフルオロオクチル−１，２−エポキシ
プロパン、３−パーフルオロノニル−１，２−エポキシ
プロパン、３−パーフルオロデシル−１，２−エポキシ
プロパン、３−（パーフルオロ−８−メチルノニル）−
１，２−エポキシプロパン、３−（パーフルオロ−９−
メチルデシル）−１，２−エポキシプロパン、３−（パ
ーフルオロ−１０−メチルウンデシル）−１，２−エポ
キシプロパン等が好ましい。上記ベンズイミダゾールと
１，２−エポキシプロパン化合物との反応は、反応溶媒
としてジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
を用いてベンズイミダゾールに対して０．１〜１．０モ
ルの１，２−エポキシプロパン化合物を滴下させながら
行うとよく、反応時間は１０分〜６時間程度、反応温度
は１００〜１５０℃程度である。
【００２３】本発明のベンズイミダゾールフッ素メタク
リルイソシアネート誘導体は、金属の表面処理剤として
好適である。金属表面上に形成された本発明のベンズイ
ミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体の被
膜は以下に説明するようにテフロン級の顕著な撥水性、
及び撥油性を示し、該金属表面の防錆性を著しく向上す
ることができる。この他、本発明の表面処理剤は、金属
表面に限らず、セラミックス、高分子材料などの有機材
料や無機材料等の各種の基材に塗布されてもその基材に
同様に撥水性、撥油性、潤滑性を付与することができ
る。又、エポキシ樹脂などの合成樹脂に添加することに
より、その樹脂に対しても同様に撥水性、撥油性、潤滑
性を付与することができる。
リルイソシアネート誘導体は、金属の表面処理剤として
好適である。金属表面上に形成された本発明のベンズイ
ミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体の被
膜は以下に説明するようにテフロン級の顕著な撥水性、
及び撥油性を示し、該金属表面の防錆性を著しく向上す
ることができる。この他、本発明の表面処理剤は、金属
表面に限らず、セラミックス、高分子材料などの有機材
料や無機材料等の各種の基材に塗布されてもその基材に
同様に撥水性、撥油性、潤滑性を付与することができ
る。又、エポキシ樹脂などの合成樹脂に添加することに
より、その樹脂に対しても同様に撥水性、撥油性、潤滑
性を付与することができる。
【００２４】本発明の表面処理剤を金属の表面処理剤と
して用いる場合についてさらに述べると、その対象金属
には特に制限はない。例えば銅、アルミニウム、鉄及び
これらの合金等の表面処理剤として有効である。しか
し、銅及び銅合金の表面処理剤として用いることがより
好適であり、特にはプリント回路用銅張積層板等に用い
られる銅箔の表面処理剤として用いる場合に本発明の効
果を十分に発揮することができる。この銅箔には銅箔の
表面を粗面化処理したもの、銅箔に黄銅層形成処理した
もの、クロメート処理したもの、亜鉛−クロム基混合物
被覆処理したもの等も包含される。本発明の表面処理剤
において上記ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソ
シアネート誘導体は、少なくともその一種をメタノー
ル、エタノール等のアルコール類や酢酸エチル等の溶剤
で０．００１〜２０重量％になるように希釈し、この液
に金属を浸漬させる方法で塗布することが簡便で好まし
い。０．００１重量％未満では所望の撥水・撥油性等を
得ることはできず、また２０重量％を超えるとその効果
はほぼ飽和し、経済的な観点から好ましくない。なお、
このベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネー
ト誘導体は単独で用いてもよいが、他の防錆剤、あるい
はカップリング剤等と混合して用いてもよい。
して用いる場合についてさらに述べると、その対象金属
には特に制限はない。例えば銅、アルミニウム、鉄及び
これらの合金等の表面処理剤として有効である。しか
し、銅及び銅合金の表面処理剤として用いることがより
好適であり、特にはプリント回路用銅張積層板等に用い
られる銅箔の表面処理剤として用いる場合に本発明の効
果を十分に発揮することができる。この銅箔には銅箔の
表面を粗面化処理したもの、銅箔に黄銅層形成処理した
もの、クロメート処理したもの、亜鉛−クロム基混合物
被覆処理したもの等も包含される。本発明の表面処理剤
において上記ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソ
シアネート誘導体は、少なくともその一種をメタノー
ル、エタノール等のアルコール類や酢酸エチル等の溶剤
で０．００１〜２０重量％になるように希釈し、この液
に金属を浸漬させる方法で塗布することが簡便で好まし
い。０．００１重量％未満では所望の撥水・撥油性等を
得ることはできず、また２０重量％を超えるとその効果
はほぼ飽和し、経済的な観点から好ましくない。なお、
このベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネー
ト誘導体は単独で用いてもよいが、他の防錆剤、あるい
はカップリング剤等と混合して用いてもよい。
【００２５】
実施例１ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘
導体（１−１）の合成 （下記式（４−１）で表わされるベンズイミダゾールフ
ッ素誘導体と下記式（５−１）で表わされる２−イソシ
アネートエチルメタクリレートとの反応より下記式（１
−１）で表わされる化合物の合成）
導体（１−１）の合成 （下記式（４−１）で表わされるベンズイミダゾールフ
ッ素誘導体と下記式（５−１）で表わされる２−イソシ
アネートエチルメタクリレートとの反応より下記式（１
−１）で表わされる化合物の合成）
【００２６】
【化１４】
【００２７】上記式（４−１）で表わされるベンズイミ
ダゾールフッ素誘導体０．６０ｇ（１．０４×１０-3ｍ
ｏｌ）と上記式（５−１）で表わされる２−イソシアネ
ートエチルメタクリレート０．３２ｇ（２．０８×１０
-3ｍｏｌ）を酢酸エチル３０ｍｌに溶解した。この溶液
に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを数滴加
え、反応温度６０℃で７時間反応を行った。反応の完了
は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料であるベ
ンズイミダゾールフッ素誘導体のピークが検出されなく
なることにより確認し、上記式（１−１）のベンズイミ
ダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体を得
た。図１にそのＦＴ−ＩＲを示す。
ダゾールフッ素誘導体０．６０ｇ（１．０４×１０-3ｍ
ｏｌ）と上記式（５−１）で表わされる２−イソシアネ
ートエチルメタクリレート０．３２ｇ（２．０８×１０
-3ｍｏｌ）を酢酸エチル３０ｍｌに溶解した。この溶液
に反応触媒としてジブチルスズジラウレートを数滴加
え、反応温度６０℃で７時間反応を行った。反応の完了
は高速液体クロマトグラフィーにより反応原料であるベ
ンズイミダゾールフッ素誘導体のピークが検出されなく
なることにより確認し、上記式（１−１）のベンズイミ
ダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体を得
た。図１にそのＦＴ−ＩＲを示す。
【００２８】実施例２ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘
導体（１−２）の合成 （下記式（４−２）で表わされるベンズイミダゾールフ
ッ素誘導体と下記式（５−１）で表わされる２−イソシ
アネートエチルメタクリレートとの反応より下記式（１
−２）で表わされる化合物の合成）
導体（１−２）の合成 （下記式（４−２）で表わされるベンズイミダゾールフ
ッ素誘導体と下記式（５−１）で表わされる２−イソシ
アネートエチルメタクリレートとの反応より下記式（１
−２）で表わされる化合物の合成）
【００２９】
【化１５】
【００３０】上記式（４−２）で表わされるベンズイミ
ダゾールフッ素誘導体０．７０ｇ（１．０４×１０-3ｍ
ｏｌ）と上記式（５−１）で表わされる２−イソシアネ
ートエチルメタクリレート０．３２ｇ（２．０８×１０
-3ｍｏｌ）を用い、反応時間を２時間とした以外は実施
例１と同様な方法で処理剤の合成を行い、上記式（１−
２）のベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネ
ート誘導体を得た。図２にそのＦＴ−ＩＲを示す。 実施例３ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘
導体（１−３）の合成 〔下記式（４−３）で表わされるベンズイミダールフッ
素誘導体と下記式（５−１）で表わされる２−イソシア
ネートエチルメタクリレートとの反応より下記式（１−
３）で表わされる化合物の合成〕
ダゾールフッ素誘導体０．７０ｇ（１．０４×１０-3ｍ
ｏｌ）と上記式（５−１）で表わされる２−イソシアネ
ートエチルメタクリレート０．３２ｇ（２．０８×１０
-3ｍｏｌ）を用い、反応時間を２時間とした以外は実施
例１と同様な方法で処理剤の合成を行い、上記式（１−
２）のベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネ
ート誘導体を得た。図２にそのＦＴ−ＩＲを示す。 実施例３ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘
導体（１−３）の合成 〔下記式（４−３）で表わされるベンズイミダールフッ
素誘導体と下記式（５−１）で表わされる２−イソシア
ネートエチルメタクリレートとの反応より下記式（１−
３）で表わされる化合物の合成〕
【００３１】
【化１６】
【００３２】上記式（４−３）で表わされるベンズイミ
ダゾールフッ素誘導体０．７２ｇ（１．０４×１０-3ｍ
ｏｌ）と上記式（５−１）で表わされる２−イソシアネ
ートエチルメタクリレート０．３２ｇ（２．０８×１０
-3ｍｏｌ）を用い、反応時間を４８時間とした以外は実
施例１と同様な方法で処理剤の合成を行い、上記式（１
−３）のベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシア
ネート誘導体を得た。図３にそのＦＴ−ＩＲを示す。
ダゾールフッ素誘導体０．７２ｇ（１．０４×１０-3ｍ
ｏｌ）と上記式（５−１）で表わされる２−イソシアネ
ートエチルメタクリレート０．３２ｇ（２．０８×１０
-3ｍｏｌ）を用い、反応時間を４８時間とした以外は実
施例１と同様な方法で処理剤の合成を行い、上記式（１
−３）のベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシア
ネート誘導体を得た。図３にそのＦＴ−ＩＲを示す。
【００３３】実施例４ 電解銅箔（４．５×４．５ｃｍ、厚さ７０μｍ）をアセ
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例１〜３で得られた前記式（１−１）〜（１−
３）で表わされるベンズイミダゾールフッ素メタクリル
イソシアネート誘導体を含む反応混合物からなる表面処
理剤溶液を用いて５００ＲＰＭにてスピンコートした。
その後、１００℃で３０分間乾燥してその表面濡れ性を
協和界面科学製ＣＡ−Ｄ型の接触角測定装置により評価
した。評価結果を表１に示す。
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄しドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢面
に実施例１〜３で得られた前記式（１−１）〜（１−
３）で表わされるベンズイミダゾールフッ素メタクリル
イソシアネート誘導体を含む反応混合物からなる表面処
理剤溶液を用いて５００ＲＰＭにてスピンコートした。
その後、１００℃で３０分間乾燥してその表面濡れ性を
協和界面科学製ＣＡ−Ｄ型の接触角測定装置により評価
した。評価結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例５ 電解銅箔（４．５×４．５ｃｍ、厚さ７０μｍ）をアセ
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄し、ドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢
面に実施例１，２，３で得られた本発明のベンズイミダ
ゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体を含む反
応混合物からなる表面処理剤溶液を用いて５００ＲＰＭ
にてスピンコートした。その後、１００℃で３０分間乾
燥した。このように表面処理した銅箔は相対湿度９５
％、温度８０℃の恒温恒湿装置で２４時間放置した。こ
の試験前後の表面の色調の変化を目視により評価した。
比較として未処理の銅箔を用いた。評価結果を表２に示
す。
トンで５分間超音波洗浄し、次いで水洗し、３％硫酸水
溶液で１分間浸漬酸洗した。その後、水、アセトンの順
で洗浄し、ドライヤーで乾燥した。この電解銅箔の光沢
面に実施例１，２，３で得られた本発明のベンズイミダ
ゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体を含む反
応混合物からなる表面処理剤溶液を用いて５００ＲＰＭ
にてスピンコートした。その後、１００℃で３０分間乾
燥した。このように表面処理した銅箔は相対湿度９５
％、温度８０℃の恒温恒湿装置で２４時間放置した。こ
の試験前後の表面の色調の変化を目視により評価した。
比較として未処理の銅箔を用いた。評価結果を表２に示
す。
【００３６】
【表２】
【００３７】比較例１，２ 実施例で用いた電解銅箔（脱脂、酸洗後のもの比較例
１）およびテフロン板（比較例２）を用いて本発明の表
面処理剤を使用しないこと以外は実施例と同様な方法で
表面濡れ性を評価した。結果を表３に示す。
１）およびテフロン板（比較例２）を用いて本発明の表
面処理剤を使用しないこと以外は実施例と同様な方法で
表面濡れ性を評価した。結果を表３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】前記実施例４と上記比較例とを対比すれ
ば、本発明のベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソ
シアネート誘導体は、顕著な撥水性、撥油性を示すこと
がわかる。
ば、本発明のベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソ
シアネート誘導体は、顕著な撥水性、撥油性を示すこと
がわかる。
【００４０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規ベン
ズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体
は、金属等の表面に顕著な撥水、撥油性を付与し、該表
面の防錆性、潤滑性を向上することができる。
ズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体
は、金属等の表面に顕著な撥水、撥油性を付与し、該表
面の防錆性、潤滑性を向上することができる。
【図１】本発明のベンズイミダゾールフッ素メタクリル
イソシアネート誘導体〔式（１−１）〕のＦＴ−ＩＲス
ペクトル、
イソシアネート誘導体〔式（１−１）〕のＦＴ−ＩＲス
ペクトル、
【図２】本発明のベンズイミダゾールフッ素メタクリル
イソシアネート誘導体〔式（１−２）〕のＦＴ−ＩＲス
ペクトル、
イソシアネート誘導体〔式（１−２）〕のＦＴ−ＩＲス
ペクトル、
【図３】本発明のベンズイミダゾールフッ素メタクリル
イソシアネート誘導体〔式（１−３）〕のＦＴ−ＩＲス
ペクトル。
イソシアネート誘導体〔式（１−３）〕のＦＴ−ＩＲス
ペクトル。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 30:12 40:20
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される新規ベンズ
イミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1は下記一般式（２）で表わされる基を示
し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又はトリフルオ
ロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数である。又、式
中Ｒ2は下記一般式（３）で表わされる基を示す。〕 【化２】 - 【請求項２】 下記一般式（４）で表わされるベンズイ
ミダゾールフッ素誘導体と下記式（５）で表わされるメ
タクリルイソシアネート化合物とを反応させることを特
徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾールフッ素メ
タクリルイソシアネート誘導体の製造方法。 【化３】 （式中、Ｒ1は下記一般式（２）で表わされる基を示
し、下記一般式（２）中のＲ3はフッ素又はトリフルオ
ロメチル基を示し、ｎは１〜１５の整数である。） 【化４】 - 【請求項３】 請求項１に記載の一般式（１）で表わさ
れるベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネー
ト誘導体の少なくとも一種を有効成分とすることを特徴
とする表面処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10687694A JPH07309844A (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 新規ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10687694A JPH07309844A (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 新規ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07309844A true JPH07309844A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14444735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10687694A Pending JPH07309844A (ja) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | 新規ベンズイミダゾールフッ素メタクリルイソシアネート誘導体及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07309844A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118360608A (zh) * | 2024-06-18 | 2024-07-19 | 深圳市板明科技股份有限公司 | 一种ic载板用减铜添加剂及其制备方法与使用方法 |
-
1994
- 1994-05-20 JP JP10687694A patent/JPH07309844A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118360608A (zh) * | 2024-06-18 | 2024-07-19 | 深圳市板明科技股份有限公司 | 一种ic载板用减铜添加剂及其制备方法与使用方法 |
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