JPH0565538B2 - - Google Patents
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- JPH0565538B2 JPH0565538B2 JP1252612A JP25261289A JPH0565538B2 JP H0565538 B2 JPH0565538 B2 JP H0565538B2 JP 1252612 A JP1252612 A JP 1252612A JP 25261289 A JP25261289 A JP 25261289A JP H0565538 B2 JPH0565538 B2 JP H0565538B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
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- H05K1/03—Use of materials for the substrate
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- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
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- Y10T428/31612—As silicone, silane or siloxane
-
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- Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
- Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
- Y10T442/2631—Coating or impregnation provides heat or fire protection
- Y10T442/2721—Nitrogen containing
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description
産業上の利用分野
本発明は、ガラス、繊維製品、マイカ製品等の
マトリツクス材を樹脂で処理した複合材料のハン
ダ耐熱特性及びヒートシヨツク特性改善効果に優
れた複合材料用改質剤に関する。 従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来、マトリツクス材としてガラスクロス、ガ
ラステープ、ガラスマツト、ガラスペーパーなど
のガラス繊維製品やマイカ製品を使用し、これら
をエポキシ樹脂、フエノール樹脂、ポリイミド樹
脂、ポリアミド樹脂等の樹脂で処理した複合材料
が各種用途に広く使用されている。これら複合材
料の中で、マトリツクス材をエポキシ樹脂又はポ
リイミド樹脂で処理したものは、プリント基板用
積層板として繁用されているが、この積層板は配
線工程時に溶融ハンダ浴に浸漬されるため、強い
耐熱性が必要とされる。更に、最近のプリント基
板用積層板は増々薄層化が進んできており、より
強いハンダ耐熱性が望まれている。 この場合、これら積層板の種々の物性、例えば
機械的強度、電気特性、耐水耐煮沸性、耐薬品性
を改良するため、従来よりマトリツクス材を予め
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、β−ア
ミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン等のシランカツプリング剤で予備処理した
後、樹脂で処理し、接着性を改善する方法が採用
されているが、これらシランカツプリング剤で処
理したものはマトリツクス剤と樹脂との界面に大
きな硬化歪みが生じ、ハンダ耐熱性に劣るもの
で、上述した要望には十分応じ得ない。 かかる問題を解決するため、 で表わされるシラン化合物の塩酸塩あるいはアニ
リン置換シラン化合物を使用して処理する方法が
特公昭48−20609号公報及び特公昭57−41771号公
報に、また、下記式 （但し、式中R5はメチル基又はエチル基、R6
は炭素数１〜６の２価の炭化水素基であり、ｎは
４〜８の整数である。） で表わされるシラン化合物による処理が特開平１
−48832号公報にそれぞれ提案されている。しか
し、これら化合物で予備処理した積層体も、薄層
化した場合はブリスター防止効果がなお十分でな
いという問題がある。 また、プリント基板用積層板については、溶融
ハンダに浸漬されるときにマトリツクス材と樹
脂、更には表面に接着させた回路配線用の銅箔と
の熱膨張係数の相違に基づく応力差によつてそれ
らの結合が破壊されるという欠点があり、このた
め、これら製品についてはハンダ耐熱性に加えて
ヒートシヨツク特性を改善することも求められて
いる。 本発明は上記事情に鑑みなされたもので、薄層
化して積層板としても優れたハンダ耐熱性及びヒ
ートシヨツク特性を有する複合材料を与え、複合
材料のハンダ耐熱性及びヒートシヨツク特性改善
効果に優れた複合材料用改質剤を提供することを
目的とする。 課題を解決するための手段及び作用 本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を
重ねた結果、下記一般式〔〕 （但し、式中R1は炭素数１又は２の１価炭化
水素基、R2は芳香族環を有する炭素数６〜10の
２価の炭化水素基、R3は炭素数２〜８の２価の
炭化水素基、Ｘは炭素数１又は２のアルコキシ基
であり、ｎは０，１又は２の数である。） で示されるアミノ基含有珪素化合物又はその塩酸
塩を用いることが有効であることを知見した。 即ち、上記〔〕式において、R2中に芳香族
環を導入し、ベンジル基
マトリツクス材を樹脂で処理した複合材料のハン
ダ耐熱特性及びヒートシヨツク特性改善効果に優
れた複合材料用改質剤に関する。 従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来、マトリツクス材としてガラスクロス、ガ
ラステープ、ガラスマツト、ガラスペーパーなど
のガラス繊維製品やマイカ製品を使用し、これら
をエポキシ樹脂、フエノール樹脂、ポリイミド樹
脂、ポリアミド樹脂等の樹脂で処理した複合材料
が各種用途に広く使用されている。これら複合材
料の中で、マトリツクス材をエポキシ樹脂又はポ
リイミド樹脂で処理したものは、プリント基板用
積層板として繁用されているが、この積層板は配
線工程時に溶融ハンダ浴に浸漬されるため、強い
耐熱性が必要とされる。更に、最近のプリント基
板用積層板は増々薄層化が進んできており、より
強いハンダ耐熱性が望まれている。 この場合、これら積層板の種々の物性、例えば
機械的強度、電気特性、耐水耐煮沸性、耐薬品性
を改良するため、従来よりマトリツクス材を予め
γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、β−ア
ミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン等のシランカツプリング剤で予備処理した
後、樹脂で処理し、接着性を改善する方法が採用
されているが、これらシランカツプリング剤で処
理したものはマトリツクス剤と樹脂との界面に大
きな硬化歪みが生じ、ハンダ耐熱性に劣るもの
で、上述した要望には十分応じ得ない。 かかる問題を解決するため、 で表わされるシラン化合物の塩酸塩あるいはアニ
リン置換シラン化合物を使用して処理する方法が
特公昭48−20609号公報及び特公昭57−41771号公
報に、また、下記式 （但し、式中R5はメチル基又はエチル基、R6
は炭素数１〜６の２価の炭化水素基であり、ｎは
４〜８の整数である。） で表わされるシラン化合物による処理が特開平１
−48832号公報にそれぞれ提案されている。しか
し、これら化合物で予備処理した積層体も、薄層
化した場合はブリスター防止効果がなお十分でな
いという問題がある。 また、プリント基板用積層板については、溶融
ハンダに浸漬されるときにマトリツクス材と樹
脂、更には表面に接着させた回路配線用の銅箔と
の熱膨張係数の相違に基づく応力差によつてそれ
らの結合が破壊されるという欠点があり、このた
め、これら製品についてはハンダ耐熱性に加えて
ヒートシヨツク特性を改善することも求められて
いる。 本発明は上記事情に鑑みなされたもので、薄層
化して積層板としても優れたハンダ耐熱性及びヒ
ートシヨツク特性を有する複合材料を与え、複合
材料のハンダ耐熱性及びヒートシヨツク特性改善
効果に優れた複合材料用改質剤を提供することを
目的とする。 課題を解決するための手段及び作用 本発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を
重ねた結果、下記一般式〔〕 （但し、式中R1は炭素数１又は２の１価炭化
水素基、R2は芳香族環を有する炭素数６〜10の
２価の炭化水素基、R3は炭素数２〜８の２価の
炭化水素基、Ｘは炭素数１又は２のアルコキシ基
であり、ｎは０，１又は２の数である。） で示されるアミノ基含有珪素化合物又はその塩酸
塩を用いることが有効であることを知見した。 即ち、上記〔〕式において、R2中に芳香族
環を導入し、ベンジル基
【式】
の芳香族環と合せて分子中に少なくとも２個の芳
香族環を有するアミノ基含有アルコキシシランを
使用することにより、複合材料のハンダ耐熱性及
びヒートシヨツク性を顕著なものとすることがで
き、上記アミノ基含有珪素化合物又はその塩酸塩
を主剤として配合した処理液でガラス繊維製品、
マイカ製品のマトリツクス材を予備処理した後に
エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂等の樹脂で処理し
て作つた複合材料は、マトリツクス材と樹脂とが
硬化歪みをもたずに強固に接着し、しかも、その
接着面は柔軟で耐水性が良好であり、薄層化して
もハンダ耐熱性及びヒートシヨツク特性に優れた
積層板を与えることを知見し、本発明をなすに至
つた。 従つて、本発明は上記〔〕式で示されるアミ
ノ基含有珪素化合物又はその塩酸塩を主剤として
配合してなる複合材料改質剤を提供する。 以下、本発明につき更に詳述する。 本発明の複合材料用改質剤は、ガラス繊維、例
えばアルカリガラス、無アルカリガラス、低誘導
ガラス、高弾性ガラス、電気用のＥガラスなどを
紡糸したガラスフイラメントを集束したストラン
ド（ガラス系）不織のガラスマツト、ガラスペー
パー、更にはヤーンを織つたガラスクロス、ガラ
ステープ等のガラス繊維製品、マイカ薄片を抄造
した軟質又は硬質の集束マイカ等のマイカ製品な
どをマトリツクス材とし、このマトリツクス材を
エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂等の樹脂で処理す
ることで得られる複合材料の特性を改善するため
に適用されるものであり、下記一般式〔〕 で示されるアミノ基含有珪素化合物又はその塩酸
塩を主剤としたものである。 ここで、〔〕式中の置換基R1は例えばCH3
−，CH3CH2−等の炭素数１又は２の一価炭化水
素基、R2は例えば
香族環を有するアミノ基含有アルコキシシランを
使用することにより、複合材料のハンダ耐熱性及
びヒートシヨツク性を顕著なものとすることがで
き、上記アミノ基含有珪素化合物又はその塩酸塩
を主剤として配合した処理液でガラス繊維製品、
マイカ製品のマトリツクス材を予備処理した後に
エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂等の樹脂で処理し
て作つた複合材料は、マトリツクス材と樹脂とが
硬化歪みをもたずに強固に接着し、しかも、その
接着面は柔軟で耐水性が良好であり、薄層化して
もハンダ耐熱性及びヒートシヨツク特性に優れた
積層板を与えることを知見し、本発明をなすに至
つた。 従つて、本発明は上記〔〕式で示されるアミ
ノ基含有珪素化合物又はその塩酸塩を主剤として
配合してなる複合材料改質剤を提供する。 以下、本発明につき更に詳述する。 本発明の複合材料用改質剤は、ガラス繊維、例
えばアルカリガラス、無アルカリガラス、低誘導
ガラス、高弾性ガラス、電気用のＥガラスなどを
紡糸したガラスフイラメントを集束したストラン
ド（ガラス系）不織のガラスマツト、ガラスペー
パー、更にはヤーンを織つたガラスクロス、ガラ
ステープ等のガラス繊維製品、マイカ薄片を抄造
した軟質又は硬質の集束マイカ等のマイカ製品な
どをマトリツクス材とし、このマトリツクス材を
エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂等の樹脂で処理す
ることで得られる複合材料の特性を改善するため
に適用されるものであり、下記一般式〔〕 で示されるアミノ基含有珪素化合物又はその塩酸
塩を主剤としたものである。 ここで、〔〕式中の置換基R1は例えばCH3
−，CH3CH2−等の炭素数１又は２の一価炭化水
素基、R2は例えば
【式】
などの炭素数６〜10の２価の芳香族環を有する炭
化水素基、R3は例えば−CH2CH2−，（−CH2）−3，
（−CH2）−4，（−CH2）−5，（−CH2）−6，（−CH2
）−8，
化水素基、R3は例えば−CH2CH2−，（−CH2）−3，
（−CH2）−4，（−CH2）−5，（−CH2）−6，（−CH2
）−8，
などの炭化水素数２〜８の２価の炭化水素基、Ｘ
は例えばCH3Ｏ−，CH3CH2Ｏ−等の炭素数１又
は２のアルキシ基であり、ｎは０，１又は２の数
である。なお、R2の芳香族炭化水素基の炭素数
が10を越えると〔〕式の前駆体である などの化合物の精製が難しく、不純物が混入して
十分な効果が得られない。また、R3の炭化水素
基の炭素数が８より多い場合も、同様の理由から
十分な効果が得られず、２より少ない場合は原料
が高価で扱い難く、使用が困難である。 このような〔〕式のアミノ基含有珪素化合物
として具体的には、下記化合物を挙げることがで
きる。 上記〔〕式のアミノ基含有珪素化合物は、例
えば下記式 （但し、R1，R2，R3，はそれぞれ前記と同様
である。） で示されるシラン化合物と式
は例えばCH3Ｏ−，CH3CH2Ｏ−等の炭素数１又
は２のアルキシ基であり、ｎは０，１又は２の数
である。なお、R2の芳香族炭化水素基の炭素数
が10を越えると〔〕式の前駆体である などの化合物の精製が難しく、不純物が混入して
十分な効果が得られない。また、R3の炭化水素
基の炭素数が８より多い場合も、同様の理由から
十分な効果が得られず、２より少ない場合は原料
が高価で扱い難く、使用が困難である。 このような〔〕式のアミノ基含有珪素化合物
として具体的には、下記化合物を挙げることがで
きる。 上記〔〕式のアミノ基含有珪素化合物は、例
えば下記式 （但し、R1，R2，R3，はそれぞれ前記と同様
である。） で示されるシラン化合物と式
１セパラブルフラスコに温度計、冷却器、滴
下ロートを取り付け、 で表わされるシラン354g（1.0モル）とメタノール
480.5g（15.02モル）を仕込み、60℃に加熱して塩
化ベンジル126.5g（1.0モル）を60〜70℃の温度に
なるように調製しながら滴下した。滴下終了後、
メタノール還流下で４時間攪拌した。反応の終了
は塩酸量を測定することで確認した。 得られたアミノ基含有珪素化合物は、25℃で粘
度6.12cs、比重0.929であり、下記構造を有してい
た。 HCl 〈実施例、比較例〉 〔実施例 １〕 ヒートクリーニングで表面を洗浄にしたガラス
クロス・WE18K107B（日東紡績株式会社製）を
下記式 HCl で示されるアミノ基含有珪素化合物の塩酸塩（合
成例１で得られたもの。以下、シランと略す。）
を１重量％の酢酸水溶液に5g／となるように
溶解した処理液中に浸漬し、スクイズロールで絞
つた後、110℃、15分の条件で乾燥した。 次いで、NEMA規格Ｇ−10処方に従つてビス
フエノール型エポキシ樹脂〔エピコート1001（油
化シエルエポキシ株式会社製）〕80部、ノボラツ
ク型エポキシ樹脂、〔エピコート154（油化シエル
エポキシ株式会社製）〕20部、ジシアンジアミド
4.0部、ベンジルジメチルアミン0.2部、メチルエ
チルケトン20部及びメチルセロソルブ45部を混合
して作つた樹脂ワニスに、前記のシラン処理をし
たガラスクロスを含浸させた後、160℃×６分の
条件でプリキユアーしてＢステージ状態なプリプ
レグを作つた。このプリプレグ８枚を重ねたもの
の上下に銅箔を重ね、170℃、35Kg／cm2、60分の
条件でプレス成型して両面銅張エポキシ積層板を
作つた。 〔実施例２，３、比較例１〜４〕 シランの代わりに上記合成例と同様の方法で
得られた下記のシラン化合物又はその塩酸塩を使
用し、シラン，については純水可溶のため、
酢酸水溶液の代わりに純水を使用した以外は実施
例１同様に処理液を調製し、この処理液を用いて
実施例１と同様に処理してシラン処理ガラスクロ
ス、更には両面銅張積層板を作つた。 HCl（以下シランと略記する） （以下シラン略記する） （以下シランと略記する；比較品） （以下シランと略記する；比較品） （以下シランと略記する；比較品） HCl（以下シランと略記する；比較品） このようにして得られた両面銅張エポキシ積層
板の煮沸吸水率、ハンダ耐熱性（260℃、30秒間）
及びヒートシヨツク特性を上記方法に従つて調べ
た。結果を第１表に示す。
下ロートを取り付け、 で表わされるシラン354g（1.0モル）とメタノール
480.5g（15.02モル）を仕込み、60℃に加熱して塩
化ベンジル126.5g（1.0モル）を60〜70℃の温度に
なるように調製しながら滴下した。滴下終了後、
メタノール還流下で４時間攪拌した。反応の終了
は塩酸量を測定することで確認した。 得られたアミノ基含有珪素化合物は、25℃で粘
度6.12cs、比重0.929であり、下記構造を有してい
た。 HCl 〈実施例、比較例〉 〔実施例 １〕 ヒートクリーニングで表面を洗浄にしたガラス
クロス・WE18K107B（日東紡績株式会社製）を
下記式 HCl で示されるアミノ基含有珪素化合物の塩酸塩（合
成例１で得られたもの。以下、シランと略す。）
を１重量％の酢酸水溶液に5g／となるように
溶解した処理液中に浸漬し、スクイズロールで絞
つた後、110℃、15分の条件で乾燥した。 次いで、NEMA規格Ｇ−10処方に従つてビス
フエノール型エポキシ樹脂〔エピコート1001（油
化シエルエポキシ株式会社製）〕80部、ノボラツ
ク型エポキシ樹脂、〔エピコート154（油化シエル
エポキシ株式会社製）〕20部、ジシアンジアミド
4.0部、ベンジルジメチルアミン0.2部、メチルエ
チルケトン20部及びメチルセロソルブ45部を混合
して作つた樹脂ワニスに、前記のシラン処理をし
たガラスクロスを含浸させた後、160℃×６分の
条件でプリキユアーしてＢステージ状態なプリプ
レグを作つた。このプリプレグ８枚を重ねたもの
の上下に銅箔を重ね、170℃、35Kg／cm2、60分の
条件でプレス成型して両面銅張エポキシ積層板を
作つた。 〔実施例２，３、比較例１〜４〕 シランの代わりに上記合成例と同様の方法で
得られた下記のシラン化合物又はその塩酸塩を使
用し、シラン，については純水可溶のため、
酢酸水溶液の代わりに純水を使用した以外は実施
例１同様に処理液を調製し、この処理液を用いて
実施例１と同様に処理してシラン処理ガラスクロ
ス、更には両面銅張積層板を作つた。 HCl（以下シランと略記する） （以下シラン略記する） （以下シランと略記する；比較品） （以下シランと略記する；比較品） （以下シランと略記する；比較品） HCl（以下シランと略記する；比較品） このようにして得られた両面銅張エポキシ積層
板の煮沸吸水率、ハンダ耐熱性（260℃、30秒間）
及びヒートシヨツク特性を上記方法に従つて調べ
た。結果を第１表に示す。
シランの代わりに上記合成例と同様の方法で
得られた下記のシラン化合物又はその塩酸塩を使
用し、実施例１と同様に処理液を調製した。 HCl（以下シランと略記する） （以下シランと略記する） HCl（以下シランと略記する） 更に、これらシラン〜を用いた処理液と上
記シラン〜を用いた処理液で実施例１同様に
ガラスクロスを処理し、シラン処理がガラスクロ
スを作つた。 次いで、NEMA規格FR−４処方に従つて臭素
化エポキシ樹脂〔エピコート5046−Ｂ−80（油化
シエルエポキシ株式会社製）〕100部、ノボラツク
型エポキシ樹脂〔エピコート154〕20部、ジシア
ンジアミド４部、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール0.2部、メチルエチルケトン15部及びジメ
チルホルムアミド30部を混合して得た樹脂ワニス
に、上記シラン処理ガラスクロスを含浸させた
後、実施例１と同様に処理して両面銅張エポキシ
積層板を作つた。 このようにして得られた両面銅張エポキシ積層
板の煮沸吸水率、ハンダ耐熱製（260℃、30秒間）
及びヒートシヨツク特性を調べた結果を第２表に
示す。
得られた下記のシラン化合物又はその塩酸塩を使
用し、実施例１と同様に処理液を調製した。 HCl（以下シランと略記する） （以下シランと略記する） HCl（以下シランと略記する） 更に、これらシラン〜を用いた処理液と上
記シラン〜を用いた処理液で実施例１同様に
ガラスクロスを処理し、シラン処理がガラスクロ
スを作つた。 次いで、NEMA規格FR−４処方に従つて臭素
化エポキシ樹脂〔エピコート5046−Ｂ−80（油化
シエルエポキシ株式会社製）〕100部、ノボラツク
型エポキシ樹脂〔エピコート154〕20部、ジシア
ンジアミド４部、２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール0.2部、メチルエチルケトン15部及びジメ
チルホルムアミド30部を混合して得た樹脂ワニス
に、上記シラン処理ガラスクロスを含浸させた
後、実施例１と同様に処理して両面銅張エポキシ
積層板を作つた。 このようにして得られた両面銅張エポキシ積層
板の煮沸吸水率、ハンダ耐熱製（260℃、30秒間）
及びヒートシヨツク特性を調べた結果を第２表に
示す。
【表】
第２表の結果は前記第１表の結果と同様であ
り、本発明の複合材料用改質剤は、複合材料のハ
ンダ耐熱製及びヒートシヨツク特性の改善効果に
優れていることがわかつた。
り、本発明の複合材料用改質剤は、複合材料のハ
ンダ耐熱製及びヒートシヨツク特性の改善効果に
優れていることがわかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕 （但し、式中R1は炭素数１又は２の１価炭化
水素基、R2は芳香環を有する炭素数６〜10の２
価の炭化水素基、R3は炭素数２〜８の２価の炭
化水素基、Ｘは炭素数１又は２のアルコキシ基で
あり、ｎは０，１又は２の数である。） で示されるアミノ基含有珪素化合物又はその塩酸
塩を主剤として配合してなることを特徴とする複
合材料用改質剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1252612A JPH03115335A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 複合材料用改質剤 |
| US07/589,025 US5126467A (en) | 1989-09-28 | 1990-09-27 | Modifier for composite materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1252612A JPH03115335A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 複合材料用改質剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03115335A JPH03115335A (ja) | 1991-05-16 |
| JPH0565538B2 true JPH0565538B2 (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=17239792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1252612A Granted JPH03115335A (ja) | 1989-09-28 | 1989-09-28 | 複合材料用改質剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5126467A (ja) |
| JP (1) | JPH03115335A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5514475A (en) * | 1993-01-22 | 1996-05-07 | Sumitomo Metal Industries, Ltd. | Heat-resistant electrical insulating layer |
| US5248802A (en) * | 1993-02-16 | 1993-09-28 | Dow Corning Corporation | Ruthenim catalyzed process for preparation of β-cyanoalkylsilanes |
| JP3483999B2 (ja) * | 1995-09-14 | 2004-01-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | プリプレグおよびガラス繊維強化樹脂成形物 |
| JP5241279B2 (ja) * | 2008-03-14 | 2013-07-17 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 無機フィラー |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0225600A2 (de) * | 1985-12-11 | 1987-06-16 | Bayer Ag | Verfahren zur Leistungsförderung bei Nutztieren, neue Aminophenylethylamin-Derivate und ihre Herstellung |
| IT1210319B (it) * | 1987-03-06 | 1989-09-14 | Donegani Guido Ist | Composto silanico o silossanico con processo per la produzione di untenente almeno un anello cicloalchilico |
| JPH0796555B2 (ja) * | 1987-12-14 | 1995-10-18 | 東燃株式会社 | アミノプロピルシリル化合物の製造方法 |
-
1989
- 1989-09-28 JP JP1252612A patent/JPH03115335A/ja active Granted
-
1990
- 1990-09-27 US US07/589,025 patent/US5126467A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03115335A (ja) | 1991-05-16 |
| US5126467A (en) | 1992-06-30 |
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