JPS61210092A - ジヒドロピリジン−５−ホスホン酸ジアミド誘導体 - Google Patents
ジヒドロピリジン−５−ホスホン酸ジアミド誘導体Info
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- JPS61210092A JPS61210092A JP5079685A JP5079685A JPS61210092A JP S61210092 A JPS61210092 A JP S61210092A JP 5079685 A JP5079685 A JP 5079685A JP 5079685 A JP5079685 A JP 5079685A JP S61210092 A JPS61210092 A JP S61210092A
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- Japan
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- formula
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- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新しいタイプのカルシウム拮抗作用による降
圧作用を有する１、４−ジヒドロビリジン−５−ホスホ
ン酸ジアミドその製造法およびその降圧剤に関する。
圧作用を有する１、４−ジヒドロビリジン−５−ホスホ
ン酸ジアミドその製造法およびその降圧剤に関する。
（従来の技術）
１．４−ジヒドロピリジン類は、カルシウム拮抗作用に
より、平滑筋および心筋の収縮を抑制させるので、冠疾
患、脳疾患、高血圧症および不整脈の治療に使用できる
ことが知らｎているｔ Ａ、 ＥＦＬｅｃｋｅｃｕｓｔ
ｏｚｎ、 Ａ皿ｕ、 ＲｍＶ、 Ｐｈａｒ＋ｎａｃｏｌ
、 Ｔｏｘｉｃｄ−ｐ ”。
より、平滑筋および心筋の収縮を抑制させるので、冠疾
患、脳疾患、高血圧症および不整脈の治療に使用できる
ことが知らｎているｔ Ａ、 ＥＦＬｅｃｋｅｃｕｓｔ
ｏｚｎ、 Ａ皿ｕ、 ＲｍＶ、 Ｐｈａｒ＋ｎａｃｏｌ
、 Ｔｏｘｉｃｄ−ｐ ”。
１４９〜１６６ （１９７７）参照１゜しかし、既存薬
または開発中の１．４−ジヒドロピリジン類はへ５位が
カルボン酸エステル基によって置換されたものが大部分
である。
または開発中の１．４−ジヒドロピリジン類はへ５位が
カルボン酸エステル基によって置換されたものが大部分
である。
ジヒドロピリジン−５−ホスホネート誘導体については
９％開昭５９−１６１５９２号に。
９％開昭５９−１６１５９２号に。
ジヒドロピリジン−５−ホスホン酸ジエステル類の記載
があるが、ジヒドロピリジン−５−ホスホン酸シア２ド
類の例は見出さｎていない。
があるが、ジヒドロピリジン−５−ホスホン酸シア２ド
類の例は見出さｎていない。
（本発明化合物の作用）
本発明者は５位のホスホン酸ジエステルを全く新規なホ
スホン酸ジアミドに変換して薬理活性を試験したところ
９強いカルシウム拮抗作用と強い降圧作用を有したｔま
毒性が低減できることを見出した。
スホン酸ジアミドに変換して薬理活性を試験したところ
９強いカルシウム拮抗作用と強い降圧作用を有したｔま
毒性が低減できることを見出した。
本発明は、一般式ＩＩ）
（式中、Ｘ“、Ｘ“はお互いく同一もしくは相異って水
素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基を意味し、Ｙは炭素数１〜４の同一もしくは相異なり
、炭素数１〜４のアルキ〜４のアルキル基によって置換
されたエチレン基あるいはプクビレン基を意味する。）
で表わさｎる化合物および塩形成性のある一般式ｉｌｌ
で表わさｎる化合物の薬理学的に許容さｎる塩に関する
。
素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル
基を意味し、Ｙは炭素数１〜４の同一もしくは相異なり
、炭素数１〜４のアルキ〜４のアルキル基によって置換
されたエチレン基あるいはプクビレン基を意味する。）
で表わさｎる化合物および塩形成性のある一般式ｉｌｌ
で表わさｎる化合物の薬理学的に許容さｎる塩に関する
。
一般式（【）で表わさｆる化合物には幾何異性体や光学
活性体が存在しつるが本発明はこｎらおよびこれらのう
ちの塩形成能のある化合物の医薬的に許ｄさｎうる塩も
包含する。
活性体が存在しつるが本発明はこｎらおよびこれらのう
ちの塩形成能のある化合物の医薬的に許ｄさｎうる塩も
包含する。
また、不発明は上記一般式ｔＩｌで表わされる化合物ま
念その塩形成能のある化合物の医薬的に許容さｎうる塩
を含有することｆ４：特徴とする降圧剤に関する。
念その塩形成能のある化合物の医薬的に許容さｎうる塩
を含有することｆ４：特徴とする降圧剤に関する。
また１本発明は、下記スキーム３によって表わさｎるよ
うに一般式（旧によって表わされる化合物に一般式（［
１１１Ｋよって表わさｎる化合物を反応させることを特
徴とする一般式ｔＩｌで示さｎる化合物の製造法釦関す
る。以下順を追って説明する。
うに一般式（旧によって表わされる化合物に一般式（［
１１１Ｋよって表わさｎる化合物を反応させることを特
徴とする一般式ｔＩｌで示さｎる化合物の製造法釦関す
る。以下順を追って説明する。
本発明化合物は、スキーム１の７０−に従って合成さｎ
る。
る。
〔スキーム １〕
＋１１
（スキーム−１中のｘ、、 ｘ、、 厭、 ａ′、 ａ
″、 ａ、およびＹは一般式ＩＩ）の説明と同意味であ
る。）原料化合物の一種であるアセトニルホスホ／酸ジ
アミドは新規である場合もあるが、いずｎも既存の技術
１２用することで合成さｎた。
″、 ａ、およびＹは一般式ＩＩ）の説明と同意味であ
る。）原料化合物の一種であるアセトニルホスホ／酸ジ
アミドは新規である場合もあるが、いずｎも既存の技術
１２用することで合成さｎた。
（たとえば、 （１） Ｖ、 ８．、 Ａｂｒａｍｏｖ
ら、 Ｋｈｉｍ、Ｏｒｆ、ｄｏｅｄｉｎ。
ら、 Ｋｈｉｍ、Ｏｒｆ、ｄｏｅｄｉｎ。
Ｆｂｓｆｏｒａ、、 Ａｋａｄ、 Ｎａｕｋ ＢＢＢＲ
，Ｏｔｄ、 ０ｂ８ｈｃｈ、 Ｔｅｕ、Ｋｈｌｍ、。
，Ｏｔｄ、 ０ｂ８ｈｃｈ、 Ｔｅｕ、Ｋｈｌｍ、。
１９６７、 １１９−２９． （２） Ｔ、Ｍｕ
ｋａｉｙａａａら、 Ｂｕｌｌ 、 Ｃｈｅｗ 。
ｋａｉｙａａａら、 Ｂｕｌｌ 、 Ｃｈｅｗ 。
、３ｏｃ、Ｊａ叫、３９２４１〜２１９０９６６） を
参照）。
参照）。
即ち、スキーム−２によって示さｎるように。
フォスフォロジアミド＃Ｉ＋Ｉ ｍｏｓｐｈｏｒｏｄｉ
ａｍｉｄｏｕｓ ａｃｉｄｌ誘導体［ａ）とヨードアセ
トンとの反応から台成さｎた。
ａｍｉｄｏｕｓ ａｃｉｄｌ誘導体［ａ）とヨードアセ
トンとの反応から台成さｎた。
〔スキーム ２〕
Ｃａ〕
（スキーム−２中の甲、 Ｒ”、 Ｒ’およびＲ゛は一
般式ｆｉｌの説明と同じ意味である。） なに、Ｒ’、Ｒ’の例としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基。
般式ｆｉｌの説明と同じ意味である。） なに、Ｒ’、Ｒ’の例としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基。
インブチル基、 ５ｅｃ−ブチル基、アミル基、ヘキ
シル基などが挙げられる。
シル基などが挙げられる。
７ Ｒ４の例としては、Ｒ１，Ｒ”に挙げたものの他挙
げることができる。
げることができる。
スキーム １のうち、下記のスキーム３に示される反応
について、ｋに具体的に説明する。
について、ｋに具体的に説明する。
〔スキーム ５〕
（スキーム−３中のｘ’、 ｘ’、 ｙ、 ａ”、 Ｒ
’、 Ｒ”＄’ ｘびＲ。
’、 Ｒ”＄’ ｘびＲ。
は一般式＋ｌｌの説明と同意味である。）本発明は、上
述のようにスキーム−３によって示さｎるように一般式
（［［ｌＫよって示される化合物に、一般式（Ｉｆｌｌ
で示される化合物全不活性溶媒中反応させることを特償
とする一般式中の製造法にも関する。
述のようにスキーム−３によって示さｎるように一般式
（［［ｌＫよって示される化合物に、一般式（Ｉｆｌｌ
で示される化合物全不活性溶媒中反応させることを特償
とする一般式中の製造法にも関する。
原料化合物（「）は既知の技術を応用することによって
アセトニルホスホン戚ジアミドとへ／スアルデヒド類と
の反応から得ることができ、原料化曾物皿）は対応する
カルボニル化合物とアンモニアとの反応で容易に得らｎ
る。原料化合物（ホ：は対応するカルボニル化合物とア
ンモニアｔ−＆会することで反応系内で生成させてもよ
く、必ずしも単離する必要はない。
アセトニルホスホン戚ジアミドとへ／スアルデヒド類と
の反応から得ることができ、原料化曾物皿）は対応する
カルボニル化合物とアンモニアとの反応で容易に得らｎ
る。原料化合物（ホ：は対応するカルボニル化合物とア
ンモニアｔ−＆会することで反応系内で生成させてもよ
く、必ずしも単離する必要はない。
不活性溶媒とは、メタノール、エタノール。
グロパノール、イソプロパツールなどのアルコール系溶
媒、１．２−ジメトキシエタン、 ＴＨＸＰなどのエ
ーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン。
媒、１．２−ジメトキシエタン、 ＴＨＸＰなどのエ
ーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン。
キシレ／などの芳香族炭化水素系溶媒、アセトニトリル
、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒、ＤＡＭ、ＤＭ
Ｆ、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒、ＤＭｄ
Ｏやスルホランなどの７゛ スルホキシド系溶媒、酢酸エチルやブチロラクトンなど
のエステル系溶媒の他にピリジンなども利用することが
可能である。
、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒、ＤＡＭ、ＤＭ
Ｆ、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド系溶媒、ＤＭｄ
Ｏやスルホランなどの７゛ スルホキシド系溶媒、酢酸エチルやブチロラクトンなど
のエステル系溶媒の他にピリジンなども利用することが
可能である。
反応は、 富ｍ〜２００℃の間、好ましくは６０−％−
１４０℃の間で、１時間〜１００時間。
１４０℃の間で、１時間〜１００時間。
好ましくは２０時間〜５０時間加温することによって行
なわれる。
なわれる。
本発明化合物は、上述のようにカルシウム拮抗作用によ
り、平滑筋および心筋の収縮を抑制させるので、は乳動
物の冠疾患、脳疾患、高血圧症の治療に有用である。
り、平滑筋および心筋の収縮を抑制させるので、は乳動
物の冠疾患、脳疾患、高血圧症の治療に有用である。
本発明化合物を、上記治療の目的に使用する場合、この
種のジヒドロピリジ７類と、薬学的に、または獣医学的
に許容可能の希釈剤または担体とからなる薬学的ま念は
獣医学的組成物に形成される・ とｎらの組成物は経口投与に適した形たとえば錠剤また
はカブセル剤、経皮投与に遍した形九とえば軟膏ま九は
湿布剤、吸入剤に適した形九とえばスプレーに適したエ
アロゾルまたは溶液、非経口投与に通し念形たとえば注
射剤として使用するのに適した無菌の水溶液剤、または
肛門または膣、直腸等内に使用するのに通した層剤の形
で使用することができる。
種のジヒドロピリジ７類と、薬学的に、または獣医学的
に許容可能の希釈剤または担体とからなる薬学的ま念は
獣医学的組成物に形成される・ とｎらの組成物は経口投与に適した形たとえば錠剤また
はカブセル剤、経皮投与に遍した形九とえば軟膏ま九は
湿布剤、吸入剤に適した形九とえばスプレーに適したエ
アロゾルまたは溶液、非経口投与に通し念形たとえば注
射剤として使用するのに適した無菌の水溶液剤、または
肛門または膣、直腸等内に使用するのに通した層剤の形
で使用することができる。
本発明化合物を含有する上記組成物は、全組成物の重量
に対して１本発明化 ９９、５Ｎ，好ましくは約（Ｌ５ 〜９５Ｎを含有する
。
に対して１本発明化 ９９、５Ｎ，好ましくは約（Ｌ５ 〜９５Ｎを含有する
。
本発明化合物にまたは本発明化合物を含有する組成物に
加えて，他の薬学的にまたは獣医学的に活性な化せ物を
含ませることができる。
加えて，他の薬学的にまたは獣医学的に活性な化せ物を
含ませることができる。
また、こｎらの組成物は本発明化合物の復ａを含ませる
ことができる。
ことができる。
本発明化合物を含有する薬物の１日当りの投薬量は，治
療する症状の種類とａ度および個人差（年令，性別，感
受性等）によって差がある。
療する症状の種類とａ度および個人差（年令，性別，感
受性等）によって差がある。
静脈内投与による１日当りの投薬量は２体重１−当り活
性成分α０００１〜１０１１９，好ましくはα０００５
〜１１Ｒｙである。経口投与および経皮投与による１日
当りの投薬量は同様に９体重１ｋ１１当り活性成分α０
０１〜１００ツである。
性成分α０００１〜１０１１９，好ましくはα０００５
〜１１Ｒｙである。経口投与および経皮投与による１日
当りの投薬量は同様に９体重１ｋ１１当り活性成分α０
０１〜１００ツである。
また、膣，直腸等内に生薬の形で投与する場合の１日当
りの投薬量は２体重１Ｋｇ当り活性成分ｃＬ０ ０ １
−２ ０ （ｌｙ，好ましくは（ＬＯ ０ ５ 〜１０
０ツである。吸入剤の活性成分の含有量はＣＬ１〜１０
Ｘ好ましくは（Ｌｌ 〜２Ｎである。
りの投薬量は２体重１Ｋｇ当り活性成分ｃＬ０ ０ １
−２ ０ （ｌｙ，好ましくは（ＬＯ ０ ５ 〜１０
０ツである。吸入剤の活性成分の含有量はＣＬ１〜１０
Ｘ好ましくは（Ｌｌ 〜２Ｎである。
こｎら１日当りの投薬量を必要に応じて、１日当り２回
以上に分けて投与することができる。
以上に分けて投与することができる。
本発明化什物を含有する上記組成物は、常法で製造する
ことができ、かつ常用の賦形剤を配置することができる
。
ことができ、かつ常用の賦形剤を配置することができる
。
（実施例、試験例、製剤例）
以下に本発明を実施例、試験例および製剤例によりさら
に具体的に説明するが２本発明の範囲はとｎらに制限さ
ｎるものではない。
に具体的に説明するが２本発明の範囲はとｎらに制限さ
ｎるものではない。
実施例１
Ｎ、 Ｎ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラエチル−３−（２−
（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ］−エトキシカルボ
ニルｌ −１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−
（５−二トロフェニル）−ピリジン−５−ホスホン酸ジ
アミドの會成 Ｎ、 Ｍ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラエチル−α−アセチ
ル−１３−二トロスチリル）−ホスホン酸ジアミドｔ１
ｒと２−アミノクロトン酸 ２−（Ｎ−べ／シルーＮ−
メｆ−ルアミノ）エチルエステル０−９１をトルエン２
０−に浴解し１５０時間還流した。減圧上溶媒を留去し
て、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
ｇ：酢酸エチル、 Ｒｆ値１１６１ に処して表記
化什物を得た。
（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ］−エトキシカルボ
ニルｌ −１，４−ジヒドロ−２，６−シメチルー４−
（５−二トロフェニル）−ピリジン−５−ホスホン酸ジ
アミドの會成 Ｎ、 Ｍ、 Ｎ’、 Ｎ’−テトラエチル−α−アセチ
ル−１３−二トロスチリル）−ホスホン酸ジアミドｔ１
ｒと２−アミノクロトン酸 ２−（Ｎ−べ／シルーＮ−
メｆ−ルアミノ）エチルエステル０−９１をトルエン２
０−に浴解し１５０時間還流した。減圧上溶媒を留去し
て、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
ｇ：酢酸エチル、 Ｒｆ値１１６１ に処して表記
化什物を得た。
以下同様な方法で実施例２〜１４の化合物をぺ
得た。得らｎ念化曾物の物性を表ＩＫ、スプクトルデー
タを表２に示した。
タを表２に示した。
表 ２
製剤例１：錠 剤
成 分１１０００１Ｒ１
実施例１の化会物の塩酸塩 ａ Ｏ（ｆ）乳
１１ １９α０コ
ーンスターチ ７＆０微結晶セルロー
ス ２５．０メチルセルロース
１０５０［ＬＯ 上記成分分量を計９．Ｖ型混合機に入れ、均一に混合す
る。この混合粉末を直接打錠法で錠剤とする。−錠当た
りの重量は５００１ｑ！である。
１１ １９α０コ
ーンスターチ ７＆０微結晶セルロー
ス ２５．０メチルセルロース
１０５０［ＬＯ 上記成分分量を計９．Ｖ型混合機に入れ、均一に混合す
る。この混合粉末を直接打錠法で錠剤とする。−錠当た
りの重量は５００１ｑ！である。
製剤例２：カプセル剤
成 分１１０００錠）
実施例１の化曾物の塩酸塩 ５（ｆ）コーンス
ターチ １４５微結晶セルロース
１４５ステアリン酸マグネシウム
５上記成分分量を計り、Ｖ型混曾機に人ｎ、均一に混
曾する。この混曾粉禾を硬カプセルに充填する。１カグ
セル当りの内容物は６００ツである。
ターチ １４５微結晶セルロース
１４５ステアリン酸マグネシウム
５上記成分分量を計り、Ｖ型混曾機に人ｎ、均一に混
曾する。この混曾粉禾を硬カプセルに充填する。１カグ
セル当りの内容物は６００ツである。
製剤例３ニジｐタブ剤
成 分 ｔ２Ｘ液）
実施例１の化合物の塩酸塩 ２．０ （ｆ）白
糖
５ α０グリセリン ５．０香
味 剤 Ｑ、１
９６にエタノール １αａｐ−オキン安息
香酸メチル α０５蒸 留 水
全量１０ （ＬＯｆにする量白糖および実施例１の
化合物のｔ！［酸塩上６０ｆの温水に溶解し次後、冷却
後、グリセリンおよびエタノールに溶解した香味剤溶液
を加えた。
糖
５ α０グリセリン ５．０香
味 剤 Ｑ、１
９６にエタノール １αａｐ−オキン安息
香酸メチル α０５蒸 留 水
全量１０ （ＬＯｆにする量白糖および実施例１の
化合物のｔ！［酸塩上６０ｆの温水に溶解し次後、冷却
後、グリセリンおよびエタノールに溶解した香味剤溶液
を加えた。
ついでこの混合物に水を加えて全量１０α口２にした。
製剤例４二散 剤
実施例１の化什物の塩酸塩 １°０（′）乳
糖 ８ａＯ微結晶
セルロース １α０１０［ＬＯ 上記の成分分量全針り、ｖ型混台機に入ｎ均一に１曾し
た。
糖 ８ａＯ微結晶
セルロース １α０１０［ＬＯ 上記の成分分量全針り、ｖ型混台機に入ｎ均一に１曾し
た。
Claims (3)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２は、お互いに同一もしくは相異
なって、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフル
オロメチル基を意味し； Ｙは炭素数１〜４の低級アルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を意味し； Ｒ＾１、Ｒ＾２はお互いに同一もしくは相異なり、炭素
数１〜４のアルキル基を意味し； Ｒ＾３、Ｒ＾４は、Ｒ＾１Ｒ＾２と同じ意味か、または
お互いに結合して、無置換の、または炭素数１〜４のア
ルキル基によって置換されたエチレン基 あるいはプロピレン基を意味する。）で表わされる化合
物および塩形成能のある一般式（ I ）で表わされる化
合物の薬理学的に許容される塩。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２は、お互いに同一もしくは相異
って、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基を意味し； Ｙは炭素数１〜４の低級アルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼を意味し； Ｒ＾１、Ｒ＾２はお互いに同一もしくは相異なり、炭素
数１〜４のアルキル基を意味し； Ｒ＾３、Ｒ＾４はＲ＾１、Ｒ＾２と同じ意味か、または
お互いに結合して、無置換の、または炭素数１〜４のア
ルキル基によって置換されたエチレン基あ るいはプロピレン基を意味する。）で表わされる化合物
または塩形成能のある一般式（ I ）で表わされる化合
物の薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とす
る血管拡張剤。 - （３）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２は、お互いに同一もしくは相異
って、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、トリフルオ
ロメチル基を意味し； Ｒ＾１、Ｒ＾２はお互いに同一もしくは相異なり炭素数
１〜４のアルキル基を意味し； Ｒ＾３、Ｒ＾４はＲ＾１、Ｒ＾２と同じ意味か、または
お互いに結合して、無置換の、または炭素数１〜４のア
ルキル基によって置換されたエチレン基あ るいはプロピレン基を意味する。）で表わされる化合物
に一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｙは炭素数１〜４の低アルキル基、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼を意味 する。）で表わされる化合物を反応させることを特徴と
する一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｘ＾１、Ｘ
＾２およびＹは上述の一般式（II）と（III）の説明と
同意味である。）で示される化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5079685A JPS61210092A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | ジヒドロピリジン−５−ホスホン酸ジアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5079685A JPS61210092A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | ジヒドロピリジン−５−ホスホン酸ジアミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210092A true JPS61210092A (ja) | 1986-09-18 |
| JPH0453870B2 JPH0453870B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=12868756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5079685A Granted JPS61210092A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | ジヒドロピリジン−５−ホスホン酸ジアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61210092A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0655455A1 (en) * | 1988-08-02 | 1995-05-31 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Novel phosporus containing pyridine derivatives |
| JPWO2004087172A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2006-06-29 | 日産化学工業株式会社 | Ｔ型カルシウムチャネル阻害剤 |
-
1985
- 1985-03-14 JP JP5079685A patent/JPS61210092A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0655455A1 (en) * | 1988-08-02 | 1995-05-31 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Novel phosporus containing pyridine derivatives |
| JPWO2004087172A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2006-06-29 | 日産化学工業株式会社 | Ｔ型カルシウムチャネル阻害剤 |
| US7563782B2 (en) | 2003-03-28 | 2009-07-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | T-type calcium channel blocker |
| JP4539862B2 (ja) * | 2003-03-28 | 2010-09-08 | 日産化学工業株式会社 | Ｔ型カルシウムチャネル阻害剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0453870B2 (ja) | 1992-08-27 |
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