RU2005133221A - Блокатор кальциевых каналов т-типа - Google Patents

Блокатор кальциевых каналов т-типа Download PDF

Info

Publication number
RU2005133221A
RU2005133221A RU2005133221/15A RU2005133221A RU2005133221A RU 2005133221 A RU2005133221 A RU 2005133221A RU 2005133221/15 A RU2005133221/15 A RU 2005133221/15A RU 2005133221 A RU2005133221 A RU 2005133221A RU 2005133221 A RU2005133221 A RU 2005133221A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
substituted
phenyl
phenyl group
type calcium
Prior art date
Application number
RU2005133221/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2326886C2 (ru
Inventor
Юкинори МАСУДА (JP)
Юкинори МАСУДА
Тайдзи ФУРУКАВА (JP)
Тайдзи ФУРУКАВА
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp)
Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp), Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. (Jp)
Publication of RU2005133221A publication Critical patent/RU2005133221A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2326886C2 publication Critical patent/RU2326886C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657163Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
    • C07F9/657181Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and, at least, one ring oxygen atom being part of a (thio)phosphonic acid derivative
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/66Phosphorus compounds
    • A61K31/675Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08Antiepileptics; Anticonvulsants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/42Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of mineralocorticosteroids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10Antioedematous agents; Diuretics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/553Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576Six-membered rings
    • C07F9/59Hydrogenated pyridine rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/547Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6558Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system
    • C07F9/65583Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing at least two different or differently substituted hetero rings neither condensed among themselves nor condensed with a common carbocyclic ring or ring system each of the hetero rings containing nitrogen as ring hetero atom

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (24)

1. Блокатор кальциевых каналов Т-типа, который представляет собой оптически активное производное 1,4-дигидропиридина формулы (1)
Figure 00000001
где R1 и R2 представляют собой, независимо друг от друга, С1-6-алкильную группу, где С1-6-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, С2-6-алкенильной группой или С2-6-алкинильной группой, где С2-6-алкенильная группа и С2-6-алкинильная группа могут быть замещены фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, или -L1-NR3R4, где R3 и R4 представляют собой, независимо друг от друга, С1-6-алкильную группу, где С1-6-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, или фенильную группу, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, L1 представляет собой С2-6-алкиленовую группу, где С2-6-алкиленовая группа может быть замещена С1-3-алкильной группой или фенильной группой, где фенильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, С1-3-алкильной группой или С1-3-алкоксигруппой, или R1 и R2 вместе образуют -CR5R6-CR7R8-, -CR5R6-CR7R8-CR9R10- или -CR5R6-CR7R8-CR9R10-CR11R12-, где R5-R12 представляют собой, независимо друг от друга, атом водорода или С1-6-алкильную группу или любые два из них вместе с атомом углерода, связывающим их, могут образовывать 5-, 6- или 7-членное кольцо;
Х1 и Х2 представляют собой, независимо друг от друга, О или NR13, где R13 представляет собой атом водорода или С1-6-алкильную группу;
Ar представляет собой фенильную группу, пиридильную группу, фурильную группу или 2,1,3-бензоксадиазол-4-ильную группу, где фенильная группа, пиридильная группа, фурильная группа и 2,1,3-бензоксадиазол-4-ильная группа могут быть произвольно замещены одним или двумя заместителями, выбранными из NO2, CF3, Br, Cl, F, R, где R представляет собой С1-20-алкильную группу, ОН, OR14, где R14 представляет собой С1-6-алкильную группу, OCHF2, COOR14, NH2, NHR14, NR14R15, где R15 представляет собой С1-6-алкильную группу, CONH2, CONHR14, CONR14R15, COSR14, SR14, S(O)R14, S(O)2R14, SO3H, SO3R14, SO2NH2, SO2NHR14, SO2NR14R15, CN и фенилоксигруппу;
Ra и Rb представляют собой, независимо друг от друга, С1-6-алкильную группу, -L2-NR16R17, где R16 и R17 представляют собой, независимо друг от друга, атом водорода, С1-6-алкильную группу, где С1-6-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, или фенильную группу, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, L2 представляет собой С2-6-алкиленовую группу, где С2-6-алкиленовая группа может быть произвольно замещена С1-3-алкильной группой или фенильной группой, где фенильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, С1-3-алкильной группой или С1-3-алкоксигруппой, CH2O-L2-NR16R17, Ar1, где Ar1 представляет собой фенильную группу, где фенильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, С1-3-алкильной группой или С1-3-алкоксигруппой, СН=CHAr1, CH2CH(OH)Ar1, CHO, CN, CH2OH, CHOR16, -L2-N(CH2CH2)2NR16 или NR16R17;
Y представляет собой С1-20-алкильную группу, где С1-20-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, С2-6-алкенильной группой или С2-6-алкинильной группой, где С2-6-алкенильная группа и С2-6-алкинильная группа могут быть замещены фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, -L3-NR18R19, где R18 и R19 представляют собой, независимо друг от друга, С1-6-алкильную группу, где С1-6-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, или фенильную группу, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, L3 представляет собой С2-6-алкиленовую группу, где С2-6-алкиленовая группа может быть произвольно замещена С1-3-алкильной группой или фенильной группой, где фенильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, С1-3-алкильной группой или С1-3-алкоксигруппой,
Figure 00000002
Figure 00000003
или
Figure 00000004
где о и р равны, независимо друг от друга, 3 или 4, q равно 1, 2 или 3, и * означает абсолютную конфигурацию R,
его фармацевтически приемлемую соль или его сольват.
2. Блокатор кальциевых каналов Т-типа по п.1, где Y представляет собой -L3-NR18R19, где R18 и R19 представляют собой, независимо друг от друга, С1-6-алкильную группу, где С1-6-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, или фенильную группу, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, L3 представляет собой С2-6-алкиленовую группу, где С2-6-алкиленовая группа может быть произвольно замещена С1-3-алкильной группой или фенильной группой, где фенильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, С1-3-алкильной группой или С1-3-алкоксигруппой,
Figure 00000002
Figure 00000003
или
Figure 00000004
где о и р равны, независимо друг от друга, 3 или 4, q равно 1, 2 или 3, и Ra представляет собой С1-6-алкильную группу.
3. Блокатор кальциевых каналов Т-типа по п.2, где Rb представляет собой С1-6-алкильную группу, CN или NH2.
4. Блокатор кальциевых каналов Т-типа по п.1,
где Y представляет собой С1-20-алкильную группу, где С1-20-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, С2-6-алкенильной группой или С2-6-алкинильной группой, где С2-6-алкенильная группа и С2-6-алкинильная группа могут быть замещены фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена,
Rb представляет собой -L2-NR16R17, где R16 и R17 представляют собой, независимо друг от друга, атом водорода, С1-6-алкильную группу, где С1-6-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, или фенильную группу, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, L2 представляет собой С2-6-алкиленовую группу, где С2-6-алкиленовая группа может быть произвольно замещена С1-3-алкильной группой или фенильной группой, где фенильная группа может быть произвольно замещена атомом галогена, С1-3-алкильной группой или С1-3-алкоксигруппой, CH2O-L2-NR16R17 или -L2-N(CH2CH2)2NR16 и
Ra представляет собой С1-6-алкильную группу.
5. Блокатор кальциевых каналов Т-типа по пп.2, 3 или 4,
где R1 и R2 представляют собой, независимо друг от друга, С1-6-алкильную группу, где С1-6-алкильная группа может быть замещена фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, С2-6-алкенильной группой или С2-6-алкинильной группой, где С2-6-алкенильная группа и С2-6-алкинильная группа могут быть замещены фенильной группой, где фенильная группа может быть замещена С1-6-алкоксигруппой или атомом галогена, или R1 и R2 вместе образуют -CR5R6-CR7R8-, -CR5R6-CR7R8-CR9R10- или -CR5R6-CR7R8-CR9R10-CR11R12-, где R5-R12 представляют собой, независимо друг от друга, атом водорода или С1-6-алкильную группу или любые два из них вместе с атомом углерода, связывающим их, могут образовывать 5-, 6- или 7-членное кольцо;
Х1 и Х2 представляют собой, оба, О.
6. Блокатор кальциевых каналов Т-типа по п.5, где Ar представляет собой фенил, 3-нитрофенил, 2-нитрофенил, 3-хлорфенил, 2-хлорфенил, 3-метоксифенил, 2-метоксифенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил или 2,3-дихлорфенил.
7. Блокатор кальциевых каналов Т-типа по п.6, где R1 и R2 вместе образуют -СН2-С(СН3)2-СН2-, Х1 и Х2 представляют собой, оба, О, Ar представляет собой 3-нитрофенил, Ra и Rb представляют собой, оба, метил и Y представляет собой 2-[бензил(фенил)амино]этил.
8. Фармацевтический препарат, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
9. Терапевтический или профилактический агент против заболевания, для которого эффективным является блокирующее действие на кальциевые каналы Т-типа, по любому одному из пп.1-7.
10. Терапевтический или профилактический агент против кардиомегалии, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
11. Терапевтический или профилактический агент против сердечной недостаточности, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
12. Терапевтический или профилактический агент против кардиомиопатии, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
13. Терапевтический или профилактический агент против фибрилляции предсердий, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
14. Терапевтический или профилактический агент против тахикардии/аритмии, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
15. Терапевтический или профилактический агент против артериального склероза, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
16. Терапевтический или профилактический агент против нефрита, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
17. Терапевтический или профилактический агент против нефропатии, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
18. Терапевтический или профилактический агент против почечного нарушения, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
19. Терапевтический или профилактический агент против почечной недостаточности, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
20. Терапевтический или профилактический агент против отека, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
21. Терапевтический или профилактический агент против воспаления, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
22. Терапевтический или профилактический агент против гиперальдостеронизма, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
23. Терапевтический или профилактический агент против нейрогенной боли, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
24. Терапевтический или профилактический агент против эпилепсии, содержащий блокатор кальциевых каналов Т-типа по любому одному из пп.1-7.
RU2005133221/04A 2003-03-28 2004-03-29 Блокатор кальциевых каналов т-типа RU2326886C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-090916 2003-03-28
JP2003090916 2003-03-28
JP2003-393893 2003-11-25
JP2003393893 2003-11-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005133221A true RU2005133221A (ru) 2006-05-10
RU2326886C2 RU2326886C2 (ru) 2008-06-20

Family

ID=33134293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005133221/04A RU2326886C2 (ru) 2003-03-28 2004-03-29 Блокатор кальциевых каналов т-типа

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7563782B2 (ru)
EP (1) EP1609504A4 (ru)
JP (1) JP4539862B2 (ru)
KR (1) KR100870527B1 (ru)
AU (1) AU2004226547B2 (ru)
CA (1) CA2520628C (ru)
NO (1) NO20055015L (ru)
NZ (1) NZ542681A (ru)
RU (1) RU2326886C2 (ru)
TW (1) TW200503733A (ru)
WO (1) WO2004087172A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100749843B1 (ko) * 2006-07-13 2007-08-21 한국과학기술연구원 T-타입 칼슘 채널에 억제 활성을 지닌 신규2,4-디옥소-퀴나졸린 유도체 및 이의 제조방법
AU2008248188A1 (en) * 2007-05-02 2008-11-13 Tau Therapeutics Llc Dihydropyridine derivative for treating cancer or a pre-cancerous condition and other conditions
CA2685753A1 (en) * 2007-05-09 2008-11-20 Neuromed Pharmaceuticals Ltd. Bicyclic pyrimidine derivatives as calcium channel blockers
US9427429B2 (en) 2010-03-01 2016-08-30 Tau Therapeutics Llc Cancer diagnosis and imaging

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59161392A (ja) 1983-03-04 1984-09-12 Nippon Shinyaku Co Ltd ジヒドロピリジン誘導体及びその製法
JPS6130591A (ja) 1984-07-20 1986-02-12 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロピリジン−5−ホスホネ−ト誘導体
JPS6069089A (ja) 1983-09-26 1985-04-19 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロピリジン−5−ホスホネ−ト誘導体およびその製造法
JPS6163688A (ja) 1984-08-03 1986-04-01 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロピリジン−5−ホスホン酸環状エステル類
JPS60248693A (ja) 1984-04-19 1985-12-09 Nippon Shinyaku Co Ltd ピリジン誘導体及び製法
JPS60258194A (ja) 1984-06-01 1985-12-20 Otsuka Pharmaceut Factory Inc ジヒドロピリジン誘導体
JPS6137793A (ja) 1984-07-31 1986-02-22 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロピリジン−2−アミノ−5−ホスホネ−ト誘導体
JPS61210092A (ja) 1985-03-14 1986-09-18 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロピリジン−5−ホスホン酸ジアミド誘導体
MW2586A1 (en) 1985-04-26 1987-12-09 Hoffmann La Roche 1,3-disubstituted imidazolium salts
JPS61254596A (ja) * 1985-05-02 1986-11-12 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロピリジン−5−ホスホン酸エチレンエステル類
US4885284A (en) 1986-01-22 1989-12-05 Nissan Chemical Industries Ltd. Dihydropyridine-5-phosphonic acid cyclic propylene ester
JPH0655751B2 (ja) 1986-01-22 1994-07-27 日産化学工業株式会社 ジヒドロピリジンホスホン酸環状エステル
UA5590A1 (uk) 1986-01-23 1994-12-28 Ніссан Кемікал Індастріз Лтд Спосіб одержання пропіленглікового ефіру заміщеної 1,4-дігідропіріділ-5-фосфорної кислоти, або його фармацевтично прийнятной солі або сольвата
JPH0678349B2 (ja) 1986-01-23 1994-10-05 日産化学工業株式会社 ジヒドロピリジン−5−ホスホン酸エステル類
JPH0615553B2 (ja) 1986-02-20 1994-03-02 日産化学工業株式会社 ジヒドロピリジン−5−ホスホンアミド酸類
JPH0755955B2 (ja) 1986-09-10 1995-06-14 日産化学工業株式会社 光学活性なジヒドロピリジン−5−ホスホン酸エステル
JPH01113398A (ja) 1987-10-28 1989-05-02 Nissan Chem Ind Ltd 光学活性なジヒドロピリジン−5−ホスホン酸エステル
JPH01275591A (ja) 1988-04-27 1989-11-06 Nissan Chem Ind Ltd ジヒドロピリジン−5−ホスホン酸誘導体
JPH0211592A (ja) * 1988-06-29 1990-01-16 Nissan Chem Ind Ltd 光学活性なジヒドロピリジンホスホン酸エステル
FR2672890A1 (fr) 1991-02-20 1992-08-21 Inst Investigacion Desarrol Derives de 2,6-dimethyl-4-(4'-hydroxy-3',5'-di-t-butylphenyl)-1,4-dihydropyridine, leur procede de preparation et leur utilisation comme capteurs de radicaux libres.
SI9200344B (sl) 1992-11-26 1998-06-30 Lek, Postopek za pripravo amlodipin benzensulfonata
GB9916076D0 (en) * 1999-07-08 1999-09-08 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
ES2246248T3 (es) 1999-07-12 2006-02-16 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Oxatiepino (6,5-b)dihidropiridinas, y composiciones y metodos relacionados.

Also Published As

Publication number Publication date
US7563782B2 (en) 2009-07-21
AU2004226547A1 (en) 2004-10-14
US20070010490A1 (en) 2007-01-11
AU2004226547B2 (en) 2008-10-23
NO20055015L (no) 2005-11-15
NZ542681A (en) 2009-01-31
JPWO2004087172A1 (ja) 2006-06-29
TWI339581B (ru) 2011-04-01
TW200503733A (en) 2005-02-01
CA2520628C (en) 2012-08-14
KR100870527B1 (ko) 2008-11-26
JP4539862B2 (ja) 2010-09-08
EP1609504A1 (en) 2005-12-28
WO2004087172A1 (ja) 2004-10-14
NO20055015D0 (no) 2005-10-27
KR20050119162A (ko) 2005-12-20
EP1609504A4 (en) 2010-07-21
CA2520628A1 (en) 2004-10-14
RU2326886C2 (ru) 2008-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2405774C2 (ru) Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы
RU2201921C2 (ru) Производные замещенного фенила и фармацевтическая композиция на их основе
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2002101723A (ru) Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2000117278A (ru) Производное 2-арил-8-оксодигидропурина, способ для его получения, содержащая его фармацевтическая композиция, и промежуточное соединение
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU99105117A (ru) Бициклические производные пиримидина и их применение в качестве антикоагулянтов
JP2003503385A5 (ru)
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
RU2004120781A (ru) Ацетиленовые производные, обладающие антагонистической активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов (mgiur5)
RU99115750A (ru) Новые соединения с анальгезирующим действием
RU2003119153A (ru) Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции
RU2001104339A (ru) Производные тиобензимидазола
RU98102188A (ru) Новые ингибиторы тромбина, их получение и применение
RU2001107139A (ru) Мускариновые агонисты и антагонисты
RU96112771A (ru) Соединения с проконвертин-опиатагонистической активностью, содержащие их композиции, способ их получения, способ лечения
RU97117350A (ru) Ингибитор гипертрофии интимы, применение оксиндолового производного для получения ингибитора гипертрофии интимы, композиция для ингибирования гипертрофии интимы, способ предупреждения и лечения гипертрофии интимы
RU2005129550A (ru) Антагонисты рецептора ccr-3
JP2001513567A5 (ru)
RU2005133221A (ru) Блокатор кальциевых каналов т-типа
HUP0100024A2 (hu) Alzheimer-kór kezelésére szolgáló hatóanyagként karvedilolszármazékokat tartalmazó gyógyszerkészítmények
RU96109699A (ru) Гуанидиды алкенилкарбоновых кислот, способ их получения, содержащее их лекарственное или диагностическое средство, способ его получения, способ лечения и профилактики сердечных заболеваний
RU97115107A (ru) Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии
RU99110941A (ru) Новые производные 1,7,7-триметил-бицикло[2,2,1] гептана
RU2208611C2 (ru) Сульфонамидозамещенные хроманы и фармацевтическая композиция

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140330