JPH08269071A - シランカップリング剤及びその製造方法 - Google Patents
シランカップリング剤及びその製造方法Info
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- JPH08269071A JPH08269071A JP7097616A JP9761695A JPH08269071A JP H08269071 A JPH08269071 A JP H08269071A JP 7097616 A JP7097616 A JP 7097616A JP 9761695 A JP9761695 A JP 9761695A JP H08269071 A JPH08269071 A JP H08269071A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coupling agent
- silane coupling
- glass fiber
- diallylamine
- unsaturated polyester
- Prior art date
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- Pending
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-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
- H05K1/0313—Organic insulating material
- H05K1/0353—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement
- H05K1/0366—Organic insulating material consisting of two or more materials, e.g. two or more polymers, polymer + filler, + reinforcement reinforced, e.g. by fibres, fabrics
Landscapes
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 プリント配線板に用いられるガラス繊維強化
不飽和ポリエステル樹脂積層板に優れた半田耐熱性を付
与することができるシランカップリング剤及びその製造
方法の提供。 【構成】 下記の一般式（１） （但し、Ｒは炭素数２以下のアルキル基、ｎは１〜５の
整数）で表されるシランカップリング剤、及び、ジアリ
ルアミンと下記の一般式（２） （但し、Ｒは炭素数２以下のアルキル基、ｎは１〜５の
整数）で表されるエポキシ系シランカップリング剤とを
反応させることにより、一般式（１）で表されるシラン
カップリング剤を得るシランカップリング剤の製造方
法。
不飽和ポリエステル樹脂積層板に優れた半田耐熱性を付
与することができるシランカップリング剤及びその製造
方法の提供。 【構成】 下記の一般式（１） （但し、Ｒは炭素数２以下のアルキル基、ｎは１〜５の
整数）で表されるシランカップリング剤、及び、ジアリ
ルアミンと下記の一般式（２） （但し、Ｒは炭素数２以下のアルキル基、ｎは１〜５の
整数）で表されるエポキシ系シランカップリング剤とを
反応させることにより、一般式（１）で表されるシラン
カップリング剤を得るシランカップリング剤の製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プリント配線用基板な
どの積層板に用いられるガラス繊維基材の表面処理に使
用されるシランカップリング剤及びシランカップリング
剤の製造方法に関する。
どの積層板に用いられるガラス繊維基材の表面処理に使
用されるシランカップリング剤及びシランカップリング
剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ガラス繊維強化樹脂積層板の製造
にもちいられるガラス繊維は、一般にシランカップリン
グ剤により表面処理され、特に不飽和ポリエステル樹脂
との積層板の製造の際には、３−メタクリロキシトリメ
トキシシランや、ビニルトリメトキシシランなどのシラ
ンカップリング剤が用いられる。プリント配線板は回路
の高密度化、高細線化に伴いその製造工程で従来よりも
更に高い温度を受ける場合が増えてきており、より高い
耐熱性を有するプリント配線板用の積層板が求められて
いる。このためマトリックスとなる樹脂の改良と共に、
強化材として用いられるガラス繊維基材の改良も進めら
れている。ガラス繊維基材の改良としては、その表面処
理剤の改良が大きな要素として取り上げられている。ま
た、コンピューターや通信機器等に用いられるプリント
配線板は、ガラスエポキシ系や、ガラスポリイミド系の
ものが多く用いられてきたが、最近になって連続成形法
の採用に伴い、不飽和ポリエステル樹脂をマトリックス
とする配線板の割合が増大している。従って、ポリエス
テル樹脂系の配線板の耐熱性の向上も要求されるように
なってきている。
にもちいられるガラス繊維は、一般にシランカップリン
グ剤により表面処理され、特に不飽和ポリエステル樹脂
との積層板の製造の際には、３−メタクリロキシトリメ
トキシシランや、ビニルトリメトキシシランなどのシラ
ンカップリング剤が用いられる。プリント配線板は回路
の高密度化、高細線化に伴いその製造工程で従来よりも
更に高い温度を受ける場合が増えてきており、より高い
耐熱性を有するプリント配線板用の積層板が求められて
いる。このためマトリックスとなる樹脂の改良と共に、
強化材として用いられるガラス繊維基材の改良も進めら
れている。ガラス繊維基材の改良としては、その表面処
理剤の改良が大きな要素として取り上げられている。ま
た、コンピューターや通信機器等に用いられるプリント
配線板は、ガラスエポキシ系や、ガラスポリイミド系の
ものが多く用いられてきたが、最近になって連続成形法
の採用に伴い、不飽和ポリエステル樹脂をマトリックス
とする配線板の割合が増大している。従って、ポリエス
テル樹脂系の配線板の耐熱性の向上も要求されるように
なってきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述したよ
うにプリント配線板に用いられるガラス繊維強化不飽和
ポリエステル樹脂積層板に優れた半田耐熱性を付与する
シランカップリング剤、及びその製造方法の提供を目的
とする。
うにプリント配線板に用いられるガラス繊維強化不飽和
ポリエステル樹脂積層板に優れた半田耐熱性を付与する
シランカップリング剤、及びその製造方法の提供を目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決するために鋭意研究の結果、下記の一般式（１）
解決するために鋭意研究の結果、下記の一般式（１）
【０００５】
【化３】
【０００６】（但し、Ｒは炭素数２以下のアルキル基、
ｎは２〜５の整数）で表されるシランカップリング剤を
表面処理剤とすることにより、また、ジアリルアミンと
下記の一般式（２）
ｎは２〜５の整数）で表されるシランカップリング剤を
表面処理剤とすることにより、また、ジアリルアミンと
下記の一般式（２）
【０００７】
【化４】
【０００８】（但し、Ｒは炭素数２以下のアルキル基、
ｎは２〜５の整数）で表されるエポキシ系シランカップ
リング剤とを反応させ，前記シランカップリング剤
（１）を得るシランカップリング剤の製造方法により、
更には前記シランカップリング剤（１）で表面処理され
たガラス繊維基材を不飽和ポリエステル樹脂積層板の強
化材とすることにより課題の解決が可能であることを見
出だした。本発明のシランカップリング剤は、末端に窒
素原子を介してアリル基を２個有し、他端に加水分解可
能なアルコキシ基が結合されたシリル基を有する化１か
らなるシラン化合物である。ここでＲは、炭素数が２以
下のアルキル基であり、ｎは２〜５の整数を示す。
ｎは２〜５の整数）で表されるエポキシ系シランカップ
リング剤とを反応させ，前記シランカップリング剤
（１）を得るシランカップリング剤の製造方法により、
更には前記シランカップリング剤（１）で表面処理され
たガラス繊維基材を不飽和ポリエステル樹脂積層板の強
化材とすることにより課題の解決が可能であることを見
出だした。本発明のシランカップリング剤は、末端に窒
素原子を介してアリル基を２個有し、他端に加水分解可
能なアルコキシ基が結合されたシリル基を有する化１か
らなるシラン化合物である。ここでＲは、炭素数が２以
下のアルキル基であり、ｎは２〜５の整数を示す。
【０００９】本発明のシランカップリング剤は分子末端
に、窒素原子を介してアリル基を２個、即ちジアリル基
を有するため、不飽和ポリエステル樹脂との反応性に優
れている。また、他端に加水分解性のシリル基を有する
ためガラス繊維との結合性にも優れている。ガラス繊維
基材の処理に用いられるシランカップリング剤は、通常
水溶液の状態で用いられるが、本発明のシランカップリ
ング剤は加水分解性基を有し、更に、分子内に第３級ア
ミンや水酸基を有するためシリル基の加水分解が可能な
ｐＨ領域ではジアリル基を有するにも拘らず水溶性を示
す。本発明のシランカップリング剤は、化１に示す構造
の他に、水酸基の結合している炭素の位置と窒素の結合
している炭素の位置が逆転している構造の化合物が含ま
れる場合もあるが、いずれの化合物も本発明の範囲内に
入る。
に、窒素原子を介してアリル基を２個、即ちジアリル基
を有するため、不飽和ポリエステル樹脂との反応性に優
れている。また、他端に加水分解性のシリル基を有する
ためガラス繊維との結合性にも優れている。ガラス繊維
基材の処理に用いられるシランカップリング剤は、通常
水溶液の状態で用いられるが、本発明のシランカップリ
ング剤は加水分解性基を有し、更に、分子内に第３級ア
ミンや水酸基を有するためシリル基の加水分解が可能な
ｐＨ領域ではジアリル基を有するにも拘らず水溶性を示
す。本発明のシランカップリング剤は、化１に示す構造
の他に、水酸基の結合している炭素の位置と窒素の結合
している炭素の位置が逆転している構造の化合物が含ま
れる場合もあるが、いずれの化合物も本発明の範囲内に
入る。
【００１０】次に、本発明のシランカップリング剤の製
造方法について述べる。原料としてジアリルアミンと化
２に示されるようなエポキシ基を有するシランカップリ
ング剤を準備する。エポキシ系シランカップリング剤と
しては、具体的にはγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランのような市販のシランカップリング剤を用い
ることができる。反応容器にエポキシ系シランカップリ
ング剤を入れ６０〜７０℃に加熱し、そこにモル比で過
剰のジアリルアミンを滴下する。滴下終了後、撹拌しな
がら６０〜７０℃の温度を一定時間維持し反応させる。
反応終了後、減圧蒸留により未反応のジアリルアミンを
蒸発させ反応生成物と分離する。本発明のシランカップ
リング剤の製造方法は、原料としてジアリルアミンと市
販のエポキシ系シランカップリング剤を使用することが
できるため原料入手が容易であり、また、アミンとエポ
キシ基の反応であるため反応も容易に進行するという利
点を有する。
造方法について述べる。原料としてジアリルアミンと化
２に示されるようなエポキシ基を有するシランカップリ
ング剤を準備する。エポキシ系シランカップリング剤と
しては、具体的にはγ−グリシドキシプロピルトリメト
キシシランのような市販のシランカップリング剤を用い
ることができる。反応容器にエポキシ系シランカップリ
ング剤を入れ６０〜７０℃に加熱し、そこにモル比で過
剰のジアリルアミンを滴下する。滴下終了後、撹拌しな
がら６０〜７０℃の温度を一定時間維持し反応させる。
反応終了後、減圧蒸留により未反応のジアリルアミンを
蒸発させ反応生成物と分離する。本発明のシランカップ
リング剤の製造方法は、原料としてジアリルアミンと市
販のエポキシ系シランカップリング剤を使用することが
できるため原料入手が容易であり、また、アミンとエポ
キシ基の反応であるため反応も容易に進行するという利
点を有する。
【００１１】請求項３記載のガラス繊維基材は、本発明
のシランカップリング剤で処理されている。この処理に
はガラス繊維基材に対して一般に行われているシランカ
ップリング剤の処理が含まれる。ガラス繊維紡糸時の集
束剤の成分として使用され、他の膜形成成分や潤滑剤成
分等と一緒にガラス繊維の表面に処理される。このよう
にして表面処理されたガラス繊維は、ロービングや、チ
ョップドストランド、チョップドストランドマットなど
として各種成形品の強化材に使用される。ガラスクロス
に対する処理は含浸法により行うことができる。含浸法
の場合は、シランカップリング剤は、水溶液、または、
アルコール類、ケトン類、グリコール類、エーテル類、
ジメチルホルムアミド等の有機溶媒の溶液、或いは水と
これら有機溶媒との混合溶媒の溶液として０．１〜５．
０重量％の濃度で使用される。水溶液の場合は、ｐＨを
４〜５に調整しシランカップリング剤を撹拌しながら溶
解する。ガラス繊維基材の表面に付着させるシランカッ
プリング剤の量（固形分基準）としては、０．００１〜
０．５重量％の範囲が好ましく、更に好ましくは、０．
０１〜０．２重量％の範囲である。上記したように本発
明のガラス繊維基材は、ロービングや、ヤーン、チョッ
プドストランド、チョップドストランドマット、クロ
ス、ペーパー、組布等の各種形態をとることができる。
ガラス繊維基材がガラスクロスの場合は、ガラスクロス
の織り組織としては、平織り、朱子織り、綾織り、なな
こ織り等のガラスクロスを用いることができる。また、
ガラス繊維の種類としては、Ｅガラス繊維、Ｓガラス繊
維、Ｄガラス繊維、Ｃガラス繊維を使用することができ
る。
のシランカップリング剤で処理されている。この処理に
はガラス繊維基材に対して一般に行われているシランカ
ップリング剤の処理が含まれる。ガラス繊維紡糸時の集
束剤の成分として使用され、他の膜形成成分や潤滑剤成
分等と一緒にガラス繊維の表面に処理される。このよう
にして表面処理されたガラス繊維は、ロービングや、チ
ョップドストランド、チョップドストランドマットなど
として各種成形品の強化材に使用される。ガラスクロス
に対する処理は含浸法により行うことができる。含浸法
の場合は、シランカップリング剤は、水溶液、または、
アルコール類、ケトン類、グリコール類、エーテル類、
ジメチルホルムアミド等の有機溶媒の溶液、或いは水と
これら有機溶媒との混合溶媒の溶液として０．１〜５．
０重量％の濃度で使用される。水溶液の場合は、ｐＨを
４〜５に調整しシランカップリング剤を撹拌しながら溶
解する。ガラス繊維基材の表面に付着させるシランカッ
プリング剤の量（固形分基準）としては、０．００１〜
０．５重量％の範囲が好ましく、更に好ましくは、０．
０１〜０．２重量％の範囲である。上記したように本発
明のガラス繊維基材は、ロービングや、ヤーン、チョッ
プドストランド、チョップドストランドマット、クロ
ス、ペーパー、組布等の各種形態をとることができる。
ガラス繊維基材がガラスクロスの場合は、ガラスクロス
の織り組織としては、平織り、朱子織り、綾織り、なな
こ織り等のガラスクロスを用いることができる。また、
ガラス繊維の種類としては、Ｅガラス繊維、Ｓガラス繊
維、Ｄガラス繊維、Ｃガラス繊維を使用することができ
る。
【００１２】
【実施例】冷却器、撹拌器、滴下ロート、温度計を取り
付けた３００ｃｃのセパラブルフラスコにγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシランを５９ｇを仕込み、こ
れを６０〜７０℃に加熱した後、滴下ロートより過剰の
ジアリルアミンを最終的に３６．４ｇとなるようにゆっ
くりと滴下した。（エポキシシラン１モルに対するジア
リルアミンのモル比は１．５）滴下終了後、より緩やか
にフラスコ内の原料を撹拌しながら加熱し、温度を６０
〜７０℃に維持し５時間反応させた。反応終了後、減圧
蒸留により３０℃で未反応のジアリルアミンを蒸発させ
反応生成物と分離した。反応生成物のガスクロマトグラ
フィー分析の結果から、ジアリルアミンが消失している
ことがわかった。 反応生成物を赤外分光光度計で分析
したところ、図１に示すようにジアリルアミンのアミン
吸収ピークである３３００ｃｍ-1は消失しており、エポ
キシシランのエポキシ官能基とジアリルアミンのアミノ
基と反応が行われたことが確認できた。図２は、実施例
に用いたエポキシシランの赤外吸収曲線を示し、図３は
ジアリルアミンの赤外吸収曲線を示す。以上の事から得
られた反応生成物が化１に示す構造式を有する化合物で
あることがわかった。
付けた３００ｃｃのセパラブルフラスコにγ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシランを５９ｇを仕込み、こ
れを６０〜７０℃に加熱した後、滴下ロートより過剰の
ジアリルアミンを最終的に３６．４ｇとなるようにゆっ
くりと滴下した。（エポキシシラン１モルに対するジア
リルアミンのモル比は１．５）滴下終了後、より緩やか
にフラスコ内の原料を撹拌しながら加熱し、温度を６０
〜７０℃に維持し５時間反応させた。反応終了後、減圧
蒸留により３０℃で未反応のジアリルアミンを蒸発させ
反応生成物と分離した。反応生成物のガスクロマトグラ
フィー分析の結果から、ジアリルアミンが消失している
ことがわかった。 反応生成物を赤外分光光度計で分析
したところ、図１に示すようにジアリルアミンのアミン
吸収ピークである３３００ｃｍ-1は消失しており、エポ
キシシランのエポキシ官能基とジアリルアミンのアミノ
基と反応が行われたことが確認できた。図２は、実施例
に用いたエポキシシランの赤外吸収曲線を示し、図３は
ジアリルアミンの赤外吸収曲線を示す。以上の事から得
られた反応生成物が化１に示す構造式を有する化合物で
あることがわかった。
【００１３】得られた反応生成物の性能測定のための試
験は次のように行った。まず酢酸０．５重量部と反応生
成物０．４重量部とを水で希釈して１００重量部となる
ように調整し、撹拌を１時間行った。得られた処理液は
透明であった。この処理液にガラスクロスＷＥＡ １８
Ｗ［日東紡績（株）製］を含浸後、ピックアップが２８
重量％となるようにスクイズロールで絞り、１１０℃で
５分間乾燥した。別に、不飽和ポリエステル樹脂１００
重量部、スチレンモノマー４０重量部、クメンハイドロ
パーオキサイド１重量部を混合してワニスを調合した。
処理ガラスクロス２枚の間に４枚のガラスペーパー［Ｅ
ＰＭ−４０５０；日本バイリーン（株）製］をはさみ、
上記ワニスを含浸させた。更に、この積層体を厚さ３５
μｍの２枚の銅箔の間にはさみ２分間脱泡してから、１
５０℃で１時間加熱して厚さ１．６ｍｍの銅箔張り積層
板を得た。
験は次のように行った。まず酢酸０．５重量部と反応生
成物０．４重量部とを水で希釈して１００重量部となる
ように調整し、撹拌を１時間行った。得られた処理液は
透明であった。この処理液にガラスクロスＷＥＡ １８
Ｗ［日東紡績（株）製］を含浸後、ピックアップが２８
重量％となるようにスクイズロールで絞り、１１０℃で
５分間乾燥した。別に、不飽和ポリエステル樹脂１００
重量部、スチレンモノマー４０重量部、クメンハイドロ
パーオキサイド１重量部を混合してワニスを調合した。
処理ガラスクロス２枚の間に４枚のガラスペーパー［Ｅ
ＰＭ−４０５０；日本バイリーン（株）製］をはさみ、
上記ワニスを含浸させた。更に、この積層体を厚さ３５
μｍの２枚の銅箔の間にはさみ２分間脱泡してから、１
５０℃で１時間加熱して厚さ１．６ｍｍの銅箔張り積層
板を得た。
【００１４】＜比較例＞シランカップリング剤として日
本ユニカー（株）製のメタアクリルシランＡ−１７４を
０．４％溶解させた処理液を酢酸でｐＨ４となるように
調整し、実施例と同様にガラスクロスを処理し、積層板
成形を行った。
本ユニカー（株）製のメタアクリルシランＡ−１７４を
０．４％溶解させた処理液を酢酸でｐＨ４となるように
調整し、実施例と同様にガラスクロスを処理し、積層板
成形を行った。
【００１５】実施例、比較例について、処理ガラスクロ
スに対する樹脂の含浸性、積層板の半田耐熱性、シラン
カップリング剤の水に対する溶解性をつぎのような方法
で調べた。結果を表１に示す。 （１）樹脂の含浸性 不飽和ポリエステル樹脂ワニスのガラスクロスに対する
含浸性を目視により評価し、良好なものを○、不良なも
のを×で示した。 （２）半田耐熱性 積層板を沸騰水中で１時間、２時間、３時間それぞれ煮
沸した後、２６０℃の半田浴にそれぞれ２０秒間浸漬
し、フクレの有無を調べ、フクレ無しを○で、フクレ有
りを×で表示した。 （３）溶解性試験 シランカップリング剤の処理液調合時にその溶解性を観
察し、完全に透明なものを○、白濁するものを×で表示
した。
スに対する樹脂の含浸性、積層板の半田耐熱性、シラン
カップリング剤の水に対する溶解性をつぎのような方法
で調べた。結果を表１に示す。 （１）樹脂の含浸性 不飽和ポリエステル樹脂ワニスのガラスクロスに対する
含浸性を目視により評価し、良好なものを○、不良なも
のを×で示した。 （２）半田耐熱性 積層板を沸騰水中で１時間、２時間、３時間それぞれ煮
沸した後、２６０℃の半田浴にそれぞれ２０秒間浸漬
し、フクレの有無を調べ、フクレ無しを○で、フクレ有
りを×で表示した。 （３）溶解性試験 シランカップリング剤の処理液調合時にその溶解性を観
察し、完全に透明なものを○、白濁するものを×で表示
した。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【発明の効果】本発明のシランカップリング剤は、表１
に示すように、このシランカップリング剤で処理された
ガラスクロスを基材とすることにより、従来ポリエステ
ル樹脂用のシランカップリング剤として知られているメ
タアクリロキシシランの場合と比較すると優れた半田耐
熱性を有する積層板を可能とする。また、本発明のシラ
ンカップリング剤の製造方法は、原料の入手が容易であ
ること及び反応が容易であることにより、目的とするシ
ランカップリング剤を簡単に得ることができる。
に示すように、このシランカップリング剤で処理された
ガラスクロスを基材とすることにより、従来ポリエステ
ル樹脂用のシランカップリング剤として知られているメ
タアクリロキシシランの場合と比較すると優れた半田耐
熱性を有する積層板を可能とする。また、本発明のシラ
ンカップリング剤の製造方法は、原料の入手が容易であ
ること及び反応が容易であることにより、目的とするシ
ランカップリング剤を簡単に得ることができる。
【図１】本発明のシランカップリング剤の赤外吸収曲線
を示す。
を示す。
【図２】γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
の赤外吸収曲線を示す。
の赤外吸収曲線を示す。
【図３】ジアリルアミンの赤外吸収曲線を示す。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （但し、Ｒは炭素数２以下のアルキル基、ｎは２〜５の
整数）で表されることを特徴とするシランカップリング
剤。 - 【請求項２】 ジアリルアミンと下記の一般式（２） 【化２】 （但し、Ｒは炭素数２以下のアルキル基、ｎは２〜５の
整数）で表されるエポキシ系シランカップリング剤とを
反応させることにより、請求項１記載の一般式（１）の
シランカップリング剤を得ることを特徴とするシランカ
ップリング剤の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１記載のシランカップリング剤
（１）により表面処理されていることを特徴とするガラ
ス繊維基材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7097616A JPH08269071A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | シランカップリング剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7097616A JPH08269071A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | シランカップリング剤及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269071A true JPH08269071A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=14197144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7097616A Pending JPH08269071A (ja) | 1995-03-31 | 1995-03-31 | シランカップリング剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08269071A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002187950A (ja) * | 2000-12-20 | 2002-07-05 | Nitto Boseki Co Ltd | ガラス繊維不織布用結合剤、ガラス繊維不織布およびガラス繊維強化樹脂 |
| JP2002284552A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 磁器骨材の品質改良 |
| WO2013012169A2 (ko) * | 2011-07-15 | 2013-01-24 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 조성물 및 그 감광성 조성물에 사용되는 화합물 |
| CN103718110A (zh) * | 2011-07-15 | 2014-04-09 | 株式会社Lg化学 | 光敏组合物及其中使用的化合物 |
| CN109762131A (zh) * | 2018-12-29 | 2019-05-17 | 厦门大学 | 一种硅氧烷封端剂及其制备方法和应用该封端剂的光湿双固化聚氨酯压敏胶 |
| CN116426205A (zh) * | 2023-06-12 | 2023-07-14 | 几何智慧城市科技(广州)有限公司 | 高硬度水性涂料制备方法 |
-
1995
- 1995-03-31 JP JP7097616A patent/JPH08269071A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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